JPH10312711A - 液晶性電荷輸送材料 - Google Patents
液晶性電荷輸送材料Info
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Abstract
材料の利点と、分子配向性を有する結晶性材料の利点を
同時に有し、高品位の電荷輸送性、成膜性、各種耐久性
等に優れ、更に外部刺激によってその配向を制御するこ
とができる新規な電荷輸送性材料を提供する。 【解決手段】 スメクチック液晶性を有し、且つ電子移
動度が1×10-5cm2/v.s以上であることを特徴と
する液晶性電荷輸送材料。
Description
料に関し、更に詳しく液晶性とともに正孔及び/又は電
子電荷輸送性を有する有機材料と、該有機材料を使用し
た各種素子或いは装置に関する。
送するサイトとなる電荷輸送性分子を、ポリカーボネー
ト樹脂等のマトリックス材料中に溶解或いは分散させた
材料や、ポリビニルカルバゾール等の如くポリマー主鎖
に電荷輸送性分子構造をペンダントさせた材料が知られ
ている。これらの材料は、複写機やプリンタ等の感光体
の材料として広く使用されている。
料において、分散型の電荷輸送材料の場合には、電荷輸
送分子がマトリックスであるポリマーに高い溶解性を有
することが電荷輸送性能を向上させるためには望ましい
が、実際にはマトリックス中における電荷輸送分子を高
濃度にすると電荷輸送分子がマトリックスにおいて結晶
化し、電荷輸送分子の濃度は、種類によって異なるが、
一般的には20〜50重量%の濃度が限界である。その
結果、全体の50重量%以上が電荷輸送性のないマトリ
ックスが占めることになり、成膜した場合に十分な電荷
輸送性や十分な応答速度が、マトリックスによって制限
されるという問題がある。
マーの場合には、電荷輸送性を有するペンダントの占め
る割合が高いが、成膜した膜の機械的強度、環境安定
性、耐久性、成膜性等の点で実用上の問題が多い。又、
この種の電荷輸送材料は、電荷輸送性ペンダントが局所
的に近接配置をとるために、このような局所近接部分が
電荷をホッピングする際に安定サイトとなり、一種のト
ラップとして作用するために、電荷の移動度を低下させ
るという問題がある。
如きアモルファス材料の電気特性からみた特徴は、結晶
性材料とは異なり、ホッピングサイトが空間的にばかり
でなく、エネルギー的にも揺らぎを有するという問題が
存在する。そのために電荷輸送は電荷輸送サイトの濃度
に大きく依存し、その移動度は一般に1×10-6〜1×
10-5cm2/v・s程度で、分子性結晶の0.1〜1
cm2/v.sに比較して著しく小さい。更には電荷の
輸送特性に対して強い温度依存性や電界強度依存性があ
るという問題がある。この点は結晶性の電荷輸送材料と
大きく異なる点である。
用途においては、大面積に均一な電荷輸送性膜が均一に
形成し得るという点で多結晶の電荷輸送材料が期待され
ているが、多結晶材料はミクロ的には本質的に不均一な
材料であって、例えば、粒子界面に形成される欠陥を抑
制する必要がある等の問題がある。
題を解決し、構造柔軟性と大面積にわたる均一性を有す
るアモルファス材料の利点と、分子配向性を有する結晶
性材料の利点を同時に有し、高品位の電荷輸送性、薄層
形成性、各種耐久性等に優れた新規な電荷輸送材料を提
供することである。
よる電荷移動度の異方性が期待でき、構造柔軟性である
ことから外部刺激によってその配向を制御することも可
能である。更に、電荷輸送性材料として有用なものは、
キャリア移動度として1×10-5cm2/v・s以上で
ある。キャリア移動度が1×10-5cm2/v.sより
小さいと、高速な応答が期待できない。
る。即ち、本発明は、スメクチック液晶性を有し、且つ
電子移動度が1×10-5cm2/v・s以上であること
を特徴とする液晶性電荷輸送材料である。
向性を有するため、これをホッピングサイトとする電荷
輸送は、前述の分子分散系材料とは異なり、ホッピング
サイトの空間約且つエネルギー的な分散が抑制され、分
子性結晶にみられるバンドライクな輸送特性が実現す
る。このために従来の分子分散系材料に比べて大きな移
動度が実現でき、更にその電界依存性がみられないとい
う特徴があらわれる。
挙げて本発明を更に詳細に説明する。本発明の液晶性電
荷輸送材料を以下に列挙する。以下に例示する電荷輸送
材料のうちで好ましい材料は、前記の基準を満たすとと
もに、(6π電子系芳香環)l、(10π電子系芳香
環)m、(14π電子系芳香環)n(l+m+n=1〜
