JP3851429B2 - 蛍光性を有する液晶性電荷輸送材料 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、蛍光性を有する液晶性電荷輸送材料に関し、更に詳しくは液晶性とともに蛍光性及び電荷輸送性を有する有機材料と、該有機材料を使用した各種素子或いは装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、電荷輸送材料としては、電荷を輸送するサイトとなる電荷輸送性分子を、ポリカーボネート樹脂等のマトリックス材料中に溶解或いは分散させた材料や、ポリビニルカルバゾール等の如くポリマー主鎖に電荷輸送性分子構造をペンダントさせた材料が知られている。これらの材料は、複写機やプリンタ等の感光体の材料として広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとしている課題】
上記従来の電荷輸送材料において、分散型の電荷輸送材料の場合には、電荷輸送分子がマトリックスであるポリマーに高い溶解性を有することが電荷輸送性能を向上させるためには望ましいが、実際にはマトリックス中における電荷輸送分子を高濃度にすると、電荷輸送分子がマトリックスにおいて結晶化し、電荷輸送分子の濃度は、種類によって異なるが、一般的には２０〜５０重量％の濃度が限界である。その結果、全体の５０重量％以上が電荷輸送性のないマトリックスが占めることになり、成膜した場合に十分な電荷輸送性や十分な応答速度が、マトリックスによって制限されるという問題がある。
【０００４】
一方、前記ペンダント型の電荷輸送性ポリマーの場合には、電荷輸送性を有するペンダントの占める割合が高いが、成膜した膜の機械的強度、環境安定性、耐久性及び成膜性の点で実用上の問題が多い。又、この種の電荷輸送材料は、電荷輸送性ペンダントが局所的に近接配置をとるために、このような局所近接部分が電荷をホッピングする際に安定サイトとなり、一種のトラップとして作用するために電荷の移動度を低下させるという問題がある。
【０００５】
又、上記いずれの材料においても、上記の如きアモルファス材料の電気特性からみた特徴は、結晶性材料とは異なり、ホッピングサイトが空間的にばかりでなく、エネルギー的にも揺らぎを有するという問題が存在する。そのために電荷輸送サイトの濃度に大きく依存し、その移動度は一般に１０-6〜１０-5ｃｍ2／ｖｓ程度で、分子性結晶の０．１〜１ｃｍ2／ｖｓに比較して著しく小さい。更には電荷の輸送特性に対して強い温度依存性や電界強度依存性があるという問題がある。この点は結晶性の電荷輸送材料と大きく異なる点である。
又、大面積の電荷輸送性層が必要とされる用途においては、大面積で電荷輸送性膜を均一に形成し得るという点で多結晶の電荷輸送性材料が期待されているが、多結晶材料はミクロ的には本質的に不均一な材料であって、例えば、粒子界面に形成される欠陥を抑制する必要がある等の問題がある。
【０００６】
従って本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、構造柔軟性と大面積にわたる均一性を有するアモルファス材料の利点と、分子配向性を有する結晶性材料の利点を同時に有し、高品位の電荷輸送性、薄層形成性及び各種耐久性等に優れた新規な電荷輸送材料を提供することである。
更に、本発明者は、上記新規な電荷輸送材料の一部は、それ自身が蛍光性を有することも見出した。このことから、該電荷輸送材料を用いてエレクトロルミネッセンス等の表示素子を構成する場合、液晶分子の並びを阻害する蛍光材料の導入が不要となるため、電荷輸送性の低下や液晶性の変化が起こらず、高い移動度が実現できる電荷輸送材料の提供も併せて行う。
更に、本発明の液晶性材料は、電荷輸送性と蛍光性を併せ持つため、例えば、エレクトロルミネッセンス素子として使用する場合、通常のエレクトロルミネッセンス素子がエレクトロン輸送性、ホール輸送性、蛍光性を有する材料を用いてエレクトロン輸送層、ホール輸送層、及び発光層からなる２層又は３層で構成する必要があるのに対し、該液晶性材料単独でエレクトロルミネッセンス素子が形成可能なため素子形成の工程の簡略化が可能となる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、７−ヒドロキシ−６−（４−ヘプチロキシビフェニルカルボキシ）−４−メチルクマリン（以下「本発明の電荷輸送材料」という）からなることを特徴とする電荷輸送材料である。
【０００８】
液晶性分子は、その分子構造により自己配向性を有するため、これをホッピングサイトとする電荷輸送は、前述の分子分散系材料とは異なり、ホッピングサイトの空間的且つエネルギー的な分散が抑制され、分子性液晶にみられるバンドライクな輸送特性が実現する。このために従来の分子分散系材料に比べて極めて大きな移動度が実現でき、更にその電界依存性がみられないという特徴が現れる。又、上記の自己配向性を有する液晶性分子に蛍光性を示す骨格構造を導入することによって、自己配向性が蛍光材料の添加によって阻害されることがない液晶性電荷輸送材料となる。
【０００９】
【発明の実施の形態】
次に好ましい発明の実施の形態を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
以上の如き本発明の液晶性電荷輸送材料は、光センサ、エレクトロルミネッセンス素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスタ等の種々の用途に有用である。
本発明の液晶性電荷輸送材料は、高速な移動度と構造的なトラップの形成が抑制されることから、先ず第一の応用として、高速応答性の光センサが挙げられる。次に電荷輸送性能に優れ、且つそれ自身が蛍光性を示すため、高い移動度を保持したままで作成可能なエレクトロルミネッセンス素子の電荷輸送層として使用でき、又、電場配向性と光導電性とが同時にスイッチングできることから、画像表示素子に用いることが可能である。
【００１０】
図１〜４は、本発明の電荷輸送材料のエレクトロルミネッセンス素子への応用を代表例として説明する図である。素子の最も簡単な構造は図１に示したように、発光層及び電荷輸送層を１層として陰極と陽極で挟んだものであり、本発明の液晶性電荷輸送材料のような、電荷輸送性と蛍光性とを併せ持つ場合のみ、この層構成でのエレクトロルミネッセンス素子の作製が可能となる。この時、強い発光を得るためには、電子注入の役割を果たす陰極材料は仕事関数の小さいもの、陽極材料は逆に仕事関数の値が陰極と同じ値又はより大きなものを選択することが好ましい。
【００１１】
陽極材料としては、一般的に例えば、ＩＴＯ、酸化インジウム、酸化錫（アンチモン、砒素、又はフッ素ドープ）、Ｃｄ2ＳｎＯ4、酸化亜鉛、沃化銅、又は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を基本とするナトリウム、カリウム、マグネシウム、リチウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−銀合金、アルミニウム、金、銀、ガリウム、インジウム、銅等、更に陽極に使用した材料と同一のものが挙げられる。
【００１２】
発光層及び電荷輸送層に用いる材料は、電荷輸送材料と発光材料とからなる。電荷輸送材料は、電子及び正孔両輸送性材料又は両輸送性材料の混合物、若しくは電子輸送性材料と正孔輸送性材料の混合物が好ましいが、電極界面での発光を利用する場合には一方の輸送性材料だけでもよい。本発明では、本発明の電荷輸送材料自身が蛍光性を有するため、発光材料は特に必要としないが併用してもよい。
又、図３及び４に示したような層構成とした場合には、発光層（発光材料）の厚みは電子又は正孔の移動を妨げない程度とする。発光層の膜厚は、好ましくは０．２〜１５μｍとし、材料中へのスペーサ粒子の散布、或いはセルの周囲に設ける封止剤で膜厚を調整することができる。
【００１３】
図５〜図７は光センサへの応用を代表例として説明する図である。光センサの構成条件としては、電極１３、１３’と本発明の液晶性電荷輸送材料１４とからなる。光センサとして利用し得る性質としては、光照射による電流値の変化が利用できる。
【００１４】
図８は、画像表示素子への応用を代表例として説明する図である。画像表示素子においては、ガラス等の透明基板、ＩＴＯ（インジウムチタンオキサイド）等の透明電極、露光に応じてキャリアを発生する電荷発生層、本発明の液晶性電荷輸送材料、対向電極（金電極等）を順次積層した素子に、模式図下部から画像露光（入力画像）とすると、露光に応じて液晶性電荷輸送材料が配向して対向電極（金電極）にキャリアが流れる。この液晶の配向を光学的に読みとることによって入力画像を再生することができる。上記液晶のスメクチック性が大きければ液晶の配向は長時間保存されて入力情報が長時間保存されることとなる。
【００１５】
図９は、画像記録装置の電荷輸送層に本発明の液晶性電荷輸送材料を適用した例を説明する図である。図９に示すように上下の電極１３、１３’に電圧を印加しつつ、図面上部よりパターン露光を行なう。１４’においてパターン状にキャリアが発生し、電荷輸送層１４により輸送された電荷が、空間１９において放電し、情報記録層１１の表面に達する。
【００１６】
情報記録層は、例えば、スメクチック液晶と高分子の複合体からなる液晶高分子複合体層であり、蓄積された電荷による電界で液晶がパターン状に配向し、蓄積され、光学的読み取りを行なうことができる。
図１０は、図９の場合と同様に電圧印加露光を行なう。発生した電荷（像）は誘電体層２０の上部表面に蓄積され、光学的読み取りを行なうことができる。
更に本発明の液晶性電荷輸送材料は、図１１に模式的に説明するように空間光変調素子にも使用することができる。又、本発明の液晶性電荷輸送材料は、薄膜トランジスタの活性層として用いることも可能である。例えば、図１２に示すように、ソース、ドレイン、ゲートの各電極を配置した基板に上記液晶材料を配置して用いることができる。
【００１７】
【実施例】
次に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に制限されるわけではない。
実施例１
４−Ｈｅｐｔｙｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｉｃ ａｃｉｄ（帝国化学産業（株）製）と、７−Ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｕｍａｒｉｎ（文献：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２）２２５−６，１９９５に従って合成した）を４−ピリジルフェノールに溶解し、１，３−Ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅを用いて９０℃で脱水縮合を行い、７−Ｈｙｄｒｏｘｙ−６−（４−Ｈｅｐｔｙｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘｙ）−４−ｍｅｔｈｙｌｃｕｍａｒｉｎを合成した。
【００１８】
実施例２
真空成膜によりＩＴＯ電極（表面抵抗：１００〜２００Ω／□）を設けたガラス基板を、ＩＴＯ電極が対向するように、スペーサー粒子によってギャップを設け、張り合せたセルを作成した。そのセルに実施例１で得られた７−Ｈｙｄｒｏｘｙ−６−（４−Ｈｅｐｔｙｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘｙ）−４−ｍｅｔｈｙｌｃｕｍａｒｉｎを１１０℃の条件下で注入した。上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ、上記化合物に由来する発光が見られた。
【００１９】
実施例３
真空成膜によりＩＴＯ電極（表面抵抗 １００〜２００Ω／□）を設けたガラス基板と、Ａｇ電極（比抵抗 １Ω／ｃｍ以下、膜厚３０００Å）を設けたガラス基板とを、電極が対向するように、スペーサー粒子によってギャップを設け、張り合せたセルを作成した。そのセルに実施例１で得られた化合物と同じ液晶材料を、１１０℃の条件下セル中に注入した。暗所中、上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ上記液晶材料に由来する発光が見られた。
【００２０】
実施例４
実施例１で得られた化合物と同じ液晶材料を用いて、図２に示した層構成を有するセルを作成した。このセルには、液晶材料を１１０℃の条件でセルに注入した。暗所中、上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ上記液晶材料に由来する発光が見られた。
【００２１】
実施例５
実施例１で得られた化合物と同じ液晶材料を用いて、図３に示した層構成を有するセルを作成した。このセルには、液晶材料を１１０℃の条件でセルに注入した。暗所中、上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ上記液晶材料に由来する発光が見られた。
【００２２】
実施例６
実施例１で得られた化合物と同じ液晶材料を用いて、図４に示した層構成を有するセルを作成した。このセルには、液晶材料を１１０℃の条件でセルに注入した。暗所中、上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ上記液晶材料に由来する発光が見られた。
【００２３】
【発明の効果】
以上の如き本発明によれば、液晶性を有するとともに、電荷輸送性および蛍光性を有する新規液晶性化合物が提供される。該新規液晶性化合物は従来の液晶としての用途に加えて、電荷輸送性を利用した光センサ、エレクトロルミネッセンス素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスター、その他のセンサー等の材料として有用である。特に本発明の液晶性化合物は、エレクトロルミネッセンス素子の材料として使用した場合、蛍光性を示す骨格構造を導入することによる電荷輸送性の低下、液晶性の変化を防いで、発光を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】エレクトロルミネッセンス素子の模式図
【図２】エレクトロルミネッセンス素子の模式図（電極パターン例）
【図３】エレクトロルミネッセンス素子の模式図
【図４】エレクトロルミネッセンス素子の模式図
【図５】光センサの模式図
【図６】光センサの模式図
【図７】光センサの模式図
【図８】画像表示素子の模式図
【図９】画像記録装置の模式図
【図１０】画像記録装置の模式図
【図１１】空間変調素子の模式図
【図１２】薄膜トランジスタの模式図
【符号の説明】
１１：情報記録層
１３：透明電極
１３′：電極（対向電極）
１４：液晶性電荷輸送材料
１４′：電荷発生層
１５：透明基板
１５′：基板
１９：空間
２０：誘電体層
【発明の属する技術分野】
本発明は、蛍光性を有する液晶性電荷輸送材料に関し、更に詳しくは液晶性とともに蛍光性及び電荷輸送性を有する有機材料と、該有機材料を使用した各種素子或いは装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、電荷輸送材料としては、電荷を輸送するサイトとなる電荷輸送性分子を、ポリカーボネート樹脂等のマトリックス材料中に溶解或いは分散させた材料や、ポリビニルカルバゾール等の如くポリマー主鎖に電荷輸送性分子構造をペンダントさせた材料が知られている。これらの材料は、複写機やプリンタ等の感光体の材料として広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとしている課題】
上記従来の電荷輸送材料において、分散型の電荷輸送材料の場合には、電荷輸送分子がマトリックスであるポリマーに高い溶解性を有することが電荷輸送性能を向上させるためには望ましいが、実際にはマトリックス中における電荷輸送分子を高濃度にすると、電荷輸送分子がマトリックスにおいて結晶化し、電荷輸送分子の濃度は、種類によって異なるが、一般的には２０〜５０重量％の濃度が限界である。その結果、全体の５０重量％以上が電荷輸送性のないマトリックスが占めることになり、成膜した場合に十分な電荷輸送性や十分な応答速度が、マトリックスによって制限されるという問題がある。
【０００４】
一方、前記ペンダント型の電荷輸送性ポリマーの場合には、電荷輸送性を有するペンダントの占める割合が高いが、成膜した膜の機械的強度、環境安定性、耐久性及び成膜性の点で実用上の問題が多い。又、この種の電荷輸送材料は、電荷輸送性ペンダントが局所的に近接配置をとるために、このような局所近接部分が電荷をホッピングする際に安定サイトとなり、一種のトラップとして作用するために電荷の移動度を低下させるという問題がある。
【０００５】
又、上記いずれの材料においても、上記の如きアモルファス材料の電気特性からみた特徴は、結晶性材料とは異なり、ホッピングサイトが空間的にばかりでなく、エネルギー的にも揺らぎを有するという問題が存在する。そのために電荷輸送サイトの濃度に大きく依存し、その移動度は一般に１０-6〜１０-5ｃｍ2／ｖｓ程度で、分子性結晶の０．１〜１ｃｍ2／ｖｓに比較して著しく小さい。更には電荷の輸送特性に対して強い温度依存性や電界強度依存性があるという問題がある。この点は結晶性の電荷輸送材料と大きく異なる点である。
又、大面積の電荷輸送性層が必要とされる用途においては、大面積で電荷輸送性膜を均一に形成し得るという点で多結晶の電荷輸送性材料が期待されているが、多結晶材料はミクロ的には本質的に不均一な材料であって、例えば、粒子界面に形成される欠陥を抑制する必要がある等の問題がある。
【０００６】
従って本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、構造柔軟性と大面積にわたる均一性を有するアモルファス材料の利点と、分子配向性を有する結晶性材料の利点を同時に有し、高品位の電荷輸送性、薄層形成性及び各種耐久性等に優れた新規な電荷輸送材料を提供することである。
更に、本発明者は、上記新規な電荷輸送材料の一部は、それ自身が蛍光性を有することも見出した。このことから、該電荷輸送材料を用いてエレクトロルミネッセンス等の表示素子を構成する場合、液晶分子の並びを阻害する蛍光材料の導入が不要となるため、電荷輸送性の低下や液晶性の変化が起こらず、高い移動度が実現できる電荷輸送材料の提供も併せて行う。
更に、本発明の液晶性材料は、電荷輸送性と蛍光性を併せ持つため、例えば、エレクトロルミネッセンス素子として使用する場合、通常のエレクトロルミネッセンス素子がエレクトロン輸送性、ホール輸送性、蛍光性を有する材料を用いてエレクトロン輸送層、ホール輸送層、及び発光層からなる２層又は３層で構成する必要があるのに対し、該液晶性材料単独でエレクトロルミネッセンス素子が形成可能なため素子形成の工程の簡略化が可能となる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、７−ヒドロキシ−６−（４−ヘプチロキシビフェニルカルボキシ）−４−メチルクマリン（以下「本発明の電荷輸送材料」という）からなることを特徴とする電荷輸送材料である。
【０００８】
液晶性分子は、その分子構造により自己配向性を有するため、これをホッピングサイトとする電荷輸送は、前述の分子分散系材料とは異なり、ホッピングサイトの空間的且つエネルギー的な分散が抑制され、分子性液晶にみられるバンドライクな輸送特性が実現する。このために従来の分子分散系材料に比べて極めて大きな移動度が実現でき、更にその電界依存性がみられないという特徴が現れる。又、上記の自己配向性を有する液晶性分子に蛍光性を示す骨格構造を導入することによって、自己配向性が蛍光材料の添加によって阻害されることがない液晶性電荷輸送材料となる。
【０００９】
【発明の実施の形態】
次に好ましい発明の実施の形態を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
以上の如き本発明の液晶性電荷輸送材料は、光センサ、エレクトロルミネッセンス素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスタ等の種々の用途に有用である。
本発明の液晶性電荷輸送材料は、高速な移動度と構造的なトラップの形成が抑制されることから、先ず第一の応用として、高速応答性の光センサが挙げられる。次に電荷輸送性能に優れ、且つそれ自身が蛍光性を示すため、高い移動度を保持したままで作成可能なエレクトロルミネッセンス素子の電荷輸送層として使用でき、又、電場配向性と光導電性とが同時にスイッチングできることから、画像表示素子に用いることが可能である。
【００１０】
図１〜４は、本発明の電荷輸送材料のエレクトロルミネッセンス素子への応用を代表例として説明する図である。素子の最も簡単な構造は図１に示したように、発光層及び電荷輸送層を１層として陰極と陽極で挟んだものであり、本発明の液晶性電荷輸送材料のような、電荷輸送性と蛍光性とを併せ持つ場合のみ、この層構成でのエレクトロルミネッセンス素子の作製が可能となる。この時、強い発光を得るためには、電子注入の役割を果たす陰極材料は仕事関数の小さいもの、陽極材料は逆に仕事関数の値が陰極と同じ値又はより大きなものを選択することが好ましい。
【００１１】
陽極材料としては、一般的に例えば、ＩＴＯ、酸化インジウム、酸化錫（アンチモン、砒素、又はフッ素ドープ）、Ｃｄ2ＳｎＯ4、酸化亜鉛、沃化銅、又は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を基本とするナトリウム、カリウム、マグネシウム、リチウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−銀合金、アルミニウム、金、銀、ガリウム、インジウム、銅等、更に陽極に使用した材料と同一のものが挙げられる。
【００１２】
発光層及び電荷輸送層に用いる材料は、電荷輸送材料と発光材料とからなる。電荷輸送材料は、電子及び正孔両輸送性材料又は両輸送性材料の混合物、若しくは電子輸送性材料と正孔輸送性材料の混合物が好ましいが、電極界面での発光を利用する場合には一方の輸送性材料だけでもよい。本発明では、本発明の電荷輸送材料自身が蛍光性を有するため、発光材料は特に必要としないが併用してもよい。
又、図３及び４に示したような層構成とした場合には、発光層（発光材料）の厚みは電子又は正孔の移動を妨げない程度とする。発光層の膜厚は、好ましくは０．２〜１５μｍとし、材料中へのスペーサ粒子の散布、或いはセルの周囲に設ける封止剤で膜厚を調整することができる。
【００１３】
図５〜図７は光センサへの応用を代表例として説明する図である。光センサの構成条件としては、電極１３、１３’と本発明の液晶性電荷輸送材料１４とからなる。光センサとして利用し得る性質としては、光照射による電流値の変化が利用できる。
【００１４】
図８は、画像表示素子への応用を代表例として説明する図である。画像表示素子においては、ガラス等の透明基板、ＩＴＯ（インジウムチタンオキサイド）等の透明電極、露光に応じてキャリアを発生する電荷発生層、本発明の液晶性電荷輸送材料、対向電極（金電極等）を順次積層した素子に、模式図下部から画像露光（入力画像）とすると、露光に応じて液晶性電荷輸送材料が配向して対向電極（金電極）にキャリアが流れる。この液晶の配向を光学的に読みとることによって入力画像を再生することができる。上記液晶のスメクチック性が大きければ液晶の配向は長時間保存されて入力情報が長時間保存されることとなる。
【００１５】
図９は、画像記録装置の電荷輸送層に本発明の液晶性電荷輸送材料を適用した例を説明する図である。図９に示すように上下の電極１３、１３’に電圧を印加しつつ、図面上部よりパターン露光を行なう。１４’においてパターン状にキャリアが発生し、電荷輸送層１４により輸送された電荷が、空間１９において放電し、情報記録層１１の表面に達する。
【００１６】
情報記録層は、例えば、スメクチック液晶と高分子の複合体からなる液晶高分子複合体層であり、蓄積された電荷による電界で液晶がパターン状に配向し、蓄積され、光学的読み取りを行なうことができる。
図１０は、図９の場合と同様に電圧印加露光を行なう。発生した電荷（像）は誘電体層２０の上部表面に蓄積され、光学的読み取りを行なうことができる。
更に本発明の液晶性電荷輸送材料は、図１１に模式的に説明するように空間光変調素子にも使用することができる。又、本発明の液晶性電荷輸送材料は、薄膜トランジスタの活性層として用いることも可能である。例えば、図１２に示すように、ソース、ドレイン、ゲートの各電極を配置した基板に上記液晶材料を配置して用いることができる。
【００１７】
【実施例】
次に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に制限されるわけではない。
実施例１
４−Ｈｅｐｔｙｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｉｃ ａｃｉｄ（帝国化学産業（株）製）と、７−Ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｕｍａｒｉｎ（文献：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２）２２５−６，１９９５に従って合成した）を４−ピリジルフェノールに溶解し、１，３−Ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅを用いて９０℃で脱水縮合を行い、７−Ｈｙｄｒｏｘｙ−６−（４−Ｈｅｐｔｙｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘｙ）−４−ｍｅｔｈｙｌｃｕｍａｒｉｎを合成した。
【００１８】
実施例２
真空成膜によりＩＴＯ電極（表面抵抗：１００〜２００Ω／□）を設けたガラス基板を、ＩＴＯ電極が対向するように、スペーサー粒子によってギャップを設け、張り合せたセルを作成した。そのセルに実施例１で得られた７−Ｈｙｄｒｏｘｙ−６−（４−Ｈｅｐｔｙｒｏｘｙｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘｙ）−４−ｍｅｔｈｙｌｃｕｍａｒｉｎを１１０℃の条件下で注入した。上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ、上記化合物に由来する発光が見られた。
【００１９】
実施例３
真空成膜によりＩＴＯ電極（表面抵抗 １００〜２００Ω／□）を設けたガラス基板と、Ａｇ電極（比抵抗 １Ω／ｃｍ以下、膜厚３０００Å）を設けたガラス基板とを、電極が対向するように、スペーサー粒子によってギャップを設け、張り合せたセルを作成した。そのセルに実施例１で得られた化合物と同じ液晶材料を、１１０℃の条件下セル中に注入した。暗所中、上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ上記液晶材料に由来する発光が見られた。
【００２０】
実施例４
実施例１で得られた化合物と同じ液晶材料を用いて、図２に示した層構成を有するセルを作成した。このセルには、液晶材料を１１０℃の条件でセルに注入した。暗所中、上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ上記液晶材料に由来する発光が見られた。
【００２１】
実施例５
実施例１で得られた化合物と同じ液晶材料を用いて、図３に示した層構成を有するセルを作成した。このセルには、液晶材料を１１０℃の条件でセルに注入した。暗所中、上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ上記液晶材料に由来する発光が見られた。
【００２２】
実施例６
実施例１で得られた化合物と同じ液晶材料を用いて、図４に示した層構成を有するセルを作成した。このセルには、液晶材料を１１０℃の条件でセルに注入した。暗所中、上記セルに２５０Ｖの直流電界をかけたところ上記液晶材料に由来する発光が見られた。
【００２３】
【発明の効果】
以上の如き本発明によれば、液晶性を有するとともに、電荷輸送性および蛍光性を有する新規液晶性化合物が提供される。該新規液晶性化合物は従来の液晶としての用途に加えて、電荷輸送性を利用した光センサ、エレクトロルミネッセンス素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスター、その他のセンサー等の材料として有用である。特に本発明の液晶性化合物は、エレクトロルミネッセンス素子の材料として使用した場合、蛍光性を示す骨格構造を導入することによる電荷輸送性の低下、液晶性の変化を防いで、発光を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】エレクトロルミネッセンス素子の模式図
【図２】エレクトロルミネッセンス素子の模式図（電極パターン例）
【図３】エレクトロルミネッセンス素子の模式図
【図４】エレクトロルミネッセンス素子の模式図
【図５】光センサの模式図
【図６】光センサの模式図
【図７】光センサの模式図
【図８】画像表示素子の模式図
【図９】画像記録装置の模式図
【図１０】画像記録装置の模式図
【図１１】空間変調素子の模式図
【図１２】薄膜トランジスタの模式図
【符号の説明】
１１：情報記録層
１３：透明電極
１３′：電極（対向電極）
１４：液晶性電荷輸送材料
１４′：電荷発生層
１５：透明基板
１５′：基板
１９：空間
２０：誘電体層
Claims (9)
- ７−ヒドロキシ−６−（４−ヘプチロキシビフェニルカルボキシ）−４−メチルクマリンからなることを特徴とする電荷輸送材料。
- 請求項１に記載の材料を駆動経路に有することを特徴とするエレクトロルミネッセンス素子。
- 電荷輸送部及び発光部が請求項１に記載の材料からなることを特徴とするエレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１に記載の材料を駆動経路に有し、且つ電荷輸送部と発光部が単層構造であることを特徴とするエレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１に記載の材料を駆動経路に有することを特徴とする光センサ。
- 請求項１に記載の材料を駆動経路に有することを特徴とする光導電体。
- 請求項１に記載の材料を駆動経路に有することを特徴とする画像表示素子。
- 請求項１に記載の材料を駆動経路に有することを特徴とする空間光変調素子。
- 請求項１に記載の材料を駆動経路に有することを特徴とする薄膜トランジスタ。
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