JPH10219081A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPH10219081A JPH10219081A JP10044574A JP4457498A JPH10219081A JP H10219081 A JPH10219081 A JP H10219081A JP 10044574 A JP10044574 A JP 10044574A JP 4457498 A JP4457498 A JP 4457498A JP H10219081 A JPH10219081 A JP H10219081A
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- Japan
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
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- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 注入可能な硬化性組成物を提供する。
【解決手段】 注入可能な硬化性組成物であって、
（ａ）チキソトロ−プ特性を引き起こすに十分な量のチ
キソトロープ剤を含有する液体エポキシ樹脂と、（ｂ）
混合後に少なくとも混合物を注入可能にするに十分な量
で第三アミンを含有する硬化剤組成物とを混合すること
によって得られた生成物からなる組成物。
（ａ）チキソトロ−プ特性を引き起こすに十分な量のチ
キソトロープ剤を含有する液体エポキシ樹脂と、（ｂ）
混合後に少なくとも混合物を注入可能にするに十分な量
で第三アミンを含有する硬化剤組成物とを混合すること
によって得られた生成物からなる組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化性エポキシ樹
脂組成物に関する。
脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】多くの用途において、流動しないが、し
かし硬化剤との混合の際容易に注入可能である点にまで
さえテキスチャーの減少を素早く生じさせるというエポ
キシ樹脂についての需要が存在する。そのような用途は
広範囲にわたり、数ある中には、接着剤、封止剤、自己
均展コーティング、封止剤キャスティング化合物および
コーティング組成物が含まれる。そのようなエポキシ樹
脂組成物は、例えばビン、缶、チューブ、サッシュおよ
びドラムに計量分配されることができ、そして時には硬
化剤成分とスタティックまたはダイナミックミクサーヘ
ッドを介して混合され得る。
かし硬化剤との混合の際容易に注入可能である点にまで
さえテキスチャーの減少を素早く生じさせるというエポ
キシ樹脂についての需要が存在する。そのような用途は
広範囲にわたり、数ある中には、接着剤、封止剤、自己
均展コーティング、封止剤キャスティング化合物および
コーティング組成物が含まれる。そのようなエポキシ樹
脂組成物は、例えばビン、缶、チューブ、サッシュおよ
びドラムに計量分配されることができ、そして時には硬
化剤成分とスタティックまたはダイナミックミクサーヘ
ッドを介して混合され得る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】エポキシ樹脂および充
填剤混合物が長期間の貯蔵の間に沈降を表さず、しかし
硬化剤との混合の際素早く注入可能な稠度を呈するべき
であることが必要とされるところの、いくつかの需要の
大きい用途が存在する。これらの必要を満足する適した
生成物を製造する歴史的な試みは、たいてい取り扱うこ
とが困難である非常にチキソトロープ性で粘稠の樹脂を
生じてきた。
填剤混合物が長期間の貯蔵の間に沈降を表さず、しかし
硬化剤との混合の際素早く注入可能な稠度を呈するべき
であることが必要とされるところの、いくつかの需要の
大きい用途が存在する。これらの必要を満足する適した
生成物を製造する歴史的な試みは、たいてい取り扱うこ
とが困難である非常にチキソトロープ性で粘稠の樹脂を
生じてきた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】我々は今や、充填剤を含
んでいるときですら流動および沈降することなく、また
取り扱うことが容易であるが、しかしアミン硬化剤との
混合の際素早く流動稠度を生じる、エポキシ樹脂系を開
発した。従って、本発明は、注入可能な硬化性組成物で
あって、（ａ）チキソトロープ性を引き起こすに十分な
量のチキソトロープ剤を含有する液体エポキシ樹脂と、
（ｂ）混合後に少なくとも混合物を注入可能にするに十
分な量で第三アミンを含有する硬化剤組成物とを混合す
ることによって得られた生成物からなる組成物を与え
る。本発明はまた、チキソトロープ性を引き起こすに十
分な量のチキソトロープ剤を含有する液体エポキシ樹脂
（ａ）を含む第一成分と、および第三アミンを含有する
硬化剤組成物（ｂ）を含む第二成分からなり、二成分は
混合により注入可能な硬化性組成物を与える二成分パッ
クをも与える。
んでいるときですら流動および沈降することなく、また
取り扱うことが容易であるが、しかしアミン硬化剤との
混合の際素早く流動稠度を生じる、エポキシ樹脂系を開
発した。従って、本発明は、注入可能な硬化性組成物で
あって、（ａ）チキソトロープ性を引き起こすに十分な
量のチキソトロープ剤を含有する液体エポキシ樹脂と、
（ｂ）混合後に少なくとも混合物を注入可能にするに十
分な量で第三アミンを含有する硬化剤組成物とを混合す
ることによって得られた生成物からなる組成物を与え
る。本発明はまた、チキソトロープ性を引き起こすに十
分な量のチキソトロープ剤を含有する液体エポキシ樹脂
（ａ）を含む第一成分と、および第三アミンを含有する
硬化剤組成物（ｂ）を含む第二成分からなり、二成分は
混合により注入可能な硬化性組成物を与える二成分パッ
クをも与える。
【０００５】液体樹脂は、多価アルコールもしくはフェ
ノールのポリグリシジルエーテル、例えば２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノール
Ａ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン（ビスフ
ェノールＦ）、フェノール−ホルムアルデヒドノボラッ
クまたはクレゾール−ホルムアルデヒドノボラックまた
はそれらの混合物であることができ、また所要によりエ
ポキシ官能希釈剤を含有し得る。最終樹脂組成物が、あ
らゆる添加された充填剤の長期間懸濁液を達成すること
を妨げないような、非エポキシ官能希釈剤もまた用いら
れ得る。代表的な非官能希釈剤は、ベンジルアルコー
ル、ブチルベンゾエートおよびジイソプロピルナフタレ
ンの異性体の混合物を含む。適したチキソトロープ系
は、この効果を達成するに主に粒子間水素結合に基づ
く、親水性ヒュームドシリカに基づき得る。効果は、あ
る多極性化合物の添加によって増強され得る。適した多
極性添加剤は、個々のまたは組み合わされたポリオー
ル、ポリエーテルおよびポリエステル等を含む。
ノールのポリグリシジルエーテル、例えば２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノール
Ａ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン（ビスフ
ェノールＦ）、フェノール−ホルムアルデヒドノボラッ
クまたはクレゾール−ホルムアルデヒドノボラックまた
はそれらの混合物であることができ、また所要によりエ
ポキシ官能希釈剤を含有し得る。最終樹脂組成物が、あ
らゆる添加された充填剤の長期間懸濁液を達成すること
を妨げないような、非エポキシ官能希釈剤もまた用いら
れ得る。代表的な非官能希釈剤は、ベンジルアルコー
ル、ブチルベンゾエートおよびジイソプロピルナフタレ
ンの異性体の混合物を含む。適したチキソトロープ系
は、この効果を達成するに主に粒子間水素結合に基づ
く、親水性ヒュームドシリカに基づき得る。効果は、あ
る多極性化合物の添加によって増強され得る。適した多
極性添加剤は、個々のまたは組み合わされたポリオー
ル、ポリエーテルおよびポリエステル等を含む。
【０００６】十分なチキソトロープ系は、エポキシ樹脂
液体の必要とされる増粘を達成するに使用される。特定
の樹脂組成物および使用される親水性シリカの階級に依
存して、親水性シリカの量は、エポキシ樹脂の重量に基
いて、１ないし２０重量％、好ましくは３ないし１２重
量％である。多極性添加剤はあらゆる量で使用されるこ
とができるが、通常、樹脂組成物重量に基づいて１０重
量％までの水準で最も有用である。注入可能な状態への
混合後、樹脂組成物の分解を与えるに適した硬化剤組成
物は、第三アミン単独または第一もしくは第二アミンと
のこれらの混合物からなる。構造の分解に導く樹脂組成
物中の適した第三アミン硬化剤は、脂肪族、環式脂肪
族、芳香族脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉｃ）、ヘテロ
環式および芳香族を含む。アミンの例は、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミ
ン、ジアザビシクロオクタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、トリス−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−ピリジン並びにＮ，
Ｎ−ジメチルアミノ−４−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルジプ
ロピレントリアミンである。最も有効なアミンはジアザ
ビシクロオクタンのようである。
液体の必要とされる増粘を達成するに使用される。特定
の樹脂組成物および使用される親水性シリカの階級に依
存して、親水性シリカの量は、エポキシ樹脂の重量に基
いて、１ないし２０重量％、好ましくは３ないし１２重
量％である。多極性添加剤はあらゆる量で使用されるこ
とができるが、通常、樹脂組成物重量に基づいて１０重
量％までの水準で最も有用である。注入可能な状態への
混合後、樹脂組成物の分解を与えるに適した硬化剤組成
物は、第三アミン単独または第一もしくは第二アミンと
のこれらの混合物からなる。構造の分解に導く樹脂組成
物中の適した第三アミン硬化剤は、脂肪族、環式脂肪
族、芳香族脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉｃ）、ヘテロ
環式および芳香族を含む。アミンの例は、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミ
ン、ジアザビシクロオクタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、トリス−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−ピリジン並びにＮ，
Ｎ−ジメチルアミノ−４−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルジプ
ロピレントリアミンである。最も有効なアミンはジアザ
ビシクロオクタンのようである。
【０００７】用いられた第三アミンの量は、必要とされ
るエポキシ樹脂組成物のチキソトロープ性のほとんどを
破壊するに十分であるべきである。必要とされる実際の
量は、使用される特定の化合物に従って変化するが、し
かし一般に親水性のシリカの重量に基づいて少なくとも
約０．５重量％の第三アミンが必要とされる。より多く
が、所要により、第三アミンがエポキシ樹脂のための硬
化剤であるのみであるところの水準にまですら使用され
ることができる。充填剤はまたエポキシ樹脂中にも存在
し得る。しばしばエポキシ樹脂組成物の重要な成分であ
る充填剤は、樹脂混合物の中で化学的に安定しているよ
うなあらゆる型のものであり得る。それらはあらゆる密
度であり得る。従って、本発明を使用することにより、
高または低密度の貯蔵安定樹脂組成物が製造されること
ができ、それは硬化剤の添加で注入可能な流動可能な混
合物に転換される。
るエポキシ樹脂組成物のチキソトロープ性のほとんどを
破壊するに十分であるべきである。必要とされる実際の
量は、使用される特定の化合物に従って変化するが、し
かし一般に親水性のシリカの重量に基づいて少なくとも
約０．５重量％の第三アミンが必要とされる。より多く
が、所要により、第三アミンがエポキシ樹脂のための硬
化剤であるのみであるところの水準にまですら使用され
ることができる。充填剤はまたエポキシ樹脂中にも存在
し得る。しばしばエポキシ樹脂組成物の重要な成分であ
る充填剤は、樹脂混合物の中で化学的に安定しているよ
うなあらゆる型のものであり得る。それらはあらゆる密
度であり得る。従って、本発明を使用することにより、
高または低密度の貯蔵安定樹脂組成物が製造されること
ができ、それは硬化剤の添加で注入可能な流動可能な混
合物に転換される。
【０００８】チキソトロープ組成物（ａ）において使用
される充填剤は、エポキシド樹脂組成物において所望の
物性を硬化された樹脂生成物に与えるに慣用的に使用さ
れる充填剤であり得る。従って、適した充填剤は、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸マグ
ネシウム、アルミニウム並びに鉄粉末のような金属粉
末、アルミニウムシリケート、マグネシウムシリケー
ト、水和アルミナ、板状アルミナ、シリカ粉末、砂、ジ
ルコニウムシリケート、リチウムアルミニウムシリケー
ト、マグネシウムアルミニウムシリケート、酸化鉄、雲
母、ドロマイト、ウォラストナイト、タルク、木粉、例
えばガラス、炭素もしくはセルロース誘導体繊維のよう
な繊維状充填剤、ガラスビーズ、中空ガラスまたはシリ
カ質微小球および粉末化されたポリプロピレン並びにポ
リ塩化ビニリデン微小球のような有機ポリマー充填剤で
ある。これらの２種またはそれ以上の混合物が使用され
ることができる。
される充填剤は、エポキシド樹脂組成物において所望の
物性を硬化された樹脂生成物に与えるに慣用的に使用さ
れる充填剤であり得る。従って、適した充填剤は、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸マグ
ネシウム、アルミニウム並びに鉄粉末のような金属粉
末、アルミニウムシリケート、マグネシウムシリケー
ト、水和アルミナ、板状アルミナ、シリカ粉末、砂、ジ
ルコニウムシリケート、リチウムアルミニウムシリケー
ト、マグネシウムアルミニウムシリケート、酸化鉄、雲
母、ドロマイト、ウォラストナイト、タルク、木粉、例
えばガラス、炭素もしくはセルロース誘導体繊維のよう
な繊維状充填剤、ガラスビーズ、中空ガラスまたはシリ
カ質微小球および粉末化されたポリプロピレン並びにポ
リ塩化ビニリデン微小球のような有機ポリマー充填剤で
ある。これらの２種またはそれ以上の混合物が使用され
ることができる。
【０００９】エポキシド樹脂組成物を配合することにお
いて当業者に知られているように、チキソトロープ組成
物（ａ）中に混入される充填剤の量は、硬化性組成物に
ついての使用される目的に従って、また硬化された生成
物において必要とされる特性に従って変化し得る。この
量は、同様な最終使用のためのエポキシド樹脂組成物中
で慣用的に使用される量であることができ、また充填剤
の密度に従って変化し得る。一般に、エポキシド樹脂へ
の充填剤の、希釈剤が存在する場合、エポキシド樹脂と
希釈剤の和へ充填剤の重量比は０．０５：１ないし５：
１であり得る。ほとんどの用途について、この重量比
は、充填剤が樹脂、または樹脂と希釈剤の混合物より密
度が高い場合、好ましくは０．１：１ないし３：１、特
に０．７５：１ないし３：１であり、また充填剤が樹
脂、または樹脂と希釈剤の混合物より密度が低い場合、
０．１：１ないし０．５：１である。混合物は、周囲温
度でまたは加熱により硬化される。
いて当業者に知られているように、チキソトロープ組成
物（ａ）中に混入される充填剤の量は、硬化性組成物に
ついての使用される目的に従って、また硬化された生成
物において必要とされる特性に従って変化し得る。この
量は、同様な最終使用のためのエポキシド樹脂組成物中
で慣用的に使用される量であることができ、また充填剤
の密度に従って変化し得る。一般に、エポキシド樹脂へ
の充填剤の、希釈剤が存在する場合、エポキシド樹脂と
希釈剤の和へ充填剤の重量比は０．０５：１ないし５：
１であり得る。ほとんどの用途について、この重量比
は、充填剤が樹脂、または樹脂と希釈剤の混合物より密
度が高い場合、好ましくは０．１：１ないし３：１、特
に０．７５：１ないし３：１であり、また充填剤が樹
脂、または樹脂と希釈剤の混合物より密度が低い場合、
０．１：１ないし０．５：１である。混合物は、周囲温
度でまたは加熱により硬化される。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明は、以下の実施例によって
説明される。 実施例１ 配合物を、以下の表に見られるように、エポキシ１ｋｇ
当り５．３ｇのエポキシ値（ｅｐｏｘｙ ｖａｌｕｅ）
を有するビスフェノールＡエポキシ樹脂、ＧＹ２６０、
チキソトロープ剤および粘度および非流動性を調節する
単一または多極性化合物を使用して製造する。 樹脂Ａ ＧＹ ２６０ ８．９６ｇ Ａｅｒｏｓｉｌ Ａ ３８０ ０．４５ｇ ベンジルアルコール ０．５４ｇ グリセロール ０．０５ｇ 柔らかく、流動しないペーストである本組成物１０ｇ
を、個々の実験において以下の表に示されるアミンと混
合し、自由流動液体を製造する。
説明される。 実施例１ 配合物を、以下の表に見られるように、エポキシ１ｋｇ
当り５．３ｇのエポキシ値（ｅｐｏｘｙ ｖａｌｕｅ）
を有するビスフェノールＡエポキシ樹脂、ＧＹ２６０、
チキソトロープ剤および粘度および非流動性を調節する
単一または多極性化合物を使用して製造する。 樹脂Ａ ＧＹ ２６０ ８．９６ｇ Ａｅｒｏｓｉｌ Ａ ３８０ ０．４５ｇ ベンジルアルコール ０．５４ｇ グリセロール ０．０５ｇ 柔らかく、流動しないペーストである本組成物１０ｇ
を、個々の実験において以下の表に示されるアミンと混
合し、自由流動液体を製造する。
【００１１】実施例２ ジアザビシクロオクタンを添加し、そしてエポキシ樹脂
のための広く使用される第一/ 第二脂肪族アミン硬化剤
中に溶解する。これを樹脂Ａとの混合で、ジアザビシク
ロオクタンの添加無しのＨＹ９５６と比較する。 Ｂ Ｃ 樹脂Ａ １０．００ｇ １０．００ｇ ＨＹ９５６ １．９８ｇ １．９８ｇ ジアザビシクロオクタン − ０．２２ｇ 完全に混合されたとき、Ｂは流動しないゲル化した堅い
ワックス性混合物であるのに対し、混合物Ｃは簡単に注
入可能な稠度を素早く生じる。
のための広く使用される第一/ 第二脂肪族アミン硬化剤
中に溶解する。これを樹脂Ａとの混合で、ジアザビシク
ロオクタンの添加無しのＨＹ９５６と比較する。 Ｂ Ｃ 樹脂Ａ １０．００ｇ １０．００ｇ ＨＹ９５６ １．９８ｇ １．９８ｇ ジアザビシクロオクタン − ０．２２ｇ 完全に混合されたとき、Ｂは流動しないゲル化した堅い
ワックス性混合物であるのに対し、混合物Ｃは簡単に注
入可能な稠度を素早く生じる。
【００１２】実施例３ ジプロピレングリコール中のジアザビシクロオクタンの
３３％溶液を、エポキシ樹脂のための慣用のポリアミノ
アミド硬化剤、Ｖｅｒｓａｍｉｄ １４０の流動挙動を
変化させるに使用する。 Ｄ Ｅ 樹脂Ａ １０．００ｇ １０．００ｇ Ｖｅｒｓａｍｉｄ １４０ ４．５０ｇ ４．５０ｇ ジプロピレングリコール中の − ０．３５ｇ ３３％ジアザビシクロオクタン 混合物Ｄは非常に高い粘性のほとんど流動しない混合物
であるのに対し、混合物Ｅは容易に流動し、また簡単に
注入可能である。
３３％溶液を、エポキシ樹脂のための慣用のポリアミノ
アミド硬化剤、Ｖｅｒｓａｍｉｄ １４０の流動挙動を
変化させるに使用する。 Ｄ Ｅ 樹脂Ａ １０．００ｇ １０．００ｇ Ｖｅｒｓａｍｉｄ １４０ ４．５０ｇ ４．５０ｇ ジプロピレングリコール中の − ０．３５ｇ ３３％ジアザビシクロオクタン 混合物Ｄは非常に高い粘性のほとんど流動しない混合物
であるのに対し、混合物Ｅは容易に流動し、また簡単に
注入可能である。
フロントページの続き (72)発明者 ケビン ブライアン ハットン イギリス国，シーエム23 ４ジェーエッ チ，ハートフォードシア，ビショップス ストートフォード，トーレイ パーク，ラ ッシュレイ グリーン 28 (72)発明者 ジェフリー グラント イギリス国，シービー２ ４イ−ビー，ケ ンブリッジ，サウストン、ブロードメアド ウ 17
Claims (10)
- 【請求項１】 注入可能な硬化性組成物であって、
（ａ）チキソトロープ性を引き起こすに十分な量のチキ
ソトロープ剤を含有する液体エポキシ樹脂と、（ｂ）混
合後に少なくとも混合物を注入可能にするに十分な量で
第三アミン化合物を含有する硬化剤組成物とを混合する
ことによって得られた生成物からなる組成物。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂は多価アルコールもしくは
フェノールのポリグリシジルエーテル、フェノール−ホ
ルムアルデヒドノボラックまたはクレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラックである、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 チキソトロープ剤は親水性ヒュームドシ
リカである、請求項１または２のいずれか一項に記載の
組成物。 - 【請求項４】 エポキシ樹脂（ａ）は多極性（ｐｏｌｙ
ｐｏｌａｒ）材料をも含有する、上記の請求項のいずれ
か一項に記載の組成物。 - 【請求項５】 多極性材料はポリオール、ポリエーテル
またはポリエステルである、請求項４に記載の組成物。 - 【請求項６】 第三アミンは第一または第二アミンと混
合されている、上記請求項のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項７】 第三アミンはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、ジアザビシクロ
オクタン、ジメチルシクロヘキシルアミン、トリス−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ−４−ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−トル
イジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミ
ン、およびＮ，Ｎ−ジメチルジプロピレントリアミンか
ら選択される、上記請求項のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項８】 第三アミンの量はチキソトロープ剤の重
量に基づいて少なくとも０．５重量％である、上記請求
項のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項９】 エポキシ樹脂（ａ）は充填剤を含有す
る、上記請求項のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 チキソトロープ性を引き起こすに十分
な量のチキソトロープ剤を含有する液体エポキシ樹脂
（ａ）を含む第一成分と、および第三アミンを含有する
硬化剤組成物（ｂ）を含む第二成分からなり、二成分は
混合により注入可能な硬化性組成物を与える二成分パッ
ク。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9702871.6 | 1997-02-12 | ||
| GBGB9702871.6A GB9702871D0 (en) | 1997-02-12 | 1997-02-12 | Curable compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10219081A true JPH10219081A (ja) | 1998-08-18 |
Family
ID=10807502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10044574A Pending JPH10219081A (ja) | 1997-02-12 | 1998-02-10 | 硬化性組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6057389A (ja) |
| EP (1) | EP0859027B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10219081A (ja) |
| CA (1) | CA2229300A1 (ja) |
| DE (1) | DE69708260T2 (ja) |
| ES (1) | ES2166053T3 (ja) |
| GB (1) | GB9702871D0 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002037862A (ja) * | 2000-07-03 | 2002-02-06 | Vantico Gmbh & Co Kg | グリシジル化合物、アミン硬化剤、及び新規低粘度硬化促進剤の硬化性組成物 |
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