JPH10268239A - フォトクロミックレンズの製造方法およびフォトクロミックレンズ - Google Patents

フォトクロミックレンズの製造方法およびフォトクロミックレンズ

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JPH10268239A
JPH10268239A JP7757897A JP7757897A JPH10268239A JP H10268239 A JPH10268239 A JP H10268239A JP 7757897 A JP7757897 A JP 7757897A JP 7757897 A JP7757897 A JP 7757897A JP H10268239 A JPH10268239 A JP H10268239A
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JP
Japan
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lens
photochromic
solution
plastic
photochromic lens
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JP7757897A
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Toru Saito
徹 斉藤
Hitoshi Mizuno
人志 水野
Takeaki Iriyou
毅明 井領
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Seiko Epson Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】高濃度に均一に発色するフォトクロミックレン
ズを、短時間に製造する。 【解決手段】1気圧よりも高圧の容器内において、フォ
トクロミック物質の溶解または分散している溶液中にプ
ラスチックレンズを浸漬し、フォトクロミックレンズを
製造することを特徴とする、フォトクロミックレンズの
製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトクロミック
矯正用レンズ、フォトクロミックサングラス、フォトク
ロミックファッションレンズ、等の眼鏡レンズに用いら
れるフォトクロミックレンズの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】眼鏡レンズに使用されるレンズは、以前
は無機ガラス製の物が大半を占めていたが、近年、CR
−39に代表されるプラスチックレンズは眼鏡レンズ用
として、開発、商品化されている。これらのプラスチッ
クレンズはレンズの軽さや衝撃性の強さなどのメリット
があるため、最近では眼鏡レンズ市場のプラスチック化
が進んできている。以前より、無機ガラス製のフォトク
ロミックレンズが商品化されていたが、眼鏡レンズのプ
ラスチック化の流れを受けて、プラスチックフォトクロ
ミックレンズの需要が高まってきている。フォトクロミ
ックプラスチックレンズを製造するために、種々の方法
が提案されている。一つは熱硬化性樹脂モノマーへ有機
フォトクロミック物質を溶解させた後、モノマーを硬化
させてフォトクロミックプラスチックレンズを得る方法
である。(特開平3−121188号公報)その他に
は、溶剤にフォトクロミック物質を溶解し、その中にプ
ラスチックレンズを浸漬する方法や、有機フォトクロミ
ック物質の蒸気が拡散している気相と有機フォトクロミ
ック物質が溶解または分散している液相とが共に存在し
ている密閉系内にプラスチックレンズを放置または浸漬
してプラスチックレンズにフォトクロミック性能を付与
する方法が提案されている。(特開平7−5323号公
報、特開昭55−36284号公報) 熱硬化性樹脂モノマーへ有機フォトクロミック物質を溶
解させた後、モノマーを硬化させてフォトクロミックプ
ラスチックレンズを得る方法では、プラスチックレンズ
中のフォトクロミック物質の濃度ムラを防ぎ、均一かつ
高濃度なフォトクロミックプラスチックレンズを得るこ
とが可能である。しかし、レンズの度数が強く、中央部
と外周部でレンズの厚みに極端な差があるような場合で
は、厚みの差に由来する発色時の濃度ムラが発生する。
さらに、この様な熱硬化性モノマーへ有機フォトクロミ
ック物質を分散させる方法では、熱硬化性モノマーと、
有機フォトクロミック物質の組み合わせによっては、モ
ノマーの加熱硬化時に有機フォトクロミック物質が破壊
されていまい、成形後のレンズが、フォトクロミック性
能を示さない場合もある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、溶剤に
フォトクロミック物質を溶解し、その中にプラスチック
レンズを浸漬する方法や、有機フォトクロミック物質の
蒸気が拡散している気相と有機フォトクロミック物質が
溶解または分散している液相とが共に存在している密閉
系内にプラスチックレンズを放置または浸漬してプラス
チックレンズにフォトクロミック性能を付与する方法で
は、高濃度に発色するフォトクロミックレンズを得よう
とした場合、浸漬または放置時間が長時間に渡るという
欠点があった。この欠点はプラスチックレンズの耐熱性
が良い物ほど強調され、特にTgが95℃を超えるよう
なプラスチックレンズでは顕著となる。
【0004】本発明は、フォトクロミックレンズを製造
するに際して、処理時間が短くかつ高濃度に発色可能な
フォトクロミックレンズを製造する方法と、当該製造方
法によって製造されたフォトクロミックレンズを提供す
ることを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、プラスチッ
クレンズにフォトクロミック物質を含浸させフォトクロ
ミック性能を付与する際に、1気圧よりも高圧の容器内
にてフォトクロミック物質を溶解または分散している溶
液中にプラスチックレンズを浸漬することによって、フ
ォトクロミックレンズの製造時間が短縮され、かつ高濃
度に発色するフォトクロミックレンズが得られることを
見いだし、本発明を完成するに至った。ここで1気圧と
は標準大気圧のことであり、1気圧は101325Pa
を意味する。
【0006】本発明の効果をより発揮し、フォトクロミ
ックレンズの製造時間をより短くするために、プラスチ
ックレンズを浸漬している溶液をあらかじめ定められた
温度まで加熱することが望ましい。溶液を加熱すること
により、フォトクロミック物質がプラスチックレンズ表
面から含浸していくスピードを更に早くすることができ
る。
【0007】本発明に用いられるプラスチックレンズ
は、一般の眼鏡用プラスチックレンズや、光学用プラス
チックレンズが何ら制限なく用いることが出来る。ま
た、プラスチックレンズは表面にハードコート処理を施
した物であっても、本発明によりフォトクロミック性能
を付与することが可能である。
【0008】本発明は、プラスチックレンズ自体の耐熱
性や、耐溶剤性が良く、一般的に染色性に劣るプラスチ
ックレンズ素材に対して特に有効である。このような素
材は、フォトクロミック物質を溶解または分散させた種
々の溶剤中に浸漬しても、常圧下ではフォトクロミック
物質がレンズの内部に浸透していくスピードが遅く、高
濃度に発色するフォトクロミックレンズを得るためには
特に時間がかかる。耐熱性が良い素材では、溶剤の温度
を上げて、フォトクロミック物質の浸透するスピードを
早くしようとしても、耐熱性の低い素材に比べるとその
効果は小さなものである。
【0009】本発明においては、公知のフォトクロミッ
ク物質が何ら制限なく使用できる。プラスチックレンズ
に含浸するのを容易にするためには、分子量1000以
下のフォトクロミック物質が好ましい。例えば、スピロ
オキサジン化合物、スピロピラン化合物、フルギドまた
はフルギミド化合物、クロメン化合物またはその誘導
体、アゾベンゼン化合物などを挙げることが出来る。ま
た、本発明では、2種類以上のフォトクロミック物質を
同時に用いることによって、フォトクロミックレンズの
色調を調節することができる。一般的には、フォトクロ
ミックレンズの色調として、グレイまたはブラウンが好
まれるため、発色色調が黄色からオレンジ色である、ク
ロメンまたはその誘導体などと、発色色調が赤色から青
色であるスピロピラン化合物、スピロオキサジン化合
物、フルギドまたはフルギミド化合物、アゾベンゼン化
合物などを組み合わせることが望ましい。
【0010】本発明において使用される溶剤には、界面
活性剤、pH調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外
線吸収剤等の物質を必要に応じて添加することができ
る。界面活性剤は、フォトクロミック物質の分散性の向
上や、レンズのムラの発生防止に効果がある。また、溶
剤中に分散染料等の染色剤を添加することによって、フ
ォトクロミック性能の付与と同時にレンズを染色し、発
色前のフォトクロミックレンズの色調を調節することも
できる。
【0011】本発明における加圧源としては、一般的な
ガスが何ら制限なく用いられるが、危険性やガス自体の
有害性などの影響を考えると、窒素ガス、アルゴンガス
などの不活性ガスや、圧縮空気などが好ましい。また、
本発明での密閉容器内の圧力値は、フォトクロミックレ
ンズの製造時間を短くするために1.2気圧以上かける
ことが望ましい。1.2気圧以上の場合には、本発明に
よる加圧の効果が十分に発揮され、高濃度に発色するフ
ォトクロミックレンズを製造することが短時間で可能と
なる。
【0012】
【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細について実施
例に基づき説明するが、本発明はこれらに限定される物
ではない。また、実施例中に登場する溶剤とレンズの、
物質名または商品名の略称は以下の通りである。
【0013】 略称 :商品名または物質名または製造方法 (溶剤) DEG :ジエチレングリコール EG :エチレングリコール SO :シリコーンオイル (レンズ) A :チオウレタン結合を含むレンズ 2,5ジメルカトルメチル−1,4−ジチアン0.06
mol、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトア
セテート0.02mol、1,3−ビス(イソシアネー
トメチル)シクロヘキサン0.10mol、ジブチルス
ズジクロライド0.0004molを混合し、均一にな
るまで攪拌したのち成型用ガラス型の間に注入し、50
℃から120℃まで18時間かけて昇温した後、型から
取りだして染色用のプラスチックレンズを作製した。こ
のレンズをTMA測定器によって荷重10gでのTgを
測定したところ118℃を示した。また、このレンズを
アッベ屈折率計を用いて25℃での屈折率を測定したと
ころ1.60であった。
【0014】B :(メタ)アクリレート系モノマ
ーの重合体からなるレンズ p−ビス(2−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシ
リレン45g、フェノキシエチルメタクリレート25
g、メチルメタクリレート12g、イソボルニルメタク
リレート12g、テトラエチレングリコールジメタクリ
レート6gを調合し、ヒンダートアミン系光安定剤(旭
電化工業(株)製、商品名LA−63P)0.2g、グ
リシジルメタクリレート1g、t−ブチルパーオキシネ
オデカナート0.2g、t−ブチルパーオキシ−2−エ
チルヘキサネート0.6gをさらに加えた後均一になる
まで攪拌する。この組成物を成型用ガラス型の間に注入
し、35℃から100℃まで19時間かけて昇温した
後、型からレンズを取りだして染色用のプラスチックレ
ンズを作製した。このレンズをTMA測定器によって、
荷重10gでのTgを測定したところ115℃を示し
た。このレンズをアッベ屈折率計を用いて25℃での屈
折率を測定したところ1.55であった。
【0015】C :ハードコート層付レンズ 上記Bで示されるレンズを下記コーティング組成物aに
浸漬し、毎分20cmの速さで引き上げてレンズ表面に
コーティング組成物を塗布し、130℃で1.5時間加
熱して、ハードコート層を施したレンズ。 ・コーティング組成物a:γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン 23g、メタノール分散コロイダル
シリカ(触媒化学(株)製、商品名OSCAL−113
2) 45gおよびメチルセロソルブ 32gをよく撹
拌し、0.05規定の塩酸2gを添加して30分間撹拌
した。さらに、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー
(株)製、商品名L−7604)0.03gを添加し撹
拌して、コーティング組成物を作成した。
【0016】実施例中に登場するフォトクロミック物質
の構造式を以下に示す。
【0017】S1:
【0018】
【化1】
【0019】S2:
【0020】
【化2】
【0021】F1:
【0022】
【化3】
【0023】F2:
【0024】
【化4】
【0025】C1
【0026】
【化5】
【0027】C2
【0028】
【化6】
【0029】(実施例1)溶剤(DEG,500g)に
フォトクロミック物質(S1,2g)を溶解して分散さ
せた溶液を用意した。1リットルのガラスビーカーにこ
の溶液を入れ、さらにレンズAを入れた後、ステンレス
製の加圧タンク(内径38cm、高さ41cm)にビー
カーごと入れた。加圧タンクを圧縮空気によって1.5
気圧に加圧した後密閉し、30℃の恒温槽中に加圧容器
ごと入れ、30分で100℃にまで昇温しそのまま1時
間保持した。その後20分で30℃にまで冷却し、圧力
を大気圧まで下げた後、容器を開放し、レンズを取り出
してフォトクロミック性能を評価した。以下に評価項目
と評価実験内容を示す。
【0030】(発色時透過率)25℃に設定した恒温槽
中で人工太陽照明灯(XC−100,セリック株式会社
製)を10cmの距離から5分間フォトクロミックレン
ズに照射した。照射直後のレンズの発色濃度をBPIフ
ォトメーターによる可視光線透過率の測定により評価し
た。その結果を表2に示す。
【0031】
【表1】
【0032】
【表2】
【0033】(実施例2から10)表1に示すレンズを
使用し、同じく表1に示すフォトクロミック物質と表1
に示す溶剤を用いて、実験を行った。この時加圧タンク
に加える圧力を表1に示す値にした以外の条件は、実施
例1と同様に行った。このようにして作製したフォトク
ロミックレンズの発色時透過率の評価結果を表2に示
す。
【0034】(比較例1から3)表1に示すレンズを使
用し、同じく表1に示すフォトクロミック物質と表1に
示す溶剤を用いて、実験を行った。この時加圧タンクに
加える圧力を低目にし、表1に示す値とした。その他の
条件は、実施例1と同様に行った。このようにして作製
したフォトクロミックレンズの発色時透過率の評価結果
を表2に示す。
【0035】
【発明の効果】本発明におけるフォトクロミックレンズ
の製造方法を用いると、高濃度かつ均一に発色するフォ
トクロミックレンズを短時間に製造することができる。
本発明は耐熱性が高いプラスチックレンズに対して特に
効果が高い。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】1気圧よりも高圧の容器内において、フォ
    トクロミック物質の溶解または分散している溶液中にプ
    ラスチックレンズを浸漬し、フォトクロミックレンズを
    製造することを特徴とする、フォトクロミックレンズの
    製造方法。
  2. 【請求項2】請求項1に記載のフォトクロミックレンズ
    の製造方法において、 常温でフォトクロミック物質の溶解または分散している
    溶液中にプラスチックレンズを浸漬した後、溶液を1気
    圧よりも加圧し、定められた温度まで溶液を加熱するこ
    とを特徴とする、フォトクロミックレンズの製造方法。
  3. 【請求項3】請求項1又は2に記載のフォトクロミック
    レンズの製造方法において、 プラスチックレンズ基材の表面にハードコート層がつい
    ていることを特徴とするフォトクロミックレンズの製造
    方法。
  4. 【請求項4】請求項1乃至3のいずれかに記載のフォト
    クロミックレンズの製造方法において、 プラスチックレンズのガラス転移点(Tg)が95℃以
    上であることを特徴とするフォトクロミックレンズの製
    造方法。
  5. 【請求項5】請求項1乃至4のいずれかに記載のフォト
    クロミックレンズの製造方法において、 容器内の圧力が1.2気圧以上であることを特徴とす
    る、フォトクロミックレンズの製造方法。
  6. 【請求項6】請求項1乃至5のいずれかに記載のフォト
    クロミックレンズの製造方法において、 プラスチックレンズが、チオウレタン結合を含んでいる
    ことを特徴とするフォトクロミックレンズの製造方法。
  7. 【請求項7】請求項1乃至5のいずれかに記載のフォト
    クロミックレンズの製造方法において、 プラスチックレンズが、(メタ)アクリレート系モノマ
    ーの重合体からなることを特徴とするフォトクロミック
    レンズの製造方法。
  8. 【請求項8】請求項1乃至7のいずれかに記載のフォト
    クロミックレンズの製造方法により製造されたフォトク
    ロミックレンズ。
JP7757897A 1997-03-28 1997-03-28 フォトクロミックレンズの製造方法およびフォトクロミックレンズ Withdrawn JPH10268239A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100649348B1 (ko) 2006-03-30 2006-11-28 (주)유브이테크인터내셔날 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100649348B1 (ko) 2006-03-30 2006-11-28 (주)유브이테크인터내셔날 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법
WO2007114581A1 (en) * 2006-03-30 2007-10-11 Uvtech International Co., Ltd. Dyeing method of photochromic spectacles lens

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