JPH10130524A - 染料分散液組成物およびインクジェット用インク組成物および染色方法 - Google Patents

染料分散液組成物およびインクジェット用インク組成物および染色方法

Info

Publication number
JPH10130524A
JPH10130524A JP29160596A JP29160596A JPH10130524A JP H10130524 A JPH10130524 A JP H10130524A JP 29160596 A JP29160596 A JP 29160596A JP 29160596 A JP29160596 A JP 29160596A JP H10130524 A JPH10130524 A JP H10130524A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
ink
salt
dye
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP29160596A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3972391B2 (ja
Inventor
Koji Kuwabara
厚司 桑原
Tsuyoshi Hatada
剛志 畠田
Yousuke Tanabe
陽輔 田辺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP29160596A priority Critical patent/JP3972391B2/ja
Publication of JPH10130524A publication Critical patent/JPH10130524A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3972391B2 publication Critical patent/JP3972391B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】染料安定性、染色色再現性、長期分散安定性を
改善できるポリメチン系分散染料分散液組成物、および
にじみ防止効果とインクの安定性に優れたインクジェッ
ト染色用インクを提供する。 【解決手段】ポリメチン系分散染料色素を水主体の媒体
中に分散化させる分散剤としてA)C4以下のアルキル
ナフタレンモノおよび/またはジスルホン酸と、ナフト
ールモノおよび/またはジスルホン酸とを含むホルマリ
ン縮合物からなる化合物またはその塩、B)C4以下の
アルキルナフトールスルホン酸および/またはC4以下
のアルキルフェノールスルホン酸を含むホルマリン縮合
物からなる化合物またはその塩、C)還元性糖類の含有
量が1重量%以下で、リグニン構成単位当たりスルホン
基0.05〜0.3、カルボキシル基0.1〜0.4を
含む変性リグニンスルホン酸またはその塩から選ばれた
1種以上を前記色素に対して30〜150重量%含む染
料分散液組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリメチン系分散
染料色素を使用した染料分散液組成物およびインクジェ
ット用インク組成物および染色方法に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】ポリメチン系分散染料は、鮮明な色相と
高い着色力に特徴があるが、分散液の安定性が低いとい
う問題がある。
【0003】例えば、pH感受性が高く、わずかなpH
変動で色相がずれる、加水分解が起こりやすい、分散液
の保存が不安定であるなどの問題がある。
【0004】分散染料の分散化には、ナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物系分散剤や、リグニンスルホン
酸系分散剤が使用されている。これらの分散剤は、ほと
んどの場合、それ自身がアルカリ性であり、染料が加水
分解しやすい状態になっていると推察される。
【0005】最近、紙用に発展しているインクジェット
記録方式を布帛の捺染に適用する検討が行われ、実用化
検討が進んでいる。インクジェット染色は従来の捺染と
は異なり、染液を細いノズルから液滴として噴射する必
要があるため、インクの吐出安定性、信頼性が重要にな
る。また、限定されたインク色数で広範囲の色を表現す
るために、基本となるインク色には、色の濁りがなく鮮
明であること、カラーバリューが高いことなどが要求さ
れる。
【0006】さらに、インクジェット染色の場合、染色
の再現性、堅牢度、汚染性などの染色特性に優れている
必要があり、低粘度のインクを布帛上でにじませずに鮮
明な画像を得なければならない。
【0007】ポリメチン系分散染料色素は、鮮明な色相
と高い着色力に特徴があり、インクジェット染色用の色
素としては、良好の性質を持つものであるが、分散液の
安定性が低いということからインクジェット染色用イン
クとしての使用が困難となる。
【0008】特に、インクを循環再使用するコンティニ
ュアス方式のインクジェット染色機では、染料の分解な
どによりインクの色相が変わってしまい、使用が困難と
なる。
【0009】現状ではこれらの課題をすべて満足する技
術は提案されていない。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、染色
の色再現性に優れ、長期間保存安定性にも優れたポリメ
チン系分散染料色素の分散液組成物を提供することにあ
り、インクジェット染色に使用した場合においても優れ
た性能を有するインクジェット用インクを提供すること
にある。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を達
成するため種々検討した結果、ポリメチン系分散染料色
素を水を主体とする媒体中に分散化させるに際し、特定
の構造の分散剤を使用することで上記課題を満足するこ
とを見い出し、本発明に至ったものである。
【0012】本発明の染料分散液組成物は、前記の課題
を解決するため以下の構成を有する。すなわち、ポリメ
チン系分散染料色素を水を主体とする媒体中に分散化さ
せる分散剤として、(A)炭素数4以下のアルキルナフ
タレンモノおよび/またはジスルホン酸と、ナフトール
モノおよび/またはジスルホン酸と、を含むホルマリン
縮合物からなる化合物、または該化合物の塩、(B)炭
素数4以下のアルキルナフトールスルホン酸および/ま
たは炭素数4以下のアルキルフェノールスルホン酸を含
むホルマリン縮合物からなる化合物、または該化合物の
塩、(C)還元性糖類の含有量が1重量%以下で、かつ
リグニン構成単位当たりスルホン基が0.05〜0.3
モル、カルボキシル基が0.1〜0.4モル含まれる変
性リグニンスルホン酸、または該化合物の塩、から選ば
れた少なくとも1種を、前記色素に対して30〜150
重量%含むことを特徴とする染料分散液組成物である。
【0013】また、本発明のインクジェット用インク組
成物は、前記の課題を解決するため以下の構成を有す
る。すなわち、ポリメチン系分散染料色素を30重量%
以下、分散剤として、(A)炭素数4以下のアルキルナ
フタレンモノおよび/またはジスルホン酸と、ナフトー
ルモノおよび/またはジスルホン酸と、を含むホルマリ
ン縮合物からなる化合物、または該化合物の塩、(B)
炭素数4以下のアルキルナフトールスルホン酸および/
または炭素数4以下のアルキルフェノールスルホン酸を
含むホルマリン縮合物からなる化合物、または該化合物
の塩、(C)還元性糖類の含有量が1重量%以下で、か
つリグニン構成単位当たりスルホン基が0.05〜0.
3、カルボキシル基が0.1〜0.4含まれる変性リグ
ニンスルホン酸、または該化合物の塩、から選ばれた少
なくとも1種を、前記色素に対して30〜150重量
%、沸点170℃以上かつ蒸気圧10mmHg以下の水
溶性有機溶剤を2〜70重量%、および水とを少なくと
も含有することを特徴とするインクジェット用インク組
成物である。
【0014】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
【0015】本発明でいうポリメチン系分散染料とは、
例えば「カラーケミカル辞典」(有機合成化学境界編、
シーエムシー発行、1988)に示されているように、
「メチン基(−CH=)を1個以上もつ染料」のことで
ある。
【0016】これらの染料は一般的に、鮮明な色相と高
い着色力に特徴があるが、pH感受性が高く、わずかな
pH変動で色相がずれる、加水分解が起こりやすい、高
温で不安定であるなどの問題がある。
【0017】本発明者は、これらの色素自身が持つ性質
を改善すべき検討を重ねた結果、色素自身の化学構造や
結晶構造を変更しなくとも、色素を分散化する際の分散
剤に特定構造の化合物を使用することで問題を解決でき
ることを見い出したものである。
【0018】ポリメチン系分散染料としては、構造の限
定はないが、特にCI.ディスパーズ イエロー 3
1、49、61、88、90、92、99、CI.ディ
スパーズ ブルー 354などに効果が高い。
【0019】分散染料の分散化に、一般に、ナフタレン
スルホン酸ホルマリン縮合物系分散剤や、リグニンスル
ホン酸系分散剤が使用される。しかし、これらの分散剤
は、類似化合物の一般名称として使われている場合が多
く、その構造を明確に示したものではない場合が多い。
【0020】一般に使用されるナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物系分散剤としては、ナフタレンスルホン
酸のホルマリン縮合物およびその塩、シェファー酸とク
レゾールとの混合物のホルマリン縮合物およびその塩な
どである。また、一般に使用されるリグニンスルホン酸
系分散剤は、クラフトパルプ排液から精製したリグニン
に亜硫酸塩とホルムアルデヒドによってスルホメチル化
したもの、サルファイトパルプ排液から得られるリグニ
ンスルホン酸などである。
【0021】本発明で使用する分散剤は、(A)炭素数
4以下のアルキルナフタレンモノおよび/またはジスル
ホン酸と、ナフトールモノおよび/またはジスルホン酸
とを含むホルマリン縮合物からなる(A)の化合物、ま
たは該(A)の化合物の塩、(B)炭素数4以下のアル
キルナフトールスルホン酸および/または炭素数4以下
のアルキルフェノールスルホン酸を含むホルマリン縮合
物からなる(B)の化合物、または該(B)の化合物の
塩、(C)還元性糖類の含有量が1重量%以下で、かつ
リグニン構成単位当たりスルホン基が0.05〜0.
3、カルボキシル基が0.1〜0.4含まれる変性リグ
ニンスルホン酸(C)、または該(C)の化合物の塩、
から選ばれた上記(A)の化合物、または該(A)
の化合物の塩、(B)の化合物、または該(B)の
化合物の塩、(C)の化合物、または該(C)の化
合物の塩、の上記〜のどれか1種を少なくとも使用
するもので、いずれも前述した一般的に使用されている
分散剤に比べ疎水性が高いことが特徴である。
【0022】(A)は、炭素数4以下のアルキルナフタ
レンモノ、またはジスルホン酸、または炭素数4以下の
アルキルナフタレンモノとジスルホン酸とを含むホルマ
リン縮合物からなる化合物、および該化合物の塩、ある
いは、ナフトールモノ、またはジスルホン酸、またはナ
フトールモノとジスルホン酸を含むホルマリン縮合物か
らなる化合物、または該化合物の塩である。
【0023】炭素数4以下のアルキルナフタレンモノお
よび/またはジスルホン酸、ナフトールモノおよび/ま
たはジスルホン酸とを少なくとも含むホルマリン縮合物
からなる化合物および該化合物の塩は、例えば、ブチル
ナフタレンスルホン酸とナフトールスルホン酸の任意割
合の混合物にホルマリンを加え、80〜100℃の条件
下で数時間反応させることによって得られる。またこの
際に、ブチルナフタレンスルホン酸とナフトールスルホ
ン酸以外に、縮合可能な芳香族化合物、例えばフェノー
ル、フェノールスルホン酸、クレゾール、クレゾールス
ルホン酸、ナフタレン、ナフタレンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、アルキルベンゼン、アルキルベンゼンス
ルホン酸などを併用してもよい。
【0024】炭素数4以下のアルキルナフタレンモノお
よび/またはジスルホン酸としては、好ましくは、ブチ
ルまたはプロピルナフタレンモノスルホン酸である。
【0025】これら化合物と、ナフトールモノおよび/
またはジスルホン酸との混合比は、50:50〜80:
20であることが好ましい。
【0026】ナフトールモノおよび/またはジスルホン
酸の比率が多すぎると、縮合物の親水性が高くなる傾向
にあり、また少ないと疎水性が高くなり過ぎ、色素の分
散安定性が劣ってくる。
【0027】(B)は、炭素数4以下のアルキルナフト
ールスルホン酸、または炭素数4以下のアルキルフェノ
ールスルホン酸、または炭素数4以下のアルキルナフト
ールスルホン酸と炭素数4以下のアルキルフェノールス
ルホン酸を含むホルマリン縮合物からなる化合物、また
は該化合物の塩である。
【0028】炭素数4以下のアルキルナフトールスルホ
ン酸、および炭素数4以下のアルキルフェノールスルホ
ン酸のいずれか1種を少なくとも含むホルマリン縮合物
からなる化合物、または該化合物の塩も同様に縮合させ
ることができ、縮合時に該加工物以外の縮合可能な芳香
族化合物を併用してもよい。
【0029】本発明のいずれの縮合物分散剤も、ポリメ
チン系分散染料色素の分散剤に使用すると、加水分解防
止、色素の変質防止、色ぶれ防止に著しい効果ある。
【0030】還元性糖類の含有量が1重量%以下、かつ
リグニン構成単位当たりスルホン基が0.05〜0.
3、カルボキシル基が0.1〜0.4含まれる変性リグ
ニンスルホン酸、または該化合物の塩からなる分散剤
は、精製したリグニンスルホン酸をアルカリ条件下で高
温加圧下で反応させることで作られる。
【0031】還元性糖類の含有量が多いと、色素の変
質、染色時のpH感受性が高く、色ぶれの原因となりや
すい。
【0032】通常のリグニンスルホン酸のスルホン基量
は、0.45程度、カルボキシル基量は0.08程度で
ある。通常のリグニンスルホン酸では、ポリメチン系分
散染料色素の加水分解防止などには効果がなく、スルホ
ン基が0.05〜0.3、カルボキシル基が0.1〜
0.4で、かつ還元性糖類の含有量が1重量%以下の化
合物により、加水分解防止、色素の変質防止、色ぶれ防
止に著しい効果があることを見い出した。
【0033】さらに分散剤は、塩型で使用することが色
素の分散安定性の点から好ましい。例えば、ナトリウ
ム、カリウム、リチウム、アンモニウム、エタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンイオ
ンがカウンターイオンとなった構造のものである。
【0034】特に、リチウム塩またはカリウム塩である
ことが、ポリメチン系分散染料色素の加水分解防止に対
して効果が高く好ましい。
【0035】ポリメチン系分散染料色素に対し、分散剤
の使用量は30〜150重量%が、分散安定性、経済
性、分散液粘度などの点から好ましい。また、インクジ
ェット用インク組成物としては、分散剤の使用量は30
〜100重量%がさらに好ましい。これは、インクジェ
ット用インク組成物としては、ノズル詰まりの点からイ
ンク中の固形分濃度を少なくした方が良いためである。
【0036】分散化の方法は、特に限定されず、ポリメ
チン系分散染料色素、特定構造の分散剤および水とを主
成分とした液をボールミル、サンドミルなどの方法で分
散させる方法が用いられる。
【0037】色素の沈降性、染色の安定性、インクジェ
ット用インク組成物でのノズル詰まり防止の観点から、
色素の平均粒子径として1μm以下が好ましく、0.5
μm以下がより好ましい。粗大粒子は濾過などの手段で
除去するのが好ましい。
【0038】本発明のポリメチン系分散染料色素を使用
した染料分散液組成物は、通常の染色、捺染に使用する
ことができる。本発明の染料分散液組成物を水で希釈
し、染浴を調整することができる。この際に、市販の分
散染料とともに使用することも可能である。染浴に各種
染色助剤を添加することで、各種染色方法に使用でき
る。例えば、キャリアー染色、高温高圧染色、サーモゾ
ル染色などである。
【0039】捺染の場合は、適当な糊剤とともに使用す
ることで、スクリーン捺染、ローラー捺染などに使用で
きる。
【0040】本発明の技術は、インクジェット染色法に
も使用できる。
【0041】インクジェット用インク組成物としては、
ポリメチン系分散染料色素を30重量%以下で使用する
ことが好ましい。これより大きいものでは、インク粘度
が高くなり、インクジェット用インクには不向きとな
る。下限濃度については、布帛にインクを付与し、発
色、ソーピングなどの加工を経て最終製品となった際
に、製品価値のある染色濃度があればよく、布帛の種
類、インクを付与、加工条件などで変化するために一概
には決定できないが、より好ましくは、ポリメチン系分
散染料色素を10%以下で使用することである。
【0042】インクジェット用インク組成物としては、
ポリメチン系分散染料色素、前述の特定構造の分散剤、
沸点170℃以上でかつ蒸気圧10mmHg以下の水溶
性有機溶剤、および水と所定の割合で少なくとも含有す
ることを特徴としている。
【0043】この組成物は、予め調合した後、ボールミ
ル、サンドミルなどの方法を用い分散し作成してもよい
し、ポリメチン系分散染料色素、特定構造の分散剤、お
よび水からなる分散液をボールミル、サンドミルなどの
方法を用い分散した後、沸点170℃以上でかつ蒸気圧
10mmHg以下の水溶性有機溶剤作成などの必要成分
を添加して作成してもよい。
【0044】沸点170℃以上でかつ蒸気圧10mmH
g以下の水溶性有機溶剤作成としては、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、プロパンジオール、ブタン
ジオール、ペンタンジオール、ヘキシレングリコールの
グリコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのグリコ
ールの低級アルキルエーテル類、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミンなどの水酸基を持つアミン類、グ
リセリン、2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、ε
−カプロラクタム、スルホランなどを用いることができ
る。
【0045】好ましくは、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペン
タンジオール、ヘキシレングリコールのグリコール類、
グリセリン、2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、
ε−カプロラクタム、スルホランであり、これら化合物
の少なくとも1種を2〜70%インク中に含有すること
が好ましい。
【0046】特に好ましくは、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピ
レングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、
ペンタンジオールの少なくとも1種を15〜40%イン
ク中に含有することである。
【0047】インク中の水溶性有機溶剤の種類、含有濃
度は、使用する色素、分散剤、インクの使用環境などに
よって修正することが好ましい。
【0048】さらにインクジェット用インク組成物に
は、その他の添加剤としてはpH調製剤、防腐剤、消泡
剤などを適宜配合することができる。
【0049】本発明のインクジェット用インク組成物
は、それを使用するインクジェット装置の記録方式に左
右されるものではなく、公知の各種方式に適用すること
ができる。代表的なものとして、荷電偏向型、ヘルツ式
などのコンティニュアス方式、圧力パルス型、バブルジ
ェットなどのオンデマンド型など従来知られた方式を適
宜用いることができる。特にインク循環式のコンティニ
ュアス方式で使用した場合、本発明の効果が顕著に現れ
る。インク循環式のコンティニュアス方式では、ノズル
から吐出したインク滴のうち、プリントに使用されなか
ったものは、ガターからインクタンクに回収され再使用
される。よって、色相のずれ、加水分解、分散安定性な
どの問題がより顕著に現れるためである。
【0050】インクジェット染色の場合、低粘度のイン
クを布帛上でにじませずに鮮明な画像を得ることが重要
な技術である。にじみ防止の技術としては、水溶性高分
子類を布帛に前処理するなどの公知の方法から繊維素材
やインクに適した方法を適宜選択すればよく、特に限定
されるものではない 本発明のインク組成物では、水溶性金属塩、ポリカチオ
ン化合物からなる群から少なくとも1種選ばれた化合物
が0.2〜50重量%付与された布帛に対して使用すれ
ば、高度なにじみ防止が可能であり、高精細な画像を布
帛にプリントすることができ好ましい。
【0051】水溶性金属塩としては、KCl、CaCl
2 などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の無機
塩、有機酸塩などを用いることができる。
【0052】ポリカチオンとしては、各種の4級アンモ
ニウム塩のポリマまたはオリゴマー、ポリアミン塩など
を用いることができる。
【0053】さらに水溶性金属塩、ポリカチオンからな
る群から少なくとも1種選択した化合物に水溶性高分子
を併用することも可能である。
【0054】天然水溶性高分子としては、デンプン類、
カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒド
ロキシエチセルロースなどのセルロース誘導体、アルギ
ン酸ナトリウム、グアーガム、タマリンドガム、ローカ
ストビーンガム、アラビアゴムなどの多糖類、合成水溶
性高分子としては、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピロリドン、アクリル酸系ポリマなどを用いることがで
きる。
【0055】本発明の方法においては、にじみ防止効果
のため、前記の前処理剤をインク、素材、布帛構造に対
応して適宜選択し、布帛中に0.2〜50重量%含有す
るようにパッド法、コーティング法、スプレー法などで
付与せしめるのが好ましい。本発明によれば、ポリメチ
ン系分散染料の持つ問題点、例えば、pH感受性が高く
わずかなpH変動で色相がずれる、加水分解が起こりや
すい、高温で分散が不安定であるなどを解決することが
可能となる。
【0056】さらに、本発明技術をインクジェット染色
に適用すれば、微細なノズルを詰まらせることもなく、
また、布帛上に高精細な画像を鮮明にプリントすること
が可能になる。
【0057】
【実施例】以下、本発明の染料分散液組成物およびイン
クジェット用インク組成物を実施例、比較例によって詳
細に説明する。
【0058】[実施例1]ポリメチン系分散染料色素と
して、CI.ディスパーズ イエロー31を30重量
%、分散剤としては、バニレックスRN(日本製紙
(株)製)30重量%、イオン交換水40重量%の分散
液を調合し、同容量のガラスビーズを加え、サンドグイ
ンダーで40時間微粉砕、微分散化を行った。ガラスビ
ーズ、粗大粒子を濾過により除き、平均粒子系0.48
μmの染料分散液組成物Aを得た。
【0059】なおバニレックスRNは、還元性糖類0重
量%、スルホン基0.13、カルボキシ基0.26のリ
グニンスルホン酸ソーダである。
【0060】染料分散液組成物A 1.5%、ミケトン
ポリエステル ブリリアントブルーBG(三井東圧化学
(株)製)1.0%の水溶液調整し、染色液とした。
【0061】染色は、ポリエステル加工糸織物を使用
し、浴比1:20で、130℃、60分の条件で高温高
圧染色を行った。その後常法に従い還元洗浄を実施し
た。
【0062】同一の染料分散液組成物Aを使用し、染色
液の調合、染色の実験を1週間おきに4回行い染色の再
現性の評価を行った。染色物は測色し、第1回目を基準
にした色差を求めた。表1に結果を示した。評価は、色
差0から±0.5を○、±0.5〜±1.0を△、±
1.0以上を×とした。
【0063】表1に示すように、染色の再現性に優れた
染料分散液組成物を得ることができた。
【0064】
【表1】 [比較例1]分散剤として、還元性糖類17重量%、ス
ルホン基0.45、カルボキシ基0.08のリグニンス
ルホン酸ソーダであるサンエキスp252(日本製紙
(株)製)を使用した以外は、実施例1と同一の実験を
行ない、染料分散液組成物Bを作成し、さらに同一方法
で染色の再現性の評価を行った。結果を表1に示した。
【0065】本比較例の分散剤は実施例1と同様に、一
般名称はリグニンスルホン酸ソーダであるが、その詳細
な構造の違いで、染色の再現性は大きく異なることがわ
かり、本発明の優位性が明らかである。
【0066】[実施例2、3]ポリメチン系分散染料色
素として、CI.ディスパーズ ブルー354を20重
量%、ブチルナフタレンモノスルホン酸とナフトールモ
ノスルホン酸混合物(混合比6:4)のホルマリン縮合
物のナトリウム塩12重量%、イオン交換水68重量%
の分散液を調合し、実施例1と同様に粉砕、微分散化を
行ない平均粒子系0.31μmの染料分散液組成物C
(実施例2)を得た。
【0067】ポリメチン系分散染料色素として、CI.
ディスパーズ ブルー354を20重量%、メチルナフ
トールモノスルホン酸とナフタレンモノスルホン酸混合
物(混合比9:1)のホルマリン縮合物のナトリウム塩
12重量%、イオン交換水68重量%の分散液を調合
し、実施例1と同様に粉砕、微分散化を行ない平均粒子
系0.28μmの染料分散液組成物D(実施例3)を得
た。
【0068】染料分散液組成物C、Dをそれぞれイオン
交換水で50%に希釈した後、60℃ウォーターバス中
で液を攪拌しながら保管した。
【0069】一定時間毎に、薄層クロマトグラフィで、
化合物の分析を行った。評価は、ブルーのスポットのみ
の場合○、ブルーのスポットの他にわずかにイエローの
スポットが検出される場合△、ブルーのスポットの他に
イエローのスポットが明確に検出される場合×で示し
た。
【0070】結果を表2に示す。4日間60℃で保管し
ても染料の分解がないことがわかった。
【0071】
【表2】 [比較例2、3、4]分散剤として、ナフトールモノス
ルホン酸のホルマリン縮合物のナトリウム塩を使う以外
は、実施例2と同一条件でCI.ディスパーズ ブルー
354の粉砕、微分散化を行ない平均粒子系0.30μ
mの染料分散液組成物E(比較例2)を得た。
【0072】同様に、分散剤としてデモールN(ナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物のナトリウム塩、
[花王(株)製])を使用し、平均粒子系0.34μm
の染料分散液組成物F(比較例3)を得た。
【0073】同様に、分散剤としてブチルナフタレンモ
ノスルホン酸のホルマリン縮合物のナトリウム塩を使用
し、CI.ディスパーズ ブルー354の粉砕、微分散
化を行なったが、粉砕、微分散化の途中で処理液が増粘
し、分散することはできなかった(比較例4)。
【0074】染料分散液組成E、Fをそれぞれイオン交
換水で50%に希釈した後、60℃ウォーターバス中で
液を攪拌しながら保管し、実施例2、3と同様に染料の
分解の評価を行った。結果を表2に示す。
【0075】類似の分散剤ではあるが、実施例とは染料
の分解の程度に明らかに差があることがわかる。
【0076】[実施例4、5]還元性糖類0%、スルホ
ン基0.13、カルボキシ基0.26のリグニンスルホ
ン酸であるバニレックスN(日本製紙(株)製)を、水
酸化リチウム水溶液に50%の濃度で溶解させ、バニレ
ックスNのリチウム塩水溶液を作った(実施例4)。
【0077】同様に、バニレックスNを、トリエタノー
ルアミン水溶液に50%の濃度で溶解させ、バニレック
スNのトリエタノールアミン塩水溶液を作った(実施例
5)。
【0078】これら分散剤の50%水溶液50%、ポリ
メチン系分散染料色素としてCI.ディスパーズ ブル
ー354を30重量%、イオン交換水20重量%の分散
液を調合し、同容量のガラスビーズを加え、サンドグイ
ンダーで40時間微粉砕、微分散化を行った。ガラスビ
ーズ、粗大粒子を濾過により除き、平均粒子系0.35
μmの染料分散液組成物G(実施例4)、H(実施例
5)を得た。
【0079】染料分散液組成物G,Hをそれぞれイオン
交換水で50%に希釈した後、60℃ウォーターバス中
で液を攪拌しながら保管した。
【0080】一定時間毎に、実施例2と同様に薄層クロ
マトグラフィで、化合物の分析を行った。
【0081】さらに、所定時間60℃で保管した染料分
散液組成物をイオン交換水で1.5%となるように希釈
し染色液とし、実施例1と同様に染色の再現性の評価を
行った。結果を表3に示す。
【0082】
【表3】 カウンターイオンをリチウムとトリエタノールアミンと
に変更した場合、リチウム塩型の分散剤を使用した方
が、染料の分解阻止に対してやや効果が高い。しかしな
がら、トリエタノールアミン塩型の分散剤の場合であっ
ても、染色の再現性は良好であり、実用的には問題はな
い。
【0083】[実施例6] [インクジェット用インク]染料分散液組成物C(実施
例2)を使用し、下記組成で調合後、1μm濾紙で濾過
を行い、インクジェット用インク組成物を作成した。
【0084】 染料分散液組成物C 10重量% プロパンジオール 20重量% エチレングリコール 5重量% デヒドロ酢酸ソーダ 0.1重量% イオン交換水 64.9重量% [インクジェット装置] 色数 :4色カラー(1色のみ使用) 解像度 :8ドット/mm ノズル構成 :1色あたり4ノズルのマルチノズルコン
ティニュアス方式 ノズル径 :50ミクロン プリント方式:ノズル移動方式(1回の印字幅が4c
m) [プリント布帛]ポリエステル織物(サテン)を、塩化
カルシウムの濃度50g/リットルの水溶液で絞り率6
0%でパッドし、100℃で乾燥した(パッド−ドライ
法)。
【0085】[評価] インク吐出性:上記装置を用いてインクを2時間吐出
後、インク吐出を止め、そのままの状態で36時間放置
する。その後、インクを再吐出し、ノズル詰まり、吐出
方向の変化などのインク吐出性を観察した。この一連の
操作を数回繰返し、ノズル詰まり、吐出方向の変化、正
常吐出したノズルの延べ数の割合を100%換算で示し
た。
【0086】にじみ防止性:上記装置を用いて、上記プ
リント布帛に各種画像をプリントし、プリント物の品位
を総合的に判断するとともに、インク一滴の幅からなる
細線をプリント布帛の縦糸に水平、垂直にプリントを行
い、線幅を顕微鏡で測定する。 色の再現性:プリント開始時、及び、延べインク循環時
間20時間後、40時間後にベタをプリントし、発色、
ソーピング、乾燥後に測色を行い、プリント開始時との
色差を求める。同時に、薄層クロマトによる分析をおこ
なう。
【0087】結果を表4に示した。
【0088】[比較例5]実施例6と同様に、染料分散
液組成物F(比較例3)を使用し、インクジェット用イ
ンク組成物を作成し、評価を行った。
【0089】結果を表4に示した。
【0090】
【表4】 色の再現性、薄層クロマトの結果、にじみ防止性のいづ
れにおいても、本発明技術による実施例の方が優れてい
ることがわかる。
【0091】
【発明の効果】本発明のポリメチン系分散染料分散液組
成物は、染料分解の安定性、染色色再現性、長期間の分
散安定性を改善することができる。
【0092】さらに、インクジェット染色に使用した場
合においても、にじみ防止効果に優れ、インクの安定性
に優れた性能を有するインクジェット用インクを提供す
ることができる。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ポリメチン系分散染料色素を水を主体とす
    る媒体中に分散化させる分散剤として、 (A)炭素数4以下のアルキルナフタレンモノおよび/
    またはジスルホン酸と、ナフトールモノおよび/または
    ジスルホン酸と、を含むホルマリン縮合物からなる化合
    物、または該化合物の塩、 (B)炭素数4以下のアルキルナフトールスルホン酸お
    よび/または炭素数4以下のアルキルフェノールスルホ
    ン酸を含むホルマリン縮合物からなる化合物、または該
    化合物の塩、 (C)還元性糖類の含有量が1重量%以下で、かつリグ
    ニン構成単位当たりスルホン基が0.05〜0.3、カ
    ルボキシル基が0.1〜0.4含まれる変性リグニンス
    ルホン酸、または該化合物の塩、から選ばれた少なくと
    も1種を、前記色素に対して30〜150重量%含むこ
    とを特徴とする染料分散液組成物。
  2. 【請求項2】分散剤が、リチウム塩またはカリウム塩で
    あることを特徴とする請求項1記載の染料分散液組成
    物。
  3. 【請求項3】ポリメチン系分散染料色素が、CI.ディ
    スパーズ イエロー31、49、61、88、90、9
    2、99、CI.ディスパーズ ブルー 354から選
    ばれたものであるあることを特徴とする請求項1または
    2に記載の染料分散液組成物。
  4. 【請求項4】ポリメチン系分散染料色素を30重量%以
    下、分散剤として、 (A)炭素数4以下のアルキルナフタレンモノおよび/
    またはジスルホン酸と、ナフトールモノおよび/または
    ジスルホン酸と、を含むホルマリン縮合物からなる化合
    物、または該化合物の塩、 (B)炭素数4以下のアルキルナフトールスルホン酸お
    よび/または炭素数4以下のアルキルフェノールスルホ
    ン酸を含むホルマリン縮合物からなる化合物、または該
    化合物の塩、 (C)還元性糖類の含有量が1重量%以下で、かつリグ
    ニン構成単位当たりスルホン基が0.05〜0.3、カ
    ルボキシル基が0.1〜0.4含まれる変性リグニンス
    ルホン酸、または該化合物の塩、から選ばれた少なくと
    も1種を、前記色素に対して30〜150重量%、沸点
    170℃以上かつ蒸気圧10mmHg以下の水溶性有機
    溶剤を2〜70重量%、および水とを少なくとも含有す
    ることを特徴とするインクジェット用インク組成物。
  5. 【請求項5】分散剤が、リチウム塩またはカリウム塩で
    あることを特徴とする請求項4記載のインクジェット用
    インク組成物。
  6. 【請求項6】沸点170℃以上かつ蒸気圧10mmHg
    以下の水溶性有機溶剤が、エチレングリコ−ル、ジエチ
    レングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、ポリエチレ
    ングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、ジプロピレング
    リコ−ル、トリプロピレングリコ−ル、ポリプロピレン
    グリコ−ル、プロパンジオ−ル、ブタンジオ−ル、ペン
    タンジオ−ル、ヘキシレングリコ−ルのグリコ−ル類、
    グリセリン、2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、
    ε−カプロラクタム、またはスルホランの少なくとも1
    種から選ばれたものであることを特徴とする請求項4ま
    たは5記載のインクジェット用インク組成物。
  7. 【請求項7】ポリメチン系分散染料色素が、CI.ディ
    スパーズ イエロー31、49、61、88、90、9
    2、99、CI.ディスパーズ ブルー 354から選
    ばれたものであることを特徴とする請求項4〜6のいず
    れかに記載のインクジェット用インク組成物。
  8. 【請求項8】使用するインクジェット記録方式が、イン
    ク循環式のコンティニュアス方式であることを特徴とす
    る請求項4〜7のいずれかに記載のインクジェット用イ
    ンク組成物。
  9. 【請求項9】水溶性金属塩、およびポリカチオン化合物
    からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物が0.
    2〜50重量%付与された布帛、および請求項4〜8の
    いずれかに記載のインクジェット用インク組成物とを使
    用することを特徴とするインクジェット記録方法。
JP29160596A 1996-11-01 1996-11-01 染料分散液組成物およびインクジェット用インク組成物および染色方法 Expired - Fee Related JP3972391B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29160596A JP3972391B2 (ja) 1996-11-01 1996-11-01 染料分散液組成物およびインクジェット用インク組成物および染色方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29160596A JP3972391B2 (ja) 1996-11-01 1996-11-01 染料分散液組成物およびインクジェット用インク組成物および染色方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10130524A true JPH10130524A (ja) 1998-05-19
JP3972391B2 JP3972391B2 (ja) 2007-09-05

Family

ID=17771120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP29160596A Expired - Fee Related JP3972391B2 (ja) 1996-11-01 1996-11-01 染料分散液組成物およびインクジェット用インク組成物および染色方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3972391B2 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002018504A3 (de) * 2000-08-31 2002-05-23 Basf Ag Wässrige farbmittelzubereitung für den tintenstrahldruck
JP4874255B2 (ja) * 2004-09-24 2012-02-15 株式会社日本触媒 クラフトリグニンを利用した分散剤および新規なリグニン誘導体
CN104946019A (zh) * 2014-03-31 2015-09-30 精工爱普生株式会社 喷墨油墨组合物及其制造方法
US20150337152A1 (en) * 2014-05-20 2015-11-26 Seiko Epson Corporation Ink jet ink set for sublimation transfer, dyed product, and manufacturing method thereof
US20150337153A1 (en) * 2014-05-20 2015-11-26 Seiko Epson Corporation Ink jet ink set for sublimation transfer, dyed product, and manufacturing method thereof
JP2019189776A (ja) * 2018-04-26 2019-10-31 日本製紙株式会社 染料分散剤
JP2020110760A (ja) * 2019-01-10 2020-07-27 日本製紙株式会社 リグニン系染料分散剤及び染料組成物

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002018504A3 (de) * 2000-08-31 2002-05-23 Basf Ag Wässrige farbmittelzubereitung für den tintenstrahldruck
JP4874255B2 (ja) * 2004-09-24 2012-02-15 株式会社日本触媒 クラフトリグニンを利用した分散剤および新規なリグニン誘導体
CN104946019A (zh) * 2014-03-31 2015-09-30 精工爱普生株式会社 喷墨油墨组合物及其制造方法
JP2015193692A (ja) * 2014-03-31 2015-11-05 セイコーエプソン株式会社 インクジェットインク組成物及びその製造方法
US20150337152A1 (en) * 2014-05-20 2015-11-26 Seiko Epson Corporation Ink jet ink set for sublimation transfer, dyed product, and manufacturing method thereof
US20150337153A1 (en) * 2014-05-20 2015-11-26 Seiko Epson Corporation Ink jet ink set for sublimation transfer, dyed product, and manufacturing method thereof
JP2015218293A (ja) * 2014-05-20 2015-12-07 セイコーエプソン株式会社 昇華転写用インクジェットインクセット、並びに、染色物及びその製造方法
US9745486B2 (en) * 2014-05-20 2017-08-29 Seiko Epson Corporation Ink jet ink set for sublimation transfer, dyed product, and manufacturing method thereof
US9777177B2 (en) * 2014-05-20 2017-10-03 Seiko Epson Corporation Ink jet ink set for sublimation transfer, dyed product, and manufacturing method thereof
JP2019189776A (ja) * 2018-04-26 2019-10-31 日本製紙株式会社 染料分散剤
JP2020110760A (ja) * 2019-01-10 2020-07-27 日本製紙株式会社 リグニン系染料分散剤及び染料組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP3972391B2 (ja) 2007-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104245861B (zh) 喷墨用升华性染料油墨和染色方法
US9040623B2 (en) Ink for inkjet textile printing and an inkjet textile printing method using the same
US5540764A (en) Ink, and ink-jet recording method and instrument using the same
KR101171782B1 (ko) 수성 분산액, 잉크 조성물 및 이를 사용하는 잉크젯 기록방법
EP2311917B1 (en) Ink set for inkjet printing and method for printing fiber using the same
EP0924335B1 (de) Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren
US8657432B2 (en) Ink composition and textile printing method using the same
CN104271688A (zh) 喷墨印染用油墨及染色方法
JP3972391B2 (ja) 染料分散液組成物およびインクジェット用インク組成物および染色方法
EP3825366A1 (en) Ink composition for inkjet textile printing and textile printing method for hydrophobic fiber
JPS6211780A (ja) インクジエツト捺染用インク
DE2901461A1 (de) Verwendung oxalkylierter novolakharze als praeparationsmittel fuer dispersionsfarbstoffe und damit hergestellte zubereitungen
JPS62121776A (ja) インクジエツト捺染用インク
JP2007238687A (ja) インクジェット捺染方法
JP3090545B2 (ja) インクジェットプリント用インク組成物
JPH06240194A (ja) インクジェットプリント用インク組成物
JP3130399B2 (ja) インクジェットプリント用インク組成物
JPH11228885A (ja) インクジェット記録用インク
JPH07278482A (ja) インクジェットプリント用インク組成物及びこれを用いる染色法
JPH0433309B2 (ja)
JP3235401B2 (ja) インクジェット記録方法
WO2012060343A1 (ja) アゾ染料インク組成物及びそれを用いるインクジェット捺染用インクセット
US11820904B2 (en) Black ink composition for inkjet printing, and method for printing on hydrophobic fibers
JP2506618B2 (ja) インクジエツト着色抜染方法
JPH06228444A (ja) インクジェットプリント用インク組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20061221

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070116

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070315

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070522

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070604

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100622

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees