JPH10259185A - シクロペンタジエニル金属塩の製造方法およびシクロペンタジエン誘導体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 シクロペンタジニル金属塩の製造方法および
シクロペンタジエン誘導体の製造方法を提供すること。 【解決手段】 シクロペンタジエン類と金属水素化物
を、アミン化合物の存在下に反応させるシクロペンタジ
エニル金属塩の製造方法およびそれを利用したシクロペ
ンタジエン誘導体の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はシクロペンタジエニ
ル金属塩の製造方法およびこれを利用したシクロペンタ
ジエン誘導体の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】シクロペンタジエニル金属塩および該金
属塩から誘導されるシクロペンタジエン誘導体は、医
薬、農薬、メタロセンなどの分野で利用される重要な中
間体である。シクロペンタジエニル金属塩の製造方法と
しては、塩基によりシクロペンタジエン類の水素を脱
離、金属塩を合成する方法が有効であり、例えばブチル
リチウムを用いる方法が知られている（J.Organomet.Ch
em.,462,1993,57-67）。しかしながら、 ブチルリチウ
ムを使用する方法は、試剤が高価である、反応時に
低温設備を必要とする、反応熱が大きいにもかかわら
ず低温で反応させなければ効率よく目的物を得ることが
できないため、工業的スケールでは反応を低濃度で実施
せざるをえず、その結果生産効率が低くなる、等の問題
を有していた。当然のことながら、シクロペンタジエニ
ル金属塩から誘導されるシクロペンタジエン誘導体も同
様の問題を有している。また、アルカリ金属水素化物を
用いる方法も知られているが、無置換シクロペンタジ
エンのアニオン化は進行するものの、置換基が２個以上
の基質には適用できず、基質が極めて限定されている、
安定化剤として市販品に通常含有されているミネラル
オイルを前処理として除去しなければならず、工業的に
は防災面、操作面の観点から好ましくない、等の問題点
を有していた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような状
況に鑑み、高価な試剤、低温設備を使用せず、しかも基
質特異性のないシクロペンタジエニル金属塩の製造方法
を提供しようとするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討した結果、シクロペンタジエン
類と金属水素化物とをアミン化合物の存在下に反応させ
ることにより目的を達成できることを見い出し、本発明
を完成させるに至った。すなわち本発明は、シクロペン
タジエン類と金属水素化物を、アミン化合物の存在下に
反応させることを特徴とするシクロペンタジエニル金属
塩の製造方法およびこれを利用した下記のシクロペンタ
ジエン誘導体の製造方法を提供するものである。 一般式（１） （式中、Ａは元素の周期律表の第１６族の原子を示し、
Ｂは元素の周期律表の第１４族の元素を示す。Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶はそれぞれ独立に水素原子、
フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素原
子数１〜２０のアルキル基、フッ素原子で置換されてい
てもよい炭素原子数７〜２０のアラルキル基、フッ素原
子で置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリー
ル基、炭素原子数１〜２０の炭化水素置換シリル基、フ
ッ素原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜２０の
アルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素
原子数７〜２０のアラルキルオキシ基、フッ素原子で置
換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキ
シ基またはフッ素原子で置換されていてもよい炭素原子
数２〜２０の炭化水素２置換アミノ基を示す。Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は任意に結合して環を形成し
ていてもよい。Ｒ⁷はフッ素原子で置換されていてもよ
い炭化水素基または炭化水素３置換シリル基を示し、Ｙ
¹は塩素原子、臭素原子、または沃素原子を示す。）で
示されるハライド化合物および一般式（２） ＨＣｐ （２） （式中、 Ｃｐはシクロペンタジエン骨格を有する基を
示す。）で示されるシクロペンタジエン類を、金属水素
化物とアミン化合物の存在下に反応させることを特徴と
する一般式（３） （式中、Ａ、Ｂ、Ｃｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ前記と同じ意味を示す。）で示され
るシクロペンタジエン誘導体の製造方法。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
まず、シクロペンタジエン類と金属水素化物を、アミン
化合物の存在下に反応させるシクロペンタジエニル金属
塩の製造方法について説明する。本発明において用いら
れるシクロペンタジエン類は、シクロペンタジエニル骨
格を有する化合物であればよく、特に限定されないが、
例えば、前記一般式（２）で示されるシクロペンタジエ
ニル骨格を有するシクロペンタジエン類としては、一般
式（２a） （式中、ｍは０〜５の整数を表し、Ｅは、それぞれ独立
して同一または互いに相異なり、（Ｃ_１―Ｃ_８）アルキ
ル基、フェニル基、ナフチル基を表すか、（Ｃ_１―
Ｃ_４）アルキル基またはフェニル基より選ばれる置換基
を有する３置換のシリル基を表し、相隣り合って二つの
Ｅが存在するとき、それらはその末端で互いに結合し、
シクロペンタジエニル環と縮合したベンゼン環、シクロ
ヘキサン環またはシクロヘキセン環を形成していてもよ
く、ｍ＝５のときは、Ｇは水素原子を表し、ｍ＝０〜４
の整数のときは、Ｇは水素原子または、下記の一般式
（２b） （式中ｐは１又は２を表し、 ｑは０〜４の整数を表
し、Ｘ_０は炭素原子またはケイ素原子を表し、 Ｘ_１、
Ｘ_２はそれぞれ同一又は相異なり互いに独立して水素原
子、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル基、またはフェニル基を表
し、Ｅ‘はＥと同じ意味を有し、Ｅからは独立の基を表
す。但し、 Ｘ_０がケイ素原子を表すとき、 Ｘ_１、Ｘ_２
はそれぞれ水素原子を表すことはない。））で表される
化合物が例示される。本発明において、シクロペンタジ
エニル基は、その互変異性体の混合物として通常得られ
るものを含み、本明細書中の構造式は、これら互変異性
体の一部のみをその代表例として示すものである。

【０００６】本発明において、シクロペンタジエニル骨
格を有する化合物であるシクロペンタジエン類の例とし
ては、例えばシクロぺンタジエン、メチルシクロペンタ
ジエン、ジメチルシクロペンタジエン、トリメチルシク
ロペンタジエン、テトラメチルシクロペンタジエン、ペ
ンタメチルシクロペンタジエン、エチルシクロぺンタジ
エン、ｎ−プロピルシクロペンタジエン、イソプロピル
シクロペンタジエン、ｎ−ブチルシクロペンタジエン、
ｓ−ブチルシクロペンタジエン、ｔ−ブチルシクロぺン
タジエン、ｎ−ペンチルシクロぺンタジエン、ネオペン
チルシクロぺンタジエニン、ｎ−ヘキシルシクロぺンタ
ジエン、ｎ−オクチルシクロぺンタジエン、フェニルシ
クロぺンタジエン、ナフチルシクロぺンタジエン、トリ
メチルシリルシクロぺンタジエン、トリエチルシリルシ
クロぺンタジエン、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロぺ
ンタジエン等のシクロペンタジエン化合物、

【０００７】インデン、メチルインデン、ジメチルイン
デン、エチルインデン、ｎ−プロピルインデン、イソプ
ロピルインデン、ｎ−ブチルインデン、ｓ−ブチルイン
デン、ｔ−ブチルインデン、ｎ−ペンチルインデン、ネ
オペンチルインデン、ｎ−ヘキシルインデン、ｎ−オク
チルインデン、ｎ−デシルインデン、フェニルインデ
ン、メチルフェニルインデン、ナフチルインデン、トリ
メチルシリルインデン、トリエチルシリルインデン、ｔ
−ブチルジメチルシリルインデン、テトラヒドロインデ
ン等のインデン化合物、

【０００８】フルオレン、メチルフルオレン、エチルフ
ルオレン、ｎ−プロピルフルオレン、イソプロピルフル
オレン、ｎ−ブチルフルオレン、ｓ−ブチルフルオレ
ン、ｔ−ブチルフルオレン、ｎ−ペンチルフルオレン、
ネオペンチルフルオレン、ｎ−ヘキシルフルオレン、ｎ
−オクチルフルオレン、ｎ−デシルフルオレン、ｎ−ド
デシルフルオレン、フェニルフルオレン、ナフチルフル
オレン、トリメチルシリルフルオレン、トリエチルシリ
ルフルオレン、ｔ−ブチルジメチルシリルフルオレン等
のフルオレン化合物、

【０００９】ビスシクロペンタジエニルメタン、ビスシ
クロペンタジエニルエタン、ビスシクロペンタジエニル
プロパン、ビスシクロペンタジエニルブタン、ビスシク
ロペンタジエニルペンタン、ビスシクロペンタジエニル
ヘキサン、ビスシクロペンタジエニルジメチルシラン、
ビスシクロペンタジエニルジフェニルシラン、ビスメチ
ルシクロペンタジエニルジメチルシラン、ビスジメチル
シクロペンタジエニルジメチルシラン、ビストリメチル
シクロペンタジエニルジメチルシラン、ビステトラメチ
ルシクロペンタジエニルジメチルシラン、ビスシクロペ
ンタジエニルテトラメチルジシラン等のビスシクロペン
タジエン化合物、

【００１０】ビスインデニルメタン、ビスインデニルエ
タン、ビスインデニルプロパン、ビスインデニルブタ
ン、ビスインデニルペンタン、ビスインデニルヘキサ
ン、ビスインデニルジメチルシラン、ビスインデニルジ
フェニルシラン、ビスメチルインデニルジメチルシラ
ン、ビスジメチルインデニルジメチルシラン、ビスイン
デニルテトラメチルジシラン等のビスインデン化合物、
ビスフルオレニルメタン、ビスフルオレニルエタン、ビ
スフルオレニルプロパン、ビスフルオレニルブタン、ビ
スフルオレニルペンタン、ビスフルオレニルヘキサン、
ビスフルオレニルジメチルシラン、ビスフルオレニルジ
フェニルシラン、ビスフルオレニルテトラメチルジシラ
ン等のビスフルオレン化合物、シクロペンタジエニルイ
ンデニルメタン、シクロペンタジエニルインデニルエタ
ン、シクロペンタジエニルインデニルプロパン、シクロ
ペンタジエニルインデニルブタン、シクロペンタジエニ
ルインデニルペンタン、シクロペンタジエニルインデニ
ルヘキサン、シクロペンタジエニルインデニルジメチル
シラン、シクロペンタジエニルインデニルジフェニルシ
ラン、メチルシクロペンタジエニルインデニルジメチル
シラン、ジメチルシクロペンタジエニルインデニルジメ
チルシラン、トリメチルシクロペンタジエニルインデニ
ルジメチルシラン、テトラメチルシクロペンタジエニル
インデニルジメチルシラン、シクロペンタジエニルイン
デニルテトラメチルジシラン、シクロペンタジエニルフ
ルオレニルメタン、シクロペンタジエニルフルオレニル
エタン、シクロペンタジエニルフルオレニルプロパン、
シクロペンタジエニルフルオレニルブタン、シクロペン
タジエニルフルオレニルペンタン、シクロペンタジエニ
ルフルオレニルヘキサン、シクロペンタジエニルフルオ
レニルジメチルシラン、シクロペンタジエニルフルオレ
ニルジフェニルシラン、メチルシクロペンタジエニルフ
ルオレニルジメチルシラン、ジメチルシクロペンタジエ
ニルフルオレニルジメチルシラン、トリメチルシクロペ
ンタジエニルフルオレニルジメチルシラン、テトラメチ
ルシクロペンタジエニルフルオレニルジメチルシラン、
シクロペンタジエニルフルオレニルテトラメチルジシラ
ン等の複合化合物などが挙げられる。本願発明の方法に
よれば二以上の置換基を有するシクロペンタジエン類を
用いても容易かつ収率よく目的物を与える。

