JPH10147588A - ケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭発生防止方法及び該化合物配合組成物 - Google Patents
ケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭発生防止方法及び該化合物配合組成物Info
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- JPH10147588A JPH10147588A JP32233996A JP32233996A JPH10147588A JP H10147588 A JPH10147588 A JP H10147588A JP 32233996 A JP32233996 A JP 32233996A JP 32233996 A JP32233996 A JP 32233996A JP H10147588 A JPH10147588 A JP H10147588A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物に酸
化防止剤を添加することを特徴とするケチミン構造含有
有機珪素化合物の悪臭発生防止方法。 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基、Ｒ2は炭素数１〜
１０の２価炭化水素基、Ｒ3，Ｒ4は炭素数１〜１０の同
一でも異なってもよい１価炭化水素基、ｎは０，１又は
２を示す。） 【効果】 本発明によれば、ケチミン構造含有有機珪素
化合物に酸化防止剤を添加、併用することで、熱による
酸化が防止され、悪臭が防止される。
化防止剤を添加することを特徴とするケチミン構造含有
有機珪素化合物の悪臭発生防止方法。 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基、Ｒ2は炭素数１〜
１０の２価炭化水素基、Ｒ3，Ｒ4は炭素数１〜１０の同
一でも異なってもよい１価炭化水素基、ｎは０，１又は
２を示す。） 【効果】 本発明によれば、ケチミン構造含有有機珪素
化合物に酸化防止剤を添加、併用することで、熱による
酸化が防止され、悪臭が防止される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ化合物や
ウレタン化合物などに添加して無機材料、例えばガラ
ス、鉄、アルミニウム、ステンレススチール等の金属な
どに対する接着改良剤として用いられる下記一般式
（１）で示されるケチミン構造含有有機珪素化合物の悪
臭発生防止方法及び該有機珪素化合物が配合された組成
物に関する。
ウレタン化合物などに添加して無機材料、例えばガラ
ス、鉄、アルミニウム、ステンレススチール等の金属な
どに対する接着改良剤として用いられる下記一般式
（１）で示されるケチミン構造含有有機珪素化合物の悪
臭発生防止方法及び該有機珪素化合物が配合された組成
物に関する。
【０００２】
【化３】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基、Ｒ2は炭素数１〜
１０の２価炭化水素基、Ｒ3，Ｒ4は炭素数１〜１０の同
一でも異なってもよい１価炭化水素基、ｎは０，１又は
２を示す。）
１０の２価炭化水素基、Ｒ3，Ｒ4は炭素数１〜１０の同
一でも異なってもよい１価炭化水素基、ｎは０，１又は
２を示す。）
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、上記一般式（１）で表される化合物は、エポキシ化
合物やポリウレタン化合物に添加し、無機材料への接着
改良剤として有用である。これは、通常知られているア
ミノ官能性シランカップリング剤、例えばγ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ
−アミノプロピルトリメトキシシランをエポキシ化合物
やポリウレタン化合物に添加すると、室温でも反応する
ため、保存安定性が悪く使用できないものであるのに対
し、本化合物は、この構造のままでは不活性で反応性を
示さないが、湿気あるいは水分と接触すると容易に崩壊
して１級アミノ基が再生され、アミノ基の反応性が復活
するという特徴をもっていることによる。しかしなが
ら、本化合物は熱や光により分解し、低沸の悪臭物質を
発生するという問題が生じている。
り、上記一般式（１）で表される化合物は、エポキシ化
合物やポリウレタン化合物に添加し、無機材料への接着
改良剤として有用である。これは、通常知られているア
ミノ官能性シランカップリング剤、例えばγ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ
−アミノプロピルトリメトキシシランをエポキシ化合物
やポリウレタン化合物に添加すると、室温でも反応する
ため、保存安定性が悪く使用できないものであるのに対
し、本化合物は、この構造のままでは不活性で反応性を
示さないが、湿気あるいは水分と接触すると容易に崩壊
して１級アミノ基が再生され、アミノ基の反応性が復活
するという特徴をもっていることによる。しかしなが
ら、本化合物は熱や光により分解し、低沸の悪臭物質を
発生するという問題が生じている。
【０００４】しかしながら、現在までのところ、この化
合物の分解を防ぎ、悪臭物質の発生を防止する技術は確
立されておらず、この改良が求められている。
合物の分解を防ぎ、悪臭物質の発生を防止する技術は確
立されておらず、この改良が求められている。
【０００５】本発明はこのような不利、欠点を解決した
ケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭発生防止方法及
び該有機珪素化合物配合組成物を提供することを目的と
する。
ケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭発生防止方法及
び該有機珪素化合物配合組成物を提供することを目的と
する。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、上記式（１）で表されるケチミン構造含有の有機
珪素化合物は、熱あるいは光による分解で低沸の各種ア
ルデヒド、カルボン酸を生じ、これが原因で悪臭を生じ
ることを知見した。このため、種々の脱臭、防臭方法の
検討を進めた結果、本化合物に製造中あるいは製造後、
酸化防止剤、好ましくはフェノール系酸化防止剤、特に
好ましくはヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、２，
４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノー
ル、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）を添加すること
により、熱による酸化が防止され、悪臭が防止されるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、上記式（１）で表されるケチミン構造含有の有機
珪素化合物は、熱あるいは光による分解で低沸の各種ア
ルデヒド、カルボン酸を生じ、これが原因で悪臭を生じ
ることを知見した。このため、種々の脱臭、防臭方法の
検討を進めた結果、本化合物に製造中あるいは製造後、
酸化防止剤、好ましくはフェノール系酸化防止剤、特に
好ましくはヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、２，
４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノー
ル、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）を添加すること
により、熱による酸化が防止され、悪臭が防止されるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
【０００７】従って、本発明は、上記式（１）で表され
るケチミン構造含有有機珪素化合物に酸化防止剤を添加
することを特徴とするケチミン構造含有有機珪素化合物
の悪臭発生防止方法、及び該有機珪素化合物と酸化防止
剤とを含有してなることを特徴とするケチミン構造含有
有機珪素化合物配合組成物を提供する。
るケチミン構造含有有機珪素化合物に酸化防止剤を添加
することを特徴とするケチミン構造含有有機珪素化合物
の悪臭発生防止方法、及び該有機珪素化合物と酸化防止
剤とを含有してなることを特徴とするケチミン構造含有
有機珪素化合物配合組成物を提供する。
【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明において使用するケチミン構造含有の有機珪素化
合物は、下記一般式（１）で表される。
本発明において使用するケチミン構造含有の有機珪素化
合物は、下記一般式（１）で表される。
【０００９】
【化４】
【００１０】式中、Ｒ1はＣＨ3−又はＣＨ3ＣＨ2−を示
し、Ｒ2は炭素数１〜１０の２価炭化水素基を示し、例
えば−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6
−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）10−、−ＣＨ2ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−等のアルキ
レン基やアリーレン基などが挙げられ、Ｒ3，Ｒ4は同一
でも異なってもよい炭素数１〜１０の１価炭化水素基を
示し、例えば−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−（ＣＨ2）3−ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ3、−
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ3、−（ＣＨ2）5−ＣＨ3、−
（ＣＨ2）7−ＣＨ3、−（ＣＨ2）9−ＣＨ3等のアルキル
基、更にシクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルケニル基などが挙げられ、ｎは０，１又は２を
示す。
し、Ｒ2は炭素数１〜１０の２価炭化水素基を示し、例
えば−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6
−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）10−、−ＣＨ2ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−等のアルキ
レン基やアリーレン基などが挙げられ、Ｒ3，Ｒ4は同一
でも異なってもよい炭素数１〜１０の１価炭化水素基を
示し、例えば−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−（ＣＨ2）3−ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ3、−
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ3、−（ＣＨ2）5−ＣＨ3、−
（ＣＨ2）7−ＣＨ3、−（ＣＨ2）9−ＣＨ3等のアルキル
基、更にシクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルケニル基などが挙げられ、ｎは０，１又は２を
示す。
【００１１】これらの化合物としては、例えば下記のも
のが示される。
のが示される。
【００１２】
【化５】
【００１３】本発明においては、上記ケチミン構造含有
有機珪素化合物に酸化防止剤を添加する。酸化防止剤と
しては、適宜選定されるが、フェノール系酸化防止剤が
好ましい。このフェノール系酸化防止剤としては、ヒド
ロキノン、メトキシヒドロキノン、２，４−ビス−（ｎ
−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ペンタエ
リスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，
３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）などを挙げることができ、
これらの１種を単独で又は２種以上を併用することがで
きる。
有機珪素化合物に酸化防止剤を添加する。酸化防止剤と
しては、適宜選定されるが、フェノール系酸化防止剤が
好ましい。このフェノール系酸化防止剤としては、ヒド
ロキノン、メトキシヒドロキノン、２，４−ビス−（ｎ
−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ペンタエ
リスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，
３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）などを挙げることができ、
これらの１種を単独で又は２種以上を併用することがで
きる。
【００１４】ケチミン構造含有有機珪素化合物への酸化
防止剤の添加量は任意であるが、ケチミン構造含有有機
珪素化合物の性能を低下させないことが必要であり、該
化合物に対し０．００１〜１０重量％程度が好ましく、
より好ましくは０．０１〜１重量％程度である。０．０
０１重量％未満では十分な防臭性能が得られず、１０重
量％より多いと有機珪素化合物及びこれを用いた組成物
の性能が低下するおそれがある。
防止剤の添加量は任意であるが、ケチミン構造含有有機
珪素化合物の性能を低下させないことが必要であり、該
化合物に対し０．００１〜１０重量％程度が好ましく、
より好ましくは０．０１〜１重量％程度である。０．０
０１重量％未満では十分な防臭性能が得られず、１０重
量％より多いと有機珪素化合物及びこれを用いた組成物
の性能が低下するおそれがある。
【００１５】本化合物を配合した組成物は、本化合物及
び上記酸化防止剤を含有する。この組成物は、本化合物
を使用する用途、例えばエポキシ化合物やウレタン化合
物を含む無機材料への接着改良剤などに用いることがで
き、この組成物を含む接着改良剤などは、上記酸化防止
剤の配合によりケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭
発生が防止され、本化合物の効果を有効に発揮する。ま
た、無機材料と上記ケチミン構造含有有機珪素化合物と
を含む組成物に酸化防止剤を添加しても十分効果を有す
る。
び上記酸化防止剤を含有する。この組成物は、本化合物
を使用する用途、例えばエポキシ化合物やウレタン化合
物を含む無機材料への接着改良剤などに用いることがで
き、この組成物を含む接着改良剤などは、上記酸化防止
剤の配合によりケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭
発生が防止され、本化合物の効果を有効に発揮する。ま
た、無機材料と上記ケチミン構造含有有機珪素化合物と
を含む組成物に酸化防止剤を添加しても十分効果を有す
る。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、ケチミン構造含有有機
珪素化合物に酸化防止剤を添加、併用することで、熱に
よる酸化が防止され、悪臭が防止される。
珪素化合物に酸化防止剤を添加、併用することで、熱に
よる酸化が防止され、悪臭が防止される。
【００１７】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００１８】〔実施例１〕下記式で表される化合物１０
０ｇにヒドロキノンを表１に示す量にて添加し、アルミ
シャーレに２．０ｇ取り、１日放置後、そのアルミシャ
ーレを密閉下、８０℃にて２４時間熟成し、冷却後開放
し、悪臭発生の確認を行った。
０ｇにヒドロキノンを表１に示す量にて添加し、アルミ
シャーレに２．０ｇ取り、１日放置後、そのアルミシャ
ーレを密閉下、８０℃にて２４時間熟成し、冷却後開放
し、悪臭発生の確認を行った。
【００１９】
【化６】
【００２０】〔実施例２〜１０〕ヒドロキノンの代わり
に表１に示す酸化防止剤を表１に示す量にて添加し、実
施例１と同様の試験を行った。
に表１に示す酸化防止剤を表１に示す量にて添加し、実
施例１と同様の試験を行った。
【００２１】〔比較例１〕実施例１においてヒドロキノ
ンを添加しない以外は、実施例１と同様の試験を行っ
た。
ンを添加しない以外は、実施例１と同様の試験を行っ
た。
【００２２】〔実施例１１〜１５〕実施例１で用いた化
合物の代わりに下記式で表される化合物１００ｇに、表
２に示す酸化防止剤を表２に示す量にて添加し、実施例
１と同様の試験を行った。
合物の代わりに下記式で表される化合物１００ｇに、表
２に示す酸化防止剤を表２に示す量にて添加し、実施例
１と同様の試験を行った。
【００２３】
【化７】
【００２４】〔比較例２〕実施例１１においてヒドロキ
ノンを添加しない以外は、実施例１１と同様の試験を行
った。
ノンを添加しない以外は、実施例１１と同様の試験を行
った。
【００２５】＜評価＞開放時の悪臭の感じ方を下記の５
段階評価で示した。 ◎：全く悪臭を感じない。 ○：殆ど悪臭を感じない。 △：少し悪臭を感じる。 ×：強く悪臭を感じる。
段階評価で示した。 ◎：全く悪臭を感じない。 ○：殆ど悪臭を感じない。 △：少し悪臭を感じる。 ×：強く悪臭を感じる。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基、Ｒ2は炭素数１〜
１０の２価炭化水素基、Ｒ3，Ｒ4は炭素数１〜１０の同
一でも異なってもよい１価炭化水素基、ｎは０，１又は
２を示す。）で表される化合物に酸化防止剤を添加する
ことを特徴とするケチミン構造含有有機珪素化合物の悪
臭発生防止方法。 - 【請求項２】 酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤で
ある請求項１記載のケチミン構造含有有機珪素化合物の
悪臭発生防止方法。 - 【請求項３】 酸化防止剤が、ヒドロキノン、メトキシ
ヒドロキノン、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−
６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−エチルフェノール、ペンタエリスリチル−テトラキ
ス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕、１，３，５−トリメチル−
２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）から選ばれるものである請求項２記載のケチミン構
造含有有機珪素化合物の悪臭発生防止方法。 - 【請求項４】 下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基、Ｒ2は炭素数１〜
１０の２価炭化水素基、Ｒ3，Ｒ4は炭素数１〜１０の同
一でも異なってもよい１価炭化水素基、ｎは０，１又は
２を示す。）で表される化合物と酸化防止剤とを含有し
てなることを特徴とするケチミン構造含有有機珪素化合
物配合組成物。 - 【請求項５】 酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤で
ある請求項４記載のケチミン構造含有有機珪素化合物配
合組成物。 - 【請求項６】 酸化防止剤が、ヒドロキノン、メトキシ
ヒドロキノン、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−
６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−エチルフェノール、ペンタエリスリチル−テトラキ
ス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕、１，３，５−トリメチル−
２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）から選ばれるものである請求項５記載のケチミン構
造含有有機珪素化合物配合組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32233996A JP3669396B2 (ja) | 1996-11-18 | 1996-11-18 | ケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭発生防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32233996A JP3669396B2 (ja) | 1996-11-18 | 1996-11-18 | ケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭発生防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10147588A true JPH10147588A (ja) | 1998-06-02 |
| JP3669396B2 JP3669396B2 (ja) | 2005-07-06 |
Family
ID=18142550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32233996A Expired - Fee Related JP3669396B2 (ja) | 1996-11-18 | 1996-11-18 | ケチミン構造含有有機珪素化合物の悪臭発生防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3669396B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002155130A (ja) * | 2000-11-20 | 2002-05-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| EP1544204A1 (de) * | 2003-12-18 | 2005-06-22 | Sika Technology AG | Aldiminoalkylsilane |
| JP2010214345A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-09-30 | Yamagata Promotional Organization For Industrial Technology | 二酸化炭素吸着剤 |
| JP2019194160A (ja) * | 2018-05-01 | 2019-11-07 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物およびそれを含有する組成物 |
| JP2023514579A (ja) * | 2020-02-14 | 2023-04-06 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 安定化されたシラン組成物 |
| US11753528B2 (en) | 2018-05-18 | 2023-09-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023022908A (ja) * | 2021-08-04 | 2023-02-16 | 信越化学工業株式会社 | ケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-11-18 JP JP32233996A patent/JP3669396B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002155130A (ja) * | 2000-11-20 | 2002-05-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
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