JPH10273685A - 塑性加工用潤滑油組成物 - Google Patents
塑性加工用潤滑油組成物Info
- Publication number
- JPH10273685A JPH10273685A JP9304897A JP9304897A JPH10273685A JP H10273685 A JPH10273685 A JP H10273685A JP 9304897 A JP9304897 A JP 9304897A JP 9304897 A JP9304897 A JP 9304897A JP H10273685 A JPH10273685 A JP H10273685A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- branched
- linear
- acid
- isomers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 加工性能が高い塑性加工用潤滑油組成物の提
供。 【解決手段】 鉱油又は合成油に、炭素数１６以上のア
ルキルアリール基または炭素数１６以上のアルケニルア
リール基を少なくとも１個有するジチオリン酸亜鉛化合
物を配合する。
供。 【解決手段】 鉱油又は合成油に、炭素数１６以上のア
ルキルアリール基または炭素数１６以上のアルケニルア
リール基を少なくとも１個有するジチオリン酸亜鉛化合
物を配合する。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は塑性加工用潤滑油組
成物に関し、詳しくは特に鋼板、ステンレス鋼板、表面
処理鋼板やアルミ合金板などに、プレス成形、曲げ成
形、引き抜き成形、しごき成形などの塑性加工を施す際
に、良好な潤滑性を発揮する塑性加工用潤滑油組成物に
関する。
成物に関し、詳しくは特に鋼板、ステンレス鋼板、表面
処理鋼板やアルミ合金板などに、プレス成形、曲げ成
形、引き抜き成形、しごき成形などの塑性加工を施す際
に、良好な潤滑性を発揮する塑性加工用潤滑油組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】硫黄系化合物、塩素系化合物、リン酸エ
ステル等を含有する塑性加工用潤滑剤が、金属の塑性加
工用潤滑剤として優れた適性を備えていることは従来か
ら知られている。そして、鋼板、ステンレス鋼板、表面
処理鋼板、アルミ合金板などの難加工性材料に、プレス
成形、曲げ成形、引き抜き成形、しごき成形などの塑性
加工を施す場合には、潤滑油基油に上記の化合物を組成
物全量基準で３〜３０質量％程度配合したものが多用さ
れてきた。一方、アルキルジチオリン酸亜鉛化合物は、
優れた耐摩耗性と酸化防止性を有することから、エンジ
ン油や油圧作動油などの潤滑剤に広く用いられてきた。
しかしながら、これまで実用的に用いられてきたアルキ
ルジチオリン酸亜鉛化合物は、炭素数が８以下のアルキ
ル基を有するものであり、金属の塑性加工時に際しては
潤滑性の向上に余り効果がないため、殆ど使用されてい
ない。
ステル等を含有する塑性加工用潤滑剤が、金属の塑性加
工用潤滑剤として優れた適性を備えていることは従来か
ら知られている。そして、鋼板、ステンレス鋼板、表面
処理鋼板、アルミ合金板などの難加工性材料に、プレス
成形、曲げ成形、引き抜き成形、しごき成形などの塑性
加工を施す場合には、潤滑油基油に上記の化合物を組成
物全量基準で３〜３０質量％程度配合したものが多用さ
れてきた。一方、アルキルジチオリン酸亜鉛化合物は、
優れた耐摩耗性と酸化防止性を有することから、エンジ
ン油や油圧作動油などの潤滑剤に広く用いられてきた。
しかしながら、これまで実用的に用いられてきたアルキ
ルジチオリン酸亜鉛化合物は、炭素数が８以下のアルキ
ル基を有するものであり、金属の塑性加工時に際しては
潤滑性の向上に余り効果がないため、殆ど使用されてい
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は塑性加工用潤
滑油の成分として使用されたことのないジチオリン酸亜
鉛化合物を使用して、従来の塑性加工用潤滑油よりも一
層優れた加工性を、特に、鋼板、ステンレス鋼板、表面
処理鋼板やアルミニウム合金板などに塑性加工を施すに
際して、極めて高い性能を発揮する潤滑油組成物を提供
することを目的とする。
滑油の成分として使用されたことのないジチオリン酸亜
鉛化合物を使用して、従来の塑性加工用潤滑油よりも一
層優れた加工性を、特に、鋼板、ステンレス鋼板、表面
処理鋼板やアルミニウム合金板などに塑性加工を施すに
際して、極めて高い性能を発揮する潤滑油組成物を提供
することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の塑性加工用潤滑
油組成物は、鉱油および／または合成油を基油とし、下
記の一般式（１）で表されるジチオリン酸亜鉛化合物
を、組成物全量基準で０．５〜５０質量％含有すること
を特徴とする。 （上記式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、個
別に炭化水素基を示す。ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 のうち少なくとも１つは炭素数１６以上のアルキ
ルアリール基または炭素数１６以上のアルケニルアリー
ル基である。）
油組成物は、鉱油および／または合成油を基油とし、下
記の一般式（１）で表されるジチオリン酸亜鉛化合物
を、組成物全量基準で０．５〜５０質量％含有すること
を特徴とする。 （上記式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、個
別に炭化水素基を示す。ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 のうち少なくとも１つは炭素数１６以上のアルキ
ルアリール基または炭素数１６以上のアルケニルアリー
ル基である。）
【０００５】
【発明の実施の態様】以下、本発明の内容をより詳細に
説明する。本発明における基油は、鉱油および／または
合成油である。鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留
および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れ
き、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、
水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を適宜組
み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系などの油
が使用できる。また、合成油としては、例えば、ポリα
ーオレフィン（ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、
１−デセンオリゴマーなど）、アルキルベンゼン、アル
キルナフタレン、エステル、ポリオキシアルキレングリ
コール、ポリフェニルエーテルなどが使用できる。本発
明において、基油の動粘度には何ら制限はないが、通常
４０℃における動粘度が０．７〜２０００ｍｍ2 ／ｓ、
好ましくは０．７〜１０００ｍｍ2 ／ｓのものが用いら
れる。また、当然のことながらこれらの鉱油および合成
油は単独でも、また２種以上組み合わせて使用してもよ
い。
説明する。本発明における基油は、鉱油および／または
合成油である。鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留
および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れ
き、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、
水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を適宜組
み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系などの油
が使用できる。また、合成油としては、例えば、ポリα
ーオレフィン（ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、
１−デセンオリゴマーなど）、アルキルベンゼン、アル
キルナフタレン、エステル、ポリオキシアルキレングリ
コール、ポリフェニルエーテルなどが使用できる。本発
明において、基油の動粘度には何ら制限はないが、通常
４０℃における動粘度が０．７〜２０００ｍｍ2 ／ｓ、
好ましくは０．７〜１０００ｍｍ2 ／ｓのものが用いら
れる。また、当然のことながらこれらの鉱油および合成
油は単独でも、また２種以上組み合わせて使用してもよ
い。
【０００６】本発明の塑性加工用潤滑油剤は、下記一般
式（１）で表されるジチオリン酸亜鉛化合物を含有す
る。 （上記式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、個
別に炭化水素基を示す。ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 のうち少なくとも１つは炭素数１６以上のアルキ
ルアリール基または炭素数１６以上のアルケニルアリー
ル基である。） 一般式（１）において、Ｒ1 〜Ｒ4 の少なくとも１つ
は、炭素数１６以上のアルキルアリール基または炭素数
１６以上のアルケニルアリール基でなければならない
が、残りは任意の炭素数を有する炭化水素基であって差
し支えない。しかし、取り扱い易さとやコストの面か
ら、当該炭化水素基の炭素数は、通常、３０以下、好ま
しくは２６以下であるとを可とする。このような炭化水
素基としては、例えば、炭素数１〜３０のアルキル基、
炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロ
アルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜３０のア
ルキルアリール基、炭素数７〜３０のアルケニルアリー
ル基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基等が挙げら
れる。炭素数１〜３０のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状または分岐
状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直
鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状の
オクチル基、直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状ま
たは分岐状のデシル基、直鎖または分枝のウンデシル
基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝のト
リデシル基、テトラデシル基テトラデシル基直鎖または
分枝のテトラデシル基、直鎖または分枝のペンタデシル
基、直鎖または分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝
のヘプタデシル基、直鎖または分枝のオクタデシル基、
直鎖または分枝のノナデシル基、直鎖または分枝のイコ
シル基、直鎖または分枝のヘンイコシル基、直鎖または
分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコシル
基、直鎖または分枝のペンタコシル基、直鎖または分枝
のヘキサコシル基、直鎖または分枝のヘプタコシル基、
直鎖または分枝のオクタコシル基、直鎖または分枝のノ
ナコシル基、直鎖または分枝のトリアコンチル基等が挙
げられる。炭素数２〜３０のアルケニル基としては、例
えば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプロペニル
基、直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状または分
岐状のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル
基、直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖状または
分岐状のオクテニル基、直鎖状または分岐状のノネニル
基、直鎖状または分岐状のデセニル基、直鎖または分枝
のウンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニル基、直
鎖または分枝のトリデセニル基、直鎖または分枝のテト
ラデセニル基、直鎖または分枝のペンタデセニル基、直
鎖または分枝のヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘ
プタデセニル基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、
直鎖または分枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイ
コセニル基、直鎖または分枝のヘンイコセニル基、直鎖
または分枝のトリコセニル基、直鎖または分枝のテトラ
コセニル基、直鎖または分枝のペンタコセニル基、直鎖
または分枝のヘキサコセニル基、直鎖または分枝のヘプ
タコセニル基、直鎖または分枝のオクタコセニル基、直
鎖または分枝のノナコセニル基、直鎖または分枝のトリ
アコンテニル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシクロ
アルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる炭素数
６〜３０のアルキルシクロアルキル基としては、例え
ば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含
む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換異
性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置換
異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基（全
ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基
（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘ
プチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜３０のア
ルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全ての
置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性体を
含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のペンチ
ルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝のヘキシルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のへプチルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のオクチルフェニル
基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のノニ
ルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝のデシルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、
直鎖または分枝のウンデシルフェニル基（全ての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝のドデシルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のトリデ
シルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝のテトラデシルフェニル基（全ての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝のヘプタデシルフェニル基（全
ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のヘキサデシ
ルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝のヘプタデシルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のオクタデシルフェニル基（全て
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝のノナデシルフ
ェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
のイコシルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝のヘンイコシルフェニル基（全ての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝のトリコシルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のテトラ
コシルフェニル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げ
られる。炭素数７〜３０のアルケニルアリール基として
は、例えば、エテニルフェニル基（全ての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝のプロペニルフェニル基（全て
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝のブテニルフェ
ニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝の
ペンテニルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝のヘキセニルフェニル基（全ての置換異性
体を含む）、直鎖または分枝のへプテニルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のオクテ
ニルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝のノネニルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のデセニルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のウンデセニルフェ
ニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝の
ドデセニルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝のトリデセニルフェニル基（全ての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝のテトラデセニルフェニ
ル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のヘ
プタデセニルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、
直鎖または分枝のヘキサデセニルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のヘプタデセニルフ
ェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
のオクタデセニルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のノナデセニルフェニル基（全て
