JPH10310884A - 鉄及び非鉄系金属に対する腐食防止剤としての両性グリシネート - Google Patents

鉄及び非鉄系金属に対する腐食防止剤としての両性グリシネート

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JPH10310884A
JPH10310884A JP10155298A JP10155298A JPH10310884A JP H10310884 A JPH10310884 A JP H10310884A JP 10155298 A JP10155298 A JP 10155298A JP 10155298 A JP10155298 A JP 10155298A JP H10310884 A JPH10310884 A JP H10310884A
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acid
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JP10155298A
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Peter Dr Klug
ペーター・クルーク
Michael Dr Feustel
ミッヒヤエル・フオイステル
Bernd Dr Papenfuhs
ベルント・パーペンフース
Reinhard Dr Vybiral
ラインハルト・フイビラール
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Clariant Produkte Deutschland GmbH
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
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    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
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Abstract

(57)【要約】 【課題】両性グリシネートを鉄及び非鉄系金属に対する
腐食防止剤として使用する方法を提供する。 【解決手段】式R1CO-N-(R2)-(CH2) n -N(R3)-CH2COOX
｛式中、R1は 6〜22個の炭素原子を有するアルキル基又
はアルケニル基であり、n は 2〜6 の数であり、XはH
又はアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンで
あり、そしてR2及びR3はH 又は 2〜4 個の炭素原子を有
するヒドロキシアルキル基であり、但しR3がヒドロキシ
アルキル基の場合、R2はH であり、そしてR3がH の場
合、R2はヒドロキシアルキル基である｝で表される両性
グリシネートを、鉄及び非鉄系金属に対する腐食防止剤
として使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】両性グリシネート(Amphoglycinates) は刺
激性の少ない洗剤として久しい以前から公知である。そ
の優れた皮膚科学的特性のため、その生成物は小児用シ
ャンプー及び刺激性の少ない身体洗浄調製物において好
ましく利用されている。それらは良好な生分解性及び低
い生態毒性を有している。また該生成物は、例えば、商
品名Dehyton (Henkel)（登録商標）、Rewotheric(Rewo)
（登録商標）及びMiranol(Miranol)（登録商標）で市販
されている。
【０００２】ヨーロッパ特許出願公開第 0526251号明細
書及び同第 0593294号明細書は、ポリアミンと脂肪酸及
びアクリル酸との反応生成物である両性イオン性腐食防
止剤を開示している。特開昭52-65141号明細書は、式RC
O-N(R1)-(CH2) n (R3)R2M （式中、R1はヒドロキシアル
キル基であり、R2は炭素原子数 3〜4 のカルボキシアル
キル基である）で表されるN-アシルアルキレンジアミン
誘導体を主体とする金属腐食防止剤を開示している。Ｗ
Ｏ96/00316はアルカリ性洗浄剤を開示しており、これは
加えた両性プロピオネートの添加によって、アルミニウ
ムの防食が向上されている。
【０００３】驚くべきことに本発明者は、式R1CO-N-
(R2)-(CH2) n -N(R3)-CH2COOXで表される両性グリシネ
ートも鉄及び非鉄系金属に対する腐食防止剤として著し
く適していることを見出した。この式中、R1は 6〜22個
の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基であ
り、n は 2〜6 、好ましくは 2〜4 、特に 2であり、X
はH又はアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオ
ン、好ましくはH 又はNaであり、そしてR2及びR3はH 又
は 2〜4 個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基で
あり、但しR3がヒドロキシアルキル基の場合、R2はH で
あり、そしてR3がH の場合、R2はヒドロキシアルキル基
である。
【０００４】分かり易くするために、この明細書中に記
載の式は窒素原子でプロトン化されていない分子の形態
で生成物を示すが、もちろんｐＨに依存してプロトン化
された生成物及び内部塩も存在する。好ましいアシル基
R1は、R1COOHで表される種類の脂肪酸から誘導される基
である。これらは主として 6〜22個、好ましくは 8〜18
個の炭素原子を有する脂肪酸である。
【０００５】ベースとなるこの脂肪酸の例としては、カ
プロン酸、カプリン酸及びカプリル酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステア
リン酸、オレイン酸及びベヘン酸及び合成- 又は天然源
の工業品質の脂肪酸留分、例えばやし油脂肪酸、トール
油脂肪酸及び獣脂脂肪酸、工業品質のオレイン酸等があ
る。
【０００６】特に好ましい脂肪酸は、やし油脂肪酸、ト
ール油脂肪酸、オレイン酸及び獣脂脂肪酸である。両性
グリシネートを製造するため、脂肪酸とN-アミノエチル
エタノールアミン(I) とを水の脱離を伴いながら反応さ
せ、ヒドロキシエチルイミダゾリンを生成する；次いで
この混合物をハロカルボン酸、好ましくはクロロ酢酸又
はクロロ酢酸のナトリウム塩と、水性−アルカリ性媒体
中で反応させ、選択した反応条件に依存して種々のアル
キル化生成物を生成する。
【０００７】ヒドロキシエチルエチレンジアミンと脂肪
酸及びクロロ酢酸との反応の主な反応生成物は、式 R1CO-NH-CH2-CH2-N-(CH2-CH2OH)-CH2-COOX(II)及び R1CO-N-(CH2CH2OH)-CH2-CH2-NH-CH2COOX(III01 で表されるアルキル化アミドアミン及び／又は相応する
両性イオン性生成物及びその塩である。
【０００８】本発明による両性グリシネートの合成は、
例えばドイツ特許出願公開第 3639752号明細書、ヨーロ
ッパ特許出願公開第 0275421号明細書及びＷＯ94/12477
号明細書で記されている。
【０００９】
【化１】
【００１０】本発明に従って使用する両性グリシネート
は、原則として、金属材料を腐食に対して一時的に保護
しなければならないあらゆる場所で使用できる。その両
性的特性の結果として、本発明の両性グリシネートは広
いｐｈ範囲にわたって水溶性でありそして水中で使用で
き、酸性媒体中及び塩基性媒体中のどちらでも防食効果
を示す。
【００１１】アルミニウムがｐＨの高い溶液によって腐
食されるため、塩基性媒体中での防食効果が軽金属、例
えばアルミニウムにとって極めて重要である。また両性
グリシネートは、原油の採掘及び輸送において鉄系金属
に対する腐食防止剤として特に適しているが、アルカリ
金属処理液においても適している。ここで鉄系金属(fer
rous metals)とは鉄及び鋼鉄合金の全ての種類を意味し
ており、非鉄系金属(nonferrous metals) は、例えばア
ルミニウム、マグネシウム、チタン及びこれら金属の合
金を含んでいる。
【００１２】鉄及び非鉄系金属に対する上記両性グリシ
ネートの有効性を以下の実施例によって示す。使用する
両性グリシネートは、等モル量のやし油脂肪酸（C12-C
18-脂肪酸留分）とN-アミノエチルエタノールアミン(I)
とを縮合させ、次いでクロロ酢酸と水性−アルカリ性
媒体中で反応させることによって製造する；生成物は40
％濃度水溶液として得られる。 実施例１ オートクレーブ試験において、10cm2 の表面積を有する
炭素鋼1.1203の８つのクーポン(coupon)を、70℃、10ba
r のCO2 圧及び800rpmの撹拌速度で22時間 3％濃度NaCl
水溶液に浸す。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例２ 酸試験 15cm2 の表面積を有する炭素鋼1.1203のクーポンを、20
℃で20時間10％濃度水性塩酸に浸す。
【００１５】
【表２】
【００１６】実施例３ アルミニウム及びアルミニウム合金に対する防食 アルミニウム（表面積17cm2 ）又は Al/Cr合金（表面積
16.3cm2 ）のクーポンを20℃で 4％濃度水酸化ナトリウ
ム水溶液（ｐＨ（ 1％溶液）＝12）に浸す。
【００１７】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミッヒヤエル・フオイステル ドイツ連邦共和国、55278 ケーンゲルン ハイム、アウフ・デル・ノンネンウイー ゼ、34 (72)発明者 ベルント・パーペンフース ドイツ連邦共和国、84524 ノイエッテイ ング、フルルストラーセ、17 (72)発明者 ラインハルト・フイビラール ドイツ連邦共和国、84508 ブルクキルヒ エン、ロッスフエルトストラーセ、９アー

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式R1CO-N-(R2)-(CH2) n -N(R3)-CH2COOX ｛式中、 R1は 6〜22個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケ
    ニル基であり、 n は 2〜6 の数であり、 X はH 又はアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イ
    オンであり、そしてR2及びR3はH 又は 2〜4 個の炭素原
    子を有するヒドロキシアルキル基であり、 但しR3がヒドロキシアルキル基の場合、R2はH であり、
    そしてR3がH の場合、 R2はヒドロキシアルキル基である｝で表される両性グリ
    シネートを、鉄及び非鉄系金属に対する腐食防止剤とし
    て使用する方法。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の式において、 R1が 8〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケ
    ニル基であり、 n が 2〜4 の数であり、 X がH 又はアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イ
    オンである請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の式において、 R1がやし油脂肪酸、トール油脂肪酸、オレイン酸又は獣
    脂脂肪酸の基であり、 n が2 であり、そしてX がH 又はナトリウムである請求
    項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 アルミニウム又はアルミニウム合金に対
    する腐食防止剤として使用する請求項 1〜3 のいずれか
    １つに記載の方法。
  5. 【請求項５】 鉄系金属に対する腐食防止剤として使用
    する請求項 1〜3 のいずれか１つに記載の方法。
  6. 【請求項６】 原油及び原油生成物の採掘及び輸送にお
    ける鉄系金属に対する腐食防止剤として使用する請求項
    1〜3 のいずれか１つに記載の方法。
  7. 【請求項７】 金属加工において鉄系金属及び軽金属に
    対する腐食防止剤として使用する請求項 1〜3 のいずれ
    か１つに記載の方法。
  8. 【請求項８】 両性グリシネートがヒドロキシエチルエ
    チレンジアミンと脂肪酸留分及びクロロ酢酸又はクロロ
    酢酸誘導体との反応によって製造されている、請求項 1
    〜7 のいずれか１つに記載の方法。
JP10155298A 1997-04-14 1998-04-13 鉄及び非鉄系金属に対する腐食防止剤としての両性グリシネート Withdrawn JPH10310884A (ja)

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DE1997115383 DE19715383A1 (de) 1997-04-14 1997-04-14 Amphoglycinate als Korrosionsschutzmittel für Eisen- und Nichteisenmetalle
DE19715383:6 1997-04-14

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NO981646D0 (no) 1998-04-08
DE19715383A1 (de) 1998-10-15
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