JPH10310569A - 新規なアミノ基含有モノ−またはポリ−チオールおよびその製造方法 - Google Patents
新規なアミノ基含有モノ−またはポリ−チオールおよびその製造方法Info
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- JPH10310569A JPH10310569A JP9748198A JP9748198A JPH10310569A JP H10310569 A JPH10310569 A JP H10310569A JP 9748198 A JP9748198 A JP 9748198A JP 9748198 A JP9748198 A JP 9748198A JP H10310569 A JPH10310569 A JP H10310569A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応性が高く、写真分野において、ゴム分野
において、さらには医薬の合成のための中間体として等
の様々な用途において有用なアミド基やイミダゾリン基
を有する少なくとも一のアミノ基を有するモノ−または
ポリ−チオール、およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）： 【化１】 で表される少なくとも一のアミノ基を有するモノ−また
はポリ−チオール。
において、さらには医薬の合成のための中間体として等
の様々な用途において有用なアミド基やイミダゾリン基
を有する少なくとも一のアミノ基を有するモノ−または
ポリ−チオール、およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）： 【化１】 で表される少なくとも一のアミノ基を有するモノ−また
はポリ−チオール。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な少なくとも
一のアミノ基を有するモノ−またはポリ−チオール、お
よびその製造方法に関するものである。詳しく述べる
と、分子中にアミド基またはイミダゾリン基を有しかつ
反応性の高い少なくとも一のアミノ基を有するモノ−ま
たはポリ−チオール、およびその製造方法に関するもの
である。
一のアミノ基を有するモノ−またはポリ−チオール、お
よびその製造方法に関するものである。詳しく述べる
と、分子中にアミド基またはイミダゾリン基を有しかつ
反応性の高い少なくとも一のアミノ基を有するモノ−ま
たはポリ−チオール、およびその製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、様々なチオール化合物が合成ない
し製造されてきた。とりわけ、一以上のアミノ基を含む
チオール化合物はそのユニークな性質から古くから興味
が持たれ、広く使用されている。例えば、このようなア
ミノ基含有チオール化合物のうち最も簡単な構造を有す
る化合物であるシステアミンは医薬中間体や、パーマネ
ントウェーブ用処理剤として有用である。また、そのＮ
−アルキル置換体、すなわち、アルキル基が導入された
アミノ基含有チオール類は、例えば、印刷分野（例え
ば、特開平６−１２７，１６８号）、医薬中間体（例え
ば、特開昭４８−４４，２４４号）、写真分野（例え
ば、米国特許第３，２２１，０１３号）、ゴム分野（例
えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６９巻、２６７
２ページ，１９４７年刊）などに有用とされている。
し製造されてきた。とりわけ、一以上のアミノ基を含む
チオール化合物はそのユニークな性質から古くから興味
が持たれ、広く使用されている。例えば、このようなア
ミノ基含有チオール化合物のうち最も簡単な構造を有す
る化合物であるシステアミンは医薬中間体や、パーマネ
ントウェーブ用処理剤として有用である。また、そのＮ
−アルキル置換体、すなわち、アルキル基が導入された
アミノ基含有チオール類は、例えば、印刷分野（例え
ば、特開平６−１２７，１６８号）、医薬中間体（例え
ば、特開昭４８−４４，２４４号）、写真分野（例え
ば、米国特許第３，２２１，０１３号）、ゴム分野（例
えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６９巻、２６７
２ページ，１９４７年刊）などに有用とされている。
【０００３】少なくとも一のアミノ基を有しかつアミド
基またはイミダゾリン基を有するチオール類は、有用性
が期待されるが、未だ満足すべき結果は得られていな
い。
基またはイミダゾリン基を有するチオール類は、有用性
が期待されるが、未だ満足すべき結果は得られていな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、新規な少なくとも一のアミノ基を有するモノ−
またはポリ−チオール、およびその製造方法を提供する
ことにある。
目的は、新規な少なくとも一のアミノ基を有するモノ−
またはポリ−チオール、およびその製造方法を提供する
ことにある。
【０００５】本発明の他の目的は、反応性が高く、写真
分野において、ゴム分野において、さらには医薬の合成
のための中間体として等の様々な用途において有用なア
ミド基やイミダゾリン基を有する少なくとも一のアミノ
基を有するモノ−またはポリ−チオール、およびその製
造方法を提供することにある。
分野において、ゴム分野において、さらには医薬の合成
のための中間体として等の様々な用途において有用なア
ミド基やイミダゾリン基を有する少なくとも一のアミノ
基を有するモノ−またはポリ−チオール、およびその製
造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記諸目的は、下記
（１）〜（１４）により達成される。
（１）〜（１４）により達成される。
【０００７】（１） 下記式（Ｉ）
【０００８】
【化７】
【０００９】ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、
それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数が１〜１０の
アルキル基または芳香族基を表し、この際、置換基Ｒ1
およびＲ3 、またはＲ2 およびＲ4 は相互に結合して双
方の炭素原子により炭化水素環を形成してもよく；Ｒ5
は、直鎖または枝分れ鎖のアルキルまたはアルケニル基
を表し；およびＡは、−ＣＯ−側がＲ5 に結合する下記
基（ＩＩ）；または
それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数が１〜１０の
アルキル基または芳香族基を表し、この際、置換基Ｒ1
およびＲ3 、またはＲ2 およびＲ4 は相互に結合して双
方の炭素原子により炭化水素環を形成してもよく；Ｒ5
は、直鎖または枝分れ鎖のアルキルまたはアルケニル基
を表し；およびＡは、−ＣＯ−側がＲ5 に結合する下記
基（ＩＩ）；または
【００１０】
【化８】
【００１１】炭素原子側がＲ5 に結合する下記基（ＩＩ
Ｉ）を表し：
Ｉ）を表し：
【００１２】
【化９】
【００１３】但し、ｘ及びｙは、同一または異なる、０
または１〜１０の整数を表しかつｘ及びｙの合計は１〜
１０（１≦ｘ＋ｙ≦１０）であり；ｍ、ｎ、ｏ及びｐ
は、−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −Ｓ−鎖の平均数であ
り、０であってもよく、各−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −
Ｓ−鎖は同一であってもあるいは異なるものであっても
よく、ｘが１より大きい際にはｎは異なっていてもよ
く、ｙが１より大きい際にはｐは異なっていてもよく、
さらにＡが基（ＩＩ）である場合のｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐ
またはＡが基（ＩＩＩ）である場合のｍ＋Σｎは０より
大きく３０以下である；によって表される少なくとも一
のアミノ基を有するモノ−またはポリ−チオール、およ
び該モノ−またはポリ−チオールの混合物。
または１〜１０の整数を表しかつｘ及びｙの合計は１〜
１０（１≦ｘ＋ｙ≦１０）であり；ｍ、ｎ、ｏ及びｐ
は、−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −Ｓ−鎖の平均数であ
り、０であってもよく、各−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −
Ｓ−鎖は同一であってもあるいは異なるものであっても
よく、ｘが１より大きい際にはｎは異なっていてもよ
く、ｙが１より大きい際にはｐは異なっていてもよく、
さらにＡが基（ＩＩ）である場合のｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐ
またはＡが基（ＩＩＩ）である場合のｍ＋Σｎは０より
大きく３０以下である；によって表される少なくとも一
のアミノ基を有するモノ−またはポリ−チオール、およ
び該モノ−またはポリ−チオールの混合物。
【００１４】（２） Ａが基（ＩＩ）である場合のｍ＋
Σｎ＋ｏ＋ΣｐまたはＡが基（ＩＩＩ）である場合のｍ
＋Σｎが０．５〜１０である、前記（１）に記載のモノ
−またはポリ−チオール。
Σｎ＋ｏ＋ΣｐまたはＡが基（ＩＩＩ）である場合のｍ
＋Σｎが０．５〜１０である、前記（１）に記載のモノ
−またはポリ−チオール。
【００１５】（３） Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、
それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数が１〜８のア
ルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ1 およびＲ3 、ま
たはＲ2 およびＲ4 は相互に結合してアルキレン鎖を形
成してもよい、前記（１）または（２）に記載のモノ−
またはポリ−チオール。
それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数が１〜８のア
ルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ1 およびＲ3 、ま
たはＲ2 およびＲ4 は相互に結合してアルキレン鎖を形
成してもよい、前記（１）または（２）に記載のモノ−
またはポリ−チオール。
【００１６】（４） Ｒ5 が炭素原子数が７〜２９、好
ましくは７〜１９の直鎖または枝分れ鎖のアルキルまた
はアルケニル基を表す、前記（１）〜（３）のいずれか
に記載のモノ−またはポリ−チオール。
ましくは７〜１９の直鎖または枝分れ鎖のアルキルまた
はアルケニル基を表す、前記（１）〜（３）のいずれか
に記載のモノ−またはポリ−チオール。
【００１７】（５） Ｒ5 が複合脂肪酸のアミドの残基
を表し、得られるモノ−またはポリ−チオールは混合物
の形態である、前記（１）〜（３）のいずれかに記載の
モノ−またはポリ−チオール。
を表し、得られるモノ−またはポリ−チオールは混合物
の形態である、前記（１）〜（３）のいずれかに記載の
モノ−またはポリ−チオール。
【００１８】（６） 下記式（ＩＶ）：
【００１９】
【化１０】
【００２０】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は式（Ｉ）の
定義と同様であるで示される少なくとも一の化合物を下
記式（Ｖ）または（ＶＩ）：
定義と同様であるで示される少なくとも一の化合物を下
記式（Ｖ）または（ＶＩ）：
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】ただし、Ｒ5 、ｘおよびｙは式（Ｉ）の定
義と同様である で示される少なくとも一の化合物と反応させ、このよう
にして得られるｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎが式
（ＩＶ）で示される化合物の平均付加モル数を表す式
（Ｉ）で表される化合物を式（ＩＶ）で示される少なく
とも一の化合物とさらに反応させることにより、ｍ＋Σ
ｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎの値を増加させる、前記
（１）〜（５）のいずれかに記載のモノ−またはポリ−
チオールの製造方法。
義と同様である で示される少なくとも一の化合物と反応させ、このよう
にして得られるｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎが式
（ＩＶ）で示される化合物の平均付加モル数を表す式
（Ｉ）で表される化合物を式（ＩＶ）で示される少なく
とも一の化合物とさらに反応させることにより、ｍ＋Σ
ｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎの値を増加させる、前記
（１）〜（５）のいずれかに記載のモノ−またはポリ−
チオールの製造方法。
【００２４】（７） 式（ＩＶ）で示される化合物がエ
チレンスルフィド、プロピレンスルフィド、１，２−ジ
メチルチイラン、２，２−ジメチルチイラン、ｎ−オク
チルチイラン、シクロヘキセンスルフィド、スチレンス
ルフィド及び１，２−ジフェニルチイランからなる群よ
り選ばれる、前記（６）に記載の製造方法。
チレンスルフィド、プロピレンスルフィド、１，２−ジ
メチルチイラン、２，２−ジメチルチイラン、ｎ−オク
チルチイラン、シクロヘキセンスルフィド、スチレンス
ルフィド及び１，２−ジフェニルチイランからなる群よ
り選ばれる、前記（６）に記載の製造方法。
【００２５】（８） 式（Ｖ）で示される化合物が以下
から選ばれる、前記（６）または（７）に記載の製造方
法：ラウリン酸のエチレンジアミンとのモノアミド；ラ
ウリン酸のジエチレントリアミンとのアミド；ラウリン
酸のトリエチレンテトラミンとのアミド；ラウリン酸の
テトラエチレンペンタミンとのアミド；ならびにステア
リン酸、オレイン酸、ヤシ油由来の脂肪酸及び大豆油由
来の脂肪酸によるアミドの類似体。
から選ばれる、前記（６）または（７）に記載の製造方
法：ラウリン酸のエチレンジアミンとのモノアミド；ラ
ウリン酸のジエチレントリアミンとのアミド；ラウリン
酸のトリエチレンテトラミンとのアミド；ラウリン酸の
テトラエチレンペンタミンとのアミド；ならびにステア
リン酸、オレイン酸、ヤシ油由来の脂肪酸及び大豆油由
来の脂肪酸によるアミドの類似体。
【００２６】（９） 式（ＶＩ）で示されるイミダゾリ
ンが以下から選ばれる、前記（６）〜（８）のいずれか
に記載の製造方法：２−ウンデシルイミダゾリン；１−
（２−アミノエチル）−２−ウンデシルイミダゾリン；
１−［Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］
−２−ウンデシルイミダゾリン；２−ヘプタデシルイミ
ダゾリン；１−（２−アミノエチル）−２−ヘプタデシ
ルイミダゾリン；１−［Ｎ−（２−アミノエチル）−２
−アミノエチル］−２−ヘプタデシルイミダゾリン；お
よび以下の脱水及び閉環によって製造されるイミダゾリ
ン：ラウリン酸のテトラエチレンペンタミンとのアミ
ド；ステアリン酸のテトラエチレンペンタミンとのアミ
ド；オレイン酸のエチレンジアミンとのモノアミド；オ
レイン酸のジエチレントリアミンとのアミド；オレイン
酸のトリエチレンテトラミンとのアミド；オレイン酸の
テトラエチレンペンタミンとのアミド；ヤシ油由来の脂
肪酸のトリエチレンテトラミンとのアミド；ヤシ油由来
の脂肪酸のテトラエチレンペンタミンとのアミド；大豆
油由来の脂肪酸のエチレンジアミンとのモノアミド；大
豆油由来の脂肪酸のジエチレントリアミンとのアミド；
大豆油由来の脂肪酸のトリエチレンテトラミンとのアミ
ド；大豆油由来の脂肪酸のテトラエチレンペンタミンと
のアミド。
ンが以下から選ばれる、前記（６）〜（８）のいずれか
に記載の製造方法：２−ウンデシルイミダゾリン；１−
（２−アミノエチル）−２−ウンデシルイミダゾリン；
１−［Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］
−２−ウンデシルイミダゾリン；２−ヘプタデシルイミ
ダゾリン；１−（２−アミノエチル）−２−ヘプタデシ
ルイミダゾリン；１−［Ｎ−（２−アミノエチル）−２
−アミノエチル］−２−ヘプタデシルイミダゾリン；お
よび以下の脱水及び閉環によって製造されるイミダゾリ
ン：ラウリン酸のテトラエチレンペンタミンとのアミ
ド；ステアリン酸のテトラエチレンペンタミンとのアミ
ド；オレイン酸のエチレンジアミンとのモノアミド；オ
レイン酸のジエチレントリアミンとのアミド；オレイン
酸のトリエチレンテトラミンとのアミド；オレイン酸の
テトラエチレンペンタミンとのアミド；ヤシ油由来の脂
肪酸のトリエチレンテトラミンとのアミド；ヤシ油由来
の脂肪酸のテトラエチレンペンタミンとのアミド；大豆
油由来の脂肪酸のエチレンジアミンとのモノアミド；大
豆油由来の脂肪酸のジエチレントリアミンとのアミド；
大豆油由来の脂肪酸のトリエチレンテトラミンとのアミ
ド；大豆油由来の脂肪酸のテトラエチレンペンタミンと
のアミド。
【００２７】（１０） 脂肪酸とポリアミンとの脱水縮
合反応（アミドアミンの製造及びポリアミンのイミダゾ
リンへの部分閉環）の生成物から構成される式（Ｖ）で
示される化合物及び式（ＶＩ）で示される化合物の混合
物への式（ＩＶ）で示される化合物の付加が行われる、
前記（６）〜（８）のいずれかに記載の製造方法。
合反応（アミドアミンの製造及びポリアミンのイミダゾ
リンへの部分閉環）の生成物から構成される式（Ｖ）で
示される化合物及び式（ＶＩ）で示される化合物の混合
物への式（ＩＶ）で示される化合物の付加が行われる、
前記（６）〜（８）のいずれかに記載の製造方法。
【００２８】（１１） 不活性有機溶剤、好ましくは芳
香族化合物、エーテル系化合物、アルコール系化合物、
ニトリル系化合物、アミド系化合物及びジメチルスルホ
キシドからなる群より選ばれる不活性有機溶剤中で行わ
れる、前記（６）〜（１０）のいずれかに記載の製造方
法。
香族化合物、エーテル系化合物、アルコール系化合物、
ニトリル系化合物、アミド系化合物及びジメチルスルホ
キシドからなる群より選ばれる不活性有機溶剤中で行わ
れる、前記（６）〜（１０）のいずれかに記載の製造方
法。
【００２９】（１２） １０〜２００℃、好ましくは５
０〜１２０℃の温度で行われる、前記（６）〜（１１）
のいずれかに記載の製造方法。
０〜１２０℃の温度で行われる、前記（６）〜（１１）
のいずれかに記載の製造方法。
【００３０】（１３） 前記（６）に記載の式（Ｖ）で
示される少なくとも一の化合物および／または前記
（６）に記載の式（ＶＩ）で示される少なくとも一の化
合物への前記（６）に記載の式（ＩＶ）で示される少な
くとも一の化合物の付加物。
示される少なくとも一の化合物および／または前記
（６）に記載の式（ＶＩ）で示される少なくとも一の化
合物への前記（６）に記載の式（ＩＶ）で示される少な
くとも一の化合物の付加物。
【００３１】（１４） 脂肪酸とポリアミンとの脱水縮
合反応（アミドアミンの製造及びポリアミンのイミダゾ
リンへの部分閉環）の生成物への前記（６）に記載の式
（ＩＶ）で示される少なくとも一の化合物の付加物。
合反応（アミドアミンの製造及びポリアミンのイミダゾ
リンへの部分閉環）の生成物への前記（６）に記載の式
（ＩＶ）で示される少なくとも一の化合物の付加物。
【００３２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００３３】本発明の第一の概念によると、下記式
（Ｉ）で示される新規なアミノ基含有モノ−またはポリ
−チオール、およびこのようなモノ−またはポリ−チオ
ールの混合物が提供される。
（Ｉ）で示される新規なアミノ基含有モノ−またはポリ
−チオール、およびこのようなモノ−またはポリ−チオ
ールの混合物が提供される。
【００３４】
【化１３】
【００３５】上記式（Ｉ）において、ただし、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立して、水素原子、
炭素原子数が１〜１０のアルキル基または芳香族基、好
ましくは炭素原子数が１〜８のアルキル基またはフェニ
ル基を表し、この際、置換基Ｒ1 およびＲ3 、またはＲ
2 およびＲ4 は相互に結合して双方の炭素原子により炭
化水素環、好ましくはアルキレン基を形成してもよい。
また、Ｒ5 は、直鎖または枝分れ鎖のアルキルまたはア
ルケニル基を表し、好ましくは炭素原子数が７〜２９
の、より好ましくは炭素原子数が７〜１９の直鎖または
枝分れ鎖のアルキルまたはアルケニル基を表す。また、
Ｒ5 は、複合脂肪酸のアミドの残基を表してもよい。
2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立して、水素原子、
炭素原子数が１〜１０のアルキル基または芳香族基、好
ましくは炭素原子数が１〜８のアルキル基またはフェニ
ル基を表し、この際、置換基Ｒ1 およびＲ3 、またはＲ
2 およびＲ4 は相互に結合して双方の炭素原子により炭
化水素環、好ましくはアルキレン基を形成してもよい。
また、Ｒ5 は、直鎖または枝分れ鎖のアルキルまたはア
ルケニル基を表し、好ましくは炭素原子数が７〜２９
の、より好ましくは炭素原子数が７〜１９の直鎖または
枝分れ鎖のアルキルまたはアルケニル基を表す。また、
Ｒ5 は、複合脂肪酸のアミドの残基を表してもよい。
【００３６】また、上記式（Ｉ）において、Ａは、−Ｃ
Ｏ−側がＲ5 に結合する下記基（ＩＩ）；または
Ｏ−側がＲ5 に結合する下記基（ＩＩ）；または
【００３７】
【化１４】
【００３８】炭素原子側がＲ5 に結合する下記基（ＩＩ
Ｉ）を表し：
Ｉ）を表し：
【００３９】
【化１５】
【００４０】但し、ｘ及びｙは、同一または異なる、０
または１〜１０の整数を表しかつｘ及びｙの合計は１〜
１０（１≦ｘ＋ｙ≦１０）であり；ｍ、ｎ、ｏ及びｐ
は、−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −Ｓ−鎖の平均数であ
り、０であってもよく、各−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −
Ｓ−鎖は同一であってもあるいは異なるものであっても
よく、ｘが１より大きい際にはｎは異なっていてもよ