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝のイコセニルフ
ェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
のヘンイコセニルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のトリコセニルフェニル基（全て
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝のテトラコセニ
ルフェニル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。炭素数７〜３０のアリールアルキル基としては、例
えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニ
ルエチル基（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プ
ロピル基の異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル
基の異性体を含む）等が挙げられる。
式（１）で表されるジチオリン酸亜鉛化合物を含有す
る。 （上記式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、個
別に炭化水素基を示す。ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 のうち少なくとも１つは炭素数１６以上のアルキ
ルアリール基または炭素数１６以上のアルケニルアリー
ル基である。） 一般式（１）において、Ｒ1 〜Ｒ4 の少なくとも１つ
は、炭素数１６以上のアルキルアリール基または炭素数
１６以上のアルケニルアリール基でなければならない
が、残りは任意の炭素数を有する炭化水素基であって差
し支えない。しかし、取り扱い易さとやコストの面か
ら、当該炭化水素基の炭素数は、通常、３０以下、好ま
しくは２６以下であるとを可とする。このような炭化水
素基としては、例えば、炭素数１〜３０のアルキル基、
炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロ
アルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜３０のア
ルキルアリール基、炭素数７〜３０のアルケニルアリー
ル基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基等が挙げら
れる。炭素数１〜３０のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状または分岐
状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキシル基、直
鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状または分岐状の
オクチル基、直鎖状または分岐状のノニル基、直鎖状ま
たは分岐状のデシル基、直鎖または分枝のウンデシル
基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝のト
リデシル基、テトラデシル基テトラデシル基直鎖または
分枝のテトラデシル基、直鎖または分枝のペンタデシル
基、直鎖または分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝
のヘプタデシル基、直鎖または分枝のオクタデシル基、
直鎖または分枝のノナデシル基、直鎖または分枝のイコ
シル基、直鎖または分枝のヘンイコシル基、直鎖または
分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコシル
基、直鎖または分枝のペンタコシル基、直鎖または分枝
のヘキサコシル基、直鎖または分枝のヘプタコシル基、
直鎖または分枝のオクタコシル基、直鎖または分枝のノ
ナコシル基、直鎖または分枝のトリアコンチル基等が挙
げられる。炭素数２〜３０のアルケニル基としては、例
えば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプロペニル
基、直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状または分
岐状のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘキセニル
基、直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖状または
分岐状のオクテニル基、直鎖状または分岐状のノネニル
基、直鎖状または分岐状のデセニル基、直鎖または分枝
のウンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニル基、直
鎖または分枝のトリデセニル基、直鎖または分枝のテト
ラデセニル基、直鎖または分枝のペンタデセニル基、直
鎖または分枝のヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘ
プタデセニル基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、
直鎖または分枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイ
コセニル基、直鎖または分枝のヘンイコセニル基、直鎖
または分枝のトリコセニル基、直鎖または分枝のテトラ
コセニル基、直鎖または分枝のペンタコセニル基、直鎖
または分枝のヘキサコセニル基、直鎖または分枝のヘプ
タコセニル基、直鎖または分枝のオクタコセニル基、直
鎖または分枝のノナコセニル基、直鎖または分枝のトリ
アコンテニル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシクロ
アルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる炭素数
６〜３０のアルキルシクロアルキル基としては、例え
ば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含
む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換異
性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置換
異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基（全
ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基
（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘ
プチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜３０のア
ルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全ての
置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性体を
含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のペンチ
ルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝のヘキシルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のへプチルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のオクチルフェニル
基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のノニ
ルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝のデシルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、
直鎖または分枝のウンデシルフェニル基（全ての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝のドデシルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のトリデ
シルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝のテトラデシルフェニル基（全ての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝のヘプタデシルフェニル基（全
ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のヘキサデシ
ルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝のヘプタデシルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のオクタデシルフェニル基（全て
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝のノナデシルフ
ェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
のイコシルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝のヘンイコシルフェニル基（全ての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝のトリコシルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のテトラ
コシルフェニル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げ
られる。炭素数７〜３０のアルケニルアリール基として
は、例えば、エテニルフェニル基（全ての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝のプロペニルフェニル基（全て
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝のブテニルフェ
ニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝の
ペンテニルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝のヘキセニルフェニル基（全ての置換異性
体を含む）、直鎖または分枝のへプテニルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のオクテ
ニルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝のノネニルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のデセニルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のウンデセニルフェ
ニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝の
ドデセニルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝のトリデセニルフェニル基（全ての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝のテトラデセニルフェニ
ル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝のヘ
プタデセニルフェニル基（全ての置換異性体を含む）、
直鎖または分枝のヘキサデセニルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のヘプタデセニルフ
ェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
のオクタデセニルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のノナデセニルフェニル基（全て
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝のイコセニルフ
ェニル基（全ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
のヘンイコセニルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のトリコセニルフェニル基（全て
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝のテトラコセニ
ルフェニル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。炭素数７〜３０のアリールアルキル基としては、例
えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニ
ルエチル基（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プ
ロピル基の異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル
基の異性体を含む）等が挙げられる。
【０００７】本発明で用いるジチオリン酸亜鉛化合物
は、塑性加工時の加工性の点から、上記一般式（１）に
おけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のうち少なくとも１
つが、炭素数１６以上のアルキルアリール基または炭素
数１６以上のアルケニルアリール基であることが必要で
あり、好ましくはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のうち２
つが、より好ましくは３つが、最も好ましくはＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 の全てがそれぞれ炭素数１６以上の
アルキルアリール基および／または炭素数１６以上のア
ルケニルアリール基であることが望ましい。炭素数１６
以上のアルキルアリール基および炭素数１６以上のアル
ケニルアリール基の炭素数の上限値については何ら制限
はないが、取り扱い易さとコストの面からその炭素数
は、通常３０以下、好ましくは２６以下である。炭素数
１６以上のアルキルアリール基の中では、塑性加工時の
加工性がより一層優れる点から、炭素数１０〜２４のア
ルキル基が少なくとも１つフェニル基に結合したアルキ
ルフェニル基が好ましく、炭素数１０〜２１のアルキル
基が少なくとも１つフェニル基に結合したアルキルフェ
ニル基がより好ましく、炭素数１０〜１８のアルキル基
が少なくとも１つフェニル基に結合したアルキルフェニ
ル基が最もに好ましい。また、炭素数１６以上のアルキ
ルアリール基の中では、同様の理由から、炭素数１０〜
２４のアルケニル基が少なくとも１つフェニル基に結合
したアルケニルフェニル基が好ましく、炭素数１０〜２
１のアルケニル基が少なくとも１つフェニル基に結合し
たアルケニルフェニル基がより好ましく、炭素数１０〜
１８のアルケニル基が少なくとも１つフェニル基に結合
したアルケニルフェニル基が最も好ましい。本発明では
上に規定した一般式（１）に包含されるジチオリン酸亜
鉛化合物の１種を単独で使用することができ、また２種
以上を混合して使用することもできる。
は、塑性加工時の加工性の点から、上記一般式（１）に
おけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のうち少なくとも１
つが、炭素数１６以上のアルキルアリール基または炭素
数１６以上のアルケニルアリール基であることが必要で
あり、好ましくはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のうち２
つが、より好ましくは３つが、最も好ましくはＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 の全てがそれぞれ炭素数１６以上の
アルキルアリール基および／または炭素数１６以上のア
ルケニルアリール基であることが望ましい。炭素数１６
以上のアルキルアリール基および炭素数１６以上のアル
ケニルアリール基の炭素数の上限値については何ら制限
はないが、取り扱い易さとコストの面からその炭素数
は、通常３０以下、好ましくは２６以下である。炭素数
１６以上のアルキルアリール基の中では、塑性加工時の
加工性がより一層優れる点から、炭素数１０〜２４のア
ルキル基が少なくとも１つフェニル基に結合したアルキ
ルフェニル基が好ましく、炭素数１０〜２１のアルキル
基が少なくとも１つフェニル基に結合したアルキルフェ
ニル基がより好ましく、炭素数１０〜１８のアルキル基
が少なくとも１つフェニル基に結合したアルキルフェニ
ル基が最もに好ましい。また、炭素数１６以上のアルキ
ルアリール基の中では、同様の理由から、炭素数１０〜
２４のアルケニル基が少なくとも１つフェニル基に結合
したアルケニルフェニル基が好ましく、炭素数１０〜２
１のアルケニル基が少なくとも１つフェニル基に結合し
たアルケニルフェニル基がより好ましく、炭素数１０〜
１８のアルケニル基が少なくとも１つフェニル基に結合
したアルケニルフェニル基が最も好ましい。本発明では
上に規定した一般式（１）に包含されるジチオリン酸亜
鉛化合物の１種を単独で使用することができ、また２種
以上を混合して使用することもできる。
【０００８】本発明の塑性加工用潤滑油組成物は、上記
したジチオリン酸亜鉛化合物（以下（Ａ）成分という）
を基油に配合して調製されるが、（Ａ）成分の含有量の
下限値は、組成物全量基準で０．５質量％、好ましくは
１質量％、より好ましくは２質量％、最も好ましくは３
質量％であり、一方、含有量の上限値は、組成物全量基
準で５０質量％、好ましくは４０質量％である。（Ａ）
成分の含有量が組成物全量基準で０．５質量％未満の場
合は潤滑性向上の添加効果が現れず、一方、含有量が組
成物全量基準で５０質量％を超える場合は、得られる潤
滑性向上の添加効果添加がコスト的に見合わないものと
なり、それぞれ好ましくない。なお、上記式（１）で表
されるジチオリン酸亜鉛化合物は中性塩であるが、これ
を製造する場合には塩基性ジチオリン酸亜鉛化合物が通
常副生される。副生物である塩基性塩は、中性塩１００
重量部に対して０〜１５０重量部の範囲であれば、本発
明の潤滑油組成物に含まれても差し支えない。ただし、
その場合でも、一般式（１）で表されるジチオリン酸亜
鉛化合物（中性塩）の含有量は、組成物全量基準で０．
５〜５０質量％の範囲にある。
したジチオリン酸亜鉛化合物（以下（Ａ）成分という）
を基油に配合して調製されるが、（Ａ）成分の含有量の
下限値は、組成物全量基準で０．５質量％、好ましくは
１質量％、より好ましくは２質量％、最も好ましくは３
質量％であり、一方、含有量の上限値は、組成物全量基
準で５０質量％、好ましくは４０質量％である。（Ａ）
成分の含有量が組成物全量基準で０．５質量％未満の場
合は潤滑性向上の添加効果が現れず、一方、含有量が組
成物全量基準で５０質量％を超える場合は、得られる潤
滑性向上の添加効果添加がコスト的に見合わないものと
なり、それぞれ好ましくない。なお、上記式（１）で表
されるジチオリン酸亜鉛化合物は中性塩であるが、これ
を製造する場合には塩基性ジチオリン酸亜鉛化合物が通
常副生される。副生物である塩基性塩は、中性塩１００
重量部に対して０〜１５０重量部の範囲であれば、本発
明の潤滑油組成物に含まれても差し支えない。ただし、
その場合でも、一般式（１）で表されるジチオリン酸亜
鉛化合物（中性塩）の含有量は、組成物全量基準で０．
５〜５０質量％の範囲にある。
【０００９】本発明の潤滑油組成物には、その加工性を
さらに向上させることを目的に、下記に示す（Ｂ）成分
の群から選ばれる少なくとも１種を配合することが好ま
しい。 （Ｂ１）硫黄系化合物 （Ｂ２）塩素系化合物 （Ｂ３）リン酸エステル （Ｂ４）油脂 （Ｂ５）エステル （Ｂ６）炭酸エステル （Ｂ７）脂肪酸 （Ｂ８）アルカリ金属、アルカリ土類金属およびアミン
の中から選ばれる少なくとも１種の金属の有機酸塩 （Ｂ９）鉛系化合物 （Ｂ１０）モリブデン化合物 （Ｂ１１）全てのアルキル基およびアルケニル基が炭素
数１０未満であるジチオリン酸亜鉛化合物 上記（Ｂ１）硫黄系化合物としては、例えば、硫化鯨
油、硫化ラード油、硫化植物油、硫化魚油、硫化エステ
ル等の硫化油脂；１−ブテン等のオレフィンと硫黄を反
応させることにより得られるオレフィンポリサルファイ
ド；およびジハイドロカルビルサルファイドなどが挙げ
られる。この中でも本発明では、特に分子中の油脂部分
により油性向上効果も期待できる点から硫化油脂が好ま
しく用いられる。硫化油脂中の硫黄含有量については、
何ら制限はないが、好ましくは１〜３０質量％、より好
ましくは５〜２５質量％のものを使用するのが望まし
い。上記（Ｂ２）塩素系化合物としては、塩素化パラフ
ィン、塩素化ジフェニル等が挙げられる。塩素化パラフ
ィンは、例えば触媒の存在下でパラフィンに塩素を作用
させて製造することができる。本発明で使用する塩素化
パラフィン中の塩素含有量については何ら制限はない
が、好ましくは４０〜７０質量％、より好ましくは４０
〜６０質量％であることが望ましい。また、パラフィン
鎖は通常炭素数６〜２０、好ましくは１０〜１８、さら
に好ましくは１２〜１４である。 また、本発明で使用
する塩素化パラフィンは２５℃における粘度が０．１〜
５Ｐａ・ｓであることが好ましい。下限は０．１Ｐａ・
ｓ、好ましくは０．３Ｐａ・ｓであり、上限は５Ｐａ・
ｓ、好ましくは２Ｐａ・ｓである。上記（Ｂ３）リン酸
エステルとしては、リン酸エステル、酸性リン酸エステ
ル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エス
テルおよび亜リン酸エステル等が挙げられる。これらの
リン化合物は、リン酸または亜リン酸とアルコール、ポ
リエーテル型アルコールとのエステルあるいはこの誘導
体である。リン酸エステルの具体例としては、例えば、
トリブチルホスフェート、トリペンチルホスフェート、
トリヘキシルホスフェート、トリヘプチルホスフェー
ト、トリオクチルホスフェート、トリノニルホスフェー
ト、トリデシルホスフェート、トリウンデシルホスフェ
ート、トリドデシルホスフェート、トリトリデシルホス
フェート、トリテトラデシルホスフェート、トリペンタ
デシルホスフェート、トリヘキサデシルホスフェート、
トリヘプタデシルホスフェート、トリオクタデシルホス
フェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホ
スフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニ
ルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キ
シレニルジフェニルホスフェートなどが挙げられる。酸
性リン酸エステルの具体例としては、モノブチルアシッ
ドホスフェート、モノペンチルアシッドホスフェート、
モノヘキシルアシッドホスフェート、モノヘプチルアシ
ッドホスフェート、モノオクチルアシッドホスフェー
ト、モノノニルアシッドホスフェート、モノデシルアシ
ッドホスフェート、モノウンデシルアシッドホスフェー
ト、モノドデシルアシッドホスフェート、モノトリデシ
ルアシッドホスフェート、モノテトラデシルアシッドホ
スフェート、モノペンタデシルアシッドホスフェート、
モノヘキサデシルアシッドホスフェート、モノヘプタデ
シルアシッドホスフェート、モノオクタデシルアシッド
ホスフェート、モノオレイルアシッドホスフェート、ジ
ブチルアシッドホスフェート、ジペンチルアシッドホス
フェート、ジヘキシルアシッドホスフェート、ジヘプチ
ルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェ
ート、ジノニルアシッドホスフェート、ジデシルアシッ
ドホスフェート、ジウンデシルアシッドホスフェート、
ジドデシルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッ
ドホスフェート、ジテトラデシルアシッドホスフェー
ト、ジペンタデシルアシッドホスフェート、ジヘキサデ
シルアシッドホスフェート、ジヘプタデシルアシッドホ
スフェート、ジオクタデシルアシッドホスフェート、ジ
オレイルアシッドホスフェートなどが挙げられる。酸性
リン酸エステルのアミン塩としては、前記酸性リン酸エ
ステルのメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、
ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミ
ン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリ
ペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルア
ミン、トリオクチルアミンなどのアミンとの塩が挙げら
れる。塩素化リン酸エステルとしては、トリス・ジクロ
ロプロピルホスフェート、トリス・クロロエチルホスフ
ェート、トリス・クロロフェニルホスフェート、ポリオ
キシアルキレン・ビス［ジ（クロロアルキル）］ホスフ
ェートなどが挙げられ、亜リン酸エステルとしては、ジ
ブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘキ
シルホスファイト、ジヘプチルホスファイト、ジオクチ
ルホスファイト、ジノニルホスファイト、ジデシルホス
ファイト、ジウンデシルホスファイト、ジドデシルホス
ファイト、ジオレイルホスファイト、ジフェニルホスフ
ァイト、ジクレジルホスファイト、トリブチルホスファ
イト、トリペンチルホスファイト、トリヘキシルホスフ
ァイト、トリヘプチルホスファイト、トリオクチルホス
ファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスフ
ァイト、トリウンデシルホスファイト、トリドデシルホ
スファイト、トリオレイルホスファイト、トリフェニル
ホスファイト、トリクレジルホスファイトなどが挙げら
れる。上記したリン化合物は、いずれも１種又は２種以
上使用することができる。
さらに向上させることを目的に、下記に示す（Ｂ）成分
の群から選ばれる少なくとも１種を配合することが好ま
しい。 （Ｂ１）硫黄系化合物 （Ｂ２）塩素系化合物 （Ｂ３）リン酸エステル （Ｂ４）油脂 （Ｂ５）エステル （Ｂ６）炭酸エステル （Ｂ７）脂肪酸 （Ｂ８）アルカリ金属、アルカリ土類金属およびアミン
の中から選ばれる少なくとも１種の金属の有機酸塩 （Ｂ９）鉛系化合物 （Ｂ１０）モリブデン化合物 （Ｂ１１）全てのアルキル基およびアルケニル基が炭素
数１０未満であるジチオリン酸亜鉛化合物 上記（Ｂ１）硫黄系化合物としては、例えば、硫化鯨
油、硫化ラード油、硫化植物油、硫化魚油、硫化エステ
ル等の硫化油脂；１−ブテン等のオレフィンと硫黄を反
応させることにより得られるオレフィンポリサルファイ
ド；およびジハイドロカルビルサルファイドなどが挙げ
られる。この中でも本発明では、特に分子中の油脂部分
により油性向上効果も期待できる点から硫化油脂が好ま
しく用いられる。硫化油脂中の硫黄含有量については、
何ら制限はないが、好ましくは１〜３０質量％、より好
ましくは５〜２５質量％のものを使用するのが望まし
い。上記（Ｂ２）塩素系化合物としては、塩素化パラフ
ィン、塩素化ジフェニル等が挙げられる。塩素化パラフ
ィンは、例えば触媒の存在下でパラフィンに塩素を作用
させて製造することができる。本発明で使用する塩素化
パラフィン中の塩素含有量については何ら制限はない
が、好ましくは４０〜７０質量％、より好ましくは４０
〜６０質量％であることが望ましい。また、パラフィン
鎖は通常炭素数６〜２０、好ましくは１０〜１８、さら
に好ましくは１２〜１４である。 また、本発明で使用
する塩素化パラフィンは２５℃における粘度が０．１〜
５Ｐａ・ｓであることが好ましい。下限は０．１Ｐａ・
ｓ、好ましくは０．３Ｐａ・ｓであり、上限は５Ｐａ・
ｓ、好ましくは２Ｐａ・ｓである。上記（Ｂ３）リン酸
エステルとしては、リン酸エステル、酸性リン酸エステ
ル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エス
テルおよび亜リン酸エステル等が挙げられる。これらの
リン化合物は、リン酸または亜リン酸とアルコール、ポ
リエーテル型アルコールとのエステルあるいはこの誘導
体である。リン酸エステルの具体例としては、例えば、
トリブチルホスフェート、トリペンチルホスフェート、
トリヘキシルホスフェート、トリヘプチルホスフェー
ト、トリオクチルホスフェート、トリノニルホスフェー
ト、トリデシルホスフェート、トリウンデシルホスフェ
ート、トリドデシルホスフェート、トリトリデシルホス
フェート、トリテトラデシルホスフェート、トリペンタ
デシルホスフェート、トリヘキサデシルホスフェート、
トリヘプタデシルホスフェート、トリオクタデシルホス
フェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホ
スフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニ
ルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キ
シレニルジフェニルホスフェートなどが挙げられる。酸
性リン酸エステルの具体例としては、モノブチルアシッ
ドホスフェート、モノペンチルアシッドホスフェート、
モノヘキシルアシッドホスフェート、モノヘプチルアシ
ッドホスフェート、モノオクチルアシッドホスフェー
ト、モノノニルアシッドホスフェート、モノデシルアシ
ッドホスフェート、モノウンデシルアシッドホスフェー
ト、モノドデシルアシッドホスフェート、モノトリデシ
ルアシッドホスフェート、モノテトラデシルアシッドホ
スフェート、モノペンタデシルアシッドホスフェート、
モノヘキサデシルアシッドホスフェート、モノヘプタデ
シルアシッドホスフェート、モノオクタデシルアシッド
ホスフェート、モノオレイルアシッドホスフェート、ジ
ブチルアシッドホスフェート、ジペンチルアシッドホス
フェート、ジヘキシルアシッドホスフェート、ジヘプチ
ルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェ
ート、ジノニルアシッドホスフェート、ジデシルアシッ
ドホスフェート、ジウンデシルアシッドホスフェート、
ジドデシルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッ
ドホスフェート、ジテトラデシルアシッドホスフェー
ト、ジペンタデシルアシッドホスフェート、ジヘキサデ
シルアシッドホスフェート、ジヘプタデシルアシッドホ
スフェート、ジオクタデシルアシッドホスフェート、ジ
オレイルアシッドホスフェートなどが挙げられる。酸性
リン酸エステルのアミン塩としては、前記酸性リン酸エ
ステルのメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、
ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミ
ン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリ
ペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルア
ミン、トリオクチルアミンなどのアミンとの塩が挙げら
れる。塩素化リン酸エステルとしては、トリス・ジクロ
ロプロピルホスフェート、トリス・クロロエチルホスフ
ェート、トリス・クロロフェニルホスフェート、ポリオ
キシアルキレン・ビス［ジ（クロロアルキル）］ホスフ
ェートなどが挙げられ、亜リン酸エステルとしては、ジ
ブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘキ
シルホスファイト、ジヘプチルホスファイト、ジオクチ
ルホスファイト、ジノニルホスファイト、ジデシルホス
ファイト、ジウンデシルホスファイト、ジドデシルホス
ファイト、ジオレイルホスファイト、ジフェニルホスフ
ァイト、ジクレジルホスファイト、トリブチルホスファ
イト、トリペンチルホスファイト、トリヘキシルホスフ
ァイト、トリヘプチルホスファイト、トリオクチルホス
ファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスフ
ァイト、トリウンデシルホスファイト、トリドデシルホ
スファイト、トリオレイルホスファイト、トリフェニル
ホスファイト、トリクレジルホスファイトなどが挙げら
れる。上記したリン化合物は、いずれも１種又は２種以
上使用することができる。
【００１０】上記（Ｂ４）油脂としては、牛脂、豚脂、
大豆油、菜種油、米ぬか油、ヤシ油、パーム油、パーム
核油、あるいはこれらの水素添加物などが挙げられる。
上記（Ｂ５）エステルを構成するアルコールは、１価ア
ルコールでも多価アルコールでも良く、酸としては一塩
基酸でも多塩基酸であっても良い。１価アルコールとし
ては、通常炭素数１〜２４、好ましくは１〜１２、より
好ましくは１〜８のものが用いられ、このようなアルコ
ールとしては直鎖のものでも分岐のものでもよい。炭素
数１〜２４のアルコールとしては、具体的には例えば、
メタノール、エタノール、直鎖状または分岐状のプロパ
ノール、直鎖状または分岐状のブタノール、直鎖状また
は分岐状のオクタノール、直鎖状または分岐状のノナノ
ール、直鎖状または分岐状のデカノール、直鎖状または
分岐状のウンデカノール、直鎖状または分岐状のドデカ
ノール、直鎖状または分岐状のトリデカノール、直鎖状
または分岐状のテトラデカノール、直鎖状または分岐状
のペンタデカノール、直鎖状または分岐状のヘキサデカ
ノール、直鎖状または分岐状のヘプタデカノール、直鎖
状または分岐状のオクタデカノール、直鎖状または分岐
状のノナデカノール、直鎖状または分岐状のエイコサノ
ール、直鎖状または分岐状のヘンエイコサノール、直鎖
状または分岐状のトリコサノール、直鎖状または分岐状
のテトラコサノールおよびこれらの混合物等が挙げられ
る。多価アルコールとしては、通常２〜１０価、好まし
くは２〜６価のものが用いられる。２〜１０価多価アル
コールとしては、具体的には例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール
（エチレングリコールの３〜１５量体）、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール（プロピレングリコールの３〜１５量体）、
１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオー
ル、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオ
ール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジ
オール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリ
コール等の２価アルコール；グリセリン、ポリグリセリ
ン（グリセリンの２〜８量体、例えばジグリセリン、ト
リグリセリン、テトラグリセリンなど）、トリメチロー
ルアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールブタンなど）およびこれらの２
〜８量体、ペンタエリスリトールおよびこれらの２〜４
量体、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペ
ンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、
１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソ
ルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトー
ル、アラビトール、キシリトール、マンニトールなどの
多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボー
ス、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクト
ース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルト
ース、イソマルトース、トレハロース、スクロースなど
の糖類、およびこれらの混合物等が挙げられる。これら
の中でも特に、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの
３〜１０量体）、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレング
リコールの３〜１０量体）、１，３−プロパンジオー
ル、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリ
メチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、トリメチロールブタンなど）およびこ
れらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール１，２，４−ブタントリオール、１，３，
５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオ
ール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトー
ル、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド
ニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール
などの２〜６価の多価アルコールおよびこれらの混合物
等がより好ましい。さらに好ましくは、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、およ
びこれらの混合物等である。一塩基酸としては、通常炭
素数６〜２４の脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖の
ものでも分岐のものでも良く、また飽和のものでも不飽
和のものでも良い。具体的には、例えば、直鎖状または
分岐状のヘキサン酸、直鎖状または分岐状のオクタン
酸、直鎖状または分岐状のノナン酸、直鎖状または分岐
状のデカン酸、直鎖状または分岐状のウンデカン酸、直
鎖状または分岐状のドデカン酸、直鎖状または分岐状の
トリデカン酸、直鎖状または分岐状のテトラデカン酸、
直鎖状または分岐状のペンタデカン酸、直鎖状または分
岐状のヘキサデカン酸、直鎖状または分岐状のオクタデ
カン酸、直鎖状または分岐状のヒドロキシオクタデカン
酸、直鎖状または分岐状のノナデカン酸、直鎖状または
分岐状のエイコサン酸、直鎖状または分岐状のヘンエイ
コサン酸、直鎖状または分岐状のドコサン酸、直鎖状ま
たは分岐状のトリコサン酸、直鎖状または分岐状のテト
ラコサン酸などの飽和脂肪酸、直鎖状または分岐状のヘ
キセン酸、直鎖状または分岐状のヘプテン酸、直鎖状ま
たは分岐状のオクテン酸、直鎖状または分岐状のノネン
酸、直鎖状または分岐状のデセン酸、直鎖状または分岐
状のウンデセン酸、直鎖状または分岐状のドデセン酸、
直鎖状または分岐状のトリデセン酸、直鎖状または分岐
状のテトラデセン酸、直鎖状または分岐状のペンタデセ
ン酸、直鎖状または分岐状のヘキサデセン酸、直鎖状ま
たは分岐状のオクタデセン酸、直鎖状または分岐状のヒ
ドロキシオクタデセン酸、直鎖状または分岐状のノナデ
セン酸、直鎖状または分岐状のエイコセン酸、直鎖状ま
たは分岐状のヘンエイコセン酸、直鎖状または分岐状の
ドコセン酸、直鎖状または分岐状のトリコセン酸、直鎖
状または分岐状のテトラコセン酸などの不飽和脂肪酸、
およびこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、
特に炭素数８〜２０の飽和脂肪酸、または炭素数８〜２
０の不飽和脂肪酸、およびこれらの混合物が好ましい。
多塩基酸としては炭素数２〜１６の二塩基酸およびトリ
メリト酸等が挙げられる。炭素数２〜１６の二塩基酸と
しては、直鎖のものでも分岐のものでも良く、また飽和
のものでも不飽和のものでも良い。具体的には例えば、
エタン二酸、プロパン二酸、直鎖状または分岐状のブタ
ン二酸、直鎖状または分岐状のペンタン二酸、直鎖状ま
たは分岐状のヘキサン二酸、直鎖状または分岐状のオク
タン二酸、直鎖状または分岐状のノナン二酸、直鎖状ま
たは分岐状のデカン二酸、直鎖状または分岐状のウンデ
カン二酸、直鎖状または分岐状のドデカン二酸、直鎖状
または分岐状のトリデカン二酸、直鎖状または分岐状の
テトラデカン二酸、直鎖状または分岐状のヘプタデカン
二酸、直鎖状または分岐状のヘキサデカン二酸、直鎖状
または分岐状のヘキセン二酸、直鎖状または分岐状のオ
クテン二酸、直鎖状または分岐状のノネン二酸、直鎖状
または分岐状のデセン二酸、直鎖状または分岐状のウン
デセン二酸、直鎖状または分岐状のドデセン二酸、直鎖
状または分岐状のトリデセン二酸、直鎖状または分岐状
のテトラデセン二酸、直鎖状または分岐状のヘプタデセ
ン二酸、直鎖状または分岐状のヘキサデセン二酸および
これらの混合物が挙げられる。有機酸エステルを形成す
るアルコールと有機酸との組み合わせも任意であって、
本発明で使用可能な有機酸エステルには、 一価アルコールと一塩基酸とのエステル 多価アルコールと一塩基酸とのエステル 一価アルコールと多塩基酸とのエステル 多価アルコールと多塩基酸とのエステル 一価アルコール、多価アルコールとの混合物と多塩基
酸との混合エステル多価アルコールと一塩基酸、多塩
基酸との混合物との混合エステル 一価アルコール、多価アルコールとの混合物と一塩基
酸、多塩基酸との混合エステル などが例示できる。なお、アルコール成分として多価ア
ルコールを用いた場合に得られる有機酸エステルは、多
価アルコール中の水酸基全てがエステル化された完全エ
ステルでも良く、水酸基の一部がエステル化されず水酸
基のままで残っている部分エステルでも良い。また、酸
成分として多塩基酸を用いた場合に得られる有機酸エス
テルは、多塩基酸中のカルボキシル基全てがエステル化
された完全エステルでも良く、カルボキシル基の一部が
エステル化されずカルボキシル基のままで残っている部
分エステルであっても良い。
大豆油、菜種油、米ぬか油、ヤシ油、パーム油、パーム
核油、あるいはこれらの水素添加物などが挙げられる。
上記（Ｂ５）エステルを構成するアルコールは、１価ア
ルコールでも多価アルコールでも良く、酸としては一塩
基酸でも多塩基酸であっても良い。１価アルコールとし
ては、通常炭素数１〜２４、好ましくは１〜１２、より
好ましくは１〜８のものが用いられ、このようなアルコ
ールとしては直鎖のものでも分岐のものでもよい。炭素
数１〜２４のアルコールとしては、具体的には例えば、
メタノール、エタノール、直鎖状または分岐状のプロパ
ノール、直鎖状または分岐状のブタノール、直鎖状また
は分岐状のオクタノール、直鎖状または分岐状のノナノ
ール、直鎖状または分岐状のデカノール、直鎖状または
分岐状のウンデカノール、直鎖状または分岐状のドデカ
ノール、直鎖状または分岐状のトリデカノール、直鎖状
または分岐状のテトラデカノール、直鎖状または分岐状
のペンタデカノール、直鎖状または分岐状のヘキサデカ
ノール、直鎖状または分岐状のヘプタデカノール、直鎖
状または分岐状のオクタデカノール、直鎖状または分岐
状のノナデカノール、直鎖状または分岐状のエイコサノ
ール、直鎖状または分岐状のヘンエイコサノール、直鎖
状または分岐状のトリコサノール、直鎖状または分岐状
のテトラコサノールおよびこれらの混合物等が挙げられ
る。多価アルコールとしては、通常２〜１０価、好まし
くは２〜６価のものが用いられる。２〜１０価多価アル
コールとしては、具体的には例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール
（エチレングリコールの３〜１５量体）、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール（プロピレングリコールの３〜１５量体）、
１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオー
ル、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオ
ール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジ
オール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリ
コール等の２価アルコール；グリセリン、ポリグリセリ
ン（グリセリンの２〜８量体、例えばジグリセリン、ト
リグリセリン、テトラグリセリンなど）、トリメチロー
ルアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールブタンなど）およびこれらの２
〜８量体、ペンタエリスリトールおよびこれらの２〜４
量体、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペ
ンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、
１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソ
ルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトー
ル、アラビトール、キシリトール、マンニトールなどの
多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボー
ス、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクト
ース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルト
ース、イソマルトース、トレハロース、スクロースなど
の糖類、およびこれらの混合物等が挙げられる。これら
の中でも特に、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの
３〜１０量体）、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレング
リコールの３〜１０量体）、１，３−プロパンジオー
ル、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリ
メチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、トリメチロールブタンなど）およびこ
れらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール１，２，４−ブタントリオール、１，３，
５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオ
ール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトー
ル、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド
ニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール
などの２〜６価の多価アルコールおよびこれらの混合物
等がより好ましい。さらに好ましくは、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、およ
びこれらの混合物等である。一塩基酸としては、通常炭
素数６〜２４の脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖の
ものでも分岐のものでも良く、また飽和のものでも不飽
和のものでも良い。具体的には、例えば、直鎖状または
分岐状のヘキサン酸、直鎖状または分岐状のオクタン
酸、直鎖状または分岐状のノナン酸、直鎖状または分岐
状のデカン酸、直鎖状または分岐状のウンデカン酸、直
鎖状または分岐状のドデカン酸、直鎖状または分岐状の
トリデカン酸、直鎖状または分岐状のテトラデカン酸、
直鎖状または分岐状のペンタデカン酸、直鎖状または分
岐状のヘキサデカン酸、直鎖状または分岐状のオクタデ
カン酸、直鎖状または分岐状のヒドロキシオクタデカン
酸、直鎖状または分岐状のノナデカン酸、直鎖状または
分岐状のエイコサン酸、直鎖状または分岐状のヘンエイ
コサン酸、直鎖状または分岐状のドコサン酸、直鎖状ま
たは分岐状のトリコサン酸、直鎖状または分岐状のテト
ラコサン酸などの飽和脂肪酸、直鎖状または分岐状のヘ
キセン酸、直鎖状または分岐状のヘプテン酸、直鎖状ま
たは分岐状のオクテン酸、直鎖状または分岐状のノネン
酸、直鎖状または分岐状のデセン酸、直鎖状または分岐
状のウンデセン酸、直鎖状または分岐状のドデセン酸、
直鎖状または分岐状のトリデセン酸、直鎖状または分岐
状のテトラデセン酸、直鎖状または分岐状のペンタデセ
ン酸、直鎖状または分岐状のヘキサデセン酸、直鎖状ま
たは分岐状のオクタデセン酸、直鎖状または分岐状のヒ
ドロキシオクタデセン酸、直鎖状または分岐状のノナデ
セン酸、直鎖状または分岐状のエイコセン酸、直鎖状ま
たは分岐状のヘンエイコセン酸、直鎖状または分岐状の
ドコセン酸、直鎖状または分岐状のトリコセン酸、直鎖
状または分岐状のテトラコセン酸などの不飽和脂肪酸、
およびこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、
特に炭素数８〜２０の飽和脂肪酸、または炭素数８〜２
０の不飽和脂肪酸、およびこれらの混合物が好ましい。
多塩基酸としては炭素数２〜１６の二塩基酸およびトリ
メリト酸等が挙げられる。炭素数２〜１６の二塩基酸と
しては、直鎖のものでも分岐のものでも良く、また飽和
のものでも不飽和のものでも良い。具体的には例えば、
エタン二酸、プロパン二酸、直鎖状または分岐状のブタ
ン二酸、直鎖状または分岐状のペンタン二酸、直鎖状ま
たは分岐状のヘキサン二酸、直鎖状または分岐状のオク
タン二酸、直鎖状または分岐状のノナン二酸、直鎖状ま
たは分岐状のデカン二酸、直鎖状または分岐状のウンデ
カン二酸、直鎖状または分岐状のドデカン二酸、直鎖状
または分岐状のトリデカン二酸、直鎖状または分岐状の
テトラデカン二酸、直鎖状または分岐状のヘプタデカン
二酸、直鎖状または分岐状のヘキサデカン二酸、直鎖状
または分岐状のヘキセン二酸、直鎖状または分岐状のオ
クテン二酸、直鎖状または分岐状のノネン二酸、直鎖状
または分岐状のデセン二酸、直鎖状または分岐状のウン
デセン二酸、直鎖状または分岐状のドデセン二酸、直鎖
状または分岐状のトリデセン二酸、直鎖状または分岐状
のテトラデセン二酸、直鎖状または分岐状のヘプタデセ
ン二酸、直鎖状または分岐状のヘキサデセン二酸および
これらの混合物が挙げられる。有機酸エステルを形成す
るアルコールと有機酸との組み合わせも任意であって、
本発明で使用可能な有機酸エステルには、 一価アルコールと一塩基酸とのエステル 多価アルコールと一塩基酸とのエステル 一価アルコールと多塩基酸とのエステル 多価アルコールと多塩基酸とのエステル 一価アルコール、多価アルコールとの混合物と多塩基
酸との混合エステル多価アルコールと一塩基酸、多塩
基酸との混合物との混合エステル 一価アルコール、多価アルコールとの混合物と一塩基
酸、多塩基酸との混合エステル などが例示できる。なお、アルコール成分として多価ア
ルコールを用いた場合に得られる有機酸エステルは、多
価アルコール中の水酸基全てがエステル化された完全エ
ステルでも良く、水酸基の一部がエステル化されず水酸
基のままで残っている部分エステルでも良い。また、酸
成分として多塩基酸を用いた場合に得られる有機酸エス
テルは、多塩基酸中のカルボキシル基全てがエステル化
された完全エステルでも良く、カルボキシル基の一部が
エステル化されずカルボキシル基のままで残っている部
分エステルであっても良い。
【００１１】上記（Ｂ６）炭酸エステルとしては、任意
のものが使用可能であり、アルコール成分として１価ア
ルコールや多価アルコール、さらにポリアルキレングリ
コール等を適宜組み合わせて合成されたものが用いられ
る。より具体的には、下記の一般式（２）で表される炭
酸エステルが使用される。 Ｘ−（Ｙ）a （２） （上記式（２）において、Ｘは１〜１０価のアルコール
の水酸基を取り除いた残基または下記の一般式（３）で
表されるポリオキシアルキレン基を表し、Ｙは下記の一
般式（４）で表される基を表し、ａは１〜１０の整数を
表す。） −Ｏ−（Ｒ5 Ｏ）b − （３） （上記式（３）において、Ｒ5 は炭素数１〜４のアルキ
レン基を表し、ｂは１〜５０の整数を表す。） （上記式（４）において、Ｒ6 およびＲ7 は個別に炭素
数１〜４のアルキレン基を表し、Ｒ8 は炭素数１〜２４
の炭化水素基を表し、ｃおよびｄは個別に０〜５０の整
数を表す。） 上記一般式（２）において、Ｘは１〜１０価、好ましく
は１〜６価のアルコールの水酸基を取り除いた残基を表
すが、１〜１０価のアルコールとしては、具体的には例
えば、上記（Ｂ５）エステルを構成するアルコールとし
て列挙した１価アルコールおよび多価アルコールが挙げ
られる。また、一般式（２）において、Ｘは一般式
（３）で表されるポリオキシアルキレン基であっても良
い。一般式（３）において、Ｒ5 は炭素数１〜４、好ま
しくは２〜４のアルキレン基を表すが、このようなアル
キレン基としては具体的には例えば、メチレン基；メチ
ルメチレン基（エチリデン基）、エチレン基等の炭素数
２のアルキレン基；エチルメチレン基（プロピリデン
基）、ジメチルメチレン基（イソプロピリデン基）、メ
チルエチレン基（プロピレン基）、トリメチレン基等の
炭素数３のアルキレン基；ｎ−プロピルメチレン基（ブ
チリデン基）、イソプロピルメチレン基（イソブチリデ
ン基）、エチルメチルメチレン基、エチルエチレン基
（ブチレン基）、１，１−ジメチルエチレン基、１，２
−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２
−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数
４のアルキレン基等が挙げられる。この中でも、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。なお、Ｒ
5 として２種以上のアルキレン基を用いた場合、オキシ
アルキレン基の重合形式に特に制限はなく、ランダム共
重合していても、ブロック共重合していても良い。一般
式（２）において、Ｙは一般式（４）で表される基を表
す。一般式（４）において、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ
炭素数１〜４、好ましくは２〜４のアルキレン基を表す
が、このようなアルキレン基としては、例えば、上記Ｒ
5 について列挙したものが挙げられる。また、Ｒ6 およ
びＲ7 は同一分子中で同じでも異なっていてもよい。さ
らにＲ6 およびＲ7 としてはそれぞれ２種以上のアルキ
レン基を用いることもでき、この場合のオキシアルキレ
ン基の重合形式に特に制限はなく、ランダム共重合して
いても、ブロック共重合していても良い。一般式（４）
においてＲ8 は炭素数１〜２４の炭化水素基を表すが、
このような炭化水素基としては任意のものが使用でき、
具体的には例えば、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素
数２〜２４のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアル
キル基、炭素数６〜２４のアルキルシクロアルキル基、
炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２４のアルキ
ルアリール基、炭素数７〜２４のアリールアルキル基等
が挙げられる。炭素数１〜２４のアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状また
は分岐状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキシル
基、直鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状または分
岐状のオクチル基、直鎖状または分岐状のノニル基、直
鎖状または分岐状のデシル基、直鎖または分枝のウンデ
シル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝
のトリデシル基、テトラデシル基テトラデシル基直鎖ま
たは分枝のテトラデシル基、直鎖または分枝のペンタデ
シル基、直鎖または分枝のヘキサデシル基、直鎖または
分枝のヘプタデシル基、直鎖または分枝のオクタデシル
基、直鎖または分枝のノナデシル基、直鎖または分枝の
イコシル基、直鎖または分枝のヘンイコシル基、直鎖ま
たは分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコシ
ル基等が挙げられる。炭素数２〜２４のアルケニル基と
しては、例えば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプ
ロペニル基、直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状
または分岐状のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘ
キセニル基、直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖
状または分岐状のオクテニル基、直鎖状または分岐状の
ノネニル基、直鎖状または分岐状のデセニル基、直鎖ま
たは分枝のウンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニ
ル基、直鎖または分枝のトリデセニル基、直鎖または分
枝のテトラデセニル基、直鎖または分枝のペンタデセニ
ル基、直鎖または分枝のヘキサデセニル基、直鎖または
分枝のヘプタデセニル基、直鎖または分枝のオクタデセ
ニル基、直鎖または分枝のノナデセニル基、直鎖または
分枝のイコセニル基、直鎖または分枝のヘンイコセニル
基、直鎖または分枝のトリコセニル基、直鎖または分枝
のテトラコセニル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシ
クロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる炭
素数６〜２４のアルキルシクロアルキル基としては、例
えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含
む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換異
性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置換
異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基（全
ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基
（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘ
プチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜２４のア
ルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全ての
置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性体を
含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。炭素数７
〜２４のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の
異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体
を含む）等が挙げられる。一般式（２）において、ａが
２以上の整数である場合ａ個のＹは上記した基１種のみ
からなるものであってもよく、異なる構造を有する２種
以上の基からなるものであってもよい。
のものが使用可能であり、アルコール成分として１価ア
ルコールや多価アルコール、さらにポリアルキレングリ
コール等を適宜組み合わせて合成されたものが用いられ
る。より具体的には、下記の一般式（２）で表される炭
酸エステルが使用される。 Ｘ−（Ｙ）a （２） （上記式（２）において、Ｘは１〜１０価のアルコール
の水酸基を取り除いた残基または下記の一般式（３）で
表されるポリオキシアルキレン基を表し、Ｙは下記の一
般式（４）で表される基を表し、ａは１〜１０の整数を
表す。） −Ｏ−（Ｒ5 Ｏ）b − （３） （上記式（３）において、Ｒ5 は炭素数１〜４のアルキ
レン基を表し、ｂは１〜５０の整数を表す。） （上記式（４）において、Ｒ6 およびＲ7 は個別に炭素
数１〜４のアルキレン基を表し、Ｒ8 は炭素数１〜２４
の炭化水素基を表し、ｃおよびｄは個別に０〜５０の整
数を表す。） 上記一般式（２）において、Ｘは１〜１０価、好ましく
は１〜６価のアルコールの水酸基を取り除いた残基を表
すが、１〜１０価のアルコールとしては、具体的には例
えば、上記（Ｂ５）エステルを構成するアルコールとし
て列挙した１価アルコールおよび多価アルコールが挙げ
られる。また、一般式（２）において、Ｘは一般式
（３）で表されるポリオキシアルキレン基であっても良
い。一般式（３）において、Ｒ5 は炭素数１〜４、好ま
しくは２〜４のアルキレン基を表すが、このようなアル
キレン基としては具体的には例えば、メチレン基；メチ
ルメチレン基（エチリデン基）、エチレン基等の炭素数
２のアルキレン基；エチルメチレン基（プロピリデン
基）、ジメチルメチレン基（イソプロピリデン基）、メ
チルエチレン基（プロピレン基）、トリメチレン基等の
炭素数３のアルキレン基；ｎ−プロピルメチレン基（ブ
チリデン基）、イソプロピルメチレン基（イソブチリデ
ン基）、エチルメチルメチレン基、エチルエチレン基
（ブチレン基）、１，１−ジメチルエチレン基、１，２
−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２
−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数
４のアルキレン基等が挙げられる。この中でも、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。なお、Ｒ
5 として２種以上のアルキレン基を用いた場合、オキシ
アルキレン基の重合形式に特に制限はなく、ランダム共
重合していても、ブロック共重合していても良い。一般
式（２）において、Ｙは一般式（４）で表される基を表
す。一般式（４）において、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ
炭素数１〜４、好ましくは２〜４のアルキレン基を表す
が、このようなアルキレン基としては、例えば、上記Ｒ
5 について列挙したものが挙げられる。また、Ｒ6 およ
びＲ7 は同一分子中で同じでも異なっていてもよい。さ
らにＲ6 およびＲ7 としてはそれぞれ２種以上のアルキ
レン基を用いることもでき、この場合のオキシアルキレ
ン基の重合形式に特に制限はなく、ランダム共重合して
いても、ブロック共重合していても良い。一般式（４）
においてＲ8 は炭素数１〜２４の炭化水素基を表すが、
このような炭化水素基としては任意のものが使用でき、
具体的には例えば、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素
数２〜２４のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアル
キル基、炭素数６〜２４のアルキルシクロアルキル基、
炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２４のアルキ
ルアリール基、炭素数７〜２４のアリールアルキル基等
が挙げられる。炭素数１〜２４のアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、直鎖状または分岐状のブチル基、直鎖状また
は分岐状のペンチル基、直鎖状または分岐状のヘキシル
基、直鎖状または分岐状のヘプチル基、直鎖状または分
岐状のオクチル基、直鎖状または分岐状のノニル基、直
鎖状または分岐状のデシル基、直鎖または分枝のウンデ
シル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝
のトリデシル基、テトラデシル基テトラデシル基直鎖ま
たは分枝のテトラデシル基、直鎖または分枝のペンタデ
シル基、直鎖または分枝のヘキサデシル基、直鎖または
分枝のヘプタデシル基、直鎖または分枝のオクタデシル
基、直鎖または分枝のノナデシル基、直鎖または分枝の
イコシル基、直鎖または分枝のヘンイコシル基、直鎖ま
たは分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコシ
ル基等が挙げられる。炭素数２〜２４のアルケニル基と
しては、例えば、エテニル基、直鎖状または分岐状のプ
ロペニル基、直鎖状または分岐状のブテニル基、直鎖状
または分岐状のペンテニル基、直鎖状または分岐状のヘ
キセニル基、直鎖状または分岐状のヘプテニル基、直鎖
状または分岐状のオクテニル基、直鎖状または分岐状の
ノネニル基、直鎖状または分岐状のデセニル基、直鎖ま
たは分枝のウンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニ
ル基、直鎖または分枝のトリデセニル基、直鎖または分
枝のテトラデセニル基、直鎖または分枝のペンタデセニ
ル基、直鎖または分枝のヘキサデセニル基、直鎖または
分枝のヘプタデセニル基、直鎖または分枝のオクタデセ
ニル基、直鎖または分枝のノナデセニル基、直鎖または
分枝のイコセニル基、直鎖または分枝のヘンイコセニル
基、直鎖または分枝のトリコセニル基、直鎖または分枝
のテトラコセニル基等が挙げられる。炭素数５〜７のシ
クロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる炭
素数６〜２４のアルキルシクロアルキル基としては、例
えば、メチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を含
む）、ジメチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、エチルシクロペンチル基（全ての置換異性体を
含む）、メチルエチルシクロペンチル基（全ての置換異
性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（全ての置換
異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（全ての置換
異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（全ての置
換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基（全
ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基
（全ての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基
（全ての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル
基（全ての置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘ
プチル基（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数７〜２４のア
ルキルアリール基としては、例えば、トリル基（全ての
置換異性体を含む）、キシリル基（全ての置換異性体を
含む）、エチルフェニル基（全ての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝のプロピルフェニル基（全ての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝のブチルフェニル基
（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。炭素数７
〜２４のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基
（フェネチル基）、フェニルプロピル基（プロピル基の
異性体を含む）、フェニルブチル基（ブチル基の異性体
を含む）等が挙げられる。一般式（２）において、ａが
２以上の整数である場合ａ個のＹは上記した基１種のみ
からなるものであってもよく、異なる構造を有する２種
以上の基からなるものであってもよい。
【００１２】上記（Ｂ７）脂肪酸としては、炭素数６〜
２４のものが用いられる。また、ここでいう脂肪酸とし
ては、直鎖脂肪酸であっても分岐鎖脂肪酸であってもよ
く、飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよ
い。このような脂肪酸としては、例えば、直鎖状または
分岐状のヘキサン酸、直鎖状または分岐状のヘプタン
酸、直鎖状または分岐状のオクタン酸、直鎖状または分
岐状のノナン酸、直鎖状または分岐状のデカン酸、直鎖
状または分岐状のウンデカン酸、直鎖状または分岐状の
ドデカン酸、直鎖状または分岐状のトリデカン酸、直鎖
状または分岐状のテトラデカン酸、直鎖状または分岐状
のペンタデカン酸、直鎖状または分岐状のヘキサデカン
酸、直鎖状または分岐状のヘプタデカン酸、直鎖状また
は分岐状のオクタデカン酸、直鎖状または分岐状のノナ
デカン酸、直鎖状または分岐状のイコサン酸、直鎖状ま
たは分岐状のヘンイコサン酸、直鎖状または分岐状のド
コサン酸、直鎖状または分岐状のトリコサン酸、直鎖状
または分岐状のテトラコサン酸などの飽和脂肪酸、また
は、直鎖状または分岐状のヘキセン酸、直鎖状または分
岐状のヘプテン酸、直鎖状または分岐状のオクテン酸、
直鎖状または分岐状のノネン酸、直鎖状または分岐状の
デセン酸、直鎖状または分岐状のウンデセン酸、直鎖状
または分岐状のドデセン酸、直鎖状または分岐状のトリ
デセン酸、直鎖状または分岐状のテトラデセン酸、直鎖
状または分岐状のペンタデセン酸、直鎖状または分岐状
のヘキサデセン酸、直鎖状または分岐状のヘプタデセン
酸、直鎖状または分岐状のオクタデセン酸、直鎖状また
は分岐状のノナデセン酸、直鎖状または分岐状のイコセ
ン酸、直鎖状または分岐状のヘンイコセン酸、直鎖状ま
たは分岐状のドコセン酸、直鎖状または分岐状のトリコ
セン酸、直鎖状または分岐状のテトラコセン酸などの不
飽和脂肪酸などが挙げられる。
２４のものが用いられる。また、ここでいう脂肪酸とし
ては、直鎖脂肪酸であっても分岐鎖脂肪酸であってもよ
く、飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよ
い。このような脂肪酸としては、例えば、直鎖状または
分岐状のヘキサン酸、直鎖状または分岐状のヘプタン
酸、直鎖状または分岐状のオクタン酸、直鎖状または分
岐状のノナン酸、直鎖状または分岐状のデカン酸、直鎖
状または分岐状のウンデカン酸、直鎖状または分岐状の
ドデカン酸、直鎖状または分岐状のトリデカン酸、直鎖
状または分岐状のテトラデカン酸、直鎖状または分岐状
のペンタデカン酸、直鎖状または分岐状のヘキサデカン
酸、直鎖状または分岐状のヘプタデカン酸、直鎖状また
は分岐状のオクタデカン酸、直鎖状または分岐状のノナ
デカン酸、直鎖状または分岐状のイコサン酸、直鎖状ま
たは分岐状のヘンイコサン酸、直鎖状または分岐状のド
コサン酸、直鎖状または分岐状のトリコサン酸、直鎖状
または分岐状のテトラコサン酸などの飽和脂肪酸、また
は、直鎖状または分岐状のヘキセン酸、直鎖状または分
岐状のヘプテン酸、直鎖状または分岐状のオクテン酸、
直鎖状または分岐状のノネン酸、直鎖状または分岐状の
デセン酸、直鎖状または分岐状のウンデセン酸、直鎖状
または分岐状のドデセン酸、直鎖状または分岐状のトリ
デセン酸、直鎖状または分岐状のテトラデセン酸、直鎖
状または分岐状のペンタデセン酸、直鎖状または分岐状
のヘキサデセン酸、直鎖状または分岐状のヘプタデセン
酸、直鎖状または分岐状のオクタデセン酸、直鎖状また
は分岐状のノナデセン酸、直鎖状または分岐状のイコセ
ン酸、直鎖状または分岐状のヘンイコセン酸、直鎖状ま
たは分岐状のドコセン酸、直鎖状または分岐状のトリコ
セン酸、直鎖状または分岐状のテトラコセン酸などの不
飽和脂肪酸などが挙げられる。
【００１３】上記（Ｂ８）の有機酸塩を構成する陽性成
分は、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアミンで
ある。この場合のアルカリ金属としては、例えば、ナト
リウムおよびカリウムなどが、アルカリ土類金属として
は、例えば、マグネシウム、カルシウムおよびバリウム
などが挙げられる。また、アミンとしてはアンモニア；
モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、モノプロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプ
ロピルアミンなど、炭素数１〜３のアルキル基を有する
アルキルアミン；モノメタノールアミン、ジメタノール
アミン、トリメタノールアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノ
プロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロ
パノールアミンなど、炭素数１〜３のアルカノール基を
有するアルカノールアミン；などが挙げられる。上記
（Ｂ８）の具体例としては、例えば、（Ｂ８−１）スル
フォネート、（Ｂ８−２）フェネート、（Ｂ８−３）サ
リシレートならびにこれらの混合物などが挙げられる。
（Ｂ８−１）スルフォネートは、その製造方法が特に限
定されるものではなく、任意の方法によって製造された
ものが使用可能である。例えば、分子量１００〜１５０
０、好ましくは２００〜７００のアルキル芳香族化合物
をスルフォン化することによって得られるアルキル芳香
族スルフォン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アミン塩およびこれらの混合物などが使用できる。
ここでいうアルキル芳香族スルフォン酸としては、一般
に鉱油の潤滑油留分のアルキル芳香族化合物をスルフォ
ン化したものやホワイトオイル製造時に副生する、いわ
ゆるマホガニー酸などの石油スルフォン酸や、例えば洗
剤の原料となるアルキルベンゼン製造プラントから副生
したり、ポリオレフィンをベンゼンにアルキル化するこ
とにより得られる、直鎖状や分枝状のアルキル基を有す
るアルキルベンゼンをスルフォン化したもの、あるいは
ジノニルナフタレンなどのアルキルナフタレンをスルフ
ォン化したものなどの合成スルフォン酸などが挙げられ
る。この（Ｂ８−１）成分としては、上記のアルキル芳
香族スルフォン酸と、アルカリ金属の塩基（アルカリ金
属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属の塩基
（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）または上
述したアミン（アンモニア、アルキルアミンやアルカノ
ールアミンなど）とを反応させて得られる、いわゆる中
性（正塩）スルフォネート；中性（正塩）スルフォネー
トと、過剰のアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の
塩基またはアミンを水の存在下で加熱することにより得
られる、いわゆる塩基性スルフォネート；炭酸ガスの存
在下で中性（正塩）スルフォネートをアルカリ金属の塩
基、アルカリ土類金属の塩基またはアミンと反応させる
ことにより得られる、いわゆる炭酸塩過塩基性（超塩基
性）スルフォネート；中性（正塩）スルフォネートをア
ルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基またはアミ
ンならびにホウ酸または無水ホウ酸などのホウ酸化合物
と反応させたり、または炭酸塩過塩基性（超塩基性）ス
ルフォネートとホウ酸または無水ホウ酸などのホウ酸化
合物を反応させることによって製造される、いわゆるホ
ウ酸塩過塩基性（超塩基性）スルフォネート；およびこ
れらの混合物などが挙げられる。（Ｂ８−２）フェネー
トとしては、具体的には例えば、炭素数４〜２０のアル
キル基を１〜２個有するアルキルフェノールと、元素イ
オウの存在下または不存在下で、アルカリ金属の塩基
（アルカリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土
類金属の塩基（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物な
ど）または上述したアミン（アンモニア、アルキルアミ
ンやアルカノールアミンなど）と反応させることにより
得られる中性フェネート；中性フェネートと過剰のアル
カリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基またはアミン
を水の存在下で加熱することにより得られる、いわゆる
塩基性フェネート；炭酸ガスの存在下で中性フェネート
をアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基または
アミンと反応させることにより得られる、いわゆる炭酸
塩過塩基性（超塩基性）フェネート；中性フェネートを
アルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基またはア
ミンならびにホウ酸または無水ホウ酸などのホウ酸化合
物と反応させたり、または炭酸塩過塩基性（超塩基性）
フェネートとホウ酸または無水ホウ酸などのホウ酸化合
物を反応させることによって製造される、いわゆるホウ
酸塩過塩基性（超塩基性）フェネート；およびこれらの
混合物などが挙げられる。（Ｂ８−３）サリシレートと
しては、具体的には例えば、炭素数４〜２０のアルキル
基を１〜２個有するアルキルサリチル酸を、元素イオウ
の存在下または不存在下で、アルカリ金属の塩基（アル
カリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属
の塩基（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）ま
たは上述したアミン（アンモニア、アルキルアミンやア
ルカノールアミンなど）と反応させることにより得られ
る中性サリシレート；中性サリシレートと、過剰のアル
カリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基またはアミン
を水の存在下で加熱することにより得られる、いわゆる
塩基性サリシレート；炭酸ガスの存在下で中性サリシレ
ートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基ま
たはアミンと反応させることにより得られる、いわゆる
炭酸塩過塩基性（超塩基性）サリシレート；中性サリシ
レートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基
またはアミンならびにホウ酸または無水ホウ酸などのホ
ウ酸化合物と反応させたり、または炭酸塩過塩基性（超
塩基性）金属サリシレートとホウ酸または無水ホウ酸な
どのホウ酸化合物を反応させることによって製造され
る、いわゆるホウ酸塩過塩基性（超塩基性）サリシレー
ト；およびこれらの混合物などが挙げられる。上記（Ｂ
９）鉛系化合物としては、ナフテン酸鉛やオレイン酸鉛
等の脂肪酸鉛等が挙げられる。上記（Ｂ１０）モリブデ
ン化合物としては、（Ｂ１０−１）ジチオリン酸モリブ
デン、（Ｂ１０−２）ジチオカルバミン酸モリブデン等
が挙げられる。（Ｂ１０−１）ジチオリン酸モリブデン
としては、下記一般式（５）で表される化合物が用いら
れる。 （上記式（５）中、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、個
別に炭素数１以上の炭化水素基を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を表す。） また、（Ｂ１０−２）ジチオカルバミン酸モリブデンと
しては、下記一般式（６）で表される化合物が用いられ
る。 （上記式（６）中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、個
別に炭素数１以上の炭化水素基を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を表す。） 一般式（５）および（６）において、Ｒ9 、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基（すべての分枝
異性体を含む）、ブチル基（すべての分枝異性体を含
む）、ペンチル基（すべての分枝異性体を含む）、ヘキ
シル基（すべての分枝異性体を含む）、ヘプチル基（す
べての分枝異性体を含む）、オクチル基（すべての分枝
異性体を含む）、ノニル基（すべての分枝異性体を含
む）、デシル基（すべての分枝異性体を含む）、ウンデ
シル基（すべての分枝異性体を含む）、ドデシル基（す
べての分枝異性体を含む）、トリデシル基（すべての分
枝異性体を含む）、テトラデシル基（すべての分枝異性
体を含む）、ペンタデシル基（すべての分枝異性体を含
む）、ヘキサデシル基（すべての分枝異性体を含む）、
ヘプタデシル基（すべての分枝異性体を含む）、オクタ
デシル基（すべての分枝異性体を含む）、ノナデシル基
（すべての分枝異性体を含む）、イコシル基（すべての
分枝異性体を含む）、ヘンイコシル基（すべての分枝異
性体を含む）、ドコシル基（すべての分枝異性体を含
む）、トリコシル基（すべての分枝異性体を含む）、テ
トラコシル基（すべての分枝異性体を含む）などのアル
キル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基などのシクロアルキル基；メチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロペ
ンチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシク
ロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、プロピル
シクロペンチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を
含む）、メチルエチルシクロペンチル基（すべての置換
異性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべて
の置換異性体を含む）、ブチルシクロペンチル基（すべ
ての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロピル
シクロペンチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を
含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべての置換異性
体を含む）、ジメチルエチルシクロペンチル基（すべて
の置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基
（すべての置換異性体を含む）、プロピルシクロヘキシ
ル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチ
ルエチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、トリメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性
体を含む）、ブチルシクロヘキシル基（すべての分枝異
性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルシクロヘキ
シル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジ
エチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、ジメチルエチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、プロピルシクロヘプチル基
（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルエ
チルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、
トリメチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含
む）、ブチルシクロヘプチル基（すべての分枝異性体、
置換異性体を含む）、メチルプロピルシクロヘプチル基
（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジエチル
シクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメ
チルエチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含
む）などのアルキルシクロアルキル基；フェニル基、ナ
フチル基などのアリール基；トリル基（すべての置換異
性体を含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、プロピルフェニル基（すべての分枝異性体、置換
異性体を含む）、メチルエチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、トリメチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、ブチルフェニル基（すべての分枝異
性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルフェニル基
（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジエチル
フェニル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルエ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、ペンチ
ルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含
む）、ヘキシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換
異性体を含む）、ヘプチルフェニル基（すべての分枝異
性体、置換異性体を含む）、オクチルフェニル基（すべ
ての分枝異性体、置換異性体を含む）、ノニルフェニル
基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、デシル
フェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含
む）、ウンデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置
換異性体を含む）、ドデシルフェニル基（すべての分枝
異性体、置換異性体を含む）、トリデシルフェニル基
（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、テトラデ
シルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含
む）、ペンタデシルフェニル基（すべての分枝異性体、
置換異性体を含む）、ヘキサデシルフェニル基（すべて
の分枝異性体、置換異性体を含む）、ヘプタデシルフェ
ニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、オ
クタデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性
体を含む）などのアルキルアリール基；ベンジル基、フ
ェネチル基、フェニルプロピル基（すべての分枝異性体
を含む）、フェニルブチル基（すべての分枝異性体を含
む）などのアリールアルキル基などが挙げられる。上記
（Ｂ１１）のジチオリン酸亜鉛化合物としては、先に示
した一般式（１）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
のすべてが炭素数１〜９のアルキル基および／または炭
素数１〜９のアルケニル基である化合物が挙げられる。
分は、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアミンで
ある。この場合のアルカリ金属としては、例えば、ナト
リウムおよびカリウムなどが、アルカリ土類金属として
は、例えば、マグネシウム、カルシウムおよびバリウム
などが挙げられる。また、アミンとしてはアンモニア；
モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、モノプロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプ
ロピルアミンなど、炭素数１〜３のアルキル基を有する
アルキルアミン；モノメタノールアミン、ジメタノール
アミン、トリメタノールアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノ
プロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロ
パノールアミンなど、炭素数１〜３のアルカノール基を
有するアルカノールアミン；などが挙げられる。上記
（Ｂ８）の具体例としては、例えば、（Ｂ８−１）スル
フォネート、（Ｂ８−２）フェネート、（Ｂ８−３）サ
リシレートならびにこれらの混合物などが挙げられる。
（Ｂ８−１）スルフォネートは、その製造方法が特に限
定されるものではなく、任意の方法によって製造された
ものが使用可能である。例えば、分子量１００〜１５０
０、好ましくは２００〜７００のアルキル芳香族化合物
をスルフォン化することによって得られるアルキル芳香
族スルフォン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アミン塩およびこれらの混合物などが使用できる。
ここでいうアルキル芳香族スルフォン酸としては、一般
に鉱油の潤滑油留分のアルキル芳香族化合物をスルフォ
ン化したものやホワイトオイル製造時に副生する、いわ
ゆるマホガニー酸などの石油スルフォン酸や、例えば洗
剤の原料となるアルキルベンゼン製造プラントから副生
したり、ポリオレフィンをベンゼンにアルキル化するこ
とにより得られる、直鎖状や分枝状のアルキル基を有す
るアルキルベンゼンをスルフォン化したもの、あるいは
ジノニルナフタレンなどのアルキルナフタレンをスルフ
ォン化したものなどの合成スルフォン酸などが挙げられ
る。この（Ｂ８−１）成分としては、上記のアルキル芳
香族スルフォン酸と、アルカリ金属の塩基（アルカリ金
属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属の塩基
（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）または上
述したアミン（アンモニア、アルキルアミンやアルカノ
ールアミンなど）とを反応させて得られる、いわゆる中
性（正塩）スルフォネート；中性（正塩）スルフォネー
トと、過剰のアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の
塩基またはアミンを水の存在下で加熱することにより得
られる、いわゆる塩基性スルフォネート；炭酸ガスの存
在下で中性（正塩）スルフォネートをアルカリ金属の塩
基、アルカリ土類金属の塩基またはアミンと反応させる
ことにより得られる、いわゆる炭酸塩過塩基性（超塩基
性）スルフォネート；中性（正塩）スルフォネートをア
ルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基またはアミ
ンならびにホウ酸または無水ホウ酸などのホウ酸化合物
と反応させたり、または炭酸塩過塩基性（超塩基性）ス
ルフォネートとホウ酸または無水ホウ酸などのホウ酸化
合物を反応させることによって製造される、いわゆるホ
ウ酸塩過塩基性（超塩基性）スルフォネート；およびこ
れらの混合物などが挙げられる。（Ｂ８−２）フェネー
トとしては、具体的には例えば、炭素数４〜２０のアル
キル基を１〜２個有するアルキルフェノールと、元素イ
オウの存在下または不存在下で、アルカリ金属の塩基
（アルカリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土
類金属の塩基（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物な
ど）または上述したアミン（アンモニア、アルキルアミ
ンやアルカノールアミンなど）と反応させることにより
得られる中性フェネート；中性フェネートと過剰のアル
カリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基またはアミン
を水の存在下で加熱することにより得られる、いわゆる
塩基性フェネート；炭酸ガスの存在下で中性フェネート
をアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基または
アミンと反応させることにより得られる、いわゆる炭酸
塩過塩基性（超塩基性）フェネート；中性フェネートを
アルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基またはア
ミンならびにホウ酸または無水ホウ酸などのホウ酸化合
物と反応させたり、または炭酸塩過塩基性（超塩基性）
フェネートとホウ酸または無水ホウ酸などのホウ酸化合
物を反応させることによって製造される、いわゆるホウ
酸塩過塩基性（超塩基性）フェネート；およびこれらの
混合物などが挙げられる。（Ｂ８−３）サリシレートと
しては、具体的には例えば、炭素数４〜２０のアルキル
基を１〜２個有するアルキルサリチル酸を、元素イオウ
の存在下または不存在下で、アルカリ金属の塩基（アル
カリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属
の塩基（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）ま
たは上述したアミン（アンモニア、アルキルアミンやア
ルカノールアミンなど）と反応させることにより得られ
る中性サリシレート；中性サリシレートと、過剰のアル
カリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基またはアミン
を水の存在下で加熱することにより得られる、いわゆる
塩基性サリシレート；炭酸ガスの存在下で中性サリシレ
ートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基ま
たはアミンと反応させることにより得られる、いわゆる
炭酸塩過塩基性（超塩基性）サリシレート；中性サリシ
レートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基
またはアミンならびにホウ酸または無水ホウ酸などのホ
ウ酸化合物と反応させたり、または炭酸塩過塩基性（超
塩基性）金属サリシレートとホウ酸または無水ホウ酸な
どのホウ酸化合物を反応させることによって製造され
る、いわゆるホウ酸塩過塩基性（超塩基性）サリシレー
ト；およびこれらの混合物などが挙げられる。上記（Ｂ
９）鉛系化合物としては、ナフテン酸鉛やオレイン酸鉛
等の脂肪酸鉛等が挙げられる。上記（Ｂ１０）モリブデ
ン化合物としては、（Ｂ１０−１）ジチオリン酸モリブ
デン、（Ｂ１０−２）ジチオカルバミン酸モリブデン等
が挙げられる。（Ｂ１０−１）ジチオリン酸モリブデン
としては、下記一般式（５）で表される化合物が用いら
れる。 （上記式（５）中、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、個
別に炭素数１以上の炭化水素基を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を表す。） また、（Ｂ１０−２）ジチオカルバミン酸モリブデンと
しては、下記一般式（６）で表される化合物が用いられ
る。 （上記式（６）中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、個
別に炭素数１以上の炭化水素基を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を表す。） 一般式（５）および（６）において、Ｒ9 、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基（すべての分枝
異性体を含む）、ブチル基（すべての分枝異性体を含
む）、ペンチル基（すべての分枝異性体を含む）、ヘキ
シル基（すべての分枝異性体を含む）、ヘプチル基（す
べての分枝異性体を含む）、オクチル基（すべての分枝
異性体を含む）、ノニル基（すべての分枝異性体を含
む）、デシル基（すべての分枝異性体を含む）、ウンデ
シル基（すべての分枝異性体を含む）、ドデシル基（す
べての分枝異性体を含む）、トリデシル基（すべての分
枝異性体を含む）、テトラデシル基（すべての分枝異性
体を含む）、ペンタデシル基（すべての分枝異性体を含
む）、ヘキサデシル基（すべての分枝異性体を含む）、
ヘプタデシル基（すべての分枝異性体を含む）、オクタ
デシル基（すべての分枝異性体を含む）、ノナデシル基
（すべての分枝異性体を含む）、イコシル基（すべての
分枝異性体を含む）、ヘンイコシル基（すべての分枝異
性体を含む）、ドコシル基（すべての分枝異性体を含
む）、トリコシル基（すべての分枝異性体を含む）、テ
トラコシル基（すべての分枝異性体を含む）などのアル
キル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基などのシクロアルキル基；メチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロペ
ンチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシク
ロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、プロピル
シクロペンチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を
含む）、メチルエチルシクロペンチル基（すべての置換
異性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべて
の置換異性体を含む）、ブチルシクロペンチル基（すべ
ての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロピル
シクロペンチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を
含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべての置換異性
体を含む）、ジメチルエチルシクロペンチル基（すべて
の置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基
（すべての置換異性体を含む）、プロピルシクロヘキシ
ル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチ
ルエチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、トリメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性
体を含む）、ブチルシクロヘキシル基（すべての分枝異
性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルシクロヘキ
シル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジ
エチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、ジメチルエチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、プロピルシクロヘプチル基
（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルエ
チルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、
トリメチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含
む）、ブチルシクロヘプチル基（すべての分枝異性体、
置換異性体を含む）、メチルプロピルシクロヘプチル基
（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジエチル
シクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメ
チルエチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含
む）などのアルキルシクロアルキル基；フェニル基、ナ
フチル基などのアリール基；トリル基（すべての置換異
性体を含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、プロピルフェニル基（すべての分枝異性体、置換
異性体を含む）、メチルエチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、トリメチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、ブチルフェニル基（すべての分枝異
性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルフェニル基
（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジエチル
フェニル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルエ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、ペンチ
ルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含
む）、ヘキシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換
異性体を含む）、ヘプチルフェニル基（すべての分枝異
性体、置換異性体を含む）、オクチルフェニル基（すべ
ての分枝異性体、置換異性体を含む）、ノニルフェニル
基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、デシル
フェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含
む）、ウンデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置
換異性体を含む）、ドデシルフェニル基（すべての分枝
異性体、置換異性体を含む）、トリデシルフェニル基
（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、テトラデ
シルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含
む）、ペンタデシルフェニル基（すべての分枝異性体、
置換異性体を含む）、ヘキサデシルフェニル基（すべて
の分枝異性体、置換異性体を含む）、ヘプタデシルフェ
ニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、オ
クタデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性
体を含む）などのアルキルアリール基；ベンジル基、フ
ェネチル基、フェニルプロピル基（すべての分枝異性体
を含む）、フェニルブチル基（すべての分枝異性体を含
む）などのアリールアルキル基などが挙げられる。上記
（Ｂ１１）のジチオリン酸亜鉛化合物としては、先に示
した一般式（１）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
のすべてが炭素数１〜９のアルキル基および／または炭
素数１〜９のアルケニル基である化合物が挙げられる。
【００１４】本発明の塑性加工用潤滑油組成物に、上記
（Ｂ）成分を含有させる場合、その含有量は任意に選ぶ
ことができる。ちなみに、上記（Ｂ５）の有機酸エステ
ルは本発明の基油としても使用できるものである。しか
し、一般的には、（Ｂ）成分の合計量（（Ｂ５）成分を
除く）の上限値は、組成物全量基準で４０質量％、好ま
しくは３５質量％、より好ましくは３０質量％であり、
下限値は組成物全量基準で１質量％、好ましくは２質量
％、より好ましくは５質量％である。（Ｂ）成分の含有
量が４０質量％を越える場合には、含有量に見合うだけ
の加工性の向上効果が期待できず、経済的に不利となる
可能性がある。また、（Ｂ）成分の含有量が１質量％に
満たない場合には、塑性加工時の加工性の向上効果が期
待できない。本発明の潤滑油組成物には、また、各種性
能をさらに高める目的で公知の潤滑油添加剤を単独もし
くは数種類組み合わせて含有させることができる。これ
らの添加剤としては、例えば、２，６−ジ−tert−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、４，４’−メチレンビス（２，６
−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−ビス
（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−
チオビス（６−tert−ブチル−ｏ−クレゾール）などに
代表される酸化防止剤；ジエチレングリコールモノアル
キルエーテルなどの湿潤剤；アクリルポリマー、パラフ
ィンワックス、マイクロワックス、スラックワックス、
ポリオレフィンワックスなどの造膜剤；脂肪酸アミン塩
などの水置換剤；グラファイト、フッ化黒鉛、二硫化モ
リブデン、窒化ホウ素、ポリエチレン粉末などの固体潤
滑剤；アミン、アルカノールアミン、アミド、カルボン
酸などの腐食防止剤；ベンゾトリアゾール、チアジアゾ
ールなどの金属不活性化剤；メチルシリコーン、フルオ
ロシリコーン、ポリアクリレートなどの消泡剤；アルケ
ニルコハク酸イミド、ベンジルアミン、ポリアルケニル
アミンアミノアミド等の無灰分散剤；などが挙げられ
る。これら公知の添加剤を併用する場合の含有量は任意
であるが、通常、これら公知の添加剤の合計含有量が組
成物全量基準で０．１〜１０重量％となるような量で添
加するのが一般的である。
（Ｂ）成分を含有させる場合、その含有量は任意に選ぶ
ことができる。ちなみに、上記（Ｂ５）の有機酸エステ
ルは本発明の基油としても使用できるものである。しか
し、一般的には、（Ｂ）成分の合計量（（Ｂ５）成分を
除く）の上限値は、組成物全量基準で４０質量％、好ま
しくは３５質量％、より好ましくは３０質量％であり、
下限値は組成物全量基準で１質量％、好ましくは２質量
％、より好ましくは５質量％である。（Ｂ）成分の含有
量が４０質量％を越える場合には、含有量に見合うだけ
の加工性の向上効果が期待できず、経済的に不利となる
可能性がある。また、（Ｂ）成分の含有量が１質量％に
満たない場合には、塑性加工時の加工性の向上効果が期
待できない。本発明の潤滑油組成物には、また、各種性
能をさらに高める目的で公知の潤滑油添加剤を単独もし
くは数種類組み合わせて含有させることができる。これ
らの添加剤としては、例えば、２，６−ジ−tert−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、４，４’−メチレンビス（２，６
−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−ビス
（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−
チオビス（６−tert−ブチル−ｏ−クレゾール）などに
代表される酸化防止剤；ジエチレングリコールモノアル
キルエーテルなどの湿潤剤；アクリルポリマー、パラフ
ィンワックス、マイクロワックス、スラックワックス、
ポリオレフィンワックスなどの造膜剤；脂肪酸アミン塩
などの水置換剤；グラファイト、フッ化黒鉛、二硫化モ
リブデン、窒化ホウ素、ポリエチレン粉末などの固体潤
滑剤；アミン、アルカノールアミン、アミド、カルボン
酸などの腐食防止剤；ベンゾトリアゾール、チアジアゾ
ールなどの金属不活性化剤；メチルシリコーン、フルオ
ロシリコーン、ポリアクリレートなどの消泡剤；アルケ
ニルコハク酸イミド、ベンジルアミン、ポリアルケニル
アミンアミノアミド等の無灰分散剤；などが挙げられ
る。これら公知の添加剤を併用する場合の含有量は任意
であるが、通常、これら公知の添加剤の合計含有量が組
成物全量基準で０．１〜１０重量％となるような量で添
加するのが一般的である。
【００１５】基油に（Ａ）成分を配合し、必要に応じて
（Ｂ）成分およびその他の添加剤を配合した本発明の塑
性加工用潤滑油組成物は、その動粘度（４０℃）に格別
な制限はない。しかし、取り扱いの便および浸漬塗油し
た場合の持ち出し量などの点から、１．５〜５００ｍｍ
2 ／ｓが好ましく、２〜２００ｍｍ2 ／ｓがより好まし
い。また鋼板に塗油し、その鋼板をコイル状に巻き取る
際のスリップ抑制をも考慮すると、２〜５０ｍｍ2 ／ｓ
が好ましく、２〜２５ｍｍ2 ／ｓがより好ましい。本発
明に係る塑性加工用潤滑油組成物は、例えば、通常の鋼
板やステンレス鋼板、溶融亜鉛メッキ鋼板、合金化溶融
亜鉛メッキ鋼板、電気亜鉛メッキ鋼板、電気亜鉛−鉄合
金メッキ鋼板、電気亜鉛−ニッケル合金メッキ鋼板、二
層メッキ鋼板、ターンシートなどの表面処理鋼板の塑性
加工、具体的には、プレス成形、曲げ成形、引き抜き成
形、しごき成形などにおいて特に好ましく使用されるも
のである。また鋼板、ステンレス鋼板や表面処理鋼板の
塑性加工のみでなく、アルミニウムおよびアルミニウム
合金などの非鉄金属板の塑性加工、具体的には、プレス
成形、曲げ成形、引き抜き成形、しごき成形などにおい
ても好適に用いられるものである。
（Ｂ）成分およびその他の添加剤を配合した本発明の塑
性加工用潤滑油組成物は、その動粘度（４０℃）に格別
な制限はない。しかし、取り扱いの便および浸漬塗油し
た場合の持ち出し量などの点から、１．５〜５００ｍｍ
2 ／ｓが好ましく、２〜２００ｍｍ2 ／ｓがより好まし
い。また鋼板に塗油し、その鋼板をコイル状に巻き取る
際のスリップ抑制をも考慮すると、２〜５０ｍｍ2 ／ｓ
が好ましく、２〜２５ｍｍ2 ／ｓがより好ましい。本発
明に係る塑性加工用潤滑油組成物は、例えば、通常の鋼
板やステンレス鋼板、溶融亜鉛メッキ鋼板、合金化溶融
亜鉛メッキ鋼板、電気亜鉛メッキ鋼板、電気亜鉛−鉄合
金メッキ鋼板、電気亜鉛−ニッケル合金メッキ鋼板、二
層メッキ鋼板、ターンシートなどの表面処理鋼板の塑性
加工、具体的には、プレス成形、曲げ成形、引き抜き成
形、しごき成形などにおいて特に好ましく使用されるも
のである。また鋼板、ステンレス鋼板や表面処理鋼板の
塑性加工のみでなく、アルミニウムおよびアルミニウム
合金などの非鉄金属板の塑性加工、具体的には、プレス
成形、曲げ成形、引き抜き成形、しごき成形などにおい
ても好適に用いられるものである。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の内容を実施例および比較例に
よりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの内容
に何ら限定されるものではない。 ［合成例１］２リットルのガラス製４つ口フラスコにｐ
−（２，４，６−トリメチルノニル）フェノール１．７
４ｍｏｌと五硫化リン０．４ｍｏｌとキシレン３６０ｇ
を入れ、窒素雰囲気下１４３℃で２時間撹拌した。反応
混合物を濾過して不溶解物を除去した後、濾液を９５℃
で真空乾燥し、ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）
フェニルジチオリン酸を、不純物も含み、収率１０５％
で得た。次に２リットルのガラス製４つ口フラスコ中
で、窒素雰囲気下、この生成物２５０ｇをトルエン約８
００ｍｌに５０℃で加熱撹拌しながら溶解し、そこに酸
化亜鉛０．２４ｍｏｌと０．３ｇの酢酸を添加し、５０
℃で１晩撹拌した。反応終了後ヘキサンで抽出し、飽和
食塩水で良く洗浄し、溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を除去した。得られた生成物は、炭素数１
８のアルキルフェニル基を有するジチオリン酸亜鉛化合
物の中性塩（下記式で表す）９４％と、塩基性塩５％
と、その他の不純物１％の混合物であったが、特にこれ
以上の精製はせずに試験に供した。 Ｒ1 ：ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）フェニル
基 ［合成例２］ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）フ
ェノールの代わりにｐ−（ｎ−デシル）フェノールを用
いた以外は、合成例１と同様の方法によって、炭素数１
６のアルキル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物を合成
した。得られた生成物は、炭素数１６のアルキルフェニ
ル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物の中性塩（下記式
で表す）９５％と、塩基性塩４％、その他の不純物１％
の混合物であったが、特にこれ以上の精製はせずに試験
に供した。 Ｒ1 ：ｐ−（ｎ−デシル）フェニル基 ［合成例３］ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）フ
ェノールの代わりにｐ−（４−デセニル）フェノールを
用いた以外は、合成例１と同様の方法によって、炭素数
１６のアルケニル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物を
合成した。得られた生成物は、炭素数１６のアルケニル
フェニル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物の中性塩
（下記式で表す）９５％と、塩基性塩４％、その他の不
純物１％の混合物であったが、特にこれ以上の精製はせ
ずに試験に供した。 Ｒ1 ：ｐ−（４−デセニル）フェニル基 ［合成例４］水酸化カリウム０．５３ｍｏｌを９００ｍ
ｌの水に溶解させた溶液を２リットルのガラス製４つ口
フラスコにとり、５℃に冷却撹拌しながら、ｐ−（２，
４，６−トリメチルノニル）フェノール２５０ｇをテト
ラヒドロフラン約８０ｍｌに溶解させた溶液を滴下し
た。１００ｍｌのテトラヒドロフランをさらに添加し、
水に溶解した塩化亜鉛０．２７ｍｏｌを添加しさらに３
時間激しく撹拌した。反応終了後ヘキサンで抽出し、飽
和食塩水で良く洗浄し、溶液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を除去した。得られた生成物は、炭素数
１８のアルキルフェニル基を有するジチオリン酸亜鉛化
合物の中性塩（下記式で表す）５０％と、塩基性塩４５
％と、その他の不純物５％の混合物であったが、特にこ
れ以上の精製はせずに試験に供した。 Ｒ1 ：ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）フェニル
基 ［合成例５］ｎ−ドデシルアルコールの代わりにｎ−オ
クチルアルコールを用いた以外は、合成例１と同様の方
法によって、炭素数８のアルキル基を有するジアルキル
ジチオリン酸亜鉛化合物を合成した。得られた生成物
は、炭素数８のアルキル基を有するジチオリン酸亜鉛化
合物の中性塩（下記式で表す）９３％と、塩基性塩６
％、その他の不純物１％の混合物であったが、特にこれ
以上の精製はせずに試験に供した。 Ｒ1 ：ｎ−オクチル基
よりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの内容
に何ら限定されるものではない。 ［合成例１］２リットルのガラス製４つ口フラスコにｐ
−（２，４，６−トリメチルノニル）フェノール１．７
４ｍｏｌと五硫化リン０．４ｍｏｌとキシレン３６０ｇ
を入れ、窒素雰囲気下１４３℃で２時間撹拌した。反応
混合物を濾過して不溶解物を除去した後、濾液を９５℃
で真空乾燥し、ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）
フェニルジチオリン酸を、不純物も含み、収率１０５％
で得た。次に２リットルのガラス製４つ口フラスコ中
で、窒素雰囲気下、この生成物２５０ｇをトルエン約８
００ｍｌに５０℃で加熱撹拌しながら溶解し、そこに酸
化亜鉛０．２４ｍｏｌと０．３ｇの酢酸を添加し、５０
℃で１晩撹拌した。反応終了後ヘキサンで抽出し、飽和
食塩水で良く洗浄し、溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を除去した。得られた生成物は、炭素数１
８のアルキルフェニル基を有するジチオリン酸亜鉛化合
物の中性塩（下記式で表す）９４％と、塩基性塩５％
と、その他の不純物１％の混合物であったが、特にこれ
以上の精製はせずに試験に供した。 Ｒ1 ：ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）フェニル
基 ［合成例２］ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）フ
ェノールの代わりにｐ−（ｎ−デシル）フェノールを用
いた以外は、合成例１と同様の方法によって、炭素数１
６のアルキル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物を合成
した。得られた生成物は、炭素数１６のアルキルフェニ
ル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物の中性塩（下記式
で表す）９５％と、塩基性塩４％、その他の不純物１％
の混合物であったが、特にこれ以上の精製はせずに試験
に供した。 Ｒ1 ：ｐ−（ｎ−デシル）フェニル基 ［合成例３］ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）フ
ェノールの代わりにｐ−（４−デセニル）フェノールを
用いた以外は、合成例１と同様の方法によって、炭素数
１６のアルケニル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物を
合成した。得られた生成物は、炭素数１６のアルケニル
フェニル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物の中性塩
（下記式で表す）９５％と、塩基性塩４％、その他の不
純物１％の混合物であったが、特にこれ以上の精製はせ
ずに試験に供した。 Ｒ1 ：ｐ−（４−デセニル）フェニル基 ［合成例４］水酸化カリウム０．５３ｍｏｌを９００ｍ
ｌの水に溶解させた溶液を２リットルのガラス製４つ口
フラスコにとり、５℃に冷却撹拌しながら、ｐ−（２，
４，６−トリメチルノニル）フェノール２５０ｇをテト
ラヒドロフラン約８０ｍｌに溶解させた溶液を滴下し
た。１００ｍｌのテトラヒドロフランをさらに添加し、
水に溶解した塩化亜鉛０．２７ｍｏｌを添加しさらに３
時間激しく撹拌した。反応終了後ヘキサンで抽出し、飽
和食塩水で良く洗浄し、溶液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を除去した。得られた生成物は、炭素数
１８のアルキルフェニル基を有するジチオリン酸亜鉛化
合物の中性塩（下記式で表す）５０％と、塩基性塩４５
％と、その他の不純物５％の混合物であったが、特にこ
れ以上の精製はせずに試験に供した。 Ｒ1 ：ｐ−（２，４，６−トリメチルノニル）フェニル
基 ［合成例５］ｎ−ドデシルアルコールの代わりにｎ−オ
クチルアルコールを用いた以外は、合成例１と同様の方
法によって、炭素数８のアルキル基を有するジアルキル
ジチオリン酸亜鉛化合物を合成した。得られた生成物
は、炭素数８のアルキル基を有するジチオリン酸亜鉛化
合物の中性塩（下記式で表す）９３％と、塩基性塩６
％、その他の不純物１％の混合物であったが、特にこれ
以上の精製はせずに試験に供した。 Ｒ1 ：ｎ−オクチル基
【００１７】［実施例１〜１１および比較例１〜６］表
１に示す組成により、本発明に係る塑性加工用潤滑油組
成物を調製した。また、比較のため表２に示す組成に従
い（Ａ）成分を用いない場合（比較例１および比較例
２）、（Ａ）成分を用いずに（Ｂ）成分のみを用いてた
場合（比較例３〜６）についても組成物を調製した。な
お、使用した各成分は以下のとおりである。基油 基油１：パラフィン系溶剤精製鉱油（動粘度２５ｍｍ2
／ｓ（＠４０℃）） 基油２：パラフィン系溶剤精製鉱油（動粘度８０ｍｍ2
／ｓ（＠４０℃）） 基油３：パラフィン系溶剤精製鉱油（動粘度２５０ｍｍ
2 ／ｓ（＠４０℃）） 基油４：パラフィン系溶剤精製鉱油（動粘度５００ｍｍ
2 ／ｓ（＠４０℃））（Ａ）成分 Ａ１：合成例１で得られた生成物（中性塩９４質量％、
塩基性塩５質量％、その他の不純物１質量％の混合物） Ａ２：合成例２で得られた生成物（中性塩９５質量％、
塩基性塩４質量％、その他の不純物１質量％の混合物） Ａ３：合成例３で得られた生成物（中性塩９５質量％、
塩基性塩４質量％、その他の不純物１質量％の混合物） Ａ４：合成例４で得られた生成物（中性塩５０質量％、
塩基性塩４５質量％、その他の不純物５質量％の混合
物）（Ｂ）成分 Ｂ１：硫化ラード（硫黄含有量１０質量％） Ｂ２：トリクレジルフォスフェート Ｂ３：石油スルフォン酸の炭酸塩過塩基性カルシウム塩
（全塩基価（過塩素酸法）４００ｍｇＫＯＨ／ｇ） Ｂ４：合成例５で得られた生成物（中性塩９３質量％、
塩基性塩６質量％、その他の不純物１質量％の混合物） Ｂ５：塩素化パラフィン（塩素含有量５０質量％）（粘
度０．８８Ｐａ・ｓ（＠２５℃） 実施例１〜１１および比較例１〜６の組成物につき、以
下に示す試験により性能評価を行い、その結果を表１お
よび表２に併記した。 ［円筒成形性試験］ＪＩＳ Ｇ ３１４１「冷間圧延鋼
板及び鋼帯」で規定するＳＰＣＤ材を試験板材とし、以
下の方法により、円筒成形性試験を行った。試験板材表
面に試料油を２ｇ／ｍ２の割合でスプレー塗油し、絞り
比を２．２とし、しわ押さえ力を０．５ｔｆから０．１
ｔｆずつ大きくして成形を行い、破断が生じない最大し
わ押さえ力を測定した。円筒成形ではしわ押さえ力を大
きくするほどしわの発生が抑制される反面、破断が生じ
やすくなる。従って、最大しわ押さえ力が大きいほど破
断防止効果が高く、加工性に優れていることを示す。
１に示す組成により、本発明に係る塑性加工用潤滑油組
成物を調製した。また、比較のため表２に示す組成に従
い（Ａ）成分を用いない場合（比較例１および比較例
２）、（Ａ）成分を用いずに（Ｂ）成分のみを用いてた
場合（比較例３〜６）についても組成物を調製した。な
お、使用した各成分は以下のとおりである。基油 基油１：パラフィン系溶剤精製鉱油（動粘度２５ｍｍ2
／ｓ（＠４０℃）） 基油２：パラフィン系溶剤精製鉱油（動粘度８０ｍｍ2
／ｓ（＠４０℃）） 基油３：パラフィン系溶剤精製鉱油（動粘度２５０ｍｍ
2 ／ｓ（＠４０℃）） 基油４：パラフィン系溶剤精製鉱油（動粘度５００ｍｍ
2 ／ｓ（＠４０℃））（Ａ）成分 Ａ１：合成例１で得られた生成物（中性塩９４質量％、
塩基性塩５質量％、その他の不純物１質量％の混合物） Ａ２：合成例２で得られた生成物（中性塩９５質量％、
塩基性塩４質量％、その他の不純物１質量％の混合物） Ａ３：合成例３で得られた生成物（中性塩９５質量％、
塩基性塩４質量％、その他の不純物１質量％の混合物） Ａ４：合成例４で得られた生成物（中性塩５０質量％、
塩基性塩４５質量％、その他の不純物５質量％の混合
物）（Ｂ）成分 Ｂ１：硫化ラード（硫黄含有量１０質量％） Ｂ２：トリクレジルフォスフェート Ｂ３：石油スルフォン酸の炭酸塩過塩基性カルシウム塩
（全塩基価（過塩素酸法）４００ｍｇＫＯＨ／ｇ） Ｂ４：合成例５で得られた生成物（中性塩９３質量％、
塩基性塩６質量％、その他の不純物１質量％の混合物） Ｂ５：塩素化パラフィン（塩素含有量５０質量％）（粘
度０．８８Ｐａ・ｓ（＠２５℃） 実施例１〜１１および比較例１〜６の組成物につき、以
下に示す試験により性能評価を行い、その結果を表１お
よび表２に併記した。 ［円筒成形性試験］ＪＩＳ Ｇ ３１４１「冷間圧延鋼
板及び鋼帯」で規定するＳＰＣＤ材を試験板材とし、以
下の方法により、円筒成形性試験を行った。試験板材表
面に試料油を２ｇ／ｍ２の割合でスプレー塗油し、絞り
比を２．２とし、しわ押さえ力を０．５ｔｆから０．１
ｔｆずつ大きくして成形を行い、破断が生じない最大し
わ押さえ力を測定した。円筒成形ではしわ押さえ力を大
きくするほどしわの発生が抑制される反面、破断が生じ
やすくなる。従って、最大しわ押さえ力が大きいほど破
断防止効果が高く、加工性に優れていることを示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】表１の性能評価試験の結果に示すとおり、
本発明に係る実施例の塑性加工用潤滑油組成物は加工性
に優れるている。そして、さらに（Ｂ）成分を併用した
場合（実施例６〜１１）には、一段と加工性が改善され
ることが分かる。これに対して第２表の結果に示すとお
り、本発明の（Ａ）成分を用いなかったり、（Ａ）成分
の代わりに炭素数８のアルキル基を有するジチオリン酸
亜鉛化合物を用いたり、塩素化パラフィンを用いたり、
炭素数８のアルキル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物
と硫化油脂とを併用して用いた場合は、その円筒成形性
能は実施例の組成物より大きく劣り、本発明の組成物の
優秀性が明らかである。
本発明に係る実施例の塑性加工用潤滑油組成物は加工性
に優れるている。そして、さらに（Ｂ）成分を併用した
場合（実施例６〜１１）には、一段と加工性が改善され
ることが分かる。これに対して第２表の結果に示すとお
り、本発明の（Ａ）成分を用いなかったり、（Ａ）成分
の代わりに炭素数８のアルキル基を有するジチオリン酸
亜鉛化合物を用いたり、塩素化パラフィンを用いたり、
炭素数８のアルキル基を有するジチオリン酸亜鉛化合物
と硫化油脂とを併用して用いた場合は、その円筒成形性
能は実施例の組成物より大きく劣り、本発明の組成物の
優秀性が明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:24 (72)発明者 亀塚 大 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内 (72)発明者 松崎 幸雄 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 鉱油および／または合成油を基油とし、
下記の一般式（１）で表されるジチオリン酸亜鉛化合物
を、組成物全量基準で０．５〜５０質量％含有すること
を特徴とする塑性加工用潤滑油組成物。 （上記式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、個
別に炭化水素基を示す。ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 のうち少なくとも１つは炭素数１６以上のアルキ
ルアリール基または炭素数１６以上のアルケニルアリー
ル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9304897A JPH10273685A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 塑性加工用潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9304897A JPH10273685A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 塑性加工用潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10273685A true JPH10273685A (ja) | 1998-10-13 |
Family
ID=14071635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9304897A Pending JPH10273685A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 塑性加工用潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10273685A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002241781A (ja) * | 2001-02-14 | 2002-08-28 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | メッキ鋼線材の湿式伸線加工用潤滑剤組成物及び湿式伸線加工方法 |
| WO2008004548A1 (fr) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Nippon Oil Corporation | Huile de réfrigérateur, composition d'huile de compresseur, composition de fluide hydraulique, composition de fluide pour le travail des métaux, composition d'huile pour traitement thermique, composition lubrifiante pour machine-outil et composition lubrifiante |
| JP2008013682A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Nippon Oil Corp | 金属加工油組成物 |
| JP2010007033A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Nihon Kohsakuyu Co Ltd | 難加工金属材料の非塩素系塑性加工用潤滑剤 |
| JP2010174204A (ja) * | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Yuko Shoji Co | プランジャー用潤滑剤組成物 |
-
1997
- 1997-03-27 JP JP9304897A patent/JPH10273685A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4548950B2 (ja) * | 2001-02-14 | 2010-09-22 | 竹本油脂株式会社 | メッキ鋼線材の湿式伸線加工用潤滑剤組成物及び湿式伸線加工方法 |
| JP2002241781A (ja) * | 2001-02-14 | 2002-08-28 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | メッキ鋼線材の湿式伸線加工用潤滑剤組成物及び湿式伸線加工方法 |
| US8227387B2 (en) | 2006-07-06 | 2012-07-24 | Nippon Oil Corporation | Metalworking oil composition |
| EP2428553A1 (en) | 2006-07-06 | 2012-03-14 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition |
| US8299006B2 (en) | 2006-07-06 | 2012-10-30 | Nippon Oil Corporation | Compressor oil composition |
| JP2008013682A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Nippon Oil Corp | 金属加工油組成物 |
| EP2423298A1 (en) | 2006-07-06 | 2012-02-29 | Nippon Oil Corporation | Compressor oil composition |
| EP2423297A1 (en) | 2006-07-06 | 2012-02-29 | Nippon Oil Corporation | Hydraulic oil composition |
| EP2423296A1 (en) | 2006-07-06 | 2012-02-29 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition for machine tools |
| US8247360B2 (en) | 2006-07-06 | 2012-08-21 | Nippon Oil Corporation | Heat treating oil composition |
| EP2428554A1 (en) | 2006-07-06 | 2012-03-14 | Nippon Oil Corporation | Heat treating oil composition |
| US8193129B2 (en) | 2006-07-06 | 2012-06-05 | Nippon Oil Corporation | Refrigerator oil, compressor oil composition, hydraulic fluid composition, metalworking fluid composition, heat treatment oil composition, lubricant composition for machine tool and lubricant composition |
| WO2008004548A1 (fr) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Nippon Oil Corporation | Huile de réfrigérateur, composition d'huile de compresseur, composition de fluide hydraulique, composition de fluide pour le travail des métaux, composition d'huile pour traitement thermique, composition lubrifiante pour machine-outil et composition lubrifiante |
| US8227388B2 (en) | 2006-07-06 | 2012-07-24 | Nippon Oil Corporation | Hydraulic oil composition |
| US8232233B2 (en) | 2006-07-06 | 2012-07-31 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition for machine tools |
| US8236740B2 (en) | 2006-07-06 | 2012-08-07 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition |
| JP2010007033A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Nihon Kohsakuyu Co Ltd | 難加工金属材料の非塩素系塑性加工用潤滑剤 |
| JP2010174204A (ja) * | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Yuko Shoji Co | プランジャー用潤滑剤組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5595999B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| EP2261309B1 (en) | Lubricant composition | |
| JP6002523B2 (ja) | 潤滑剤組成物およびそれを用いた成形方法 | |
| JP2002105476A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP4878441B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP4236425B2 (ja) | 金属加工油組成物 | |
| JP4863634B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP5945486B2 (ja) | 金属加工油組成物 | |
| JP4573541B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP2004018531A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP4993984B2 (ja) | 温間プレス加工用油剤組成物および温間プレス加工方法 | |
| JPH10273685A (ja) | 塑性加工用潤滑油組成物 | |
| JPH10245579A (ja) | 塑性加工用潤滑油組成物 | |
| JPH09316478A (ja) | 引き抜き加工油組成物 | |
| JP2005307202A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP5508920B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP2005290181A (ja) | ギヤ油組成物 | |
| JP4524133B2 (ja) | 圧縮機用潤滑油組成物 | |
| JP2005187647A (ja) | 工作機械用潤滑油及び工作機械の潤滑方法 | |
| JP2006265494A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP5004481B2 (ja) | 金属加工油組成物 | |
| JP4979244B2 (ja) | 金属加工油組成物 | |
| WO2005063948A1 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP2008173730A (ja) | 極微量油剤供給式切削・研削加工方法 | |
| JP5406886B2 (ja) | 潤滑油組成物および油圧作動油 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20051110 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060104 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20060516 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |