JPH0953052A - プライマー組成物及びそれを用いる接着方法 - Google Patents
プライマー組成物及びそれを用いる接着方法Info
- Publication number
- JPH0953052A JPH0953052A JP7224641A JP22464195A JPH0953052A JP H0953052 A JPH0953052 A JP H0953052A JP 7224641 A JP7224641 A JP 7224641A JP 22464195 A JP22464195 A JP 22464195A JP H0953052 A JPH0953052 A JP H0953052A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- cyanoacrylate
- primer composition
- general formula
- hydrocarbon solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 α−シアノアクリレート系接着剤用プライマ
ー組成物及びそれを用いて難接着材料を接着する方法に
関する。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は、それぞれ独立にハロゲン原子若しくはヒドロキシ基
等で置換されていてもよい炭素数１〜１４のアルキル基
又はベンジル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表わ
す。）で示されるジアミン化合物から選ばれた１種以上
と、炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒とを含むこ
とを特徴とするα−シアノアクリレート系接着剤用プラ
イマー組成物。 【効果】 本発明によれば、α−シアノアクリレート系
接着剤に対し殆ど不活性に近いポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ＥＰＤＭ、金属メッキ加工品等の難接着材料
を、従来のプライマー処理型シアノ系接着剤による接着
方法と同様に簡易な作業によって、一段と優れた接着強
度を得ることが出来る。
ー組成物及びそれを用いて難接着材料を接着する方法に
関する。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は、それぞれ独立にハロゲン原子若しくはヒドロキシ基
等で置換されていてもよい炭素数１〜１４のアルキル基
又はベンジル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表わ
す。）で示されるジアミン化合物から選ばれた１種以上
と、炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒とを含むこ
とを特徴とするα−シアノアクリレート系接着剤用プラ
イマー組成物。 【効果】 本発明によれば、α−シアノアクリレート系
接着剤に対し殆ど不活性に近いポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ＥＰＤＭ、金属メッキ加工品等の難接着材料
を、従来のプライマー処理型シアノ系接着剤による接着
方法と同様に簡易な作業によって、一段と優れた接着強
度を得ることが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はα−シアノアクリレート
系接着剤用プライマー組成物及びそれを用いて難接着材
料を接着する方法に関する。
系接着剤用プライマー組成物及びそれを用いて難接着材
料を接着する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−シアノアクリレート系接着剤は、一
般に極めて高いアニオン重合性を有し、いわゆる塩基性
物質はもちろん求核性の弱い水やアルコールなどによっ
ても常温で速やかに重合して強靱なポリマーを与える。
この性質を利用して、このモノマーを主成分とする接着
剤は瞬間接着剤として、電気機器、輸送機器、精密機
器、機械等の各種工業産業界において、又一般家庭にお
いても、ゴム、プラスチック、セラミックス等の接着に
広く利用されている。
般に極めて高いアニオン重合性を有し、いわゆる塩基性
物質はもちろん求核性の弱い水やアルコールなどによっ
ても常温で速やかに重合して強靱なポリマーを与える。
この性質を利用して、このモノマーを主成分とする接着
剤は瞬間接着剤として、電気機器、輸送機器、精密機
器、機械等の各種工業産業界において、又一般家庭にお
いても、ゴム、プラスチック、セラミックス等の接着に
広く利用されている。
【０００３】しかしながら、α−シアノアクリレート系
接着剤は前述のような特徴を有する反面、被着材の材質
によっては耐候性、耐水性、耐衝撃性が劣るほか、接着
性自体、極めて劣る場合がある。特にポリエチレン、ポ
リプロピレン、ＥＰＤＭ等は極性が小さく、α−シアノ
アクリレート系接着剤を用いても通常の方法では接着が
困難で、これらを難接着材料と呼んでいる。
接着剤は前述のような特徴を有する反面、被着材の材質
によっては耐候性、耐水性、耐衝撃性が劣るほか、接着
性自体、極めて劣る場合がある。特にポリエチレン、ポ
リプロピレン、ＥＰＤＭ等は極性が小さく、α−シアノ
アクリレート系接着剤を用いても通常の方法では接着が
困難で、これらを難接着材料と呼んでいる。
【０００４】そこで、これまでもポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ＥＰＤＭ等の難接着材料をα−シアノアクリ
レート系接着剤で接着する方法としては、前処理剤（プ
ライマー）として各種の化合物を用いることにより、接
着強度を向上させる試みがなされている。例えば、特開
昭６０−２０３６８４号（有機金属化合物を用いる方
法）、特開昭６２−１８４８５号（ルチジン、ピコリ
ン、ピリジン類を用いる方法）、特開昭６４−６０７７
号（ジアザビシクロ系化合物を用いる方法）、特開平２
−６５７７号（第四級アンモニウム塩を用いる方法）。
ロピレン、ＥＰＤＭ等の難接着材料をα−シアノアクリ
