JPH10310564A - オキサニリド系ｕｖ吸収剤 - Google Patents
オキサニリド系ｕｖ吸収剤Info
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- JPH10310564A JPH10310564A JP10001956A JP195698A JPH10310564A JP H10310564 A JPH10310564 A JP H10310564A JP 10001956 A JP10001956 A JP 10001956A JP 195698 A JP195698 A JP 195698A JP H10310564 A JPH10310564 A JP H10310564A
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- oxalate
- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/56—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of carboxyl groups, e.g. oxamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリカーボネート重合用モノマー又はコモノ
マーとしてのシュウ酸ジアリールアミドの提供。 【解決手段】 次の式（Ｉ）の化合物。 【化１】 式（Ｉ）中、ｎは０又は１の整数であり、ｘは０〜４の
整数であり、Ｒは次の式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の一価
原子団である。 【化２】 式中、Ｒ1 はアルキル又はアリールであり、Ｒ2 はアル
キレンを表す。上記化合物をモノマー又はコモノマーと
してポリカーボネートの重合に使用すると、紫外線照射
による分解に対して抵抗性を示す樹脂生成物が得られ
る。上記化合物はポリエステル、ポリエーテル、ポリエ
ーテルスルホン樹脂にモノマー又はコモノマーとして組
み込むこともでき、上記ポリマー系におけるＵＶ安定剤
としても使用できる。
マーとしてのシュウ酸ジアリールアミドの提供。 【解決手段】 次の式（Ｉ）の化合物。 【化１】 式（Ｉ）中、ｎは０又は１の整数であり、ｘは０〜４の
整数であり、Ｒは次の式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の一価
原子団である。 【化２】 式中、Ｒ1 はアルキル又はアリールであり、Ｒ2 はアル
キレンを表す。上記化合物をモノマー又はコモノマーと
してポリカーボネートの重合に使用すると、紫外線照射
による分解に対して抵抗性を示す樹脂生成物が得られ
る。上記化合物はポリエステル、ポリエーテル、ポリエ
ーテルスルホン樹脂にモノマー又はコモノマーとして組
み込むこともでき、上記ポリマー系におけるＵＶ安定剤
としても使用できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシュウ酸ジアリール
アミドに関するものであり、より具体的にはシュウ酸ビ
ス−ヒドロキシジアリールアミド並びにその紫外線吸収
剤としての用途に関する。
アミドに関するものであり、より具体的にはシュウ酸ビ
ス−ヒドロキシジアリールアミド並びにその紫外線吸収
剤としての用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンゼン系及び置換ベンゼン系のオキサ
ニリドは紫外線吸収性化合物として有用であることが知
られている。例えば米国特許第４６１８６３８号の記載
を参照されたい。この米国特許には、かかるオキサニリ
ドが、ポリカーボネートを始めとする各種ポリマー系に
組み込んでそれらを紫外線曝露による分解に対して安定
化するための有用な単量体化合物である旨記載されてい
る。
ニリドは紫外線吸収性化合物として有用であることが知
られている。例えば米国特許第４６１８６３８号の記載
を参照されたい。この米国特許には、かかるオキサニリ
ドが、ポリカーボネートを始めとする各種ポリマー系に
組み込んでそれらを紫外線曝露による分解に対して安定
化するための有用な単量体化合物である旨記載されてい
る。
【０００３】同様に、米国特許第３９０６０３３号に
は、紫外線吸収性化合物として有用なシュウ酸ジアリー
ルアミドが記載されている。
は、紫外線吸収性化合物として有用なシュウ酸ジアリー
ルアミドが記載されている。
【０００４】
【発明の概要】本発明は、次の式（Ｉ）の化合物に関す
る。
る。
【０００５】
【化５】
【０００６】式（Ｉ）において、ｎは０又は１の整数で
あり、ｘは０〜４の整数であり、Ｒは次の式（ＩＩ）又
は（ＩＩＩ）の一価原子団を表す。
あり、ｘは０〜４の整数であり、Ｒは次の式（ＩＩ）又
は（ＩＩＩ）の一価原子団を表す。
【０００７】
【化６】
【０００８】ただし、Ｒ1 はアルキル又はアリールであ
り、Ｒ2 はアルキレンを表す。本明細書で用いる「アル
キル」という用語は、母体となるアルカンから水素原子
１個を取り除いて得られる一価原子団を意味する。代表
的なアルキルには、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、ウンデシル、デシル及びドデシルがある。好ましい
アルキルは炭素原子数が１〜１２のものである。
り、Ｒ2 はアルキレンを表す。本明細書で用いる「アル
