JPH10158150A - 化粧用調製物へのカルボキサミドポリシロキサンの使用、ならびにスキンケア組成物およびヘアケア組成物 - Google Patents

化粧用調製物へのカルボキサミドポリシロキサンの使用、ならびにスキンケア組成物およびヘアケア組成物

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JPH10158150A
JPH10158150A JP31872197A JP31872197A JPH10158150A JP H10158150 A JPH10158150 A JP H10158150A JP 31872197 A JP31872197 A JP 31872197A JP 31872197 A JP31872197 A JP 31872197A JP H10158150 A JPH10158150 A JP H10158150A
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alkyl
chr
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carboxamide
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Holger Dr Friedrich
フリートリッヒ ホルガー
Peter Dr Hoessel
ヘッセル ペーター
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヘアブリーチの際に、毛髪に損傷を与えず、
滑らかな表面を生じさせ、かつ損傷を受けた毛髪の手入
れおよび修復に適当な化粧用エマルジョン。 【解決手段】 一般式IV 【化1】 で示されるカルボキサミドポリシロキサン、または一般
式IVa 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式IV
【0002】
【化7】
【0003】〔式中、R、R'およびR''はそのつど互
いに独立にC1 6−アルキルまたはフェニルから選択さ
れたものである〕で示されるカルボキサミドポリシロキ
サン、または一般式IVa
【0004】
【化8】
【0005】〔式中、R'およびR''は互いに独立にC1
6−アルキルまたはフェニルから選択されたものであ
り、RおよびR'''は互いに独立にC1 6−アルキル、
1 6−アルコキシ、OHまたはフェニルから選択され
たものであり、
【0006】
【化9】
【0007】によって定義された構造単位の型の数は、
少なくとも1であり、aは0≦a≦2の範囲から選択さ
れたものであり、bは1≦b≦3の範囲から選択された
ものであり、変数m、nおよびkによって定められた構
造単位の型の繰り返しの数は、1≦n≦100、10≦
m≦800および0≦k≦{(2−b)m+[(1−
a)n+2]}であり、Bは一般式V
【0008】
【化10】
【0009】(式中、pは0〜10であり、YおよびZ
は互いに独立にそれぞれ脂肪族炭化水素の群からの二価
炭化水素基または二価アルコキシアルキル基であり、X
は基−(CH2)y−からの二価炭化水素基であり、こ
の場合2≦y≦6、−CH2−CHR5−またはCHR5
−CH2−であり、その際R5は、C1 20−アルキルま
たはC2 20−アルケニル、−CH=CH−、単環式ま
たは二環式の飽和または不飽和炭化水素または芳香族炭
化水素である)で示される有機基である〕で示されるカ
ルボキサミドポリシロキサンの使用に関する。
【0010】
【従来の技術】市販製品、殊にシリコーン油、シリコー
ンコポリマー(例えば、ポリシロキサン/ポリエーテル
コポリマー)、ポリシロキサン/ポリオルガノベタイン
コポリマー、カチオン変性されたシリコーン誘導体(例
えば、ポリ第四級化ポリシロキサンポリマー、ドイツ連
邦共和国特許出願公開第3340708号明細書参照)
は、不適当であり、かつ改善が必要とされる。ヘアケア
製品およびスキンケア製品、例えばエマルジョンが影響
を及ぼされる。この欠点は、ヘアブリーチの間の手入れ
作用によって最も明瞭に示される。ヘアブリーチは、毛
髪に著しく損傷を与え、かつ粗い表面を生じさせる。こ
のために公知の活性成分は、この損傷を受けた毛髪の手
入れおよび修復に不適当にのみ貢献する。
【0011】欧州特許第0579455号明細書には、
水、シリコーン油および特殊な乳化剤を含有する水中油
型のエマルジョンが開示されている。このエマルジョン
は、化粧の用途に使用されている。
【0012】米国特許第5194251号明細書には、
毛髪の手入れの際の粘度10〜15000csを有する
ポリジメチルシロキサンと一定のアミノ基含有シランと
の反応によって得られるアミノシロキサンの使用が開示
されている。
【0013】シリコーン油および官能性シロキサンは、
一般に皮革を疎水性化するために使用されている。この
場合には、カルボキシル基含有ポリシロキサンを使用す
るのが好ましい。この型のカルボキシル基含有ポリシロ
キサンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第35298
69号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第380
0629号明細書およびWO−A 95/22627に
記載されている。しかし、この型のシリコーン油エマル
ジョンの使用特性および使用結果は、未だ不適当であ
る。
【0014】ドイツ連邦共和国特許出願公開第4214
150号明細書には、繊維構造の材料を疎水性化する方
法が開示されており、この場合には、反応性シロキサン
のスルホ琥珀酸エステルが使用されている。
【0015】欧州特許出願公開第0095676号明細
書および Polymer Bulletin 32, 第173〜178頁(1994)に
は、カルボキサミドポリシロキサンへのアミノアルキル
シロキサンの変換が開示されている。また、この型のカ
ルボキサミドポリシロキサンは、カルボキシ官能化され
たアミノアルキルシロキサンとして記載されている。欧
州特許出願公開第0095676号明細書の記載によれ
ば、この型のカルボキサミドポリシロキサンは、織物お
よび繊維に使用されている。この化合物は、これらの材
料の一定の柔軟さおよび一定の撥水力を与える。更に、
前記化合物は、金属支持体のための離型剤または滑剤と
して使用されることができる。
【0016】
【発明が解決しようとする課題】上記の記載に関連し、
本発明の目的は、前記欠点、殊に毛髪の損傷を回避させ
る化粧用エマルジョンを提供することである。
【0017】
【課題を解決するための手段】この目的は、化粧用調製
物、殊にスキンケア組成物、ヘアケア組成物および爪の
手入れ用組成物または口腔内衛生用組成物への一般式I
【0018】
【化11】
【0019】〔式中、R、R'およびR''はそのつど互
いに独立にC1 6−アルキルまたはフェニルから選択さ
れたものである〕で示されるカルボキサミドポリシロキ
サン、または一般式IVa
【0020】
【化12】
【0021】〔式中、R'およびR''は互いに独立にC1
6−アルキルまたはフェニルから選択されたものであ
り、RおよびR'''は互いに独立にC1 6−アルキル、
1 6−アルコキシ、OHまたはフェニルから選択され
たものであり、
【0022】
【化13】
【0023】によって定義された構造単位の型の数は、
少なくとも1であり、aは0≦a≦2の範囲から選択さ
れたものであり、bは1≦b≦3の範囲から選択された
ものであり、変数m、nおよびkによって定められた構
造単位の型の繰り返しの数は、1≦n≦100、10≦
m≦800および0≦k≦{(2−b)m+[(1−
a)n+2]}であり、Bは一般式V
【0024】
【化14】
【0025】(式中、pは0〜10であり、YおよびZ
は互いに独立にそれぞれ脂肪族炭化水素の群からの二価
炭化水素基または二価アルコキシアルキル基であり、X
は基−(CH2)y−からの二価炭化水素基であり、こ
の場合2≦y≦6、−CH2−CHR5−またはCHR5
−CH2−であり、その際R5は、C1 20−アルキルま
たはC2 20−アルケニル、−CH=CH−、単環式ま
たは二環式の飽和または不飽和炭化水素または芳香族炭
化水素である)で示される有機基である〕で示されるカ
ルボキサミドポリシロキサンの使用によって達成され
る。
【0026】特の好ましいカルボキサミドポリシロキサ
ンは、カルボキシル基含量0.02〜2.0ミリモル/
gおよび1×103〜60×103の範囲内の分子量を有
する式IVまたはIVaのものである。
【0027】更に、前記目的は、Bが一般式V
【0028】
【化15】
【0029】〔式中、pは0または1であり、Xは−C
2CH2−、−CH2−CHR5−または−CHR5−C
2−であり、この場合R5はC1 20−アルキルまたは
2 20−アルケニル、好ましくはC6 18−アルケニ
ル、−CH=CH−または
【0030】
【化16】
【0031】であり、Yは−CH2CH2−であり、かつ
Zは−CH2CH2CH2−である〕で示される有機基で
ある場合の上記カルボキサミドポリシロキサンの使用に
よって達成される。
【0032】一般式I
【0033】
【化17】
【0034】〔式中、R、R'およびR''はそのつど互
いに独立にC1 6−アルキルまたはフェニルから選択さ
れたものである〕で示されるアミノ官能性シロキサン、
または一般式Ia
【0035】
【化18】
【0036】〔式中、R'およびR''は互いに独立にC1
6−アルキルまたはフェニルから選択されたものであ
り、RおよびR'''は互いに独立にC1 6−アルキル、
1 6−アルコキシ、OHまたはフェニルから選択され
たものであり、
【0037】
【化19】
【0038】によって定義された構造単位の型の数は、
少なくとも1であり、aは0≦a≦2の範囲から選択さ
れたものであり、bは1≦b≦3の範囲から選択された
ものであり、変数m、nおよびkによって定められた構
造単位の型の繰り返しの数は、1≦n≦100、好まし
