JPH10245330A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた角質除去効果とともに、角質除去後の
肌表面を長期間に亘って持続して改善、保護し得る、安
全性の高い皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 （ａ）特定の構造からなるアミノ変性ま
たはアンモニウム変性高分子シリコーンの１種または２
種以上と、（ｂ）低分子ベタイン、ヒドロキシカルボン
酸、ケトカルボン酸、並びにこれらのエステル、ラクト
ンまたは塩の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を
配合してなる皮膚外用剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤に関し、
特に、角質除去効果、肌荒れ改善効果に優れ、保湿効果
を持続して持ち得る皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】スキンケア用化粧品等の皮膚外用剤の大
きな目的の１つは美肌状態の維持である。美肌状態を保
つためには、肌荒れを防止、改善し、肌の皮溝、皮丘を
整え、表皮細胞のターンオーバーをスムーズにすること
が重要であり、従来よりスキンケア基剤として水分、油
分を補給するクリームや乳液が用いられたり、各種保湿
剤、薬剤等が配合されてきた。特にα−ヒドロキシ酸等
が、乾燥などにより重層化してしまった角層を除去し、
肌の表面状態を改善する目的で、各種化粧料をはじめと
する皮膚外用剤に配合されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、重層化
してしまった角質を除去した後の肌を保護して乾燥から
肌を守り、再び乾燥などによる角層の重層化を防ぐため
には、優れた角質除去効果とともに、角質除去後、長時
間に亘って持続して肌の表面状態を改善、保護し得る皮
膚外用剤が望ましい。

【０００４】本発明は、かかる事情に鑑みてなされたも
ので、その目的は、優れた角質除去効果とともに、角質
除去後の肌表面を長期間に亘って持続して改善、保護し
得る皮膚外用剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の化学構造
をもつアミノ変性またはアンモニウム変性高分子シリコ
ーンと、特定の保湿成分とを組み合わせることにより、
優れた角質除去効果をもち、かつ肌荒れ改善効果が長時
間持続することを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、（ａ）下記一般式
（Ｉ）

【０００７】

【化３】 ｛式中、Ｒ¹はメチル基、または一部のＲ¹がメチル基で
残りのＲ¹がフェニル基を表し；Ｒ²はメチル基、水酸
基、またはＲ³と同一の基を表し；Ｒ³はＲ⁴Ｚ〔ここで
Ｒ⁴は炭素原子数３〜６の２価のアルキレン基を表し；
Ｚは−Ｎ（Ｒ⁵）₂、−Ｎ⁺（Ｒ⁵）₃Ａ^-、−ＮＲ⁵（Ｃ
Ｈ₂）_aＮ（Ｒ⁵）₂、−ＮＲ⁵（ＣＨ₂）_aＮ⁺（Ｒ⁵）
₃Ａ^-、および−ＮＲ⁵（ＣＨ₂）_aＮ（Ｒ⁵）Ｃ＝Ｏ
（Ｒ⁶）（ここでＲ⁵は水素原子または炭素原子数１〜４
のアルキル基を表し；Ｒ⁶は炭素原子数１〜４のアルキ
ル基を表し；Ａはハロゲン原子を表し；ａは２〜６の整
数である）からなる群より選ばれる１価の基を表す〕で
表されるアミノ基またはアンモニウム基を有する置換基
を表し；ｍおよびｎはそれぞれ正の整数で、ｍ＋ｎが
３，０００〜２０，０００であり、ｎ／ｍが１／５００
〜１／１０，０００である｝で表されるアミノ変性また
はアンモニウム変性高分子シリコーンの１種または２種
以上と、（ｂ）低分子ベタイン、ヒドロキシカルボン
酸、ケトカルボン酸、並びにこれらのエステル、ラクト
ンまたは塩の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を
配合してなる皮膚外用剤に関する。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の皮膚外用剤につ
いて説明する。

【０００９】本発明の（ａ）成分としてのアミノ変性ま
たはアンモニウム変性高分子シリコーンは、一般式
（Ｉ）

【００１０】

【化４】 ｛式中、Ｒ¹はメチル基、または一部のＲ¹がメチル基で
残りのＲ¹がフェニル基を表し；Ｒ²はメチル基、水酸
基、またはＲ³と同一の基を表し；Ｒ³はＲ⁴Ｚ〔ここで
Ｒ⁴は炭素原子数３〜６の２価のアルキレン基を表し；
Ｚは−Ｎ（Ｒ⁵）₂、−Ｎ⁺（Ｒ⁵）₃Ａ^-、−ＮＲ⁵（Ｃ
Ｈ₂）_aＮ（Ｒ⁵）₂、−ＮＲ⁵（ＣＨ₂）_aＮ⁺（Ｒ⁵）
₃Ａ^-、および−ＮＲ⁵（ＣＨ₂）_aＮ（Ｒ⁵）Ｃ＝Ｏ
（Ｒ⁶）（ここでＲ⁵は水素原子または炭素原子数１〜４
のアルキル基を表し；Ｒ⁶は炭素原子数１〜４のアルキ
ル基を表し；Ａはハロゲン原子を表し；ａは２〜６の整
数である）からなる群より選ばれる１価の基を表す〕で
表されるアミノ基またはアンモニウム基を有する置換基
を表し；ｍおよびｎはそれぞれ正の整数で、ｍ＋ｎが
３，０００〜２０，０００であり、ｎ／ｍが１／５００
〜１／１０，０００である｝で表される。

【００１１】なかでも上記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹がメチ
ル基、Ｒ²がメチル基、水酸基、Ｒ³が−（ＣＨ₂）₃ＮＨ
²、−（ＣＨ₂）₃Ｎ（ＣＨ₃）₂、−（ＣＨ₂）₃Ｎ⁺（ＣＨ
₃）₃Ｃｌ^-であるもの等が好適に用いられる。

【００１２】また、前記一般式（Ｉ）中、ｍ＋ｎは３，
０００〜２０，０００であるが、好ましくは４，０００
〜２０，０００である。ｍ＋ｎが３，０００未満では油
状になり、皮膚保護効果が不十分となり、一方、２０，
０００を超えるとシリコーン油等の他の原料に溶解しに
くくなり、本系に配合することが難しい。またｎ／ｍは
１／５００〜１／１０，０００であるが、好ましくは１
／５００〜１／２，０００である。ｎ／ｍが１／５００
を超えると高分子シリコーン中のアミノ基またはアンモ
ニウム基の含有率が高くなり、製造時に架橋反応等が起
きたり、あるいは原料臭の点からも好ましくなく、一
方、１／１０，０００未満では、皮膚に対する相互作用
が不十分となり、皮膚改善、保護効果の持続性が悪くな
る。

【００１３】本発明に用いられるアミノ変性またはアン
モニウム変性高分子シリコーンは、常法により製造する
ことができる。すなわち、例えばγ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシランと環状ジメチルポリシロキサンと
ヘキサメチルジシロキサンとをアルカリ触媒下で重縮合
反応させることによって製造することができるが、これ
に限定されるものでないことはもちろんである。これら
変性された高分子シリコーンは軟質ゴム状であり、多量
に用いたり長い間連用しても皮膚のべたつきがなく、皮
膚に滑らかな感触を付与し、皮膚の保護効果を高めるこ
とができる。

【００１４】これらの高分子シリコーンを本発明化皮膚
外用剤に配合する場合、液状油に溶解して配合すること
が好ましい。もちろん、皮膚外用剤中に別々に配合して
系中で溶解させてもよい。液状油としては、鎖状シリコ
ーンや環状シリコーンまたはイソパラフィン系炭化水素
等を挙げることができる。

【００１５】上記鎖状シリコーンは、下記一般式（ＩＩ
Ｉ）

【００１６】

【化５】 （式中、ｔは０〜６５０の整数を表す）で表すことがで
きる。このような鎖状シリコーン油としては、例えばジ
メチルポリシロキサン（粘度０．６５〜５，０００ｃＳ
ｔ／２５℃）等が挙げられる。

【００１７】また、環状シリコーンは下記一般式（Ｉ
Ｖ）

【００１８】

【化６】 （式中、ｕは３〜７の整数を表す）で表される。このよ
うな環状シリコーンとしては、例えばオクタメチルシク
ロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ンおよびテトラデカメチルシクロヘキサシロキサン等が
挙げられる。

【００１９】イソパラフィン系炭化水素としては、常圧
における沸点が６０〜２６０℃の範囲にあるものが好適
に挙げられ、これらはアイソパーＡ（登録商標）、同
Ｃ、同Ｄ、同Ｅ、同Ｇ、同Ｈ、同Ｋ、同Ｌ、同Ｍ（以
上、いずれもエクソン社製）、シェルゾール７１（登録
商標）（シェル社製）や、ソルトール１００（登録商
標）、同１３０、同２２０（以上、いずれもフィリップ
社製）等として市販されており、商業的に入手可能であ
る。

【００２０】これら液状油は任意の１種または２種以上
を用いることができ、その合計の配合量が高分子シリコ
ーンに対して１〜５０倍（重量）とするのが好ましい。

【００２１】かかる（ａ）成分の配合量は、本発明皮膚
外用剤中０．００１〜１０重量％が好ましく、より好ま
しくは０．０１〜５重量％である。０．００１重量％未
満では肌荒れ改善効果が長時間持続しないことがあり、
一方、１０重量％を超えると、ベタつくことがある。

【００２２】（ｂ）成分としては、低分子ベタイン、ヒ
ドロキシカルボン酸、ケトカルボン酸、並びにこれらの
エステル、ラクトンまたは塩の中から選ばれる少なくと
も１種の化合物が用いられる。

【００２３】本発明に用いられる低分子ベタインは、分
子量２００以下の、第四アンモニウム塩基、スルホニウ
ム塩基、ホスホニウム塩基等の分子内塩で両性イオンを
形成するものを包含し得る。分子量を２００以下のもの
とする理由は、分子量が２００を超えるベタインでは界
面活性剤としての性質を帯び、皮膚を荒らす傾向となる
からである。本発明では、これら低分子ベタインの中で
も下記一般式（ＩＩ）

【００２４】

【化７】 （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立に炭素原子
数が１〜６のアルキル基を表し；ｋは０または正の整数
を表し；ただしＲ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹の炭素原子数の和と
ｋとの総和が８以下である）で表される第四級アンモニ
ウム塩が好適に用いられる。

【００２５】上記一般式（ＩＩ）において、炭素原子数
とｋとの総和が９以上になり、窒素原子並びにこの窒素
原子に結合したアルキル基（Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹）およ
び（ＣＨ₂）_k+1の部分の分子量が相対的に大きくなる
と、上記部分の疎水性が増し、結果としてこの第四級ア
ンモニウム塩の両性界面活性剤としての性質が顕在化す
る傾向があり好ましくない。

【００２６】Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹としては、炭素原子数
１〜６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を広く用いるこ
とができる。すなわち、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘ
キシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、
２，２−ジメチルブチル基または２，３−ジメチルブチ
ル基等がそれぞれ例示される。これらＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ
⁹は、同一であっても異なってもよい。

【００２７】上記アルキル基の組み合わせとして、
Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹の炭素原子数を可能な限り少なくす
ることが、上記一般式（ＩＩ）で表される第四級アンモ
ニウム塩の両性界面活性剤としての性質を可能な限り減
ずることができる傾向にあるという点において好まし
い。すなわち、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸および
Ｒ⁹がすべてメチル基で、ｋが０であるトリメチルグリ
シンが最も好適に用いられる。また、上記一般式（Ｉ
Ｉ）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹がすべてメチル基で、ｋが
２であるγ−ブチロベタインも好適に用いられる。

【００２８】本発明皮膚外用剤中にベタインを配合する
場合、その配合量は、皮膚外用剤中に０．０１〜３０重
量％が好ましく、より好ましくは０．１〜２０重量％で
ある。０．０１重量％未満では、皮膚外用剤中に含まれ
得る他の保湿剤（例えばムコ多糖類など）のべたつきを
抑制しきれず、一方、３０重量％を超えて配合しても本
発明の効果の増大は期待できず、また、粉っぽい使用感
になり、肌へのなじみも悪くなる。

【００２９】本発明に用いられるヒドロキシカルボン
酸、ケトカルボン酸は、下記一般式（Ｖ）

【００３０】

【化８】 Ｒ¹⁰（ＣＲ¹¹ＯＨ）_x（ＣＨ₂）_yＣＯＯＨ （Ｖ） （式中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立に水素原子または
炭素原子数１〜２５の、飽和若しくは不飽和の、直鎖、
分岐鎖または環状をなすアルキル、アルアルキルまたは
アリール基を表し；ｘは１〜９の整数であり；ｙは０〜
２３の整数を表す）で表される。本発明では、これらヒ
ドロキシカルボン酸、ケトカルボン酸は、エステル、ラ
クトンまたは塩の形で用いてることができる。

【００３１】これらヒドロキシカルボン酸、ケトカルボ
ン酸類の具体例としては、例えばグリコール酸、ベンジ
ル酸、トロバ酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、イソクエ
ン酸、シトラマル酸、タルトロン酸、酒石酸、グルコン
酸、ガラクトン酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、フェニル
乳酸、マルデン酸、アトロラクチン酸、グルコノラクト
ン、ガラクトノラクトン、リボン酸、リボノラクトン、
パントイン酸、パントラクトン、パントテイン酸、α−
ヒドロキシ酪酸、β−ヒドロキシ酪酸、キナ酸ピルビン
酸、フェニルピルビン酸、ピルビン酸メチル、ピルビン
酸エチル、アスコルビン酸、ベンゾイルギ酸、ベンゾイ
ルギ酸メチル、およびベンゾイルギ酸エチル等が挙げら
れる。中でもグリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸
等が好ましく用いられる。

【００３２】（ｂ）成分の配合量は、本発明皮膚外用剤
中０．０１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは
０．０１〜１０重量％である。０．０１重量％未満では
本発明の効果が十分に発揮されず、一方、２０重量％を
超えて配合しても配合量の増加に見合った効果の増大は
期待できない。

【００３３】本発明の皮膚外用剤においては、上記
（ａ）成分と（ｂ）成分を併用することにより、角質除
去効果と肌荒れ改善効果の持続性とが相乗的に向上す
る。

【００３４】なお、本発明の皮膚外用剤は、化粧料、医
薬品、医薬部外品等、外皮に適用されるものをすべて含
み得る。

【００３５】したがってその剤形も、水溶液系、可溶化
系（例えば化粧水など）、乳化系（例えば乳液、クリー
ムなど）、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、水−油２
層系、水−油−粉末３層系等、幅広い形態を取り得る。

【００３６】本発明の皮膚外用剤には、上記必須成分の
他に、通常、化粧料や医薬品等の皮膚外用剤に用いられ
る他の成分も適宜、添加し得る。例えば、二酸化チタ
ン、マイカ、タルク等の粉末成分；月見草油、アボガド
油、ミンク油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、トウモ
ロコシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、カカオ
油、ヤシ油、コメヌカ油、オリーブ油、ラノリン、スク
ワレン等の天然動植物油脂類；流動パラフィン、スクワ
ラン、ワセリン等の炭化水素類；パラフィンワックス、
鯨ロウ、ミツロウ、キャンデリラワックス、カルナウバ
ロウ等のワックス類；セタノール、ステアリルアルコー
ル等の高級アルコール類；ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、オ
レイン酸、リノレン酸、リノール酸、オキシステアリン
酸等の高級脂肪酸類；ミリスチン酸イソプロピル、パル
ミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、２
エチルヘキサン酸グリセロール、トリ２−エチルヘキサ
ン酸グリセリル、テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエ
リトリット等の脂肪酸エステル類；ジエチレングリコー
ルモノプロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンペンタエリトリトールエーテル、ポリオキ
シプロピレンブチルエーテル、リノール酸エチル等の極
性オイル、その他シリコーン油；パラアミノ安息香酸、
ホモメチル−７Ｎ−アセチルアラントイラニレート、ブ
チルメトキシベンゾイルメタン、ジ−パラメトキシケイ
皮酸−モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、アミル
サリシレート、オクチルシンナメート、２、４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；ポリエチレン
グリコール、ソルビトール、キシレトール、マルチトー
ル等の保湿剤；メチルセルロース、アラビアガム、ポリ
ビニルアルコール、モンモリロナイト、ラポナイト等の
増粘剤；エタノール、１，３−ブチレングリコール等の
有機溶剤；ブチルヒドロキシトルエン、トコフェロー
ル、フィチン酸等の酸化防止剤；安息香酸、サリチル
酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル
（エチルパラベン、ブチルパラベン等）、ヘキサクロロ
フェン等の抗菌・防腐剤；アシルサルコシン酸（例えば
ラウロイルコシンナトリウム）、グルタチオン、クエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸等の有機酸；ビタミンＡお
よびその誘導体；ビタミンＢ₆塩酸塩、ビタミンＢ₆トリ
パルミテート、ビタミンＢ₆ジオクタノエート、ビタミ
ンＢ₂およびその誘導体、ビタミンＢ₁₂、ビタミンＢ₁₅
およびその誘導体等のビタミンＢ類；アスコルビン酸、
アスコルビン酸硫酸エステル（塩）、アスコルビン酸リ
ン酸エステル（塩）、アスコルビン酸ジパルミテート等
のビタミンＣ類；α−トコフェロール、β−トコフェロ
ール、γ−トコフェロール、ビタミンＥ−アセテ−ト、
ビタミンＥ−ニコチネート等のビタミンＥ類；ビタミン
Ｄ類、ビタミンＨ、パントテン酸、パントテチン等のビ
タミン類；ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、γ
−オリザノール、アラントイン、グリチルリチン酸
（塩）、グリチルレチン酸およびその誘導体、ヒノキチ
オール、ムシジン、ビサボロール、ユーカリプトール、
チモールイノシトール、サポニン類（サイコサポニン、
ニンジンサポニン、ヘチマサポニン、ムクロジサポニン
等）、パントテルエチルエーテル、エチニルエストラジ
オール、セファランジン、プラセンタエキス等の各種薬
剤；ギシギシ、クララ、コウホネ、オレンジ、セージ、
ノコギリ草、ゼニアオイ、センキュウ、センブリ、タイ
ム、トウキ、トウヒ、バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニ
エ、ユキノシタ、アルニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤ
ク、アロエ、クチナシ、サワラ等の有機溶媒、アルコー
ル、多価アルコール、水、水性アルコール等で抽出した
天然エキス；色素；モノラウリン酸ソルビタン、セスキ
オレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モ
ノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリエチ
レングリコールモノオレート、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリグリコールジエステル、ラウロイル
ジエタノールアマイド、脂肪酸イソプロパノールアマイ
ド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル、アルキル
化多糖、アルキルグルコシド、シュガーエステル等の非
イオン界面活性剤；ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオ
キサイド等のカチオン界面活性剤；パルミチン酸ナトリ
ウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、
アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル、ロート
油、リニアドデシルベンゼン硫酸、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油マイレン酸、アシルメチルタウリン等のア
ニオン界面活性剤；香料；精製水等を配合することがで
きる。

【００３７】

【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれによってなんら限定されるもの
ではない。なお、配合量はすべて重量％を意味する。

【００３８】実施例に先立ち、本発明で用いた試験法、
評価法を説明する。

【００３９】［保湿効果の測定］女性パネル１０名の前
腕の何箇所かに、各実施例、比較例の試料を塗布し、塗
布直後と塗布後３時間経過後にコンダクタンスを測定
し、保湿効果を下記評価基準により評価した。 （評価） ◎： 保湿効果良好（コンダクタンス１５０μＳ以上） ○： 保湿効果やや良好（コンダクタンス１００μＳ以
上１５０μＳ未満） △： 保湿効果普通（コンダクタンス５０μＳ以上１０
０μＳ未満） ×： 保湿効果不良（コンダクタンス５０μＳ未満）

【００４０】［肌荒れ改善効果の測定］女性パネル１０
名の前腕の何箇所かに、活性剤（ラウリル硫酸ナトリウ
ム）１０％水溶液を３日間塗布して故意に肌荒れを起こ
した。その後、この肌荒れ部位に下記表２〜３に示す処
方の実施例品、比較例品をそれぞれ１日２回塗布し、塗
布開始５日後にレプリカ法およびスキンコンダクタンス
によって肌表面の状態を測定し、肌荒れ後何も塗布しな
い部位と比較して肌荒れ改善効果を下記基準により評価
した。 （判定基準） 著効： 肌荒れの症状が消失した 有効： 肌荒れの症状が弱くなった やや有効： 肌荒れの症状がやや弱くなった 無効： 肌荒れの症状に変化が認められない なお、ここでいう肌荒れの症状とは、（１）角質層剥
離、紅斑が起きる、（２）皮溝、皮丘がはっきりせず、
肌のキメがそろわない、等を示す。 （評価） ◎： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被検者
が８０％以上 ○： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被検者
が５０〜８０％未満 △： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被検者
が３０〜５０％未満 ×： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被検者
が３０％未満

【００４１】［角質除去効果試験］皮膚表面の古い角質
の量は、ファイバー式光源付きビデオマイクロスコープ
を用いて皮膚表面を１００倍に拡大して撮影し、映像を
画像処理装置に入力して、角質層のスケーリングを起こ
している部分（白く光っている部分）の面積比を２値化
処理により％で求めた。

【００４２】角質除去効果試験は健常人パネル５名の額
部を用いて行った。被験試料を塗布する前に、皮膚表面
の古い角質量を測定した。その後、被験試料０．５ｇを
塗布し、約１時間後に同一部位での古い角質量を測定し
た。洗浄前の古い角質量と洗浄後の古い角質量から、下
記数１の式により角質除去率（％）を求めた。

【００４３】

【数１】 角質除去率（％）＝［（Ａ₀−Ａ₁）／Ａ₀］×１００ Ａ₀： 洗浄前の古い角質量 Ａ₁： 洗浄後の古い角質量 （評価） ◎： 角質除去力良好（角質除去率８０％以上） ○： 角質除去力やや良好（角質除去率６０％以上８０
％未満） △： 角質除去力普通（角質除去率３０％以上６０％未
満） ×： 角質除去力不良（角質除去率３０％未満）

【００４４】（実施例１〜４、比較例１〜３）下記表１
に示す処方の美溶液を調製した。具体的には、エタノー
ルの一部にポリオキシエチレンオレイルエーテルおよび
アミノ変性シリコーンとメチルパラベンを溶解した（エ
タノール相）。これとは別に、精製水とエタノールの残
部にカルボキシビニルポリマートリメチルグリシン、お
よびクエン酸を溶解した（水相）。次いで、エタノール
相を水相中に添加、可溶化して美容液を得た。これを用
いて上記試験方法により塗布直後と塗布後３時間経過後
の保湿効果、肌荒れ改善効果、角質除去効果を評価し
た。結果を表１に示す。なお、表１中、「アミノ変性高
分子シリコーン」として上記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹、Ｒ²
がメチル基、Ｒ³が−（ＣＨ₂）₃ＮＨ₂、ｍ＝１０，００
０、ｎ＝１０のものを使用した。

【００４５】

【表１】表 １

【００４６】（実施例５〜７、比較例４〜６）下記表２
に示す処方の乳液を調製した。具体的には、（５）〜
（９）、（１１）〜（１３）の油分を均一に溶解させ、
７０℃に保った（油相）。これとは別に、（１）の一部
に溶解させた（２）（３）と（１０）の水相を均一に溶
解させた（水相）。次いで水相に前記油相パーツを添加
し、（１）の一部に溶解した（４）を加えて乳液を得
た。これを用いて上記試験方法により塗布直後と塗布後
３時間経過後の保湿効果、肌荒れ改善効果、角質除去効
果を評価した。結果を表２に示す。なお、表２中、「ア
ミノ変性高分子シリコーン」として上記一般式（Ｉ）
中、Ｒ¹、Ｒ²がメチル基、Ｒ³が−（ＣＨ₂）₃ＮＨ₂、ｍ
＝１０，０００、ｎ＝１０のものを使用した。

【００４７】

【表２】表 ２

【００４８】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
角質除去効果、肌荒れ改善効果に優れ、保湿効果を持続
して持ち得る皮膚外用剤が得られる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ¹はメチル基、または一部のＲ¹がメチル基で
   残りのＲ¹がフェニル基を表し；Ｒ²はメチル基、水酸
   基、またはＲ³と同一の基を表し；Ｒ³はＲ⁴Ｚ〔ここで
   Ｒ⁴は炭素原子数３〜６の２価のアルキレン基を表し；
   Ｚは−Ｎ（Ｒ⁵）₂、−Ｎ⁺（Ｒ⁵）₃Ａ^-、−ＮＲ⁵（Ｃ
   Ｈ₂）_aＮ（Ｒ⁵）₂、−ＮＲ⁵（ＣＨ₂）_aＮ⁺（Ｒ⁵）
   ₃Ａ^-、および−ＮＲ⁵（ＣＨ₂）_aＮ（Ｒ⁵）Ｃ＝Ｏ
   （Ｒ⁶）（ここでＲ⁵は水素原子または炭素原子数１〜４
   のアルキル基を表し；Ｒ⁶は炭素原子数１〜４のアルキ
   ル基を表し；Ａはハロゲン原子を表し；ａは２〜６の整
   数である）からなる群より選ばれる１価の基を表す〕で
   表されるアミノ基またはアンモニウム基を有する置換基
   を表し；ｍおよびｎはそれぞれ正の整数で、ｍ＋ｎが
   ３，０００〜２０，０００であり、ｎ／ｍが１／５００
   〜１／１０，０００である｝で表されるアミノ変性また
   はアンモニウム変性高分子シリコーンの１種または２種
   以上と、（ｂ）低分子ベタイン、ヒドロキシカルボン
   酸、ケトカルボン酸、並びにこれらのエステル、ラクト
   ンまたは塩の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を
   配合してなる皮膚外用剤。
2. 【請求項２】 低分子ベタインが、下記一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立に炭素原子
   数が１〜６のアルキル基を表し；ｋは０または正の整数
   を表し；ただしＲ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹の炭素原子数の和と
   ｋとの総和が８以下である）で表される第四級アンモニ
   ウム塩である、請求項１記載の皮膚外用剤。
3. 【請求項３】 一般式（ＩＩ）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹
   がいずれもメチル基である、請求項２記載の皮膚外用
   剤。
4. 【請求項４】 一般式（ＩＩ）中、ｋが０である、請求
   項２または３記載の皮膚外用剤。
5. 【請求項５】 一般式（ＩＩ）中、ｋが２である、請求
   項２または３記載の皮膚外用剤。