【００１１】金属水素化物としては水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水
素化物、水素化カルシウムなどのアルカリ土類金属水素
化物が挙げられ、その使用量はシクロペンタジエン類に
対して通常０．５〜３モル倍、好ましくは０．９〜２モ
ル倍の範囲である。水素化ナトリウム、水素化カリウム
については、通常市販されているミネラルオイル含有品
をそのまま使用できるが、もちろんヘキサン等の炭化水
素系溶媒でミネラルオイルを洗浄除去後使用してもよ
い。

【００１２】アミン化合物としては、一般式（４） Ｑ_１−（Ｑ_２−）Ｎ−Ｑ_３ （式中、Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３は同一又は互いに相異なり、
それぞれ独立に、水素原子、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル
基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基を表すか、また
は、ハロゲン原子、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル基、（Ｃ_１
−Ｃ_４）アルコキシ基、カルボキシル基、（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルコキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、
フェニル基、ナフチル基、ベンジル基よりなる群から選
ばれる少なくとも一つの置換基でそれぞれ置換されてい
てもよいフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、ナフチ
ルメチル基、ピリジル基を表すかあるいは、Ｑ_１とＱ_２
は、互いに末端で結合して環状の基を表し、少なくとも
一つの（Ｃ_１−Ｃ_３）のアルキル基で置換されていても
よい（Ｃ_４−Ｃ_５）のアルキレン基、（−ＣＨ_２Ｃ
Ｈ_２）_２−Ｏ基あるいは（−ＣＨ_２ＣＨ_２）_２Ｎ−Ｑ_４
基（式中、Ｑ_４はＱ_３と同じ意味を有し、同一または異
なる基を表す。）を表し、Ｑ_３は、さらにエチレン基ま
たは−（ＣＨ_２）_３Ｎ＝基を表してＱ_１、Ｑ_２の形成す
る環と結合して縮合環を形成していてもよい。但し、
Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３は同時に水素原子を表すことはな
い。）で示される化合物が挙げられる。

【００１３】具体的なアミン化合物としては、例えば、
アニリン、クロロアニリン、ブロモアニリン、フルオロ
アニリン、ジクロロアニリン、ジブロモアニリン、ジフ
ルオロアニリン、トリクロロアニリン、トリブロモアニ
リン、トリフルオロアニリン、テトラクロロアニリン、
テトラブロモアニリン、テトラフルオロアニリン、ペン
タクロロアニリン、ペンタフルオロアニリン、ニトロア
ニリン、ジニトロアニリン、ヒドロキシアニリン、フェ
ニレンジアミン、アニシジン、ジメトキシアニリン、ト
リメトキシアニリン、エトキシアニリン、ジエトキシア
ニリン、トリエトキシアニリン、ｎ−プロポキシアニリ
ン、イソプロポキシアニリン、ｎ−ブトキシアンリン、
ｓｅｃ−ブトキシアニリン、イソブトキシアニリン、ｔ
−ブトキシアニリン、フェノキシアニリン、メチルアニ
リン、エチルアニリン、ｎ−プロピルアニリン、イソプ
ロピルアニリン、ｎ−ブチルアニリン、ｓｅｃ−ブチル
アニリン、イソブチルアニリン、ｔ−ブチルアニリン、
ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ジ−ｎ−プロピ
ルアニリン、ジイソプロピルアニリン、ジ−ｎ−ブチル
アニリン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアニリン、ジイソブチル
アニリン、ジ−ｔ−ブチルアニリン、トリメチルアニリ
ン、トリエチルアニリン、ジイソプロピルアニリン、フ
ェニルアニリン、ベンジルアニリン、アミノ安息香酸、
アミノ安息香酸メチルエステル、アミノ安息香酸エチル
エステル、アミノ安息香酸ｎ−プロピルエステル、アミ
ノ安息香酸イソプロピルエステル、アミノ安息香酸ｎ−
ブチルエステル、アミノ安息香酸イソブチルエステル、
アミノ安息香酸ｓｅｃ−ブチルエステル、アミノ安息香
酸ｔ−ブチルエステル等の１級アニリン類、さらにナフ
チルアミン、ナフチルメチルアミン、ベンジルアミン、
プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキ
シルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、
オクチルアミン、２−アミノピリジン、３−アミノピリ
ジン、４−アミノピリジン等も含む１級アミン、

【００１４】Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルクロロアニリン、Ｎ
−メチルブロモアニリン、Ｎ−メチルフルオロアニリ
ン、Ｎ−メチルアニシジン、Ｎ−メチルメチルアニリ
ン、Ｎ−メチルエチルアニリン、Ｎ−メチル−ｎ−プロ
ピルアニリン、Ｎ−メチルイソプロピルアニリン、ジエ
チルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘ
キシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、
モルホリン、ピペリジン、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、ピロリジン、２−メチルアミノピリジ
ン、３−メチルアミノピリジン、４−メチルアミノピリ
ジン、等の２級アミン、

【００１５】Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルクロロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブロモアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニシジン、Ｎ−メチルメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−プロ
ピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロピルアニリ
ン、１、４−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、１、５
−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−５−エン、１、８−ジ
アザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−７−エン、２−ジメチ
ルアミノピリジン、３−ジメチルアミノピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、等の３級アミンが挙げられ、
好ましくは１級アミンまたは２級アミン、より好ましく
は１級アニリン類が使用される。

【００１６】その使用量は金属水素化物に対して通常
０．００１〜２モル倍、好ましくは０．０１〜０．５モ
ル倍の範囲である。反応は通常、反応に対して不活性な
溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキ
サンなどの脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、
メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ヘキサメチルホ
スホリックアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶
媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン
系溶媒といった非プロトン性溶媒が挙げられる。これら
の溶媒はそれぞれ単独もしくは２種以上を混合して用い
られ、その使用量はシクロペンタジエン類に対して通常
１〜２００重量倍、好ましくは３〜３０重量倍の範囲で
ある。

【００１７】反応に際しては、例えば溶媒中でシクロペ
ンタジエン類、金属水素化物、アミン化合物を同時に混
合してもよいし、予め金属水素化物とアミン化合物を混
合した後にシクロペンタジエン類を添加してもよい。反
応温度は特に制限はないが、低温設備を必要としない温
度領域が工業的には良く、例えば０〜７０℃、好ましく
は１０〜６０℃の範囲である。かかる反応によって目的
のシクロペンタジエニル金属塩が効率よく生成する。か
くして得られたシクロペンタジエニル金属塩は、反応混
合物のまま用いてもよいし、該反応混合物から取り出し
て用いてもよいが、通常前者で充分である。

【００１８】次に、本発明の第二の態様である一般式
（１）で示されるハライド化合物および一般式（２）で
示されるシクロペンタジエン類を、金属水素化物とアミ
ン化合物の存在下に反応させる一般式（３）で示される
シクロペンタジエン誘導体の製造方法について説明す
る。

【００１９】一般式（１）において、Ａとして示される
元素の周期律表の第１６族の原子としては、例えば酸素
原子、硫黄原子、セレン原子などが挙げられ、好ましく
は酸素原子、硫黄原子、より好ましくは酸素原子が挙げ
られる。Ｂとして示される元素の周期律表の第１４族の
原子としては、例えば炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニ
ウム原子などが挙げられ、好ましくは炭素原子、ケイ素
原子が挙げられる。

【００２０】置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶にお
ける炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−エイコシル基など
が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アミル基が挙げられる。
これらのアルキル基はいずれもフッ素原子で置換されて
いてもよい。フッ素原子で置換された炭素原子数１〜２
０のアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエ
チル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、
テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パ
ーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフ
ルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフル
オロオクチル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオ
ロペンタデシル基、パーフルオロエイコシル基などが挙
げられる。

【００２１】置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶にお
ける炭素原子数７〜２０のアラルキル基としては、例え
ばベンジル基、（２−メチルフェニル）メチル基、（３
−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）
メチル基、（２，３−ジメチルフェニル）メチル基、
（２，４−ジメチルフェニル）メチル基、（２，５−ジ
メチルフェニル）メチル基、（２，６−ジメチルフェニ
ル）メチル基、（３，４−ジメチルフェニル）メチル
基、（４，６−ジメチルフェニル）メチル基、（２，
３，４−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，５
−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，６−トリ
メチルフェニル）メチル基、（３，４，５−トリメチル
フェニル）メチル基、（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）メチル基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニ
ル）メチル基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニ
ル）メチル基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニ
ル）メチル基、（ペンタメチルフェニル）メチル基、
（エチルフェニル）メチル基、（ｎ−プロピルフェニ
ル）メチル基、（イソプロピルフェニル）メチル基、
（ｎ−ブチルフェニル）メチル基、（ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル）メチル基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチ
ル基、（ｎ−ペンチルフェニル）メチル基、（ネオペン
チルフェニル）メチル基、（ｎ−ヘキシルフェニル）メ
チル基、（ｎ−オクチルフェニル）メチル基、（ｎ−デ
シルフェニル）メチル基、（ｎ−デシルフェニル）メチ
ル基、（ｎ−テトラデシルフェニル）メチル基、ナフチ
ルメチル基、アントラセニルメチル基などが挙げら、好
ましくはベンジル基が挙げられる。これらのアラルキル
基はいずれもフッ素原子で置換されていてもよい。

【００２２】置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶にお
ける炭素原子数６〜２０のアリール基としては、例えば
フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル
基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５
−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル
基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェ
ニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，
６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフ
ェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，
３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６
−テトラメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメ
チルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニ
ル基、ｎ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル
基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｎ−ペンチルフェニ
ル基、ネオペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル
基、ｎ−オクチルフェニル基、ｎ−デシルフェニル基、
ｎ−ドデシルフェニル基、ｎ−テトラデシルフェニル
基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられ、好
ましはフェニル基が挙げられる。これらのアリール基は
いずれもフッ素原子で置換されていてもよい。

【００２３】置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶にお
ける置換シリル基とは炭化水素基で置換されたシリル基
であって、ここで炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イ
ソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロ
ヘキシル基などの炭素原子数１〜１０のアルキル基、フ
ェニル基などのアリール基などが挙げられる。かかる炭
素原子数１〜２０の炭化水素置換シリル基としては、例
えばメチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル
基などの炭素原子数１〜２０の炭化水素１置換シリル
基、ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニル
シリル基などの炭素原子数２〜２０の炭化水素２置換シ
リル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ト
リ−ｎ−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル
基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｓｅｃ−ブチル
シリル基、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル基、トリ−イ
ソブチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル
基、トリ−ｎ−ペンチルシリル基、トリ−ｎ−ヘキシル
シリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニル
シリル基などの炭素原子数３〜２０の炭化水素３置換シ
リル基などが挙げられ、好ましくはトリメチルシリル
基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニル
シリル基が挙げられる。これらの置換シリル基はいずれ
もその炭化水素基がフッ素原子で置換されていてもよ
い。

【００２４】置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶にお
ける炭素原子数１〜２０のアルコキシ基としては、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ネオペントキ
シ基、ｎ−ヘキソキシ基、ｎ−オクトキシ基、ｎ−ドデ
ソキシ基、ｎ−ペンタデソキシ基、ｎ−イコソキシ基な
どが挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。これらのアルコキシ
基はいずれもフッ素原子で置換されていてもよい。

【００２５】置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶にお
ける炭素原子数７〜２０のアラルキルオキシ基として
は、例えばベンジルオキシ基、（２−メチルフェニル）
メトキシ基、（３−メチルフェニル）メトキシ基、（４
−メチルフェニル）メトキシ基、（２，３−ジメチルフ
ェニル）メトキシ基、（２，４−ジメチルフェニル）メ
トキシ基、（２，５−ジメチルフェニル）メトキシ基、
（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，４−
ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，５−ジメチルフ
ェニル）メトキシ基、（２，３，４−トリメチルフェニ
ル）メトキシ基、（２，３，５−トリメチルフェニル）
メトキシ基、（２，３，６−トリメチルフェニル）メト
キシ基、（２，４，５−トリメチルフェニル）メトキシ
基、（２，４，６−トリメチルフェニル）メトキシ基、
（３，４，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、
（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メトキシ
基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）メトキ
シ基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）メト
キシ基、（ペンタメチルフェニル）メトキシ基、（エチ
ルフェニル）メトキシ基、（ｎ−プロピルフェニル）メ
トキシ基、（イソプロピルフェニル）メトキシ基、（ｎ
−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｓｅｃ−ブチルフェ
ニル）メトキシ基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メト
キシ基、（ｎ−ヘキシルフェニル）メトキシ基、（ｎ−
オクチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−デシルフェニ
ル）メトキシ基、（ｎ−テトラデシルフェニル）メトキ
シ基、ナフチルメトキシ基、アントラセニルメトキシ基
などが挙げられ、好ましくはベンジルオキシ基が挙げら
れる。これらのアラルキルオキシ基はいずれもフッ素原
子で置換されていてもよい。

【００２６】置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶にお
けるアリールオキシ基としては、例えばフェノキシ基、
２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４
−メチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ
基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチル
フェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，４
−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ
基、２，３，４−トリメチルフェノキシ基、２，３，５
−トリメチルフェノキシ基、２，３，６−トリメチルフ
ェノキシ基、２，４，５−トリメチルフェノキシ基、
２，４，６−トリメチルフェノキシ基、３，４，５−ト
リメチルフェノキシ基、２，３，４，５−テトラメチル
フェノキシ基、２，３，４，６−テトラメチルフェノキ
シ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、ペ
ンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ｎ−プ
ロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｎ−
ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ
基、ｎ−オクチルフェノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ
基、ｎ−テトラデシルフェノキシ基、ナフトキシ基、ア
ントラセノキシ基などの炭素数６〜２０のアリールオキ
シ基などが挙げられる。これらのアリールオキシ基はい
ずれもフッ素原子で置換されていてもよい。

【００２７】置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶にお
ける炭素原子数２〜２０の２置換アミノ基とは２つの炭
化水素基で置換されたアミノ基であって、ここで炭化水
素基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基などの炭素原子
数２〜２０のアルキル基、フェニル基などのアリール基
などが挙げられる。かかる炭素原子数１〜１０の２置換
アミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピル
アミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチ
ルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジ−イソ
ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルイソプロピルアミノ
基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ジ−ｎ−オクチルアミ
ノ基、ジ−ｎ−デシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、
ビストリメチルシリルアミノ基、ビス−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリルアミノ基などが挙げられ、好ましくは
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が挙げられる。こ
れらの２置換アミノ基はいずれもフッ素原子で置換され
ていてもよい。また、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶は任意に結合して環を形成していてもよい。

【００２８】置換基Ｒ⁷として示される炭化水素基とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、デ
シル基などの炭素原子数１〜１０のアルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基、２−メチル−２−プロペ
ニル基、ホモアリル基、ヘキセニル基、デセニル基など
の炭素原子数２〜１０のアルケニル基、メトキシメチル
基、メトキシエトキシメチル基などのアルコキシアルキ
ル基、ベンジル基、（４−メチルフェニル）メチル基、
（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル基などの炭
素原子数７〜１２のアラルキル基などが例示される。こ
れらの炭化水素基はいずれもハロゲン原子で置換されて
いてもよく、ハロゲン原子で置換された炭化水素基とし
ては、例えば２−クロロ−２−プロペニル基などが挙げ
られる。

【００２９】炭化水素３置換シリル基としてはトリメチ
ルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−プロピル
シリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−ｎ−ブチ
ルシリル基、トリ−ｓｅｃ−ブチルシリル基、トリ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、
ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリ−ｎ−ペン
チルシリル基、トリ−ｎ−ヘキシルシリル基、トリシク
ロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基などが例示
される。

【００３０】かかる一般式（１）で示されるハライド化
合物としては、Ｂが炭素原子の場合、２−ブロモ−２−
（２−メトキシフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−
（２−メトキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２−
ブロモ−２−（２−メトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）プロパン、２−ブロモ−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２−メトキシフェニル）プロパン、２−ブロモ−２
−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチル
フェニル）プロパン、２−ブロモ−２−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロパン、
２−ブロモ−２−（２−メトキシ−３−フェニルフェニ
ル）プロパン、２−ブロモ−２−（２−メトキシ−５−
メチル−３−フェニルフェニル）プロパン、２−ブロモ
−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−メ
トキシフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−（３−ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−メトキシ−５−メ
チルフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−（２−メト
キシ−３−トリメチルシリルフェニル）プロパン、２−
ブロモ−２−（２−メトキシ−５−メチル−３−トリメ
チルシリルフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−
（３，５−ジアミル−２−メトキシフェニル）プロパ
ン、２−ブロモ−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２，５
−ジメトキシフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−
（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２−メトキシフ
ェニル）プロパン、２−ブロモ−２−（２−アリロキシ
−フェニル）プロパン、２−ブロモ−２−（２−アリロ
キシ−３−メチルフェニル）プロパン、２−ブロモ−２
−（２−アリロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロ
パン、２−ブロモ−２−（２−アリロキシ−３−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−（２
−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェ
ニル）プロパン、２−ブロモ−２−（２−アリロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパン、２
−ブロモ−２−（２−アリロキシ−３−フェニルフェニ
ル）プロパン、２−ブロモ−２−（２−アリロキシ−５
−メチル−３−フェニルフェニル）プロパン、２−ブロ
モ−２−（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−（２
−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−
４−メチルフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−（２
−アリロキシ−３−トリメチルシリルフェニル）プロパ
ン、２−ブロモ−２−（２−アリロキシ−５−メチル−
３−トリメチルシリルフェニル）プロパン、２−ブロモ
−２−（２−アリロキシ−３，５−ジアミルフェニル）
プロパン、２−ブロモ−２−（２−アリロキシ−３−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メトキシフェニル）プロパン、２
−ブロモ−２−（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５−クロロフェニル）プロパン、２−ブロモ−２−
（１−アリロキシナフタレン−２−イル）プロパンなど
が例示される。また、メトキシまたはアリロキシをベン
ジルオキシ、エトキシ、トリメチルシリルオキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、メトキシメトキシ
に変更した化合物、プロパンをメタン、エタン、ブタ
ン、ペンタン、ヘキサン、フェニルメタン、ジフェニル
メタンに変更した化合物、ブロモをヨードに変更した化
合物も同様に例示できる。

【００３１】Ｂがケイ素原子の場合、クロロ（２−メト
キシフェニル）ジメチルシラン、クロロ（２−メトキシ
−３−メチルフェニル）ジメチルシラン、クロロ（２−
メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）ジメチルシラ
ン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）
クロロジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メトキシ−５−メチルフェニル）クロロジメチルシラ
ン、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフ
ェニル）クロロジメチルシラン、クロロ（２−メトキシ
−３−フェニルフェニル）ジメチルシラン、クロロ（２
−メトキシ−５−メチル−３−フェニルフェニル）ジメ
チルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−
２−メトキシフェニル）クロロジメチルシラン、（３−
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−メトキシ−５−
メチルフェニル）クロロジメチルシラン、クロロ（２−
メトキシ−３−トリメチルシリルフェニル）ジメチルシ
ラン、クロロ（２−メトキシ−５−メチル−３−トリメ
チルシリルフェニル）ジメチルシラン、（３，５−ジア
ミル−２−メトキシフェニル）クロロジメチルシラン、
（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２，５−ジメトキシフェニ）
クロロジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−
クロロ−２−メトキシフェニル）クロロジメチルシラ
ン、

【００３２】（２−アリロキシ−フェニル）クロロジメ
チルシラン、（２−アリロキシ−３−メチルフェニル）
クロロジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジ
メチルフェニル）クロロジメチルシラン、（２−アリロ
キシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）クロロジメチル
シラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−メチルフェニル）クロロジメチルシラン、（２−アリ
ロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）クロ
ロジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−フェニルフ
ェニル）クロロジメチルシラン、（２−アリロキシ−５
−メチル−３−フェニルフェニル）クロロジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリルフェニル）クロロジメチルシラン、（２−アリロ
キシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４−メチ
ルフェニル）クロロジメチルシラン、（２−アリロキシ
−３−トリメチルシリルフェニル）クロロジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−トリメチルシ
リルフェニル）クロロジメチルシラン、（２−アリロキ
シ−３，５−ジアミルフェニル）クロロジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メ
トキシフェニル）クロロジメチルシラン、（２−アリロ
キシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロフェニル）ク
ロロジメチルシラン、（１−アリロキシナフタレン−２
−イル）クロロジメチルシランなどが例示される。ま
た、メトキシまたはアリロキシをベンジルオキシ、エト
キシ、トリメチルシリルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ、メトキシメトキシに変更した化合
物、クロロジメチルシランをクロロジエチルシラン、ク
ロロジフェニルシラン、クロロジメトキシシラン、ブロ
モジメチルシラン、ジメチルヨードシランに変更した化
合物も同様に例示できる。

【００３３】一般式（２）で示されるシクロペンタジエ
ン類は、シクロペンタジエニル骨格を有するもので有れ
ばよく特に限定されないが、前記の一般式（２a）で示
される化合物と同様のものが挙げられる。

【００３４】アミン化合物としては、本発明の前記シク
ロペンタジエニル金属塩の製造方法において用いられた
ものと同様のものが挙げられる。

【００３５】シクロペンタジエン誘導体を得る反応は通
常、反応に対して不活性な溶媒中で行われる。かかる溶
媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素系
溶媒、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテ
ル系溶媒、ヘキサメチルホスホリックアミド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドンなどのアミド系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼンなどのハロゲン系溶媒といった非プロトン性溶
媒が挙げられる。これらの溶媒はそれぞれ単独もしくは
２種以上を混合して用いられ、その使用量はシクロペン
タジエン類（２）に対して通常１〜２００重量倍、好ま
しくは３〜３０重量倍の範囲である。本反応は、例えば
溶媒中で金属水素化物、アミン化合物およびシクロペン
タジエン類（２）を混合した後、ハライド化合物（１）
を添加することによって行われるのが通常であるが、一
度に混合する方法を採用しても目的のシクロペンタジエ
ン誘導体（３）は生成する。反応温度は特に制限はない
が、低温設備を必要としない温度領域が工業的には有利
であり、例えば０〜７０℃、好ましくは１０〜６０℃の
範囲である。