く、ｙが１より大きい際にはｐは異なっていてもよく、
さらにＡが基（ＩＩ）である場合のｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐ
またはＡが基（ＩＩＩ）である場合のｍ＋Σｎは０より
大きく３０以下である、好ましくは０．５〜１０であ
る。
または１〜１０の整数を表しかつｘ及びｙの合計は１〜
１０（１≦ｘ＋ｙ≦１０）であり；ｍ、ｎ、ｏ及びｐ
は、−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −Ｓ−鎖の平均数であ
り、０であってもよく、各−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −
Ｓ−鎖は同一であってもあるいは異なるものであっても
よく、ｘが１より大きい際にはｎは異なっていてもよ
く、ｙが１より大きい際にはｐは異なっていてもよく、
さらにＡが基（ＩＩ）である場合のｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐ
またはＡが基（ＩＩＩ）である場合のｍ＋Σｎは０より
大きく３０以下である、好ましくは０．５〜１０であ
る。
【００４１】本発明において得られるモノ−またはポリ
−チオールは混合物の形態であってもよい。
−チオールは混合物の形態であってもよい。
【００４２】本発明の他の概念によると、下記式（Ｉ
Ｖ）：
Ｖ）：
【００４３】
【化１６】
【００４４】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は式（Ｉ）の
定義と同様である で示される少なくとも一の化合物を下記式（Ｖ）または
（ＶＩ）：
定義と同様である で示される少なくとも一の化合物を下記式（Ｖ）または
（ＶＩ）：
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】ただし、Ｒ5 、ｘおよびｙは式（Ｉ）の定
義と同様である で示される少なくとも一の化合物と反応させ、このよう
にして得られるｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎが式
（ＩＶ）で示される化合物の平均付加モル数を表す式
（Ｉ）で表される化合物を式（ＩＶ）で示される少なく
とも一の化合物とさらに反応させることにより、ｍ＋Σ
ｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎの値を増加させる、上記し
た本発明のモノ−またはポリ−チオールの製造方法が提
供される。
義と同様である で示される少なくとも一の化合物と反応させ、このよう
にして得られるｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎが式
（ＩＶ）で示される化合物の平均付加モル数を表す式
（Ｉ）で表される化合物を式（ＩＶ）で示される少なく
とも一の化合物とさらに反応させることにより、ｍ＋Σ
ｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎの値を増加させる、上記し
た本発明のモノ−またはポリ−チオールの製造方法が提
供される。
【００４８】さらに、本発明のさらなる概念によると、
上記式（Ｖ）で示される少なくとも一の化合物および／
または上記式（ＶＩ）で示される少なくとも一の化合物
への上記式（ＩＶ）で示される少なくとも一の化合物の
付加物が提供される。さらにまた、本発明のさらなる別
の概念によると、脂肪酸とポリアミンとの脱水縮合反応
（アミドアミンの製造及びポリアミンのイミダゾリンへ
の部分閉環）の生成物への上記式（ＩＶ）で示される少
なくとも一の化合物の付加物が提供される。
上記式（Ｖ）で示される少なくとも一の化合物および／
または上記式（ＶＩ）で示される少なくとも一の化合物
への上記式（ＩＶ）で示される少なくとも一の化合物の
付加物が提供される。さらにまた、本発明のさらなる別
の概念によると、脂肪酸とポリアミンとの脱水縮合反応
（アミドアミンの製造及びポリアミンのイミダゾリンへ
の部分閉環）の生成物への上記式（ＩＶ）で示される少
なくとも一の化合物の付加物が提供される。
【００４９】本発明において、上記式（Ｖ）または（Ｖ
Ｉ）で示される化合物１モル当たりの上記式（ＩＶ）で
示される化合物の付加モル数は、供給される上記式
（Ｖ）または（ＶＩ）で示される化合物１モル当たり、
上記式（ＩＶ）で示される化合物の供給モル数以下であ
る。
Ｉ）で示される化合物１モル当たりの上記式（ＩＶ）で
示される化合物の付加モル数は、供給される上記式
（Ｖ）または（ＶＩ）で示される化合物１モル当たり、
上記式（ＩＶ）で示される化合物の供給モル数以下であ
る。
【００５０】本発明において、上記式（ＩＶ）で示され
る化合物の付加モル数が０．５より小さいと、得られる
チオールは望ましい特性を示さない。これに対して、付
加モル数が３０を超えると、スルフィド結合部分が多く
なり、チオール化合物の特徴が現われにくい。
る化合物の付加モル数が０．５より小さいと、得られる
チオールは望ましい特性を示さない。これに対して、付
加モル数が３０を超えると、スルフィド結合部分が多く
なり、チオール化合物の特徴が現われにくい。
【００５１】本発明において、式（ＩＶ）で示される化
合物としては、エチレンスルフィド、プロピレンスルフ
ィド、１，２−ジメチルチイラン、２，２−ジメチルチ
イラン、ｎ−オクチルチイラン、シクロヘキセンスルフ
ィド、スチレンスルフィド及び１，２−ジフェニルチイ
ランが挙げられる。これらのうち、エチレンスルフィド
及びプロピレンスルフィドが好ましく使用される。
合物としては、エチレンスルフィド、プロピレンスルフ
ィド、１，２−ジメチルチイラン、２，２−ジメチルチ
イラン、ｎ−オクチルチイラン、シクロヘキセンスルフ
ィド、スチレンスルフィド及び１，２−ジフェニルチイ
ランが挙げられる。これらのうち、エチレンスルフィド
及びプロピレンスルフィドが好ましく使用される。
【００５２】本発明において、式（Ｖ）で示される化合
物が以下から選ばれることが好ましい：ラウリン酸のエ
チレンジアミンとのモノアミド；ラウリン酸のジエチレ
ントリアミンとのアミド；ラウリン酸のトリエチレンテ
トラミンとのアミド；ラウリン酸のテトラエチレンペン
タミンとのアミド；ならびにステアリン酸、オレイン
酸、ヤシ油由来の脂肪酸及び大豆油由来の脂肪酸による
アミドの類似体。
物が以下から選ばれることが好ましい：ラウリン酸のエ
チレンジアミンとのモノアミド；ラウリン酸のジエチレ
ントリアミンとのアミド；ラウリン酸のトリエチレンテ
トラミンとのアミド；ラウリン酸のテトラエチレンペン
タミンとのアミド；ならびにステアリン酸、オレイン
酸、ヤシ油由来の脂肪酸及び大豆油由来の脂肪酸による
アミドの類似体。
【００５３】本発明において、式（ＶＩ）で示されるイ
ミダゾリンとしては、例えば、以下が挙げられる：２−
ウンデシルイミダゾリン；１−（２−アミノエチル）−
２−ウンデシルイミダゾリン；１−［Ｎ−（２−アミノ
エチル）−２−アミノエチル］−２−ウンデシルイミダ
ゾリン；２−ヘプタデシルイミダゾリン；１−（２−ア
ミノエチル）−２−ヘプタデシルイミダゾリン；１−
［Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−２
−ヘプタデシルイミダゾリン；および以下の脱水及び閉
環によって製造されるイミダゾリン：ラウリン酸のテト
ラエチレンペンタミンとのアミド；ステアリン酸のテト
ラエチレンペンタミンとのアミド；オレイン酸のエチレ
ンジアミンとのモノアミド；オレイン酸のジエチレント
リアミンとのアミド；オレイン酸のトリエチレンテトラ
ミンとのアミド；オレイン酸のテトラエチレンペンタミ
ンとのアミド；ヤシ油由来の脂肪酸のトリエチレンテト
ラミンとのアミド；ヤシ油由来の脂肪酸のテトラエチレ
ンペンタミンとのアミド；大豆油由来の脂肪酸のエチレ
ンジアミンとのモノアミド；大豆油由来の脂肪酸のジエ
チレントリアミンとのアミド；大豆油由来の脂肪酸のト
リエチレンテトラミンとのアミド；大豆油由来の脂肪酸
のテトラエチレンペンタミンとのアミド。
ミダゾリンとしては、例えば、以下が挙げられる：２−
ウンデシルイミダゾリン；１−（２−アミノエチル）−
２−ウンデシルイミダゾリン；１−［Ｎ−（２−アミノ
エチル）−２−アミノエチル］−２−ウンデシルイミダ
ゾリン；２−ヘプタデシルイミダゾリン；１−（２−ア
ミノエチル）−２−ヘプタデシルイミダゾリン；１−
［Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−２
−ヘプタデシルイミダゾリン；および以下の脱水及び閉
環によって製造されるイミダゾリン：ラウリン酸のテト
ラエチレンペンタミンとのアミド；ステアリン酸のテト
ラエチレンペンタミンとのアミド；オレイン酸のエチレ
ンジアミンとのモノアミド；オレイン酸のジエチレント
リアミンとのアミド；オレイン酸のトリエチレンテトラ
ミンとのアミド；オレイン酸のテトラエチレンペンタミ
ンとのアミド；ヤシ油由来の脂肪酸のトリエチレンテト
ラミンとのアミド；ヤシ油由来の脂肪酸のテトラエチレ
ンペンタミンとのアミド；大豆油由来の脂肪酸のエチレ
ンジアミンとのモノアミド；大豆油由来の脂肪酸のジエ
チレントリアミンとのアミド；大豆油由来の脂肪酸のト
リエチレンテトラミンとのアミド；大豆油由来の脂肪酸
のテトラエチレンペンタミンとのアミド。
【００５４】本発明によると、脂肪酸とポリアミンとの
脱水縮合反応（アミドアミンの製造及びポリアミンのイ
ミダゾリンへの部分閉環）の生成物から構成される式
（Ｖ）で示される化合物及び式（ＶＩ）で示される化合
物の混合物への式（ＩＶ）で示される化合物の付加が行
われてもよい。
脱水縮合反応（アミドアミンの製造及びポリアミンのイ
ミダゾリンへの部分閉環）の生成物から構成される式
（Ｖ）で示される化合物及び式（ＶＩ）で示される化合
物の混合物への式（ＩＶ）で示される化合物の付加が行
われてもよい。
【００５５】本発明による反応方法は特に限定されない
が、通常は、反応に不活性な有機溶媒中で実施される
が、条件によっては、溶媒を使用しなくてもかまわな
い。使用可能な有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、
トルエン及びキシレン等の芳香族化合物；ジエチルエー
テル、エチルイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサン等のエーテル系化合物；メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、ｔ−ブタノール、ヘプタノール、２−エチ
ルヘキサノール及びシクロヘキサノール等のアルコール
系化合物；アセトニトリル及びベンゾニトリル等のニト
リル系化合物；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−
メチルピロリドン等のアミド系化合物、ならびにジメチ
ルスルホキシドなどが挙げられる。
が、通常は、反応に不活性な有機溶媒中で実施される
が、条件によっては、溶媒を使用しなくてもかまわな
い。使用可能な有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、
トルエン及びキシレン等の芳香族化合物；ジエチルエー
テル、エチルイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサン等のエーテル系化合物；メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、ｔ−ブタノール、ヘプタノール、２−エチ
ルヘキサノール及びシクロヘキサノール等のアルコール
系化合物；アセトニトリル及びベンゾニトリル等のニト
リル系化合物；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−
メチルピロリドン等のアミド系化合物、ならびにジメチ
ルスルホキシドなどが挙げられる。
【００５６】反応温度は、特に限定されないが、通常、
１０〜２００℃の範囲で、さらに好ましくは、５０〜１
２０℃の範囲である。反応温度が１０℃より低いと反応
速度が遅く、逆に、反応温度が２００℃より高いとチイ
ラン類の開環生成物や副生成物が多くなり収率の低下が
著しくなる。
１０〜２００℃の範囲で、さらに好ましくは、５０〜１
２０℃の範囲である。反応温度が１０℃より低いと反応
速度が遅く、逆に、反応温度が２００℃より高いとチイ
ラン類の開環生成物や副生成物が多くなり収率の低下が
著しくなる。
【００５７】本発明による方法は反応の制御が容易な液
相反応で、しかもアミノ基への３員環化合物の開環付加
反応に基づいているため、複雑な工程を要さずに製造で
きる。また、副生成物の生成も少なく、しかも悪臭を放
つ廃水等の生成がないため、廃棄物処理の必要がなく、
工業的にも環境的観点からも有利にチオール化合物を製
造できる。
相反応で、しかもアミノ基への３員環化合物の開環付加
反応に基づいているため、複雑な工程を要さずに製造で
きる。また、副生成物の生成も少なく、しかも悪臭を放
つ廃水等の生成がないため、廃棄物処理の必要がなく、
工業的にも環境的観点からも有利にチオール化合物を製
造できる。
【００５８】
【実施例】本発明を以下の具体的実施例により、詳細に
説明するが、本発明の範囲がこれら実施例に限定される
ものではない。下記実施例において、エチレンスルフィ
ドは、単に「ＥＳ」と称する。
説明するが、本発明の範囲がこれら実施例に限定される
ものではない。下記実施例において、エチレンスルフィ
ドは、単に「ＥＳ」と称する。
【００５９】実施例１：下記式のアミドアミンのＥＳ付
加物の調製
加物の調製
【００６０】
【化１９】
【００６１】撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却
器を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに、２−アミノ
エチルドデカナミド（ＡＥＤＡＭ）６０．０ｇとジオキ
サン１８０ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０１
℃に昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中
へ、滴下ロートに入れたＥＳ４４．６ｇ（ＡＥＤＡＭ／
ＥＳ＝１／３．０モル比）を７時間かけて滴下した。滴
下終了後同温度で１．５時間反応させた。反応終了後、
反応液を室温に戻し、濾過して少量の不溶物（０．３
ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、淡
黄色の鑞状の生成物９８．８ｇを得た（収率９５％）。
器を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに、２−アミノ
エチルドデカナミド（ＡＥＤＡＭ）６０．０ｇとジオキ
サン１８０ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０１
℃に昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中
へ、滴下ロートに入れたＥＳ４４．６ｇ（ＡＥＤＡＭ／
ＥＳ＝１／３．０モル比）を７時間かけて滴下した。滴
下終了後同温度で１．５時間反応させた。反応終了後、
反応液を室温に戻し、濾過して少量の不溶物（０．３
ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、淡
黄色の鑞状の生成物９８．８ｇを得た（収率９５％）。
【００６２】得られた生成物について、元素分析、赤外
線吸光分析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表１に示
す。ＮＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ
２．５〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算する
と、１モルのＡＥＤＡＭ当たりＥＳが平均して２．７モ
ル付加した化合物が得られていることが判った。なお、
赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
線吸光分析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表１に示
す。ＮＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ
２．５〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算する
と、１モルのＡＥＤＡＭ当たりＥＳが平均して２．７モ
ル付加した化合物が得られていることが判った。なお、
赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
【００６３】
【表１】
【００６４】実施例２：下記式のアミドアミンのＥＳ付
加物の調製
加物の調製
【００６５】
【化２０】
【００６６】撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却
器を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコに、実施例１で
得た生成物（１モルのＡＥＤＡＭ当たりＥＳ平均２．７
モル付加物）３８．０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５７ｇとジオキサン５７ｇを入れ、窒素雰囲気を維持
しながら１０１℃に昇温した。この温度を維持したまま
で、この溶液中へ、滴下ロートに入れたＥＳ１６．９ｇ
（ＥＳを２．７モル付加したＡＥＤＡＭ／ＥＳ＝１／３
モル比）を２．５時間かけて滴下した。滴下終了後同温
度で０．５時間反応させた。反応終了後、反応液を室温
に戻し、濾過して極少量の不溶物を除いた。濾液を減圧
処理して溶媒を追い出し、淡黄色の鑞状の生成物５４．
６ｇを得た（収率９９％）。
器を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコに、実施例１で
得た生成物（１モルのＡＥＤＡＭ当たりＥＳ平均２．７
モル付加物）３８．０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５７ｇとジオキサン５７ｇを入れ、窒素雰囲気を維持
しながら１０１℃に昇温した。この温度を維持したまま
で、この溶液中へ、滴下ロートに入れたＥＳ１６．９ｇ
（ＥＳを２．７モル付加したＡＥＤＡＭ／ＥＳ＝１／３
モル比）を２．５時間かけて滴下した。滴下終了後同温
度で０．５時間反応させた。反応終了後、反応液を室温
に戻し、濾過して極少量の不溶物を除いた。濾液を減圧
処理して溶媒を追い出し、淡黄色の鑞状の生成物５４．
６ｇを得た（収率９９％）。
【００６７】得られた生成物について、元素分析、赤外
線吸光分析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表２に示
す。ＮＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ
２．５〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算する
と、１モルのＡＥＤＡＭ当たりＥＳが平均して５．６モ
ル付加した化合物が得られていることが判った。なお、
赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
線吸光分析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表２に示
す。ＮＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ
２．５〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算する
と、１モルのＡＥＤＡＭ当たりＥＳが平均して５．６モ
ル付加した化合物が得られていることが判った。なお、
赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００６８】
【表２】
【００６９】実施例３：下記式のアミドアミンのＥＳ付
加物の調製
加物の調製
【００７０】
【化２１】
【００７１】撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却
器を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに、２−アミノ
エチルオクタデカナミド（ＡＥＯＡＭ）８０．０ｇとジ
オキサン２４０ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１
０３℃に昇温した。この温度を維持したままで、この溶
液中へ、滴下ロートに入れたＥＳ３６．８ｇ（ＡＥＯＡ
Ｍ／ＥＳ＝１／２．５モル比）を４時間かけて滴下し
た。滴下終了後同温度で７時間反応させた。反応終了
後、反応液を減圧処理して溶媒を追い出し、約半量に濃
縮すると、不溶物が析出するのでこれを濾過によって除
いた（濾過物の重量は２１．５ｇ）。濾液を減圧処理し
て溶媒を追い出し、淡黄色の鑞状の生成物９４．０ｇを
得た（収率８０％）。
器を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに、２−アミノ
エチルオクタデカナミド（ＡＥＯＡＭ）８０．０ｇとジ
オキサン２４０ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１
０３℃に昇温した。この温度を維持したままで、この溶
液中へ、滴下ロートに入れたＥＳ３６．８ｇ（ＡＥＯＡ
Ｍ／ＥＳ＝１／２．５モル比）を４時間かけて滴下し
た。滴下終了後同温度で７時間反応させた。反応終了
後、反応液を減圧処理して溶媒を追い出し、約半量に濃
縮すると、不溶物が析出するのでこれを濾過によって除
いた（濾過物の重量は２１．５ｇ）。濾液を減圧処理し
て溶媒を追い出し、淡黄色の鑞状の生成物９４．０ｇを
得た（収率８０％）。
【００７２】得られた生成物について、元素分析、赤外
線吸光分析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表３に示
す。ＮＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ
２．５〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算する
と、１モルのＡＥＯＡＭ当たりＥＳが平均して２．７モ
ル付加した化合物が得られていることが判った。なお、
赤外線吸収スペクトルを図３に示す。
線吸光分析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表３に示
す。ＮＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ
２．５〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算する
と、１モルのＡＥＯＡＭ当たりＥＳが平均して２．７モ
ル付加した化合物が得られていることが判った。なお、
赤外線吸収スペクトルを図３に示す。
【００７３】
【表３】
【００７４】実施例４：下記式のアミドアミンのＥＳ付
加物の調製
加物の調製
【００７５】
【化２２】
【００７６】撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却
器を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコに、実施例３で
得た生成物（ＡＥＯＡＭのＥＳ平均２．７モル付加物）
４０．０ｇとＤＭＦ６０ｇとジオキサン６０ｇを入れ、
窒素雰囲気を維持しながら１０５℃に昇温した。この温
度を維持したままで、この溶液中へ、滴下ロートに入れ
たＥＳ１４．７ｇ（ＥＳを２．７モル付加したＡＥＯＡ
Ｍ／ＥＳ＝１／３．０モル比）を２時間かけて滴下し
た。滴下終了後同温度で０．５時間反応させた。反応終
了後、反応液を減圧処理して溶媒を追い出し、淡黄色の
鑞状の生成物５４．６ｇを得た（収率９９％）。
器を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコに、実施例３で
得た生成物（ＡＥＯＡＭのＥＳ平均２．７モル付加物）
４０．０ｇとＤＭＦ６０ｇとジオキサン６０ｇを入れ、
窒素雰囲気を維持しながら１０５℃に昇温した。この温
度を維持したままで、この溶液中へ、滴下ロートに入れ
たＥＳ１４．７ｇ（ＥＳを２．７モル付加したＡＥＯＡ
Ｍ／ＥＳ＝１／３．０モル比）を２時間かけて滴下し
た。滴下終了後同温度で０．５時間反応させた。反応終
了後、反応液を減圧処理して溶媒を追い出し、淡黄色の
鑞状の生成物５４．６ｇを得た（収率９９％）。
【００７７】得られた生成物について、元素分析、赤外
線吸光分析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表４に示
す。ＮＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ
２．５〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算する
と、１モルのＡＥＯＡＭ当たりＥＳが平均して５．５モ
ル付加した化合物が得られていることが判った。なお、
赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
線吸光分析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表４に示
す。ＮＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ
２．５〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算する
と、１モルのＡＥＯＡＭ当たりＥＳが平均して５．５モ
ル付加した化合物が得られていることが判った。なお、
赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
【００７８】
【表４】
【００７９】実施例５：ジエチレントリアミンによるヤ
シ油由来の脂肪酸の脱水縮合によって得られる生成物の
ＥＳ付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、椰子油由来の脂肪酸とジ
エチレントリアミンの脱水縮合反応で得られたアミドア
ミン（以下Ａ１と略す。非水系滴定により１級アミン
１．６３４ミリ当量／ｇ、２級アミン１．６９７ミリ当
量／ｇ、３級アミン３．０３４ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分
析によりイミダゾリン含有７６重量％）６８．３ｇ（活
性アミン水素当量３３９．１ミリ当量）とジオキサン２
７３．３ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０２℃
に昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中
へ、滴下ロートに入れたＥＳ２１．３ｇを５時間かけて
滴下した。滴下終了後、同温度で１．５時間反応させ
た。反応終了後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物
（１２．１ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追
い出し、淡黄色の鑞状の生成物７７．５ｇを得た（収率
８６％）。
シ油由来の脂肪酸の脱水縮合によって得られる生成物の
ＥＳ付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、椰子油由来の脂肪酸とジ
エチレントリアミンの脱水縮合反応で得られたアミドア
ミン（以下Ａ１と略す。非水系滴定により１級アミン
１．６３４ミリ当量／ｇ、２級アミン１．６９７ミリ当
量／ｇ、３級アミン３．０３４ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分
析によりイミダゾリン含有７６重量％）６８．３ｇ（活
性アミン水素当量３３９．１ミリ当量）とジオキサン２
７３．３ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０２℃
に昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中
へ、滴下ロートに入れたＥＳ２１．３ｇを５時間かけて
滴下した。滴下終了後、同温度で１．５時間反応させ
た。反応終了後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物
（１２．１ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追
い出し、淡黄色の鑞状の生成物７７．５ｇを得た（収率
８６％）。
【００８０】得られた生成物について、赤外線吸光分
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表５に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モル
のＡ１当たりＥＳが平均して０．７モル付加した化合物
が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近
のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、
７４重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図
５に示す。
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表５に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モル
のＡ１当たりＥＳが平均して０．７モル付加した化合物
が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近
のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、
７４重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図
５に示す。
【００８１】
【表５】
【００８２】実施例６：トリエチレンテトラアミンによ
るヤシ油由来の脂肪酸の脱水縮合によって得られる生成
物のＥＳ付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、椰子油由来の脂肪酸とト
リエチレンテトラミンの脱水縮合反応で得られたアミド
アミン（以下Ａ２と略す。非水系滴定により１級アミン
３．８１２ミリ当量／ｇ、２級アミン３．０８５ミリ当
量／ｇ、３級アミン２．４６２ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分
析によりイミダゾリン含量６８重量％）７０．６ｇ（活
性アミン水素当量７５６．１ミリ当量）とジオキサン２
８０ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０４℃に昇
温した。この温度を維持したままで、この溶液中へ、滴
下ロートに入れたＥＳ４５．４ｇを６時間かけて滴下し
た。滴下終了後同温度で１時間反応させた。反応終了
後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物（３２．３
ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、黄
色の鑞状の生成物８３．２ｇを得た（収率７２％）。
るヤシ油由来の脂肪酸の脱水縮合によって得られる生成
物のＥＳ付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、椰子油由来の脂肪酸とト
リエチレンテトラミンの脱水縮合反応で得られたアミド
アミン（以下Ａ２と略す。非水系滴定により１級アミン
３．８１２ミリ当量／ｇ、２級アミン３．０８５ミリ当
量／ｇ、３級アミン２．４６２ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分
析によりイミダゾリン含量６８重量％）７０．６ｇ（活
性アミン水素当量７５６．１ミリ当量）とジオキサン２
８０ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０４℃に昇
温した。この温度を維持したままで、この溶液中へ、滴
下ロートに入れたＥＳ４５．４ｇを６時間かけて滴下し
た。滴下終了後同温度で１時間反応させた。反応終了
後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物（３２．３
ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、黄
色の鑞状の生成物８３．２ｇを得た（収率７２％）。
【００８３】得られた生成物について、赤外線吸光分
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表６に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モル
のＡ２当たりＥＳが平均して１．２モル付加した化合物
が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近
のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、
６１重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図
６に示す。
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表６に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モル
のＡ２当たりＥＳが平均して１．２モル付加した化合物
が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近
のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、
６１重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図
６に示す。
【００８４】
【表６】
【００８５】実施例７：テトラエチレンペンタアミンに
よるヤシ油由来の脂肪酸の脱水縮合によって得られる生
成物のＥＳ付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、椰子油由来の脂肪酸とテ
トラエチレンペンタミンの脱水縮合反応で得られたアミ
ドアミン（以下Ａ３と略す。非水系滴定により１級アミ
ン５．９０８ミリ当量／ｇ、２級アミン２．４７６ミリ
当量／ｇ、３級アミン３．２３９ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ
分析によりイミダゾリン含量４５重量％）６５．０ｇ
（活性アミン水素当量９２９．０ミリ当量）とジオキサ
ン２６７．５ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０
２℃に昇温した。この温度を維持したままで、この溶液
中へ、滴下ロートに入れたＥＳ５５．９ｇを６時間かけ
て滴下した。滴下終了後、同温度で０．５時間反応させ
た。反応終了後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物
（２８．６ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追
い出し、黄色の濁った液状の生成物９２．１ｇを得た
（収率７６％）。
よるヤシ油由来の脂肪酸の脱水縮合によって得られる生
成物のＥＳ付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、椰子油由来の脂肪酸とテ
トラエチレンペンタミンの脱水縮合反応で得られたアミ
ドアミン（以下Ａ３と略す。非水系滴定により１級アミ
ン５．９０８ミリ当量／ｇ、２級アミン２．４７６ミリ
当量／ｇ、３級アミン３．２３９ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ
分析によりイミダゾリン含量４５重量％）６５．０ｇ
（活性アミン水素当量９２９．０ミリ当量）とジオキサ
ン２６７．５ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０
２℃に昇温した。この温度を維持したままで、この溶液
中へ、滴下ロートに入れたＥＳ５５．９ｇを６時間かけ
て滴下した。滴下終了後、同温度で０．５時間反応させ
た。反応終了後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物
（２８．６ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追
い出し、黄色の濁った液状の生成物９２．１ｇを得た
（収率７６％）。
【００８６】得られた生成物について、赤外線吸光分
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表７に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モル
のＡ３当たりＥＳが平均して２．５モル付加した化合物
が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近
のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、
２６重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図
７に示す。
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表７に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モル
のＡ３当たりＥＳが平均して２．５モル付加した化合物
が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近
のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、
２６重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図
７に示す。
【００８７】
【表７】
【００８８】実施例８：ジエチレントリアミンによるオ
レイン酸の脱水縮合によって得られる生成物のＥＳ付加
物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、オレイン酸とジエチレン
トリアミンの脱水縮合反応で得られたアミドアミン（以
下Ａ４と略す。非水系滴定により１級アミン１．８７１
ミリ当量／ｇ、２級アミン２．１９３ミリ当量／ｇ、３
級アミン１．９４５ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分析によりイ
ミダゾリン含量６４重量％）７５．７５ｇ（活性アミン
水素当量４４９．６ミリ当量）とジオキサン３０３．９
ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０２℃に昇温し
た。この温度を維持したままで、この溶液中へ、滴下ロ
ートに入れたＥＳ４８．６ｇ（Ａ４／ＥＳ＝１／１．８
モル比）を５時間かけて滴下した。滴下終了後同温度で
０．５時間反応させた。反応終了後、反応液を室温に戻
し、濾過して不溶物（３６．４ｇ）を除いた。濾液を減
圧処理して溶媒を追い出し、黄色の濁った液状の生成物
８７．７ｇを得た（収率７１％）。
レイン酸の脱水縮合によって得られる生成物のＥＳ付加
物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、オレイン酸とジエチレン
トリアミンの脱水縮合反応で得られたアミドアミン（以
下Ａ４と略す。非水系滴定により１級アミン１．８７１
ミリ当量／ｇ、２級アミン２．１９３ミリ当量／ｇ、３
級アミン１．９４５ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分析によりイ
ミダゾリン含量６４重量％）７５．７５ｇ（活性アミン
水素当量４４９．６ミリ当量）とジオキサン３０３．９
ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０２℃に昇温し
た。この温度を維持したままで、この溶液中へ、滴下ロ
ートに入れたＥＳ４８．６ｇ（Ａ４／ＥＳ＝１／１．８
モル比）を５時間かけて滴下した。滴下終了後同温度で
０．５時間反応させた。反応終了後、反応液を室温に戻
し、濾過して不溶物（３６．４ｇ）を除いた。濾液を減
圧処理して溶媒を追い出し、黄色の濁った液状の生成物
８７．７ｇを得た（収率７１％）。
【００８９】得られた生成物について、赤外線吸光分
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表８に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モル
のＡ４当たりＥＳが平均して１．３モル付加した化合物
が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近
のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、
６４重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図
８に示す。
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表８に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モル
のＡ４当たりＥＳが平均して１．３モル付加した化合物
が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近
のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、
６４重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図
８に示す。
【００９０】
【表８】
【００９１】実施例９：トリエチレンテトラアミンによ
るオレイン酸の脱水縮合によって得られる生成物のＥＳ
付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、オレイン酸とトリエチレ
ンテトラミンの脱水縮合反応で得られたアミドアミン
（以下Ａ５と略す。非水系滴定により１級アミン２．９
６１ミリ当量／ｇ、２級アミン１．５７９ミリ当量／
ｇ、３級アミン２．７９６ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分析に
よりイミダゾリン含量７２重量％）７１．６ｇ（活性ア
ミン水素当量５３７．１ミリ当量）とジオキサン２８
６．４ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０４℃に
昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中へ、
滴下ロートに入れたＥＳ４８．４ｇを７時間かけて滴下
した。滴下終了後、同温度で１時間反応させた。反応終
了後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物（３９ｇ）
を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、黄色の
濁った液状の生成物７９．８ｇを得た（収率６７％）。
るオレイン酸の脱水縮合によって得られる生成物のＥＳ
付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、オレイン酸とトリエチレ
ンテトラミンの脱水縮合反応で得られたアミドアミン
（以下Ａ５と略す。非水系滴定により１級アミン２．９
６１ミリ当量／ｇ、２級アミン１．５７９ミリ当量／
ｇ、３級アミン２．７９６ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分析に
よりイミダゾリン含量７２重量％）７１．６ｇ（活性ア
ミン水素当量５３７．１ミリ当量）とジオキサン２８
６．４ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０４℃に
昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中へ、
滴下ロートに入れたＥＳ４８．４ｇを７時間かけて滴下
した。滴下終了後、同温度で１時間反応させた。反応終
了後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物（３９ｇ）
を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、黄色の
濁った液状の生成物７９．８ｇを得た（収率６７％）。
【００９２】得られた生成物について、赤外線吸光分
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表９に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、Ａ５の
１分子当りＥＳが平均して１．２モル付加した化合物が
得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近の
ピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、６
８重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図９
に示す。
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表９に示す。ＮＭ
Ｒ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５〜
２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、Ａ５の
１分子当りＥＳが平均して１．２モル付加した化合物が
得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付近の
ピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量は、６
８重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトルを図９
に示す。
【００９３】
【表９】
【００９４】実施例１０：テトラエチレンペンタアミン
によるオレイン酸の脱水縮合によって得られる生成物の
ＥＳ付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、オレイン酸とテトラエチ
レンペンタミンの脱水縮合反応で得られたアミドアミン
（以下Ａ６と略す。非水系滴定により１級アミン４．３
５９ミリ当量／ｇ、２級アミン３．１２１ミリ当量／
ｇ、３級アミン２．３１３ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分析に
よりイミダゾリン含量６６重量％）７３．１ｇ（活性ア
ミン水素当量８６２．５ミリ当量）とジオキサン２９
１．４ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０３℃に
昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中へ、
滴下ロートに入れたＥＳ５２．０ｇを５時間かけて滴下
した。滴下終了後同温度で２時間反応させた。反応終了
後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物（４０．５
ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、黄
色の濁った液状の生成物８４．１ｇを得た（収率６７
％）。
によるオレイン酸の脱水縮合によって得られる生成物の
ＥＳ付加物の調製 撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却器を備えた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、オレイン酸とテトラエチ
レンペンタミンの脱水縮合反応で得られたアミドアミン
（以下Ａ６と略す。非水系滴定により１級アミン４．３
５９ミリ当量／ｇ、２級アミン３．１２１ミリ当量／
ｇ、３級アミン２．３１３ミリ当量／ｇ。ＮＭＲ分析に
よりイミダゾリン含量６６重量％）７３．１ｇ（活性ア
ミン水素当量８６２．５ミリ当量）とジオキサン２９
１．４ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０３℃に
昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中へ、
滴下ロートに入れたＥＳ５２．０ｇを５時間かけて滴下
した。滴下終了後同温度で２時間反応させた。反応終了
後、反応液を室温に戻し、濾過して不溶物（４０．５
ｇ）を除いた。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、黄
色の濁った液状の生成物８４．１ｇを得た（収率６７
％）。
【００９５】得られた生成物について、赤外線吸光分
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表１０に示す。Ｎ
ＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５
〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モ
ルのＡ６当たりＥＳが平均して１．８モル付加した化合
物が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付
近のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量
は、７４重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトル
を図１０に示す。
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表１０に示す。Ｎ
ＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５
〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、１モ
ルのＡ６当たりＥＳが平均して１．８モル付加した化合
物が得られていることが判った。また、３．６ｐｐｍ付
近のピークから計算したイミダゾリン化合物の含有量
は、７４重量％であった。なお、赤外線吸収スペクトル
を図１０に示す。
【００９６】
【表１０】
【００９７】実施例１１：下記式の化合物のＥＳ付加物
の調製
の調製
【００９８】
【化２３】
【００９９】撹拌装置、温度計およびジムロート型冷却
器を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに、２−ウンデ
シルイミダゾリン（ＵＤＩＭ）７０．２ｇとジオキサン
２４３．６ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０３
℃に昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中
へ、滴下ロートに入れたＥＳ２８．２ｇ（ＵＤＩＭ／Ｅ
Ｓ＝１／１．５モル比）を３時間かけて滴下した。滴下
終了後、同温度で４時間反応させた。反応終了後、反応
液を室温に戻し、濾過して不溶物（２５．１ｇ）を除い
た。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、黄色の鑞状の
生成物７３．１ｇを得た（収率７４％）。
器を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに、２−ウンデ
シルイミダゾリン（ＵＤＩＭ）７０．２ｇとジオキサン
２４３．６ｇを入れ、窒素雰囲気を維持しながら１０３
℃に昇温した。この温度を維持したままで、この溶液中
へ、滴下ロートに入れたＥＳ２８．２ｇ（ＵＤＩＭ／Ｅ
Ｓ＝１／１．５モル比）を３時間かけて滴下した。滴下
終了後、同温度で４時間反応させた。反応終了後、反応
液を室温に戻し、濾過して不溶物（２５．１ｇ）を除い
た。濾液を減圧処理して溶媒を追い出し、黄色の鑞状の
生成物７３．１ｇを得た（収率７４％）。
【０１００】得られた生成物について、赤外線吸光分
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表１１に示す。Ｎ
ＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５
〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、ＵＤ
ＩＭの１分子当りＥＳが平均して２．２モル付加した化
合物が得られていることが判った。なお、赤外線吸収ス
ペクトルを図１１に示す。
析、及びＮＭＲ分析を行った。結果を表１１に示す。Ｎ
ＭＲ分析で末端メチル基の水素を３個として、δ２．５
〜２．８ｐｐｍのピークの増加分から計算すると、ＵＤ
ＩＭの１分子当りＥＳが平均して２．２モル付加した化
合物が得られていることが判った。なお、赤外線吸収ス
ペクトルを図１１に示す。
【０１０１】
【表１１】
【０１０２】
【発明の効果】以上に詳述したように、本発明のアミド
基やイミダゾリン基を有するアミノ基含有チオール類
は、種々用途に使用可能である。
基やイミダゾリン基を有するアミノ基含有チオール類
は、種々用途に使用可能である。
【０１０３】また、本発明の製造方法は、反応の制御が
容易で、副生成物の生成も少なく、しかも悪臭を放つ廃
水等の生成がないため、廃棄物処理の必要がなく、工業
的にも環境的観点からも好ましい方法である。
容易で、副生成物の生成も少なく、しかも悪臭を放つ廃
水等の生成がないため、廃棄物処理の必要がなく、工業
的にも環境的観点からも好ましい方法である。
【図１】 実施例１で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図２】 実施例２で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図３】 実施例３で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図４】 実施例４で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図５】 実施例５で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図６】 実施例６で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図７】 実施例７で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図８】 実施例８で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図９】 実施例９で得られた生成物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図１０】 実施例１０で得られた生成物の赤外線吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
【図１１】 実施例１１で得られた生成物の赤外線吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 冨田 高史 大阪府吹田市西御旅町５番８号 株式会社 日本触媒内 (72)発明者 ダニエル ベルナール フランス国 92400 クールベヴォア リ ュ ピエール ブロソレット 11
Claims (14)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立
して、水素原子、炭素原子数が１〜１０のアルキル基ま
たは芳香族基を表し、この際、置換基Ｒ1 およびＲ3 、
またはＲ2 およびＲ4 は相互に結合して双方の炭素原子
により炭化水素環を形成してもよく；Ｒ5 は、直鎖また
は枝分れ鎖のアルキルまたはアルケニル基を表し；およ
びＡは、−ＣＯ−側がＲ5 に結合する下記基（ＩＩ）；
または 【化２】 炭素原子側がＲ5 に結合する下記基（ＩＩＩ）を表し： 【化３】 但し、ｘ及びｙは、同一または異なる、０または１〜１
０の整数を表しかつｘ及びｙの合計は１〜１０（１≦ｘ
＋ｙ≦１０）であり；ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、−ＣＲ1 Ｒ
2 −ＣＲ3 Ｒ4 −Ｓ−鎖の平均数であり、０であっても
よく、各−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＲ3 Ｒ4 −Ｓ−鎖は同一であ
ってもあるいは異なるものであってもよく、ｘが１より
大きい際にはｎは異なっていてもよく、ｙが１より大き
い際にはｐは異なっていてもよく、さらにＡが基（Ｉ
Ｉ）である場合のｍ＋Σｎ＋ｏ＋ΣｐまたはＡが基（Ｉ
ＩＩ）である場合のｍ＋Σｎは０より大きく３０以下で
ある；によって表される少なくとも一のアミノ基を有す
るモノ−またはポリ−チオール、および該モノ−または
ポリ−チオールの混合物。 - 【請求項２】 Ａが基（ＩＩ）である場合のｍ＋Σｎ＋
ｏ＋ΣｐまたはＡが基（ＩＩＩ）である場合のｍ＋Σｎ
が０．５〜１０である、請求項１に記載のモノ−または
ポリ−チオール。 - 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞ
れ独立して、水素原子、炭素原子数が１〜８のアルキル
基またはフェニル基を表し、Ｒ1 およびＲ3、またはＲ
2 およびＲ4 は相互に結合してアルキレン鎖を形成して
もよい、請求項１または２に記載のモノ−またはポリ−
チオール。 - 【請求項４】 Ｒ5 が炭素原子数が７〜２９の直鎖また
は枝分れ鎖のアルキルまたはアルケニル基を表す、請求
項１〜３のいずれかに記載のモノ−またはポリ−チオー
ル。 - 【請求項５】 Ｒ5 が複合脂肪酸のアミドの残基を表
し、得られるモノ−またはポリ−チオールは混合物の形
態である、請求項１〜３のいずれかに記載のモノ−また
はポリ−チオール。 - 【請求項６】 下記式（ＩＶ）： 【化４】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は式（Ｉ）の定義と同様で
あるで示される少なくとも一の化合物を下記式（Ｖ）ま
たは（ＶＩ）： 【化５】 【化６】 ただし、Ｒ5 、ｘおよびｙは式（Ｉ）の定義と同様であ
る で示される少なくとも一の化合物と反応させ、このよう
にして得られるｍ＋Σｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎが式
（ＩＶ）で示される化合物の平均付加モル数を表す式
（Ｉ）で表される化合物を式（ＩＶ）で示される少なく
とも一の化合物とさらに反応させることにより、ｍ＋Σ
ｎ＋ｏ＋Σｐまたはｍ＋Σｎの値を増加させる、請求項
１〜５のいずれかに記載のモノ−またはポリ−チオール
の製造方法。 - 【請求項７】 式（ＩＶ）で示される化合物がエチレン
スルフィド、プロピレンスルフィド、１，２−ジメチル
チイラン、２，２−ジメチルチイラン、ｎ−オクチルチ
イラン、シクロヘキセンスルフィド、スチレンスルフィ
ド及び１，２−ジフェニルチイランからなる群より選ば
れる、請求項６に記載の製造方法。 - 【請求項８】 式（Ｖ）で示される化合物が以下から選
ばれる、請求項６または７に記載の製造方法：ラウリン
酸のエチレンジアミンとのモノアミド；ラウリン酸のジ
エチレントリアミンとのアミド；ラウリン酸のトリエチ
レンテトラミンとのアミド；ラウリン酸のテトラエチレ
ンペンタミンとのアミド；ならびにステアリン酸、オレ
イン酸、ヤシ油由来の脂肪酸及び大豆油由来の脂肪酸に
よるアミドの類似体。 - 【請求項９】 式（ＶＩ）で示されるイミダゾリンが以
下から選ばれる、請求項６〜８のいずれかに記載の製造
方法：２−ウンデシルイミダゾリン；１−（２−アミノ
エチル）−２−ウンデシルイミダゾリン；１−［Ｎ−
（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−２−ウン
デシルイミダゾリン；２−ヘプタデシルイミダゾリン；
１−（２−アミノエチル）−２−ヘプタデシルイミダゾ
リン；１−［Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエ
チル］−２−ヘプタデシルイミダゾリン；および以下の
脱水及び閉環によって製造されるイミダゾリン：ラウリ
ン酸のテトラエチレンペンタミンとのアミド；ステアリ
ン酸のテトラエチレンペンタミンとのアミド；オレイン
酸のエチレンジアミンとのモノアミド；オレイン酸のジ
エチレントリアミンとのアミド；オレイン酸のトリエチ
レンテトラミンとのアミド；オレイン酸のテトラエチレ
ンペンタミンとのアミド；ヤシ油由来の脂肪酸のトリエ
チレンテトラミンとのアミド；ヤシ油由来の脂肪酸のテ
トラエチレンペンタミンとのアミド；大豆油由来の脂肪
酸のエチレンジアミンとのモノアミド；大豆油由来の脂
肪酸のジエチレントリアミンとのアミド；大豆油由来の
脂肪酸のトリエチレンテトラミンとのアミド；大豆油由
来の脂肪酸のテトラエチレンペンタミンとのアミド。 - 【請求項１０】 脂肪酸とポリアミンとの脱水縮合反応
の生成物から構成される式（Ｖ）で示される化合物及び
式（ＶＩ）で示される化合物の混合物への式（ＩＶ）で
示される化合物の付加が行われる、請求項６〜８のいず
れかに記載の製造方法。 - 【請求項１１】 不活性有機溶剤中で行われる、請求項
６〜１０のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項１２】 １０〜２００℃の温度で行われる、請
求項６〜１１のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項１３】 請求項６に記載の式（Ｖ）で示される
少なくとも一の化合物および／または請求項６に記載の
式（ＶＩ）で示される少なくとも一の化合物への請求項
６に記載の式（ＩＶ）で示される少なくとも一の化合物
の付加物。 - 【請求項１４】 脂肪酸とポリアミンとの脱水縮合反応
の生成物への請求項６に記載の式（ＩＶ）で示される少
なくとも一の化合物の付加物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9704493A FR2761988B1 (fr) | 1997-04-11 | 1997-04-11 | Nouveaux thiols contenant un ou plusieurs groupes amino et leur procede de fabrication |
| FR9704493 | 1997-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310569A true JPH10310569A (ja) | 1998-11-24 |
Family
ID=9505811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9748198A Pending JPH10310569A (ja) | 1997-04-11 | 1998-04-09 | 新規なアミノ基含有モノ−またはポリ−チオールおよびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10310569A (ja) |
| FR (1) | FR2761988B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2351082A (en) * | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Lilly Forschung Gmbh | Synthesis of Cyclic Substituted Amidines |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3231617A (en) * | 1962-02-28 | 1966-01-25 | Monsanto Res Corp | Process for mercaptoalkylating amines |
| US3548002A (en) * | 1968-07-10 | 1970-12-15 | Dow Chemical Co | Thiol alkylene amines |
| DE2812400C2 (de) * | 1978-03-21 | 1984-10-31 | The Dow Chemical Co., Midland, Mich. | Verfahren zur Herstellung von N-(2-Mercaptoethyl)-alkanamiden und 2-Mercaptoethylamin-hydrochloriden |
-
1997
- 1997-04-11 FR FR9704493A patent/FR2761988B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-09 JP JP9748198A patent/JPH10310569A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2761988B1 (fr) | 1999-06-04 |
| FR2761988A1 (fr) | 1998-10-16 |
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| A02 | Decision of refusal |
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