JPH10168049A - アミド誘導体の製造法 - Google Patents
アミド誘導体の製造法Info
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- JPH10168049A JPH10168049A JP32972896A JP32972896A JPH10168049A JP H10168049 A JPH10168049 A JP H10168049A JP 32972896 A JP32972896 A JP 32972896A JP 32972896 A JP32972896 A JP 32972896A JP H10168049 A JPH10168049 A JP H10168049A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 次の反応工程式；
【化１】
【化２】
〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって水素原子又は
炭素数１〜６の直鎖アルキル基を示し、Ｒ3 は炭素数２
以上の一価アルコール由来の基を示し、Ｒ4ＣＯはカル
ボン酸ハライド又は酸無水物由来の基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子を示し、ｎは１〜１６の数を示す〕で表される
アミド誘導体の製造法。 【効果】 中間に生成するアミノカルボン酸エステル塩
が液状又は溶媒に溶けやすいため、固体化合物を経由せ
ず、工業的に極めて製造が容易で、アシル化工程全体が
工業的に有利な方法。
炭素数１〜６の直鎖アルキル基を示し、Ｒ3 は炭素数２
以上の一価アルコール由来の基を示し、Ｒ4ＣＯはカル
ボン酸ハライド又は酸無水物由来の基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子を示し、ｎは１〜１６の数を示す〕で表される
アミド誘導体の製造法。 【効果】 中間に生成するアミノカルボン酸エステル塩
が液状又は溶媒に溶けやすいため、固体化合物を経由せ
ず、工業的に極めて製造が容易で、アシル化工程全体が
工業的に有利な方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミド誘導体の新
規な製造法、具体的には、アミノカルボン酸又は環状ラ
クタムを出発原料とするＮ−アシルアミノカルボン酸エ
ステルの製造法に関する。
規な製造法、具体的には、アミノカルボン酸又は環状ラ
クタムを出発原料とするＮ−アシルアミノカルボン酸エ
ステルの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミド誘導体、特にＮ−アシルア
ミノカルボン酸エステルは、種々の工業上有用な化合物
の製造における出発原料として用いられている。また、
これらアミド誘導体の製造法としては、アミノカルボン
酸を出発原料とする方法が用いられており、具体的に
は、（１）アミノカルボン酸を水酸化ナトリウム等の存
在下、水又は水−アルコールの溶媒中で、アシル化し
（ショッテンバウマン法）そのあとエステル化する方
法、（２）アミノカルボン酸を一旦、酸触媒でエステル
化した後、酸触媒を中和して遊離のアミノカルボン酸エ
ステルを取り出し、アシル化を行う方法、（３）アミノ
カルボン酸を一旦、酸触媒でエステル化した後、アミノ
基が酸で中和されたアミノカルボン酸エステル塩を取り
出し、アシル化を行う方法等が用いられている。しかし
上記（１）の製造法は、アミノ酸等の水溶性の高いアミ
ノカルボン酸の製造法としては、有用であるものの、炭
素数が多いω−アミノアルキルカルボン酸等の水溶性の
低いアミノカルボン酸の製造法としては、生成物が反応
系中に析出するという性質を有しているため、操作が煩
雑になるという問題点を有している。また、上記（２）
の製造法は、生成する遊離のアミノカルボン酸エステル
が極めて重合しやすいという性質を有するため、高収率
が望めないという問題点を有している。さらに、上記
（３）の製造法は、生成するアミノカルボン酸エステル
塩が融点が高い固体であるため、製造工程が複雑になる
という問題点を有している。
ミノカルボン酸エステルは、種々の工業上有用な化合物
の製造における出発原料として用いられている。また、
これらアミド誘導体の製造法としては、アミノカルボン
酸を出発原料とする方法が用いられており、具体的に
は、（１）アミノカルボン酸を水酸化ナトリウム等の存
在下、水又は水−アルコールの溶媒中で、アシル化し
（ショッテンバウマン法）そのあとエステル化する方
法、（２）アミノカルボン酸を一旦、酸触媒でエステル
化した後、酸触媒を中和して遊離のアミノカルボン酸エ
ステルを取り出し、アシル化を行う方法、（３）アミノ
カルボン酸を一旦、酸触媒でエステル化した後、アミノ
基が酸で中和されたアミノカルボン酸エステル塩を取り