【００３６】シクロペンタジエン類（２）の使用量はハ
ライド化合物（１）に対して通常０．５〜５モル倍、好
ましくは０．８〜３モル倍の範囲である。

【００３７】金属水素化物としては水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水
素化物、水素化カルシウムなどのアルカリ土類金属水素
化物が挙げられ、その使用量はシクロペンタジエン類
（２）に対して通常０．５〜３モル倍、好ましくは０．
９〜２モル倍の範囲である。水素化ナトリウム、水素化
カリウムについては、通常市販されているミネラルオイ
ル含有品をそのまま使用できるが、もちろんヘキサン等
の炭化水素系溶媒でミネラルオイルを洗浄除去後使用し
てもよい。

【００３８】アミン化合物の使用量は金属水素化物に対
して通常０．００１〜２モル倍、好ましくは０．０１〜
０．５モル倍の範囲である。。反応終了後、得られた反
応混合物に水または塩化アンモニウム水溶液もしくは塩
酸などの酸性水溶液などを加えたのち、有機層と水層と
に分液し、有機層としてシクロペンタジエン誘導体
（３）の溶液が得られる。反応において水と相溶性の溶
媒を用いた場合や反応における溶媒の使用量が少ないた
めに有機層と水層とを容易に分液できない場合には、必
要により該反応混合物にトルエン、酢酸エチル、クロロ
ベンゼンなどの水に不溶の有機溶媒を加えた後に分液す
ればよい。得られた有機層を濃縮すればシクロペンタジ
エン誘導体（３）が得られるが、必要により、蒸留、カ
ラムクロマトグラフ処理などの方法によって精製しても
よい。

【００３９】かくして得られるシクロペンタジエン類
（３）において、置換基Ｃｐとして示されるシクロペン
タジエン骨格を有する基としては、前記一般式（２a）
の化合物に対応する基が挙げられ、更に詳しくは、例え
ばη⁵−シクロぺンタジエニル基、η⁵−メチルシクロペ
ンタジエニル基、η⁵−ジメチルシクロペンタジエニル
基、η⁵−トリメチルシクロペンタジエニル基、η⁵−テ
トラメチルシクロペンタジエニル基、η⁵−エチルシク
ロぺンタジエニル基、η⁵−ｎ−プロピルシクロペンタ
ジエニル基、η⁵−イソプロピルシクロペンタジエニル
基、η⁵−ｎ−ブチルシクロペンタジエニル基、η⁵−ｓ
ｅｃ−ブチルシクロペンタジエニル基、η⁵−ｔｅｒｔ
−ブチルシクロぺンタジエニル基、η⁵−ｎ−ペンチル
シクロぺンタジエニル基、η⁵−ネオペンチルシクロぺ
ンタジエニル基、η⁵−ｎ−ヘキシルシクロぺンタジエ
ニル基、η⁵−ｎ−オクチルシクロぺンタジエニル基、
η⁵−フェニルシクロぺンタジエニル基、η⁵−ナフチル
シクロぺンタジエニル基、η⁵−トリメチルシリルシク
ロぺンタジエニル基、η⁵−トリエチルシリルシクロぺ
ンタジエニル基、η⁵−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ルシクロぺンタジエニル基、η⁵−インデニル基、η⁵−
メチルインデニル基、η⁵−ジメチルインデニル基、η⁵
−エチルインデニル基、η⁵−ｎ−プロピルインデニル
基、η⁵−イソプロピルインデニル基、η⁵−ｎ−ブチル
インデニル基、η⁵−ｓｅｃ−ブチルインデニル基、η⁵
−ｔｅｒｔ−ブチルインデニル基、η⁵−ｎ−ペンチル
インデニル基、η⁵−ネオペンチルインデニル基、η⁵−
ｎ−ヘキシルインデニル基、η⁵−ｎ−オクチルインデ
ニル基、η⁵−ｎ−デシルインデニル基、η⁵−フェニル
インデニル基、η⁵−メチルフェニルインデニル基、η⁵
−ナフチルインデニル基、η⁵−トリメチルシリルイン
デニル基、η⁵−トリエチルシリルインデニル基、η⁵−
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルインデニル基、η⁵−
テトラヒドロインデニル基、η⁵−フルオレニル基、η⁵
−メチルフルオレニル基、η⁵−ジメチルフルオレニル
基、η⁵−エチルフルオレニル基、η⁵−ジエチルフルオ
レニル基、η⁵−ｎ−プロピルフルオレニル基、η⁵−ジ
−ｎ−プロピルフルオレニル基、η⁵−イソプロピルフ
ルオレニル基、η⁵−ジイソプロピルフルオレニル基、
η⁵−ｎ−ブチルフルオレニル基、η⁵−ｓｅｃ−ブチル
フルオレニル基、η⁵−ｔｅｒｔ−ブチルフルオレニル
基、η⁵−ジ−ｎ−ブチルフルオレニル基、η⁵−ジ−ｓ
ｅｃ−ブチルフルオレニル基、η⁵−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフルオレニル基、η⁵−ｎ−ペンチルフルオレニル
基、η⁵−ネオペンチルフルオレニル基、η⁵−ｎ−ヘキ
シルフルオレニル基、η⁵−ｎ−オクチルフルオレニル
基、η⁵−ｎ−デシルフルオレニル基、η⁵−ｎ−ドデシ
ルフルオレニル基、η⁵−フェニルフルオレニル基、η⁵
−ジ−フェニルフルオレニル基、η⁵−メチルフェニル
フルオレニル基、η⁵−ナフチルフルオレニル基、η⁵−
トリメチルシリルフルオレニル基、η⁵−ビス−トリメ
チルシリルフルオレニル基、η⁵−トリエチルシリルフ
ルオレニル基、η⁵−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
フルオレニル基などが挙げられる。

【００４０】本発明で得られるシクロペンタジエン誘導
体（３）としては、例えば２−［（シクロペンタ−１，
４−ジエニル）メチル］−１−メトキシベンゼン、２−
［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）メチル］−１−
メトキシ−４，６−ジメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−６−［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）メ
チル］−１−メトキシ−４−メチルベンゼン、６−
［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）メチル］−１−
メトキシ−２−フェニルベンゼン、１−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリル−３−［（シクロペンタ−１，４−ジ
エニル）メチル］−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン、３−［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）メチ
ル］−２−メトキシ−５−メチル−１−トリメチルシリ
ルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［（シクロペ
ンタ−１，４−ジエニル）メチル］−１，４−ジメトキ
シベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−クロロ−５−
［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）メチル］−４−
メトキシベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［（シ
クロペンタ−１，４−ジエニル）メチル］−１−メトキ
シベンゼン、

【００４１】２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエ
ニル）−１−メチル−エチル］−１−メトキシベンゼ
ン、２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−
１−メチル−エチル］−１−メトキシ−４，６−ジメチ
ルベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（シク
ロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］
−１−メトキシ−４−メチルベンゼン、６−［１−（シ
クロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチ
ル］−１−メトキシ−２−フェニルベンゼン、１−ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリル−３−［１−（シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−２−
メトキシ−５−メチルベンゼン、３−［１−（シクロペ
ンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−２
−メトキシ−５−メチル−１−トリメチルシリルベンゼ
ン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（シクロペンタ
−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−１，４
−ジメトキシベンゼン、５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ク
ロロ−３−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）
−１−メチル−エチル］−４−メトキシベンゼン、６−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（シクロペンタ−１，４
−ジエニル）−１−メチル−エチル］−１−メトキシベ
ンゼン、

【００４２】１−メトキシ−２−［１−（４−メチル−
シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチ
ル］ベンゼン、１−メトキシ−４，６−ジメチル−２−
［１−（４−メチル−シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、６−ｔｅｒｔ−
ブチル−１−メトキシ−４−メチル−２−［１−（４−
メチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチ
ル−エチル］ベンゼン、１−メトキシ−６−［１−（４
−メチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メ
チル−エチル］−２−フェニルベンゼン、１−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル−２−メトキシ−５−メチル−
３−［１−（４−メチル−シクロペンタ−１，４−ジエ
ニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、２−メトキシ
−５−メチル−３−［１−（４−メチル−シクロペンタ
−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−１−ト
リメチルシリルベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，
４−ジメトキシ−２−［１−（４−メチル−シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼ
ン、５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−クロロ−４−メトキシ
−３−［１−（４−メチル−シクロペンタ−１，４−ジ
エニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−１−メトキシ−２−［１−（４−メチル−
シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチ
ル］ベンゼン、

【００４３】２−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シク
ロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］
−１−メトキシベンゼン、２−［１−（４−ｔｅｒｔ−
ブチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチ
ル−エチル］−１−メトキシ−４、６−ジメチルベンゼ
ン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メ
チル−エチル］−１−メトキシ−４−メチルベンゼン、
６−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−１−メト
キシ−２−フェニルベンゼン、１−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−３−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シ
クロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチ
ル］−２−メトキシ−５−メチルベンゼン、３−［１−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−メチル−エチル］−２−メトキシ−５−メチ
ル−１−トリメチルシリルベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−１，
４−ジメトキシベンゼン、５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−
クロロ−３−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロペ
ンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−４
−メトキシベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１
−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロペンタ−１，４−ジ
エニル）−１−メチル−エチル］−１−メトキシベンゼ
ン、

【００４４】１−メトキシ−２−［１−（２，３，４，
５−テトラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）
−１−メチル−エチル］ベンゼン、１−メトキシ−４，
６−ジメチル−２−［１−（２，３，４，５−テトラメ
チル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル
−エチル］ベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メト
キシ−４−メチル−２−［１−（２，３，４，５−テト
ラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メ
チル−エチル］ベンゼン、１−メトキシ−２−フェニル
−６−［１−（２，３，４，５−テトラメチル−シクロ
ペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベ
ンゼン、１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−メ
トキシ−５−メチル−３−［１−（２，３，４，５−テ
トラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−
メチル−エチル］ベンゼン、２−メトキシ−５−メチル
−３−［１−（２，３，４，５−テトラメチル−シクロ
ペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−
１−トリメチルシリルベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル
−１，４−ジメトキシ−２−［１−（２，３，４，５−
テトラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１
−メチル−エチル］ベンゼン、５−ｔｅｒｔ−ブチル−
１−クロロ−４−メトキシ−３−［１−（２，３，４，
５−テトラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）
−１−メチル−エチル］ベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−１−メトキシ−２−［１−（２，３，４，５−テト
ラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メ
チル−エチル］ベンゼン、

【００４５】１−メトキシ−２−［１−（３−トリメチ
ルシリル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メ
チル−エチル］ベンゼン、１−メトキシ−４，６−ジメ
チル−２−［１−（３−トリメチルシリル−シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼ
ン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メトキシ−４−メチル
−２−［１−（３−トリメチルシリル−シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、
１−メトキシ−２−フェニル−６−［１−（３−トリメ
チルシリル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−
メチル−エチル］ベンゼン、１−ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル−２−メトキシ−５−メチル−３−［１−
（３−トリメチルシリル−シクロペンタ−１，４−ジエ
ニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、２−メトキシ
−５−メチル−１−トリメチルシリル−３−［１−（３
−トリメチルシリル−シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、６−ｔｅｒｔ−
ブチル−１，４−ジメトキシ−２−［１−（３−トリメ
チルシリル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−
メチル−エチル］ベンゼン、５−ｔｅｒｔ−ブチル−１
−クロロ−４−メトキシ−３−［１−（３−トリメチル
シリル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチ
ル−エチル］ベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メ
トキシ−２−［１−（３−トリメチルシリル−シクロペ
ンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベン
ゼン、

【００４６】２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエ
ニル）−１−エチル−プロピル］−１−メトキシベンゼ
ン、２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−
１−エチル−プロピル］−１−メトキシ−４、６−ジメ
チルベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（シ
クロペンタ−１，４−ジエニル）−１−エチル−プロピ
ル］−１−メトキシ−４−メチルベンゼン、６−［１−
（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−エチル−プ
ロピル］−１−メトキシ−２−フェニルベンゼン、１−
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−３−［１−（シクロ
ペンタ−１，４−ジエニル）−１−エチル−プロピル］
−２−メトキシ−５−メチルベンゼン、３−［１−（シ
クロペンタ−１，４−ジエニル）−１−エチル−プロピ
ル］−２−メトキシ−５−メチル−１−トリメチルシリ
ルベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（シク
ロペンタ−１，４−ジエニル）−１−エチル−プロピ
ル］−１，４−ジメトキシベンゼン、５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１−クロロ−３−［１−（シクロペンタ−１，４
−ジエニル）−１−エチル−プロピル］−４−メトキシ
ベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（シクロ
ペンタ−１，４−ジエニル）−１−エチル−プロピル］
−１−メトキシベンゼン、

【００４７】２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエ
ニル）−１，１−ジフェニルメチル］−１−メトキシベ
ンゼン、２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１，１−ジフェニルメチル］−１−メトキシ−
４、６−ジメチルベンゼン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１，１
−ジフェニルメチル］−１−メトキシ−４−メチルベン
ゼン、２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）
−１，１−ジフェニルメチル］−１−メトキシ−６−フ
ェニルベンゼン、１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
−３−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−
１，１−ジフェニルメチル］−２−メトキシ−５−メチ
ルベンゼン、３−［（シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１，１−ジフェニルメチル］−２−メトキシ−５
−メチル−１−トリメチルシリルベンゼン、６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−［（シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１，１−ジフェニルメチル］−１，４−ジメトキ
シベンゼン、５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−クロロ−３−
［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１，１−ジフ
ェニルメチル］−４−メトキシベンゼン、６−ｔｅｒｔ
−ブチル−２−［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）
−１，１−ジフェニルメチル］−１−メトキシベンゼ
ン、

【００４８】１−アリロキシ−２−［（シクロペンタ−
１，４−ジエニル）メチル］ベンゼン、１−アリロキシ
−２−［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）メチル］
−４，６−ジメチルベンゼン、１−アリロキシ−２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−６−［（シクロペンタ−１，４−ジエ
ニル）メチル］−４−メチルベンゼン、１−アリロキシ
−６−［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）メチル］
−２−フェニルベンゼン、２−アリロキシ−１−ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリル−３−［（シクロペンタ−
１，４−ジエニル）メチル］−５−メチルベンゼン、２
−アリロキシ−３−［（シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）メチル］−５−メチル−１−トリメチルシリルベン
ゼン、１−アリロキシ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）メチル］−４−
メトキシベンゼン、４−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１−クロロ−５−［（シクロペンタ−１，４−ジ
エニル）メチル］ベンゼン、１−アリロキシ−２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−［（シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）メチル］ベンゼン、

【００４９】１−アリロキシ−２−［１−（シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼ
ン、１−アリロキシ−２−［１−（シクロペンタ−１，
４−ジエニル）−１−メチル−エチル］−４，６−ジメ
チルベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１
−メチル−エチル］−４−メチルベンゼン、１−アリロ
キシ−６−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）
−１−メチル−エチル］−２−フェニルベンゼン、２−
アリロキシ−１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−３
−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メ
チル−エチル］−５−メチルベンゼン、２−アリロキシ
−３−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１
−メチル−エチル］−５−メチル−１−トリメチルシリ
ルベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−
メチル−エチル］−４−メトキシベンゼン、４−アリロ
キシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−クロロ−３−［１−
（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エ
チル］ベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−
１−メチル−エチル］ベンゼン、

【００５０】１−アリロキシ−２−［１−（４−メチル
−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エ
チル］ベンゼン、１−アリロキシ−４，６−ジメチル−
２−［１−（４−メチル−シクロペンタ−１，４−ジエ
ニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、１−アリロキ
シ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−２−［１−
（４−メチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１
−メチル−エチル］ベンゼン、１−アリロキシ−６−
［１−（４−メチル−シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−メチル−エチル］−２−フェニルベンゼン、
２−アリロキシ−１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
−５−メチル−３−［１−（４−メチル−シクロペンタ
−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼ
ン、２−アリロキシ−５−メチル−３−［１−（４−メ
チル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル
−エチル］−１−トリメチルシリルベンゼン、１−アリ
ロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ−２−
［１−（４−メチル−シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、４−アリロキシ
−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−クロロ−３−［１−（４
−メチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メ
チル−エチル］ベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−［１−（４−メチル−シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、

【００５１】１−アリロキシ−２−［１−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−
メチル−エチル］ベンゼン、１−アリロキシ−２−［１
−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロペンタ−１，４−ジ
エニル）−１−メチル−エチル］−４，６−ジメチルベ
ンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロペンタ−１，４
−ジエニル）−１−メチル−エチル］−４−メチルベン
ゼン、１−アリロキシ−６−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル
−エチル］−２−フェニルベンゼン、２−アリロキシ−
１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−３−［１−（４
−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−メチル−エチル］−５−メチルベンゼン、２
−アリロキシ−３−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシク
ロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］
−５−メチル−１−トリメチルシリルベンゼン、１−ア
リロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−
１−メチル−エチル］−４−メトキシベンゼン、４−ア
リロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−クロロ−３−
［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロペンタ−１，４
−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、１−ア
リロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−
１−メチル−エチル］ベンゼン、

【００５２】１−アリロキシ−２−［１−（２，３，
４，５−テトラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、１−アリロキシ
−４，６−ジメチル−２−［１−（２，３，４，５−テ
トラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−
メチル−エチル］ベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メチル−２−［１−（２，３，４，
５−テトラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）
−１−メチル−エチル］ベンゼン、１−アリロキシ−２
−フェニル−６−［１−（２，３，４，５−テトラメチ
ル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−
エチル］ベンゼン、２−アリロキシ−１−ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリル−５−メチル−３−［１−（２，
３，４，５−テトラメチル−シクロペンタ−１，４−ジ
エニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、２−アリロ
キシ−５−メチル−３−［１−（２，３，４，５−テト
ラメチル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メ
チル−エチル］−１−トリメチルシリルベンゼン、１−
アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ−２
−［１−（２，３，４，５−テトラメチル−シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼ
ン、４−アリロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−クロ
ロ−３−［１−（２，３，４，５−テトラメチル−シク
ロペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］
ベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−［１−（２，３，４，５−テトラメチル−シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼ
ン、

【００５３】１−アリロキシ−２−［１−（３−トリメ
チルシリル−シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１−
メチル−エチル］ベンゼン、１−アリロキシ−４，６−
ジメチル−２−［１−（３−トリメチルシリル−シクロ
ペンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベ
ンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチル−２−［１−（３−トリメチルシリル−シクロペ
ンタ−１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベン
ゼン、１−アリロキシ−２−フェニル−６−［１−（３
−トリメチルシリル−シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、２−アリロキシ
−１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−５−メチル−
３−［１−（３−トリメチルシリル−シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、
２−アリロキシ−５−メチル−１−トリメチルシリル−
３−［１−（３−トリメチルシリル−シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、
１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
−２−［１−（３−トリメチルシリル−シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、
４−アリロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−クロロ−
３−［１−（３−トリメチルシリル−シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、
１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−
（３−トリメチルシリル−シクロペンタ−１，４−ジエ
ニル）−１−メチル−エチル］ベンゼン、

【００５４】１−アリロキシ−２−［１−（シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−エチル−プロピル］ベン
ゼン、１−アリロキシ−２−［１−（シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１−エチル−プロピル］−４、６
−ジメチルベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−
ブチル−２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−エチル−プロピル］−４−メチルベンゼン、
１−アリロキシ−６−［１−（シクロペンタ−１，４−
ジエニル）−１−エチル−プロピル］−２−フェニルベ
ンゼン、２−アリロキシ−１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリル−３−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−エチル−プロピル］−５−メチルベンゼン、
２−アリロキシ−３−［１−（シクロペンタ−１，４−
ジエニル）−１−エチル−プロピル］−５−メチル−１
−トリメチルシリルベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−［１−（シクロペンタ−１，４−
ジエニル）−１−エチル−プロピル］−４−メトキシベ
ンゼン、４−アリロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−
クロロ−３−［１−（シクロペンタ−１，４−ジエニ
ル）−１−エチル−プロピル］−ベンゼン、１−アリロ
キシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［１−（シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１−エチル−プロピル］ベン
ゼン、

【００５５】１−アリロキシ−２−［１−（シクロペン
タ−１，４−ジエニル）−１，１−ジフェニルメチル］
ベンゼン、１−アリロキシ−２−［１−（シクロペンタ
−１，４−ジエニル）−１，１−ジフェニルメチル］−
４、６−ジメチルベンゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−［１−（シクロペンタ−１，４−ジ
エニル）−１，１−ジフェニルメチル］−４−メチルベ
ンゼン、１−アリロキシ−２−［１−（シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１，１−ジフェニルメチル］−６
−フェニルベンゼン、２−アリロキシ−１−ｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリル−３−［１−（シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１，１−ジフェニルメチル］−５
−メチルベンゼン、２−アリロキシ−３−［（シクロペ
ンタ−１，４−ジエニル）−１，１−ジフェニルメチ
ル］−５−メチル−１−トリメチルシリルベンゼン、１
−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（シクロ
ペンタ−１，４−ジエニル）−１，１−ジフェニルメチ
ル］−４−メトキシベンゼン、４−アリロキシ−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−１−クロロ−３−［（シクロペンタ−
１，４−ジエニル）−１，１−ジフェニルメチル］ベン
ゼン、１−アリロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
［（シクロペンタ−１，４−ジエニル）−１，１−ジフ
ェニルメチル］ベンゼンなどや、これらの化合物のメト
キシもしくはアリロキシを、エトキシ、ベンジルオキ
シ、トリメチルシリルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ、メトキシメトキシに変更した化合物、
シクロペンタ−１，４−ジエニルをジメチルシクロペン
タ−１，４−ジエニル、トリメチルシクロペンタ−１，
４−ジエニル、ｎ−ブチルシクロペンタ−１，４−ジエ
ニル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルシクロペンタ−
１，４−ジエニル、インデニル、フルオレニルに変更し
た化合物、１−メトキシベンゼンを１−メトキシ−６−
メチルベンゼン、１−メトキシ−４，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルベンゼン、１−メトキシ−４−メチル−６−フ
ェニルベンゼン、１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
−２−メトキシベンゼン、２−メトキシ−１−トリメチ
ルシリルベンゼンに変更した化合物など、ならびに（シ
クロペンタ−１，３−ジエニル）（２−メトキシフェニ
ル）ジメチルシラン、（シクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）（２−メトキシ−３−メチルフェニル）ジメチルシ
ラン、（シクロペンタ−１，３−ジエニル）（２−メト
キシ−３，５−ジメチルフェニル）ジメチルシラン、
（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）（シ
クロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）（シクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフ
ェニル）（シクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（シクロペンタ−１，３−ジエニル）（２−メ
トキシ−５−メチル−３−フェニルフェニル）ジメチル
シラン、（シクロペンタ−１，３−ジエニル）（２−メ
トキシ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニル）
ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）（シクロペン
タ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（３，５−ジ
アミル−２−メトキシフェニル）（シクロペンタ−１，
３−ジエニル）ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２，５−ジメトキシフェニル）（シクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（５−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−クロロ−６−メトキシフェニル）（シクロ
ペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−メ
トキシフェニル）（メチルシクロペンタ−１，３−ジエ
ニル）ジメチルシラン、

【００５６】（２−メトキシ−３−メチルフェニル）
（メチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシ
ラン、（２−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）
（メチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシ
ラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）（メチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチ
ルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−５
−メチルフェニル）（メチルシクロペンタ−１，３−ジ
エニル）ジメチルシラン、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２−メトキシフェニル）（メチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−メトキシ−
５−メチル−３−フェニルフェニル）（メチルシクロペ
ンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−メト
キシ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニル）
（メチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシ
ラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−メ
トキシ−５−メチルフェニル）（メチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（３，５−ジアミ
ル−２−メトキシフェニル）（メチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−
ブチル−２，５−ジメトキシフェニル）（メチルシクロ
ペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（５−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−クロロ−６−メトキシフェニル）
（メチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシ
ラン、

【００５７】（２−メトキシフェニル）（２，３，４，
５−テトラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジ
メチルシラン、（２−メトキシ−３−メチルフェニル）
（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−１，３
−ジエニル）ジメチルシラン、（２−メトキシ−３，５
−ジメチルフェニル）（２，３，４，５−テトラメチル
シクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、
（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）
（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−１，３
−ジエニル）ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−メトキシ−５−メチルフェニル）（２，３，４，
５−テトラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジ
メチルシラン、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メトキシフェニル）（２，３，４，５−テトラメチルシ
クペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−
メトキシ−５−メチル−３−フェニルフェニル）（２，
３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−１，３−ジエ
ニル）ジメチルシラン、（２−メトキシ−５−メチル−
３−トリメチルシリルフェニル）（２，３，４，５−テ
トラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−
メトキシ−５−メチルフェニル）（２，３，４，５−テ
トラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（３，５−ジアミル−２−メトキシフェニル）
（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−１，３
−ジエニル）ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル
−２，５−ジメトキシフェニル）（２，３，４，５−テ
トラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロ−６−メ
トキシフェニル）（２，３，４，５−テトラメチルシク
ロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、

【００５８】（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３
−ジエニル）（２−メトキシフェニル）ジメチルシラ
ン、（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）（２−メトキシ−３−メチルフェニル）ジメチルシ
ラン、（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエ
ニル）（２−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）ジ
メチルシラン、（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，
３−ジエニル）（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ
フェニル）ジメチルシラン、（ｔｅｒｔ−ブチルシクロ
ペンタ−１，３−ジエニル）（３−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−メトキシ−５−メチルフェニル）ジメチルシラン、
（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）ジメチルシラン、（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ
−１，３−ジエニル）（２−メトキシ−５−メチル−３
−フェニルフェニル）ジメチルシラン、（ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロペンタ−１，３−ジエニル）（２−メトキシ
−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニル）ジメチ
ルシラン、（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−
ジエニル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２
−メトキシ−５−メチルフェニル）ジメチルシラン、
（３，５−ジアミル−２−メトキシフェニル）（ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジ
エニル）（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２，５−ジメトキシ
フェニル）ジメチルシラン、（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−クロロ−６−メトキシフェニル）（ｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、

【００５９】（２−メトキシフェニル）（トリメチルシ
リルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、（２−メトキシ−３−メチルフェニル）（トリメチ
ルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシ
ラン、（２−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）
（トリメチルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）
ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキ
シフェニル）（トリメチルシリルシクロペンタ−１，３
−ジエニル）ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−メトキシ−５−メチルフェニル）（トリメチルシ
リルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフ
ェニル）（トリメチルシリルシクロペンタ−１，３−ジ
エニル）ジメチルシラン、（２−メトキシ−５−メチル
−３−フェニルフェニル）（トリメチルシリルシクロペ
ンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−メト
キシ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニル）
（トリメチルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）
ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）（トリメチル
シリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、（３，５−ジアミル−２−メトキシフェニル）（ト
リメチルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメ
チルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２，５−ジメト
キシフェニル）（トリメチルシリルシクロペンタ−１，
３−ジエニル）ジメチルシラン、（５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−３−クロロ−６−メトキシフェニル）（トリメチル
シリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、

【００６０】（インデン−１−イル）（２−メトキシフ
ェニル）ジメチルシラン、（インデン−２−イル）（２
−メトキシフェニル）ジメチルシラン、（インデン−１
−イル）（２−メトキシ−３−メチルフェニル）ジメチ
ルシラン、（インデン−２−イル）（２−メトキシ−３
−メチルフェニル）ジメチルシラン、（インデン−１−
イル）（２−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）ジ
メチルシラン、（インデン−２−イル）（２−メトキシ
−３，５−ジメチルフェニル）ジメチルシラン、（３−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）（インデン
−１−イル）ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−メトキシフェニル）（インデン−２−イル）ジメ
チルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−
５−メチルフェニル）（インデン−１−イル）ジメチル
シラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−５−
メチルフェニル）（インデン−２−イル）ジメチルシラ
ン、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフ
ェニル）（インデン−１−イル）ジメチルシラン、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ ル−２−メトキシフェ
ニル）（インデン−２−イル）ジメチルシラン、（イン
デン−１−イル）（２−メトキシ−５−メチル−３−フ
ェニルフェニル）ジメチルシラン、（インデン−２−イ
ル）（２−メトキシ−５−メチル−３−フェニルフェニ
ル）ジメチルシラン、（インデン−１−イル）（２−メ
トキシ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニル）
ジメチルシラン、（インデン−２−イル）（２−メトキ
シ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニル）ジメ
チルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−
２−メトキシ−５−メチルフェニル）（インデン−１−
イル）ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）（イン
デン−２−イル）ジメチルシラン、（３，５−ジアミル
−２−メトキシフェニル）（インデン−１−イル）ジメ
チルシラン、（３，５−ジアミル−２−メトキシフェニ
ル）（インデン−２−イル）ジメチルシラン、（３−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２，５−ジメトキシフェニル）（イン
デン−１−イル）ジメチルシラン、（３−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２，５−ジメトキシフェニル）（インデン−２−
イル）ジメチルシラン、（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
クロロ−６−メトキシフェニル）（インデン−１−イ
ル）ジメチルシラン、（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ク
ロロ−６−メトキシフェニル）（インデン−２−イル）
ジメチルシラン、

【００６１】（９Ｈ−フルオレン−９−イル）（２−メ
トキシフェニル）ジメチルシラン、（９Ｈ−フルオレン
−９−イル）（２−メトキシ−３−メチルフェニル）ジ
メチルシラン、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）（２−
メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）ジメチルシラ
ン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチルシラン、（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチルシラン、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチルシラン、
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）（２−メトキシ−５−
メチル−３−フェニルフェニル）ジメチルシラン、（９
Ｈ−フルオレン−９−イル）（２−メトキシ−５−メチ
ル−３−トリメチルシリルフェニル）ジメチルシラン、
（３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−メトキシ
−５−メチルフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）ジメチルシラン、（３，５−ジアミル−２−メトキ
シフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチル
シラン、（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２，５−ジメトキシ
フェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチルシ
ラン、（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロ−６−メト
キシフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチ
ルシラン、

【００６２】（２−アリロキシフェニル）（シクロペン
タ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロ
キシ−３−メチルフェニル）（シクロペンタ−１，３−
ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５
−ジメチルフェニル）（シクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）（シクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ
−ブチル−５−メチルフェニル）（シクロペンタ−１，
３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（シクロペン
タ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロ
キシ−５−メチル−３−フェニルフェニル）（シクロペ
ンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリ
ロキシ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニル）
（シクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、
（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル−５−メチルフェニル）（シクロペンタ−１，３−ジ
エニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５−
ジアミルフェニル）（シクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ
−ブチル−５−メトキシフェニル）（シクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（６−アリロキシ
−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロフェニル）（シク
ロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、

【００６３】（２−アリロキシフェニル）（メチルシク
ロペンタ１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−ア
リロキシ−３−メチルフェニル）（メチルシクロペンタ
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）（メチルシクロペンタ
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（メチルシクロペン
タ１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキ
シ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）（メ
チルシクロペンタ１，３−ジエニル）ジメチルシラン、
（２−アリロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）（メチルシクロペンタ１，３−ジエニル）ジメチ
ルシラン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−フェニ
ルフェニル）（メチルシクロペンタ１，３−ジエニル）
ジメチルシラン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−
トリメチルシリルフェニル）（メチルシクロペンタ１，
３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３
−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−５−メチルフェニ
ル）（メチルシクロペンタ１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（２−アリロキシ−３，５−ジアミルフェニ
ル）（メチルシクロペンタ１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−メトキシフェニル）（メチルシクロペンタ１，３−ジ
エニル）ジメチルシラン、（６−アリロキシ−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−３−クロロフェニル）（メチルシクロペ
ンタ１，３−ジエニル）ジメチルシラン、

【００６４】（２−アリロキシフェニル）（２，３，
４，５−テトラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−メチルフ
ェニル）（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ
−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）（２，３，４，５−テ
トラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）（２，
３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−１，３−ジエ
ニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（２，３，４，５−テト
ラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシ
ラン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−フェニルフ
ェニル）（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ
−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキ
シ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニル）
（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−１，３
−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−５−メチルフェニ
ル）（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−３，５−ジアミルフェニル）（２，３，４，５−テト
ラメチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシ
ラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−
メトキシフェニル）（２，３，４，５−テトラメチルシ
クロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（６
−アリロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロフェ
ニル）（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、

【００６５】（２−アリロキシフェニル）（ｔｅｒｔ−
ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−３−メチルフェニル）（ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（２−アリロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）（ｔｅ
ｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチ
ルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−５−メチル−３−フェニルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−トリメチルシ
リルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，
３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３
−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−５−メチルフェニ
ル）（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジア
ミルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−１，
３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３
−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシフェニル）（ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（６−アリロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−クロロフェニル）（ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、

【００６６】（２−アリロキシフェニル）（トリメチル
シリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−３−メチルフェニル）（トリメ
チルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（２−アリロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）（トリメチルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）（トリメチルシリルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）（トリ
メチルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチ
ルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）（トリメチルシリルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−５−メチル−３−フェニルフェニル）（トリメチルシ
リルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−トリメチルシ
リルフェニル）（トリメチルシリルシクロペンタ−１，
３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３
−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−５−メチルフェニ
ル）（トリメチルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジア
ミルフェニル）（トリメチルシリルシクロペンタ−１，
３−ジエニル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３
−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシフェニル）（トリメ
チルシリルシクロペンタ−１，３−ジエニル）ジメチル
シラン、（６−アリロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−クロロフェニル）（トリメチルシリルシクロペンタ−
１，３−ジエニル）ジメチルシラン、

【００６７】（２−アリロキシフェニル）（インデン−
１−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシフェニ
ル）（インデン−２−イル）ジメチルシラン、（２−ア
リロキシ−３−メチルフェニル）（インデン−１−イ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−メチルフ
ェニル）（インデン−２−イル）ジメチルシラン、（２
−アリロキシ−３，５−ジメチルフェニル）（インデン
−１−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）（インデン−２−イル）ジメチ
ルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）（インデン−１−イル）ジメチルシラン、（２
−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（イン
デン−２−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）（インデ
ン−１−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３
−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）（インデン
−２−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（インデン−１−
イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（インデン−２−イル）
ジメチルシラン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−
フェニルフェニル）（インデン−１−イル）ジメチルシ
ラン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−フェニルフ
ェニル）（インデン−２−イル）ジメチルシラン、（２
−アリロキシ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェ
ニル）（インデン−１−イル）ジメチルシラン、（２−
アリロキシ−５−メチル−３−トリメチルシリルフェニ
ル）（インデン−２−イル）ジメチルシラン、（２−ア
リロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−５−
メチルフェニル）（インデン−１−イル）ジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリル−５−メチルフェニル）（インデン−２−イル）
ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジアミル
フェニル）（インデン−１−イル）ジメチルシラン、
（２−アリロキシ−３，５−ジアミルフェニル）（イン
デン−２−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシフェニル）（イン
デン−１−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシフェニル）（イン
デン−２−イル）ジメチルシラン、（６−アリロキシ−
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロフェニル）（インデ
ン−１−イル）ジメチルシラン、（６−アリロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロフェニル）（インデン
−２−イル）ジメチルシラン、

【００６８】（２−アリロキシフェニル）（９Ｈ−フル
オレン−９−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ
−３−メチルフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチ
ルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチルシラ
ン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メ
チルフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチ
ルシラン、（２−アリロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメ
チルシラン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−フェ
ニルフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジメチ
ルシラン、（２−アリロキシ−５−メチル−３−トリメ
チルシリルフェニル）（９Ｈ−フルオレン−９−イル）
ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリル−５−メチルフェニル）（９Ｈ−フ
ルオレン−９−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキ
シ−３，５−ジアミルフェニル）（９Ｈ−フルオレン−
９−イル）ジメチルシラン、（２−アリロキシ−３−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メトキシフェニル）（９Ｈ−フル
オレン−９−イル）ジメチルシラン、（６−アリロキシ
−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロフェニル）（９Ｈ
−フルオレン−９−イル）ジメチルシラン、（１−アリ
ロキシナフタレン−２−イル）ジメチル（１，２，３，
４テトラメチルシクロペンタジエニル）シランなどや、
これらの化合物のメトキシまたはアリロキシをベンジル
オキシ、エトキシ、トリメチルシリルオキシ、ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリルオキシ、メトキシメトキシに変
更した化合物、ジメチルシランをジエチルシラン、ジフ
ェニルシラン、ジメトキシシランに変更した化合物、シ
クロペンタジエニルをジメチルシクロペンタジエニル、
トリメチルシクロペンタジエニル、ｎ−プロピルシクロ
ペンタジエニル、イソプロピルシクロペンタジエニル、
ｎ−ブチルシクロペンタジエニル、イソブチルシクロペ
ンタジエニル、ｓｅｃ−ブチルシクロペンタジエニル、
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルシクロペンタジエニ
ル、フェニルシクロペンタジエニル、メチルインデニル
に変更した化合物、２−メトキシフェニルを３−フェニ
ル−２−メトキシフェニル、３−トリメチルシリル−２
−メトキシフェニル、３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リル−２−メトキシフェニルに変更した化合物などが挙
げられる。これらのシクロペンタジエン誘導体（３）に
は、その置換基Ｃｐにおけるシクロペンタジエン骨格の
置換基の位置や二重結合の位置の相違に由来する複数の
異性体が存在することもあるが、本発明におけるシクロ
ペンタジエン誘導体（３）にはこれら全ての異性体が含
まれる。

【００６９】

【発明の効果】本発明の方法によれば、高価な試剤、低
温設備を使用せずに広範囲のシクロペンタジエニル金属
塩およびシクロペンタジエン誘導体を優れた転化率でか
つ優れた選択率で製造することができる。

【００７０】

【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００７１】実施例１ テトラメチルシクロペンタジエン１．１６ｇ（純度８６
％、純分１．００ｇ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに
溶解し、続いて水素化ナトリウム（ヘキサン洗浄品）
０．１９７ｇとジイソプロピルアミン０．０８２８ｇを
加え、７時間還流した。反応混合物を室温まで冷却後、
ジクロロジメチルシラン３．１６ｇを加え、そのまま３
０分攪拌し、テトラメチルシクロペンタジエニルナトリ
ウムをクロロジメチル（テトラメチルシクロペンタジエ
ニル）シランに変換した。ガスクロマトグラフでクロロ
ジメチル（テトラメチルシクロペンタジエニル）シラン
を定量することにより、テトラメチルシクロペンタジエ
ニルナトリウムの収率を算出したところ、５３％であっ
た。

【００７２】実施例２ ジイソプロピルアミンの代わりに２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン０．０５７８ｇを用い、還流時間を
７時間から５時間にする以外は実施例１と同様の操作を
行った。テトラメチルシクロペンタジエニルナトリウム
の収率を算出したところ、３３％であった。

【００７３】実施例３ ジイソプロピルアミンの代わりにブチルアミン０．０２
９９ｇを用い、還流時間を７時間から５時間にする以外
は実施例１と同様の操作を行った。テトラメチルシクロ
ペンタジエニルナトリウムの収率を算出したところ、１
８％であった。

【００７４】比較例１ ジイソプロピルアミンを用いない以外は実施例１と同様
の操作を行った。テトラメチルシクロペンタジエニルナ
トリウムの収率を算出したところ、０％であった。

【００７５】比較例２ 水素化ナトリウムとジイソプロピルアミンの代わりにカ
リウムｔ−ブトキシド１．８４ｇを用いる以外は実施例
１と同様の操作を行った。テトラメチルシクロペンタジ
エニルカリウムの収率を算出したところ、０％であっ
た。

【００７６】実施例４ テトラメチルシクロペンタジエン０．６３ｇのテトラヒ
ドロフラン溶液１５ｍｌに水素化ナトリウム（ミネラル
オイル含有６０％品）０．４１ｇおよびアニリン０．０
３３ｇを加え、４０℃で４時間攪拌してテトラメチルシ
クロペンタジエニルナトリウムをテトラヒドロフラン溶
液として得た。この反応溶液にヨウ化メチル２．８ｇを
加え、３０分攪拌してテトラメチルシクロペンタジエニ
ルナトリウムをペンタメチルシクロペンタジエンに変換
した。ガスクロマトグラフ分析によりペンタメチルシク
ロペンタジエンの含量を測定したところ０．６２ｇであ
ったことからテトラメチルシクロペンタジエニルナトリ
ウムの収率は８８％であった。

【００７７】実施例５ 水素化ナトリウムの代わりに水素化カリウム（ミネラル
オイル含有３５％品）１．１７ｇを用いる以外は実施例
４と同様の操作を行った。テトラメチルシクロペンタジ
エニルカリウムの収率を算出したところ、９０％であっ
た。

【００７８】実施例６ テトラメチルシクロペンタジエン１．３４ｇ（純度９
１．３％、純分１．２２ｇ）をテトラヒドロフラン６．
７３ｇに溶解させた溶液に水素化ナトリウム（ミネラル
オイル含有６０％品）０．８０ｇおよびｍ−クロロアニ
リン０．０６４ｇを加え、５０℃で１時間攪拌してテト
ラメチルシクロペンタジエニルナトリウムをテトラヒド
ロフラン溶液として得た。この反応溶液にヨウ化メチル
２．８ｇを加え、３０分攪拌してテトラメチルシクロペ
ンタジエニルナトリウムをペンタメチルシクロペンタジ
エンに変換した。ガスクロマトグラフ分析によりペンタ
メチルシクロペンタジエンの含量を測定したところ、テ
トラメチルシクロペンタジエニルナトリウムの収率は８
３％であった。

【００７９】実施例７ テトラメチルシクロペンタジエンの代わりにシクロペン
タジエン０．６６１ｇを、 ｍ−クロロアニリンの代わ
りにブチルアミン０．０３７ｇを用いる以外は実施例６
と同様の操作を行った。シクロペンタジエニルナトリウ
ムの収率を算出したところ、９９％であった。

【００８０】実施例８ トリメチルシクロペンタジエン１．０８ｇをテトラヒド
ロフラン６．１２ｇに溶解させた溶液に水素化ナトリウ
ム（ミネラルオイル含有６０％品）０．８０ｇおよびア
ニリン０．０４６ｇを加え、５０℃で３時間攪拌してト
リメチルシクロペンタジエニルナトリウムをテトラヒド
ロフラン溶液として得た。この反応溶液にヨウ化メチル
２．８ｇを加え、３０分攪拌してトリメチルシクロペン
タジエニルナトリウムをテトラメチルシクロペンタジエ
ンに変換した。ガスクロマトグラフ分析によりテトラメ
チルシクロペンタジエンの含量を測定したところ、トリ
メチルシクロペンタジエニルナトリウムの収率は９０％
であった。

【００８１】実施例９ トリメチルシクロペンタジエンの代わりに２−シクロペ
ンタジエニル−２−フルオレニルプロパン２．７２ｇ
を、テトラヒドロフラン６．１２ｇを１５．４ｇに、水
素化ナトリウム（ミネラルオイル含有６０％品）０．８
０ｇを１．６０ｇに、アニリン０．０４６ｇを０．０９
２ｇに、ヨウ化メチル２．８ｇを５．６ｇにする以外は
実施例８と同様の操作を行った。２−シクロペンタジエ
ニル−２−フルオレニルプロパンのジナトリウム塩の収
率は９３％であった。

【００８２】実施例１０ トリメチルシクロペンタジエンの代わりにビストリメチ
ルシクロペンタジエニルジメチルシラン２．７３ｇを、
テトラヒドロフラン６．１２ｇを１５．５ｇに、水素化
ナトリウム（ミネラルオイル含有６０％品）０．８０ｇ
を１．６０ｇに、アニリン０．０４６ｇを０．０９２ｇ
に、ヨウ化メチル２．８ｇを５．６ｇにする以外は実施
例８と同様の操作を行った。ビストリメチルシクロペン
タジエニルジメチルシランのジナトリウム塩の収率は８
８％であった。

【００８３】実施例１１ トリメチルシクロペンタジエンの代わりに１，２−ビス
インデニルエタン２．５８ｇを、テトラヒドロフラン
６．１２ｇを１４．６ｇに、水素化ナトリウム（ミネラ
ルオイル含有６０％品）０．８０ｇを１．６０ｇに、ア
ニリン０．０４６ｇを０．０９２ｇに、ヨウ化メチル
２．８ｇを５．６ｇにする以外は実施例８と同様の操作
を行った。１，２−ビスインデニルエタンのジナトリウ
ム塩の収率は９２％であった。

【００８４】実施例１２ テトラメチルシクロペンタジエン５．０１ｇのテトラヒ
ドロフラン溶液４５ｍｌに水素化ナトリウム（ミネラル
オイル含有６０％品）３．３０ｇおよびアニリン０．２
３７ｇを加え、４０℃で４時間攪拌してテトラメチルシ
クロペンタジエニルナトリウムをテトラヒドロフラン溶
液として得た。この反応溶液にヨウ化メチル８．０ｇを
加え、３０分攪拌してテトラメチルシクロペンタジエニ
ルナトリウムをペンタメチルシクロペンタジエンに変換
した。ガスクロマトグラフ分析によりペンタメチルシク
ロペンタジエンの含量を測定したところ４．８０ｇであ
ったことからテトラメチルシクロペンタジエニルナトリ
ウムの収率は８６％であった。

【００８５】実施例１３ テトラメチルシクロペンタジエン５．０１ｇのテトラヒ
ドロフラン溶液２８ｍｌに水素化ナトリウム（ミネラル
オイル含有６０％品）２．５０ｇおよびアニリン０．２
３７ｇを加え、４０℃で４時間攪拌してテトラメチルシ
クロペンタジエニルナトリウムをテトラヒドロフラン溶
液として得た。この反応溶液にヨウ化メチル８．０ｇを
加え、３０分攪拌してテトラメチルシクロペンタジエニ
ルナトリウムをペンタメチルシクロペンタジエンに変換
した。ガスクロマトグラフ分析によりペンタメチルシク
ロペンタジエンの含量を測定したところ４．７８ｇであ
ったことからテトラメチルシクロペンタジエニルナトリ
ウムの収率は８5％であった。

【００８６】実施例１４ 水素化ナトリウム（ミネラルオイル含有６０ｗｔ％品）
０．６０ｇをテトラヒドロフラン６．９１ｇに懸濁さ
せ、２５℃にてアニリン０．０４７ｇを滴下し、５０℃
に昇温した後、１０分攪拌した。この懸濁液を５０℃に
保ったままテトラメチルシクロペンタジエン１．２２ｇ
を滴下し、さらに１時間攪拌し、テトラメチルシクロペ
ンタジエニルナトリウムを調製した。この溶液を２０℃
まで冷却した後、（２−アリロキシ−３−tert−ブチル
−５−メチルフェニル）クロロジメチルシラン３．８６
ｇ（純度７３％，純分２．８２ｇ）のトルエン溶液を滴
下し、２時間攪拌した。反応混合物に水３ｇを加えた
後、溶媒を留去し、残ったオイルにトルエン１０ｇおよ
び水３ｇを加え分液した。有機層を濃縮して（２−アリ
ロキシ−３−tert−ブチル−５−メチルフェニル）ジメ
チル（２，３，４，５−テトラメチルシクロペンタジエ
ニル）シラン４．９７ｇ（純度６３％、純分３．１３
ｇ）を得た。収率は８2％（テトラメチルシクロペンタ
ジエンに対する収率）であった。

【００８７】実施例１５ 水素化カリウム（ミネラルオイル含有３５ｗｔ％品）
３．００ｇをテトラヒドロフラン１８ｍｌに懸濁させ、
１０℃にて４−メチルアニリン０．０５６ｇを滴下し、
１０分攪拌後、テトラメチルシクロペンタジエン１．２
２ｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かした溶液を滴下
し、２５℃に昇温した後１時間攪拌し、テトラメチルシ
クロペンタジエニルカリウムを調製した。この溶液に、
（２−アリロキシ−３−tert−ブチル−５−メチルフェ
ニル）クロロジメチルシラン３．９９ｇ（純度７０．７
％，純分２．８２ｇ）をテトラヒドロフラン３ｍｌに溶
かした溶液を滴下し、１時間攪拌した。反応混合物に水
１５ｍｌ、ヘキサン１５ｍｌを加えて分液し、有機層を
濃縮して（２−アリロキシ−３−tert−ブチル−５−メ
チルフェニル）ジメチル（２，３，４，５−テトラメチ
ルシクロペンタジエニル）シラン（純分３．２３ｇ）を
得た。収率は８５％（テトラメチルシクロペンタジエン
に対する収率）であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 惣田 宏 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】シクロペンタジエン類と金属水素化物を、
   アミン化合物の存在下に反応させることを特徴とするシ
   クロペンタジエニル金属塩の製造方法。
2. 【請求項２】アミン化合物が、１級アミンまたは２級ア
   ミンである請求項1に記載のシクロペンタジエニル金属
   塩の製造方法。
3. 【請求項３】１級アミンが、１級アニリン類である請求
   項2に記載のシクロペンタジエニル金属塩の製造方法。
4. 【請求項４】アミン化合物の使用量が金属水素化物に対
   して０．００１〜２モル倍である請求項1〜3の何れか一
   に記載のシクロペンタジエニル金属塩の製造方法。
5. 【請求項５】アミン化合物の使用量が金属水素化物に対
   して０．０１〜０．５モル倍である請求項1〜３の何れ
   か一に記載のシクロペンタジエニル金属塩の製造方法。
6. 【請求項６】金属水素化物のシクロペンタジエン類に対
   する使用量が０．５〜３モル倍である請求項1〜5の何れ
   か一に記載のシクロペンタジエニル金属塩の製造方法。
7. 【請求項７】金属水素化物がミネラルオイル含有品であ
   る請求項１〜6の何れか一に記載のシクロペンタジエニ
   ル金属塩の製造方法。
8. 【請求項８】反応温度が１０〜６０℃である請求項１〜
   7の何れか一に記載のシクロペンタジエニル金属塩の製
   造方法。
9. 【請求項９】シクロペンタジエン類が一般式（２a） （式中、ｍは０〜５の整数を表し、Ｅは、それぞれ独立
   して同一または互いに相異なり、（Ｃ_１―Ｃ_８）アルキ
   ル基、フェニル基、ナフチル基を表すか、または（Ｃ_１
   ―Ｃ_４）アルキル基またはフェニル基より選ばれる置換
   基を有する３置換のシリル基を表し、相隣り合って二つ
   のＥが存在するとき、それらはその末端で互いに結合
   し、シクロペンタジエニル環と縮合したベンゼン環、シ
   クロヘキサン環またはシクロヘキセン環を形成していて
   もよく、ｍ＝５のときは、Ｇは水素原子を表し、ｍ＝０
   〜４の整数のときは、Ｇは水素原子または、下記の一般
   式（２b） （式中ｐは１又は２を表し、ｑは０〜４の整数を表し、
   Ｘ_０は炭素原子またはケイ素原子を表し、 Ｘ_１、Ｘ_２
   はそれぞれ同一又は相異なり互いに独立して水素原子、
   （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル基、またはフェニル基を表し、
   Ｅ’はＥと同じ意味を有し、Ｅからは独立の基を表す。
   但し、 Ｘ_０がケイ素原子を表すとき、 Ｘ_１、Ｘ_２はそ
   れぞれ水素原子を表すことはない。））で表される化合
   物である請求項1〜８の何れか一に記載のシクロペンタ
   ジエニル金属塩の製造方法。
10. 【請求項１０】ｍが２〜５の整数であるかまたはｍが１
    で有りＧが一般式（２ｂ）の基である請求項９に記載の
    製造方法。
11. 【請求項１１】一般式（１） （式中、Ａは元素の周期律表の第１６族の原子を示し、
    Ｂは元素の周期律表の第１４族の元素を示す。Ｒ¹、
    Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶はそれぞれ独立に水素原子、
    フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素原
    子数１〜２０のアルキル基、フッ素原子で置換されてい
    てもよい炭素原子数７〜２０のアラルキル基、フッ素原
    子で置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリー
    ル基、炭素原子数１〜２０の炭化水素置換シリル基、フ
    ッ素原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜２０の
    アルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素
    原子数７〜２０のアラルキルオキシ基、フッ素原子で置
    換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキ
    シ基またはフッ素原子で置換されていてもよい炭素原子
    数２〜２０の炭化水素２置換アミノ基を示す。Ｒ¹、
    Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は任意に結合して環を形成し
    ていてもよい。Ｒ⁷はフッ素原子で置換されていてもよ
    い炭化水素基または炭化水素３置換シリル基を示し、Ｙ
    ¹は塩素原子、臭素原子、または沃素原子を示す。）で
    示されるハライド化合物および一般式（２） ＨＣｐ （２） （式中、 Ｃｐはシクロペンタジエン骨格を有する基を
    示す。）で示されるシクロペンタジエン類を、金属水素
    化物とアミン化合物の存在下に反応させることを特徴と
    する一般式（３） （式中、Ａ、Ｂ、Ｃｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
    Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ前記と同じ意味を示す。）で示され
    るシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
12. 【請求項１２】一般式（2）で示されるシクロペンタジ
    エン類を金属水素化物とアミン化合物の存在下に反応さ
    せ、続いて一般式（１）で示されるハライド化合物を反
    応させることを特徴とする請求項１１記載のシクロペン
    タジエン誘導体の製造方法。
13. 【請求項１３】一般式（2）で示されるシクロペンタジ
    エン類が請求項９に記載の一般式（２a）で表される化
    合物である請求項１１または１２に記載のシクロペンタ
    ジエン誘導体の製造方法。
14. 【請求項１４】アミン化合物が、１級アミンまたは２級
    アミンである請求項１１または１２に記載のシクロペン
    タジエン誘導体の製造方法。
15. 【請求項１５】１級アミンが、１級アニリン類である請
    求項１４に記載のシクロペンタジエン誘導体の製造方
    法。
16. 【請求項１６】アミン化合物の使用量が金属水素化物に
    対して０．００１〜２モル倍である請求項１２または１
    ３に記載のシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
17. 【請求項１７】アミン化合物の使用量が金属水素化物に
    対して０．０１〜０．５モル倍である請求項1２または
    １３に記載のシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
18. 【請求項１８】金属水素化物の使用量が一般式（２）で
    示されるシクロペンタジエン類に対して０．５〜３モル
    倍である請求項１１〜１３の何れか一に記載のシクロペ
    ンタジエン誘導体の製造方法。
19. 【請求項１９】反応温度が１０〜６０℃である請求項１
    １〜１７の何れか一に記載のシクロペンタジエン誘導体
    の製造方法。
20. 【請求項２０】金属水素化物がミネラルオイル含有品で
    ある請求項１１〜１９の何れか一に記載のシクロペンタ
    ジエン誘導体の製造方法。