くは1≦n≦10、10≦m≦800、好ましくは20
≦m≦150および0≦k≦{(2−b)m+[(1−
a)n+2]}であり、Aは一般式II
【0039】
【化20】
【0040】で示される有機基である〕で示されるアミ
ノ官能性ポリシロキサンと、一般式III
【0041】
【化21】
【0042】〔Xは基−(CH2)y−からの二価炭化
水素基であり、この場合2≦y≦6、−CH2−CHR5
−またはCHR5−CH2−であり、その際R5は、C1
20−アルキル、好ましくはC5 15−アルキルまたはC2
20−アルケニル、好ましくはC6 18−アルケニル、
殊にオクト−2−エニル、デセ−2−エニル、ヘキサデ
セ−2−エニル、ドデセ−2−エニルおよびオクタデセ
−2−エニル、−CH=CH−、単環式または二環式の
飽和または不飽和炭化水素または芳香族炭化水素であ
る〕で示されるジカルボン酸無水物との反応によって本
発明による使用のために得られたカルボキシル官能性シ
ロキサンコポリマーまたはカルボキサミドポリシロキサ
ンは、下記に示した式IV
【0043】
【化22】
【0044】〔式中、R、R'、R''、m、n、a、b
およびkは既述した意味を有し、Bは下記の一般式V
【0045】
【化23】
【0046】(式中、p、X、YおよびZは同様に上記
の意味を有する)で示される有機基である〕の場合また
は上記に示した式IVaの場合と同様の構造を有してい
る。
【0047】好ましいアミノ官能化シロキサンは、次の
化合物1、2および3: A−SiR''g3-g (1) 環式(SiR'2−O−)h (2a)または 線状HO−(SiR'2−O−)hHまたはR'3Si−O−(SiR'2−O−)hS iR'3 (2b) R''3Si−O−SiR''3 (3) から製造することができ、この場合gは、0〜3、即ち
0、1、2または3、好ましくは0または3であり、h
は、3〜10、好ましくは3〜5であり、かつA、R、
R'およびR''は、上記の意味を有する。
【0048】R'およびR''は、好ましくはC1 3−ア
ルキル、殊にメチルである。Rは、好ましくはC1 3
アルコキシ、殊にメトキシ、エトキシまたはOHであ
る。
【0049】前記化合物は、塩基性条件下、好ましくは
KOHの存在下で反応される。
【0050】gが0であり、RがOCH3であり、R'が
CH3であり、かつR''がCH3である場合には、シロキ
サンは、次の二次単位: (CH33Si−O1/2、(CH32Si(O1/2
CH3Si(O1/23、(CH32(CH3O)Si−O
1/2、A−Si(OCH32(O1/2)、A−Si(OC
3)(O1/22、A−Si(O1/23 を有している。
【0051】こうして得られたアミノ官能化シロキサン
の場合には、アミン価は、好ましくは0.1〜0.5m
eq/gである。化合物(1)と化合物(2)/hとの
モル比は、好ましくは0.00375〜0.0375で
ある。
【0052】化合物(1)の代わりに、相応する既にア
ミド化された化合物B−SiR''g3-gを使用すること
ができる。
【0053】化合物(1)は、官能化のために使用さ
れ、化合物(2)は、鎖の形成のために使用され、かつ
化合物(3)は、末端基形成のために使用される。
【0054】有利に使用されるアミノ官能性シロキサン
は、10mm2/s〜約10000mm2/sの範囲内の
粘度を有している。この粘度は、2×103〜60×1
3g/モルの範囲内の分子量に相応する。粘度が記載
された範囲を上廻るアミノシロキサンを使用する場合に
は、これから得られたカルボキサミドポリシロキサン
は、しばしば不満足な性質を有している。殊に、この場
合には、生成物は、しばしば不均質であるおよび/また
は高すぎる粘度のためにもはや硬化不可能となる。他
面、使用されるアミノシロキサンの分子量が上記範囲を
下廻る場合には、処理される物質、殊に毛髪に対する調
製されたカルボキサミドポリシロキサンの付着力は、乏
しくおよび/または処理の可能性は不満足なものであ
る。高度に有利に使用されるアミノシロキサンは、50
〜500mm2/sの範囲内の粘度を有している。
【0055】本発明により有利に使用されるカルボキサ
ミドポリシロキサンは、カルボキシル含量0.02〜
2.0ミリモル/g、最も好ましくは0.2〜0.5ミ
リモル/gを有している。
【0056】好ましくは、上記式IVまたはIVaによ
り反応生成物は、安定な水性エマルジョン、殊に好まし
くは3〜90重量%、殊に5〜60重量%、特に好まし
くは7〜40重量%のシロキサン含量を有する水性エマ
ルジョンとして疎水性化のために使用される。
【0057】水性エマルジョンは、ドイツ連邦共和国特
許出願公開第3529865号明細書、ドイツ連邦共和
国特許出願公開第3800629号明細書およびWO−
A95/22627に記載された方法により、例えばカ
ルボキシル官能性シロキサンを水およびアミンまたはア
ンモニアまたは水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリ
ウム溶液(または化合物の組合せ物)と、0〜100
℃、好ましくは20〜70℃で十分に混合することによ
って得られる。一緒に混合される成分の順序は、この場
合には重要ではない。次いで、水性混合物は、適当な均
質化装置(例えば、ギャップ均質化装置)中で処理さ
れ、エマルジョンを生じる。乳化前に、さらに下記され
る油および乳化剤は、付加的に添加されることができ
る。これら油および乳化剤は、均質化の前に混合される
のが好ましい。
【0058】もう1つの添加剤として、油または脂肪酸
を0.1〜5重量%の濃度でエマルジョンに添加するこ
とは、可能である。
【0059】殊に、一般式IまたはIaおよびIVまた
はIVaのシロキサンは、末端有機官能基を有している
線状シロキサンであり、この場合nは2であり、aは2
であり、bは2であり、R、R'およびR''はCH3であ
り、R'''はOCH3またはOHであり、Yは−CH2
2−であり、Zは−CH2CH2CH2−であり、かつp
は0または1であり、その際他の置換基および変数は、
既述したものを意味する。一般式IまたはIaおよびI
VまたはIVaのシロキサンコポリマーの中の特に好ま
しいものは、末端トリメトキシシリル基および側鎖有機
官能基を有する線状シロキサンであり、この場合nは1
〜5であり、mは10〜100であり、aは1であり、
bは2であり、R、R'およびR''はCH3であり、
R'''はOCH3またはOHであり、Yは−CH2CH2
であり、Zは−CH2CH2CH2−であり、かつpは0
または1であり、その際他の置換基および変数は、既述
したものを意味する。殊に好ましくは、pは0である。
乳化前、R'''は、通常OCH3であり、水との接触の間
に、通常OHへの加水分解が生じる。
【0060】一般式IまたはIaおよびIVまたはIV
aのシロキサンは、好ましくは3000〜10000の
範囲内の分子量を有している。線状、分枝鎖状または環
状シロキサンが適当であり、この場合線状または分枝鎖
状シロキサンは、シラノール、炭化水素またはトリオル
ガノシロキシ末端基を有することができる。1つの好ま
しい変法の場合には、線状または分枝鎖状シロキサン
は、疎水性化に使用され、このシロキサンは、次の式V
【0061】
【化24】
【0062】〔式中、aは2である〕で示される末端基
を有する。
【0063】更に、式IまたはIaおよびIVまたはI
Vaに記載のシロキサンコポリマーは変数a/nおよび
/またはb/mの異なる商を特徴とする様々なシロキシ
単位を有してよい。従って、シロキサンコポリマーは例
えば、線状単位
【0064】
【化25】
【0065】[式中、b=2]を含んでいてよい。同時に
b=1で、これは分枝点を有し、b=3で、末端基が含
まれる。
【0066】同様のことが、次の構造の所定のシロキサ
ン単位に当てはまる。
【0067】
【化26】
【0068】適当な基R、R'またはR''はメチル、フ
ェニルまたはエチル基であるのが有利であり、かつR=
R'=Meであるのが特に有利である。
【0069】基Xは次の二価の炭化水素基であるのが有
利である: −CH=CH−または−CH2−CH2−、−C(R12)
−CH2− [式中、R1またはR2=−(CH=CH)(CR34)
−Q(ここで、0≦d≦2、0≦k≦30、QはH、C
OOHから選択され、R3およびR4はHまたはCH3
ある)]または
【0070】
【化27】
【0071】[式中、R1、R2はそれぞれ相互に無関係
にH、C1〜C30−アルキル(直鎖または分枝鎖)、例
えばメチル、エチル等またはC2〜C30−アルケニル
(直鎖または分枝鎖)、例えばアリル、ヘキセニル、ド
デセニル等またはフェニルである]または置換されたア
リール化合物、その際、置換基は塩素、アルコキシまた
はアシルオキシであるのが有利である;
【0072】
【化28】
【0073】。
【0074】基YおよびZは二価炭化水素基、例えばエ
チレン、ジメチレン、ヘキサメチレン、オクタエチレン
および/または酸素を含有する二価の炭化水素、例えば
酸化エチレン、酸化トリメチレンまたはこれらの化合物
のオリゴマーまたはポリマーであるのが有利である。X
=−CH2−CH2−または−CH2−CHR5−または−
CHR5−CH2−(ここで、R5はC6〜C18−アルケニ
ルである)およびZ=−CH2−CH2−CH2−が特に
有利である。変数pは0〜10の値を取りうるが、p=
0または1が有利である。p=0およびZ=−CH2
CH2−CH2−が最も有利である。
【0075】有利な化合物の1つは、有利に粘度約20
0mm2/sおよびアミノ数0.27の(CH3)3Si−
(CH3)2−(O−SiBCH3)−OSi(CH3)
3[ここで、B=CH2−CH2−CH2−NH−CH2−C
2−CH2]である。アミノ基の反応をオクチルスクシ
ン酸無水物を用いて実施するのが有利である。
【0076】化合物(IV)は次のようにして得られ
る:
【0077】
【化29】
【0078】[式中、Bは
【0079】
【化30】
【0080】(ここで、R
【0081】
【化31】
【0082】である)である]。
【0083】式IVまたはIVaの化合物のカルボキシ
ル基は、遊離カルボン酸としても、部分的にまたは完全
に塩の形でも、例えばアルカリ金属塩、例えばナトリウ
ム塩またはカリウム塩として、アンモニウム塩としてま
たはアルキルアンモニウム塩としても存在してよい。2
−アミノ−2−メチルプロパン−1−オール、エタノー
ルアミン、トリエタノールアミンおよび/またはモルホ
リンが特に有利である。通常、これらをその塩の形で使
用する。
【0084】記載のポリシロキサンエマルジョンは一般
に、式IVのカルボキシル官能化ポリシロキサン3〜9
0重量%、殊に5〜60重量%、特に有利に40重量%
までを含有する。該エマルジョンは、通常、0.1〜2
0重量%、特に0.5〜15重量%の量で使用される。
【0085】該カルボキサミドポリシロキサンを整髪ロ
ーション、コンディショナー、増粘剤および助剤とし
て、ヘアダイ、ヘアブリーチおよびパーマネントウェー
ブ処理において使用するのが有利である。カルボキサミ
ドポリシロキサンを、エマルジョンの形で使用するのが
特に有利である。これらのエマルジョンは、化粧品で常
用の活性成分および助剤の全てを含有することができ
る。
【0086】通常、乳化剤は、水、油、脂肪、必要に応
じて脂肪族アルコール、脂肪族酸、保存料、ポリマー、
粘稠性付与剤およびゲル生成物質と共に導入される。
【0087】含有されうる活性成分は、光遮断剤、ブリ
ーチ剤、ヘアダイ剤、パーマネントウェーブ液、カチオ
ン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、保湿剤、尿
素、ビタミン、パンテノール、パンテノールエチルエー
テルおよび/またはビサボロールである。
【0088】本発明の使用では、カルボキサミドポリシ
ロキサンに加えて、化粧品中で通常使用される全ての付
形剤、殊に、イオン性界面活性剤および非イオン性界面
活性剤、フォーム相乗剤、フォーム安定剤、乳白剤、金
属イオン封鎖剤、増粘剤、乳化剤、可塑剤、防腐剤、タ
ンパク質誘導体、天然物質、染料、香料および必要に応
じて他のポリマーまた助剤を使用することもできる。
【0089】本発明のポリマーを、水性、水性/アルコ
ール性またはアルコール性組成物として、または化粧用
エマルジョンで髪に施与すると、もつれをより簡単にと
くことができ、前記のシリコーン含有誘導体または炭化
水素鎖を有する四級ポリアンモニウムポリマーを使用し
た場合よりも明らかに改善された湿潤コーミング性を有
する。髪が静電荷を帯びることは減り、整髪が容易にな
る。髪は美容上、非常に良好な状態となる。乾いた髪の
極めて心地よい風合いが優れている。この利点は、化粧
用エマルジョンで最も明瞭に観察される(例参照)。
【0090】本発明のポリマーを水性、水性/アルコー
ル性またはアルコール性組成物として、または化粧用エ
マルジョンで肌に施与すると、すばらしい肌触りが生じ
うる。その肌触りは、前記のシリコーン含有誘導体また
は、炭化水素鎖を有する四級ポリアンモニウムポリマー
を用いた場合よりも良好である。
【0091】本発明を下記の例で詳述する。
【0092】
【実施例】
調製例1 保護ガス下に全部で300gの末端アミノプロピル基を
有するポリジメチルシロキサン(アミン数:0.46m
eq/g)を初めに、撹拌機および内部温度計を備えた
三口フラスコ中に導入し、混合物を水浴上で70℃に加
熱する。無水スクシン酸(13.9g)をA10実験室
用分析ミル中で粉砕し、粉末漏斗を介してシロキサン中
に徐々に配量する。次いで混合物を70℃で4時間ゆっ
くり撹拌し、次いで50℃に冷却する。
【0093】IR分光分析で、アミノシロキサンおよび
無水琥珀酸が下記の構造のカルボキシル官能性シロキサ
ンに完全に変換したことが示された(約1780cm
1での無水物バンドが消え、2つの新しいカルボニルバ
ンド1620cm 1および1720cm 1が生じる、
COOH伸縮振動2400〜3500cm 1)。反応
の成功は、13C−NMRでも示された。
【0094】脱イオン水1200gおよびエタノールア
ミン8.5gを上記の反応生成物に添加し、かつ混合物
を50℃で10分間、Ultraturrax(Euro Turrax T20b I
KA製)を用いて乳化する。その際、この予備乳化を付加
的に、ギャップホモジナイザー中で行い、貯蔵安定なエ
マルジョンを生じさせる。
【0095】反応生成物の構造:
【0096】
【化32】
【0097】調製例2 シリコーンエマルジョンを例1に従い製造する。しか
し、エタノールアミンの代わりに2−アミノ−2−メチ
ルプロパノール12.4gを中和のために使用する。
【0098】反応生成物の構造:
【0099】
【化33】
【0100】調製例3 調製例2を繰り返したが、pH6〜7を保持した。
【0101】試験例 試験: 湿潤コーミング性:熟達した、経験のある美容師および
美容研究者の髪束に関する主観的評価 評価段階:1(非常によい)、2(良好)、3(劣悪) 中部ヨーロッパ人種の髪(幅6センチ、長さ25セン
チ)を使用して、ブリーチされた髪束に対して二人の人
物につき二重測定。
【0102】コーミング力の低減:引張/圧力試験機で
の湿潤コーミング性の試験 未処理の髪束と比較して、コーミング力の低減を測定。
15回の個々の測定の平均値(髪は前記の髪)。
【0103】静電荷:熟達し、経験のある美容師および
美容研究者が、相対湿度50%に空調された室内で乾い
た状態の前記の髪束を10回とかした後の主観的評価 評価段階:1(なし)、2(弱)、3(強) 乾いた髪の風合い:熟達し、経験のある美容師および美
容研究者の主観的評価 評価段階:1(非常に柔らかい)、2(柔らかい)、3
(粗い) 試験エマルジョンの製造 エマルジョン1 (g) A相:シリコーン誘導体(活性成分) 1.00 Ceteareth−25 1.50 Ceteareth−6およびステアリルアルコール 1.50 セテアリールオクタノエート 6.00 セテアリールアルコール 3.00 B相:プロピレングリコール 2.00 イミダゾリジニル尿素 0.30 ベンジルアルコール、メチルクロロイソチアゾリノン、 メチルイソチアゾリノン 0.10 水 100.00gまで。
【0104】 エマルジョン2 (g) A相:Ceteareth−25 1.50 Ceteareth−6およびステアリルアルコール 1.50 セテアリールオクタノエート 6.00 セテアリールアルコール 3.00 B相:シリコーン誘導体(活性成分) 1.00 プロピレングリコール 2.00 イミダゾリジニル尿素 0.30 ベンジルアルコール、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチ アゾリノン 0.10 水 100.00gまで。
【0105】A相およびB相をそれぞれ80℃に撹拌し
ながら加熱した。A相をB相に撹拌しながら添加し、か
つ冷却した。
【0106】調製の後に、pHをクエン酸で調節した。
【0107】
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 7/075 A61K 7/075 7/11 7/11 7/16 7/16

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 化粧用調製物への一般式IV 【化1】 〔式中、R、R'およびR''はそのつど互いに独立にC1
    6−アルキルまたはフェニルから選択されたものであ
    る〕で示されるカルボキサミドポリシロキサン、または
    一般式IVa 【化2】 〔式中、R’およびR''は互いに独立にC1 6−アルキ
    ルまたはフェニルから選択されたものであり、Rおよび
    R'''は互いに独立にC1 6−アルキル、C1 6−アル
    コキシ、OHまたはフェニルから選択されたものであ
    り、 【化3】 によって定義された構造単位の型の数は、少なくとも1
    であり、aは0≦a≦2の範囲から選択されたものであ
    り、bは1≦b≦3の範囲から選択されたものであり、
    変数m、nおよびkによって定められた構造単位の型の
    繰り返しの数は、1≦n≦100、10≦m≦800お
    よび0≦k≦{(2−b)m+[(1−a)n+2]}
    であり、Bは一般式V 【化4】 (式中、pは0〜10であり、YおよびZは互いに独立
    にそれぞれ脂肪族炭化水素の群からの二価炭化水素基ま
    たは二価アルコキシアルキル基であり、Xは基−(CH
    )y−からの二価炭化水素基であり、この場合2≦y
    ≦6、−CH−CHR5−またはCHR5−CH2−で
    あり、その際R5は、C1 20−アルキルまたはC2 20
    −アルケニル、−CH=CH−、単環式または二環式の
    飽和または不飽和炭化水素または芳香族炭化水素であ
    る)で示される有機基である〕で示されるカルボキサミ
    ドポリシロキサンの使用。
  2. 【請求項2】 カルボキシル基含量0.02〜2.0m
    eq/gおよび1×103〜60×103の範囲内の分子
    量を有する式IVまたはIVaのカルボキサミドポリシ
    ロキサンの請求項1記載の使用。
  3. 【請求項3】 Bが一般式V 【化5】 〔式中、pは0または1であり、Xは−CH2CH2−、
    −CH2−CHR5−または−CHR5−CH2−であり、
    この場合RはC1 20−アルキルまたはC2 20−アル
    ケニル、−CH=CH−または 【化6】 であり、Yは−CH2CH2−であり、かつZは−CH2
    CH2CH2−である〕で示される有機基である、請求項
    1または2記載の使用。
  4. 【請求項4】 カルボキサミドポリシロキサンが0.2
    〜0.5ミリモル/gのカルボキシル基を有しかつ分子
    量が3000〜10000の範囲内にある、請求項1か
    ら3までのいずれか1項に記載の使用。
  5. 【請求項5】 Xが−CH2CHR5−または−CHR5
    −CH2−であり、この場合R5は、C6 18−アルキ
    ル、−CH=CH−または−CH2−CH2−である、請
    求項1から4までのいずれか1項に記載の使用。
  6. 【請求項6】 カルボキサミドポリシロキサンの非アミ
    ド化されたカルボキシル基が中和された形で少なくとも
    部分的に存在する、請求項1から5までのいずれか1項
    に記載の使用。
  7. 【請求項7】 スキンケア組成物およびヘアケア組成物
    としての請求項1から6までのいずれか1項に記載の使
    用。
  8. 【請求項8】 エマルジョンの形での請求項1から7ま
    でのいずれか1項に記載の使用。
  9. 【請求項9】 ヘアダイ、ヘアブリーチまたはパーマネ
    ントウェーブ処理の前、間または後の助剤としてのシャ
    ンプー、ヘアセッティングローションの場合、口腔内の
    衛生のためまたは指および足の爪の手入れのための請求
    項1から8までのいずれか1項に記載の使用。
  10. 【請求項10】 請求項1から6までのいずれか1項に
    定義されたカルボキサミドポリシロキサン1〜90重量
    %、乳化剤0〜30重量%、パラフィン、パラフィン
    油、鉱油、天然グリースもしくは油または合成ワックス
    もしくは天然ワックス0〜50重量%を含有する水性エ
    マルジョンの形のスキンケア組成物およびヘアケア組成
    物。
JP31872197A 1996-11-19 1997-11-19 化粧用調製物へのカルボキサミドポリシロキサンの使用、ならびにスキンケア組成物およびヘアケア組成物 Withdrawn JPH10158150A (ja)

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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005063856A1 (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 Dow Corning Toray Co., Ltd. ゲル化剤およびゲル状組成物
JP2007001996A (ja) * 2005-06-21 2007-01-11 Dow Corning Toray Co Ltd ゲル化剤およびゲル状組成物
JP2007001868A (ja) * 2005-06-21 2007-01-11 Dow Corning Toray Co Ltd 化粧料および化粧品
JP2007332295A (ja) * 2006-06-16 2007-12-27 Dow Corning Toray Co Ltd ゲル化剤、ゲル状組成物および化粧料
JP4610712B2 (ja) * 2000-10-05 2011-01-12 花王株式会社 水性エマルジョン
US8013094B2 (en) 2005-06-21 2011-09-06 Dow Corning Toray Company, Ltd. Gelling agents and gelatinous compositions
EP2462920A2 (en) 2010-12-13 2012-06-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Hair care cosmetic
EP2581401A1 (en) 2011-10-11 2013-04-17 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Glycerol group-containing organopolysiloxane, cosmetic, and method for producing glycerol group-containing organopolysiloxane
JP2017522271A (ja) * 2014-05-21 2017-08-10 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation アミノシロキサンポリマー及びその生成方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10030095C1 (de) * 2000-06-19 2002-02-28 Goldwell Gmbh Mittel und Verfahren zum Blondieren von menschlichen Haaren enthaltend Organopolysiloxan
US11179312B2 (en) 2017-06-05 2021-11-23 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for the treatment of hair
US11090255B2 (en) 2018-12-04 2021-08-17 Momentive Performance Materials Inc. Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2928858A (en) * 1956-10-12 1960-03-15 Union Carbide Corp Organosilicon acylamino compounds and process for producing the same
JPS58213025A (ja) * 1982-05-21 1983-12-10 エス・ダブリユ・エス・シリコンス・コ−ポレ−シヨン カルボン酸−ポリシロキサンポリマ−
CA2036712A1 (en) * 1990-03-05 1991-09-06 Helen M. Klimisch Emollient durability enhancing siloxanes

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4610712B2 (ja) * 2000-10-05 2011-01-12 花王株式会社 水性エマルジョン
WO2005063856A1 (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 Dow Corning Toray Co., Ltd. ゲル化剤およびゲル状組成物
US8147854B2 (en) 2005-06-21 2012-04-03 Dow Corning Toray Company, Ltd. Cosmetics comprising a modified organopolysiloxane
JP2007001996A (ja) * 2005-06-21 2007-01-11 Dow Corning Toray Co Ltd ゲル化剤およびゲル状組成物
JP2007001868A (ja) * 2005-06-21 2007-01-11 Dow Corning Toray Co Ltd 化粧料および化粧品
US8013094B2 (en) 2005-06-21 2011-09-06 Dow Corning Toray Company, Ltd. Gelling agents and gelatinous compositions
JP2007332295A (ja) * 2006-06-16 2007-12-27 Dow Corning Toray Co Ltd ゲル化剤、ゲル状組成物および化粧料
EP2462920A2 (en) 2010-12-13 2012-06-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Hair care cosmetic
US8927751B2 (en) 2010-12-13 2015-01-06 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Hair care cosmetic
EP2581401A1 (en) 2011-10-11 2013-04-17 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Glycerol group-containing organopolysiloxane, cosmetic, and method for producing glycerol group-containing organopolysiloxane
US8580241B2 (en) 2011-10-11 2013-11-12 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Glycerol group-containing organopolysiloxane, cosmetic, and method for producing glycerol group-containing organopolysiloxane
JP2017522271A (ja) * 2014-05-21 2017-08-10 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation アミノシロキサンポリマー及びその生成方法
US9890253B2 (en) 2014-05-21 2018-02-13 Dow Corning Corporation Cross-linked aminosiloxane polymer and method of forming
US10059806B2 (en) 2014-05-21 2018-08-28 Dow Silicones Corporation Aminosiloxane polymer and method of forming

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CA2219541A1 (en) 1998-05-19

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