JPH1017786A - 着色顔料及びこれを含有する組成物 - Google Patents
着色顔料及びこれを含有する組成物Info
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- JPH1017786A JPH1017786A JP17477596A JP17477596A JPH1017786A JP H1017786 A JPH1017786 A JP H1017786A JP 17477596 A JP17477596 A JP 17477596A JP 17477596 A JP17477596 A JP 17477596A JP H1017786 A JPH1017786 A JP H1017786A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ２０〜１００オングストロームの細孔を
もつ無機結晶物を有機色素で処理して得られる着色顔料
及びこれを含有する組成物。 【効果】 外観色が鮮明で、優れた分散性、耐水性及び
耐光性を示す。
もつ無機結晶物を有機色素で処理して得られる着色顔料
及びこれを含有する組成物。 【効果】 外観色が鮮明で、優れた分散性、耐水性及び
耐光性を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、外観色が鮮明で、
優れた分散性、耐水性及び耐光性を示す着色顔料に関す
る。
優れた分散性、耐水性及び耐光性を示す着色顔料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、着色顔料としては種々の無機顔料
や水溶性染料を不溶化した有機顔料が用いられている。
このうち、無機顔料は鮮明な色調を得にくく、また有機
顔料は耐水性や耐光性に劣るという欠点を有している。
このような欠点を補う方法としては、例えばモンモリロ
ナイトや雲母に代表される層状粘土鉱物と水溶性染料か
ら得られる顔料組成物の製法及び化粧料（特開昭５３−
１１３０３６号公報、特開昭６１−１１１３６７号公
報、特開昭６３−０９０５７３号公報）が開示されてい
るが、これらの方法によって得られる着色顔料は耐水性
が十分とはいえず、また顔料同士が２次凝集を起こしや
すいという欠点があった。
や水溶性染料を不溶化した有機顔料が用いられている。
このうち、無機顔料は鮮明な色調を得にくく、また有機
顔料は耐水性や耐光性に劣るという欠点を有している。
このような欠点を補う方法としては、例えばモンモリロ
ナイトや雲母に代表される層状粘土鉱物と水溶性染料か
ら得られる顔料組成物の製法及び化粧料（特開昭５３−
１１３０３６号公報、特開昭６１−１１１３６７号公
報、特開昭６３−０９０５７３号公報）が開示されてい
るが、これらの方法によって得られる着色顔料は耐水性
が十分とはいえず、また顔料同士が２次凝集を起こしや
すいという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、外観色が鮮明で、優れた分散性、耐水性及び耐光性
を示す顔料を提供することにある。
は、外観色が鮮明で、優れた分散性、耐水性及び耐光性
を示す顔料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】斯かる実状に鑑み、本発
明者は鋭意検討を行った結果、２０〜１００オングスト
ロームの細孔をもつ無機結晶物を有機色素で処理するこ
とにより、外観色が鮮明で分散性に優れ、耐水性、耐光
性の高い顔料が得られることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
明者は鋭意検討を行った結果、２０〜１００オングスト
ロームの細孔をもつ無機結晶物を有機色素で処理するこ
とにより、外観色が鮮明で分散性に優れ、耐水性、耐光
性の高い顔料が得られることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、２０〜１００オング
ストロームの細孔をもつ無機結晶物を有機色素で処理し
て得られる着色顔料及びこれを含有する組成物を提供す
るものである。
ストロームの細孔をもつ無機結晶物を有機色素で処理し
て得られる着色顔料及びこれを含有する組成物を提供す
るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる無機結晶物が
２０〜１００オングストロームの細孔を有することは、
BeckらによるJ. Am. Chem. Soc., 114, 1084(1992)記載
のアルゴンガス吸着方法、あるいは、ヘキサゴナル型の
電子線回折又はＸ線回折パターンを示し、かつ、そのｄ
100 値（基底面間隔）が２０〜１００オングストローム
であることから確認することができる。また、該無機結
晶物の細孔径は、２５〜８５オングストロームが好まし
く、特に３５〜５５オングストロームとすることが好ま
しい。細孔径が２０オングストローム未満の無機結晶物
は染料が細孔に吸着されないために着色性に劣る。また
細孔径が１００オングストロームを超える結晶性無機物
やヘキサゴナル型の電子線回折やＸ線回折パターンを示
さないような無機物を用いると、得られる顔料は耐水性
や耐光性に劣るため、本発明には適さない。
２０〜１００オングストロームの細孔を有することは、
BeckらによるJ. Am. Chem. Soc., 114, 1084(1992)記載
のアルゴンガス吸着方法、あるいは、ヘキサゴナル型の
電子線回折又はＸ線回折パターンを示し、かつ、そのｄ
100 値（基底面間隔）が２０〜１００オングストローム
であることから確認することができる。また、該無機結
晶物の細孔径は、２５〜８５オングストロームが好まし
く、特に３５〜５５オングストロームとすることが好ま
しい。細孔径が２０オングストローム未満の無機結晶物
は染料が細孔に吸着されないために着色性に劣る。また
細孔径が１００オングストロームを超える結晶性無機物
やヘキサゴナル型の電子線回折やＸ線回折パターンを示
さないような無機物を用いると、得られる顔料は耐水性
や耐光性に劣るため、本発明には適さない。
【０００７】本発明に用いられる無機結晶物としては、
例えば次式（１）
例えば次式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｍは１種又はそれ以上のカチオン
を示し、ｘは０〜１、ｙは０〜１を示す。）で表わされ
るものが挙げられる。上記（１）式におけるカチオン種
としては、特に制限されないが、Ｎａ、Ｃａ、Ｋ、Ｍ
ｇ、Ｈ等が挙げられ、そのうちＮａ、Ｃａが特に好まし
い。斯かる無機結晶物としては、触媒及び吸着分離剤と
してのＭＣＭ−４１Ｓ（米国特許第5,098,684 号）を使
用することができ、また、Beckら（J. Am. Chem. Soc.,
114, 1084(1992)）や稲垣ら（J. Chem. Soc. Chem. Co
mmun., 8, 680(1993)）の方法で合成されたものが使用
できる。また、顔料の色調を変化させる目的で、結晶中
にＡｌとＳｉ以外の、例えばＧａ、Ｂ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚ
ｎ、Ｆｅ等の金属を含有させることができる。
を示し、ｘは０〜１、ｙは０〜１を示す。）で表わされ
るものが挙げられる。上記（１）式におけるカチオン種
としては、特に制限されないが、Ｎａ、Ｃａ、Ｋ、Ｍ
ｇ、Ｈ等が挙げられ、そのうちＮａ、Ｃａが特に好まし
い。斯かる無機結晶物としては、触媒及び吸着分離剤と
してのＭＣＭ−４１Ｓ（米国特許第5,098,684 号）を使
用することができ、また、Beckら（J. Am. Chem. Soc.,
114, 1084(1992)）や稲垣ら（J. Chem. Soc. Chem. Co
mmun., 8, 680(1993)）の方法で合成されたものが使用
できる。また、顔料の色調を変化させる目的で、結晶中
にＡｌとＳｉ以外の、例えばＧａ、Ｂ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚ
ｎ、Ｆｅ等の金属を含有させることができる。
【００１０】本発明で用いられる有機色素としては、特
に制限されないが、酸性染料、天然色素、塩基性染料、
油溶性染料、建染染料等が挙げられ、このうち、酸性染
料が特に好ましい。酸性染料としては、特に制限されな
いが、例えば赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色
１０４号、赤色１０５号、赤色１０６号、黄色４号、黄
色５号、緑色３号、青色１号、青色２号、赤色２２７
号、赤色２３０号、赤色２３１号、赤色２３２号、橙色
２０５号、橙色２０７号、黄色２０２号、黄色２０３
号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、青色
２０５号、赤色２０１号、赤色４０１号、赤色５０２
号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙色
４０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６
号、黄色４０７号、緑色４０２号、紫色４０１号、黒色
４０１号、ＣＩアシッドイエロー１、ＣＩアシッドイエ
ロー３、ＣＩアシッドイエロー７、ＣＩアシッドイエロ
ー３６、ＣＩアシッドイエロー７０、ＣＩアシッドオレ
ンジ１、ＣＩアシッドオレンジ７、ＣＩアシッドオレン
ジ８、ＣＩアシッドオレンジ４５、ＣＩアシッドブルー
１、ＣＩアシッドブルー７、ＣＩアシッドブルー１５、
ＣＩアシッドブルー５９、ＣＩアシッドブルー１０３、
ＣＩアシッドレッド１、ＣＩアシッドレッド１４、ＣＩ
アシッドレッド２６、ＣＩアシッドバイオレット１５、
ＣＩアシッドバイオレット４９、ＣＩアシッドグリーン
３、ＣＩアシッドグリーン９、ＣＩアシッドグリーン４
１、ＣＩアシッドブラック２４等が挙げられる。
に制限されないが、酸性染料、天然色素、塩基性染料、
油溶性染料、建染染料等が挙げられ、このうち、酸性染
料が特に好ましい。酸性染料としては、特に制限されな
いが、例えば赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色
１０４号、赤色１０５号、赤色１０６号、黄色４号、黄
色５号、緑色３号、青色１号、青色２号、赤色２２７
号、赤色２３０号、赤色２３１号、赤色２３２号、橙色
２０５号、橙色２０７号、黄色２０２号、黄色２０３
号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、青色
２０５号、赤色２０１号、赤色４０１号、赤色５０２
号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙色
４０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６
号、黄色４０７号、緑色４０２号、紫色４０１号、黒色
４０１号、ＣＩアシッドイエロー１、ＣＩアシッドイエ
ロー３、ＣＩアシッドイエロー７、ＣＩアシッドイエロ
ー３６、ＣＩアシッドイエロー７０、ＣＩアシッドオレ
ンジ１、ＣＩアシッドオレンジ７、ＣＩアシッドオレン
ジ８、ＣＩアシッドオレンジ４５、ＣＩアシッドブルー
１、ＣＩアシッドブルー７、ＣＩアシッドブルー１５、
ＣＩアシッドブルー５９、ＣＩアシッドブルー１０３、
ＣＩアシッドレッド１、ＣＩアシッドレッド１４、ＣＩ
アシッドレッド２６、ＣＩアシッドバイオレット１５、
ＣＩアシッドバイオレット４９、ＣＩアシッドグリーン
３、ＣＩアシッドグリーン９、ＣＩアシッドグリーン４
１、ＣＩアシッドブラック２４等が挙げられる。
【００１１】塩基性染料としては例えば、赤色２１３
号、赤色２１４号等が挙げられ、天然色素としては例え
ば、ラッカイン酸、カルミン酸、シコニン、ベーターカ
ロチン、シソニン、ルチン、クロロフィル等が挙げられ
る。また油溶性染料としては、例えば赤色２１５号、赤
色２１８号、赤色２２３号、橙色２０１号、橙色２０６
号、黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２号、紫色
２０１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙色４０３
号、黄色４０４号、黄色４０５号、青色４０３号等が挙
げられ、建染染料としては、例えば、赤色２２６号、青
色２０１号、青色２０４号等が挙げられる。
号、赤色２１４号等が挙げられ、天然色素としては例え
ば、ラッカイン酸、カルミン酸、シコニン、ベーターカ
ロチン、シソニン、ルチン、クロロフィル等が挙げられ
る。また油溶性染料としては、例えば赤色２１５号、赤
色２１８号、赤色２２３号、橙色２０１号、橙色２０６
号、黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２号、紫色
２０１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙色４０３
号、黄色４０４号、黄色４０５号、青色４０３号等が挙
げられ、建染染料としては、例えば、赤色２２６号、青
色２０１号、青色２０４号等が挙げられる。
【００１２】これらは単独もしくは２種以上を組み合わ
せて用いることができる。これらの有機色素は顔料中に
０．００１ｇ〜１ｇ／ｇ担体、特に０．０５〜０．２ｇ
／ｇ担体に吸着していることが好ましい。
せて用いることができる。これらの有機色素は顔料中に
０．００１ｇ〜１ｇ／ｇ担体、特に０．０５〜０．２ｇ
／ｇ担体に吸着していることが好ましい。
【００１３】無機結晶物に有機色素を吸着させる方法と
しては、特に制限されないが、例えば前記有機色素の好
ましくは０．００１〜１０重量％（以下、単に％で示
す）、特に好ましくは０．０１〜３％溶液に無機結晶物
を接触させることにより行われる。色素溶液としては、
水溶液、有機溶媒溶液及び水と有機溶媒の混合溶液が挙
げられ、このうち、水溶液が好ましい。また、色素溶液
には、必要に応じて色素の付着性向上のため界面活性
剤、無機塩類等を加えることができる。
しては、特に制限されないが、例えば前記有機色素の好
ましくは０．００１〜１０重量％（以下、単に％で示
す）、特に好ましくは０．０１〜３％溶液に無機結晶物
を接触させることにより行われる。色素溶液としては、
水溶液、有機溶媒溶液及び水と有機溶媒の混合溶液が挙
げられ、このうち、水溶液が好ましい。また、色素溶液
には、必要に応じて色素の付着性向上のため界面活性
剤、無機塩類等を加えることができる。
【００１４】上記無機結晶物と有機色素溶液との接触
は、浸漬、滴下混合、流動床混合等の方法により行うこ
とができる。接触時間は、１〜１２０分、有機色素溶液
の温度は８０℃以下とすることが好ましい。この接触操
作により、担体である無機結晶物中に所望量の有機色素
を吸着させることができる。得られた着色顔料は洗浄、
濾過して、１２０℃以下で乾燥させることが好ましい。
は、浸漬、滴下混合、流動床混合等の方法により行うこ
とができる。接触時間は、１〜１２０分、有機色素溶液
の温度は８０℃以下とすることが好ましい。この接触操
作により、担体である無機結晶物中に所望量の有機色素
を吸着させることができる。得られた着色顔料は洗浄、
濾過して、１２０℃以下で乾燥させることが好ましい。
【００１５】本発明において、上記着色顔料を含有する
組成物としては、特に制限されないが、化粧料組成物、
塗料組成物、インク組成物等を挙げることができる。ま
た、本発明の着色顔料及びこれを含有する組成物の用途
としては、特に制限されないが、口紅、アイシャドー、
頬紅、ネイルエナメル、アイライナー、マスカラ、ファ
ンデーション、乳液等の化粧料、塗料、プラスチック、
インキ、クレヨン、絵の具、トナー、日用雑貨、装飾品
等幅広く用いることができる。
組成物としては、特に制限されないが、化粧料組成物、
塗料組成物、インク組成物等を挙げることができる。ま
た、本発明の着色顔料及びこれを含有する組成物の用途
としては、特に制限されないが、口紅、アイシャドー、
頬紅、ネイルエナメル、アイライナー、マスカラ、ファ
ンデーション、乳液等の化粧料、塗料、プラスチック、
インキ、クレヨン、絵の具、トナー、日用雑貨、装飾品
等幅広く用いることができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明の着色顔料は、有機色素が主に無
機結晶物の細孔内に吸着するため、外観色が鮮明で、優
れた分散性、耐水性及び耐光性を示す。
機結晶物の細孔内に吸着するため、外観色が鮮明で、優
れた分散性、耐水性及び耐光性を示す。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、これは単に例示であって、本発明を制限
するものではない。
に説明するが、これは単に例示であって、本発明を制限
するものではない。
【００１８】実施例１ Beckら（J. Am. Chem. Soc., 114, 1084(1992)）の方法
で合成及び焼成することにより表１に示す組成の無機結
晶物Ａを得た。次に、無機結晶物Ａ１ｇを０．５％赤色
２０１号（サンケミカル社製）水溶液２０mlに含浸し、
８０℃で１時間攪拌した後、濾過し、十分洗浄した後１
００℃で１夜間乾燥し、着色顔料を得た。
で合成及び焼成することにより表１に示す組成の無機結
晶物Ａを得た。次に、無機結晶物Ａ１ｇを０．５％赤色
２０１号（サンケミカル社製）水溶液２０mlに含浸し、
８０℃で１時間攪拌した後、濾過し、十分洗浄した後１
００℃で１夜間乾燥し、着色顔料を得た。
【００１９】実施例２及び３ 無機結晶物Ａの代わりに、表１に示す組成の無機結晶物
Ｂ及びＣを用いた以外は、実施例１と同様の方法に従
い、着色顔料をそれぞれ実施例２及び３として得た。
Ｂ及びＣを用いた以外は、実施例１と同様の方法に従
い、着色顔料をそれぞれ実施例２及び３として得た。
【００２０】実施例４ Beckら（J. Am. Chem. Soc., 114, 1084(1992)）の方法
で合成及び焼成することにより表１に示す組成のメゾ細
孔シリケート結晶物Ｄを得た。次に、この無機結晶物Ｄ
１ｇを黄色４号（癸巳化成社製）１％水溶液４０mlに含
浸し、８０℃で２時間攪拌した後、濾過し、十分洗浄し
た後１００℃で１夜間乾燥し、着色顔料を得た。
で合成及び焼成することにより表１に示す組成のメゾ細
孔シリケート結晶物Ｄを得た。次に、この無機結晶物Ｄ
１ｇを黄色４号（癸巳化成社製）１％水溶液４０mlに含
浸し、８０℃で２時間攪拌した後、濾過し、十分洗浄し
た後１００℃で１夜間乾燥し、着色顔料を得た。
【００２１】実施例５ メゾ細孔シリケート結晶物Ｄの代わりに、表１に示す組
成のメゾ細孔シリケート結晶物Ｅを用いた以外は、実施
例４と同様の方法に従い着色顔料を得た。
成のメゾ細孔シリケート結晶物Ｅを用いた以外は、実施
例４と同様の方法に従い着色顔料を得た。
【００２２】
【表１】
【００２３】１）合成に用いた無機結晶物の組成（式
（１）中のｙ値の１００倍） ２）Ｘ線回折ピーク位置より計算
（１）中のｙ値の１００倍） ２）Ｘ線回折ピーク位置より計算
【００２４】比較例１ 無機結晶物Ａの代わりに、細孔径９オングストロームの
合成ゼオライト（フォジャサイト、東ソー社製）を用い
た以外は、実施例１と同様の方法に従い、着色顔料を得
た。
合成ゼオライト（フォジャサイト、東ソー社製）を用い
た以外は、実施例１と同様の方法に従い、着色顔料を得
た。
【００２５】比較例２ 層状粘土（ベントナイト、クニミネ社製）を１０％塩化
カルシウム溶液に含浸し、８０℃で２時間攪拌した後、
濾過し、水で洗浄した後、１００℃で１夜間乾燥した。
次いでこの試料を実施例４と同様の方法で酸性染料（黄
色４号）と処理し、着色顔料を得た。
カルシウム溶液に含浸し、８０℃で２時間攪拌した後、
濾過し、水で洗浄した後、１００℃で１夜間乾燥した。
次いでこの試料を実施例４と同様の方法で酸性染料（黄
色４号）と処理し、着色顔料を得た。
【００２６】次いで、得られた着色顔料について、色素
濃度、耐水性、分散性及び耐光性の評価を行った。色素
濃度及び耐水性の結果を表２に示し、分散性の結果を表
３に示し、耐光性の結果を表４に示した。
濃度、耐水性、分散性及び耐光性の評価を行った。色素
濃度及び耐水性の結果を表２に示し、分散性の結果を表
３に示し、耐光性の結果を表４に示した。
【００２７】（色素濃度）熱天秤中で空気流通下、７０
０℃に加熱したときの重量減少により求めた。
０℃に加熱したときの重量減少により求めた。
【００２８】（耐水性）イオン交換水１０ml中に顔料
０．５ｇを加え、１時間攪拌したときの上澄み液の着色
度から、下記の水への溶出性評価基準により評価した。 上澄みが着色せず ・・・○ 上澄みがわずかに着色・・・△ 上澄みが明らかに着色・・・×
０．５ｇを加え、１時間攪拌したときの上澄み液の着色
度から、下記の水への溶出性評価基準により評価した。 上澄みが着色せず ・・・○ 上澄みがわずかに着色・・・△ 上澄みが明らかに着色・・・×
【００２９】（分散性）顔料０．５ｇを直鎖パラフィン
系溶剤５０mlに入れ、超音波分散機で３０秒間分散さ
せ、５分放置後の分散状態を次の評価基準により観察し
た。 ほぼ分散・・・○ 一部分散・・・△ 分散悪い・・・×
系溶剤５０mlに入れ、超音波分散機で３０秒間分散さ
せ、５分放置後の分散状態を次の評価基準により観察し
た。 ほぼ分散・・・○ 一部分散・・・△ 分散悪い・・・×
【００３０】（耐光性）実施例３の着色顔料及び市販の
赤色２０２号顔料を用いて表４に示す処方のアイシャド
ーを調製した（各々実施例６及び参照）。体質顔料と着
色顔料を粉砕器を用いて混合した後、油分を添加して均
一になるまで混合した。ふるいに通した後、型に入れて
圧縮して固形に成型した。得られたアイシャドーを蛍光
灯（２０００ルクス）下で１００万ルクス照射し、耐光
性を評価した。
赤色２０２号顔料を用いて表４に示す処方のアイシャド
ーを調製した（各々実施例６及び参照）。体質顔料と着
色顔料を粉砕器を用いて混合した後、油分を添加して均
一になるまで混合した。ふるいに通した後、型に入れて
圧縮して固形に成型した。得られたアイシャドーを蛍光
灯（２０００ルクス）下で１００万ルクス照射し、耐光
性を評価した。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】実施例７ 実施例３及び実施例５の着色顔料を用いて、表５に示す
処方の口紅を調製した。基剤原料を加熱融解して均一に
混合する。これに顔料を加え、ロールミルで混練するこ
とにより均一に分散させた後、再融解して脱泡してから
型に流し込み成型した。得られた口紅は色が鮮やかであ
った。
処方の口紅を調製した。基剤原料を加熱融解して均一に
混合する。これに顔料を加え、ロールミルで混練するこ
とにより均一に分散させた後、再融解して脱泡してから
型に流し込み成型した。得られた口紅は色が鮮やかであ
った。
【００３５】
【表５】
Claims (5)
- 【請求項１】 ２０〜１００オングストロームの細孔を
もつ無機結晶物を有機色素で処理して得られる着色顔
料。 - 【請求項２】 無機結晶物が、ヘキサゴナル型の電子線
回折又はＸ線回折パターンを示し、かつ、そのｄ100 値
が２０〜１００オングストロームである請求項１記載の
着色顔料。 - 【請求項３】 無機結晶物が、次式（１） 【化１】 （式中、Ｍは１種又はそれ以上のカチオンを示し、ｘは
０〜１、ｙは０〜１を示す。）で表わされるものである
請求項１記載の着色顔料。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項記載の着色
顔料を含有する組成物。 - 【請求項５】 化粧料組成物である請求項４記載の組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17477596A JP3413019B2 (ja) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | 着色顔料及びこれを含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17477596A JP3413019B2 (ja) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | 着色顔料及びこれを含有する組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017786A true JPH1017786A (ja) | 1998-01-20 |
| JP3413019B2 JP3413019B2 (ja) | 2003-06-03 |
Family
ID=15984458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17477596A Expired - Fee Related JP3413019B2 (ja) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | 着色顔料及びこれを含有する組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004051991A (ja) * | 2002-07-17 | 2004-02-19 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | マグネシウムポルフィリン複合体 |
| JP2009029826A (ja) * | 2002-10-02 | 2009-02-12 | L'oreal Sa | 皮膚及び外皮への塗布が意図された組成物 |
| JP2009042237A (ja) * | 2001-01-17 | 2009-02-26 | Pediamed Pharmaceuticals Inc | 治療薬投与計画の服薬遵守を判定する視覚的マーカーを含む配合薬および方法 |
| WO2023053982A1 (ja) * | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Dic株式会社 | 非水溶性、非油溶性色素組成物 |
-
1996
- 1996-07-04 JP JP17477596A patent/JP3413019B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2009042237A (ja) * | 2001-01-17 | 2009-02-26 | Pediamed Pharmaceuticals Inc | 治療薬投与計画の服薬遵守を判定する視覚的マーカーを含む配合薬および方法 |
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| WO2023053982A1 (ja) * | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Dic株式会社 | 非水溶性、非油溶性色素組成物 |
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| JP3413019B2 (ja) | 2003-06-03 |
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