JPH10167709A - Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPH10167709A JPH10167709A JP33242396A JP33242396A JPH10167709A JP H10167709 A JPH10167709 A JP H10167709A JP 33242396 A JP33242396 A JP 33242396A JP 33242396 A JP33242396 A JP 33242396A JP H10167709 A JPH10167709 A JP H10167709A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- trichlorophosphazene
- dichlorophosphoryl
- compound
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に取扱いの困難な原料を使用すること
なく、また処理の困難な副生成物の発生もなく、効率的
に高純度のＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホス
ファゼンを製造する。 【解決手段】 式（１）： [Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - （１） で示される化合物を、無機又は有機媒体中で水と反応さ
せてＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼ
ンを得る。
なく、また処理の困難な副生成物の発生もなく、効率的
に高純度のＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホス
ファゼンを製造する。 【解決手段】 式（１）： [Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - （１） で示される化合物を、無機又は有機媒体中で水と反応さ
せてＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼ
ンを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−（ジクロロホ
スホリル）トリクロロホスファゼンの製造方法に関す
る。更に詳しくは、クロロホスファゼンポリマーの出発
原料として有用であり、かつ新たなリン化合物の出発原
料として期待されるＮ−（ジクロロホスホリル）トリク
ロロホスファゼンの、工業的に取扱いの容易な原料を用
いた製造方法に関する。
スホリル）トリクロロホスファゼンの製造方法に関す
る。更に詳しくは、クロロホスファゼンポリマーの出発
原料として有用であり、かつ新たなリン化合物の出発原
料として期待されるＮ−（ジクロロホスホリル）トリク
ロロホスファゼンの、工業的に取扱いの容易な原料を用
いた製造方法に関する。
【０００２】
下式（２）： Cl3P=NP(O)Cl2 （２） で示されるＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホス
ファゼンは、クロロホスファゼンポリマーの出発原料と
して有用である。また、Ｎ−（ジクロロホスホリル）ト
リクロロホスファゼンは、従来のリン化合物の出発原料
である三塩化リンやオキシ塩化リン等と同様の反応性を
有し、新たなリン化合物の出発原料としても期待されて
いる。
ファゼンは、クロロホスファゼンポリマーの出発原料と
して有用である。また、Ｎ−（ジクロロホスホリル）ト
リクロロホスファゼンは、従来のリン化合物の出発原料
である三塩化リンやオキシ塩化リン等と同様の反応性を
有し、新たなリン化合物の出発原料としても期待されて
いる。
【０００３】Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホ
スファゼンについては、いくつかの製造方法が提案され
ている。例えば、米国特許第３，２３１，３２７号に
は、下式（３）、（４）に示される反応による製造方法
が記載されている。 9PCl5 + 3NH4Cl→ 3[Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - + 12HCl （３） 3[Cl3P=NPCl3] + PCl6 - + 2P2O5→ 3Cl3P=NP(O)Cl2 + 7POCl3 （４） しかし、上記方法では強い吸湿性を有し、作業上取扱い
の困難な粉体の五酸化二リン（Ｐ2 Ｏ5 ）を使用しなけ
ればならない。また得られるＮ−（ジクロロホスホリ
ル）トリクロロホスファゼンの収率は８０％程度であ
る。
スファゼンについては、いくつかの製造方法が提案され
ている。例えば、米国特許第３，２３１，３２７号に
は、下式（３）、（４）に示される反応による製造方法
が記載されている。 9PCl5 + 3NH4Cl→ 3[Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - + 12HCl （３） 3[Cl3P=NPCl3] + PCl6 - + 2P2O5→ 3Cl3P=NP(O)Cl2 + 7POCl3 （４） しかし、上記方法では強い吸湿性を有し、作業上取扱い
の困難な粉体の五酸化二リン（Ｐ2 Ｏ5 ）を使用しなけ
ればならない。また得られるＮ−（ジクロロホスホリ
ル）トリクロロホスファゼンの収率は８０％程度であ
る。
【０００４】また、特開昭６３−１６６７０６号公報に
は、反応式は示されていないが、下式（５）、（６）に
基づくと考えられる製造方法が記載されている。 3PCl5 + NH4Cl → [Cl3P=NPCl3] + PCl6 - + 4HCl （５） [Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - + 2SO2→ Cl3P=NP(O)Cl2+ POCl3+ 2SOCl2 （６） しかし、上記方法では毒性を有し、作業上取扱いの困難
な二酸化硫黄（ＳＯ2）を使用しなければならず、また
反応後に減圧下で除去する副生成物がオキシ塩化リン
（ＰＯＣｌ3 ）とオキシ塩化硫黄（ＳＯＣｌ2 ）の混合
物となるため、これの取扱いに関しても問題がある。更
に得られるＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホス
ファゼンの収率は８０％程度である。
は、反応式は示されていないが、下式（５）、（６）に
基づくと考えられる製造方法が記載されている。 3PCl5 + NH4Cl → [Cl3P=NPCl3] + PCl6 - + 4HCl （５） [Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - + 2SO2→ Cl3P=NP(O)Cl2+ POCl3+ 2SOCl2 （６） しかし、上記方法では毒性を有し、作業上取扱いの困難
な二酸化硫黄（ＳＯ2）を使用しなければならず、また
反応後に減圧下で除去する副生成物がオキシ塩化リン
（ＰＯＣｌ3 ）とオキシ塩化硫黄（ＳＯＣｌ2 ）の混合
物となるため、これの取扱いに関しても問題がある。更
に得られるＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホス
ファゼンの収率は８０％程度である。
【０００５】更に、ドイツ特許第２１１７０５５号に
は、下式（７）に示される反応による製造方法が記載さ
れている。 4PCl5 + (NH4)2SO4 → 2Cl3P=NP(O)Cl2 + 8HCl + SO2+ Cl2 （７） しかし、上記方法では塩酸・二酸化硫黄・塩素の混合ガ
スが発生し、この処理に問題がある。
は、下式（７）に示される反応による製造方法が記載さ
れている。 4PCl5 + (NH4)2SO4 → 2Cl3P=NP(O)Cl2 + 8HCl + SO2+ Cl2 （７） しかし、上記方法では塩酸・二酸化硫黄・塩素の混合ガ
スが発生し、この処理に問題がある。
【０００６】しかしながら、式（１）で示される化合物
と水との反応により、Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリ
クロロホスファゼンを得る方法については、全く知られ
ていなかった。また、Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリ
クロロホスファゼンの収率及び純度の向上も望まれてい
た。
と水との反応により、Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリ
クロロホスファゼンを得る方法については、全く知られ
ていなかった。また、Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリ
クロロホスファゼンの収率及び純度の向上も望まれてい
た。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に取
扱いの困難な原料を使用することなく、また処理の困難
な副生成物の発生もなく、効率的に高純度のＮ−（ジク
ロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを製造するこ
とを課題とする。
扱いの困難な原料を使用することなく、また処理の困難
な副生成物の発生もなく、効率的に高純度のＮ−（ジク
ロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを製造するこ
とを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するために鋭意研究した結果、驚くべきことに[Cl3
P=NPCl3] + PCl6 - を実質的に化学量論比の水で分解す