レート系接着剤で接着する方法としては、前処理剤（プ
ライマー）として各種の化合物を用いることにより、接
着強度を向上させる試みがなされている。例えば、特開
昭６０−２０３６８４号（有機金属化合物を用いる方
法）、特開昭６２−１８４８５号（ルチジン、ピコリ
ン、ピリジン類を用いる方法）、特開昭６４−６０７７
号（ジアザビシクロ系化合物を用いる方法）、特開平２
−６５７７号（第四級アンモニウム塩を用いる方法）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の方法では、接着強度が必ずしも充分とは言えず、
また作業性が煩雑であり、これの改善が要望されてい
た。本発明者らは、種々検討の結果、プライマーとして
特定の化合物を用いることにより、上述のような従来の
欠点を一挙に解消することを見出し、本発明を完成する
に至った。
従来の方法では、接着強度が必ずしも充分とは言えず、
また作業性が煩雑であり、これの改善が要望されてい
た。本発明者らは、種々検討の結果、プライマーとして
特定の化合物を用いることにより、上述のような従来の
欠点を一挙に解消することを見出し、本発明を完成する
に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）
（１）
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ独立にハロゲン原子若しくは
ヒドロキシ基等で置換されていてもよい炭素数１〜１４
のアルキル基又はベンジル基を表し、ｎは１〜１０の整
数を表わす。）で示されるジアミン化合物から選ばれた
１種以上と、炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒と
を含むことを特徴とするα−シアノアクリレート系接着
剤用プライマー組成物である。
原子、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ独立にハロゲン原子若しくは
ヒドロキシ基等で置換されていてもよい炭素数１〜１４
のアルキル基又はベンジル基を表し、ｎは１〜１０の整
数を表わす。）で示されるジアミン化合物から選ばれた
１種以上と、炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒と
を含むことを特徴とするα−シアノアクリレート系接着
剤用プライマー組成物である。
【０００９】更にまた、本発明は、α−シアノアクリレ
ート系接着剤を用いて難接着材料を接着するに際し、前
記一般式〔１〕で示されるジアミン化合物から選ばれた
１種以上と、炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒と
を含むプライマー組成物を用いて、難接着材料を前処理
し、α−シアノアクリレート系接着剤を用いて接着する
ことを特徴とする接着方法である。
ート系接着剤を用いて難接着材料を接着するに際し、前
記一般式〔１〕で示されるジアミン化合物から選ばれた
１種以上と、炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒と
を含むプライマー組成物を用いて、難接着材料を前処理
し、α−シアノアクリレート系接着剤を用いて接着する
ことを特徴とする接着方法である。
【００１０】本発明に用いられるα−シアノアクリレー
ト系接着剤とは、下記一般式（６）
ト系接着剤とは、下記一般式（６）
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜１６のアルキル
基、アルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ハ
ロゲン化アルキル基、アルコキシアルキル基、テトラヒ
ドロフルフリル基等を示す。）で示されるα−シアノア
クリル酸エステルを主要成分として含む接着剤であり、
具体的には上述のα−シアノアクリル酸エステルに、必
要に応じて、各種充填剤、強度向上剤、揺変剤、耐熱性
付与剤、耐水性付与剤、速硬化添加剤、軟化剤、可撓性
付与剤、安定剤等の１種又は２種以上を添加されてなる
ものである。
基、アルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ハ
ロゲン化アルキル基、アルコキシアルキル基、テトラヒ
ドロフルフリル基等を示す。）で示されるα−シアノア
クリル酸エステルを主要成分として含む接着剤であり、
具体的には上述のα−シアノアクリル酸エステルに、必
要に応じて、各種充填剤、強度向上剤、揺変剤、耐熱性
付与剤、耐水性付与剤、速硬化添加剤、軟化剤、可撓性
付与剤、安定剤等の１種又は２種以上を添加されてなる
ものである。
【００１３】ここで、安定剤としては、亜硫酸ガス、ス
ルホン酸類、HBF4、 BF3エーテル錯塩、スルトン、 BF3
酢酸錯塩、等のアニオン重合禁止剤、ハイドロキノン、
ハイドロキノンモノメチルエーテル等のラジカル重合禁
止剤等を１種又は２種以上添加することがてきる。その
他必要に応じて着色剤、可塑剤、香料、溶剤などの他、
増粘剤等を加えることもできる。
ルホン酸類、HBF4、 BF3エーテル錯塩、スルトン、 BF3
酢酸錯塩、等のアニオン重合禁止剤、ハイドロキノン、
ハイドロキノンモノメチルエーテル等のラジカル重合禁
止剤等を１種又は２種以上添加することがてきる。その
他必要に応じて着色剤、可塑剤、香料、溶剤などの他、
増粘剤等を加えることもできる。
【００１４】上記α−シアノアクリル酸エステルとして
は、具体的には例えば、メチル−α−シアノアクリレー
ト、エチル−α−シアノアクリレート、プロピル−α−
シアノアクリレート、ブチル−α−シアノアクリレー
ト、アミル−α−シアノアクリレート、アリル−α−シ
アノアクリレート、メトキシエチル−α−シアノアクリ
レート、エトキシエチル−α−シアノアクリレート、メ
トキシプロピル−α−シアノアクリレート、テトラヒド
ロフルフリル−α−シアノアクリレート等が挙げられ、
これらのα−シアノアクリレートは１種にとどまらず２
種以上を混合使用することもできる。
は、具体的には例えば、メチル−α−シアノアクリレー
ト、エチル−α−シアノアクリレート、プロピル−α−
シアノアクリレート、ブチル−α−シアノアクリレー
ト、アミル−α−シアノアクリレート、アリル−α−シ
アノアクリレート、メトキシエチル−α−シアノアクリ
レート、エトキシエチル−α−シアノアクリレート、メ
トキシプロピル−α−シアノアクリレート、テトラヒド
ロフルフリル−α−シアノアクリレート等が挙げられ、
これらのα−シアノアクリレートは１種にとどまらず２
種以上を混合使用することもできる。
【００１５】本発明に用いられる前記一般式（１）で示
されるジアミン化合物としては、具体的には次のような
化合物を挙げることができる。Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルジアミノメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルジアミノオクタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルジアミノデカン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチ
ルジアミノメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチル
ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルジ
アミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルジア
ミノヘキサン等々であり、中でもＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチルジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラエチルジアミノエタン等が好ましく用いられる。
されるジアミン化合物としては、具体的には次のような
化合物を挙げることができる。Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルジアミノメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルジアミノオクタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルジアミノデカン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチ
ルジアミノメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチル
ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルジ
アミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルジア
ミノヘキサン等々であり、中でもＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチルジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラエチルジアミノエタン等が好ましく用いられる。
【００１６】これら一般式（１）で示されるジアミン化
合物は、例えば米国特許第3,260,637 号明細書或いは特
開平４−139224号公報等にも一部記載されている公知化
合物であり、同公報に記載された方法等によって合成さ
れる。
合物は、例えば米国特許第3,260,637 号明細書或いは特
開平４−139224号公報等にも一部記載されている公知化
合物であり、同公報に記載された方法等によって合成さ
れる。
【００１７】本発明に用いられる炭素数５〜１５の脂肪
族炭化水素系溶媒としては、一般式（１）で示されるジ
アミン化合物と相溶性のある有機溶剤であり、具体的に
はｎ−ペンタン、ｉ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、２−メチルヘキサン、ジメチル
ペンタン類、ｎ−オクタン、ジメチルヘキサン類、ノナ
ン類、デカン類、リグロイン等が挙げられる。中でもｎ
−ヘプタン、ｎ−オクタン、ノナン、デカン類、リグロ
インが好ましく用いられる。これらの脂肪族炭化水素系
溶媒を１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。
族炭化水素系溶媒としては、一般式（１）で示されるジ
アミン化合物と相溶性のある有機溶剤であり、具体的に
はｎ−ペンタン、ｉ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、２−メチルヘキサン、ジメチル
ペンタン類、ｎ−オクタン、ジメチルヘキサン類、ノナ
ン類、デカン類、リグロイン等が挙げられる。中でもｎ
−ヘプタン、ｎ−オクタン、ノナン、デカン類、リグロ
インが好ましく用いられる。これらの脂肪族炭化水素系
溶媒を１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。
【００１８】本発明において、更に必要により他の有機
溶剤、例えば低級アルコール、低級脂肪酸のエステル及
びケトン、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素などを
併用することもできる。そのような有機溶剤としては、
具体的には例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルア
ルコール、塩化メチレン、1,1,1 −トリクロルエタン、
二塩化エタン、トリクロルトリフルオロエタン、パーク
ロルエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｉ−プロピル、酢酸−ｎ
−プロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸
ベンンジル、酢酸シクロヘキシル等が挙げられ、これら
の有機溶剤を１種又は２種以上を混合して用いることが
できる。
溶剤、例えば低級アルコール、低級脂肪酸のエステル及
びケトン、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素などを
併用することもできる。そのような有機溶剤としては、
具体的には例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルア
ルコール、塩化メチレン、1,1,1 −トリクロルエタン、
二塩化エタン、トリクロルトリフルオロエタン、パーク
ロルエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｉ−プロピル、酢酸−ｎ
−プロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸
ベンンジル、酢酸シクロヘキシル等が挙げられ、これら
の有機溶剤を１種又は２種以上を混合して用いることが
できる。
【００１９】本発明の一般式（１）で示されるジアミン
化合物の有機溶剤に対する配合量は特に制限的ではない
が、通常０．０１〜１０重量％であり、好ましくは０．
１〜５重量％である。０．０１重量％より少ないとプラ
イマーとしての効果が小さくα−シアノアクリレート系
接着剤で接着した時十分な接着力を発現せず、また１０
重量％より多いと一般式（１）で示されるジアミン化合
物の層ができ、接着する前に硬化し、接着力が低下する
ので好ましくない。
化合物の有機溶剤に対する配合量は特に制限的ではない
が、通常０．０１〜１０重量％であり、好ましくは０．
１〜５重量％である。０．０１重量％より少ないとプラ
イマーとしての効果が小さくα−シアノアクリレート系
接着剤で接着した時十分な接着力を発現せず、また１０
重量％より多いと一般式（１）で示されるジアミン化合
物の層ができ、接着する前に硬化し、接着力が低下する
ので好ましくない。
【００２０】本発明の難接着材料の接着方法は、従来の
プライマーを用いるα−シアノアクリレート系接着剤と
同様の方法を採ることができ、例えば、予め常法により
清浄化した被着材の二つの接着面の一方（もしくは両
方）に一般式（１）で示されるジアミン化合物の有機溶
剤溶液を塗布し、溶剤を揮散後、又は適宜の時点で接着
面の一方にα−シアノアクリレート系接着剤を塗布して
貼り合わせ、圧締して養生すればよい。
プライマーを用いるα−シアノアクリレート系接着剤と
同様の方法を採ることができ、例えば、予め常法により
清浄化した被着材の二つの接着面の一方（もしくは両
方）に一般式（１）で示されるジアミン化合物の有機溶
剤溶液を塗布し、溶剤を揮散後、又は適宜の時点で接着
面の一方にα−シアノアクリレート系接着剤を塗布して
貼り合わせ、圧締して養生すればよい。
【００２１】本発明にいう難接着材料とは、具体的には
ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフイン類、
ＥＰＤＭ、ポリアセタール、軟質塩化ビニル等からなる
材料、これら２種以上の組み合わせからなるポリマーア
ロイ、その他クロム又はニッケル等の金属メッキ加工品
等が挙げられる。
ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフイン類、
ＥＰＤＭ、ポリアセタール、軟質塩化ビニル等からなる
材料、これら２種以上の組み合わせからなるポリマーア
ロイ、その他クロム又はニッケル等の金属メッキ加工品
等が挙げられる。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、α−シアノアクリレー
ト系接着剤に対し殆ど不活性に近いポリエチレン、ポリ
プロピレン等のポリオレフイン類、ＥＰＤＭ、ポリアセ
タール、軟質塩化ビニル等からなる材料、これら２種以
上の組み合わせからなるポリマーアロイ、その他クロム
又はニッケル等の金属メッキ加工品等の難接着材料を、
従来のプライマー処理型シアノ系接着剤による接着方法
と同様に簡易な作業によって、一段と優れた接着強度を
得ることが出来る。
ト系接着剤に対し殆ど不活性に近いポリエチレン、ポリ
プロピレン等のポリオレフイン類、ＥＰＤＭ、ポリアセ
タール、軟質塩化ビニル等からなる材料、これら２種以
上の組み合わせからなるポリマーアロイ、その他クロム
又はニッケル等の金属メッキ加工品等の難接着材料を、
従来のプライマー処理型シアノ系接着剤による接着方法
と同様に簡易な作業によって、一段と優れた接着強度を
得ることが出来る。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例によって
更に詳細に説明する。 実施例１〜１３、比較例１〜５
更に詳細に説明する。 実施例１〜１３、比較例１〜５
【００２４】（プライマーの調製）一般式（１）で示さ
れるジアミン化合物を、表−１及び表−２に示す有機溶
剤に、表−１及び表−２に示す添加量を加え、よく攪拌
溶解してプライマーをそれぞれ調製した。
れるジアミン化合物を、表−１及び表−２に示す有機溶
剤に、表−１及び表−２に示す添加量を加え、よく攪拌
溶解してプライマーをそれぞれ調製した。
【００２５】（接着処理）ポリプロピレン及びポリエチ
レン板（25×100 ×２mm、日本テストパネル社製）の両
表面に前記プライマーを塗布し、２０℃の室内に３０分
間放置乾燥した後、α−シアノアクリレート系接着剤
（シアノボンドＲＳ−４０Ｘ；田岡化学工業株式会社製
・エチル−α−シアノアクリレート）) を１滴滴下し、
１／２インチオーバーラップで接着、２４時間養生後、
引張剪断接着強さを測定した。
レン板（25×100 ×２mm、日本テストパネル社製）の両
表面に前記プライマーを塗布し、２０℃の室内に３０分
間放置乾燥した後、α−シアノアクリレート系接着剤
（シアノボンドＲＳ−４０Ｘ；田岡化学工業株式会社製
・エチル−α−シアノアクリレート）) を１滴滴下し、
１／２インチオーバーラップで接着、２４時間養生後、
引張剪断接着強さを測定した。
【００２６】（引張剪断接着強さの測定）ＪＩＳ Ｋ−
６８６１−６「引張剪断接着強さ測定方法」に準ずる方
法により測定した。単位(Kgf/cm2)結果を表１及び表２
に示す。
６８６１−６「引張剪断接着強さ測定方法」に準ずる方
法により測定した。単位(Kgf/cm2)結果を表１及び表２
に示す。
【００２７】表−１及び表２において用いる記号の意味
は次の通りである。 ＴＭＤＥ； Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルジアミ
ノエタン ＴＭＤＰ； Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルジアミ
ノプロパン ＴＭＤＨ； Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルジアミ
ノヘキサン ＴＥＤＥ； Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルジアミ
ノエタン ＰＰ ； ポリプロピレン ＰＥ ； ポリエチレン ＩＰＡ ； イソプロピルアルコール △ ； 一部材料破断 ＊ ； １００％材料破断
は次の通りである。 ＴＭＤＥ； Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルジアミ
ノエタン ＴＭＤＰ； Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルジアミ
ノプロパン ＴＭＤＨ； Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルジアミ
ノヘキサン ＴＥＤＥ； Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルジアミ
ノエタン ＰＰ ； ポリプロピレン ＰＥ ； ポリエチレン ＩＰＡ ； イソプロピルアルコール △ ； 一部材料破断 ＊ ； １００％材料破断
【００２８】
【表−１】
【００２９】
【表−２】
Claims (11)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化−１】 （式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は、それぞれ独立にハロゲン原子若しくはヒドロキシ基
等で置換されていてもよい炭素数１〜１４のアルキル基
又はベンジル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表わ
す。）で示されるジアミン化合物から選ばれた１種以上
と、炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒とを含むこ
とを特徴とするα−シアノアクリレート系接着剤用プラ
イマー組成物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、ｎが２〜６であ
るジアミン化合物である請求項１に記載のプライマー組
成物。 - 【請求項３】 一般式（２） 【化−２】 で示されるジアミン化合物から選ばれた１種以上と、炭
素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒とを含むことを特
徴とするα−シアノアクリレート系接着剤用プライマー
組成物。 - 【請求項４】 一般式（３） 【化−３】 で示されるジアミン化合物から選ばれた１種以上と、炭
素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒とを含むことを特
徴とするα−シアノアクリレート系接着剤用プライマー
組成物。 - 【請求項５】 一般式（４） 【化−４】 で示されるジアミン化合物から選ばれた１種以上と、炭
素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒とを含むことを特
徴とするα−シアノアクリレート系接着剤用プライマー
組成物。 - 【請求項６】 一般式（５） 【化−５】 で示されるジアミン化合物から選ばれた１種以上と、炭
素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒とを含むことを特
徴とするα−シアノアクリレート系接着剤用プライマー
組成物。 - 【請求項７】 一般式（１）で示されるジアミン化合物
から選ばれた１種以上を、炭素数５〜１５の脂肪族炭化
水素系溶媒に対して０．０１〜１０重量％含有させてな
る請求項１〜請求項６のいずれかに記載のプライマー組
成物。 - 【請求項８】 炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒
が、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナ
ン、デカン、リグロインから選ばれる請求項１〜請求項
７のいずれかに記載のプライマー組成物。 - 【請求項９】 炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒
が、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、リグロイン
から選ばれる請求項１〜請求項７のいずれかに記載のプ
ライマー組成物。 - 【請求項１０】 一般式（１） 【化−６】 （式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は、それぞれ独立にハロゲン原子若しくはヒドロキシ基
等で置換されていてもよい炭素数１〜１４のアルキル基
又はベンジル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表わ
す。）で示されるジアミン化合物から選ばれた１種以上
と、炭素数５〜１５の脂肪族炭化水素系溶媒とを含むプ
ライマー組成物を用いて、難接着材料を前処理し、α−
シアノアクリレート系接着剤を用いて接着することを特
徴とする接着方法。 - 【請求項１１】 難接着材料が、ポリオレフィン類又は
ＥＰＤＭから選ばれる請求項１０に記載の接着方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7224641A JPH0953052A (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | プライマー組成物及びそれを用いる接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7224641A JPH0953052A (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | プライマー組成物及びそれを用いる接着方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0953052A true JPH0953052A (ja) | 1997-02-25 |
Family
ID=16816907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7224641A Pending JPH0953052A (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | プライマー組成物及びそれを用いる接着方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0953052A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015120769A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物用プライマー、および積層体 |
| JP2015129215A (ja) * | 2014-01-07 | 2015-07-16 | 田岡化学工業株式会社 | ２−シアノアクリレート系接着剤用表面処理剤 |
-
1995
- 1995-08-09 JP JP7224641A patent/JPH0953052A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015120769A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物用プライマー、および積層体 |
| JP2015129215A (ja) * | 2014-01-07 | 2015-07-16 | 田岡化学工業株式会社 | ２−シアノアクリレート系接着剤用表面処理剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6660805B1 (en) | Two-part adhesive: part A-monomer, toughener(s), optional adhesion promotor and reducing agent; part B-epoxy resin | |
| US10000673B2 (en) | Composition for structural adhesive | |
| KR20100058459A (ko) | 접착제 조성물 및 접합 방법 | |
| KR20140129193A (ko) | 구조 아크릴 접착제 | |
| AU2008238011B2 (en) | Composition for structural adhesive | |
| US6225408B1 (en) | Adhesive formulations | |
| BR112016021419B1 (pt) | Composição curável | |
| AU758788B2 (en) | Adhesive formulations | |
| US4126737A (en) | Anaeorbically hardening adhesives and sealants based on (meth)acrylic esters containing reaction products of glycidyl-(meth)acrylate and half esters containing carbonate groups | |
| KR20210036932A (ko) | 구조용 접착제 조성물 | |
| CA2545247C (en) | Corrosion protective methacrylate adhesives for galvanized steel and other metals | |
| JPH0953052A (ja) | プライマー組成物及びそれを用いる接着方法 | |
| JPH0680937A (ja) | 主剤−プライマー型アクリル系接着剤 | |
| JP2757217B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH06100839A (ja) | プライマー組成物及びそれを用いる接着方法 | |
| JP2769232B2 (ja) | アクリル系接着剤組成物 | |
| JP3786380B2 (ja) | 難接着材料の接着方法 | |
| JP2757216B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH10231455A (ja) | プライマー組成物及びそれを用いる接着方法 | |
| JPH0297585A (ja) | 接着剤組成物 | |
| WO2022210703A1 (ja) | 接着剤組成物および物品 | |
| JPS5953312B2 (ja) | 保存安定性のよい接着剤組成物 | |
| JPH0366776A (ja) | 粘着剤の硬化方法 | |
| JP2017031261A (ja) | 組成物 | |
| MXPA06005254A (en) | Corrosion protective methacrylate adhesives for galvanized steel and other metals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040206 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040210 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040402 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040518 |