JPH10298182A

JPH10298182A - 新規な多環式化合物

Info

Publication number: JPH10298182A
Application number: JP10076758A
Authority: JP
Inventors: Robert Moretti; モレッティロベルト; Gary Wooden; ボーデンガリィ
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1997-03-25
Filing date: 1998-03-25
Publication date: 1998-11-10
Also published as: EP0867477A1; US5968252A; DE59803962D1; EP0867477B1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【解決手段】下記式（Ｉ）の化合物［式中、ＲとＲ’は互いに独立的に水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈アル
キル、ＣＯR₁、ＣＯR₂またはＣＯＯR₁、ＸとＸ’は互い
に独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ₂ 、ＣＯＯＨ、
Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素環式または複素環式芳香族残基
など、ＹとＹ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｏ
Ｈ、ＮＨ₂ 、ニトロ、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素
環式または複素環式芳香族残基など、ＺとＺ’は互いに
独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ₂ 、ＣＯＯＨ、、
シアノ、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素環式または複素環式芳
香族残基など、R₁はＣ₁-Ｃ₁₈アルキル、R₂は同素環式ま
たは複素環式芳香族残基を示す、ただし、ＸとＸ’がＯ
Ｈである場合には、ＹとＹ’は水素ではあり得ないもの
とする］【効果】上記の化合物は高分子有機材料を着色するため
の顔料としてきわめて好適である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明はピリド−キノリン−ジオン系列
（ＰＣＤ）の新規な多環式化合物及び顔料としてのその
使用に関する。

【０００２】米国特許第３６８２９２９号明細書には芳
香族ビス（２、４−ジヒドロキシピリジン）の誘導体の
製造方法が記載されている。この誘導体は２、４、７、
９−テトラヒドロピリド−（２、３−ｇ）も含む着色剤
の製造のための出発物質として使用される。

【０００３】誠に驚くべきことながら、今回本発明によ
ってピリド−キノリン−ジオン系列の特定の化合物が非
常に優れた顔料特性を有し、したがって高分子有機材料
の着色のためにきわめて好適であることが見いだされ
た。

【０００４】すなわち、本発明は下記式（Ｉ）の化合物
に関する。

【化１１】［式中、ＲとＲ’は互いに独立的に水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈アル
キル、ＣＯR₁、ＣＯR₂またはＣＯＯR₁、ＸとＸ’は互い
に独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ₂ 、ＣＯＯＨ、
Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素環式または複素環式芳香族残
基、ＯR₃、ＯＣＯR₃、ＯＣＯR₄、ＯＣＯＯR₃、ＮＨR₃、
Ｎ(R₃)₂ 、ＮＨＣＯR₃、ＮＨＣＯR₄またはＮＨＣＯＯ
R₃、ＹとＹ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、
ＮＨ₂ 、ニトロ、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素環式
または複素環式芳香族残基、ＣＯR₅、ＣＯR₆、ＣＯＯ
R₅、ＣＯＯR₆、ＣＯＮＨ₂ 、ＳＯ₂R₅ 、ＳＯ₂R₆ 、ＳＯ
₂ ＮＨ₂ 、ＳＯ₃ Ｈ、ＰＯ（ＯR₅)₂またはＰＯ（ＯＨ)₂
、ＺとＺ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、
ＮＨ₂ 、ＣＯＯＨ、、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素
環式または複素環式芳香族残基、ＯR₇、ＯR₈、ＯＣＯ
R₇、ＯＣＯR₈、ＯＣＯＯR₇、ＮＨR₇、Ｎ(R₇)₂ 、ＮＨ
R₈、ＣＯＮＨ₂ 、ＮＨＣＯR₇、ＮＨＣＯR₈またはＣＯＯ
R₇を意味する、ここで、R₁、R₃、R₅、R₇は互いに独立的
にＣ₁-Ｃ₁₈アルキルを意味し、そしてR₂、R₄、R₆、R₈は
互いに独立的に同素環式または複素環式芳香族残基を意
味する、ただし、ＸとＸ’がＯＨである場合には、Ｙと
Ｙ’は水素ではあり得ないものとする］。

【０００５】置換分のハロゲンの例はフッ素、ヨウ素、
臭素、塩素であり、臭素と塩素が好ましく、特に好まし
いのは塩素である。

【０００６】Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキルの例はメチレ、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−
アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル、ドデ
シル、ヘキサデシルおよびオクタデシルである。

【０００７】同素環式または複素環式芳香族残基は好ま
しくは単環式乃至四環式の残基であり、特に好ましくは
単環式または二環式残基である。例示すればフェニル、
ジフェニリル、ナフチルおよびピレニル基である。これ
らの残基は水溶性をもたらさない通常の置換基、たとえ
ば、下記のごとき置換基を有することができる：（１）ハロゲン例えば塩素、臭素、フッ素。（２）アルキル基（好ましくは１乃至６個の炭素原子を
有するもの）。これらアルキル基は水溶性をもたらさな
い置換分、たとえば、フッ素原子、ヒドロキシル基、シ
アノ基または式−ＯR₁₀ 、−ＯＣＯR₉、−ＣＯＯR₉、−
ＣＯＮR₁₀R₁₁または−R₉- ＯＣＯＮＨR₉の基を有するこ
とができる。ここで、R₉はアルキル（好ましくはＣ₁ −
Ｃ₆-アルキル）、アリールたとえばナフチルまたはフェ
ニル、Ｃ₅-Ｃ₆ シクロアルキル、アラルキル特にベンジ
ルまたは複素環式基（これらはそぞれ未置換であるかま
たはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₆-アルコ
キシによって置換されている）を意味し、そしてR₁₀ と
R₁₁ はＨ、アルキル（特にＣ₁-Ｃ₆-アルキル）、Ｃ₂-Ｃ
₆-シアノアルキルまたはヒドロキシアルキル、Ｃ₅-Ｃ₆
シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール、特に
未置換またはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁-Ｃ
₆-アルコキシによって置換されたフェニルを意味する
か、またはR₁₀ とR₁₁ は窒素原子と共に５員乃至６員の
複素環、たとえば、モルホリン環、ピペリジン環または
フタルイミド環を形成する。アルキル基の他の置換基と
しては、さらに、好ましくは２乃至６個の炭素原子を有
するモノ−またはジアルキル化アミノ基、アリール基た
とえばナフチルまたは特にフェニル基または複素環式芳
香族残基（これらは未置換またはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-ア
ルキルまたはＣ₁-Ｃ₆-アルコキシによっては置換されて
いる）、たとえば、２−チエニル、２−ベンゾキサゾリ
ル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンズイミダゾリル、
６−ベンズイミダゾロニル、２−、３−または４−ピリ
ジル、２−、４−または６−キノリルなどの基があげら
れる。未置換または置換されたアルキル基の例を特にあ
げればメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ヘキシル、プロペニル、ヒドロキシメチル、トイフルオ
ロメチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、メトキ
シカルボニルメチル、アセトキシメチルまたはベンジル
である。（３）−ＯR₁₂ 基。ここでR₁₂ はＨ、アルキル好ましく
はＣ₁ −Ｃ₆-アルキル、アリールたとえばナフチルまた
は特にフェニル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルキル、アラールキ
ルまたは複素環式基（これらはそれぞれ未置換またはハ
ロゲン、Ｃ- Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₆-アルコキシに
よって置換されている）を意味する。R₁₂の代表例を特
にあげれば水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、トリフルオロエチル、フェニル、ｏ−，ｍ−
またはｐ−クロロフェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−メチ
ルフェニル、α−またはβ−ナフチル、シクロヘキシ
ル、ベンジル、チエニルメチルまたはピラニルメチルで
ある。（４）−ＳR₁₂ 基。ここでR₁₂ は（３）において記載し
た意味を有する。R₁₂ の代表例をあげればメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、フェニル、ｏ−，ｍ
−またはｐ−クロロフェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−メ
チルフェニル、２−またはβ−ナフチル、シクロヘキシ
ル、ベンジル、チエニルまたはピラニルメチルである。（５）シアノ基。（６）式−ＮR₁₀R₁₁の基。ここで、R₁₀ とR₁₁ は上記
（２）で記載した意味を有する。特に例示すればＮＨ
₂ 、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジ
エチルアミノ、イソプロピルアミノ、β−ヒドロキシエ
チルアミノ、β−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−
ビス（β−ヒドロキシ）アミノ、Ｎ、Ｎ−ビス（β−シ
アノエチル）アミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニル
アミノ、Ｎ−メチルフェニルアミノ、ベンジルアミノ、
ジベンジルアミノ、ピペリジルまたはモルホリルなどで
ある。（７）式−ＣＯＯR₉の基。ここでR₉は（２）において記
載した意味を有する。R₉の代表例をあげればメチル、エ
チル、イソプロピル、ｎ−ブチル、フェニル、ベンジル
またはフルフリルである。（８）式−ＣＯR₁₂ の基。ここでR₁₂ は（３）において
記載した意味を有する。R₁₂ の代表例をあげれば水素、
メチル、エチル、フェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−クロ
ロフェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−メチルフェニル、ま
たはα−またはβ−ナフチルである。（９）式−ＮR₁₃ＣＯR₉の基。ここでR₉は（２）におい
て記載した意味を有し、R₁₃ は水素、アルキル好ましく
はＣ₁ −Ｃ₆-アルキル、あるいはナフチルまたは特にフ
ェニル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルキル、アラルキル、（これ
らはそれぞれ未置換またはハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆-アルキ
ルまたはＣ₁ −Ｃ₆-アルコキシによって置換されてい
る）。あるいは、２つの基−ＣＯR₉が窒素原子と共に１
つの複素環式環を形成することができる。特に例示すれ
ばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、ｐ−クロロベンゾイルアミノ、
ｐ−メチルベンゾイルアミノ、Ｎ−メチルアセチルアミ
ノ、Ｎ−メチルベンゾイルアミノ、Ｎ−スクシンイミド
またはＮ−フタルイミドなどである。（１０）式−ＮR₁₂ ＣＯＯR₉の基。ここでR₉とR₁₂ は
（２）及び（３）において記載した意味を有する。例と
しては−ＮＨＣＯＯＣＨ₃ 、ＮＨＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ または
ＮＨＣＯＯＣ₆ Ｈ₅ などの基があげられる。（１１）式−ＮR₁₂ ＣＯＮR₁₀R₁₁の基。ここでR₁₂ 、R
₁₀ 、R₁₁ は（３）および（２）において記載した意味
を有する。例としてはウレイド、Ｎ₂ メチルウレイド、
Ｎ₂ −フェニルウレイドまたはＮ₂ −２’、４’−ジメ
チルフェニルウレイドがあげられる。（１２）式−ＮＨＳＯ₂R₉ の基。ここでR₉は（２）にお
いて記載した意味を有する。特に例示すればメタンスル
ホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トルイ
ルスルホニルアミノまたはβ−ナフチルスルホニルアミ
ノである。（１３）式−ＳＯ₂R₉ またはＳＯR₉ の基。ここでR₉は
（２）において記載した意味を有する。特に例示すれば
メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホ
ニル、２−ナフチルスルホニル、フェニルスルホキシジ
ルである。（１４）式−ＳＯ₂ ＯR₁₄ の基。ここでR₁₄ はアリール
基、特に未置換またはハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆-アルキルま
たはＣ₁ −Ｃ₆-アルコキシによって置換されたフェニル
を意味する。R₁₄ の例を特にあげればフェニル、ｏ−，
ｍ−またはｐ−クロロフェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−
メチルフェニル、α−またはβ−ナフチルである。（１５）式−ＣＯＮR₁₀R₁₁の基。ここでR₁₀ とR₁₁ は
（２）において記載した意味を有する。例としてはカル
バモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバ
モイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチル
カルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイ
ル、Ｎ−α−ナフチルカルバモイルまたはＮ−ピペリジ
ルカルバモイルなどがあげられる。（１６）式−ＳＯ₂ ＮR₁₀R₁₁の基。ここでR₁₀ とR₁₁ は
（２）において記載した意味を有する。代表例をあげれ
ばスルファモイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エ
チルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ−モルホリ
ルスルファモイルなどである。（１７）式−Ｎ＝Ｎ−Ｑの基。ここで、Ｑはカップリン
グ成分の残基、または未置換またはハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ
₆-アルキルまたはＣ₁ −Ｃ₆-アルコキシによって置換さ
れたフェニルを意味する。Ｑの例を特にあげればアセト
アセトアリーリド、ピラゾリル、ピリドニル、ｏ−また
はｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−ヒドロキシナフチル、
ｐ−アミノフェニル、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェ
ニル基などである。（１８）式−ＯＣＯR₉の基。ここでR₉は（２）において
記載した意味を有する。R₉の例を特にあげればメチル、
エチル、フェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−クロロフェニ
ルである。（１９）式−ＯＣＯＮＨR₉の基。ここでR₉は（２）にお
いて記載した意味を有する。R₉の例を特にあげればメチ
ル、エチル、フェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−クロロフ
ェニルである。

【０００８】特に興味ある式（Ｉ）の化合物は下記によ
って定義される化合物である：ＲとＲ’は互いに独立的
に水素、Ｃ₁-Ｃ₄ アルキルまたはＣＯＯR₁である、Ｘと
Ｘ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ₂ 、
Ｃ₁-Ｃ₄ アルキル、ＯR₃、ＯＣＯＯR₃、ＮＨＣＯＯR₃ま
たは下記式の基である

【化１２】ＹとＹ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＮＨ₂ 、ニ
トロ、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄アルキル、ＣＯR₅、ＣＯR₆、Ｃ
ＯＯR₅、ＣＯＮＨ₂ 、未置換またはＣ₁-Ｃ₄ アルキル置
換ジフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、アント
ラセニル、ピレニルまたはピリジニルであるか、または
下記式の基である

【化１３】ＺとＺ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＣＯＯＨ、
シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄ アルキル、ＯR₇、ＣＯＯR₇、ＣＯＮＨ
または下記式の基である

【化１４】 R₁、R₃、R₅、R₇は互いに独立的にＣ₁-Ｃ₄ アルキル、そ
してR₆は下記式の基である

【化１５】なお、上記式(II)、(III)、 (IV) 、（Ｖ）中のR₁₅ 、R
₁₆ 、R₁₇ 、R₁₈ 、R₁₉ 、R₂₀ 、R₂₁ 、R₂₂ 、R₂₃ 、R₂₄
、R₂₅ 、R₂₆ は互いに独立的に水素またはハロゲン原
子、カルバモイル、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキルカルバモイル基、１乃至６個
の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルア
ミノまたはアルキルメルカプト基、ヒドロキシカルボニ
ル基、２乃至６個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルまたはアルカノイルアミノ基、未置換またはハロゲ
ン、１乃至６個の炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシによって置換されたフェノキシ、フェニルメルカ
プト、フェノキシカルボニル、フェニルカルバモイルま
たはベンゾイルアミノ基を意味し、そして、式（II）中
の置換分R₁₅ 、R₁₆ 、R₁₇ の少なくとも１つ、式（III)
中の置換分R₁₈ 、R₁₉ 、R₂₀ の少なくとも１つ、式(IV)
中の置換分R₂₁ 、R₂₂ 、R₂₃ の少なくとも１つおよび式
（Ｖ）中の置換分R₂₄ 、R₂₅ 、R₂₆ の少なくとも１つは
水素である。

【０００９】さらに好ましいのは下記により定義される
式（Ｉ）の化合物である：ＲとＲ’は互いに独立的に水
素、Ｃ₁-Ｃ₄ アルキルまたはＣＯＯR₁である、ＸとＸ’
は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ₂ 、Ｃ₁-
Ｃ₄ アルキルまたは下記式の基である

【化１６】ＹとＹ’は互いに独立的に水素、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄ アル
キル、ＣＯR₅、ＣＯR₆、ＣＯＯR₅、ＣＯＮＨ₂ 、未置換
またはＣ₁-Ｃ₄ アルキル置換ジフェニリル、ナフチル、
フェナントレニルまたはピリジニルであるか、または下
記式の基である

【化１７】ＺとＺ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₃ ア
ルキルまたはＯR₇である、R₁、R₅、R₇は互いに独立的に
Ｃ₁-Ｃ₄ アルキルそしてR₆は下記式の基である

【化１８】なお、上記式(VI)、(VII)、 (VIII) 中のR₁₅ 、R₁₆ 、R
₁₈ 、R₁₉ 、R₂₄ 、R₂₅ は互いに独立的に水素、塩素ま
たは臭素原子、メチル、シアノ、ニトロ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルアミノまたはアルコキシ基、
未置換または塩素またはメチルによって置換されたフェ
ノキシ基、ヒドロキシカルボニル基、２乃至５個の炭素
原子を有するアルコキシカルボニルまたはアルキルカル
バモイル基または未置換または塩素、メチルまたはメト
キシによって置換されたフェニルカルバモイル基を意味
する。

【００１０】R₁₅ 、R₁₈ 、R₂₄ は、好ましくは、ｐ−位
置に存在しそして好ましくはメチル、塩素、シアノまた
はメトキシであり、そしてR₁₆ 、R₁₉ 、R₂₅ は好ましく
は水素である。

【００１１】Ｒ＝Ｒ’、Ｘ＝Ｘ’、Ｙ＝Ｙ’かつＺ＝
Ｚ’である式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００１２】格別に好ましいのは下記式化合物である：

【化１９】［式中、ＹとＹ’は同種であって、ジフェニル、ナフチ
ル、フェナントレニル、ピリジニルまたは下記式の基で
ある

【化２０】（式中、R₁₈ は水素、メトキシ、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、ジメチルアミノ、ヒドロキシカルボニルまたは
メトキシカルボニルを意味する）］。

【００１３】式（Ｉ）の新規化合物の製造は一般に公知
の方法に準じて実施される。たとえば、下記のごとき方
法によって製造される：式

【化２１】の化合物を、式ＢＣＯ−ＣＨ₂-Ｙ（ＸIa）及びＢＣＯ−ＣＨ₂-Ｙ’ （ＸIb）の化合物の各１当量と反応させて式

【化２２】の化合物を生成させ、次にこの生成物を、たとえば、Ｎ
ａＨで処理して閉環して式

【化２３】の化合物に導く；あるいは式

【化２４】の化合物を、式

【化２５】及び式

【化２６】の化合物の各１当量と反応させて式

【化２７】の化合物を生成させ、次にこの生成物を閉環して式

【化２８】の化合物に導く；あるいは式ＸIVの化合物を、式

【化２９】及び式

【化３０】の化合物の各１当量と反応させて式

【化３１】の化合物を生成させ、次にこの生成物を閉環して式ＸII
I の化合物に導く；あるいは式ＸIVの化合物を、式

【化３２】及び式

【化３３】の化合物の各１当量と反応させて式

【化３４】の化合物を生成させ、次にこの生成物を閉環して式

【化３５】の化合物に導く。

【００１４】上記各式において、Ｒ、Ｒ’、Ｘ、Ｘ’、
Ｙ、Ｙ’、Ｚ、Ｚ’はそれぞれ前記した意味を有し、そ
してＡはＣ₁-Ｃ₃-アルキル、ＢはＯＨまたは塩素であ
る。

【００１５】式Ｘ、ＸIa，ＸIb，ＸIV, ＸVa，ＸVb，Ｘ
VIIIa ，ＸIIIb，ＸXa，ＸXb の出発化合物は公知化合
物である。もし、それらのいずれかの化合物がまだ公知
でなかった場合、それらの化合物もそれ自体公知の方法
によって製造することができる。

【００１６】置換基の種類ならびに着色されるべき重合
体の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は重合体に溶解可
能な着色剤として、あるいは、好ましくは、高分子有機
材料を着色するための顔料として使用することができ
る。高分子有機材料の着色剤として使用する場合には、
合成によって得られた本生成物を微細に分散された形に
変換するのが有利である。これはいくつかの方法で、た
とえば、下記のごとき方法で行うことができる：（ａ）有機溶剤を添加してまたは添加しないで、通常は
無機または有機塩類のごとき摩砕助剤の存在で摩砕また
は混練する。摩砕後、助剤を常用方法で除去する。たと
えば、可溶性無機塩類は水を使用して、そして水溶性有
機溶剤は水蒸気蒸留によって除去する。（ｂ）硫酸、メタンスルホン酸、トリクロロ酢酸または
ポリリン酸から沈殿させる。（ｃ）粗製顔料をアルカリ金属塩またはアミン塩に変換
しそしてその塩を加水分解する。これは、たとえば、粗
製顔料を塩基たとえばアルカリ水酸化物、アルカリアル
コラートまたはアンモニアと、あるいは、アミンと、ジ
メチルホルムアミドのごとき極性有機溶剤中で混合して
顔料を部分的または完全に溶解しそして加水分解によっ
て、好ましくは溶液を酸性化することによって顔料を沈
殿させ、これを適当な場合は濾過する。

【００１７】粗製顔料または上記（ａ），（ｂ）または
（ｃ）の方法で処理された顔料を有機溶媒、好ましくは
１００℃以上の沸点を有する有機溶剤、で後処理するの
が場合によっては有利であろう。

【００１８】後処理のために特に適当であることが判明
している化合物は、ハロゲン原子、アルキル基またはニ
トロ基によって置換されたベンゼン、たとえば、キシレ
ン、クロロベンゼン、ｏ−クロロベンゼンまたはニトロ
ベンゼン；ピリジン塩基たとえばピリジン、ピコリンま
たはキノリン；ケトンたとえばシクロヘキサノン；エー
テルたとえば２−メトキシエタノールまたは２−エトキ
シエタノール；アミドたとえばジメチルホルムアミドま
たはＮ−メチルピロリドン；さらにはジメチルスルホキ
シド、スルホランまたは水そのものなどである。これら
溶剤は必要な場合は加圧下で使用される。また、後処理
は有機溶剤の存在および／または界面活性剤または液体
アンモニアまたは脂肪アミンを添加して水中で実施する
こともできる。

【００１９】本新規顔料で着色されうる高分子有機材料
の例をあげればつぎのものである。セルロースエーテル
およびエステル類たとえばエチルセルロース、ニトロセ
ルロース、酢酸セルロースまたは酪酸セルロース、天然
または合成樹脂例えば重合樹脂や縮合樹脂類たとえばア
ミノプラスチック、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド
樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド
樹脂、フェノールプラスチック、ポリカーボネート、ポ
リオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリエステル、ＡＢＳ、ポリフェ
ニレンオキシド、ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシ
リコーン樹脂。これらは単体または混合物の形で使用さ
れうる。

【００２０】上記に例示した高分子有機材料は単独でま
たは混合物として、プラスチック、メルトとして、ある
いは紡糸液、ワニス、コーティング材料または印刷イン
クなどの形態で得ることができる。最終用途の条件によ
っては、本発明の顔料をトナーとしてまたは配合物の形
で使用するのが有利である。

【００２１】本発明の顔料は被着色高分子有機材料を基
準にして０．０１乃至３０重量％、好ましくは０．１乃
至１０重量％の量で使用される。

【００２２】本発明の顔料を使用した高分子有機材料の
着色はたとえば顔料をそのまま、あるいは、マスターバ
ッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは練り機を使用
して基質材料に配合することによって実施される。着色
された材料はつぎにそれ自体公知の方法、たとえば、カ
レンダリング、型成形、コーティング、押出し成形、流
し込み成形または射出成形によって所望の最終形状に成
形加工される。多くの場合、非脆性成形品を製造するた
めあるいは成形品の脆性を低減するために、加工前に高
分子有機材料に可塑剤を配合するのが望ましい。適当な
可塑剤の例はリン酸エステル、フタル酸エステル、セバ
シン酸エステルである。このような可塑剤は本新規顔料
に、その顔料をポリマーに配合する前または後に添加す
ることができる。さらに、各種の色を得るため、本新規
顔料のほかに付加的に、充填剤または他の着色成分たと
えば白色顔料、彩色顔料または黒色顔料を任意の量で高
分子有機材料に添加することもできる。

【００２３】塗料、コーティング材料および印刷インク
の着色のためには、高分子有機材料と本発明の顔料を、
充填剤、他の顔料、乾燥剤、可塑剤などの任意添加物と
共に、普通の有機溶剤または溶剤混合物中に微分散する
かあるいは溶解する。この場合、まず各成分を個々に分
散または溶解するか、あるいはいくつかの成分を一緒に
分散または溶解し、しかるのちにすべての成分を混合す
るようにしてもよい。

【００２４】本新規顔料はプラスチック、より特定的に
はポリ塩化ビニルやポリオレフィン、の着色および塗
料、好ましくは自動車塗料、の着色のために好適であ
る。

【００２５】たとえば、ポリ塩化ビニルまたはポリオレ
フィンの着色のために使用された場合、本新規顔料は黄
色から褐色までの範囲にわたって優れた全般的顔料特性
を示す。たとえば良好な分散性、優秀な着色濃度と純
度、マイグレーション、光、熱、気候に対する良好な堅
牢性ならびに優秀な不透明性の特徴を示す。

【００２６】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。下記一般式の中間体の製造

【化３６】

【００２７】実施例１ジクロロメタン３００ml中ジエチル２、５−ジアミノテ
レフタレート１８．９ｇ（７５ミリモル）からなるスラ
リーにピリジン１４．８ｇ（１８７．５ミリモル）と４
−ジメチルアミノピリジン１００mgを加える。この反応
混合物を氷浴内で冷却しそしてフェニルアセチルクロラ
イド２７．８ｇ（１８０ミリモル）を４５分間にわたり
添加した後、この反応混合物を室温まで加熱してさらに
１６時間撹拌する。このあと、この混合物を１０％Ｎａ
ＣＯ₃ 水溶液に注入する。その有機相を１規定塩酸で洗
い、ＭｇＳＯ₄ で乾燥する。得られた粗生成物を酢酸エ
チル／ヘキサンから再結晶する。しかして、ＹとＹ’が
フェニルである式XXIII の薄黄色固体物質３１ｇ（理論
値の８５％）が得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)：1.25(t, 6H,J = 7Hz);
3.72 (s, 4H); 4.24(q,4H, J = 7Hz); 7.25 - 7.40 (m,
10H); 8.57( s, 2H); 10.47( s, 2H)。

【００２８】実施例２実施例１の操作を繰り返した。ただし、フェニルアセチ
ルクロライドの代わりに等モル量の４−メトキシフェニ
ルアセチルクロライドを使用した。その結果、ＹとＹ’
とが４−メトキシフェニルである式XXIII の化合物が８
１％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＣＤＣl₃) ： 1.38(t, 6H, J = 7Hz); 3.
69 (s, 4H); 3.80( s,6H); 4.33( q,4H, J = 7Hz); 6.
90 (d, 4H, J=8.6Hz ); 7.26( s,2H); 7.28(d,4H, J =
8.6Hz); 10.88( s, 2H)。

【００２９】実施例３実施例１の操作を繰り返した。ただし、フェニルアセチ
ルクロライドの代わりに等モル量の４−ニトロフェニル
アセチルクロライドを使用した。その結果、ＹとＹ’が
４−ニトロフェニルである式XXIII の化合物が８８％の
収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 1.27(t,6H,J = 7Hz);
3.93 (s, 4H); 4.25(q,4H, J = 7Hz); 7.62 (d, 4H, J=
8.6Hz ); 8.22(d,4H, J =8.6Hz); 8.46( s,2H);10.54
(s, 2H)。

【００３０】実施例４４−ジメチルアミノフェニル酢酸７．８３ｇ（４３．７
ミリモル）、ジエチル２、５−ジアミノテレフタレート
４．５９ｇ（１８．２ミリモル）および４−ジメチルア
ミノピリジン１．１１ｇ（９．１ミリモル）を窒素雰囲
気下で無水ジクロロメタン２００mlに溶解する。この溶
液を氷浴内で冷却しそしてジシクロヘキシルカルボジイ
ミド９．０２ｇ（４３．７ミリモル）を少しずつ添加す
る。このあと、氷浴を外しそしてこの反応混合物を室温
で１６時間撹拌する。生じた沈殿を濾過単離してジクロ
ロメタンで洗い、次いで溶剤を蒸留によって濾液から分
離する。残留物をエタノール３００ml中にスラリーとし
そしてこのスラリーを２時間還流する。室温まで冷却
後、沈殿した固体物質を濾過単離し、エタノールで洗っ
て乾燥する。しかして、ＹとＹ’が４−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ）フェニルである式XXIII の白色生成物９．
２３ｇ（理論値の８８％）が得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，１００℃）： 1.28(t,
6H,J = 7Hz); 2.86 (s,12H); 3.56 (s, 4H); 4.28 (q,
4H, J = 7Hz); 6.69 (m,4H); 7.13(m,4H); 8.72( s, 2
H);10.13(広幅 s,2H)。

【００３１】実施例５実施例４の操作を繰り返した。ただし、４−ジメチルア
ミノフェニル酢酸の代わりに等モル量の４−ジフェニル
酢酸を使用した。ＹとＹ’とが４−ジフェニルである式
XXIII の化合物が９９％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 1.24(t, 6H, J = 7H
z); 3.77 (s, 4H); 4.25( q, 4H, J = 7Hz); 7.33-7.4
9 (m, 10H); 7.63-7.68( m,8H); 8.57( s, 2H); 10.52
(s, 2H)。

【００３２】実施例６実施例４の操作を繰り返した。ただし、４−ジメチルア
ミノフェニル酢酸の代わりに等モル量の４−ブロモフェ
ニル酢酸を使用した。ＹとＹ’とが４−ブロモフェニル
である式XXIII の化合物が９５％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 1.25(t, 6H, J = 7H
z); 3.72 (s, 4H); 4.25( q, 4H, J = 7Hz); 7.30 (d,
4H, J = 8.6Hz); 7.54( d, 4H, J= 8.6Hz); 8.50( s,
2H); 10.47(s, 2H)。

【００３３】実施例７実施例４の操作を繰り返した。ただし、４−ジメチルア
ミノフェニル酢酸の代わりに等モル量の１−ナフチル酢
酸を使用した。ＹとＹ’とが１−ナフチルである式XXII
I の化合物が９５％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 1.19(t, 6H, J = 7H
z); 4.17( q,4H, J=7Hz);4.21 (s, 4H ); 7.47-7.57(
m, 8H); 7.87-8.07(m,6H); 8.61(s,2H); 10.53(s,2H)
。

【００３４】実施例８実施例４の操作を繰り返した。ただし、４−ジメチルア
ミノフェニル酢酸の代わりに等モル量の２−ナフチル酢
酸を使用した。ＹとＹ’とが２−ナフチルである式XXII
I の化合物が８５％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 1.19(t, 6H, J = 7H
z); 3.90 (s, 4H); 4.20( q,4H, J=7Hz); 7.46-7.54(
m, 6H); 7.86-7.91(m,8H); 8.57(s,2H);10.54(s,2H)。

【００３５】実施例９実施例４の操作を繰り返した。ただし、４−ジメチルア
ミノフェニル酢酸の代わりに等モル量の１−ピレニル酢
酸を使用した。ＹとＹ’とが１−ピレニルである式XXII
I の化合物が８９％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 1.05(t, 6H, J = 7H
z); 4.05( q,4H, J=7Hz);4.51( s, 4H); 8.07-8.34(m,1
8H); 8.59(s, 2H); 10.56(s, 2H) 。

【００３６】実施例１０実施例４の操作を繰り返した。ただし、４−ジメチルア
ミノフェニル酢酸の代わりに等モル量の４−ニトロ−１
−ナフチル酢酸を使用した。ＹとＹ’が４−ニトロ１−
ナフチルである式XXIII の化合物が２７％の収率で得ら
れた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 1.20(t, 6H, J = 7H
z); 4.19( q,4H, J=7Hz);4.40(s, 4H); 7.70-7.80(m,6
H); 8.27-8.37(m,6H); 8.51(s,2H);10.61(s, 2H)。

【００３７】実施例１１実施例４の操作を繰り返した。ただし、４−ジメチルア
ミノフェニル酢酸の代わりに等モル量の２−ピリジル酢
酸塩酸塩を使用した。ＹとＹ’が２−ピリジルである式
XXIII の化合物が６８％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＣＤＣl₃) ：1.39(t, 6H, J = 7Hz); 3.9
6( s,4H); 4.37( q,4H,J=7Hz); 7.20-7.25(m,2H); 7.36
(d, 2H, J=7.8Hz); 7.69(m, 2H); 8.63( m,2H);9.34(s,
2H); 11.21(s, 2H) 。

【００３８】下記式の目的生成物の製造

【化３７】

【００３９】実施例１２実施例５の生成物１１．３９ｇ（１７．７８ミリモル）
を窒素雰囲気下で無水ジメチルホルムアミド１６０ml中
でスラリーにする。同時に、このスラリーにＮａＨ（鉱
油中５５乃至６５％）３．４９ｇ（約８０ミリモル）を
加えそしてこの反応混合物を超音波浴内で２０分間撹拌
する。このあと、油浴に入れて３時間１００℃に加熱す
る。この混合物を０℃まで冷却しそして氷冷した塩化水
素酸水溶液（水２リットル中１６０ミリモル）に注入す
る。黄色固体生成物を濾過単離して水で洗いそして乾燥
した後、ジメチルホルムアミド３００ml中でスラリーに
する。このスラリーを１時間１１０℃に加熱し、そのあ
と室温まで冷却して濾過する。残留物をジメチルホルム
アミドで洗って乾燥する。この残留物をエタノール／ジ
クロロメタンの１：１混合物４００mlに懸濁し、一晩還
流した後、再度濾過して単離し、エタノールで洗いそし
て乾燥する。しかして、ＹとＹ’がジフェニルである式
XXIVの黄色固体物質８．３４ｇ（理論値の８６％）が得
られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 7.37-7.54( m，10H );
7.74( m, 8H); 7.83(s,2H); 10.28(s,2H); 11.55(s,2
H) 。

【００４０】実施例１３実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例１の生
成物を使用した。ＹとＹ’がフェニルである式XXIVの黄
色固体物質が８４％の収率で得られた。分析：質量分光分析：３９６（ｍ⁺ ，１００％）

【００４１】実施例１４実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例２の生
成物を使用した。ＹとＹ’が４−メトキシフェニルであ
る式XXIVの黄色固体物質が５９％の収率で得られた。分析：質量分光分析：４５６（ｍ⁺ ，１００％）

【００４２】実施例１５実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例４の生
成物を使用した。ＹとＹ’が４−ジメチルアミノである
式XXIVの黄色固体物質が５５％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)： 2.95( s，12H ); 6.80
(d,4H, J =8.6Hz); 7.23(d, 4H, J = 8.6Hz); 7.73(s,2
H); 9.78 (s,2H); 11.37(s,2H)。

【００４３】実施例１６実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例３の生
成物を使用した。ＹとＹ’が４−ニトロフェニルである
式XXIVの黄色固体物質が９１％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，１００℃）： 7.72(m,
4H); 7.91(s,2H); 8.23(m, 4H); 11.22( 広幅 s,2H)。

【００４４】実施例１７実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例７の生
成物を使用した。ＹとＹ’が１−ナフチルである式XXIV
の黄色固体物質が８７％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：7.43 -7.63(m, 8H);
7.97(s,2H); 7.98-8.02(m, 6H); 10.09( s,2H); 11.55
( s, 2H)。

【００４５】実施例１８実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例８の生
成物を使用した。ＹとＹ’が２−ナフチルである式XXIV
の黄色固体物質が７３％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：7.54(m, 6H); 7.87
(s, 2H); 7.95(m, 8H);10.27( s,2H); 11.56(s, 2H)。

【００４６】実施例１９実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例６の生
成物を使用した。ＹとＹ’が４−ブロモフェニルである
式XXIVの黄色固体物質が８５％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：7.35(d,4H,J=8.4Hz);
7.62(d,4H,J =8.4Hz);7.81(s, 2H); 10.33(s,2H); 1
1.52(s, 2H) 。

【００４７】実施例２０実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例９の生
成物を使用した。ＹとＹ’が１−ピレニルである式XXIV
の黄色固体物質が９１％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：7.89-8.38(m,18H);8.
27(s,2H);10.17(s,2H);11.66(s, 2H)。

【００４８】実施例２１実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例１０の
生成物を使用した。ＹとＹ’が４−ニトロ−１−ナフチ
ルである式XXIVの黄色固体物質が８７％の収率で得られ
た。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：7.65(m, 4H); 7.82
(m, 4H); 7.92( s,2H);8.35-8.42( m, 4H); 10.54( 広
幅 s,2H); 11.65(s, 2H)。

【００４９】実施例２２実施例１２の操作を繰り返した。ただし、出発物質とし
て実施例５の生成物の代わりに等モル量の実施例１１の
生成物を使用した。ＹとＹ’が２−ピリジルである式XX
IVの黄色固体物質が５８％の収率で得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：7.38(m, 2H); 7.97
(s, 2H); 8.09( m,2H);8.53( m, 2H); 9.38( m,2H) 。

【００５０】実施例２３Ｎ−メチルピロリドン２００mlとメタノール１５ml中実
施例１９の生成物８．３１ｇ（１５ミリモル）、トリフ
ェニルホスフィン２．３６ｇ（９ミリモル）、トリエチ
ルアミン６．０７ｇ（６０ミリモル）およびＰｄＣl
₂０．２６６ｇ（１．５ミリモル）からなる混合物をオ
ートクレーブの中でＣＯ圧力（１５バール）下、１２０
℃の温度で２４時間撹拌する。室温まで冷却後、この反
応混合物を塩化水素酸水溶液（水２リットル中ＨＣl １
２０ミリモル）に注入する。濾過後、残留物を最初水で
洗って乾燥し、そのあとメタノール３００mlに懸濁して
２時間還流する。もう一度濾過し、残留物をエーテルで
洗って乾燥し、つぎにジメチルホルムアミド１００ml中
でスラリーとし、このスラリーを２時間１００℃に加熱
する。室温まで冷却した後、濾過しそして得られた残留
物をジメチルホルムアミドとジクロロメタンで洗って乾
燥する。しかして、ＹとＹ’が下記の基

【化３８】である式XXIVの黄色固体物質３．７４ｇ（理論値の４９
％）が得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)：3.90(s, 6H); 7.57(d,4
H, J =8.2Hz); 7.84(s,2H); 8.01(d, 4H, J = 8.2Hz)。

【００５１】実施例２４実施例２３の生成物２．７４ｇ（５．３５ミリモル）を
エタノール１００ml中でスラリーとし、これに２規定水
酸化ナトリウム水溶液１００mlを加える。この混合物を
窒素雰囲気下で２時間還流する。室温まで冷却後、この
反応混合物を分離漏斗で酢酸エチル１００mlとエーテル
１００mlで洗う。そのあと、ワットマン濾紙を通して濾
過する。澄んだ濾液を２規定塩化水素酸水溶液でpH１ま
で酸性化する。沈殿した生成物を濾過単離し、水で洗っ
て乾燥する。しかして、ＹとＹ’が下記の基

【化３９】である式XXIVの黄色固体物質２．５ｇ（理論値の１００
％）が得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)：7.53(d,4H, J =8.4Hz);
7.84(s, 2H); 8.1(d,4H, J = 8.4Hz); 10.43(広幅 s,
2H); 11.57(s, 2H) 。

【００５２】実施例２５実施例１９の生成物８．３１ｇ（１５ミリモル）とＣｕ
ＣＮ４．０３ｇ（４５ミリモル）とを無水Ｎ−メチルピ
ロリドン中で２０時間２００℃に加熱する。１００℃ま
で冷却後、この反応混合物を１０％温ＮａＣＮ水溶液２
００mlに注入する。さらに室温まで冷却した後、その暗
溶液に酢酸５mlを慎重に添加する。固体物質が沈殿する
ので、これを濾過単離し、温水で洗いそして空気乾燥す
る。次に、この固体物質をジメチルホルムアミド２５０
ml中でスラリーとし、２時間１００℃に加熱する。再度
室温まで冷却し、濾過単離し、ジメチルホルムアミドと
エタノールで洗って乾燥する。この乾燥物質をクロロホ
ルム５００mlに懸濁し、３時間還流しそして温時に濾過
単離し、クロロホルムで洗って乾燥する。しかしてＹと
Ｙ’が４−シアノフェニルである式XXIVの黄色固体物質
６．０５ｇ（理論値の９０％）が得られた。分析：¹ Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆)：7.62(d,4H, J =8.3Hz);
7.85(s, 2H); 7.89(d,4H, J = 8.3Hz); 10.63( 広幅
s, 2H); 11.61(s, 2H) 。

【００５３】実施例２６（ａ）Ｎ−メチルピロリドン４０ml中１、４−フェニレンジア
ミン１．６３ｇよりなる溶液にβ−エトキシアクリロイ
ルクロライド５．０４ｇを２５乃至３０℃の温度で４０
分間かけて添加する。次に、ピリジン３．６６ｇを２０
分間かけて滴下添加する。この時に温度を外部冷却によ
って２５乃至３０℃に保持する。この懸濁物を室温で２
４時間撹拌した後、濾過する。その濾過ケーキを酢酸エ
チル５０ml、メタノール５０ml、水５０mlの順序で洗い
そして真空乾燥炉に入れて８０℃で乾燥する。しかして
下記式の生成物２．５ｇを得る。

【化４０】（融点＞３００℃）分析：ＣＨＮ計算値 63.14% 6.62% 9.20% 測定値 62.32% 6.80% 9.01% （ｂ）上記（ａ）の生成物０．７ｇをポリリン酸２０ｇ
中１２０℃の温度で６時間加熱する。次いで、この反応
混合物を冷却し、氷水に注入して濾過する。残留物をエ
タノール７０mlに懸濁して７０℃で１時間加熱する。生
じた生成物を濾過単離し、真空乾燥炉に入れて４５℃で
乾燥する。しかして、下記式の褐色固体物質０．１２ｇ
が得られた。

【化４１】分析：ＣＨＮ計算値 67.92% 3.80% 13.20% 測定値 65.32% 4.00% １１．９７％

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）の化合物【化１】［式中、ＲとＲ’は互いに独立的に水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈アル
キル、ＣＯR₁、ＣＯR₂またはＣＯＯR₁、ＸとＸ’は互い
に独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ₂ 、ＣＯＯＨ、
Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素環式または複素環式芳香族残
基、ＯR₃、ＯＣＯR₃、ＯＣＯR₄、ＯＣＯＯR₃、ＮＨR₃、
Ｎ(R₃)₂ 、ＮＨＣＯR₃、ＮＨＣＯR₄またはＮＨＣＯＯ
R₃、ＹとＹ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、
ＮＨ₂ 、ニトロ、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素環式
または複素環式芳香族残基、ＣＯR₅、ＣＯR₆、ＣＯＯ
R₅、ＣＯＯR₆、ＣＯＮＨ₂ 、ＳＯ₂R₅ 、ＳＯ₂R₆ 、ＳＯ
₂ ＮＨ₂ 、ＳＯ₃ Ｈ、ＰＯ（ＯR₅)₂またはＰＯ（ＯＨ)₂
、ＺとＺ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、
ＮＨ₂ 、ＣＯＯＨ、、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、同素
環式または複素環式芳香族残基、ＯR₇、ＯR₈、ＯＣＯ
R₇、ＯＣＯR₈、ＯＣＯＯR₇、ＮＨR₇、Ｎ(R₇)₂ 、ＮＨ
R₈、ＣＯＮＨ₂ 、ＮＨＣＯR₇、ＮＨＣＯR₈またはＣＯＯ
R₇を意味する、ここで、R₁、R₃、R₅、R₇は互いに独立的
にＣ₁-Ｃ₁₈アルキルを意味し、そしてR₂、R₄、R₆、R₈は
互いに独立的に同素環式または複素環式芳香族残基を意
味する、ただし、ＸとＸ’がＯＨである場合には、Ｙと
Ｙ’は水素ではあり得ないものとする］。
【請求項２】下記により定義される式（Ｉ）の請求項
１記載の化合物：ＲとＲ’は互いに独立的に水素、Ｃ₁-
Ｃ₄ アルキルまたはＣＯＯR₁である、ＸとＸ’は互いに
独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ₂ 、Ｃ₁-Ｃ₄ アル
キル、ＯR₃、ＯＣＯＯR₃、ＮＨＣＯＯR₃または下記式の
基である【化２】ＹとＹ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＮＨ₂ 、ニ
トロ、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄アルキル、ＣＯR₅、ＣＯR₆、Ｃ
ＯＯR₅、ＣＯＮＨ₂ 、未置換またはＣ₁-Ｃ₄ アルキル置
換ジフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、アント
ラセニル、ピレニルまたはピリジニルであるか、または
下記式の基である【化３】ＺとＺ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、ＣＯＯＨ、
シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄ アルキル、ＯR₇、ＣＯＯR₇、ＣＯＮＨ
または下記式の基である【化４】 R₁、R₃、R₅、R₇は互いに独立的にＣ₁-Ｃ₄ アルキル、そ
してR₆は下記式の基である【化５】なお、上記式(II)、(III)、 (IV) 、（Ｖ）中のR₁₅ 、R
₁₆ 、R₁₇ 、R₁₈ 、R₁₉ 、R₂₀ 、R₂₁ 、R₂₂ 、R₂₃ 、R₂₄
、R₂₅ 、R₂₆ は互いに独立的に水素またはハロゲン原
子、カルバモイル、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキルカルバモイル基、１乃至６個
の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルア
ミノまたはアルキルメルカプト基、ヒドロキシカルボニ
ル基、２乃至６個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルまたはアルカノイルアミノ基、未置換またはハロゲ
ン、１乃至６個の炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシによって置換されたフェノキシ、フェニルメルカ
プト、フェノキシカルボニル、フェニルカルバモイルま
たはベンゾイルアミノ基を意味し、そして、式（II）中
の置換分R₁₅ 、R₁₆ 、R₁₇ の少なくとも１つ、式（III)
中の置換分R₁₈ 、R₁₉ 、R₂₀ の少なくとも１つ、式(IV)
中の置換分R₂₁ 、R₂₂ 、R₂₃ の少なくとも１つおよび式
（Ｖ）中の置換分R₂₄ 、R₂₅ 、R₂₆ の少なくとも１つは
水素である。
【請求項３】下記により定義される式（Ｉ）の請求項
２記載の化合物：ＲとＲ’は互いに独立的に水素、Ｃ₁-
Ｃ₄ アルキルまたはＣＯＯR₁である、ＸとＸ’は互いに
独立的に水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ₂ 、Ｃ₁-Ｃ₄ アル
キルまたは下記式の基である【化６】ＹとＹ’は互いに独立的に水素、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄ アル
キル、ＣＯR₅、ＣＯR₆、ＣＯＯR₅、ＣＯＮＨ₂ 、未置換
またはＣ₁-Ｃ₄ アルキル置換ジフェニリル、ナフチル、
フェナントレニルまたはピリジニルであるか、または下
記式の基である【化７】ＺとＺ’は互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₃ ア
ルキルまたはＯR₇である、R₁、R₅、R₇は互いに独立的に
Ｃ₁-Ｃ₄ アルキルそしてR₆は下記式の基である【化８】なお、上記式(VI)、(VII)、 (VIII) 中のR₁₅ 、R₁₆ 、R
₁₈ 、R₁₉ 、R₂₄ 、R₂₅ は互いに独立的に水素、塩素ま
たは臭素原子、メチル、シアノ、ニトロ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルアミノまたはアルコキシ基、
未置換または塩素またはメチルによって置換されたフェ
ノキシ基、ヒドロキシカルボニル基、２乃至５個の炭素
原子を有するアルコキシカルボニルまたはアルキルカル
バモイル基または未置換または塩素、メチルまたはメト
キシによって置換されたフェニルカルバモイル基を意味
する。
【請求項４】 R₁₅ 、R₁₈ 、R₂₄ がｐ−位置に存在し、
そしてR₁₆ 、R₁₉ 、R₂₅ が水素である請求項３記載の化
合物。
【請求項５】 R₁₅ 、R₁₈ 、R₂₄ が互いに独立的にメチ
ル、塩素、シアノまたはメトキシである請求項４記載の
化合物。
【請求項６】Ｒ＝Ｒ’、Ｘ＝Ｘ’、Ｙ＝Ｙ’かつＺ＝
Ｚ’である式（Ｉ）の請求項１記載の化合物。
【請求項７】下記式の請求項１記載の化合物【化９】［式中、ＹとＹ’は同種であって、ジフェニル、ナフチ
ル、フェナントレニル、ピリジニルまたは下記式の基で
ある【化１０】（式中、R₁₈ は水素、メトキシ、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、ジメチルアミノ、ヒドロキシカルボニルまたは
メトキシカルボニルを意味する）］。
【請求項８】高分子有機材料と請求項１記載の式
（Ｉ）の化合物とを含有する組成物。
【請求項９】高分子有機材料に着色有効量の請求項１
記載の式（Ｉ）の化合物を配合することを特徴とする高
分子有機材料の着色方法。