JPH0977788A - ４−チオピリミジンヌクレオシドの製造法 - Google Patents
４−チオピリミジンヌクレオシドの製造法Info
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- JPH0977788A JPH0977788A JP7260737A JP26073795A JPH0977788A JP H0977788 A JPH0977788 A JP H0977788A JP 7260737 A JP7260737 A JP 7260737A JP 26073795 A JP26073795 A JP 26073795A JP H0977788 A JPH0977788 A JP H0977788A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性や操作性の点で優れた、４−チオ
ピリミジンヌクレオシドの簡便な製造法を提供する。 【解決手段】 式［Ｉ］で表される４−チオピリミジン
ヌクレオシドの製造法であって、式［ＩＩ］で表される
４−ヒドロキシピリミジンヌクレオシドの糖部水酸基を
保護し、スルホニル化剤と反応させ、得られた中間体を
単離することなく引き続きチオ尿素と反応させ、最後に
糖部水酸基の保護基を除去して式［Ｉ］で表される４−
チオピリミジンヌクレオシドを得ることを特徴とする４
−チオピリミジンヌクレオシドの製造法に関する。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、同一であっても
異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アジド
基または水酸基を示す。）
ピリミジンヌクレオシドの簡便な製造法を提供する。 【解決手段】 式［Ｉ］で表される４−チオピリミジン
ヌクレオシドの製造法であって、式［ＩＩ］で表される
４−ヒドロキシピリミジンヌクレオシドの糖部水酸基を
保護し、スルホニル化剤と反応させ、得られた中間体を
単離することなく引き続きチオ尿素と反応させ、最後に
糖部水酸基の保護基を除去して式［Ｉ］で表される４−
チオピリミジンヌクレオシドを得ることを特徴とする４
−チオピリミジンヌクレオシドの製造法に関する。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、同一であっても
異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アジド
基または水酸基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安全性や操作性の
点で優れた、４−チオピリミジンヌクレオシドの簡便な
製造法に関するものである。
点で優れた、４−チオピリミジンヌクレオシドの簡便な
製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、４−チオピリミジンヌクレオシド
の代表的な製造法としては、チオ化のための試薬として
五硫化リンを用いる方法（J.Am.Chem.Soc.,1959,81,p.1
78）、ロウソン試薬を用いる方法（Nucleoside & Nucle
otide,1993,12,p.245）などが報告されている。
の代表的な製造法としては、チオ化のための試薬として
五硫化リンを用いる方法（J.Am.Chem.Soc.,1959,81,p.1
78）、ロウソン試薬を用いる方法（Nucleoside & Nucle
otide,1993,12,p.245）などが報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来法で使用されているチオ化のための試薬は、いずれも
毒性や悪臭を有し、安全性や操作性の点から必ずしも満
足し得る方法とは言えなかった。したがって、本発明
は、安全性や操作性の点で優れた、４−チオピリミジン
ヌクレオシドの簡便な製造法の提供を目的とするもので
ある。
来法で使用されているチオ化のための試薬は、いずれも
毒性や悪臭を有し、安全性や操作性の点から必ずしも満
足し得る方法とは言えなかった。したがって、本発明
は、安全性や操作性の点で優れた、４−チオピリミジン
ヌクレオシドの簡便な製造法の提供を目的とするもので
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、チオ尿素を用
いることにより従来法の欠点を解決できることを見いだ
し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、式
［Ｉ］
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、チオ尿素を用
いることにより従来法の欠点を解決できることを見いだ
し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、式
［Ｉ］
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル
基、ハロゲン原子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、
同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子、アジド基または水酸基を示す。）で表される４
−チオピリミジンヌクレオシドの製造法であって、式
［ＩＩ］
基、ハロゲン原子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、
同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子、アジド基または水酸基を示す。）で表される４
−チオピリミジンヌクレオシドの製造法であって、式
［ＩＩ］
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は
前記と同意義。）で表される４−ヒドロキシピリミジン
ヌクレオシドの糖部水酸基を保護し、スルホニル化剤と
反応させ、得られた中間体を単離することなく引き続き
チオ尿素と反応させ、最後に糖部水酸基の保護基を除去
して上記式［Ｉ］で表される４−チオピリミジンヌクレ
オシドを得ることを特徴とする４−チオピリミジンヌク
レオシドの製造法に関するものである。
前記と同意義。）で表される４−ヒドロキシピリミジン
ヌクレオシドの糖部水酸基を保護し、スルホニル化剤と
反応させ、得られた中間体を単離することなく引き続き
チオ尿素と反応させ、最後に糖部水酸基の保護基を除去
して上記式［Ｉ］で表される４−チオピリミジンヌクレ
オシドを得ることを特徴とする４−チオピリミジンヌク
レオシドの製造法に関するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明方法における原料化合物は
式［ＩＩ］で表される４−ヒドロキシピリミジンヌクレ
オシドである。式中、Ｒ1で表される低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなど
の炭素数１〜５程度のアルキルを例示することができ
る。また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5で表されるハ
ロゲン原子としては、フッ素、ヨウ素、臭素または塩素
を例示することができる。このような原料化合物は公知
化合物であり、市販品か、常法にしたがって調製したも
のを本発明方法に使用すればよい。
式［ＩＩ］で表される４−ヒドロキシピリミジンヌクレ
オシドである。式中、Ｒ1で表される低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなど
の炭素数１〜５程度のアルキルを例示することができ
る。また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5で表されるハ
ロゲン原子としては、フッ素、ヨウ素、臭素または塩素
を例示することができる。このような原料化合物は公知
化合物であり、市販品か、常法にしたがって調製したも
のを本発明方法に使用すればよい。
【００１０】本発明方法は、まず原料化合物の水酸基を
保護した後、スルホニル化剤と反応させる。水酸基の保
護基としては、ヌクレオシドの水酸基の保護基として常
用されているもの（たとえば、アシル基、シリル基な
ど）を使用することができる。保護基の導入も常法に従
って行えばよい。
保護した後、スルホニル化剤と反応させる。水酸基の保
護基としては、ヌクレオシドの水酸基の保護基として常
用されているもの（たとえば、アシル基、シリル基な
ど）を使用することができる。保護基の導入も常法に従
って行えばよい。
【００１１】反応に使用するスルホニル化剤としては、
炭素数１〜５程度のアルキルを有するアルキルベンゼン
スルホン酸のハロゲン化物を例示することができる。具
体的に、トリメチルベンゼンスルホニルクロリド、トリ
イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドなどのトリア
ルキルベンゼンスルホン酸のハロゲン化物が特に好適で
ある。保護基が導入された原料化合物とスルホニル化剤
との反応は、原料化合物１モルに対して１〜５モルのス
ルホニル化剤を使用し、アセトニトリル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレンなど
の溶媒中、０〜５０℃で１〜１０時間程度攪拌反応させ
ることにより実施することができる。
炭素数１〜５程度のアルキルを有するアルキルベンゼン
スルホン酸のハロゲン化物を例示することができる。具
体的に、トリメチルベンゼンスルホニルクロリド、トリ
イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドなどのトリア
ルキルベンゼンスルホン酸のハロゲン化物が特に好適で
ある。保護基が導入された原料化合物とスルホニル化剤
との反応は、原料化合物１モルに対して１〜５モルのス
ルホニル化剤を使用し、アセトニトリル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレンなど
の溶媒中、０〜５０℃で１〜１０時間程度攪拌反応させ
ることにより実施することができる。
【００１２】次に、このようにして得られた中間体を単
離することなく、引き続きチオ尿素と反応させる。チオ
尿素との反応は、原料化合物１モルに対して１〜１０モ
ル相当のチオ尿素を反応液に添加し、０℃〜５０℃で１
〜２０時間程度攪拌することにより実施できる。なお、
上記両反応を行うに際し、トリエチルアミンとジメチル
アミノピリジンを共存させることにより副反応を抑え、
目的化合物の合成収率を向上させることができる。
離することなく、引き続きチオ尿素と反応させる。チオ
尿素との反応は、原料化合物１モルに対して１〜１０モ
ル相当のチオ尿素を反応液に添加し、０℃〜５０℃で１
〜２０時間程度攪拌することにより実施できる。なお、
上記両反応を行うに際し、トリエチルアミンとジメチル
アミノピリジンを共存させることにより副反応を抑え、
目的化合物の合成収率を向上させることができる。
【００１３】最後に、糖部水酸基の保護基を除去して目
的とする４−チオピリミジンヌクレオシドを得る。保護
基の除去は常法にしたがって行えばよい。たとえば、保
護基としてアシル基を使用した場合には、アルカリ性加
水分解法、酸性加水分解法などにより保護基を除去する
ことができる。また、保護基としてシリル基を使用した
場合には、アルカリ性加水分解法、フッ化アンモニウム
処理などにより保護基を除去することができる。
的とする４−チオピリミジンヌクレオシドを得る。保護
基の除去は常法にしたがって行えばよい。たとえば、保
護基としてアシル基を使用した場合には、アルカリ性加
水分解法、酸性加水分解法などにより保護基を除去する
ことができる。また、保護基としてシリル基を使用した
場合には、アルカリ性加水分解法、フッ化アンモニウム
処理などにより保護基を除去することができる。
【００１４】このようにして得られた目的化合物［Ｉ］
は、ヌクレオシドの通常の単離精製法（たとえば、イオ
ン交換カラムクロマトグラフィー、吸着カラムクロマト
グラフィーなどの各種クロマトグラフィー法、再結晶法
など）を適宜組み合せて単離精製することができる。
は、ヌクレオシドの通常の単離精製法（たとえば、イオ
ン交換カラムクロマトグラフィー、吸着カラムクロマト
グラフィーなどの各種クロマトグラフィー法、再結晶法
など）を適宜組み合せて単離精製することができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明方法で使用するチオ尿素は毒性が
なく、これを反応に使用しても悪臭を発生しない。この
ため、従来法と比較して本発明方法は安全性や操作性の
点で優れた実用的な方法である。また、本発明方法は、
上記反応のうち、スルホニル化剤との反応以降をワンポ
ットで行うこともでき、４−チオピリミジンヌクレオシ
ドを簡便に製造し得る方法でもある。
なく、これを反応に使用しても悪臭を発生しない。この
ため、従来法と比較して本発明方法は安全性や操作性の
点で優れた実用的な方法である。また、本発明方法は、
上記反応のうち、スルホニル化剤との反応以降をワンポ
ットで行うこともでき、４−チオピリミジンヌクレオシ
ドを簡便に製造し得る方法でもある。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例をあげて具体的に説明
するが、本発明はこれらによって何等限定されるもので
はない。 実施例１：４−チオウリジン（式［Ｉ］、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ
4＝Ｈ、Ｒ3＝Ｒ5＝ＯＨ）の合成 ２’，３’，５’−トリ−Ｏ−アセチルウリジン３．７
０ｇアセトニトリル溶液（４０ｍｌ）にジメチルアミノ
ピリジン（ＤＭＡＰ）１０ｍｇ、トリエチルアミン６．
９５ｍｌおよびトリイソプロピルベンゼンスルホニルク
ロリド（ＴＰＳＣｌ）４．５４ｇを加え、室温で２時間
攪拌した。反応液にチオ尿素１．９０ｇを加え、室温で
一夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧濃縮し、水５０ｍｌ
および酢酸エチル５０ｍｌで分配し、酢酸エチル層を硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣
にエタノール１０ｍｌと濃アンモニア水１０ｍｌを加
え、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣を
水１００ｍｌに溶解し、ＳＰ２０６カラム（１００ｍ
ｌ）で精製し、目的化合物１．８７ｇ（７１．９％）を
得た。トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドの
代わりにトリメチルベンゼンスルホニルクロリド３．１
５ｇを用い、目的化合物０．９９ｇ（３８．１％）を得
た。
するが、本発明はこれらによって何等限定されるもので
はない。 実施例１：４−チオウリジン（式［Ｉ］、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ
4＝Ｈ、Ｒ3＝Ｒ5＝ＯＨ）の合成 ２’，３’，５’−トリ−Ｏ−アセチルウリジン３．７
０ｇアセトニトリル溶液（４０ｍｌ）にジメチルアミノ
ピリジン（ＤＭＡＰ）１０ｍｇ、トリエチルアミン６．
９５ｍｌおよびトリイソプロピルベンゼンスルホニルク
ロリド（ＴＰＳＣｌ）４．５４ｇを加え、室温で２時間
攪拌した。反応液にチオ尿素１．９０ｇを加え、室温で
一夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧濃縮し、水５０ｍｌ
および酢酸エチル５０ｍｌで分配し、酢酸エチル層を硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣
にエタノール１０ｍｌと濃アンモニア水１０ｍｌを加
え、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣を
水１００ｍｌに溶解し、ＳＰ２０６カラム（１００ｍ
ｌ）で精製し、目的化合物１．８７ｇ（７１．９％）を
得た。トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドの
代わりにトリメチルベンゼンスルホニルクロリド３．１
５ｇを用い、目的化合物０．９９ｇ（３８．１％）を得
た。
【００１７】実施例２：４−チオチミジン（式［Ｉ］、
Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｒ4＝Ｒ5＝Ｈ、Ｒ3＝ＯＨ）の合成 アセトニトリル ２０ｍｌ、３’，５’−ジ−Ｏ−アセ
チルチミジン １．６３ｇ、ＤＭＡＰ ５ｍｇ、トリエ
チルアミン ３．５ｍｌ、ＴＰＳＣｌ ２．３ｇ、チオ
尿素 ０．９５ｇを用いて、実施例１と同様に反応させ
て目的化合物１．１０ｇ（８５．２％）を得た。
Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｒ4＝Ｒ5＝Ｈ、Ｒ3＝ＯＨ）の合成 アセトニトリル ２０ｍｌ、３’，５’−ジ−Ｏ−アセ
チルチミジン １．６３ｇ、ＤＭＡＰ ５ｍｇ、トリエ
チルアミン ３．５ｍｌ、ＴＰＳＣｌ ２．３ｇ、チオ
尿素 ０．９５ｇを用いて、実施例１と同様に反応させ
て目的化合物１．１０ｇ（８５．２％）を得た。
【００１８】実施例３：３’−デオキシ−３’−アジド
−４−チオチミジン（式［Ｉ］、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｒ4
＝Ｒ5＝Ｈ、Ｒ3＝Ｎ3）の合成 アセトニトリル ２０ｍｌ、５’−Ｏ−アセチル−３’
−デオキシ−３’−アジド−チミジン １．５５ｇ、Ｄ
ＭＡＰ ５ｍｇ、トリエチルアミン ３．５ｍｌ、ＴＰ
ＳＣｌ ２．３ｇ、チオ尿素 ０．９５ｇを用いて、実
施例１と同様に反応させて目的化合物０．９６ｇ（６
７．８％）を得た。
−４−チオチミジン（式［Ｉ］、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｒ4
＝Ｒ5＝Ｈ、Ｒ3＝Ｎ3）の合成 アセトニトリル ２０ｍｌ、５’−Ｏ−アセチル−３’
−デオキシ−３’−アジド−チミジン １．５５ｇ、Ｄ
ＭＡＰ ５ｍｇ、トリエチルアミン ３．５ｍｌ、ＴＰ
ＳＣｌ ２．３ｇ、チオ尿素 ０．９５ｇを用いて、実
施例１と同様に反応させて目的化合物０．９６ｇ（６
７．８％）を得た。
Claims (2)
- 【請求項１】 式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、同一であっても
異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アジド
基または水酸基を示す。）で表される４−チオピリミジ
ンヌクレオシドの製造法であって、式［ＩＩ］ 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意
義。）で表される４−ヒドロキシピリミジンヌクレオシ
ドの糖部水酸基を保護し、スルホニル化剤と反応させ、
得られた中間体を単離することなく引き続きチオ尿素と
反応させ、最後に糖部水酸基の保護基を除去して上記式
［Ｉ］で表される４−チオピリミジンヌクレオシドを得
ることを特徴とする４−チオピリミジンヌクレオシドの
製造法。 - 【請求項２】 スルホニル化剤がトリアルキルベンゼン
スルホン酸のハロゲン化物である、請求項１記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7260737A JPH0977788A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | ４−チオピリミジンヌクレオシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7260737A JPH0977788A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | ４−チオピリミジンヌクレオシドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977788A true JPH0977788A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=17352059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7260737A Pending JPH0977788A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | ４−チオピリミジンヌクレオシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0977788A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6013790A (en) * | 1996-09-25 | 2000-01-11 | Board Of Regents University Of Nebraska-Lincoln | Heavily fluorinated sugar analogs |
-
1995
- 1995-09-13 JP JP7260737A patent/JPH0977788A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6013790A (en) * | 1996-09-25 | 2000-01-11 | Board Of Regents University Of Nebraska-Lincoln | Heavily fluorinated sugar analogs |
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