4、l、m、nは夫々0〜4の整数を表す)のコアを有
し、且つ液晶性を有する電荷輸送材料、6π電子系芳香
環、10π電子系芳香環、又は14π電子系芳香環が炭
素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合を有する連結
基で連結されている電荷輸送材料が挙げられる。芳香環
の連結数は移動度の観点から制限される。6π電子系芳
香環としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリ
ミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トロポロン環、
10π電子系芳香環としては、例えばナフタレン環、ア
ズレン環、ベンゾフラン環、インドール環、インダゾー
ル環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベ
ンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キ
ナゾリン環、キノキサリン環、14π電子系芳香環とし
ては、例えばフェナントレン環、アントラセン環等が挙
げられる。
は、光センサ、エレクトロルミネッセンス素子、光導電
体、空間変調素子、薄膜トランジスタ、温度センサ等の
種々の用途に有用である。
動度と構造的なトラップの形成が抑制されることから、
先ず第一の応用として、高速応答性の光センサが挙げら
れる。次に電荷輸送性能に優れることからエレクトロル
ミネッセンス素子の電荷輸送層として使用でき、又、電
場配向性と光導電性とが同時にスイッチングできること
から、画像表示素子に用いることが可能である。更に、
本発明の材料は液晶性を有し、各相が温度によって異な
る電荷移動度を示し、光導電性も異なることから温度と
光とで同時にスイッチングできる、従来とは異なった温
度センサとして使用できる。
して説明する図である。画像表示素子においては、ガラ
ス等の透明基板15、ITO(インジウムチタンオキサ
イド)等の透明電極13、露光に応じてキャリアを発生
する電荷発生層14′、本発明の液晶性電荷輸送材料1
4、対向電極13′(金電極等)を順次積層した素子
に、模式図下部から画像露光(入力画像)とすると、露
光に応じて液晶性電荷輸送材料14が配向して対向電極
13′(金電極)にキャリアが流れる。この液晶の配向
を光学的に読みとることによって入力画像を再生するこ
とができる。上記液晶のスメクチック性が大きければ液
晶の配向は長時間保存されて入力情報が長時間保存され
ることとなる。
に本発明の液晶性電荷輸送材を適用した例を説明する図
である。図2は光センサの模式図であり、電荷輸送層に
本発明の液晶性電荷輸送材料を使用した例である。使用
方法を更に詳しく説明すると、図3に示すように上下の
電極13、13′に電圧を印加しつつ、図面上部よりパ
ターン露光を行なう。14′においてパターン状にキャ
リアが発生し、電荷輸送層14により輸送された電荷
が、空間19において放電し、情報記録層11の表面に
達する。
と高分子の複合体からなる液晶高分子複合体層であり、
蓄積された電荷による電界で液晶がパターン状に配向
し、蓄積され、光学的読み取りを行なうことができる。
を行なう。発生した電荷(像)は誘電体層20の上部表
面に蓄積され、図3と同様に蓄積された電荷による電界
で液晶がパターン状に配向し、蓄積され、光学的読み取
りを行なうことができる。
模式的に説明するように空間光変調素子にも使用するこ
とができる。又、本発明の液晶性電荷輸送材料は、薄膜
トランジスタの活性層として用いることも可能である。
例えば、図6に示すように、ソース、ドレイン、ゲート
の各電極を配置した基板に上記液晶材料を配置して用い
ることができる。
子への応用を代表例として説明する図である。素子の最
も簡単な構造は図7に示したように、基材15と透明基
材15′の間で発光層を透明電極13と電極13′(陰
極と陽極)で挟んだものである。強い発光を得るために
は、電子注入の役割を果たす陰極材料は仕事関数の小さ
いもの、陽極材料は逆に仕事関数の値が陰極と同じ値又
はより大きなものを選択することが好ましい。
O、酸化インジウム、酸化錫(アンチモン、砒素、又は
フッ素ドープ)、Cd2SnO4、酸化亜鉛、沃化銅、
又は金等の透明又は半透明電極材料が挙げられ、又、陰
極材料としては、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土
類金属を基本とするナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、リチウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−銀合金、アルミニ
ウム、金、銀、ガリウム、インジウム、銅等、更に陽極
に使用した材料と同一のものが挙げられる。
荷輸送材料と発光材料とからなる。液晶性電荷輸送材料
は、電子及び正孔両輸送性材料又は両輸送性材料の混合
物、若しくは電子輸送性材料と正孔輸送性材料の混合物
が好ましいが、電極界面での発光を利用する場合には一
方の輸送性材料だけでもよい。又、液晶自身が蛍光を持
つ場合には、発光材料は特に必要としない。液晶のコア
部分が固体状態で強い蛍光を持つ有機色素類から構成さ
れる場合の多くが上記条件に該当する。
素材料を利用する、例えば、ジフェニルエチレン誘導
体、トリフェニルアミン誘導体、ジアミノカルバゾール
誘導体、ビススチリル誘導体、ベンゾチアゾール誘導
体、ベンゾオキサゾール誘導体、芳香族ジアミン誘導
体、キナクリドン系化合物、ペリレン系化合物、オキサ
ジアゾール誘導体、クマリン系化合物、アントラキノン
誘導体、又はDCM−1等のレーザ発振用色素等が挙げ
られ、本発明の液晶性電荷輸送材料の液晶性を壊さない
程度に、好ましくは本発明の液晶性電荷輸送材料に対し
て約0.01〜30%添加する。
した場合には、発光層(発光材料)の厚みは電子又は正
孔の移動を妨げない程度とする。発光層の膜厚は、好ま
しくは0.2〜15μmとし、材料中ヘスペーサ粒子の
散布、或いはセルの周囲に設ける封止剤で膜厚を調整す
ることができる。
して説明する図である。温度センサの構成条件として
は、電極13、13′と本発明の液晶性電荷輸送材料1
4とからなる。温度センサとして利用し得る性質として
は、電荷移動度の温度変化、導電率の温度変化、導伝率
の光照射時における温度変化、及び光透過性の温度変化
等が利用できる。
場合には、電極材料及び基材は透明性が必要である。
表例として説明する図である。光センサの構成条件とし
ては、電極13、13′と本発明の液晶性電荷輸送材料
14とからなる。光センサとして利用し得る性質として
は、光照射による電流値の変化が利用できる。
明するが、本発明は以下の実施例に制限されるわけでは
ない。
-dodecy1benzothiazo1e、Crysta1-90.3℃-SmA-100.4℃-
1so)の正孔キャリアー移動度をtime of f1ight法で測
定し、スメクチックA相において5×10-3cm2/v
・sの値が得られた。
xynaphtha1ene Crysta1-79.3℃-SmX1-100.4℃-SmX2-12
1.3℃-1so)の正孔及び電子キャリアー移動度は、スメ
クチックX1相において1.5×10-3cm2/v.s、
スメクチックX2相において2.5×10-4cm2/v
・sの値が得られた。
/□)を設けたガラス基板を、ITO電極が対向するよ
うに、スペーサー粒子によってギャップを設け、張り合
せたセルを作成した。そのセルにナフタレン系液晶(2-
(4'-octy1pheny1)-6-dodecy1oxynaphtha1ene)に対し
て発光材料(3-(2-Benzothiazo1y1)-7-(diethy1amin
o)-2H-1-benzopyran-2-one(株式会社日本感光色素研
究所製)、発振波長域607〜585nm)を1モル%
の割合で混合し、125℃条件下セル中に注入した。暗
所中、上記セルに250Vの直流電界をかけたところ発
光色素の蛍光波長に由来する発光が見られた。
/□)を設けたガラス基板と、Ag電極(比抵抗1Ω/
cm以下、膜厚3000オングストローム)を設けたガ
ラス基板とを、電極が対向するように、スペーサー粒子
によってギャップを設け、張り合せたセルを作成した。
そのセルにナフタレン系液晶(2-(4'-octy1pheny1)-6-
dodecy1oxynaphtha1ene)に対して発光材料(3-(2-Benz
othiazo1y1)-7(diethy1amino)-2H-1-benzopyran-2-one
(株式会社日本感光色素研究所製)、発振波長域607
〜685nm)を1モル%の割合で混合し、125℃条
件下セル中に注入した。暗所中、上記セルに250Vの
直流電界をかけたところ発光色素の蛍光波長に由来する
発光が見られた。
oxypheny1)6-dodecy1benzothiazo1e)を用い、発光材料
は使用せずに実施例4と同様にセルを作成し、250V
の直流電界をかけたところ液晶に由来する発光が見られ
た。
て、図8に示した電極パターンを有するセルを作成し
た。このセルには、液晶材料に対して発光材料を1モル
%の割合で混合し、125℃条件でセルに注入した。暗
所中、上記セルに250Vの直流電界をかけたところ発
光色素の蛍光波長に由来する発光が見られた。
て、図9に示した層構成を有するセルを作成した。この
セルには、液晶材料に対して発光材料を1モル%の割合
で混合し、125℃条件でセルに注入した。暗所中、上
記セルに250Vの直流電界をかけたところ、発光色素
の蛍光波長に由来する発光が見られた。
て、図10に示した層構成を有するセルを作成した。こ
のセルには、液晶材料に対して発光材料を1モル%の割
合で混合し、125℃条件でセルに注入した。暗所中、
上記セルに250Vの直流電界をかけたところ、発光色
素の蛍光波長に由来する発光が見られた。
は、光センサ、エレクトロルミネッセンス素子、光導電
体、空間変調素子、薄膜トランジスタ、温度センサ等の
種々の用途に有用である。
パターン例)。
極パターン例)。
Claims (11)
- 【請求項1】スメクチック液晶性を有し、且つ、電子輸
送速度が10-5cm2/V.S以上であることを特徴とする、
液晶性電荷輸送材料。 - 【請求項2】スメクチック液晶性を有し、且つ、正孔輸
送速度10-5cm2/V.S以上であることを特徴とする、液
晶性電荷輸送材料。 - 【請求項3】(6π電子系芳香環)l、(10π電子系
芳香環)m、(14π電子系芳香環)n(l+m+n=
1〜4、l、m、nは夫々0〜4の整数を表す)のコア
を有する、請求項1または2に記載の液晶性電荷輸送材
料。 - 【請求項4】6π電子系芳香環、10π電子系芳香環、
14π電子系芳香環が、炭素−炭素二重結合、又は炭素
−炭素三重結合を有する連結基で連結されている、請求
項3に記載の液晶性電荷輸送材料。 - 【請求項5】請求項1〜のいずれか1項に記載の材料を
駆動経路に有することを特徴とする、画像表示素子。 - 【請求項6】請求項1〜のいずれか1項に記載の材料を
駆動経路に有することを特徴とする、エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項7】請求項1〜のいずれか1項に記載の材料を
駆動経路に有することを特徴とする、光導電体。 - 【請求項8】請求項1〜のいずれか1項に記載の材料を
駆動経路に有することを特徴とする、空間光変調素子。 - 【請求項9】請求項1〜のいずれか1項に記載の材料を
駆動経路に有することを特徴とする、薄膜トランジス
タ。 - 【請求項10】請求項1〜のいずれか1項に記載の材料
を駆動経路に有することを特徴とする、温度センサ。 - 【請求項11】請求項1〜のいずれか1項に記載の材料
を駆動経路に有することを特徴とする、光センサ。
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---|---|---|---|
JP10076820A JPH10312711A (ja) | 1997-03-10 | 1998-03-09 | 液晶性電荷輸送材料 |
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JP9-70870 | 1997-10-10 | ||
JP10076820A JPH10312711A (ja) | 1997-03-10 | 1998-03-09 | 液晶性電荷輸送材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10312711A true JPH10312711A (ja) | 1998-11-24 |
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ID=26411997
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP10076820A Pending JPH10312711A (ja) | 1997-03-10 | 1998-03-09 | 液晶性電荷輸送材料 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10312711A (ja) |
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