JPH0959585A - 高強度エポキシ接着剤組成物 - Google Patents
高強度エポキシ接着剤組成物Info
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- JPH0959585A JPH0959585A JP21325495A JP21325495A JPH0959585A JP H0959585 A JPH0959585 A JP H0959585A JP 21325495 A JP21325495 A JP 21325495A JP 21325495 A JP21325495 A JP 21325495A JP H0959585 A JPH0959585 A JP H0959585A
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- epoxy resin
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- parts
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Abstract
(57)【要約】
【課題】低温で硬化し著しく優れた引張剪断強度と剥離
強度とを兼ね備えた高強度エポキシ接着剤組成物を提供
することにある。 【解決手段】本発明における高強度エポキシ接着剤組成
物は、エポキシ樹脂、変性エポキシ樹脂、アミノ化合物
およびポリヒドロキシルエーテルを必須成分として配合
することによって調製することができる。
強度とを兼ね備えた高強度エポキシ接着剤組成物を提供
することにある。 【解決手段】本発明における高強度エポキシ接着剤組成
物は、エポキシ樹脂、変性エポキシ樹脂、アミノ化合物
およびポリヒドロキシルエーテルを必須成分として配合
することによって調製することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は低温硬化で優れた高
剪断強度、高剥離強度を有する金属、樹脂、ガラスなど
に用いられる高強度エポキシ接着剤に関するものであ
る。
剪断強度、高剥離強度を有する金属、樹脂、ガラスなど
に用いられる高強度エポキシ接着剤に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来から多官能エポキシ樹脂とアミン系
硬化剤を含有するエポキシ接着剤組成物は金属、樹脂、
ガラスに対して良好な接着性を示すために多用されて来
た。
硬化剤を含有するエポキシ接着剤組成物は金属、樹脂、
ガラスに対して良好な接着性を示すために多用されて来
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】しかるに、上記接着
剤は、剪断強度が高いと剥離強度が弱く、また逆に剥離
強度が高いものは柔軟にするため剪断強度が弱くなるな
ど剪断強度と剥離強度ともに高い接着強度を有する接着
剤が得られなかった。本発明者らは上記に鑑み、優れた
剪断強度と剥離強度を兼ね備えた低温硬化性の高強度エ
ポキシ接着剤組成物の提供を目的として鋭意検討の結
果、本発明に到達したものである。
剤は、剪断強度が高いと剥離強度が弱く、また逆に剥離
強度が高いものは柔軟にするため剪断強度が弱くなるな
ど剪断強度と剥離強度ともに高い接着強度を有する接着
剤が得られなかった。本発明者らは上記に鑑み、優れた
剪断強度と剥離強度を兼ね備えた低温硬化性の高強度エ
ポキシ接着剤組成物の提供を目的として鋭意検討の結
果、本発明に到達したものである。
【０００４】
【課題を解決すめための手段】すなわち、前記した本発
明の目的は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）変性エポキシ
樹脂、（Ｃ）アミノ化合物および（Ｄ）ポリヒドロキシ
ルエーテルを必須成分として含有することを特徴とする
高強度エポキシ接着剤組成物によって達成される。
明の目的は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）変性エポキシ
樹脂、（Ｃ）アミノ化合物および（Ｄ）ポリヒドロキシ
ルエーテルを必須成分として含有することを特徴とする
高強度エポキシ接着剤組成物によって達成される。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の構成を具体的に述
べる。本発明におけるエポキシ樹脂（Ａ）は、平均して
１分子当り２個以上のエポキシ基を有するもので、例え
ば、ビスフェノールＡ、ハロゲン化ビスフェノールＡ、
脂肪族グリコール、カテコール、レゾルシノールなどの
ような多価フェノールまたはグリセリンのような多価ア
ルコールとエピクロールヒドリンとを反応させて得られ
るポリグリシジルエーテルあるいはポリグリシジルエス
テル、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロールヒド
リンとを縮合させて得られるエポキシノボラック、過酸
化法でエポキシ化したエポキシ化ポリブタジェン、ジシ
クロペンタジエン化オキサイドあるいはエポキシ化植物
油などである。
べる。本発明におけるエポキシ樹脂（Ａ）は、平均して
１分子当り２個以上のエポキシ基を有するもので、例え
ば、ビスフェノールＡ、ハロゲン化ビスフェノールＡ、
脂肪族グリコール、カテコール、レゾルシノールなどの
ような多価フェノールまたはグリセリンのような多価ア
ルコールとエピクロールヒドリンとを反応させて得られ
るポリグリシジルエーテルあるいはポリグリシジルエス
テル、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロールヒド
リンとを縮合させて得られるエポキシノボラック、過酸
化法でエポキシ化したエポキシ化ポリブタジェン、ジシ
クロペンタジエン化オキサイドあるいはエポキシ化植物
油などである。
【０００６】本発明における変性エポキシ樹脂（Ｂ）に
は、ウレタン変性エポキシ樹脂、例えば、オキサゾリン
環を有するウレタン、エステルウレタン、エーテルウレ
タンとエポキシ樹脂を反応させたウレタン変性エポキシ
樹脂とゴム変性エポキシ樹脂例えば、ニトリルブタジエ
ンゴム（ＮＢＲ）、カルボキシ末端ブタジエンニトリル
ゴム（ＣＴＢＮ）などとエポキシ樹脂（Ａ）と反応させ
たゴム変性エポキシ樹脂、シリコン変性エポキシ樹脂及
びアクリル変性エポキシ樹脂などがある。
は、ウレタン変性エポキシ樹脂、例えば、オキサゾリン
環を有するウレタン、エステルウレタン、エーテルウレ
タンとエポキシ樹脂を反応させたウレタン変性エポキシ
樹脂とゴム変性エポキシ樹脂例えば、ニトリルブタジエ
ンゴム（ＮＢＲ）、カルボキシ末端ブタジエンニトリル
ゴム（ＣＴＢＮ）などとエポキシ樹脂（Ａ）と反応させ
たゴム変性エポキシ樹脂、シリコン変性エポキシ樹脂及
びアクリル変性エポキシ樹脂などがある。
【０００７】エポキシ樹脂と変性エポキシ樹脂との配合
比は、エポキシ樹脂１００重量部に対して変性エポキシ
樹脂５〜１００重量部が好ましく、エポキシ樹脂１００
重量部に対して変性エポキシ樹脂１０〜７０重量部がよ
り好ましい。変性エポキシ樹脂の配合量が５重量部未満
では接着強度の向上が不十分で、１００重量部を越える
と粘度が高くなり作業性が悪くなるとともに、硬化速度
が非常に遅くなりさらには接着強度の低下をも招くなど
の問題がある。
比は、エポキシ樹脂１００重量部に対して変性エポキシ
樹脂５〜１００重量部が好ましく、エポキシ樹脂１００
重量部に対して変性エポキシ樹脂１０〜７０重量部がよ
り好ましい。変性エポキシ樹脂の配合量が５重量部未満
では接着強度の向上が不十分で、１００重量部を越える
と粘度が高くなり作業性が悪くなるとともに、硬化速度
が非常に遅くなりさらには接着強度の低下をも招くなど
の問題がある。
【０００８】本発明におけるアミノ化合物（Ｃ）には、
ジアリルアミン、トリアリルアミン、ジイソプロピルア
ミン、エチルヘキシルアミンなどのモノアミン、ジアミ
ノブタン、ジアミノプロパン、メチルアミノプロピルア
ミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノ
プロピルアミンなどのジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、テトラエチレンヘキサミンなどのポリアミンおよび
ビス（３−アミノプロピル）エーテル、ジエチレングリ
コールビス（３−アミノプロピル）エーテル、ジメチル
アミノエトキシプロピルアミン、１，２−ビス（３−ア
ミノプロポキシ）エーテルなどのエーテルアミンなどが
ある。
ジアリルアミン、トリアリルアミン、ジイソプロピルア
ミン、エチルヘキシルアミンなどのモノアミン、ジアミ
ノブタン、ジアミノプロパン、メチルアミノプロピルア
ミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノ
プロピルアミンなどのジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、テトラエチレンヘキサミンなどのポリアミンおよび
ビス（３−アミノプロピル）エーテル、ジエチレングリ
コールビス（３−アミノプロピル）エーテル、ジメチル
アミノエトキシプロピルアミン、１，２−ビス（３−ア
ミノプロポキシ）エーテルなどのエーテルアミンなどが
ある。
【０００９】本発明におけるポリヒドロキシルエーテル
（Ｄ）は、ビスフェノールＡとエピクロールヒドリンよ
り合成される高分子量ポリヒドロキシエーテルで下記の
式Ｉの構造を有する熱可塑性樹脂である。
（Ｄ）は、ビスフェノールＡとエピクロールヒドリンよ
り合成される高分子量ポリヒドロキシエーテルで下記の
式Ｉの構造を有する熱可塑性樹脂である。
【００１０】
【化１】 本発明になる接着剤組成物は、アミノ化合物１００重量
部に対してポリヒドロキシルエーテル５〜５０重量部を
溶解したものが好ましく、ポリヒドロキシルエーテル１
０〜３０重量部を溶解したものがより好ましい。ポリヒ
ドロキシルエーテルの配合量が５重量部未満ではポリヒ
ドロキシルエーテルの効果がなく接着強度が低く、５０
重量部を越えると逆にポリヒドロキシルエーテルにより
接着強度が低下するなどの問題がある。
部に対してポリヒドロキシルエーテル５〜５０重量部を
溶解したものが好ましく、ポリヒドロキシルエーテル１
０〜３０重量部を溶解したものがより好ましい。ポリヒ
ドロキシルエーテルの配合量が５重量部未満ではポリヒ
ドロキシルエーテルの効果がなく接着強度が低く、５０
重量部を越えると逆にポリヒドロキシルエーテルにより
接着強度が低下するなどの問題がある。
【００１１】本発明のエポキシ接着剤組成物において、
主剤である（Ａ）と（Ｂ）の好ましい配合比（重量部）
は、（Ａ）：（Ｂ）＝６０〜９０：４０〜１０で、硬化
剤である（Ｃ）と（Ｄ）の好ましい配合比（重量部）は
（Ｃ）：（Ｄ）＝９５〜６７：５〜３３で、主剤：硬化
剤の好ましい配合比（重量部）は、主剤：硬化剤＝１０
０：２０〜４０である。 また、各成分の好ましい配合
比（重量部）は、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）：（Ｄ）＝６
０〜９０：４０〜１０：１３〜３８：１〜１３である。
主剤である（Ａ）と（Ｂ）の好ましい配合比（重量部）
は、（Ａ）：（Ｂ）＝６０〜９０：４０〜１０で、硬化
剤である（Ｃ）と（Ｄ）の好ましい配合比（重量部）は
（Ｃ）：（Ｄ）＝９５〜６７：５〜３３で、主剤：硬化
剤の好ましい配合比（重量部）は、主剤：硬化剤＝１０
０：２０〜４０である。 また、各成分の好ましい配合
比（重量部）は、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）：（Ｄ）＝６
０〜９０：４０〜１０：１３〜３８：１〜１３である。
【００１２】本発明のエポキシ接着剤組成物には、必要
に応じてカップリング剤、例えば、シランカップリング
剤、チタネート化合物など、希釈剤、レベリング剤、揺
変剤、流動調整剤および無機充填剤など各種添加剤を配
合することができる。
に応じてカップリング剤、例えば、シランカップリング
剤、チタネート化合物など、希釈剤、レベリング剤、揺
変剤、流動調整剤および無機充填剤など各種添加剤を配
合することができる。
【００１３】
【実施例】以下に本発明に関する実施例を述べるが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【００１４】実施例１ エポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ
( 株) 製）７０重量部、ゴム変性エポキシ樹脂（Ｒ１６
０９、エーシーアール( 株) 製）３０重量部およびシラ
ンカップリング剤を配合したものを主剤とした。また、
トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）８０重量部とポリ
ヒドロキシルエーテル（フェノキシ樹脂ＰＫＨＪ、ユニ
オンカーバイド( 株）製）２０重量部を完全に溶解させ
たものを硬化剤とした。前記主剤１００重量部と硬化剤
３０重量部を良く混合して硬化後の引張剪断強度と剥離
強度を測定した。引張剪断強度は、ＪＩＳ Ｋ６８５０
に準拠し、アルミ板を用いて硬化条件は８０℃×６０分
とし引張スピード１ｍｍ／ｍｉｎ．にて測定した。剥離
強度は、ＡＳＴＭ Ｄ３１６７に準拠したフローティン
グロール剥離強度を用いて硬化条件は８０℃×６０分と
し引張スピード１ｍｍ／ｍｉｎ．にて測定した。各組成
および測定の結果を表１に示した。
( 株) 製）７０重量部、ゴム変性エポキシ樹脂（Ｒ１６
０９、エーシーアール( 株) 製）３０重量部およびシラ
ンカップリング剤を配合したものを主剤とした。また、
トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）８０重量部とポリ
ヒドロキシルエーテル（フェノキシ樹脂ＰＫＨＪ、ユニ
オンカーバイド( 株）製）２０重量部を完全に溶解させ
たものを硬化剤とした。前記主剤１００重量部と硬化剤
３０重量部を良く混合して硬化後の引張剪断強度と剥離
強度を測定した。引張剪断強度は、ＪＩＳ Ｋ６８５０
に準拠し、アルミ板を用いて硬化条件は８０℃×６０分
とし引張スピード１ｍｍ／ｍｉｎ．にて測定した。剥離
強度は、ＡＳＴＭ Ｄ３１６７に準拠したフローティン
グロール剥離強度を用いて硬化条件は８０℃×６０分と
し引張スピード１ｍｍ／ｍｉｎ．にて測定した。各組成
および測定の結果を表１に示した。
【００１５】実施例２ エポキシ樹脂（エピコート１５４、油化シェルエポキシ
( 株) 製）７０重量部、ゴム変性エポキシ樹脂（Ｒ１５
７０、エーシーアル( 株) 製）３０重量部およびシラン
カップリング剤を配合したものを主剤とした。また、ジ
エチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテ
ル（ＤＥＧＢＡＥ）８０重量部とポリヒドロキシルエー
テル（フェノキシ樹脂ＰＫＨＨ、ユニオンカーバイド(
株) 製）２０重量部を完全に溶解させたものを硬化剤と
した。それ以外は実施例１と同様にして行ない結果を表
１に示した。
( 株) 製）７０重量部、ゴム変性エポキシ樹脂（Ｒ１５
７０、エーシーアル( 株) 製）３０重量部およびシラン
カップリング剤を配合したものを主剤とした。また、ジ
エチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテ
ル（ＤＥＧＢＡＥ）８０重量部とポリヒドロキシルエー
テル（フェノキシ樹脂ＰＫＨＨ、ユニオンカーバイド(
株) 製）２０重量部を完全に溶解させたものを硬化剤と
した。それ以外は実施例１と同様にして行ない結果を表
１に示した。
【００１６】実施例３〜９ エポキシ樹脂、変性エポキシ樹脂を、表１に示す配合組
成とした以外は実施例１と同様にして行ない結果を表１
に示した。
成とした以外は実施例１と同様にして行ない結果を表１
に示した。
【００１７】比較例１ エポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ
( 株) 製）７０重量部、ゴム変性エポキシ樹脂（Ｒ１５
７０、エーシーアル( 株) 製）３０重量部およびシラン
カップリング剤を配合したものを主剤とし、トリエチレ
ンテトラミン（ＴＥＴＡ）を硬化剤とした。それ以外は
実施例１と同様にして行ない、その結果を表１に示し
た。
( 株) 製）７０重量部、ゴム変性エポキシ樹脂（Ｒ１５
７０、エーシーアル( 株) 製）３０重量部およびシラン
カップリング剤を配合したものを主剤とし、トリエチレ
ンテトラミン（ＴＥＴＡ）を硬化剤とした。それ以外は
実施例１と同様にして行ない、その結果を表１に示し
た。
【００１８】比較例２ エポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ
( 株) 製）およびシランカップリング剤を主剤とし、ト
リエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）８０重量部とポリヒ
ドロキシルエーテル（フェノキシ樹脂ＰＫＨＨ、ユニオ
ンカーバイド(株) 製）２０重量部を完全に溶解させた
ものを硬化剤とした。それ以外は実施例１と同様にして
行ない、その結果を表１に示した。
( 株) 製）およびシランカップリング剤を主剤とし、ト
リエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）８０重量部とポリヒ
ドロキシルエーテル（フェノキシ樹脂ＰＫＨＨ、ユニオ
ンカーバイド(株) 製）２０重量部を完全に溶解させた
ものを硬化剤とした。それ以外は実施例１と同様にして
行ない、その結果を表１に示した。
【００１９】比較例３ エポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ
( 株) 製）７０重量部、ゴム変性エポキシ樹脂（Ｒ１５
７０、エーシーアル( 株) 製）３０重量部およびシラン
カップリング剤を配合したものを主剤とした。また、ト
リエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）６０重量部とポリヒ
ドロキシルエーテル（フェノキシ樹脂ＰＫＨＪ、ユニオ
ンカーバイド( 株) 製）４０重量部を完全に溶解させた
ものを硬化剤とし、それ以外は実施例１と同様にして行
った。その結果を表１に示ようにポリヒドロキシルエー
テルが多くなると引張剪断強度と剥離強度が低下する。
( 株) 製）７０重量部、ゴム変性エポキシ樹脂（Ｒ１５
７０、エーシーアル( 株) 製）３０重量部およびシラン
カップリング剤を配合したものを主剤とした。また、ト
リエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）６０重量部とポリヒ
ドロキシルエーテル（フェノキシ樹脂ＰＫＨＪ、ユニオ
ンカーバイド( 株) 製）４０重量部を完全に溶解させた
ものを硬化剤とし、それ以外は実施例１と同様にして行
った。その結果を表１に示ようにポリヒドロキシルエー
テルが多くなると引張剪断強度と剥離強度が低下する。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明の高強度エポキシ接着剤組成物
は、低温で硬化し著しく優れた引張剪断強度と剥離強度
を兼ね備えた構造用接着剤であり金属、樹脂、ガラスと
の接着に極めて適している。 なお、本発明が目標とし
ている引張剪断強度は３００Ｋｇ／ｃｍ2 以上で、剥離
強度は２０Ｋｇ−ｃｍ以上である。
は、低温で硬化し著しく優れた引張剪断強度と剥離強度
を兼ね備えた構造用接着剤であり金属、樹脂、ガラスと
の接着に極めて適している。 なお、本発明が目標とし
ている引張剪断強度は３００Ｋｇ／ｃｍ2 以上で、剥離
強度は２０Ｋｇ−ｃｍ以上である。
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）変性エポキシ
樹脂、（Ｃ）アミノ化合物および（Ｄ）ポリヒドロキシ
ルエーテルを必須成分として含有することを特徴とする
高強度エポキシ接着剤組成物。 - 【請求項２】アミノ化合物（Ｃ）１００重量部に対して
ポリヒドロキシルエーテル（Ｄ）５〜５０重量部を溶解
して成ることを特徴とする請求項１記載の高強度エポキ
シ接着剤組成物。 - 【請求項３】アミノ化合物（Ｃ）が脂肪族アミン、脂肪
族ポリアミン、脂肪族ポリエーテルアミンから選択した
ものであることを特徴とする請求項１記載の高強度エポ
キシ接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21325495A JPH0959585A (ja) | 1995-08-22 | 1995-08-22 | 高強度エポキシ接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21325495A JPH0959585A (ja) | 1995-08-22 | 1995-08-22 | 高強度エポキシ接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959585A true JPH0959585A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=16636060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21325495A Pending JPH0959585A (ja) | 1995-08-22 | 1995-08-22 | 高強度エポキシ接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959585A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114058307A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-02-18 | 浙江抟原复合材料有限公司 | 一种超低温环氧树脂胶粘剂的制备方法 |
-
1995
- 1995-08-22 JP JP21325495A patent/JPH0959585A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114058307A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-02-18 | 浙江抟原复合材料有限公司 | 一种超低温环氧树脂胶粘剂的制备方法 |
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