出し、アシル化を行う方法等が用いられている。しかし
上記（１）の製造法は、アミノ酸等の水溶性の高いアミ
ノカルボン酸の製造法としては、有用であるものの、炭
素数が多いω−アミノアルキルカルボン酸等の水溶性の
低いアミノカルボン酸の製造法としては、生成物が反応
系中に析出するという性質を有しているため、操作が煩
雑になるという問題点を有している。また、上記（２）
の製造法は、生成する遊離のアミノカルボン酸エステル
が極めて重合しやすいという性質を有するため、高収率
が望めないという問題点を有している。さらに、上記
（３）の製造法は、生成するアミノカルボン酸エステル
塩が融点が高い固体であるため、製造工程が複雑になる
という問題点を有している。
【０００３】上述のように、アミドカルボン酸エステル
を工業的に安価で簡便に製造する方法は、いまだ知られ
ていなかった。
を工業的に安価で簡便に製造する方法は、いまだ知られ
ていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、アミノカルボン酸のアミノ基をアシル化してアミド
結合を形成する際に、中間プロセスとして固体化合物を
経由せずに工業的に安価で簡便にアミド誘導体を製造で
きる方法を提供するものである。
は、アミノカルボン酸のアミノ基をアシル化してアミド
結合を形成する際に、中間プロセスとして固体化合物を
経由せずに工業的に安価で簡便にアミド誘導体を製造で
きる方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、アミノカルボン酸又は環状
ラクタムを特定の酸触媒の存在下にエステル化を行った
後、そのまま過剰のアルコールを留去し、続いてアシル
化反応を行うことにより、固体化合物を経由せずに対応
するアミド化合物を安価かつ容易に製造できることを完
成するに至った。
情に鑑み鋭意検討した結果、アミノカルボン酸又は環状
ラクタムを特定の酸触媒の存在下にエステル化を行った
後、そのまま過剰のアルコールを留去し、続いてアシル
化反応を行うことにより、固体化合物を経由せずに対応
するアミド化合物を安価かつ容易に製造できることを完
成するに至った。
【０００６】本発明方法は、次の反応工程式で表すこと
ができる。
ができる。
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって
水素原子又は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を示し、Ｒ
3 は炭素数２以上の一価アルコール由来の基を示し、Ｒ
4ＣＯはカルボン酸ハライド又は酸無水物由来の基を示
し、Ｘはハロゲン原子又は酸無水物残基（Ｒ4ＣＯＯ
−）を示し、ｎは１〜１６の数を示す〕
水素原子又は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を示し、Ｒ
3 は炭素数２以上の一価アルコール由来の基を示し、Ｒ
4ＣＯはカルボン酸ハライド又は酸無水物由来の基を示
し、Ｘはハロゲン原子又は酸無水物残基（Ｒ4ＣＯＯ
−）を示し、ｎは１〜１６の数を示す〕
【０００９】すなわち、本発明は一般式（１）で表され
るアミノカルボン酸又は一般式（２）で表される環状ラ
クタムに、二価又は三価の無機酸の存在下、炭素数２以
上の一価アルコールを反応させ、未反応のアルコールを
留去し、続いて三級アミンの存在下にカルボン酸ハライ
ド又は酸無水物を反応させることを特徴とする一般式
（３）で表されるアミド誘導体の製造法を提供するもの
である。
るアミノカルボン酸又は一般式（２）で表される環状ラ
クタムに、二価又は三価の無機酸の存在下、炭素数２以
上の一価アルコールを反応させ、未反応のアルコールを
留去し、続いて三級アミンの存在下にカルボン酸ハライ
ド又は酸無水物を反応させることを特徴とする一般式
（３）で表されるアミド誘導体の製造法を提供するもの
である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、各工程毎に本発明を説明す
る。
る。
【００１１】（工程１）本工程は、アミノカルボン酸
（１）又は、環状ラクタム（２）に、二価又は三価の無
機酸の存在下、Ｒ3ＯＨで表される一価アルコールを反
応せしめる工程である。
（１）又は、環状ラクタム（２）に、二価又は三価の無
機酸の存在下、Ｒ3ＯＨで表される一価アルコールを反
応せしめる工程である。
【００１２】式（１）又は式（２）中、Ｒ1 又はＲ2 で
表される炭素数１〜６の直鎖アルキル基としては、特に
制限されず、所望のアミド誘導体（３）に対応するもの
を用いればよいが、反応性及び収率の点から水素原子、
メチル基、エチル基が好ましい。また、ｎ個のＲ1 及び
Ｒ2 は同一又は異なっていてもよい。
表される炭素数１〜６の直鎖アルキル基としては、特に
制限されず、所望のアミド誘導体（３）に対応するもの
を用いればよいが、反応性及び収率の点から水素原子、
メチル基、エチル基が好ましい。また、ｎ個のＲ1 及び
Ｒ2 は同一又は異なっていてもよい。
【００１３】また、ｎとしては、特に制限されず、所望
のアミド誘導体（３）に対応する値のものを用いればよ
いが、反応性及び収率の点から、２〜１２が好ましい。
のアミド誘導体（３）に対応する値のものを用いればよ
いが、反応性及び収率の点から、２〜１２が好ましい。
【００１４】本発明製造法で用いられるアミノカルボン
酸（１）の好ましい具体例としては、６−アミノヘキサ
ン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノドデカ
ン酸等が挙げられる。
酸（１）の好ましい具体例としては、６−アミノヘキサ
ン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノドデカ
ン酸等が挙げられる。
【００１５】また、本発明製造法で用いられる環状ラク
タム（２）の好ましい具体例としては、ε−カプロラク
タム、ウンデカラクタム、ラウリンラクタム等が挙げら
れる。
タム（２）の好ましい具体例としては、ε−カプロラク
タム、ウンデカラクタム、ラウリンラクタム等が挙げら
れる。
【００１６】Ｒ3ＯＨで示されるアルコールは、炭素数
２以上、好ましくは２〜４０までの一価アルコールを示
す。好ましいＲ3 は炭素数２〜４０までの直鎖、分岐鎖
又は環状のアルキル基である。本発明においては、かか
るアルコールは上記範囲内のものであれば、所望のアミ
ド誘導体（３）に対応するものを用いればよいが、得ら
れるアミノカルボン酸エステルが液状又は溶媒にとけや
すくなる点、反応性、収率及び反応終了後の除去のしや
すさの点から炭素数２〜１２の直鎖、分岐鎖又は環状の
アルコールを用いるのが好ましく、炭素数２〜８の直
鎖、分岐鎖又は環状のアルコールを用いるのがさらに好
ましく、炭素数２〜８の分岐鎖のアルコールを用いるの
が特に好ましい。
２以上、好ましくは２〜４０までの一価アルコールを示
す。好ましいＲ3 は炭素数２〜４０までの直鎖、分岐鎖
又は環状のアルキル基である。本発明においては、かか
るアルコールは上記範囲内のものであれば、所望のアミ
ド誘導体（３）に対応するものを用いればよいが、得ら
れるアミノカルボン酸エステルが液状又は溶媒にとけや
すくなる点、反応性、収率及び反応終了後の除去のしや
すさの点から炭素数２〜１２の直鎖、分岐鎖又は環状の
アルコールを用いるのが好ましく、炭素数２〜８の直
鎖、分岐鎖又は環状のアルコールを用いるのがさらに好
ましく、炭素数２〜８の分岐鎖のアルコールを用いるの
が特に好ましい。
【００１７】また、ここで用いられる二価又は三価の無
機酸としては、具体的には、硫酸、リン酸が挙げられ、
中でも生成するアミノカルボン酸エステルを溶液状又は
液状に保つことができることから硫酸が好ましい。
機酸としては、具体的には、硫酸、リン酸が挙げられ、
中でも生成するアミノカルボン酸エステルを溶液状又は
液状に保つことができることから硫酸が好ましい。
【００１８】反応は無溶媒下で行ってもよく、また不活
性溶媒中で行ってもよい。ここで用いられる不活性溶媒
としては、ヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒等が挙げら
れる。
性溶媒中で行ってもよい。ここで用いられる不活性溶媒
としては、ヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒等が挙げら
れる。
【００１９】この工程は、反応液を常圧下又は減圧下、
必要に応じて加熱することにより行われる。ここで反応
温度としては室温〜２００℃、好ましくは５０℃〜その
気圧下における用いた一価アルコールの沸点の範囲であ
る。
必要に応じて加熱することにより行われる。ここで反応
温度としては室温〜２００℃、好ましくは５０℃〜その
気圧下における用いた一価アルコールの沸点の範囲であ
る。
【００２０】（工程２）この工程は、工程１で得られた
反応液中の過剰のアルコールを留去する工程である。か
かる留去は常圧下又は減圧下、必要に応じて加熱下又は
冷却下で行われる。ここで反応温度としては０〜２００
℃、好ましくは２０℃〜その気圧下における用いた一価
アルコールの沸点の範囲である。
反応液中の過剰のアルコールを留去する工程である。か
かる留去は常圧下又は減圧下、必要に応じて加熱下又は
冷却下で行われる。ここで反応温度としては０〜２００
℃、好ましくは２０℃〜その気圧下における用いた一価
アルコールの沸点の範囲である。
【００２１】（工程３）この反応は、工程２で得られた
反応液を不活性溶媒中、三級アミンの存在下、カルボン
酸ハライド又は酸無水物（Ｒ4ＣＯＸ）と反応せしめる
工程である。
反応液を不活性溶媒中、三級アミンの存在下、カルボン
酸ハライド又は酸無水物（Ｒ4ＣＯＸ）と反応せしめる
工程である。
【００２２】ここで用いられるカルボン酸ハライド又は
酸無水物（Ｒ4ＣＯＸ）において、Ｒ4 は、好ましくは
炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、さらに好ましくは
炭素数１〜２２の直鎖、分枝鎖又は環状の炭化水素基を
示す。また、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子
又は酸無水物残基（Ｒ4ＣＯＯ−）を示す。かかるカル
ボン酸ハライドの具体例としては酢酸クロリド、プロピ
オン酸クロリド、ブタン酸クロリド、ヘキサン酸クロリ
ド、オクタン酸クロリド、デカン酸クロリド、ドデカン
酸クロリド、テトラデカン酸クロリド、ヘキサデカン酸
クロリド、ベヘン酸クロリド、イソブタン酸クロリド、
２−エチルヘキサン酸クロリド、イソノナン酸クロリ
ド、イソステアリン酸クロリド等が挙げられ、酸無水物
の具体例としては無水酢酸等が挙げられる。
酸無水物（Ｒ4ＣＯＸ）において、Ｒ4 は、好ましくは
炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、さらに好ましくは
炭素数１〜２２の直鎖、分枝鎖又は環状の炭化水素基を
示す。また、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子
又は酸無水物残基（Ｒ4ＣＯＯ−）を示す。かかるカル
ボン酸ハライドの具体例としては酢酸クロリド、プロピ
オン酸クロリド、ブタン酸クロリド、ヘキサン酸クロリ
ド、オクタン酸クロリド、デカン酸クロリド、ドデカン
酸クロリド、テトラデカン酸クロリド、ヘキサデカン酸
クロリド、ベヘン酸クロリド、イソブタン酸クロリド、
２−エチルヘキサン酸クロリド、イソノナン酸クロリ
ド、イソステアリン酸クロリド等が挙げられ、酸無水物
の具体例としては無水酢酸等が挙げられる。
【００２３】ここで用いられる三級アミンとしては、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルピリジン等
が挙げられる。
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルピリジン等
が挙げられる。
【００２４】ここで用いられる不活性溶媒としては、ヘ
キサン、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホル
ム等が挙げられる。
キサン、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホル
ム等が挙げられる。
【００２５】この工程は、０〜１００℃の範囲内で行わ
れ、１０〜８０℃の範囲内で行うのが好ましい。
れ、１０〜８０℃の範囲内で行うのが好ましい。
【００２６】反応終了後、反応混合物から生成した三級
アミン塩を水洗等により除去し、溶媒を留去すれば、容
易にＮ−アシルアミノカルボン酸エステルが得られる。
アミン塩を水洗等により除去し、溶媒を留去すれば、容
易にＮ−アシルアミノカルボン酸エステルが得られる。
【００２７】
【発明の効果】本発明のアミド誘導体の製造法は中間に
生成するアミノカルボン酸エステル塩が液状又は溶媒に
溶けやすいため、固体化合物を経由せず、工業的に極め
て製造が容易で、アシル化工程全体が工業的に有利な方
法である。
生成するアミノカルボン酸エステル塩が液状又は溶媒に
溶けやすいため、固体化合物を経由せず、工業的に極め
て製造が容易で、アシル化工程全体が工業的に有利な方
法である。
【００２８】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに何ら限定されるものではない。
が、本発明はこれに何ら限定されるものではない。
【００２９】実施例１ １２−アミノドデカン酸１００ｇを１リットルフラスコ
に仕込み、イソブタノール３４４ｇを加えて攪拌を開始
した。次いで、５０℃に加熱して、硫酸５２．２ｇを滴
下した。滴下終了後加熱還流させ、５時間後７０℃に冷
却し、イソブタノールを減圧留去すると液状の化合物が
得られた。これにトルエン３００ｇを加えて溶解させ
た。次いで、４０℃に冷却し、トリエチルアミン１５５
ｇを３０分かけて滴下した。これに、無水酢酸５２ｇを
１時間かけて滴下し、５時間反応させた。反応終了後、
生成した塩を水洗し、溶媒を減圧留去して１２−アセチ
ルアミノドデカン酸イソブチルエステル１３１ｇを得
た。
に仕込み、イソブタノール３４４ｇを加えて攪拌を開始
した。次いで、５０℃に加熱して、硫酸５２．２ｇを滴
下した。滴下終了後加熱還流させ、５時間後７０℃に冷
却し、イソブタノールを減圧留去すると液状の化合物が
得られた。これにトルエン３００ｇを加えて溶解させ
た。次いで、４０℃に冷却し、トリエチルアミン１５５
ｇを３０分かけて滴下した。これに、無水酢酸５２ｇを
１時間かけて滴下し、５時間反応させた。反応終了後、
生成した塩を水洗し、溶媒を減圧留去して１２−アセチ
ルアミノドデカン酸イソブチルエステル１３１ｇを得
た。
【００３０】実施例２ １２−アミノドデカン酸１００ｇを１リットルフラスコ
に仕込み、エタノール３４４ｇを加えて攪拌を開始し
た。次いで、５０℃に加熱して、硫酸５２．２ｇを滴下
した。滴下終了後加熱還流させ、５時間後７０℃に冷却
し、エタノールを減圧留去すると液状の化合物が得られ
た。これにトルエン３００ｇを加えて溶解させた。次い
で、４０℃に冷却し、トリエチルアミン１５５ｇを３０
分かけて滴下した。これに、ドデカン酸クロライド５２
ｇを１時間かけて滴下し、５時間反応させた。反応終了
後、生成した塩を水洗し、溶媒を減圧留去して１２−ド
デカノイルアミノドデカン酸エチルエステル１８０ｇを
得た。
に仕込み、エタノール３４４ｇを加えて攪拌を開始し
た。次いで、５０℃に加熱して、硫酸５２．２ｇを滴下
した。滴下終了後加熱還流させ、５時間後７０℃に冷却
し、エタノールを減圧留去すると液状の化合物が得られ
た。これにトルエン３００ｇを加えて溶解させた。次い
で、４０℃に冷却し、トリエチルアミン１５５ｇを３０
分かけて滴下した。これに、ドデカン酸クロライド５２
ｇを１時間かけて滴下し、５時間反応させた。反応終了
後、生成した塩を水洗し、溶媒を減圧留去して１２−ド
デカノイルアミノドデカン酸エチルエステル１８０ｇを
得た。
【００３１】実施例３ １２−アミノドデカン酸１００ｇを１リットルフラスコ
に仕込み、２−エチルヘキサノール３４４ｇを加えて攪
拌を開始した。次いで、５０℃に加熱して、硫酸５２．
２ｇを滴下した。滴下終了後加熱還流させ、５時間後７
０℃に冷却し、２−エチルヘキサノールを減圧留去する
と液状の化合物が得られた。これにトルエン３００ｇを
加えて溶解させた。次いで、４０℃に冷却し、トリエチ
ルアミン１５５ｇを３０分かけて滴下した。これに、ヘ
キサン酸クロライド５２ｇを１時間かけて滴下し、５時
間反応させた。反応終了後、生成した塩を水洗し、溶媒
を減圧留去して１２−ヘキサノイルアミノドデカン酸２
−エチルヘキシルエステル１６４ｇを得た。
に仕込み、２−エチルヘキサノール３４４ｇを加えて攪
拌を開始した。次いで、５０℃に加熱して、硫酸５２．
２ｇを滴下した。滴下終了後加熱還流させ、５時間後７
０℃に冷却し、２−エチルヘキサノールを減圧留去する
と液状の化合物が得られた。これにトルエン３００ｇを
加えて溶解させた。次いで、４０℃に冷却し、トリエチ
ルアミン１５５ｇを３０分かけて滴下した。これに、ヘ
キサン酸クロライド５２ｇを１時間かけて滴下し、５時
間反応させた。反応終了後、生成した塩を水洗し、溶媒
を減圧留去して１２−ヘキサノイルアミノドデカン酸２
−エチルヘキシルエステル１６４ｇを得た。
【００３２】実施例４ ε−カプロラクタム１００ｇを１リットルフラスコに仕
込み、イソブタノール３４４ｇを加えて攪拌を開始し
た。次いで、５０℃に加熱して、硫酸５２．２ｇを滴下
した。滴下終了後加熱還流させ、５時間後７０℃に冷却
し、イソブタノールを減圧留去すると液状の化合物が得
られた。これにトルエン３００ｇを加えて溶解させた。
次いで、４０℃に冷却し、トリエチルアミン１５５ｇを
３０分かけて滴下した。これに、メチル分岐イソステア
リン酸クロライド５２ｇを１時間かけて滴下し、５時間
反応させた。反応終了後、生成した塩を水洗し、溶媒を
減圧留去して６−メチル分岐イソステアロイルカプロン
酸イソブチルエステル１９６ｇを得た。
込み、イソブタノール３４４ｇを加えて攪拌を開始し
た。次いで、５０℃に加熱して、硫酸５２．２ｇを滴下
した。滴下終了後加熱還流させ、５時間後７０℃に冷却
し、イソブタノールを減圧留去すると液状の化合物が得
られた。これにトルエン３００ｇを加えて溶解させた。
次いで、４０℃に冷却し、トリエチルアミン１５５ｇを
３０分かけて滴下した。これに、メチル分岐イソステア
リン酸クロライド５２ｇを１時間かけて滴下し、５時間
反応させた。反応終了後、生成した塩を水洗し、溶媒を
減圧留去して６−メチル分岐イソステアロイルカプロン
酸イソブチルエステル１９６ｇを得た。
Claims (6)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって水素原子又は
炭素数１〜６の直鎖アルキル基を示し、ｎは１〜１６の
数を示す〕で表されるアミノカルボン酸又は次の一般式
（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記と同じ〕で表される環
状ラクタムに、二価又は三価の無機酸の存在下、炭素数
２以上の一価アルコール（Ｒ3ＯＨ）を反応させ、未反
応のアルコールを留去し、続いて三級アミンの存在下に
カルボン酸ハライド又は酸無水物（Ｒ4ＣＯＸ）〔Ｘは
ハロゲン原子又は酸無水物残基（Ｒ4ＣＯＯ−）を示
す〕を反応させることを特徴とする次の一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ3 は炭素数２以上の一価アルコール由来の基
を示し、Ｒ4ＣＯはカルボン酸ハライド又は酸無水物由
来の基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記と同じ〕で表さ
れるアミド誘導体の製造法。 - 【請求項２】 二価又は三価の無機酸が、硫酸である請
求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 炭素数２以上の一価アルコール（Ｒ3Ｏ
Ｈ）におけるＲ3 が、炭素数２〜８の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基である請求項１又は２記載の製造法。 - 【請求項４】 一般式（１）で表されるアミノカルボン
酸が、１２−アミノドデカン酸、１１−アミノウンデカ
ン酸又は６−アミノヘキサン酸である請求項１〜３のい
ずれか１項記載の製造法。 - 【請求項５】 一般式（２）で表される環状ラクタム
が、ε−カプロラクタム、ウンデカラクタム又はラウリ
ンラクタムである請求項１〜３のいずれか１項記載の製
造法。 - 【請求項６】 カルボン酸ハライド又は酸無水物（Ｒ4
ＣＯＸ）におけるＲ4 が、炭素数１〜４０の炭化水素基
である請求項１〜５のいずれか１項記載の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32972896A JPH10168049A (ja) | 1996-12-10 | 1996-12-10 | アミド誘導体の製造法 |
| EP97121746A EP0847987A1 (en) | 1996-12-10 | 1997-12-10 | Process for preparing amide derivatives, aminocarboxylic acid ester salts and their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32972896A JPH10168049A (ja) | 1996-12-10 | 1996-12-10 | アミド誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168049A true JPH10168049A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=18224619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32972896A Pending JPH10168049A (ja) | 1996-12-10 | 1996-12-10 | アミド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10168049A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ304894B6 (cs) * | 2012-12-31 | 2015-01-07 | Apigenex S.R.O. | Lipofilní analogy chráněných aminoalkylsubstituovaných glycinů a způsob jejich přípravy |
| CN113286780A (zh) * | 2019-01-08 | 2021-08-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备氨基酸酯的有机硫酸盐的方法 |
-
1996
- 1996-12-10 JP JP32972896A patent/JPH10168049A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ304894B6 (cs) * | 2012-12-31 | 2015-01-07 | Apigenex S.R.O. | Lipofilní analogy chráněných aminoalkylsubstituovaných glycinů a způsob jejich přípravy |
| CN113286780A (zh) * | 2019-01-08 | 2021-08-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备氨基酸酯的有机硫酸盐的方法 |
| US11739052B2 (en) | 2019-01-08 | 2023-08-29 | Basf Se | Process for the preparation of organosulfate salts of amino acids esters |
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