ることにより、容易に高純度のＮ−（ジクロロホスホリ
ル）トリクロロホスファゼンを合成しうることを見出
し、本発明を完成するに至った。
解決するために鋭意研究した結果、驚くべきことに[Cl3
P=NPCl3] + PCl6 - を実質的に化学量論比の水で分解す
ることにより、容易に高純度のＮ−（ジクロロホスホリ
ル）トリクロロホスファゼンを合成しうることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００９】かくして、本発明によれば、式（１）： [Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - （１） で示される化合物を、無機又は有機媒体中で水と反応さ
せてＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼ
ンを得ることを特徴とするＮ−（ジクロロホスホリル）
トリクロロホスファゼンの製造方法が提供される。
せてＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼ
ンを得ることを特徴とするＮ−（ジクロロホスホリル）
トリクロロホスファゼンの製造方法が提供される。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の方法は、下式（８）に基
づき進行するものと考えられる。 [Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - + 2H2O→ Cl3P=NP(O)Cl2+ POCl3+ 4HCl （８） 本発明に用いられる式（１）の化合物は、前記米国特許
３，２３１，３２７号及び特開昭６３−１６６７０６号
に記載された方法〔式（３）及び（５）〕、具体的には
オキシ塩化リン溶媒中で五塩化リン（ＰＣｌ5 ）と塩化
アンモニウム（ＮＨ4 Ｃｌ）とを反応させることにより
容易に合成することができる。この方法により得られる
反応混合物は、式（１）の化合物とオキシ塩化リンの懸
濁液である。しかし、式（１）の化合物を得る方法はこ
れに限定されるものではない。
づき進行するものと考えられる。 [Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - + 2H2O→ Cl3P=NP(O)Cl2+ POCl3+ 4HCl （８） 本発明に用いられる式（１）の化合物は、前記米国特許
３，２３１，３２７号及び特開昭６３−１６６７０６号
に記載された方法〔式（３）及び（５）〕、具体的には
オキシ塩化リン溶媒中で五塩化リン（ＰＣｌ5 ）と塩化
アンモニウム（ＮＨ4 Ｃｌ）とを反応させることにより
容易に合成することができる。この方法により得られる
反応混合物は、式（１）の化合物とオキシ塩化リンの懸
濁液である。しかし、式（１）の化合物を得る方法はこ
れに限定されるものではない。
【００１１】使用することのできる無機又は有機媒体と
しては、目的物が塩化物であるため、塩素含有化合物が
好ましい。具体的には、オキシ塩化リンに代表される無
機化合物、及びｏ−ジクロロベンゼン、モノクロロベン
ゼン、対称テトラクロロエタン等の有機化合物が挙げら
れ、またこれらを混合して用いても良い。しかし、式
（８）のように反応においてオキシ塩化リンが副生する
ことを考慮すれば、媒体としては回収及び再利用に有利
なオキシ塩化リンが好ましい。
しては、目的物が塩化物であるため、塩素含有化合物が
好ましい。具体的には、オキシ塩化リンに代表される無
機化合物、及びｏ−ジクロロベンゼン、モノクロロベン
ゼン、対称テトラクロロエタン等の有機化合物が挙げら
れ、またこれらを混合して用いても良い。しかし、式
（８）のように反応においてオキシ塩化リンが副生する
ことを考慮すれば、媒体としては回収及び再利用に有利
なオキシ塩化リンが好ましい。
【００１２】また、式（８）によれば副生物としてオキ
シ塩化リンが生成するが、式（１）の化合物は活性が高
いため、媒体及び副生物としてオキシ塩化リンが存在し
ても、実質的に式（８）の反応が進行する。従って、前
記のようにオキシ塩化リン溶媒中で五塩化リンと塩化ア
ンモニウムとを反応させて得られる懸濁液は、分離工程
に付すことなしに本発明の方法により、連続的にＮ−
（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンの製造
に用いることができる。
シ塩化リンが生成するが、式（１）の化合物は活性が高
いため、媒体及び副生物としてオキシ塩化リンが存在し
ても、実質的に式（８）の反応が進行する。従って、前
記のようにオキシ塩化リン溶媒中で五塩化リンと塩化ア
ンモニウムとを反応させて得られる懸濁液は、分離工程
に付すことなしに本発明の方法により、連続的にＮ−
（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンの製造
に用いることができる。
【００１３】水の添加方法は任意であるが、塩酸の発生
速度及び反応熱の制御を考慮すれば式（１）の化合物を
含む媒体中に水を徐々に添加する方法が好ましい。使用
する水の量は、式（８）から明らかなように式（１）の
化合物１モルに対して２モルである。水の使用量がこれ
より少なすぎると未反応の式（１）の化合物が残り、目
的物の収率が低下するので好ましくない。また水の使用
量がこれより多すぎると目的物及び／又はオキシ塩化リ
ンの加水分解が起こるため好ましくない。
速度及び反応熱の制御を考慮すれば式（１）の化合物を
含む媒体中に水を徐々に添加する方法が好ましい。使用
する水の量は、式（８）から明らかなように式（１）の
化合物１モルに対して２モルである。水の使用量がこれ
より少なすぎると未反応の式（１）の化合物が残り、目
的物の収率が低下するので好ましくない。また水の使用
量がこれより多すぎると目的物及び／又はオキシ塩化リ
ンの加水分解が起こるため好ましくない。
【００１４】しかし、前記式（３）又は（５）により、
式（１）の化合物を合成し、分離工程に付すことなしに
本発明の方法によりＮ−（ジクロロホスホリル）トリク
ロロホスファゼンを製造するとき、塩化アンモニウムに
対して過剰量の五塩化リンを使用する場合には、特定量
の水を更に追加する必要がある。即ち、塩化アンモニウ
ムと反応せずに残留する五塩化リンが加水分解するの
に、水を消費するからである。ここで特定量の水とは、
残留する五塩化リンのモル数に等しい量の水を意味す
る。
式（１）の化合物を合成し、分離工程に付すことなしに
本発明の方法によりＮ−（ジクロロホスホリル）トリク
ロロホスファゼンを製造するとき、塩化アンモニウムに
対して過剰量の五塩化リンを使用する場合には、特定量
の水を更に追加する必要がある。即ち、塩化アンモニウ
ムと反応せずに残留する五塩化リンが加水分解するの
に、水を消費するからである。ここで特定量の水とは、
残留する五塩化リンのモル数に等しい量の水を意味す
る。
【００１５】反応温度（水の添加時）は低いと反応が進
みにくく生産効率が低下するため、１０℃以上が好まし
く、特に２０〜１００℃がより好ましい。また、反応時
間（水の添加時）は短すぎると塩酸の発生速度及び反応
熱の制御などの問題が起こるため、３０分以上が好まし
い。反応容量及び他の反応条件によるが、工業規模の反
応では、１〜１０時間が好ましい。
みにくく生産効率が低下するため、１０℃以上が好まし
く、特に２０〜１００℃がより好ましい。また、反応時
間（水の添加時）は短すぎると塩酸の発生速度及び反応
熱の制御などの問題が起こるため、３０分以上が好まし
い。反応容量及び他の反応条件によるが、工業規模の反
応では、１〜１０時間が好ましい。
【００１６】水の添加後に反応液を徐々に昇温すること
により反応を完結する（反応の完結は塩酸の発生量及び
発生の停止によって示される）。昇温時の温度は５０℃
以上が好ましいが、これに限定されるものではない。特
に６０〜１１０℃がより好ましい。反応終了後、オキシ
塩化リン（オキシ塩化リン以外の溶媒を用いた場合には
オキシ塩化リンとその溶媒）を常圧又は減圧下で蒸発除
去することにより、ほぼ理論量（収率約９５％以上）の
Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンが
得られる。
により反応を完結する（反応の完結は塩酸の発生量及び
発生の停止によって示される）。昇温時の温度は５０℃
以上が好ましいが、これに限定されるものではない。特
に６０〜１１０℃がより好ましい。反応終了後、オキシ
塩化リン（オキシ塩化リン以外の溶媒を用いた場合には
オキシ塩化リンとその溶媒）を常圧又は減圧下で蒸発除
去することにより、ほぼ理論量（収率約９５％以上）の
Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンが
得られる。
【００１７】得られたＮ−（ジクロロホスホリル）トリ
クロロホスファゼンは高純度であり（純度約９５％以
上）、そのまま反応原料やクロロホスファゼンポリマー
の原料として使用することができるが、更に蒸留により
精製してもよい。このように本発明によれば、工業的に
取扱いの困難な原料を使用することなく、また処理の困
難な副生成物の発生もなく、効率的に高純度のＮ−（ジ
クロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを製造する
ことができる。
クロロホスファゼンは高純度であり（純度約９５％以
上）、そのまま反応原料やクロロホスファゼンポリマー
の原料として使用することができるが、更に蒸留により
精製してもよい。このように本発明によれば、工業的に
取扱いの困難な原料を使用することなく、また処理の困
難な副生成物の発生もなく、効率的に高純度のＮ−（ジ
クロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを製造する
ことができる。
【００１８】
【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する
が、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものでは
ない。なお、本実施例により得られた最終生成物のリン
含有量（Ｐ％）、塩素含有量（Ｃｌ％）及び純度は、以
下の方法により求めた。
が、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものでは
ない。なお、本実施例により得られた最終生成物のリン
含有量（Ｐ％）、塩素含有量（Ｃｌ％）及び純度は、以
下の方法により求めた。
【００１９】（Ｐ％）最終生成物０．５〜１ｇを濃硝酸
２５ｍｌ及び過塩素酸１０ｍｌの混合溶液を用いて加熱
分解し、水で１０００ｍｌに希釈した。この溶液１０ｍ
ｌに硝酸水溶液〔試薬特級硝酸：水＝１：２（容量
比）〕１０ｍｌ、０．２５％バナジン酸アンモニウム溶
液１０ｍｌ及び５％モリブデン酸アンモニウム溶液１０
ｍｌを加えて発色させ、１００ｍｌに希釈した後、分光
光度計を用いて波長４４０ｎｍにおける吸光度を測定し
た。同様にして標準物質により作成した検量線から最終
生成物中のＰ％を計算により求めた。
２５ｍｌ及び過塩素酸１０ｍｌの混合溶液を用いて加熱
分解し、水で１０００ｍｌに希釈した。この溶液１０ｍ
ｌに硝酸水溶液〔試薬特級硝酸：水＝１：２（容量
比）〕１０ｍｌ、０．２５％バナジン酸アンモニウム溶
液１０ｍｌ及び５％モリブデン酸アンモニウム溶液１０
ｍｌを加えて発色させ、１００ｍｌに希釈した後、分光
光度計を用いて波長４４０ｎｍにおける吸光度を測定し
た。同様にして標準物質により作成した検量線から最終
生成物中のＰ％を計算により求めた。
【００２０】（Ｃｌ％）最終生成物をエタノール溶媒中
で過剰の水酸化ナトリウムで加熱分解後、硝酸で酸性と
して硝酸銀溶液による沈殿滴定により、最終生成物中の
Ｃｌ％を求めた。 （純度）最終生成物をナトリウムフェノキシドと反応さ
せ、下式（９）で示されるフェニルエステル体に誘導し
て、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）により最終
生成物中の純度を求めた。 (PhO)3P=NP(O)(OPh)2 （９） Ph:フェニル基
で過剰の水酸化ナトリウムで加熱分解後、硝酸で酸性と
して硝酸銀溶液による沈殿滴定により、最終生成物中の
Ｃｌ％を求めた。 （純度）最終生成物をナトリウムフェノキシドと反応さ
せ、下式（９）で示されるフェニルエステル体に誘導し
て、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）により最終
生成物中の純度を求めた。 (PhO)3P=NP(O)(OPh)2 （９） Ph:フェニル基
【００２１】実施例１ 攪拌機付き反応容器に五塩化リン（ＰＣｌ5 ）１８７．
４ｇ（０．９モル）、塩化アンモニウム（ＮＨ4 Ｃｌ）
１９．３ｇ（０．３６モル、２０％過剰）、オキシ塩化
リン（ＰＯＣｌ3 ）２５０ｇを仕込み、攪拌下で１００
℃まで４時間かけて徐々に昇温後、１００℃で１時間保
持した。これにより懸濁状態の反応液４１３ｇが得ら
れ、仕込み量、減量分及び塩化水素の理論生成量から反
応完結を確認した。
４ｇ（０．９モル）、塩化アンモニウム（ＮＨ4 Ｃｌ）
１９．３ｇ（０．３６モル、２０％過剰）、オキシ塩化
リン（ＰＯＣｌ3 ）２５０ｇを仕込み、攪拌下で１００
℃まで４時間かけて徐々に昇温後、１００℃で１時間保
持した。これにより懸濁状態の反応液４１３ｇが得ら
れ、仕込み量、減量分及び塩化水素の理論生成量から反
応完結を確認した。
【００２２】得られた反応混合物〔オキシ塩化リン媒体
中に式（１）の化合物が懸濁〕に、３０℃、攪拌下で、
水１０．８ｇ（０．６モル）を１時間かけて添加した。
次いで反応混合物を８０℃まで１時間かけて徐々に昇温
後、８０℃で１時間保持して反応を完結させた。反応
後、反応混合物を室温に冷却し、過剰分の塩化アンモニ
ウムを濾過により除去し、濾液を９０℃、１５ｍｍＨｇ
の減圧下でオキシ塩化リンを蒸発除去して無色透明のＮ
−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼン８０
ｇ（五塩化リンに対する収率９９％）を得た。得られた
Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを
前記方法により評価した。その結果を以下に示す。 Ｐ％ ２２．８（計算値２３．０） Ｃｌ％ ６５．１（計算値６５．８） ＧＰＣ純度 ９９．４％
中に式（１）の化合物が懸濁〕に、３０℃、攪拌下で、
水１０．８ｇ（０．６モル）を１時間かけて添加した。
次いで反応混合物を８０℃まで１時間かけて徐々に昇温
後、８０℃で１時間保持して反応を完結させた。反応
後、反応混合物を室温に冷却し、過剰分の塩化アンモニ
