JPH1017474A - 乾癬治療剤 - Google Patents
乾癬治療剤Info
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- JPH1017474A JPH1017474A JP16787996A JP16787996A JPH1017474A JP H1017474 A JPH1017474 A JP H1017474A JP 16787996 A JP16787996 A JP 16787996A JP 16787996 A JP16787996 A JP 16787996A JP H1017474 A JPH1017474 A JP H1017474A
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- psoriasis
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な乾癬治療剤。
【解決手段】 タウロウルソデオキシコール酸又はその
生理学的に許容される塩がヒト表皮細胞の増殖を抑制す
ることを見いだし、タウロウルソデオキシコール酸又は
その生理学的に許容される塩を有効成分として含有する
乾癬治療剤を提供する。
生理学的に許容される塩がヒト表皮細胞の増殖を抑制す
ることを見いだし、タウロウルソデオキシコール酸又は
その生理学的に許容される塩を有効成分として含有する
乾癬治療剤を提供する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、タウロウルソデオ
キシコール酸を有効成分として含有する乾癬治療剤に関
する。タウロウルソデオキシコール酸は以下の構造式で
示される化合物で、ウルソデオキシコール酸のタウリン
抱合体である。
キシコール酸を有効成分として含有する乾癬治療剤に関
する。タウロウルソデオキシコール酸は以下の構造式で
示される化合物で、ウルソデオキシコール酸のタウリン
抱合体である。
【０００２】
【化１】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】乾癬は境界が明瞭な紅
斑性浸潤で、厚い銀白色の鱗屑が付着する、寛解増悪を
繰り返し治癒することのない極めて難治性の疾患であ
り、遺伝的要因の他、何らかの環境因子が関与して発症
すると考えられている。
斑性浸潤で、厚い銀白色の鱗屑が付着する、寛解増悪を
繰り返し治癒することのない極めて難治性の疾患であ
り、遺伝的要因の他、何らかの環境因子が関与して発症
すると考えられている。
【０００４】病巣部では表皮細胞の分裂時間は著しく短
かくなっており、基底細胞での細胞周期の短縮あるいは
細胞分裂を繰り返すcycling cellの増加が起こり、皮膚
表皮は増殖肥厚する。 さらに、表皮内への好中球の浸
潤、病巣部では補体系の活性化、ロイコトリエンＢ4な
どによる白血球遊走能の亢進など免疫学的異常も病態形
成に関与すると言われている。
かくなっており、基底細胞での細胞周期の短縮あるいは
細胞分裂を繰り返すcycling cellの増加が起こり、皮膚
表皮は増殖肥厚する。 さらに、表皮内への好中球の浸
潤、病巣部では補体系の活性化、ロイコトリエンＢ4な
どによる白血球遊走能の亢進など免疫学的異常も病態形
成に関与すると言われている。
【０００５】乾癬の治療には、ステロイド剤、非ステロ
イド系消炎剤、ビタミン剤或いは免疫抑制剤等多種の薬
物が試みられ、ある程度の効果は認められているが、な
お効果が不十分であったり、副作用の問題があって、さ
らに優れた治療剤の開発が望まれている。例えば、従来
よりコルチコステロイド剤、免疫抑制剤が使用感或いは
即効性の点で、外用または経口投与で尋常性乾癬などに
好んで用いられてきたが、ステロイド剤の大量、長期使
用は皮膚の萎縮、ステロイド紫斑を生じ、ときに膿庖性
乾癬への移行が危惧されている。また、免疫抑制剤にお
いては、腎臓障害、感染症の誘発などの副作用が懸念さ
れている。
イド系消炎剤、ビタミン剤或いは免疫抑制剤等多種の薬
物が試みられ、ある程度の効果は認められているが、な
お効果が不十分であったり、副作用の問題があって、さ
らに優れた治療剤の開発が望まれている。例えば、従来
よりコルチコステロイド剤、免疫抑制剤が使用感或いは
即効性の点で、外用または経口投与で尋常性乾癬などに
好んで用いられてきたが、ステロイド剤の大量、長期使
用は皮膚の萎縮、ステロイド紫斑を生じ、ときに膿庖性
乾癬への移行が危惧されている。また、免疫抑制剤にお
いては、腎臓障害、感染症の誘発などの副作用が懸念さ
れている。
【０００６】前述のように、乾癬治療剤として副作用が
なく、高い有用性と長期使用可能な薬剤を探索する目的
で、本発明者らはヒト表皮細胞の増殖能に及ぼす各種薬
剤の影響を研究している過程で、タウロウルソデオキシ
コール酸にヒト表皮細胞の増殖抑制作用のあることを見
出し、本発明を完成させた。
なく、高い有用性と長期使用可能な薬剤を探索する目的
で、本発明者らはヒト表皮細胞の増殖能に及ぼす各種薬
剤の影響を研究している過程で、タウロウルソデオキシ
コール酸にヒト表皮細胞の増殖抑制作用のあることを見
出し、本発明を完成させた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、タウロ
ウルソデオキシコール酸を有効成分とする乾癬治療剤が
提供される。
ウルソデオキシコール酸を有効成分とする乾癬治療剤が
提供される。
【０００８】本発明に使用するタウロウルソデオキシコ
ール酸は、生理学的に許容される塩であっても良く、ウ
ルソデオキシコール酸を原料とし、胆汁酸のタウリン抱
合体に関する周知の製造法を応用して製造することがで
きる。例えば、非水和性溶媒中ウルソデオキシコール酸
に、塩基性触媒下、クロル炭酸アルキルを反応させ、こ
の溶液に、アルカリ水溶液中のタウリンを反応させるこ
とによって製造できる。
ール酸は、生理学的に許容される塩であっても良く、ウ
ルソデオキシコール酸を原料とし、胆汁酸のタウリン抱
合体に関する周知の製造法を応用して製造することがで
きる。例えば、非水和性溶媒中ウルソデオキシコール酸
に、塩基性触媒下、クロル炭酸アルキルを反応させ、こ
の溶液に、アルカリ水溶液中のタウリンを反応させるこ
とによって製造できる。
【０００９】生理学的に許容される塩としては、ナトリ
ウム塩、カリウム塩又はカルシウム塩等のアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の塩が挙げられる。
ウム塩、カリウム塩又はカルシウム塩等のアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の塩が挙げられる。
【００１０】本発明に使用するタウロウルソデオキシコ
ール酸は乾癬治療作用を有する。この作用は、以下に示
す薬理実験によって確認した。
ール酸は乾癬治療作用を有する。この作用は、以下に示
す薬理実験によって確認した。
【００１１】［薬理実験１］（ヒト正常表皮細胞増殖抑
制作用） ヒト正常表皮細胞をMCDB-153培養液を用いて、２４穴プ
レートに２ｘ１０4cells/ml/wellの割合で播種し、５％
ＣＯ2＋９５％Ｏ2中、３７℃で培養した。８時間培養
後、種々濃度のタウロウルソデオキシコール酸ナトリウ
ム塩( 0, 0.01, 0.03, 0.1, 0.3, 1, 3mM)及び表皮細胞
増殖因子として、インシュリン(5μg/ml），ハイドロコ
ルチゾン（5x10 -7M), エタノールアミン(0.1 mM),リ
ン酸エタノールアミン(0.1mM),ウシ視床下部抽出物を添
加した培養液に変えた。タウロウルソデオキシコール酸
ナトリウム塩添加５日後に細胞数を測定した。その結果
を図１に示す。
制作用） ヒト正常表皮細胞をMCDB-153培養液を用いて、２４穴プ
レートに２ｘ１０4cells/ml/wellの割合で播種し、５％
ＣＯ2＋９５％Ｏ2中、３７℃で培養した。８時間培養
後、種々濃度のタウロウルソデオキシコール酸ナトリウ
ム塩( 0, 0.01, 0.03, 0.1, 0.3, 1, 3mM)及び表皮細胞
増殖因子として、インシュリン(5μg/ml），ハイドロコ
ルチゾン（5x10 -7M), エタノールアミン(0.1 mM),リ
ン酸エタノールアミン(0.1mM),ウシ視床下部抽出物を添
加した培養液に変えた。タウロウルソデオキシコール酸
ナトリウム塩添加５日後に細胞数を測定した。その結果
を図１に示す。
【００１２】タウロウルソデオキシコール酸ナトリウム
塩は濃度依存的にヒト正常表皮細胞の増殖を抑制した。
塩は濃度依存的にヒト正常表皮細胞の増殖を抑制した。
【００１３】［薬理実験２］（ヒト正常表皮細胞のDNA
合成に及ぼす作用） ヒト正常表皮細胞をMCDB-153培養液中で８時間培養後、
タウロウルソデオキシコール酸ナトリウム塩を 0〜3mM
になるように添加した表皮細胞増殖因子含有培養液に変
えた。培養48時間後に、５−ブロモ−２´−デオキシウ
リジン（BrdU：40μM ）含有培養液で４時間インキュベ
ーションした。BrdUの取込みは細胞増殖キット（Amersh
am Corp.) を使用し測定した。その結果を図２に示す。
合成に及ぼす作用） ヒト正常表皮細胞をMCDB-153培養液中で８時間培養後、
タウロウルソデオキシコール酸ナトリウム塩を 0〜3mM
になるように添加した表皮細胞増殖因子含有培養液に変
えた。培養48時間後に、５−ブロモ−２´−デオキシウ
リジン（BrdU：40μM ）含有培養液で４時間インキュベ
ーションした。BrdUの取込みは細胞増殖キット（Amersh
am Corp.) を使用し測定した。その結果を図２に示す。
【００１４】タウロウルソデオキシコール酸ナトリウム
塩は0.03mM以上で濃度依存的にDNA合成を抑制した。 ［急性毒性］６週齢のCD系の雌雄のラット及び 8〜11カ
月齢の雌雄のビーグル犬を用い、タウロウルソデオキシ
コール酸ナトリウム塩の静脈内投与での急性毒性（L
D50）を測定した。LD 50値は、ラットでは雄で 600〜80
0mg/kg、雌で 800〜1000mg/kgであった。また、ビーグ
ル犬では雌雄ともに 300〜600mg/kgであった。
塩は0.03mM以上で濃度依存的にDNA合成を抑制した。 ［急性毒性］６週齢のCD系の雌雄のラット及び 8〜11カ
月齢の雌雄のビーグル犬を用い、タウロウルソデオキシ
コール酸ナトリウム塩の静脈内投与での急性毒性（L
D50）を測定した。LD 50値は、ラットでは雄で 600〜80
0mg/kg、雌で 800〜1000mg/kgであった。また、ビーグ
ル犬では雌雄ともに 300〜600mg/kgであった。
【００１５】本発明の乾癬治療剤は、タウロウルソデオ
キシコール酸又はその塩を一般的な医薬製剤の形態に調
製される。そのような製剤は通常使用される充填剤、増
量剤、結合剤、保湿剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、
増粘剤などの希釈剤あるいは賦形剤を用いて製造され
る。
キシコール酸又はその塩を一般的な医薬製剤の形態に調
製される。そのような製剤は通常使用される充填剤、増
量剤、結合剤、保湿剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、
増粘剤などの希釈剤あるいは賦形剤を用いて製造され
る。
【００１６】この医薬製剤としては各種の形態が治療目
的に応じて選択でき、その代表的なものとして、錠剤、
カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤等の経口剤及び液状塗
布剤、軟膏剤、クリーム剤、液状塗布剤、ローション、
スプレー剤、パップ剤又はテープ等の外用剤などが挙げ
られる。
的に応じて選択でき、その代表的なものとして、錠剤、
カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤等の経口剤及び液状塗
布剤、軟膏剤、クリーム剤、液状塗布剤、ローション、
スプレー剤、パップ剤又はテープ等の外用剤などが挙げ
られる。
【００１７】本発明の乾癬治療剤の投与量は、年齢、性
別、症状などにより異なるが、成人に対し一日あたり、
経口で１５０〜３０００ｍｇ、好ましくは３００〜１５
００ｍｇとし、外用形態で用いる場合には、有効成分を
0.1〜10.00％(W/W) 、好ましくは 0.5〜5.0 ％(W/W) 含
む製剤とし、これを１日１回ないし数回、患部全体に充
分行き渡る量で塗布して用いる。
別、症状などにより異なるが、成人に対し一日あたり、
経口で１５０〜３０００ｍｇ、好ましくは３００〜１５
００ｍｇとし、外用形態で用いる場合には、有効成分を
0.1〜10.00％(W/W) 、好ましくは 0.5〜5.0 ％(W/W) 含
む製剤とし、これを１日１回ないし数回、患部全体に充
分行き渡る量で塗布して用いる。
【００１８】
［実施例１］白色ワセリン(83.0g) 、セチルアルコール
(6.0g)を加えて75℃に加熱溶融する。一方、タウロウル
ソデオキシコール酸(1.0g)に流動パラフィン(6.0g)、オ
リーブ 油(4.0g)を加え均一に分散する。この液を先の
油相中に撹拌しながら混和した後、冷却しながら撹拌し
て半固形の軟膏剤（100g) を製造した。
(6.0g)を加えて75℃に加熱溶融する。一方、タウロウル
ソデオキシコール酸(1.0g)に流動パラフィン(6.0g)、オ
リーブ 油(4.0g)を加え均一に分散する。この液を先の
油相中に撹拌しながら混和した後、冷却しながら撹拌し
て半固形の軟膏剤（100g) を製造した。
【００１９】［実施例 ２］白色ワセリン(84.5g) 、ス
テアリルアルコール(5.0g)、中性脂肪酸トリグリセリド
（ミグリオール812;商品名、5g) を加えて70℃に加熱溶
融する。一方タウロウルソデオキシコール酸ナトリウム
塩(0.5g)にグリセリン(5.0g)を加えて溶解する。この液
を先の油相中に撹拌しながら混和した後、冷却しながら
撹拌して半固形の軟膏剤（100g) を製造した。
テアリルアルコール(5.0g)、中性脂肪酸トリグリセリド
（ミグリオール812;商品名、5g) を加えて70℃に加熱溶
融する。一方タウロウルソデオキシコール酸ナトリウム
塩(0.5g)にグリセリン(5.0g)を加えて溶解する。この液
を先の油相中に撹拌しながら混和した後、冷却しながら
撹拌して半固形の軟膏剤（100g) を製造した。
【００２０】［実施例３］カルボキシビニルポリマー
(0.8g)を水(40.0g) に徐々に撹拌しながら添加して膨潤
させたゲルベースを0 〜5 ℃に冷却し、これにタウロウ
ルソデオキシコール酸カリウム塩(0 .5g)を水(20.0g)に
溶解した液を少量ずつ徐々に撹拌しながら添加混合し
た。別に水相成分としてグリセリン(5.0g)、パラオキシ
安息香酸メチル(0.1g)及びステアリン酸ポリオキシル４
０(0.8g)に水(9.8g)を加えて75〜80℃に加温溶解した。
一方、油相成分として、白色ワセリン(6.0g)、スクワレ
ン(4.0g)、ステアリルアルコ−ル(2.0g)、シリコン油
(0.3g)及びショ糖脂肪酸エステル（リョウトーシュガー
エステルS-570：商品名、0.5g)を加えて75〜80℃に加温
溶解した。次いで、先のゲルベースを75〜80℃に加温し
た後、水相成分、油相成分を順次撹拌しながら徐々に加
えて乳化し、更にジイソプロパノールアミン(0.2g)を水
(10.0g) に溶解した液を加え、均一になるまで撹拌して
半固形のクリーム剤(100g)を製造した。
(0.8g)を水(40.0g) に徐々に撹拌しながら添加して膨潤
させたゲルベースを0 〜5 ℃に冷却し、これにタウロウ
ルソデオキシコール酸カリウム塩(0 .5g)を水(20.0g)に
溶解した液を少量ずつ徐々に撹拌しながら添加混合し
た。別に水相成分としてグリセリン(5.0g)、パラオキシ
安息香酸メチル(0.1g)及びステアリン酸ポリオキシル４
０(0.8g)に水(9.8g)を加えて75〜80℃に加温溶解した。
一方、油相成分として、白色ワセリン(6.0g)、スクワレ
ン(4.0g)、ステアリルアルコ−ル(2.0g)、シリコン油
(0.3g)及びショ糖脂肪酸エステル（リョウトーシュガー
エステルS-570：商品名、0.5g)を加えて75〜80℃に加温
溶解した。次いで、先のゲルベースを75〜80℃に加温し
た後、水相成分、油相成分を順次撹拌しながら徐々に加
えて乳化し、更にジイソプロパノールアミン(0.2g)を水
(10.0g) に溶解した液を加え、均一になるまで撹拌して
半固形のクリーム剤(100g)を製造した。
【００２１】［実施例４］カルボキシビニルポリマー
(0.8g)を水(40.0g) に徐々に撹拌しながら添加して膨潤
させた後、ジイソプロパノールアミン(1.4g)を水(15.0
g) に溶解した液を撹拌しながら加えてゲル化した。別
に水相成分としてタウロウルソデオキシコール酸ナトリ
ウム塩(2.0g)、グリセリン(5.0g)、パラオキシ安息香酸
メチル(0.1g)及びステアリン酸ポリオキシル４０(2.0g)
を水(16.7g) を加えて75〜80℃に加温溶解した。
(0.8g)を水(40.0g) に徐々に撹拌しながら添加して膨潤
させた後、ジイソプロパノールアミン(1.4g)を水(15.0
g) に溶解した液を撹拌しながら加えてゲル化した。別
に水相成分としてタウロウルソデオキシコール酸ナトリ
ウム塩(2.0g)、グリセリン(5.0g)、パラオキシ安息香酸
メチル(0.1g)及びステアリン酸ポリオキシル４０(2.0g)
を水(16.7g) を加えて75〜80℃に加温溶解した。
【００２２】一方、油相成分として、白色ワセリン(5.0
g)、スクワレン(7.0g)、ステアリルアルコール(3.0g)及
びモノステアリン酸グリセリン(2.0g)を加えて75〜80℃
に加温した後、水相成分、油相成分を順次撹拌しながら
徐々に加えて乳化し、撹拌しながら室温まで冷却して半
固形のクリーム剤(100g)を製造した。
g)、スクワレン(7.0g)、ステアリルアルコール(3.0g)及
びモノステアリン酸グリセリン(2.0g)を加えて75〜80℃
に加温した後、水相成分、油相成分を順次撹拌しながら
徐々に加えて乳化し、撹拌しながら室温まで冷却して半
固形のクリーム剤(100g)を製造した。
【００２３】［実施例５］カルボキシメチルセルロース
ナトリウム（2.0g)及びプロピレングリコール（4.0g)に
水（35g)を徐々に撹拌しながら添加して溶解後、タウロ
ウルソデオキシコール酸ナトリウム塩(5.0g)、ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油60(0.3g)、塩化ベンザルコニウ
ム(0.1g)を水(53.6g)に溶解した液を添加し、均一に混
合して、液状塗布剤(100g)を製造した。
ナトリウム（2.0g)及びプロピレングリコール（4.0g)に
水（35g)を徐々に撹拌しながら添加して溶解後、タウロ
ウルソデオキシコール酸ナトリウム塩(5.0g)、ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油60(0.3g)、塩化ベンザルコニウ
ム(0.1g)を水(53.6g)に溶解した液を添加し、均一に混
合して、液状塗布剤(100g)を製造した。
【００２４】［実施例６］タウロウルソデオキシコール
酸(300g)、乳糖(100g)、トウモロコシデンプン(70g)、
ヒドロキシプロピルセルロース(5g)及びヒドロキシプロ
ピルスターチ(25g)を混合して均質均等となし、水(150
g)を加えて２分間撹拌練合した。この練合物をスピード
ミル（2mmφヘリボーン）を用いて造粒し、次いで、５
５〜６０℃で４時間乾燥させた後、整粒し、これに滑沢
剤ステアリン酸マグネシウムを均一に添加して、打錠機
によりタウロウルソデオキシコール酸を１錠当たり３０
０ｍｇ含有する錠剤を製造した。
酸(300g)、乳糖(100g)、トウモロコシデンプン(70g)、
ヒドロキシプロピルセルロース(5g)及びヒドロキシプロ
ピルスターチ(25g)を混合して均質均等となし、水(150
g)を加えて２分間撹拌練合した。この練合物をスピード
ミル（2mmφヘリボーン）を用いて造粒し、次いで、５
５〜６０℃で４時間乾燥させた後、整粒し、これに滑沢
剤ステアリン酸マグネシウムを均一に添加して、打錠機
によりタウロウルソデオキシコール酸を１錠当たり３０
０ｍｇ含有する錠剤を製造した。
【００２５】［実施例７］タウロウルソデオキシコール
酸(100g)，微結晶セルロース(50g)、乳糖(70g)をトウモ
ロコシデンプン(30g)を加えて充分に混合して均質と
し、カプセル充填機によりタウロウルソデオキシコール
酸を１カプセル当たり１００ｍｇ含有する硬カプセルを
製造した。
酸(100g)，微結晶セルロース(50g)、乳糖(70g)をトウモ
ロコシデンプン(30g)を加えて充分に混合して均質と
し、カプセル充填機によりタウロウルソデオキシコール
酸を１カプセル当たり１００ｍｇ含有する硬カプセルを
製造した。
【００２６】［実施例８］タウロウルソデオキシコール
酸ナトリウム(500g)、乳糖(200g)、微結晶セルロース(1
00g)、カルボキシメチルセルロースカルシウム(50g)、
ヒドロキシプロピルセルロース(7g)を加えて混合した
後、水(120g)を徐々に加えて３分間撹拌練合した。この
練合物をイクストルーダ(φ0.5mm)を用いて造粒し、約
６０℃で３時間乾燥させた後整粒機によりタウロウルソ
デオキシコール酸ナトリウムを１ｇ当たり５００ｍｇ含
有する顆粒剤を製造した。
酸ナトリウム(500g)、乳糖(200g)、微結晶セルロース(1
00g)、カルボキシメチルセルロースカルシウム(50g)、
ヒドロキシプロピルセルロース(7g)を加えて混合した
後、水(120g)を徐々に加えて３分間撹拌練合した。この
練合物をイクストルーダ(φ0.5mm)を用いて造粒し、約
６０℃で３時間乾燥させた後整粒機によりタウロウルソ
デオキシコール酸ナトリウムを１ｇ当たり５００ｍｇ含
有する顆粒剤を製造した。
【００２７】［発明の効果］タウロウルソデオキシコー
ル酸は、表皮細胞増殖抑制作用を有することから、乾癬
治療剤として有用である。
ル酸は、表皮細胞増殖抑制作用を有することから、乾癬
治療剤として有用である。
【図１】 ヒト表皮細胞の増殖に及ぼすタウロウルソデ
オキシコール酸ナトリウム塩の効果を示すグラフであ
る。
オキシコール酸ナトリウム塩の効果を示すグラフであ
る。
【図２】 タウロウルソデオキシコール酸ナトリウム塩
のヒト表皮細胞のＤＮＡ合成能に及ぼす影響を示すグラ
フである。
のヒト表皮細胞のＤＮＡ合成能に及ぼす影響を示すグラ
フである。
Claims (3)
- 【請求項１】 タウロウルソデオキシコール酸又はその
生理学的に許容される塩を有効成分として含有する乾癬
治療剤 - 【請求項２】 剤型が軟膏剤、クリーム剤または液状塗
布剤である請求項１記載の乾癬治療剤 - 【請求項３】 剤型が錠剤、カプセル剤または顆粒剤で
ある請求項１記載の乾癬治療剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16787996A JPH1017474A (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | 乾癬治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16787996A JPH1017474A (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | 乾癬治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017474A true JPH1017474A (ja) | 1998-01-20 |
Family
ID=15857783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16787996A Pending JPH1017474A (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | 乾癬治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1017474A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104434874A (zh) * | 2015-01-04 | 2015-03-25 | 扬子江药业集团四川海蓉药业有限公司 | 一种牛磺熊去氧胆酸胶囊及其制备方法 |
| US11331326B2 (en) | 2016-09-30 | 2022-05-17 | Amicogen Pharma Inc. | Composition for prevention or treatment of inflammatory skin diseases or severe pruritus comprising the aqueous solubilized ursodeoxycholic acid |
-
1996
- 1996-06-27 JP JP16787996A patent/JPH1017474A/ja active Pending
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