キル」という用語は、母体となるアルカンから水素原子
１個を取り除いて得られる一価原子団を意味する。代表
的なアルキルには、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、ウンデシル、デシル及びドデシルがある。好ましい
アルキルは炭素原子数が１〜１２のものである。
【０００９】本明細書で用いる「アルキレン」という用
語は、母体炭化水素たるアルカンから水素原子２個を取
り除いて得られる二価原子団を意味し、例えば、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘ
プチレン、オクチレン並びにこれらの異性体及び脂環族
形が挙げられ、好ましくは炭素原子数１〜８のものであ
る。
語は、母体炭化水素たるアルカンから水素原子２個を取
り除いて得られる二価原子団を意味し、例えば、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘ
プチレン、オクチレン並びにこれらの異性体及び脂環族
形が挙げられ、好ましくは炭素原子数１〜８のものであ
る。
【００１０】上記に示す式（Ｉ）の化合物でＲが式（Ｉ
Ｉ）の一価原子団を表すものは、Ｒが式（ＩＩＩ）の一
価原子団を表す化合物（Ｉ）を合成するための中間化合
物として有用であるとともに、縮合重合における連鎖停
止剤としても有用である。上記に示す式（Ｉ）の化合物
でＲが式（ＩＩＩ）の一価原子団を表すものは、有機物
質、とりわけポリマー類、コポリマー類及びそれらのブ
レンドを、紫外線の有害な作用から保護するための紫外
線吸収性化合物として有用である。２つの独立した水酸
基の存在により、これらの化合物はビスフェノールＡと
概念的に類似している。これらは、ポリカーボネート、
ポリエステル、ポリエーテルスルホン、ポリエーテル、
ポリウレタンなどのポリマー合成用のモノマー又はコモ
ノマーとして、並びにヒドロキシメチルメラミン及び／
又はアルコキシメチルメラミン硬化剤で架橋されるアク
リル系及びポリエステル系エナメルのある種の塗料成分
として使用できる。さらに、本発明の化合物は高分子量
であるとともにヒドロキシルアンカー(anchor)をもつの
で、加工処理及び／又は屋外曝露時における樹脂組成物
からの揮発及び滲出に対して抵抗性である。
Ｉ）の一価原子団を表すものは、Ｒが式（ＩＩＩ）の一
価原子団を表す化合物（Ｉ）を合成するための中間化合
物として有用であるとともに、縮合重合における連鎖停
止剤としても有用である。上記に示す式（Ｉ）の化合物
でＲが式（ＩＩＩ）の一価原子団を表すものは、有機物
質、とりわけポリマー類、コポリマー類及びそれらのブ
レンドを、紫外線の有害な作用から保護するための紫外
線吸収性化合物として有用である。２つの独立した水酸
基の存在により、これらの化合物はビスフェノールＡと
概念的に類似している。これらは、ポリカーボネート、
ポリエステル、ポリエーテルスルホン、ポリエーテル、
ポリウレタンなどのポリマー合成用のモノマー又はコモ
ノマーとして、並びにヒドロキシメチルメラミン及び／
又はアルコキシメチルメラミン硬化剤で架橋されるアク
リル系及びポリエステル系エナメルのある種の塗料成分
として使用できる。さらに、本発明の化合物は高分子量
であるとともにヒドロキシルアンカー(anchor)をもつの
で、加工処理及び／又は屋外曝露時における樹脂組成物
からの揮発及び滲出に対して抵抗性である。
【００１１】本発明の化合物（Ｉ）は、アニリン誘導体
系のオキサニリドとは異なり、それらの吸収特性に何ら
の悪影響も及ぼさずに高波長で光を吸収する。アミノフ
ェノールの誘導体とは対照的に、オキサニリド官能基の
形成はヒドロキシル基の反応性に影響を与えない。それ
らは同じフェニル環にはなく、アルキレン又は脂環族橋
かけ基によって隔てられているからである。
系のオキサニリドとは異なり、それらの吸収特性に何ら
の悪影響も及ぼさずに高波長で光を吸収する。アミノフ
ェノールの誘導体とは対照的に、オキサニリド官能基の
形成はヒドロキシル基の反応性に影響を与えない。それ
らは同じフェニル環にはなく、アルキレン又は脂環族橋
かけ基によって隔てられているからである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明の化合物（Ｉ）は、以下に
示す反応式にしたがって式（ＩＶ）のヒドロキシルアミ
ノジフェニルアルカンとシュウ酸ジアルキル（Ｖ）との
化学量論比での反応によって調製し得る。
示す反応式にしたがって式（ＩＶ）のヒドロキシルアミ
ノジフェニルアルカンとシュウ酸ジアルキル（Ｖ）との
化学量論比での反応によって調製し得る。
【００１３】
【化７】
【００１４】式（ＩＶ）の化合物は概してその製造方法
と同様に周知であり、例えば独国特許出願公開第２９４
５１７９号及び独国特許出願公告第１２５１３３４号に
記載されている。式（Ｖ）の化合物も概してその製造方
法と同様に周知である。公知の化合物（Ｖ）の代表例
は、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ
プロピル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、シ
ュウ酸及び二塩化オキサリル（ＣｌＯＣＣＯＣｌ）であ
る。
と同様に周知であり、例えば独国特許出願公開第２９４
５１７９号及び独国特許出願公告第１２５１３３４号に
記載されている。式（Ｖ）の化合物も概してその製造方
法と同様に周知である。公知の化合物（Ｖ）の代表例
は、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ
プロピル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、シ
ュウ酸及び二塩化オキサリル（ＣｌＯＣＣＯＣｌ）であ
る。
【００１５】化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）の反応はル
イス酸及び不活性溶媒の存在下で還流温度及び周囲圧力
にて進行する。本明細書中で用いる「不活性溶媒」とい
う用語は反応体のための溶媒であって、所望の反応の過
程には加わらず悪影響も及ぼさない溶媒を意味する。代
表的な不活性溶媒にはベンゼン、トルエン、シクロヘキ
サンがあり、好ましくはジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化芳香族溶媒である。
イス酸及び不活性溶媒の存在下で還流温度及び周囲圧力
にて進行する。本明細書中で用いる「不活性溶媒」とい
う用語は反応体のための溶媒であって、所望の反応の過
程には加わらず悪影響も及ぼさない溶媒を意味する。代
表的な不活性溶媒にはベンゼン、トルエン、シクロヘキ
サンがあり、好ましくはジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化芳香族溶媒である。
【００１６】反応が完結したら、蒸留、沈殿及び濾過な
どの慣用手段によって反応混合物から所望の生成物
（Ｉ）を分離し得る。必要とは限らないが、本発明の化
合物（Ｉ）の調製を窒素ガスシールのような不活性雰囲
気下で行うのが有利であることもある。
どの慣用手段によって反応混合物から所望の生成物
（Ｉ）を分離し得る。必要とは限らないが、本発明の化
合物（Ｉ）の調製を窒素ガスシールのような不活性雰囲
気下で行うのが有利であることもある。
【００１７】
【実施例】以下の実施例を参照すれば本発明をより深く
理解できよう。これらの実施例は例示を目的としたもの
であって限定のためのものではなく、本発明を実施する
ための最良の形態と思料されるものを開示したものであ
る。実施例１
理解できよう。これらの実施例は例示を目的としたもの
であって限定のためのものではなく、本発明を実施する
ための最良の形態と思料されるものを開示したものであ
る。実施例１
【００１８】
【化８】
【００１９】オーバーヘッド式撹拌機、凝縮器、ディー
ン・スターク(Dean Stark)トラップ及び温度計を備え付
けた３リットル丸底フラスコに、１１３．６４ｇの２−
（４−アミノフェニル）−２−（４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン（０．５モル）、３６．５３ｇのシュウ
酸ジエチル（０．２５モル）、２０ｇのホウ酸及び６０
０ｍｌのオルトジクロロベンゼンを投入した。
ン・スターク(Dean Stark)トラップ及び温度計を備え付
けた３リットル丸底フラスコに、１１３．６４ｇの２−
（４−アミノフェニル）−２−（４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン（０．５モル）、３６．５３ｇのシュウ
酸ジエチル（０．２５モル）、２０ｇのホウ酸及び６０
０ｍｌのオルトジクロロベンゼンを投入した。
【００２０】得られた混合物を１７５℃で１２時間加熱
し、１８５℃で６時間還流した。上記１７５℃での保温
中にトラップにエタノールが回収された。次に、反応混
合物を１２０℃まで放冷し、トルエンの氷冷溶液中に注
ぎ込んだ。生成物（ＶＩ）が析出沈殿した。これを濾過
により回収し、水洗し、１２０℃でオーブン乾燥した。
生成物をトルエン中で再結晶した。融点（ＭＰ）は２３
４〜２３５℃。その構造は 1Ｈ及び13Ｃ ＮＭＲで確認
した。収率は８０％であった。
し、１８５℃で６時間還流した。上記１７５℃での保温
中にトラップにエタノールが回収された。次に、反応混
合物を１２０℃まで放冷し、トルエンの氷冷溶液中に注
ぎ込んだ。生成物（ＶＩ）が析出沈殿した。これを濾過
により回収し、水洗し、１２０℃でオーブン乾燥した。
生成物をトルエン中で再結晶した。融点（ＭＰ）は２３
４〜２３５℃。その構造は 1Ｈ及び13Ｃ ＮＭＲで確認
した。収率は８０％であった。
【００２１】実施例２
【００２２】
【化９】
【００２３】凝縮器、ディーン・スタークトラップ、オ
ーバーヘッド式撹拌機及び温度計を備え付けた丸底フラ
スコに、シュウ酸ジエチル７００ｇ、ホウ酸６０ｇ及び
２，２−（４−アミノフェニル）（４′−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン１１７ｇを投入した。得られた混合物
を１５０℃で６時間加熱して撹拌した。ディーン・スタ
ークトラップに回収されたエタノールを除いた後、反応
混合物を１８５℃で６時間還流した。しかる後、４００
ｍｌ近くのシュウ酸ジエチルを蒸留除去した。反応混合
物の残りを１２０℃まで放冷し、続いてトルエン１５０
０ｍｌの入った氷冷ビーカーに注ぎ込んだ。生成物（Ｖ
ＩＩ）が析出沈殿し、これを濾過により回収し、最終的
にトルエン中で再結晶した。分光学的データは帰属した
構造（ＶＩＩ）と一致した。収率は９５％であった。
ーバーヘッド式撹拌機及び温度計を備え付けた丸底フラ
スコに、シュウ酸ジエチル７００ｇ、ホウ酸６０ｇ及び
２，２−（４−アミノフェニル）（４′−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン１１７ｇを投入した。得られた混合物
を１５０℃で６時間加熱して撹拌した。ディーン・スタ
ークトラップに回収されたエタノールを除いた後、反応
混合物を１８５℃で６時間還流した。しかる後、４００
ｍｌ近くのシュウ酸ジエチルを蒸留除去した。反応混合
物の残りを１２０℃まで放冷し、続いてトルエン１５０
０ｍｌの入った氷冷ビーカーに注ぎ込んだ。生成物（Ｖ
ＩＩ）が析出沈殿し、これを濾過により回収し、最終的
にトルエン中で再結晶した。分光学的データは帰属した
構造（ＶＩＩ）と一致した。収率は９５％であった。
【００２４】実施例３
【００２５】
【化１０】
【００２６】オーバーヘッド式撹拌機、凝縮器、ディー
ン・スタークトラップ及び温度計を備え付けた丸底フラ
スコに、オルトジクロロベンゼン５００ｍｌ、ホウ酸２
０ｇ、上記実施例２で調製した化合物３２．７ｇ及び
２，２−（４−アミノフェニル）（４′−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン２３ｇを投入した。得られた混合物を
撹拌しながら１７５℃で１２時間加熱した。トラップを
空にした後、反応混合物を１８５℃でさらに６時間還流
した。しかる後に、反応混合物を１２０℃まで放冷し、
トルエンの氷冷溶液中に注ぎ込んだ。生成物（ＶＩ）が
析出沈殿した。これを濾過により回収し、１２０℃で乾
燥した。生成物（ＶＩ）は反応混合物を激しく撹拌しな
がら室温に冷却することによっても回収できる。トルエ
ンから再結晶させることで純粋な生成物が得られ、その
分光学的データは上記実施例１で調製した生成物のもの
と一致した。
ン・スタークトラップ及び温度計を備え付けた丸底フラ
スコに、オルトジクロロベンゼン５００ｍｌ、ホウ酸２
０ｇ、上記実施例２で調製した化合物３２．７ｇ及び
２，２−（４−アミノフェニル）（４′−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン２３ｇを投入した。得られた混合物を
撹拌しながら１７５℃で１２時間加熱した。トラップを
空にした後、反応混合物を１８５℃でさらに６時間還流
した。しかる後に、反応混合物を１２０℃まで放冷し、
トルエンの氷冷溶液中に注ぎ込んだ。生成物（ＶＩ）が
析出沈殿した。これを濾過により回収し、１２０℃で乾
燥した。生成物（ＶＩ）は反応混合物を激しく撹拌しな
がら室温に冷却することによっても回収できる。トルエ
ンから再結晶させることで純粋な生成物が得られ、その
分光学的データは上記実施例１で調製した生成物のもの
と一致した。
【００２７】本発明の化合物（Ｉ）は約２８５ｍμ〜３
２０ｍμの領域の紫外光を吸収する。これらは、紫外線
曝露による分解に対して抵抗性のポリカーボネート樹脂
を得るため、例えば米国特許第３９８９６８２号の手順
にそってビスフェノールＡの１〜１０重量％を置き換え
ることにより、ポリカーボネートポリマー系に組み込む
ことができ、或いは添加剤としてその他任意のポリマー
のバルク中に添加することもできる。
２０ｍμの領域の紫外光を吸収する。これらは、紫外線
曝露による分解に対して抵抗性のポリカーボネート樹脂
を得るため、例えば米国特許第３９８９６８２号の手順
にそってビスフェノールＡの１〜１０重量％を置き換え
ることにより、ポリカーボネートポリマー系に組み込む
ことができ、或いは添加剤としてその他任意のポリマー
のバルク中に添加することもできる。
Claims (6)
- 【請求項１】 次の式（Ｉ）： 【化１】 [式中、ｎは０又は１の整数であり、ｘは０〜４の整数
であり、Ｒは次の式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒ1 はアルキル又はアリールであり、Ｒ2 はア
ルキレンを表す）の一価原子団を表す]の化合物。 - 【請求項２】 Ｒが式（ＩＩ）の原子団を表す、請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒが式（ＩＩＩ）の原子団を表す、請求
項１記載の化合物。 - 【請求項４】 ｎが０である、請求項１記載の化合物。
- 【請求項５】 次の式（ＶＩＩ）： 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は請求項１で定義した通りであ
り、Ｒy はアルキル、アルコキシ又はアルキルアリール
であり、Ｒy′はＢｒ、Ｃｌ、アルキル、アルコキシ又
はアルキルアリールである）の化合物。 - 【請求項６】 次の式（ＶＩ）： 【化４】 （式中、Ｒ2 は請求項１で定義した通りであり、Ｒy1及
びＲy2はアルキル、アルコキシ又はアルキルアリールで
あり、Ｒy′1 及びＲy′2 はＢｒ、Ｃｌ、アルキル、ア
ルコキシ又はアルキルアリールである）の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/783598 | 1997-01-13 | ||
| US08/783,598 US5698732A (en) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Oxanilide U-V absorbers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310564A true JPH10310564A (ja) | 1998-11-24 |
Family
ID=25129794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10001956A Ceased JPH10310564A (ja) | 1997-01-13 | 1998-01-08 | オキサニリド系ｕｖ吸収剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5698732A (ja) |
| EP (1) | EP0853080B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10310564A (ja) |
| DE (1) | DE69830014T2 (ja) |
| SG (1) | SG60183A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6462168B1 (en) | 2001-04-25 | 2002-10-08 | General Electric Company | Weatherable polycarbonates comprising oxanilide structural units, method, and articles made therefrom |
| ATE454415T1 (de) * | 2002-07-05 | 2010-01-15 | Sabic Innovative Plastics Ip | Witterungsbeständige polycarbonate enthaltend oxanilid-struktureinheinten, verfahren und daraus hergestellte gegenstände |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH500259A (de) * | 1967-04-11 | 1970-12-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Bis-oxalsäurediamiden als Ultraviolettabsorptionsmittel ausserhalb der Textilindustrie |
| US3906033A (en) * | 1969-12-04 | 1975-09-16 | Ciba Geigy | Oxalic acid diarylamides |
| US3989672A (en) * | 1972-10-30 | 1976-11-02 | General Electric Company | Process for preparing aromatic carbonate polymers |
| US4618638A (en) * | 1981-11-05 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions containing alpha-cyanocinnamate ultraviolet-absorbing stabilizers substituted by an aliphatic hydroxyl group |
| DK0580550T3 (da) * | 1992-07-21 | 1998-02-02 | Ciba Geigy Ag | Oxamidsyrederivater som hypercholesterolæmiske midler |
| US5556936A (en) * | 1994-11-17 | 1996-09-17 | General Electric Company | Aromatic polycarbonates having polyfunctional UV screening units, method for making and use |
-
1997
- 1997-01-13 US US08/783,598 patent/US5698732A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-06 US US08/944,751 patent/US5847196A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-01-08 SG SG1998000069A patent/SG60183A1/en unknown
- 1998-01-08 JP JP10001956A patent/JPH10310564A/ja not_active Ceased
- 1998-01-13 EP EP98300209A patent/EP0853080B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 DE DE69830014T patent/DE69830014T2/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0853080A1 (en) | 1998-07-15 |
| US5847196A (en) | 1998-12-08 |
| EP0853080B1 (en) | 2005-05-04 |
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