JPH09512785A - オキサゾリジノン誘導体及びこれを有効成分とする医薬組成物 - Google Patents
オキサゾリジノン誘導体及びこれを有効成分とする医薬組成物Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式: [式中、Rは (a) 水素原子、 (b) C1−C8アルキル基、 (c) C3−C6シクロアルキル基、 (d) アミノ基、 (e) C1−C8アルキルアミノ基、 (f) C1−C8ジアルキルアミノ基、 (g) C1−C8アルコキシ基、または (h) C1−C8ハロゲノアルキル基; R1及びR3は各々、独立して (a) 水素原子、 (b) ハロゲン原子、 (c) C1−C8アルキル基、 (d) C3−C6シクロアルキル基、 (e) −(CH2)m−OR11基、または (f) −C(=O)−R41基; X及びYは各々、独立して (a) 水素原子、または (b) ハロゲン原子; R4及びR5は各々、独立して (a) 水素原子、 (b) C1−C8アルキル基、 (c) C1−C8アルコキシ基、 (d) C1−C8アルキルチオ基、 (e) −(CH2)m−OR51基、 (f) −O−(CH2)m−OR51基、 (g) −NR42R52基、 (h) −N=CH−NR44R54基、 (i) −C(=O)−NR42R52基、または (j) −(CH2)m−C(=A)−R41基 を表すか、一緒になって (k) =O基、 (l) =NR43基、 (m) =S基、 (n) =CR44R54基、または (o) 窒素原子、酸素原子またはイオウ原子からなる群より選ばれたヘテロ原 子を1−3個有する不飽和または飽和の5員または6員の置換基を有していても よい複素環を形成してもよく; R11及びR12は各々、独立して (a) 水素原子、 (b) C1−C8アルキル基、または (c) メトキシメチル基; R41は (a) 水素原子、 (b) −(CH2)m−OH基、 (c) C1−C8アルキル基、 (d) C1−C8アルコキシ基、 (e) −O−CH2−O−C(=O)−R11基、または (f) −(CH2)m−C(=O)−OR11基; R42及びR52は各々、独立して (a) 水素原子、 (b) −(CH2)m−OR11基、 (c) C1−C8アルキル基、 (d) −C(=O)−R41基、 (e) −C(=O)−NR11R12基、 (f) −(CH2)p−フェニル基、 (g) チアゾール−2−イル基 を表すか、一緒になって、置換基としてC1−C8アルキル基または−(CH2)m −OH基で置換されていてもよいピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、 モルホリノ基またはチオモルホリノ基を形成してもよく; R43は (a) 水素原子、 (b) −OR51基、 (c) C1−C8アルキル基、 (d) C1−C8アルコキシ基、 (e) −(CH2)p−フェニル基、 (f) −NR42R52基、 (g) −NH−C(=NH)−NH2基、 (h) [1,2,4]トリアゾール−4−イル基、または (i) シアノ基; R44及びR54は各々、独立して (a) 水素原子、 (b) C1−C8アルキル基、 (c) −C(=O)−R41基、または (d) −(CH2)p−フェニル基; R51は (a) 水素原子、 (b) C1−C8アルキル基、 (c) 1個またはそれ以上の水酸基にて置換されたC1−C8アルキル基、 (d) C2−C8アルケニル基、 (e) C1−C8ハロゲノアルキル基、 (f) −(CH2)m−OR11基、 (g) −(CH2)m−C(=O)−R41基、 (h) −C(=O)−(CH2)m−OR44基、または (i) トシル基; Aは (a) 酸素原子、または (b) エチレンケタール基; mは各々、独立して0、1または2; nは0または1; pは各々、独立して1、2、3または4; 上記の各定義におけるC1−C8アルキル基は、各々、独立してハロゲン原子、水 酸基、C1−C8アルコキシ基、C1−C8アシルオキシ基、アミノ基、C1−C8ア ルキルアミノ基、C1−C8ジアルキルアミノ基、−CN基、カルボキシル基から なる群から選択される1個またはそれ以上の置換基にて置換されていてもよい] で示されるオキサゾリジノン誘導体またはその医薬的に許容される塩。 2.R4、R5が一緒になって (a) =O、 (b) =NR43 を形成する請求項1記載のオキサゾリジノン誘導体またはその医薬的に許容され る塩。 3.・(S)−1−{4−[5−(アセチルアミノ−メチル)−2−オキソ−オ キサゾリジン−3−イル]−2−フルオロ−フェニル}−ピペリジン−4−カル ボン酸エチルエステル ・(S)−N−[3−(3−フルオロ−4−ピペリジン−1−イル−フェニル )−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−ヒドロキシ−ピペリジン− 1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}−ア セトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−ヒドロキシメチル−ピペリ ジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル }−アセトアミド ・(S)−N−{3−[4−(4−ジベンジルアミノ−ピペリジン−1−イル )−3−フルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル }−アセトアミド ・(S)−N−{3−[4−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−3−フ ルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}−アセト アミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−オキソ−ピペリジン−1− イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}−アセト アミド ・(S)−1−{4−[5−(アセチルアミノ−メチル)−2−オキソ−オキ サゾリジン−3−イル]−2−フルオロ−フェニル}−ピペリジン−4−カルボ ン酸 ・(S)−N−{3−[4−(4−アセチルアミノ−ピペリジン−1−イル) −3−フルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル} −アセトアミド ・(S)−N−(1−{4−[5−(アセチルアミノ−メチル)−2−オキソ −オキサゾリジン−3−イル]−2−フルオロ−フェニル}−ピペリジン−4− イル)−2−ヒドロキシ−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−ヒドロキシイミノ−ピペリ ジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル }−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−メトキシメトキシ−ピペリ ジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル }−アセトアミド ・(S)−N−{3−[4−(1,4−ジオキサ−8−アザ−スピロ[4.5 ] デク−8−イル)−3−フルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン− 5−イルメチル}−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−メトキシイミノ−ピペリジ ン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル} −アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−メトキシカルボニルアミノ −ピペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イ ルメチル}−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−メトキシカルボニルヒドラ ゾノ−ピペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5 −イルメチル}−アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(2−メチル−[1,3] ジオキソラン−2−イルメチル)−ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2− オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(2−オキソ−プロピル) −ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イ ルメチル)−アセトアミド ・(S)−8−{4−[5−(アセチルアミノ−メチル)−2−オキソ−オキ サゾリジン−3−イル]−2−フルオロ−フェニル}−1,4−ジオキサ−8− アザ−スピロ[4.5]デカン−6−カルボン酸メチルエステル ・(S)−1−{4−[5−(アセチルアミノ−メチル)−2−オキソ−オキ サゾリジン−3−イル]−2−フルオロ−フェニル}−4−オキソ−ピペリジン −3−カルボン酸メチルエステル ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−オキソ−4H−ピリジン− 1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}−ア セトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(2−メチル−[1,3] ジオキソラン−2−イル)−ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2−オキソ −オキサゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−{3−[4−(4−アセチル−ピペリジン−1−イル)−3− フルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}−アセ トアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(3−ヒドロキシメチル−4−オ キソ−ピペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5 −イルメチル}−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−メトキシカルボニルオキシ イミノ−ピペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン− 5−イルメチル}−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−セミカルバゾノ−ピペリジ ン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル} −アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(モルホリン−4−イルイ ミノ)−ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2−オキソ−オキサゾリジン− 5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−[3−(3−フルオロ−4−{4−[(2−ヒドロキシ−エチ ル)−ヒドラゾノ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−2−オキソ−オキ サゾリジン−5−イルメチル]−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−アミジノヒドラゾノ−ピペ リジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチ ル}−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−アセトキシアセトキシイミ ノ−ピペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5− イルメチル}−アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(2−ヒドロキシメチル− [1,3]ジオキソラン−2−イル)−ピペリジン−1−イル〕−フェニル}− 2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−ベンジルオキシアセトキシ イミノ−ピペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン− 5−イルメチル}−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−ヒドラゾノ−ピペリジン− 1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}−ア セトアミド ・(S)−(1−{4−[5−(アセチルアミノ−メチル)−2−オキソ−オ キサゾリジン−3−イル]−2−フルオロ−フェニル}−ピペリジン−4−イリ デンアミノオキシ)−酢酸メチルエステル ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(2−ヒドロキシ−エトキ シイミノ)−ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2−オキソ−オキサゾリジ ン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−[3−(3−フルオロ−4−{4−[4−(2−ヒドロキシ− エチル)−ピペラジン−1−イルイミノ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル )−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アセトアミド ・(S)−N−[3−(3−フルオロ−4−{4−[(2−ヒドロキシ−アセ チル)−ヒドラゾノ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−2−オキソ−オ キサゾリジン−5−イルメチル]−アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−([1,2,4]トリアゾ ール−4−イルイミノ)−ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2−オキソ− オキサゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(2−ヒドロキシメチル−1,4 −ジオキサ−8−アザ−スピロ[4.5]デク−8−イル)−フェニル]−2− オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}−アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(2−メトキシメトキシ− エトキシイミノ)−ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2−オキソ−オキサ ゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(2−ヒドロキシ−アセチ ル)−1−オキサ−4,8−ジアザ−スピロ[4.5]デク−8−イル]−フェ ニル}−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−{3−[4−(4−シアノイミノ−ピペリジン−1−イル)− 3−フルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}− アセトアミド ・(S)−(1−{4−[5−(アセチルアミノ−メチル)−2−オキソ−オ キサゾリジン−3−イル]−2−フルオロ−フェニル}−ピペリジン−4−イリ デンヒドラジノカルボニル)−酢酸エチルエステル ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[2−(メトキシメトキシ−メチ ル)−1,4−ジオキサ−8−アザ−スピロ[4.5]デク−8−イル]−フェ ニル}−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−{3−[4−(4−アリルオキシイミノ−ピペリジン−1−イ ル)−3−フルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチ ル}−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−メトキシアミノ−ピペリジ ン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル} −アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−メトキシメトキシイミノ− ピペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イル メチル}−アセトアミド ・トルエン−4−スルホン酸(S)−1−{4−[5−(アセチルアミノ−メ チル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−2−フルオロ−フェニル} −ピペリジン−4−イルエステル ・(S)−N−(3−{4−[4−(2,3−ジヒドロキシ−プロポキシイミ ノ)−ピペリジン−1−イル]−3−フルオロ−フェニル}−2−オキソ−オキ サゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(チアゾール−2−イルア ミノ)−ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2−オキソ−オキサゾリジン− 5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−(3−{3−フルオロ−4−[4−(2−メトキシ−エチルア ミノ)−ピペリジン−1−イル]−フェニル}−2−オキソ−オキサゾリジン− 5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−(3−{4−[4−(アセトキシ−メトキシ−カルボニルアミ ノ)−ピペリジン−1−イル]−3−フルオロ−フェニル}−2−オキソ−オキ サゾリジン−5−イルメチル)−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−メチルアミノ−ピペリジン −1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル}− アセトアミド ・(S)−N−{3−[4−(4−ジメチルアミノ−ピペリジン−1−イル) −3−フルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル} −アセトアミド ・(S)−N−{3−[4−(4−ジメチルアミノメチレンアミノ−ピペリジ ン−1−イル)−3−フルオロ−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5 −イルメチル}−アセトアミド ・(S)−2−フルオロ−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−オキソ−ピ ペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメ チル}−アセトアミド ・(S)−N−{3−[3−フルオロ−4−(4−モルホリン−4−イル−ピ ペリジン−1−イル)−フェニル]−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメ チル}−アセトアミド よりなる群から選択される請求項1記載のオキサゾリジノン誘導体またはその医 薬的に許容される塩。 4.請求項1記載のオキサゾリジノン誘導体またはその医薬的に許容される塩を 有効成分とする抗菌剤。 5.請求項2記載のオキサゾリジノン誘導体またはその医薬的に許容される塩を 有効成分とする抗菌剤。
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