ウムを濾過により除去し、濾液を９０℃、１５ｍｍＨｇ
の減圧下でオキシ塩化リンを蒸発除去して無色透明のＮ
−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼン８０
ｇ（五塩化リンに対する収率９９％）を得た。得られた
Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを
前記方法により評価した。その結果を以下に示す。 Ｐ％ ２２．８（計算値２３．０） Ｃｌ％ ６５．１（計算値６５．８） ＧＰＣ純度 ９９．４％
【００２３】実施例２ 水の添加時の温度を８０℃にした以外は、実施例１と同
様にして行った。この結果、微黄色透明のＮ−（ジクロ
ロホスホリル）トリクロロホスファゼン８１ｇ（五塩化
リンに対する収率１００％）を得た。得られたＮ−（ジ
クロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを前記方法
により評価した。その結果を以下に示す。 Ｐ％ ２２．７（計算値２３．０） Ｃｌ％ ６４．９（計算値６５．８） ＧＰＣ純度 ９７．５％
様にして行った。この結果、微黄色透明のＮ−（ジクロ
ロホスホリル）トリクロロホスファゼン８１ｇ（五塩化
リンに対する収率１００％）を得た。得られたＮ−（ジ
クロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを前記方法
により評価した。その結果を以下に示す。 Ｐ％ ２２．７（計算値２３．０） Ｃｌ％ ６４．９（計算値６５．８） ＧＰＣ純度 ９７．５％
【００２４】実施例３ 出発原料及び添加原料の使用量を、五塩化リン２２４．
９ｇ（１．０８モル、２０％過剰）、塩化アンモニウム
１６．１ｇ（０．３モル）、水１４．０ｇ（０．７８モ
ル）にした以外は実施例１と同様にして行った。この結
果、微黄色透明のＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロ
ロホスファゼンを８０（塩化アンモニウムに対する収率
９９％）を得た。 Ｐ％ ２２．８（計算値２３．０） Ｃｌ％ ６５．２（計算値６５．８） ＧＰＣ純度 ９９．４％
９ｇ（１．０８モル、２０％過剰）、塩化アンモニウム
１６．１ｇ（０．３モル）、水１４．０ｇ（０．７８モ
ル）にした以外は実施例１と同様にして行った。この結
果、微黄色透明のＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロ
ロホスファゼンを８０（塩化アンモニウムに対する収率
９９％）を得た。 Ｐ％ ２２．８（計算値２３．０） Ｃｌ％ ６５．２（計算値６５．８） ＧＰＣ純度 ９９．４％
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、式（１）で示される化
合物を、無機又は有機媒体中で水と反応させるので、工
業的に取扱いの困難な原料を使用することなく、また処
理の困難な副生成物の発生もなく、効率的に高純度のＮ
−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを製
造することができ、工業生産上非常に有利になる。
合物を、無機又は有機媒体中で水と反応させるので、工
業的に取扱いの困難な原料を使用することなく、また処
理の困難な副生成物の発生もなく、効率的に高純度のＮ
−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンを製
造することができ、工業生産上非常に有利になる。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： [Cl3P=NPCl3]+ PCl6 - （１） で示される化合物を、無機又は有機媒体中で水と反応さ
せてＮ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼ
ンを得ることを特徴とするＮ−（ジクロロホスホリル）
トリクロロホスファゼンの製造方法。 - 【請求項２】 無機媒体が、オキシ塩化リンである請求
項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33242396A JP3871388B2 (ja) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33242396A JP3871388B2 (ja) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10167709A true JPH10167709A (ja) | 1998-06-23 |
| JP3871388B2 JP3871388B2 (ja) | 2007-01-24 |
Family
ID=18254811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33242396A Expired - Fee Related JP3871388B2 (ja) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3871388B2 (ja) |
-
1996
- 1996-12-12 JP JP33242396A patent/JP3871388B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3871388B2 (ja) | 2007-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2987713B2 (ja) | 高純度六フツ化リン酸化合物の製造方法 | |
| JPS6318951B2 (ja) | ||
| JP3204415B2 (ja) | 六フッ化リン酸塩の製造方法 | |
| JP4005174B2 (ja) | 五フッ化リン及び五フッ化ヒ素の製法 | |
| CN107758701B (zh) | 一种六氟磷酸钾的制备方法 | |
| US5312973A (en) | Process for producing n-phosphono-methyl-imino-diacetic acid | |
| JP3871388B2 (ja) | Ｎ−（ジクロロホスホリル）トリクロロホスファゼンの製造方法 | |
| JPS5819604B2 (ja) | ホスフアゼンオリゴマ−の製造法 | |
| JPS61249964A (ja) | ３，４，５，６−テトラクロロ−２−トリクロロメチルピリジンに富む混合物の調製方法 | |
| IL91772A (en) | Process for the production of N-phosphono-methylglycine | |
| KR101370619B1 (ko) | 리튬 옥사이드를 이용한 리튬 디플루오르 포스페이트, 리튬 테트라플루오르 포스파이트 또는 리튬 디플루오르 보레이트의 제조 방법 | |
| JP2001064291A (ja) | テトラキス（ピロリジノ／ピペリジノ）ホスホニウム塩を含んでなる混合物 | |
| US3810892A (en) | Trichloroisocyanuric acid manufacture | |
| JP3486447B2 (ja) | ホスフィニルカルボン酸の製造方法 | |
| CA1196014A (en) | Process for producing n-phosphonomethylglycine | |
| JP3963607B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法 | |
| JPS611662A (ja) | （トリフルオロメチル）ピリジンの製造法 | |
| US3887659A (en) | Process for producing dialkyl phosphorochloridothioate | |
| JPH11236366A (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法 | |
| US4248845A (en) | Process for preparing crystalline phosphonitrilic chloride oligomers | |
| JPS5822448B2 (ja) | アルキレングリコ−ルの製造方法 | |
| US6685904B1 (en) | Process for making phosphorus halides and oxyhalides | |
| KR0127251B1 (ko) | 4,4'-비스클로로메틸비페닐의 제조방법 | |
| JP2001106536A (ja) | 硝酸イリジウム溶液の製造方法 | |
| JPS6345108A (ja) | ６−フツ化りん酸カリウムの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060927 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061010 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061017 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121027 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121027 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131027 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |