JPH10101951A - 新規な光−堅牢性ジスアゾ染料 - Google Patents
新規な光−堅牢性ジスアゾ染料Info
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- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なジスアゾ染料を提供すること。
【解決手段】 式（Ｉ）
【化１】
［式中、スルホ基は６−または７−位置で結合されてお
り；Ｒは各場合とも場合により１回〜３回同一もしくは
相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨもしくはＮＯ2
により置換されていてもよいベンゾイルまたはナフトイ
ルを表すか、或いは位置４および６で同一もしくは相異
なる方法でＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(ＣＨ3)Ｃ
2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、 【化２】 により置換された１,３,５−トリアジニルを表し；そし
てＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］の染料。
り；Ｒは各場合とも場合により１回〜３回同一もしくは
相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨもしくはＮＯ2
により置換されていてもよいベンゾイルまたはナフトイ
ルを表すか、或いは位置４および６で同一もしくは相異
なる方法でＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(ＣＨ3)Ｃ
2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、 【化２】 により置換された１,３,５−トリアジニルを表し；そし
てＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］の染料。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なジスアゾ染料、それらの製
造方法およびセルロース材料を染色するためのそれらの
使用に関する。
造方法およびセルロース材料を染色するためのそれらの
使用に関する。
【０００２】本発明は式（Ｉ）
【０００３】
【化７】
【０００４】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されており、Ｒは各場合とも場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表すか、或いは位置４および６で同
一もしくは相異なる方法でＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ2Ｈ4Ｏ
Ｈ、Ｎ(ＣＨ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、
結合されており、Ｒは各場合とも場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表すか、或いは位置４および６で同
一もしくは相異なる方法でＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ2Ｈ4Ｏ
Ｈ、Ｎ(ＣＨ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、
【０００５】
【化８】
【０００６】により置換された１,３,５−トリアジニル
を表し、そしてＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］の
新規な染料に関する。
を表し、そしてＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］の
新規な染料に関する。
【０００７】好適な染料は式（II）
【０００８】
【化９】
【０００９】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されている］のものである。
結合されている］のものである。
【００１０】特に好適な染料は式（III）
【００１１】
【化１０】
【００１２】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されている］のものである。
結合されている］のものである。
【００１３】本発明に従う式（Ｉ）の染料は、式（IV）
【００１４】
【化１１】
【００１５】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されている］の化合物を式（Ｖ）
結合されている］の化合物を式（Ｖ）
【００１６】
【化１２】
【００１７】［式中、ＲおよびＸは以上の式（Ｉ）で示
された意味を有する］の化合物とカップリングさせ、そ
して次にベンゼンスルホン酸基を既知の方法で選択的に
分離させることにより、或いは式（VI）
された意味を有する］の化合物とカップリングさせ、そ
して次にベンゼンスルホン酸基を既知の方法で選択的に
分離させることにより、或いは式（VI）
【００１８】
【化１３】
【００１９】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されており、そしてＸは以上の式（Ｉ）で示された
意味を有する］の化合物を ａ）式Ｒ′−Ｃｌ［式中、Ｒ′は場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表す］の化合物と縮合反応させる
か、または ｂ）４−および６−位置で置換された１,３,５−トリア
ジン誘導体を製造するために、最初に塩化シアヌルとそ
して次に段階的に水性アルカリ、好適には水酸化ナトリ
ウム溶液、または式ＮＨ3、ＮＨ2Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ(Ｃ
Ｈ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、
結合されており、そしてＸは以上の式（Ｉ）で示された
意味を有する］の化合物を ａ）式Ｒ′−Ｃｌ［式中、Ｒ′は場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表す］の化合物と縮合反応させる
か、または ｂ）４−および６−位置で置換された１,３,５−トリア
ジン誘導体を製造するために、最初に塩化シアヌルとそ
して次に段階的に水性アルカリ、好適には水酸化ナトリ
ウム溶液、または式ＮＨ3、ＮＨ2Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ(Ｃ
Ｈ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、
【００２０】
【化１４】
【００２１】のアミンと反応させ、そして次にベンゼン
スルホン酸基を選択的に分離させることにより、製造す
ることができる。
スルホン酸基を選択的に分離させることにより、製造す
ることができる。
【００２２】式（IV）および（Ｖ）の化合物は既知であ
るかまたは既知の化合物と同様にして製造することがで
きる。
るかまたは既知の化合物と同様にして製造することがで
きる。
【００２３】Ｒが水素を表す式（Ｉ）の染料はＥＰ−Ａ
０ ５３４ ９０３から既知である。本発明に従う染料
は、これらの既知の染料とはより良好な吸尽性の点で異
なっており、すなわち染色からの排水中に残留する染料
がはるかに少ない。Ｘが水素を示す式（Ｉ）の染料はＥ
Ｐ−Ａ ０ ５１４ ３３０に記載されており、そしてこ
れらの既知の染料と比べて本発明に従う染料はかなり良
好な水溶性およびサイジングされていない紙と比べてロ
ジンでサイジングされた紙の上での色調におけるかなり
小さい差を有する。
０ ５３４ ９０３から既知である。本発明に従う染料
は、これらの既知の染料とはより良好な吸尽性の点で異
なっており、すなわち染色からの排水中に残留する染料
がはるかに少ない。Ｘが水素を示す式（Ｉ）の染料はＥ
Ｐ−Ａ ０ ５１４ ３３０に記載されており、そしてこ
れらの既知の染料と比べて本発明に従う染料はかなり良
好な水溶性およびサイジングされていない紙と比べてロ
ジンでサイジングされた紙の上での色調におけるかなり
小さい差を有する。
【００２４】式（IV）のジアゾニウム化合物と式（Ｖ）
の化合物とのカップリングは、水性または水性−有機性
媒体中で、好適には水中で、溶液もしくは懸濁液中で、
０〜４０℃において、好適には５〜２０℃において、７
〜１０の間の、好適には８.５〜９.５の間のｐＨ値にお
いて実施される。
の化合物とのカップリングは、水性または水性−有機性
媒体中で、好適には水中で、溶液もしくは懸濁液中で、
０〜４０℃において、好適には５〜２０℃において、７
〜１０の間の、好適には８.５〜９.５の間のｐＨ値にお
いて実施される。
【００２５】ベンゼンスルホン酸基の選択的な分離は、
６０〜１０５℃の間の、好適には７０〜９０℃の間の温
度において、１０〜１１.５の間の、好適には１０.２〜
１１.０の間のｐＨ値において実施される。
６０〜１０５℃の間の、好適には７０〜９０℃の間の温
度において、１０〜１１.５の間の、好適には１０.２〜
１１.０の間のｐＨ値において実施される。
【００２６】式（VI）の化合物と式Ｒ′−Ｃｌ［式中、
Ｒ′は場合により置換されていてもよいベンゾイルまた
はナフトイル基を表す］の化合物との縮合は、水溶液中
で３〜１０の間の、好適には５〜８の間のｐＨ値におい
て、８〜５０℃の間の、好適には１０〜４０℃の間の温
度において実施され、そしてこの方法はそれ自体既知で
ある。
Ｒ′は場合により置換されていてもよいベンゾイルまた
はナフトイル基を表す］の化合物との縮合は、水溶液中
で３〜１０の間の、好適には５〜８の間のｐＨ値におい
て、８〜５０℃の間の、好適には１０〜４０℃の間の温
度において実施され、そしてこの方法はそれ自体既知で
ある。
【００２７】式（VI）の化合物と塩化シアヌルとの縮合
は、水性媒体中で０〜２０℃の間の温度において４〜６
の間のｐＨ値において実施され、第二のＣｌ原子の上記
のアミン類の１つによる置換は、２０〜６０℃の間の温
度において５〜９の間のｐＨ値において実施され、そし
て第三のＣｌ原子の上記のアミン類の１つによる置換ま
たは第二および第三のＣｌ原子のＯＨによる置換は、５
０〜１６０℃の間の温度において５〜１０の間のｐＨ値
において実施され、この方法はそれ自体既知である。
は、水性媒体中で０〜２０℃の間の温度において４〜６
の間のｐＨ値において実施され、第二のＣｌ原子の上記
のアミン類の１つによる置換は、２０〜６０℃の間の温
度において５〜９の間のｐＨ値において実施され、そし
て第三のＣｌ原子の上記のアミン類の１つによる置換ま
たは第二および第三のＣｌ原子のＯＨによる置換は、５
０〜１６０℃の間の温度において５〜１０の間のｐＨ値
において実施され、この方法はそれ自体既知である。
【００２８】式（Ｖ）の化合物を与えるための式（VI
I）
I）
【００２９】
【化１５】
【００３０】［式中、Ｘは上記の意味を有する］の化合
物の反応も同様にして実施される。
物の反応も同様にして実施される。
【００３１】本発明に従う染料はセルロース材料、特に
紙を光に対して非常に堅牢性である青色の色調に染色す
るために使用することができる。
紙を光に対して非常に堅牢性である青色の色調に染色す
るために使用することができる。
【００３２】これらの染料は紙およびテキスタイル産業
において、特に種々の原料の漂白されたもしくは漂白さ
れていないセルロース、例えば軟質木材もしくは硬質木
材亜硫酸塩および／または硫酸塩セルロースから出発す
る、パルプ中でそしてサイジングされたおよびサイジン
グされていない等級の紙の表面染色において、実質的な
染料に一般的な全ての方法により使用することができ
る。それらはロングリカー(long liquor)から吸尽法に
よりまたは連続的方法で木綿、ビスコースおよび麻の糸
または反物の染色において使用することもできる。
において、特に種々の原料の漂白されたもしくは漂白さ
れていないセルロース、例えば軟質木材もしくは硬質木
材亜硫酸塩および／または硫酸塩セルロースから出発す
る、パルプ中でそしてサイジングされたおよびサイジン
グされていない等級の紙の表面染色において、実質的な
染料に一般的な全ての方法により使用することができ
る。それらはロングリカー(long liquor)から吸尽法に
よりまたは連続的方法で木綿、ビスコースおよび麻の糸
または反物の染色において使用することもできる。
【００３３】パルプ状の紙の染色のためには、紙パルプ
にそのシート形成前に、セルロース破砕後の厚い物体に
または製紙機械への供給前に薄い物体に染料を加えるこ
とができる。パルプ中でサイジングされた紙の製造で
は、それらを好適にはサイジング剤の添加前に薄い物体
に加える。
にそのシート形成前に、セルロース破砕後の厚い物体に
または製紙機械への供給前に薄い物体に染料を加えるこ
とができる。パルプ中でサイジングされた紙の製造で
は、それらを好適にはサイジング剤の添加前に薄い物体
に加える。
【００３４】表面処理の場合には、染料はシート形成後
に適用される。これは好適にはサイズプレスの中で、染
料を濃縮澱粉溶液中に溶解させそしてそれをこの形態で
紙に適用することにより実施される。
に適用される。これは好適にはサイズプレスの中で、染
料を濃縮澱粉溶液中に溶解させそしてそれをこの形態で
紙に適用することにより実施される。
【００３５】式（Ｉ）の染料は固体染料調合物として、
好適には粉末または顆粒として使用することができ、そ
れらは場合により一般的な添加剤、例えば、イオン性も
しくは非イオン性調合剤および／または塵除去剤を含ん
でなる。
好適には粉末または顆粒として使用することができ、そ
れらは場合により一般的な添加剤、例えば、イオン性も
しくは非イオン性調合剤および／または塵除去剤を含ん
でなる。
【００３６】好適には有機溶解剤を含まず且つ少なくと
も１種の一般式（Ｉ）の染料を含んでなる液体調合物の
使用、特に濃縮水溶液の使用が本発明に従う方法に好ま
しい。液体染料調合物は一般的には、完成調合物を基準
にして、１０〜４０重量％の、好適には２０〜４０重量
％の少なくとも１種の式（Ｉ）の染料を含んでなる。
も１種の一般式（Ｉ）の染料を含んでなる液体調合物の
使用、特に濃縮水溶液の使用が本発明に従う方法に好ま
しい。液体染料調合物は一般的には、完成調合物を基準
にして、１０〜４０重量％の、好適には２０〜４０重量
％の少なくとも１種の式（Ｉ）の染料を含んでなる。
【００３７】
【実施例】実施例１ ７０.４ｇの式（VIII）
【００３８】
【化１６】
【００３９】のジアゾニウム化合物を５００ｍｌの水中
に溶解させそして溶液を５１.４ｇの式（IX）
に溶解させそして溶液を５１.４ｇの式（IX）
【００４０】
【化１７】
【００４１】の化合物の５００ｍｌの水中溶液に５〜１
０°の温度および８のｐＨにおいて滴下し、このｐＨは
炭酸ナトリウム溶液で一定に保たれている。カップリン
グが終了した時に、溶液を８０℃に加熱しそして水酸化
ナトリウム溶液をｐＨが１０.８が一定になるまで加え
る。エステル加水分解が終了した時に、溶液のｐＨを塩
酸で７にする。ＮａＣｌの添加により染料を沈澱させ、
単離しそして乾燥する（λmax＝６０７ｎｍ）。
０°の温度および８のｐＨにおいて滴下し、このｐＨは
炭酸ナトリウム溶液で一定に保たれている。カップリン
グが終了した時に、溶液を８０℃に加熱しそして水酸化
ナトリウム溶液をｐＨが１０.８が一定になるまで加え
る。エステル加水分解が終了した時に、溶液のｐＨを塩
酸で７にする。ＮａＣｌの添加により染料を沈澱させ、
単離しそして乾燥する（λmax＝６０７ｎｍ）。
【００４２】実施例２ 式（Ｘ）
【００４３】
【化１８】
【００４４】の化合物を式（VIII）の化合物の代わりに
使用する場合には、異性体染料が得られる（λmax＝５
９９ｎｍ）。
使用する場合には、異性体染料が得られる（λmax＝５
９９ｎｍ）。
【００４５】実施例３ ４０.０ｇの４−ヒドロキシ−７−(４′−アミノ−３′
−スルホフェニルアミノ)−ナフタレン−２−スルホン
酸を５００ｍｌの水中に炭酸ナトリウム溶液と共に２５
℃および６のｐＨにおいて溶解させそして次に１７.５
ｇの塩化ベンゾイルを滴下し、ｐＨは炭酸ナトリウム溶
液で一定に保たれている。縮合生成物は下記の式：
−スルホフェニルアミノ)−ナフタレン−２−スルホン
酸を５００ｍｌの水中に炭酸ナトリウム溶液と共に２５
℃および６のｐＨにおいて溶解させそして次に１７.５
ｇの塩化ベンゾイルを滴下し、ｐＨは炭酸ナトリウム溶
液で一定に保たれている。縮合生成物は下記の式：
【００４６】
【化１９】
【００４７】に相当する。
【００４８】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００４９】１．式（Ｉ）
【００５０】
【化２０】
【００５１】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されており、Ｒは各場合とも場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表すか、或いは位置４および６で同
一もしくは相異なる方法でＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ2Ｈ4Ｏ
Ｈ、Ｎ(ＣＨ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、
結合されており、Ｒは各場合とも場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表すか、或いは位置４および６で同
一もしくは相異なる方法でＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ2Ｈ4Ｏ
Ｈ、Ｎ(ＣＨ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、
【００５２】
【化２１】
【００５３】により置換された１,３,５−トリアジニル
を表し、そしてＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］の
染料。
を表し、そしてＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］の
染料。
【００５４】２．式
【００５５】
【化２２】
【００５６】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されている］の上記１の染料。
結合されている］の上記１の染料。
【００５７】３．式
【００５８】
【化２３】
【００５９】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されている］の上記１の染料。
結合されている］の上記１の染料。
【００６０】４．式（IV）
【００６１】
【化２４】
【００６２】［式中、ＳＯ3−基は６−または７−位置
で結合されている］の化合物を式（Ｖ）
で結合されている］の化合物を式（Ｖ）
【００６３】
【化２５】
【００６４】［式中、ＲおよびＸは上記１に示された意
味を有する］の化合物とカップリングさせ、そして次に
ベンゼンスルホン酸基を既知の方法で選択的に分離させ
ることを含んでなる上記１の染料の製造方法。
味を有する］の化合物とカップリングさせ、そして次に
ベンゼンスルホン酸基を既知の方法で選択的に分離させ
ることを含んでなる上記１の染料の製造方法。
【００６５】５．式（VI）
【００６６】
【化２６】
【００６７】［式中、スルホ基は６−または７−位置で
結合されておりそしてＸは上記１に示された意味を有す
る］の化合物を ａ）式Ｒ′−Ｃｌ［式中、Ｒ′は場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表す］の化合物と縮合反応させる
か、または ｂ）４−および６−位置で置換された１,３,５−トリア
ジン誘導体を製造するために、最初に塩化シアヌルとの
そして次に段階的に水性アルカリ、好適には水酸化ナト
リウム溶液、または式ＮＨ3、ＮＨ2Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ
(ＣＨ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、
結合されておりそしてＸは上記１に示された意味を有す
る］の化合物を ａ）式Ｒ′−Ｃｌ［式中、Ｒ′は場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表す］の化合物と縮合反応させる
か、または ｂ）４−および６−位置で置換された１,３,５−トリア
ジン誘導体を製造するために、最初に塩化シアヌルとの
そして次に段階的に水性アルカリ、好適には水酸化ナト
リウム溶液、または式ＮＨ3、ＮＨ2Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ
(ＣＨ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、
【００６８】
【化２７】
【００６９】のアミンと反応させ、そして次にベンゼン
スルホン酸基を選択的に分離させることを含んでなる上
記１の染料の製造方法。
スルホン酸基を選択的に分離させることを含んでなる上
記１の染料の製造方法。
【００７０】６．セルロース物質を染色するための上記
１の染料の使用。
１の染料の使用。
【００７１】７．紙を染色するための上記１の染料の使
用。
用。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、スルホ基は６−または７−位置で結合されてお
り、Ｒは各場合とも場合により１回〜３回同一もしくは
相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨもしくはＮＯ2
により置換されていてもよいベンゾイルまたはナフトイ
ルを表すか、或いは位置４および６で同一もしくは相異
なる方法でＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(ＣＨ3)Ｃ
2Ｈ4ＯＨ、Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、 【化２】 により置換された１,３,５−トリアジニルを表し、そし
てＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］の染料。 - 【請求項２】 式（IV） 【化３】 ［式中、ＳＯ3−基は６−または７−位置で結合されて
いる］の化合物を式（Ｖ） 【化４】 ［式中、ＲおよびＸは請求項１に示された意味を有す
る］の化合物とカップリングさせそして次にベンゼンス
ルホン酸基を既知の方法で選択的に分離させることを特
徴とする請求項１に記載の染料の製造方法。 - 【請求項３】 式（VI） 【化５】 ［式中、スルホ基は６−または７−位置で結合されてお
りそしてＸは請求項１に示された意味を有する］の化合
物を ａ）式Ｒ′−Ｃｌ［式中、Ｒ′は場合により１回〜３回
同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ
もしくはＮＯ2により置換されていてもよいベンゾイル
またはナフトイルを表す］の化合物と縮合反応させる
か、または ｂ）４−および６−位置で置換された１,３,５−トリア
ジン誘導体を製造するために、最初に塩化シアヌルとそ
して次に段階的に水性アルカリ、好適には水酸化ナトリ
ウム溶液、または式ＮＨ3、ＮＨ2Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ(Ｃ
Ｈ3)Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＮＨ(Ｃ2Ｈ4ＯＨ)2、 【化６】 のアミンと反応させ、そして次にベンゼンスルホン酸基
を選択的に分離させることを特徴とする請求項１に記載
の染料の製造方法。 - 【請求項４】 セルロース材料を染色するための請求項
１に記載の染料の使用。
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|---|---|---|---|
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| DE19638889A DE19638889A1 (de) | 1996-09-23 | 1996-09-23 | Neue lichtechte Disazofarbstoffe |
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|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
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| JP9269163A Pending JPH10101951A (ja) | 1996-09-23 | 1997-09-17 | 新規な光−堅牢性ジスアゾ染料 |
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|---|---|
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| ES (1) | ES2153151T3 (ja) |
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-
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- 1997-09-17 TW TW086113412A patent/TW436512B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-09-17 US US08/933,193 patent/US5844101A/en not_active Expired - Lifetime
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| ES2153151T3 (es) | 2001-02-16 |
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