JPH10204062A - イソホロンジイソシアナートのイソシアヌレート不含ウレットジオンの製法及び該製法により得られたウレットジオン - Google Patents
イソホロンジイソシアナートのイソシアヌレート不含ウレットジオンの製法及び該製法により得られたウレットジオンInfo
- Publication number
- JPH10204062A JPH10204062A JP10007304A JP730498A JPH10204062A JP H10204062 A JPH10204062 A JP H10204062A JP 10007304 A JP10007304 A JP 10007304A JP 730498 A JP730498 A JP 730498A JP H10204062 A JPH10204062 A JP H10204062A
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- JP
- Japan
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- isophorone diisocyanate
- dimerization
- uretdione
- catalyst
- concentration
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 イソホロンジイソシアナートのイソシアヌレ
ート不含ウレットジオンの製法及び該製法により得られ
たウレットジオン 【解決手段】 本発明は、イソホロンジイソシアナート
のイソシアヌレート不含ウレットジオンの製法に関し、
これは、イソホロンジイソシアナートが純度≧９９．９
重量％を有し、ここで、二量化のために使用される該イ
ソホロンジイソシアナートのガスクロマトグラムでの未
知の前流成分の濃度は０．０５面積％以下であり、該イ
ソホロンジイソシアナートを、不活性有機溶剤中で又は
溶剤なしで、下記の一般式の触媒を用いて温度０〜８０
℃で二量化し、生じるウレットジオンを、５〜７０％の
反応率の後に、予め触媒を不活性化することなく反応混
合物から、１００〜１８０℃及び０．０１〜０．５ミリ
バールでの薄層蒸留により単離することを特徴とする。 【化１】
ート不含ウレットジオンの製法及び該製法により得られ
たウレットジオン 【解決手段】 本発明は、イソホロンジイソシアナート
のイソシアヌレート不含ウレットジオンの製法に関し、
これは、イソホロンジイソシアナートが純度≧９９．９
重量％を有し、ここで、二量化のために使用される該イ
ソホロンジイソシアナートのガスクロマトグラムでの未
知の前流成分の濃度は０．０５面積％以下であり、該イ
ソホロンジイソシアナートを、不活性有機溶剤中で又は
溶剤なしで、下記の一般式の触媒を用いて温度０〜８０
℃で二量化し、生じるウレットジオンを、５〜７０％の
反応率の後に、予め触媒を不活性化することなく反応混
合物から、１００〜１８０℃及び０．０１〜０．５ミリ
バールでの薄層蒸留により単離することを特徴とする。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−イソシアナト
メチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシ
アナート（イソホロンジイソシアナート、ＩＰＤＩ）の
ウレットジオンの製法に関する。
メチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシ
アナート（イソホロンジイソシアナート、ＩＰＤＩ）の
ウレットジオンの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソホロンジイソシアナートの二量体
（以下ではＩＰＤＩ−ウレットジオンと省略）は、益々
厳しくなる国による環境保護義務に従って顕著に重要に
なっている、ブロック剤不含のＰＵＲ粉末硬化剤（ドイ
ツ特許第３０３０５８８号、同第３０３０５３９号、同
第３０３０５７２号明細書）を製造するための重要な出
発化合物である。
（以下ではＩＰＤＩ−ウレットジオンと省略）は、益々
厳しくなる国による環境保護義務に従って顕著に重要に
なっている、ブロック剤不含のＰＵＲ粉末硬化剤（ドイ
ツ特許第３０３０５８８号、同第３０３０５３９号、同
第３０３０５７２号明細書）を製造するための重要な出
発化合物である。
【０００３】（環状）脂肪族ウレットジオンは、ＩＰＤ
Ｉ−ウレットジオンも含めて、初めてドイツ特許公開
（ＤＥ−ＯＳ）第１６７０７２０号明細書に記載され、
その際、触媒として第３ホスフィンが使用される。しか
しながら、このウレットジオンは著しい割合で、相応す
るイソシアヌレートを不純物として含有する。ドイツ特
許公開第１６７０７２０号明細書に記載の方法に一致す
るＩＰＤＩの二量化の際にも、ウレットジオンではな
く、最大でＩＰＤＩ−ウレットジオン８０重量％から成
る反応生成物の混合物が得られるにすぎない。残りは、
分離不可能な三量体イソホロンジイソシアナートであ
る。
Ｉ−ウレットジオンも含めて、初めてドイツ特許公開
（ＤＥ−ＯＳ）第１６７０７２０号明細書に記載され、
その際、触媒として第３ホスフィンが使用される。しか
しながら、このウレットジオンは著しい割合で、相応す
るイソシアヌレートを不純物として含有する。ドイツ特
許公開第１６７０７２０号明細書に記載の方法に一致す
るＩＰＤＩの二量化の際にも、ウレットジオンではな
く、最大でＩＰＤＩ−ウレットジオン８０重量％から成
る反応生成物の混合物が得られるにすぎない。残りは、
分離不可能な三量体イソホロンジイソシアナートであ
る。
【０００４】ドイツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第１９３４
７６３号明細書は、第３ホスフィンを用いるＩＰＤＩの
オリゴマー化のみに関している。
７６３号明細書は、第３ホスフィンを用いるＩＰＤＩの
オリゴマー化のみに関している。
【０００５】該ドイツ特許公開明細書の教示により得ら
れる反応生成物は、（高温で分解可能な）二量体ＩＰＤ
Ｉ及び（高温でもはや分解不可能な）三量体又はより高
オリゴマー化されたＩＰＤＩ 約６０重量部から成る。
適当な変法（例えばより低い反応率）により、二量体分
を更に約７５重量部にまで高めることができる。ウレッ
トジオン含有率を更に引き上げることはもはや不可能で
あり、それというのも、その触媒（第３ホスフィン）
は、ＩＰＤＩの二量化だけでなく、相応するイソシアヌ
レートへのＩＰＤＩの三量化をも触媒するからである。
れる反応生成物は、（高温で分解可能な）二量体ＩＰＤ
Ｉ及び（高温でもはや分解不可能な）三量体又はより高
オリゴマー化されたＩＰＤＩ 約６０重量部から成る。
適当な変法（例えばより低い反応率）により、二量体分
を更に約７５重量部にまで高めることができる。ウレッ
トジオン含有率を更に引き上げることはもはや不可能で
あり、それというのも、その触媒（第３ホスフィン）
は、ＩＰＤＩの二量化だけでなく、相応するイソシアヌ
レートへのＩＰＤＩの三量化をも触媒するからである。
【０００６】ドイツ特許第３０３０５１３号明細書中に
初めて、イソシアヌレート不含のＩＰＤＩ−ウレットジ
オンが記載されている。触媒としては、亜リン酸トリア
ミド、特にトリス−ジメチルアミノホスフィンが使用さ
れる。この方法で不利なのは、触媒を循環させて、ＩＰ
ＤＩ−ウレットジオンを連続的に製造する際に、公知の
ように発ガン性物質であるという疑いがもたれているヘ
キサメチルリン酸トリアミド（Br. J. Cancer 38, 418-
427(1978)）が反応生成物中に蓄積されることである。
ＩＰＤＩ−ウレットジオン中に発ガン性の疑いがある物
質が蓄積されるというこの欠点は、ドイツ特許公開（Ｄ
Ｅ−ＯＳ）第３７３９５４９号明細書に記載のＩＰＤＩ
用の二量化触媒（４位で置換されたジアルキルアミノピ
リジン）を使用することにより排除することができた。
この４−ジアルキルアミノピリジン、特に４−ジメチル
アミノピリジン（ＤＭＡＰ）は、工業的規模でＩＰＤＩ
−ウレットジオンを製造することに関して価値が認めら
れた。
初めて、イソシアヌレート不含のＩＰＤＩ−ウレットジ
オンが記載されている。触媒としては、亜リン酸トリア
ミド、特にトリス−ジメチルアミノホスフィンが使用さ
れる。この方法で不利なのは、触媒を循環させて、ＩＰ
ＤＩ−ウレットジオンを連続的に製造する際に、公知の
ように発ガン性物質であるという疑いがもたれているヘ
キサメチルリン酸トリアミド（Br. J. Cancer 38, 418-
427(1978)）が反応生成物中に蓄積されることである。
ＩＰＤＩ−ウレットジオン中に発ガン性の疑いがある物
質が蓄積されるというこの欠点は、ドイツ特許公開（Ｄ
Ｅ−ＯＳ）第３７３９５４９号明細書に記載のＩＰＤＩ
用の二量化触媒（４位で置換されたジアルキルアミノピ
リジン）を使用することにより排除することができた。
この４−ジアルキルアミノピリジン、特に４−ジメチル
アミノピリジン（ＤＭＡＰ）は、工業的規模でＩＰＤＩ
−ウレットジオンを製造することに関して価値が認めら
れた。
【０００７】従来、ＩＰＤＩの二量化には、イソホロン
ジアミンのホスゲン化により得られるようなＩＰＤＩ品
質が使用された（ドイツ特許第１２０２７８５号明細
書）：
ジアミンのホスゲン化により得られるようなＩＰＤＩ品
質が使用された（ドイツ特許第１２０２７８５号明細
書）：
【０００８】
【化３】
【０００９】この標準ＩＰＤＩは、塩素合計 約１８０
ｍｇ／ｋｇを含有し、そのうち、加水分解可能な塩素含
量は約１２０ｍｇ／ｋｇである。
ｍｇ／ｋｇを含有し、そのうち、加水分解可能な塩素含
量は約１２０ｍｇ／ｋｇである。
【００１０】ドイツ特許公開第３８２８０３３号及び同
第４２１４２３６号又は同第４２３１４１７号明細書で
は、高毒性ホスゲンの使用を放棄するＩＰＤＩの製法が
記載されている：
第４２１４２３６号又は同第４２３１４１７号明細書で
は、高毒性ホスゲンの使用を放棄するＩＰＤＩの製法が
記載されている：
【００１１】
【化４】
【００１２】この方法では、塩素不含であり、以下では
ＩＰＤＩ（尿素）と略記するＩＰＤＩが生じる。両方の
ＩＰＤＩ品質、即ちＩＰＤＩ（標準）及びＩＰＤＩ（尿
素）（ＩＰＤＩ ９９．６％（ＧＣ））を、アルコール
との反応又は三量化に関して比較すると、これらの反応
では差異を確認することはできない。これに対して、Ｉ
ＰＤＩ（尿素）を４−ジメチルアミノピリジンを用いて
二量化しようと試みると（ドイツ特許公開第３７３９５
４９号明細書）、強く着色された反応生成物が得られ、
これは更になお少量の三量体ＩＰＤＩを含有してさえい
る。この現象を説明することはできず、それというのも
ＩＰＤＩの反応挙動は、その製法に無関係であるとされ
ているからである。ＩＰＤＩ−ウレットジオンの製造に
好適でないＩＰＤＩは、その使用可能性において強く制
限されているであろう。
ＩＰＤＩ（尿素）と略記するＩＰＤＩが生じる。両方の
ＩＰＤＩ品質、即ちＩＰＤＩ（標準）及びＩＰＤＩ（尿
素）（ＩＰＤＩ ９９．６％（ＧＣ））を、アルコール
との反応又は三量化に関して比較すると、これらの反応
では差異を確認することはできない。これに対して、Ｉ
ＰＤＩ（尿素）を４−ジメチルアミノピリジンを用いて
二量化しようと試みると（ドイツ特許公開第３７３９５
４９号明細書）、強く着色された反応生成物が得られ、
これは更になお少量の三量体ＩＰＤＩを含有してさえい
る。この現象を説明することはできず、それというのも
ＩＰＤＩの反応挙動は、その製法に無関係であるとされ
ているからである。ＩＰＤＩ−ウレットジオンの製造に
好適でないＩＰＤＩは、その使用可能性において強く制
限されているであろう。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、変色されていないＩＰＤＩ−ウレットジオンをＩＰ
ＤＩ（尿素）から製造することであった。
は、変色されていないＩＰＤＩ−ウレットジオンをＩＰ
ＤＩ（尿素）から製造することであった。
【００１４】
【課題を解決するための手段】意想外に、この課題を、
未知の前流成分（Vorlaufkomponente）の濃度が最大
０．０５％（ＧＣでの面積％）でありかつＩＰＤＩ濃度
が≧９９．９重量％であるＩＰＤＩ（尿素）を二量化に
使用したことにより解決することができた。
未知の前流成分（Vorlaufkomponente）の濃度が最大
０．０５％（ＧＣでの面積％）でありかつＩＰＤＩ濃度
が≧９９．９重量％であるＩＰＤＩ（尿素）を二量化に
使用したことにより解決することができた。
【００１５】本発明の対象は、イソホロンジイソシアナ
ートのイソシアヌレート不含ウレットジオンを製造する
方法であり、これは、イソホロンジイソシアナートが≧
９９．９重量％の純度を有し、ここで、二量化のために
使用される該イソホロンジイソシアナートのガスクロマ
トグラムでの未知の前流成分の濃度は０．０５面積％以
下であり、該イソホロンジイソシアナートを、不活性有
機溶剤中で又は溶剤なしで、一般式：
ートのイソシアヌレート不含ウレットジオンを製造する
方法であり、これは、イソホロンジイソシアナートが≧
９９．９重量％の純度を有し、ここで、二量化のために
使用される該イソホロンジイソシアナートのガスクロマ
トグラムでの未知の前流成分の濃度は０．０５面積％以
下であり、該イソホロンジイソシアナートを、不活性有
機溶剤中で又は溶剤なしで、一般式：
【００１６】
【化５】
【００１７】［式中、Ｒ1及びＲ2は、Ｃ原子１〜８個を
有する同じ若しくは異なるアルキル基を表すか又は、
環に結合されたＮ原子と一緒に共通の５若しくは６員環
を形成してよく、該環はＣＨ2基の代わりにＣＨ−ＣＨ3
基、Ｎ−ＣＨ3基若しくはＯ原子を有してもよい］の触
媒を用いて温度０〜８０℃で二量化し、生じるウレット
ジオンを、５〜７０％の反応率の後に、予め触媒を不活
性化することなく反応混合物から、１００〜１８０℃及
び０．０１〜０．５ミリバールでの薄層蒸留（Duennsch
ichtdestillation）により単離することを特徴とする。
有する同じ若しくは異なるアルキル基を表すか又は、
環に結合されたＮ原子と一緒に共通の５若しくは６員環
を形成してよく、該環はＣＨ2基の代わりにＣＨ−ＣＨ3
基、Ｎ−ＣＨ3基若しくはＯ原子を有してもよい］の触
媒を用いて温度０〜８０℃で二量化し、生じるウレット
ジオンを、５〜７０％の反応率の後に、予め触媒を不活
性化することなく反応混合物から、１００〜１８０℃及
び０．０１〜０．５ミリバールでの薄層蒸留（Duennsch
ichtdestillation）により単離することを特徴とする。
【００１８】二量化に使用可能なＩＰＤＩは、例えばヨ
ーロッパ特許（ＥＰ）第０５６８７８２号明細書に記載
されている。ポリオールとの反応の場合及び三量化の場
合には、未知の前流成分の含有率０．３％（ＧＣでの面
積％）は不利であるとは認められないが、この未知の前
流成分は、二量化に使用されるＩＰＤＩでは、反応生成
物での強い変色を回避すべきである場合には、０．０５
％（ＧＣでの面積％）以下でなければならない。通常、
ヨーロッパ特許第０５６８７８２号明細書に相応して製
造されたＩＰＤＩを、ＩＰＤＩの含有率が≧９９．９重
量％であるように分留する場合に、このようなＩＰＤＩ
品質を得る。二量化触媒は、４−ジアルキルアミノピリ
ジン、例えば４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチ
ルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ピペ
リジノピリジン及び４−（４−メチルピペリジノ）−ピ
リジンである。触媒は、０．２〜４重量％、有利には
０．５〜２重量％の量で使用する。特に好適なのは、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）及び４−ピロリ
ジノピリジンである。
ーロッパ特許（ＥＰ）第０５６８７８２号明細書に記載
されている。ポリオールとの反応の場合及び三量化の場
合には、未知の前流成分の含有率０．３％（ＧＣでの面
積％）は不利であるとは認められないが、この未知の前
流成分は、二量化に使用されるＩＰＤＩでは、反応生成
物での強い変色を回避すべきである場合には、０．０５
％（ＧＣでの面積％）以下でなければならない。通常、
ヨーロッパ特許第０５６８７８２号明細書に相応して製
造されたＩＰＤＩを、ＩＰＤＩの含有率が≧９９．９重
量％であるように分留する場合に、このようなＩＰＤＩ
品質を得る。二量化触媒は、４−ジアルキルアミノピリ
ジン、例えば４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチ
ルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ピペ
リジノピリジン及び４−（４−メチルピペリジノ）−ピ
リジンである。触媒は、０．２〜４重量％、有利には
０．５〜２重量％の量で使用する。特に好適なのは、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）及び４−ピロリ
ジノピリジンである。
【００１９】本発明による方法は、原則的に連続的及び
不連続的に実施することができる。
不連続的に実施することができる。
【００２０】本発明による方法の実施は、さし当たりＩ
ＰＤＩ（尿素）を記載の触媒を用いて、室温で液体状態
での反応混合物の搬送を可能にする反応率（ＩＰＤＩ反
応率約４０〜６０％）まで反応させ、その後に、未反応
のＩＰＤＩ（尿素）を触媒と共に薄層蒸留、殊に分子蒸
留により反応生成物から分離するように行うのが有利で
ある。留去されたＩＰＤＩ（尿素）及び触媒を、再び反
応に使用することができる。反応時間、即ちＩＰＤＩ
（尿素）の４０〜６０％が反応している時間は、（一定
温度では）高い度合いで、使用触媒の濃度及び種類に依
存する。それは、通常４０〜９０時間である。反応を極
性溶剤、例えばエステル、エーテル及びケトン中で又は
溶剤なしで実施することができる。溶剤なしで作業する
のが有利である。反応混合物の後処理は、既に記載のよ
うに、１００〜１８０℃及び０．０１〜０．５ミリバー
ルでの薄層蒸留により行う。本発明による方法により製
造されたＩＰＤＩ−ウレットジオンは、当然、溶剤不含
の１成分及び２成分ラッカー及びポリウレタン粉末ラッ
カーの製造にも好適である。
ＰＤＩ（尿素）を記載の触媒を用いて、室温で液体状態
での反応混合物の搬送を可能にする反応率（ＩＰＤＩ反
応率約４０〜６０％）まで反応させ、その後に、未反応
のＩＰＤＩ（尿素）を触媒と共に薄層蒸留、殊に分子蒸
留により反応生成物から分離するように行うのが有利で
ある。留去されたＩＰＤＩ（尿素）及び触媒を、再び反
応に使用することができる。反応時間、即ちＩＰＤＩ
（尿素）の４０〜６０％が反応している時間は、（一定
温度では）高い度合いで、使用触媒の濃度及び種類に依
存する。それは、通常４０〜９０時間である。反応を極
性溶剤、例えばエステル、エーテル及びケトン中で又は
溶剤なしで実施することができる。溶剤なしで作業する
のが有利である。反応混合物の後処理は、既に記載のよ
うに、１００〜１８０℃及び０．０１〜０．５ミリバー
ルでの薄層蒸留により行う。本発明による方法により製
造されたＩＰＤＩ−ウレットジオンは、当然、溶剤不含
の１成分及び２成分ラッカー及びポリウレタン粉末ラッ
カーの製造にも好適である。
【００２１】
【００２２】
【表１】
【００２３】Ｂ．ＩＰＤＩ品質１〜３に１％ＤＭＡＰを
加え、室温でＮ2カバーリング下で３日間おいた。反応
推移を、屈折率及びＮＣＯ含有率の測定により追った。
加え、室温でＮ2カバーリング下で３日間おいた。反応
推移を、屈折率及びＮＣＯ含有率の測定により追った。
【００２４】３日間の反応時間の後に、未反応ＩＰＤＩ
を、１２０℃／０．１ミリバールでの薄層蒸留により反
応生成物から分離した。下記の表に、反応生成物の組成
を示す。
を、１２０℃／０．１ミリバールでの薄層蒸留により反
応生成物から分離した。下記の表に、反応生成物の組成
を示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
Claims (8)
- 【請求項１】 イソホロンジイソシアナートのイソシア
ヌレート不含ウレットジオンの製法において、イソホロ
ンジイソシアナートが純度≧９９．９重量％を有し、こ
こで、二量化のために使用される該イソホロンジイソシ
アナートのガスクロマトグラムでの未知の前流成分の濃
度は０．０５面積％以下であり、該イソホロンジイソシ
アナートを、不活性有機溶剤中で又は溶剤なしで、一般
式： 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、Ｃ原子１〜８個を有する同じ若
しくは異なるアルキル基を表すか又は、 環に結合され
たＮ原子と一緒に共通の５若しくは６員環を形成してよ
く、該環はＣＨ2基の代わりにＣＨ−ＣＨ3基、Ｎ−ＣＨ
3基若しくはＯ原子を有してもよい］の触媒を用いて温
度０〜８０℃で二量化し、生じるウレットジオンを、５
〜７０％の反応率の後に、予め触媒を不活性化すること
なく反応混合物から、１００〜１８０℃及び０．０１〜
０．５ミリバールでの薄層蒸留により単離することを特
徴とする、イソホロンジイソシアナートのイソシアヌレ
ート不含ウレットジオンの製法。 - 【請求項２】 １０〜３０℃の温度で二量化する、請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３】 ２０〜６０％の反応率の後に単離する、
請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 ４０〜５０％の反応率の後に単離する、
請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項５】 ４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエ
チルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ピ
ペリジノピリジン及び４−（４−メチル−ピペリジノ）
−ピリジンの群から選択された触媒を使用する、請求項
１から４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 触媒を０．２〜４重量％の量で使用す
る、請求項１から５のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 イソホロンジイソシアナートが純度≧９
９．９重量％を有し、ここで、二量化のために使用され
る該イソホロンジイソシアナートのガスクロマトグラム
での未知の前流成分の濃度は０．０５面積％以下であ
り、該イソホロンジイソシアナートをイソホロンジイソ
シアナートのイソシアヌレート不含ウレットジオンの製
造に使用すること。 - 【請求項８】 イソホロンジイソシアナートが純度≧９
９．９重量％を有し、ここで、二量化のために使用され
る該イソホロンジイソシアナートのガスクロマトグラム
での未知の前流成分の濃度は０．０５面積％以下であ
り、該イソホロンジイソシアナートを、不活性有機溶剤
中で又は溶剤なしで、一般式： 【化２】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、Ｃ原子１〜８個を有する同じ若
しくは異なるアルキル基を表すか又は、 環に結合され
たＮ原子と一緒に共通の５若しくは６員環を形成してよ
く、該環はＣＨ2基の代わりにＣＨ−ＣＨ3基、Ｎ−ＣＨ
3基若しくはＯ原子を有してもよい］の触媒を用いて温
度０〜８０℃で二量化し、生じるウレットジオンを、５
〜７０％の反応率の後に、予め触媒を不活性化すること
なく反応混合物から、１００〜１８０℃及び０．０１〜
０．５ミリバールでの薄層蒸留により単離することによ
り得られるイソホロンジアミンのイソシアヌレート不含
ウレットジオン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19701714.2 | 1997-01-20 | ||
| DE19701714A DE19701714A1 (de) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | Verfahren zur Herstellung eines isocyanatfreien Uretdions des Isophorondiisocyanats |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204062A true JPH10204062A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=7817773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10007304A Pending JPH10204062A (ja) | 1997-01-20 | 1998-01-19 | イソホロンジイソシアナートのイソシアヌレート不含ウレットジオンの製法及び該製法により得られたウレットジオン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5929241A (ja) |
| EP (1) | EP0854141A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10204062A (ja) |
| DE (1) | DE19701714A1 (ja) |
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