JPH10168020A - ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノー ルの製造方法 - Google Patents
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノー ルの製造方法Info
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- JPH10168020A JPH10168020A JP8326796A JP32679696A JPH10168020A JP H10168020 A JPH10168020 A JP H10168020A JP 8326796 A JP8326796 A JP 8326796A JP 32679696 A JP32679696 A JP 32679696A JP H10168020 A JPH10168020 A JP H10168020A
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- methoxyphenol
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- acid
- isobutylene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ４−メトキシフェノールを酸触媒の存在下で
イソブチレンと反応せしめて、酸化防止剤や安定剤とし
て有効な２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノールを高転化率、高選択率で製造する。 【解決手段】 ４−メトキシフェノールを、酸触媒とし
てメタンスルホン酸又は／及びトリフルオロメタンスル
ホン酸の存在下に、イソブチレンと反応せしめて、２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールを
製造する。
イソブチレンと反応せしめて、酸化防止剤や安定剤とし
て有効な２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノールを高転化率、高選択率で製造する。 【解決手段】 ４−メトキシフェノールを、酸触媒とし
てメタンスルホン酸又は／及びトリフルオロメタンスル
ホン酸の存在下に、イソブチレンと反応せしめて、２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールを
製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの製造方法に関す
る。２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールは各種工業薬品、農医薬、染料等の中間体として
利用されるが、近年酸化防止剤、安定化剤の原料として
の用途が注目されている。
ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの製造方法に関す
る。２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールは各種工業薬品、農医薬、染料等の中間体として
利用されるが、近年酸化防止剤、安定化剤の原料として
の用途が注目されている。
【０００２】
【従来の技術】従来フェノール類のイソブチレンによる
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル化反応の際の触媒としては、硫
酸、燐酸、活性白土又はｐ−トルエンスルホン酸等が使
用されているが、４−メトキシフェノールをイソブチレ
ンと反応せしめて２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メトキシフェノールを製造する場合に、これらの触媒を
使用して反応を行なうと、２，５−ジ置換体の他に２，
６−ジ置換体が多量に併産する。酸化防止剤や安定化剤
としての効力を有するのは、２，５−ジ置換体からの誘
導体であるため、極力２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノールの選択率を高める必要がある。
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル化反応の際の触媒としては、硫
酸、燐酸、活性白土又はｐ−トルエンスルホン酸等が使
用されているが、４−メトキシフェノールをイソブチレ
ンと反応せしめて２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メトキシフェノールを製造する場合に、これらの触媒を
使用して反応を行なうと、２，５−ジ置換体の他に２，
６−ジ置換体が多量に併産する。酸化防止剤や安定化剤
としての効力を有するのは、２，５−ジ置換体からの誘
導体であるため、極力２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノールの選択率を高める必要がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、４−メ
トキシフェノールを酸触媒の存在下でイソブチレンと反
応せしめて、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールを製造するに際し、高い転化率でしかも酸化防止
剤、安定化剤の製造原料として有用な２，５−ジ置換体
の選択率を高め、２，６−ジ置換体の生成を極力抑制す
る方法につき検討を行ない、本発明の方法に到達した。
トキシフェノールを酸触媒の存在下でイソブチレンと反
応せしめて、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールを製造するに際し、高い転化率でしかも酸化防止
剤、安定化剤の製造原料として有用な２，５−ジ置換体
の選択率を高め、２，６−ジ置換体の生成を極力抑制す
る方法につき検討を行ない、本発明の方法に到達した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明方法は４
−メトキシフェノールを、酸触媒の存在下でイソブチレ
ンと反応せしめて、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シフェノールを製造するに当たり、酸触媒としてメタン
スルホン酸又は／及びトリフルオロメタンスルホン酸を
使用することにより、高い転化率でしかも目的の２，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの選
択率も高く、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノールの併産を抑制することができる。
−メトキシフェノールを、酸触媒の存在下でイソブチレ
ンと反応せしめて、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シフェノールを製造するに当たり、酸触媒としてメタン
スルホン酸又は／及びトリフルオロメタンスルホン酸を
使用することにより、高い転化率でしかも目的の２，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの選
択率も高く、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノールの併産を抑制することができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】次に本発明方法の実施の形態例に
ついて説明する。
ついて説明する。
【０００６】４−メトキシフェノール（４ＭＯＰと略記
することがある）に対するイソブチレン（ＩＢと略記す
ることがある）使用量は、好ましくは４ＭＯＰ１モル当
たり１．４〜２．５モル比相当量、より好ましくは１．
６〜２．２モル比相当量である。これよりモル比が小さ
いと、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノール（２，５−ジ置換体と略記することがある）の
選択率は良好であるが、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノール（２，５ジ置換体＋２，６ジ置換体）
への転化率が小さくなる傾向があり、これより大きくし
てもその割合に転化率は大きくはならず、ＩＢのポリマ
ー生成量が増大し、効率がよくならない。ＩＢの添加方
法は液面、液中いずれでもよいが、添加時の撹拌及び発
熱に注意を要する。
することがある）に対するイソブチレン（ＩＢと略記す
ることがある）使用量は、好ましくは４ＭＯＰ１モル当
たり１．４〜２．５モル比相当量、より好ましくは１．
６〜２．２モル比相当量である。これよりモル比が小さ
いと、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノール（２，５−ジ置換体と略記することがある）の
選択率は良好であるが、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノール（２，５ジ置換体＋２，６ジ置換体）
への転化率が小さくなる傾向があり、これより大きくし
てもその割合に転化率は大きくはならず、ＩＢのポリマ
ー生成量が増大し、効率がよくならない。ＩＢの添加方
法は液面、液中いずれでもよいが、添加時の撹拌及び発
熱に注意を要する。
【０００７】酸触媒としてのメタンスルホン酸又はトリ
フルオロメタンスルホン酸の使用量は、４ＭＯＰ１００
重量部（以下単に部という）に対して、前者では好まし
くは０．５〜２０部、より好ましくは３〜１０部であ
り、後者では好ましくは０．５〜１０部、より好ましく
は２〜６部である。これらの範囲より小さいと反応速度
が遅くなる傾向があり、かつ２，５−ジ置換体の選択率
が低下する傾向がある。これらの範囲より大きくなって
もその割合に反応速度及び２，５−ジ置換体の選択率は
高くならず、効率がよくならない。
フルオロメタンスルホン酸の使用量は、４ＭＯＰ１００
重量部（以下単に部という）に対して、前者では好まし
くは０．５〜２０部、より好ましくは３〜１０部であ
り、後者では好ましくは０．５〜１０部、より好ましく
は２〜６部である。これらの範囲より小さいと反応速度
が遅くなる傾向があり、かつ２，５−ジ置換体の選択率
が低下する傾向がある。これらの範囲より大きくなって
もその割合に反応速度及び２，５−ジ置換体の選択率は
高くならず、効率がよくならない。
【０００８】反応温度は好ましくは６５〜９５℃、より
好ましくは７５〜９０℃であるが、反応前半は特に反応
熱の発生により反応混合物の温度制御に注意を要する。
反応時間は反応規模、触媒量、反応温度、撹拌効率等に
より異なるが、通常３〜１５時間である。
好ましくは７５〜９０℃であるが、反応前半は特に反応
熱の発生により反応混合物の温度制御に注意を要する。
反応時間は反応規模、触媒量、反応温度、撹拌効率等に
より異なるが、通常３〜１５時間である。
【０００９】反応終了後、好ましくは８０〜９０℃に保
温しながら、反応混合物に水に不溶で反応系に不活性な
有機溶媒、例えばｎ−ヘキサン等を加えた後、水を加え
て洗浄し、水層を分液して触媒を回収する。その後十分
洗浄を繰り返すが、第２回目の洗浄は塩基性物質、例え
ば炭酸ナトリウムやブチルアミン等を少量含有せしめた
水を使用すると効率的である。洗浄水量は通常４ＭＯＰ
使用量の１／３〜同等相当量程度である。有機溶媒の使
用量はその反応生成物に対する熱時及び冷時の溶解度を
勘案して決められるが、通常４ＭＯＰの１／２〜２倍量
程度である。洗浄終了後反応混合液を脱水し、必要なら
ば脱溶媒濃縮、冷却して目的物を析出せしめ、分離、取
得する。
温しながら、反応混合物に水に不溶で反応系に不活性な
有機溶媒、例えばｎ−ヘキサン等を加えた後、水を加え
て洗浄し、水層を分液して触媒を回収する。その後十分
洗浄を繰り返すが、第２回目の洗浄は塩基性物質、例え
ば炭酸ナトリウムやブチルアミン等を少量含有せしめた
水を使用すると効率的である。洗浄水量は通常４ＭＯＰ
使用量の１／３〜同等相当量程度である。有機溶媒の使
用量はその反応生成物に対する熱時及び冷時の溶解度を
勘案して決められるが、通常４ＭＯＰの１／２〜２倍量
程度である。洗浄終了後反応混合液を脱水し、必要なら
ば脱溶媒濃縮、冷却して目的物を析出せしめ、分離、取
得する。
【００１０】
【実施例】次に本発明の実施例及び比較例について述べ
る。 ［実施例１］撹拌機、温度計、イソブチレンガス及び窒
素ガス吹込み管及び還流冷却器を装着した１リットル容
反応機に、４−メトキシフェノール３７２ｇ（３モル）
を仕込み、窒素ガス雰囲気中で加温し、約７５℃で完全
に溶融せしめてから、メタンスルホン酸４５ｇを添加し
た。強い撹拌下で窒素ガス吹込みをイソブチレンガス吹
込みに切り替え、反応温度を８５〜９０℃に保持しなが
ら、１時間当たりイソブチレンガス吹込み量を約５６ｇ
に調節し、６時間吹き込んだ。イソブチレン吹込み合計
量３３６ｇ（６モル）であった。吹込み終了後１時間熟
成し、反応混合物の一部を採り、ガスクロマトグラフ分
析した結果、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールへの転化率は８１％、２，５−ジ置換体と２，６
−ジ置換体との生成比は９６：４であった。
る。 ［実施例１］撹拌機、温度計、イソブチレンガス及び窒
素ガス吹込み管及び還流冷却器を装着した１リットル容
反応機に、４−メトキシフェノール３７２ｇ（３モル）
を仕込み、窒素ガス雰囲気中で加温し、約７５℃で完全
に溶融せしめてから、メタンスルホン酸４５ｇを添加し
た。強い撹拌下で窒素ガス吹込みをイソブチレンガス吹
込みに切り替え、反応温度を８５〜９０℃に保持しなが
ら、１時間当たりイソブチレンガス吹込み量を約５６ｇ
に調節し、６時間吹き込んだ。イソブチレン吹込み合計
量３３６ｇ（６モル）であった。吹込み終了後１時間熟
成し、反応混合物の一部を採り、ガスクロマトグラフ分
析した結果、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールへの転化率は８１％、２，５−ジ置換体と２，６
−ジ置換体との生成比は９６：４であった。
【００１１】反応終了後８０〜８５℃に保温しながら、
反応混合物に水１００ｇとシクロヘキサン４００ｇを添
加して十分撹拌洗浄したのち、水層を分離し触媒を回収
した。さらに同様にして水１００ｇ／回で洗浄水が酸性
を呈しなくなるまで洗浄したのち、油層中の残留水を共
沸により脱水し、室温に冷却して析出した結晶を濾過
し、少量のシクロヘキサンで洗浄し、乾燥して白色結晶
性粉末の２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノール２７６ｇを得た。収率３９％（対４−メトキ
シフェノール）。純度９９．０％。融点１０３℃。結晶
分離濾液中には２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノール２７０ｇの残留が認められた。結晶取
得物と濾液残留物との合計２，５−ジ置換体量５４６ｇ
（収率７７％）。
反応混合物に水１００ｇとシクロヘキサン４００ｇを添
加して十分撹拌洗浄したのち、水層を分離し触媒を回収
した。さらに同様にして水１００ｇ／回で洗浄水が酸性
を呈しなくなるまで洗浄したのち、油層中の残留水を共
沸により脱水し、室温に冷却して析出した結晶を濾過
し、少量のシクロヘキサンで洗浄し、乾燥して白色結晶
性粉末の２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノール２７６ｇを得た。収率３９％（対４−メトキ
シフェノール）。純度９９．０％。融点１０３℃。結晶
分離濾液中には２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノール２７０ｇの残留が認められた。結晶取
得物と濾液残留物との合計２，５−ジ置換体量５４６ｇ
（収率７７％）。
【００１２】［実施例２］実施例１におけるメタンスル
ホン酸４５ｇの代わりにトリフルオロメタンスルホン酸
２０ｇを使用した以外は実施例１と同様に操作した。イ
ソブチレンガス吹込み後の反応混合物を分析したとこ
ろ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールへ
の転化率は８３％、２，５−ジ置換体と２，６−ジ置換
体との生成比は９４：６であった。その後引き続き同様
に操作して、白色結晶性粉末の２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノール２７３ｇを得た。収率
３８．６％。純度９９．２％。融点１０３℃。結晶分離
濾液中には２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シフェノール２７２ｇの残留が認められた。結晶取得物
と濾液残留物との合計２，５−ジ置換体５４５ｇ（収率
７７％）。
ホン酸４５ｇの代わりにトリフルオロメタンスルホン酸
２０ｇを使用した以外は実施例１と同様に操作した。イ
ソブチレンガス吹込み後の反応混合物を分析したとこ
ろ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールへ
の転化率は８３％、２，５−ジ置換体と２，６−ジ置換
体との生成比は９４：６であった。その後引き続き同様
に操作して、白色結晶性粉末の２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノール２７３ｇを得た。収率
３８．６％。純度９９．２％。融点１０３℃。結晶分離
濾液中には２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シフェノール２７２ｇの残留が認められた。結晶取得物
と濾液残留物との合計２，５−ジ置換体５４５ｇ（収率
７７％）。
【００１３】［比較例１］実施例１におけるメタンスル
ホン酸４５ｇの代わりに硫酸４５ｇを使用した以外は、
実施例１と同様に操作して得られたイソブチレン吹込み
後の反応混合物を分析したところ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノールへの転化率は８６％、２，
５−ジ置換体と２，６−ジ置換体との生成比は６５：３
５であった。
ホン酸４５ｇの代わりに硫酸４５ｇを使用した以外は、
実施例１と同様に操作して得られたイソブチレン吹込み
後の反応混合物を分析したところ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノールへの転化率は８６％、２，
５−ジ置換体と２，６−ジ置換体との生成比は６５：３
５であった。
【００１４】［比較例２］実施例１におけるメタンスル
ホン酸４５ｇの代わりに活性白土７０ｇを使用し、イソ
ブチレンガス吹込み時間６時間を１０時間とした以外は
同様に操作して得られたイソブチレンガス吹込み終了後
の反応混合物を分析したところ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メトキシフェノールへの転化率は５５％、２，５
−ジ置換体と２，６−ジ置換体との生成比は７０：３０
であった。
ホン酸４５ｇの代わりに活性白土７０ｇを使用し、イソ
ブチレンガス吹込み時間６時間を１０時間とした以外は
同様に操作して得られたイソブチレンガス吹込み終了後
の反応混合物を分析したところ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メトキシフェノールへの転化率は５５％、２，５
−ジ置換体と２，６−ジ置換体との生成比は７０：３０
であった。
【００１５】
【発明の効果】４−メトキシフェノールを、酸触媒とし
てメタンスルホン酸又は／及びトリフルオロメタンスル
ホン酸の存在下で、イソブチレンと反応せしめることに
より、特殊な薬品や装置、操作等を必要とせず、酸化防
止剤や安定剤の原料として有効な２，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メトキシフェノールを、高転化率、高選
択率で製造することができる。
てメタンスルホン酸又は／及びトリフルオロメタンスル
ホン酸の存在下で、イソブチレンと反応せしめることに
より、特殊な薬品や装置、操作等を必要とせず、酸化防
止剤や安定剤の原料として有効な２，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メトキシフェノールを、高転化率、高選
択率で製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ４−メトキシフェノールを、酸触媒の存
在下でイソブチレンと反応せしめて、２，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールを製造するに当
たり、酸触媒としてメタンスルホン酸及びトリフルオロ
メタンスルホン酸から選ばれる少なくとも１種を使用す
ることを特徴とする、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノールの製造方法。 - 【請求項２】 酸触媒としてのメタンスルホン酸の使用
量が４−メトキシフェノール１００重量部当たり０．５
〜２０重量部である請求項１記載の２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの製造方法。 - 【請求項３】 酸触媒としてのトリフルオロメタンスル
ホン酸の使用量が４−メトキシフェノール１００重量部
当たり０．５〜１０重量部である請求項１記載の２，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8326796A JPH10168020A (ja) | 1996-12-06 | 1996-12-06 | ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノー ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8326796A JPH10168020A (ja) | 1996-12-06 | 1996-12-06 | ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノー ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168020A true JPH10168020A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=18191809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8326796A Pending JPH10168020A (ja) | 1996-12-06 | 1996-12-06 | ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノー ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10168020A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014534840A (ja) * | 2011-10-07 | 2014-12-25 | アメリカン パシフィック コーポレイション | ブロモフルオロカーボン組成物 |
-
1996
- 1996-12-06 JP JP8326796A patent/JPH10168020A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014534840A (ja) * | 2011-10-07 | 2014-12-25 | アメリカン パシフィック コーポレイション | ブロモフルオロカーボン組成物 |
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