JPH10114783A - 有機環状りん化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機環状りん化合物及びその製造方法Info
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- JPH10114783A JPH10114783A JP27084596A JP27084596A JPH10114783A JP H10114783 A JPH10114783 A JP H10114783A JP 27084596 A JP27084596 A JP 27084596A JP 27084596 A JP27084596 A JP 27084596A JP H10114783 A JPH10114783 A JP H10114783A
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- Japan
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- compound
- phosphorus compound
- aryl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機高分子化合物に少量配合することによ
り、基材の本来の機械的、電気的特性や耐熱性、耐薬品
性等を損なうことなく、難燃性、安定性を付与し、しか
も燃焼時に有害ガスの発生が少ない添加剤及びその製造
方法を提供する。 【解決手段】 一般式（２）の有機りん化合物と、一般
式（３）の有機ホスファイト化合物とをエステル交換反
応せしめ、次いで交換反応生成物を不活性雰囲気中で転
位反応せしめて、目的物の一般式（１）の有機環状りん
化合物を製造する。 【化１７】
り、基材の本来の機械的、電気的特性や耐熱性、耐薬品
性等を損なうことなく、難燃性、安定性を付与し、しか
も燃焼時に有害ガスの発生が少ない添加剤及びその製造
方法を提供する。 【解決手段】 一般式（２）の有機りん化合物と、一般
式（３）の有機ホスファイト化合物とをエステル交換反
応せしめ、次いで交換反応生成物を不活性雰囲気中で転
位反応せしめて、目的物の一般式（１）の有機環状りん
化合物を製造する。 【化１７】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な有機環状りん
化合物、その製造方法及びその用途に関する。本発明に
係わる化合物は、有機化合物、特に有機高分子化合物、
潤滑油、熱媒等の難燃化剤、安定化剤として高度の有用
性が期待される。
化合物、その製造方法及びその用途に関する。本発明に
係わる化合物は、有機化合物、特に有機高分子化合物、
潤滑油、熱媒等の難燃化剤、安定化剤として高度の有用
性が期待される。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機高分子化合物に難燃性、安定
性を付与する添加剤としては、比較的低分子量のりん酸
エステル類、例えばトリフェニルホスフェート、トリク
レジルホスフェート等、有機ハロゲン化合物、例えばテ
トラブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェ
ノールＡ、トリ（ジクロロプロピル）ホスフェート、ト
リ（ジブロモプロピル）ホスフェート等、金属酸化物、
例えば酸化アンチモン、アルミナ等、が使用されている
が、これらは単独の使用では効果が不十分であり、通常
混合使用される。しかしながら、混合使用の場合でも特
に難燃化効果においては、なお満足すべきものでなく、
さらに揮発性、昇華性、耐熱性等の観点や、燃焼時の有
害ガスの発生、配合基材の物理的性質の劣化等改善すべ
き問題点が多い。
性を付与する添加剤としては、比較的低分子量のりん酸
エステル類、例えばトリフェニルホスフェート、トリク
レジルホスフェート等、有機ハロゲン化合物、例えばテ
トラブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェ
ノールＡ、トリ（ジクロロプロピル）ホスフェート、ト
リ（ジブロモプロピル）ホスフェート等、金属酸化物、
例えば酸化アンチモン、アルミナ等、が使用されている
が、これらは単独の使用では効果が不十分であり、通常
混合使用される。しかしながら、混合使用の場合でも特
に難燃化効果においては、なお満足すべきものでなく、
さらに揮発性、昇華性、耐熱性等の観点や、燃焼時の有
害ガスの発生、配合基材の物理的性質の劣化等改善すべ
き問題点が多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる問題点を解決す
るために、本発明者らは先に一般式（Ｙ）
るために、本発明者らは先に一般式（Ｙ）
【０００４】
【化５】 ［一般式（Ｙ）で、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は同一又は相異
なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒはアルキ
ル基、シクロアルキル基又はアリール基で置換されてい
てもよい低級アルキレン基あるいは低級アルキリデン基
を、Ｘは酸素原子又はいおう原子を、ｍは０又は１を、
表す。］で示される有機りん環状化合物を開発し、提案
した（特開平７−５３５８２号公報）。
なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒはアルキ
ル基、シクロアルキル基又はアリール基で置換されてい
てもよい低級アルキレン基あるいは低級アルキリデン基
を、Ｘは酸素原子又はいおう原子を、ｍは０又は１を、
表す。］で示される有機りん環状化合物を開発し、提案
した（特開平７−５３５８２号公報）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはさらに一
般式（Ｙ）で示される化合物につき検討を進めていく段
階で、本発明に係わる化合物を見出し、本発明を完成し
た。すなわち本発明は、有機化合物特に有機高分子化合
物に少量配合することにより、基材の本来の機械的、電
気的特性や耐熱性、耐薬品性等を損なうことなく、難燃
性を付与し、しかも燃焼時に有害ガスの発生が少ない難
燃化剤、安定化剤を提供するものである。
般式（Ｙ）で示される化合物につき検討を進めていく段
階で、本発明に係わる化合物を見出し、本発明を完成し
た。すなわち本発明は、有機化合物特に有機高分子化合
物に少量配合することにより、基材の本来の機械的、電
気的特性や耐熱性、耐薬品性等を損なうことなく、難燃
性を付与し、しかも燃焼時に有害ガスの発生が少ない難
燃化剤、安定化剤を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に従って、一般式
（１）
（１）
【０００７】
【化６】 ［一般式（１）で、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は同一又は相異
なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒはアルキ
ル基、シクロアルキル基又はアリール基で置換されてい
てもよい低級アルキレン基あるいは低級アルキリデン基
を、表す。］で示される有機環状りん化合物及びその製
造方法が提供される。
なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒはアルキ
ル基、シクロアルキル基又はアリール基で置換されてい
てもよい低級アルキレン基あるいは低級アルキリデン基
を、表す。］で示される有機環状りん化合物及びその製
造方法が提供される。
【０００８】すなわち一般式（２）
【０００９】
【化７】 ［一般式（２）で、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 及びＲは一般式
（１）における定義に同じ。］で示される有機りん化合
物と一般式（３） （Ａ−Ｏ−）3 Ｐ （３） ［一般式（３）で、Ａは置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基又はアラルキル基を表す。］で示される
有機ホスファイト化合物とを、エステル交換反応せしめ
た後、不活性雰囲気で転位反応せしめることにより、一
般式（１）で示される有機環状りん化合物が得られる。
（１）における定義に同じ。］で示される有機りん化合
物と一般式（３） （Ａ−Ｏ−）3 Ｐ （３） ［一般式（３）で、Ａは置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基又はアラルキル基を表す。］で示される
有機ホスファイト化合物とを、エステル交換反応せしめ
た後、不活性雰囲気で転位反応せしめることにより、一
般式（１）で示される有機環状りん化合物が得られる。
【００１０】
【発明の実施の形態】一般式（２）で示されるりん化合
物は、例えば特公昭５０−１７９７９号公報に記載され
ているように、一般式（４）
物は、例えば特公昭５０−１７９７９号公報に記載され
ているように、一般式（４）
【００１１】
【化８】 ［一般式（４）で、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は、一般式
（１）における定義に同じ。］で示されるりん化合物
と、アルデヒド化合物、エポキシ化合物あるいはカルボ
ニル化合物との付加反応により得られる。
（１）における定義に同じ。］で示されるりん化合物
と、アルデヒド化合物、エポキシ化合物あるいはカルボ
ニル化合物との付加反応により得られる。
【００１２】−Ｒ−の例としては、−ＣＨ2 −（ホルム
アルデヒドより）、
アルデヒドより）、
【００１３】
【化９】 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −（エチレンオキシドより）、
【００１４】
【化１０】
【００１５】
【化１１】
【００１６】
【化１２】
【００１７】
【化１３】
【００１８】一般式（３）で示されるトリアルキル−、
トリアリール−及びトリアラルキル−ホスファイト化合
物としては、多数の工業製品が知られているが、本発明
の目的のためにはトリフェニルホスファイトが有利に使
用される。
トリアリール−及びトリアラルキル−ホスファイト化合
物としては、多数の工業製品が知られているが、本発明
の目的のためにはトリフェニルホスファイトが有利に使
用される。
【００１９】一般式（２）のりん化合物と一般式（３）
のホスファイト化合物とのエステル交換反応は、例えば
アルカリ触媒の存在下、好ましくは不活性有機溶媒の存
在及び不活性雰囲気中で、４０〜３００℃、好ましくは
１８０〜２００℃の温度で、常圧又は減圧下、脱アルコ
ール化合物又は脱フェノール化合物反応を行なうことに
より実施される。エステル交換反応により生成するアル
コール化合物又はフェノール化合物は逐次反応系外に除
去される。反応終了はアルコール化合物又はフェノール
化合物の発生終了によって確認される。
のホスファイト化合物とのエステル交換反応は、例えば
アルカリ触媒の存在下、好ましくは不活性有機溶媒の存
在及び不活性雰囲気中で、４０〜３００℃、好ましくは
１８０〜２００℃の温度で、常圧又は減圧下、脱アルコ
ール化合物又は脱フェノール化合物反応を行なうことに
より実施される。エステル交換反応により生成するアル
コール化合物又はフェノール化合物は逐次反応系外に除
去される。反応終了はアルコール化合物又はフェノール
化合物の発生終了によって確認される。
【００２０】エステル交換反応終了後、常圧又は加圧下
で、不活性雰囲気下好適には窒素ガス気流下さらに１０
０〜３００℃、好ましくは２００〜２５０℃に保温し
て、転位反応を行なう。
で、不活性雰囲気下好適には窒素ガス気流下さらに１０
０〜３００℃、好ましくは２００〜２５０℃に保温し
て、転位反応を行なう。
【００２１】エステル交換反応及び転位反応の反応式を
示せば次ぎの通りである。
示せば次ぎの通りである。
【００２２】
【化１４】 ［反応式中、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，Ｒ及びＡは一般式
（２）及び（３）における定義に同じ。］ 前記従来例の一般式（Ｙ）の化合物は反応式中の一般式
（５）の化合物を、さらに酸化剤またはいおうと反応さ
せて得られるものであるが、本発明の一般式（１）の化
合物は、一般式（５）の化合物を不活性雰囲気中で加熱
転位反応せしめることにより製造でき、触媒や酸化剤を
必要とせず、しかも引例の一般式（Ｙ）の化合物と同等
ないしそれ以上の効果を発揮するものであり、さらに工
業的有用性に優れるものである。
（２）及び（３）における定義に同じ。］ 前記従来例の一般式（Ｙ）の化合物は反応式中の一般式
（５）の化合物を、さらに酸化剤またはいおうと反応さ
せて得られるものであるが、本発明の一般式（１）の化
合物は、一般式（５）の化合物を不活性雰囲気中で加熱
転位反応せしめることにより製造でき、触媒や酸化剤を
必要とせず、しかも引例の一般式（Ｙ）の化合物と同等
ないしそれ以上の効果を発揮するものであり、さらに工
業的有用性に優れるものである。
【００２３】本発明に係わる有機環状りん化合物を難燃
剤として使用し得る高分子化合物としては、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエ
ーテル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテ
ルスルホン、ポリアクリルエステル、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリロニトリル、ポリビニルクロリド、ポリ
アミド、ポリウレタン、合成及び天然ゴム、フェノール
樹脂、キシレン樹脂等及びこれらの共重合体やアロイ等
が挙げられる。その添加量は、樹脂１００重量部に対し
て本発明の化合物０．０５〜１０重量部、通常０．１〜
５重量部である。混合方法としては、通常採用されてい
る方法、例えばヘンシェルミキサーや押出機等で溶融混
合することができる。また潤滑油や熱媒等に対しても同
様の添加量で使用される。添加に際しては、必要により
撹拌、加熱等通常の手段が適用される。
剤として使用し得る高分子化合物としては、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエ
ーテル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテ
ルスルホン、ポリアクリルエステル、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリロニトリル、ポリビニルクロリド、ポリ
アミド、ポリウレタン、合成及び天然ゴム、フェノール
樹脂、キシレン樹脂等及びこれらの共重合体やアロイ等
が挙げられる。その添加量は、樹脂１００重量部に対し
て本発明の化合物０．０５〜１０重量部、通常０．１〜
５重量部である。混合方法としては、通常採用されてい
る方法、例えばヘンシェルミキサーや押出機等で溶融混
合することができる。また潤滑油や熱媒等に対しても同
様の添加量で使用される。添加に際しては、必要により
撹拌、加熱等通常の手段が適用される。
【００２４】
【実施例】次ぎに本発明の製造方法の実施例について説
明する。 実施例１ 撹拌機、温度計及び還流冷却器を具備した５００ｍｌ容
反応機に、窒素ガス気流下で、９，１０−ジヒドロ−９
−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキ
サイド（ＨＣＡ）２１６ｇｒ（１．０モル）を仕込み約
１３０℃に昇温した。撹拌下同温度に保ちながらホルム
アルデヒド３０ｇｒ（１．０モル）を徐々に添加し、保
温熟成せしめて（９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１
０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド−１０
−イル）メタノール（ＨＯＭＣＡ）を生成せしめた。そ
の後還流冷却器を流出冷却器に切り換え、トリフェニル
ホスファイト（ＴＰＰ）１０４ｇｒ（０．３３５モル）
を添加して減圧下、１８０℃まで昇温し、フェノールの
流出がなくなるまで反応させた。さらに窒素ガス気流下
に約２００℃に昇温して約５時間同温度に保持し、転位
反応を行なわせた。反応生成物を取り出して冷却し、微
黄色樹脂状物を粗砕して微黄色粗粒状物２５０ｇｒを得
た。収率９８％（対ＨＣＡ）。軟化点９０〜１００℃。
明する。 実施例１ 撹拌機、温度計及び還流冷却器を具備した５００ｍｌ容
反応機に、窒素ガス気流下で、９，１０−ジヒドロ−９
−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキ
サイド（ＨＣＡ）２１６ｇｒ（１．０モル）を仕込み約
１３０℃に昇温した。撹拌下同温度に保ちながらホルム
アルデヒド３０ｇｒ（１．０モル）を徐々に添加し、保
温熟成せしめて（９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１
０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド−１０
−イル）メタノール（ＨＯＭＣＡ）を生成せしめた。そ
の後還流冷却器を流出冷却器に切り換え、トリフェニル
ホスファイト（ＴＰＰ）１０４ｇｒ（０．３３５モル）
を添加して減圧下、１８０℃まで昇温し、フェノールの
流出がなくなるまで反応させた。さらに窒素ガス気流下
に約２００℃に昇温して約５時間同温度に保持し、転位
反応を行なわせた。反応生成物を取り出して冷却し、微
黄色樹脂状物を粗砕して微黄色粗粒状物２５０ｇｒを得
た。収率９８％（対ＨＣＡ）。軟化点９０〜１００℃。
【００２５】このものの元素分析値を表１に示す。
【００２６】 表１ Ｃ（％） Ｈ（％） Ｐ（％） 測定値 ６１．０ ３．９ １６．２ 計算値 ６１．１１ ３．９４ １６．１７ （Ｃ39Ｈ30Ｏ9 Ｐ4 として）
【００２７】このものの赤外線吸収スペクトログラムは
図１に示す通りで、縦軸は透過率（％）を、横軸は波数
（ｃｍ-1）を、示す。
図１に示す通りで、縦軸は透過率（％）を、横軸は波数
（ｃｍ-1）を、示す。
【００２８】以上の結果及び下記の参考例の結果から、
実施例１で得られた化合物は、構造式（１−Ａ）である
ことが確認された。
実施例１で得られた化合物は、構造式（１−Ａ）である
ことが確認された。
【００２９】
【化１５】
【００３０】［参考例１］実施例１で得られた微黄色粗
粒状物１００ｇｒをオートクレーブに仕込み、温度を１
５０〜１６０℃に保持しながら、撹拌下オートクレーブ
中に酸素ガスを圧入して内圧を１５Ｋｇ／ｃｍ2 として
約５時間保温したが、内圧の低下は認められず、酸素の
吸収は起こらなかった。
粒状物１００ｇｒをオートクレーブに仕込み、温度を１
５０〜１６０℃に保持しながら、撹拌下オートクレーブ
中に酸素ガスを圧入して内圧を１５Ｋｇ／ｃｍ2 として
約５時間保温したが、内圧の低下は認められず、酸素の
吸収は起こらなかった。
【００３１】［参考例２］実施例１と同様に操作してＨ
ＯＭＣＡを生成せしめた後、ＴＰＰを添加して減圧下に
約１８０℃でフェノールの流出がなくなるまでエステル
交換反応を行なわせしめた。その後約２００℃に１時間
保持熟成せしめた後、反応混合物をオートクレーブに移
し、温度を１５０〜１６０℃に保持しながら、オートク
レーブ中に撹拌下徐々に酸素ガスを圧入して、内圧を１
５Ｋｇ／ｃｍ2 とした。内圧の低下がなくなって再び酸
素ガスを圧入して１５Ｋｇ／ｃｍ2 とした。内圧の低下
がなくなってから常圧に戻し、反応生成物を取り出して
冷却し、淡黄色樹脂状物を粗砕して微黄色粗粒状物を得
た。軟化点１００〜１１５℃。このものは構造式（１−
Ｂ）で示される有機りん化合物である。
ＯＭＣＡを生成せしめた後、ＴＰＰを添加して減圧下に
約１８０℃でフェノールの流出がなくなるまでエステル
交換反応を行なわせしめた。その後約２００℃に１時間
保持熟成せしめた後、反応混合物をオートクレーブに移
し、温度を１５０〜１６０℃に保持しながら、オートク
レーブ中に撹拌下徐々に酸素ガスを圧入して、内圧を１
５Ｋｇ／ｃｍ2 とした。内圧の低下がなくなって再び酸
素ガスを圧入して１５Ｋｇ／ｃｍ2 とした。内圧の低下
がなくなってから常圧に戻し、反応生成物を取り出して
冷却し、淡黄色樹脂状物を粗砕して微黄色粗粒状物を得
た。軟化点１００〜１１５℃。このものは構造式（１−
Ｂ）で示される有機りん化合物である。
【００３２】
【化１６】
【００３３】［実施例２］ポリエチレンテレフタレート
（帝人ＴＲ１４００ＢＨ）１００部（重量、以下同じ）
に酸化防止剤（イルガノックス）０．１部と、実施例１
で得られた有機環状りん化合物５部を添加して、２軸押
出機（ベルストルフＺＥ４０Ａ）を使用してペレット化
した。このペレットを用いて射出成型機（日本製鋼所
Ｎ４０Ｂ−１１）により試験片（１２７×１３×３ｍ
ｍ）を作成した。この試験片を使用してＵＬ−９４Ｖの
試験方法に準じて燃焼試験を行なった。比較試験のため
酸化防止剤０．１部のみを添加したもの、及び酸化防止
剤０．１部と参考例２で得られた有機りん化合物３部を
添加したものについても併せて試験した。その結果を表
２に示す。
（帝人ＴＲ１４００ＢＨ）１００部（重量、以下同じ）
に酸化防止剤（イルガノックス）０．１部と、実施例１
で得られた有機環状りん化合物５部を添加して、２軸押
出機（ベルストルフＺＥ４０Ａ）を使用してペレット化
した。このペレットを用いて射出成型機（日本製鋼所
Ｎ４０Ｂ−１１）により試験片（１２７×１３×３ｍ
ｍ）を作成した。この試験片を使用してＵＬ−９４Ｖの
試験方法に準じて燃焼試験を行なった。比較試験のため
酸化防止剤０．１部のみを添加したもの、及び酸化防止
剤０．１部と参考例２で得られた有機りん化合物３部を
添加したものについても併せて試験した。その結果を表
２に示す。
【００３４】 表２ 酸化防止剤以外の添加物 実施例１の化合物 参考例２の化合物 なし 難燃時間（秒） １８０ １７７ ６
【００３５】
【発明の効果】本発明に係わる有機環状りん化合物は、
有機化合物特に有機高分子化合物、潤滑油、熱媒等の難
燃化剤、安定化剤として有用であり、一般式（２）の有
機りん化合物と一般式（３）のトリアルキル−、トリア
リール−又はトリアラルキル−ホスファイト化合物とか
らのエステル交換反応生成物を、さらに転位反応せしめ
て得られ、エステル交換反応生成物を酸化剤やいおうと
反応せしめる工程が不要で、工業的に有利であり、しか
もその難燃化、安定化効果は勝るとも劣らないものであ
る。
有機化合物特に有機高分子化合物、潤滑油、熱媒等の難
燃化剤、安定化剤として有用であり、一般式（２）の有
機りん化合物と一般式（３）のトリアルキル−、トリア
リール−又はトリアラルキル−ホスファイト化合物とか
らのエステル交換反応生成物を、さらに転位反応せしめ
て得られ、エステル交換反応生成物を酸化剤やいおうと
反応せしめる工程が不要で、工業的に有利であり、しか
もその難燃化、安定化効果は勝るとも劣らないものであ
る。
【図１】実施例１で得られた構造式（１−Ａ）で示され
る有機環状りん化合物の赤外線吸収スペクトログラム
（臭化カリウム錠剤法）である。
る有機環状りん化合物の赤外線吸収スペクトログラム
（臭化カリウム錠剤法）である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［一般式（１）で、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は同一又は相異
なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒはアルキ
ル基、シクロアルキル基又はアリール基で置換されてい
てもよい低級アルキレン基あるいは低級アルキリデン基
を、表す。］で示される有機環状りん化合物。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 ［一般式（２）で、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は同一又は相異
なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒはアルキ
ル基、シクロアルキル基又はアリール基で置換されてい
てもよい低級アルキレン基あるいは低級アルキリデン基
を、表す。］で示される有機りん化合物と一般式（３） （Ａ−Ｏ−）3 Ｐ （３） ［一般式（３）で、Ａは置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基又はアラルキル基を表す。］で示される
ホスファイト化合物とを、エステル交換反応せしめ、次
いで不活性雰囲気中で１００〜３００℃で転位反応せし
めることを特徴とする、一般式（１） 【化３】 ［一般式（１）で、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 及びＲは一般式
（２）における定義に同じ。］で示される有機環状りん
化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（１） 【化４】 ［一般式（１）で、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は同一又は相異
なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基又はアラルキル基を、Ｒはアルキ
ル基、シクロアルキル基又はアリール基で置換されてい
てもよい低級アルキル基あるいは低級アルキリデン基
を、表す。］で示される有機環状りん化合物を有効成分
として含有する有機化合物用難燃剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27084596A JP4530379B2 (ja) | 1996-10-14 | 1996-10-14 | 有機環状りん化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27084596A JP4530379B2 (ja) | 1996-10-14 | 1996-10-14 | 有機環状りん化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114783A true JPH10114783A (ja) | 1998-05-06 |
| JP4530379B2 JP4530379B2 (ja) | 2010-08-25 |
Family
ID=17491805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27084596A Expired - Fee Related JP4530379B2 (ja) | 1996-10-14 | 1996-10-14 | 有機環状りん化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4530379B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100842205B1 (ko) | 2007-06-20 | 2008-06-30 | 제일모직주식회사 | 인계 고리형 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 난연성열가소성 수지 조성물 |
| EP3540000A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-18 | Stutz, Felix Benjamin | Flame retardant polyamide 6 master batch and fibers made thereof |
| CN111763232A (zh) * | 2020-05-09 | 2020-10-13 | 北京工商大学 | 一种含有反应基团的磷杂菲/次磷酸盐双基阻燃剂及其制备方法 |
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1996
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| KR100842205B1 (ko) | 2007-06-20 | 2008-06-30 | 제일모직주식회사 | 인계 고리형 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 난연성열가소성 수지 조성물 |
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| CN111763232A (zh) * | 2020-05-09 | 2020-10-13 | 北京工商大学 | 一种含有反应基团的磷杂菲/次磷酸盐双基阻燃剂及其制备方法 |
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