JPH09505331A - ジフェニルアミン化合物 - Google Patents

ジフェニルアミン化合物

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JPH09505331A
JPH09505331A JP7511265A JP51126594A JPH09505331A JP H09505331 A JPH09505331 A JP H09505331A JP 7511265 A JP7511265 A JP 7511265A JP 51126594 A JP51126594 A JP 51126594A JP H09505331 A JPH09505331 A JP H09505331A
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mol
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ベックマン シュテファン
エッツバッハ カール−ハインツ
ゼンス リューディガー
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）： のジフェニルアミン（式中の環Ａは、ベンゾ融合されていてよく、かつＤは、アリール基であるか、又は窒素、酸素及びイオウからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を複素環式環中に有し、かつベンゼン−、チオフェン−、ピリジン−又はピリミジン環により融合されていてよい５員の芳香族複素環式基であり、Ｘは、式：Ｎ＝Ｎの基又はＤが、アリール基を表す場合には、ＣＨ＝ＣＨであるか、又はＤ−Ｘが一緒になって、トリシアノビニルであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はハロゲンであり、Ｒ5は、プロプ−１−エン−３−イル、アクリロイル又はメタクリロイルであり、Ｒ6及びＲ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、プロプ−１−エン−３−イル、アクリロイル、メタクリロイル又はオキシラニルメトキシであり、かつＹは、Ｃ1〜Ｃ20−アルキレンである）、新規の化合物に由来するポリマー並びにその非線形光学系での使用。

Description

【発明の詳細な説明】 ジフェニルアミン化合物 本発明は、式Ｉ： [式中、環Ａは、ベンゾ融合されていてよく、かつ Ｄは、アリール基であるか、又は窒素、酸素及びイオウからなる群から選択さ れる１〜３個のヘテロ原子を複素環式環中に有し、かつベンゼン−、チオフェン −、ピリジン−又はピリミジン環により融合されていてよい５員の芳香族複素環 式基であり、 Ｘは、式：Ｎ＝Ｎの基又はＤが、アリール基を表す場合には、ＣＨ＝ＣＨであ るか、又は基Ｄ−Ｘが一緒になって、１，２，２−トリシアノビニルであり、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はハロゲンであり、 Ｒ5は、プロプ−１−エン−３−イル、アクリロイル又はメタクリロイルであ り、 Ｒ6及びＲ7は、相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、プロプ−１−エン−３−イル、アクリロイル、メ タクリロイル又はオキシラニルメトキシであり、かつ Ｙは、Ｃ1〜Ｃ20−アルキレンである]の新規のジフェニルアミン、この新規の 化合物に由来するポリマー並びに非線形光学系でのその使用に関する。 ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第４２１３１５５号明細書中に、アニリン列からのジ アゾ成分とＮ−ベンジル−又はＮ−フェニルエチルアニリン列からのカップリン グ成分とを有するアゾ染料、そのホモ−又はコポリマー並びに非線形光学系での その使用が記載されている。 更に、Angew．Chem.,第９６巻、６３７〜６５１頁（１９８４）から、スチル ベン誘導体又は特異アゾ染料を、この目的のために使用することが公知である。 さて、本発明の課題は、有利に、非線形光学系での使用に好適であるスチルベ ン誘導体、トリシアノビニルベンゼン及びアリール−又はヘタリールアゾベンゼ ン又は−ナフタリンをベースとする新規の化合物を提供することであった。殊に 、このような化合物は、著しい超分極性(Hyperpolarisierbarkeit)値を有し、並 びに温度安定で、かつ酸化安定であるべきである。これらの化合物は、重合可能 であるべきでもあり、かつこれらから生じる系は、高いガラス温度を有するべき である。 相応して、冒頭で詳述された式Ｉのジフェニルアミンを発見した。 式中のＤが、アリール基であるか、又はピロール−、フラン−、チオフェン− 、ピラゾール−、イミダゾール−、オキサゾール−、イソオキサゾール−、チア ゾール−、イソチアゾール−、トリアゾール−、オキサジアゾール−、チアジア ゾール−、ベンゾフラン−、ベンゾチオフェン−、ベンゾイミダゾール−、ベン ゾオキサゾール−、ベンゾチアゾール−、ベンゾイソチアゾール−、ピリドチオ フェン−、ピリミドチオフェン−又はチエノチアゾール列からの複素環式基であ る式Ｉのジフェニルアミンが、有利である。 殊に、式中のＤが、アリール基であるか、又はピロール−、チオフェン−、ピ ラゾール−、チアゾール−、イソチアゾール−、トリアゾール−、チアジアゾー ル−、ベンゾチオフェン−、ベンゾチアゾール−、ベンゾイソチアゾール−、ピ リドチオフェン−、ピリミドチオフェン−又はチエノチアゾール列からの複素環 式基である式Ｉのジフェニルアミンが、特に有利である。 式中のＤが、式； [式中、Ｌ1は、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルキルスルホニル、場合により置換されたフェニルスルホニル又は式： −ＣＨ＝Ｔ（式中、Ｔは、ヒドロキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシイミノ又は ＣＨ−酸性化合物の基の意味 を有する）の基を表し、 Ｌ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、場 合によりフェニル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1〜Ｃ6−アルコ キシ、場合により置換されたフェノキシ、場合によりフェニルにより置換された Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、場合により置換されたフェニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アル キルスルホニル又は場合により置換されたフェニルスルホニルを表し、 Ｌ3は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル又はニトロを表し、 Ｌ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はフェニルを表し、 Ｌ5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はフェニルを表し、 Ｌ6は、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルカ ノイル、チオシアナト又はハロゲンを表し、 Ｌ7は、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4− アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、場合により置換された フェニルスルホニル又は式：−ＣＨ＝Ｔ（式中、Ｔは、前記の意味を有する）の 基を表し、 Ｌ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、シアノ、ハロゲン、場合によりフェニル 又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、場合により フ ェニルにより置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキルチオ、場合により置換されたフェニ ルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、場合により置換されたフェニルスルホ ニル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルを表し、 Ｌ9は、シアノ、場合によりフェニルにより置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキル、 場合によりフェニルにより置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキルチオ、場合により置換 されたフェニル、チエニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチエニル、ピリジル又はＣ1〜 Ｃ4−アルキルピリジルを表し、 Ｌ10は、フェニル又はピリジルを表し、 Ｌ11は、トリフルオルメチル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、場合 によりフェニルにより置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ6−ジアル キルアミノを表し、 Ｌ12は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、２−シアノエチルチオ又は２−（Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシカルボニル）エチルチオを表し、 Ｌ13は、水素、ニトロ又はハロゲンを表し、 Ｌ14は、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ニトロ又はハロゲ ンを表し、かつ Ｌ15は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシスルホニル、２，２−ジシアノビニル、 １，２，２−トリシアノビニル又は式：Ｅ−Ｎ＝Ｎ（式中のＥは、シアノ、ニト ロ、２，２−ジシアノビニル又は１，２，２−トリシ アノビニルにより置換されているフェニルの意味を有する）の基を表し、かつ Ｒ6及びＲ7は、それぞれ、前記の意味を有する]の基である式Ｉのジフェニル アミンが、特に重要である。 前記の式Ｉ及びＩＩ中に出てくる全てのアルキル−及びアルキレン基は、直鎖 でも、分枝鎖でもよい。 前記の式Ｉ及びＩＩ中に置換されたフェニル基が出てくる場合には、特に記載 のない限り、置換基として、例えばＣ1〜Ｃ4−アルキル、塩素、臭素、ニトロ又 はＣ1〜Ｃ4−アルコキシが、これに該当する。その際、フェニル基は、一般に、 １〜３個の置換基を有する。 前記の式Ｉ及びＩＩ中に、置換されたアルキル基が出てくる場合には、これら は、一般に、１又は２個の置換基を有する。 基Ｌ2、Ｌ4、Ｌ5、Ｌ8、Ｌ9、Ｌ11、Ｌ12、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7 は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、 ｓ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル 又は２−メチルペンチルである。 更に、基Ｌ9は、例えばベンジル又は１−又は２−フェニルエチルである。 更に、基Ｌ2、Ｌ8、Ｌ9及びＬ11は、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピ ルチオ、イソプロピルチオ、 ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ベンジルチオ又は １−又は２−フェニルエチルチオである。 更に、基Ｌ2及びＬ8は、例えばフェニルチオ、２−メチルフェニルチオ、２− メトキシフェニルチオ又は２−クロルフェニルチオである。 更に、基Ｌ2、Ｌ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7は、例えばメトキシ、エ トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ 、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオ キシ、ヘキシルオキシ又は２−メチルペンチルオキシである。 基Ｌ6（更に、基Ｌ2、Ｌ8、Ｌ13、Ｌ14、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7も 同様に）は、例えばフッ素、塩素又は臭素である。 基Ｌ7（更に、基Ｌ1、Ｌ2及びＬ8も同様に）は、例えば、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスル ホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、 イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、フェ ニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、２−メトキシフェニルスルホ ニル又は２−クロルフェニルスルホニルである。 基Ｌ3（更に、基Ｌ6、Ｌ7、Ｌ8及びＬ14も同様に） は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル 、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル又 はｓ−ブトキシカルボニルである。 更に、基Ｌ2及びＬ8は、例えば２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ 、２−又は３−メトキシプロポキシ、２−又は３−エトキシプロポキシ、２−又 は４−メトキシブトキシ、２−又は４−エトキシブトキシ、５−メトキシペンチ ルオキシ、５−エトキシペンチルオキシ、６−メトキシヘキシルオキシ、６−エ トキシヘキシルオキシ、ベンジルオキシ又は１−又は２−フェニルエトキシであ る。 更に、基Ｌ11は、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミ ノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルア ミノ又はＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノである。 更に、基Ｌ12は、例えば、２−メトキシカルボニルエチルチオ又は２−エトキ シカルボニルエチルチオである。 更に、基Ｌ9は、例えば、フェニル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２ ，４−ジメチルフェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、２，４−ジメ トキシフェニル、２−、３−又は４−クロルフェニル、２−又は３−メチルチエ ニル又は２−、３−又は４−メチルピリジルである。 更に、基Ｌ1、Ｌ6及びＬ7は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、 ブチリル、ペンタノイル又はヘキサノイルである。 Ｌ1又はＬ7が、基：−ＣＨ＝Ｔ（ここで、Ｔは、ＣＨ−酸性化合物Ｈ2Ｔに由 来する）である場合には、ＣＨ−酸性化合物Ｈ2Ｔとして、例えば、式： [式中、Ｚ1は、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイル、場合により置換さ れたベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、場合により置換されたフェニ ルスルホニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4−ア ルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4− モノ−又はジアルキルカルバモイル、場合により置換されたフェニルカルバモイ ル、場合により置換されたフェニル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾイミ ダゾール−２−イル、５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル又 は２−ヒドロキシキノキサリン−３−イルを表し、 Ｚ2は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はＣ3〜Ｃ4−アルケニ ルオキシを表し、 Ｚ3は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカル ボニル、フェニルカルバモイル又はベンゾイミダゾール−２−イルを表し、 Ｚ4は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニル オキシカルボニルを表し、 Ｚ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルアミノ又はベン ゾイルアミノを表し、 Ｚ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニルを表し、 Ｚ7は、酸素又はイオウを表し、かつ、 Ｚ8は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す]の化合物が、これに該当する。 その際、式中のＺ1が、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ キシカルボニル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボニルを表し、Ｚ2が、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシを表 し、Ｚ3が、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシ カルボニルを表し、かつＺ4が、シアノを表す式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ又はＩＩＩ ｃの化合物に由来する基を、特に 挙げることができる。 その際、殊に、式中のＺ1が、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル又は Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボニルを表し、Ｚ2が、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ 又はＣ2〜Ｃ4−アルケニルオキシを表し、Ｚ3が、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボ ニル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボニルを表し、かつＺ4が、シアノを 表す式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ又はＩＩＩｃの化合物に由来する基を、特に挙げるこ とができる。 基Ｌ15は、例えば、２−又は４−シアノフェニル、２−又は４−ニトロフェニ ル、２−又は４−ヒドロキシスルホニルフェニル、２−又は４−（２，２−ジシ アノビニル）フェニル又は２−又は４−（１，２，２−トリシアノビニル）フェ ニルである。 基Ｙは、例えば、ＣＨ2、(ＣＨ2)2、(ＣＨ2)3、(ＣＨ2)4、(ＣＨ2)5、(ＣＨ2)6 、(ＣＨ2)7、(ＣＨ2)8、(ＣＨ2)9、(ＣＨ2)10、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2又はＣＨ（ ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）である。 式中のＤが、アリール基、チエニル基、チアゾリル基又はチアジアゾリル基（ 特に、式ＩＩｂ、ＩＩｄ、ＩＩｇ又はＩＩＰの基を、特に挙げることができる） である式Ｉのジフェニルアミンを、特に挙げることができる。 更に、式中のＸが、式：Ｎ＝Ｎの基である式Ｉのジフェニルアミンを、特に挙 げることができる。 更に、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、それぞれ水素である式Ｉのジフェニル アミンを、特に挙げることができる。 更に、式中のＲ6及びＲ7が、それぞれ水素である式Ｉのジフェニルアミンを、 特に挙げることができる。 更に、式中のＲ5が、アクリロイル又はメタクリロイルである式Ｉのジフェニ ルアミンを、特に挙げることができる。 更に、式中のＹが、Ｃ2〜Ｃ6−アルキレンである式Ｉのジフェニルアミンを、 特に挙げることができる。 式Ｉのジフェニルアミンの製造は、自体公知の方法で行うことができる。 式中のＸが、式：Ｎ＝Ｎの基を表す式Ｉの化合物は、例えば、ヨーロッパ特許 （ＥＰ）第２０１８９６号明細書、ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第３１０８０７７号 明細書、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４８４３１５３号明細書又は英国特許（ＧＢ− Ａ）第１５４６８０３号明細書中に記載の方法により得られる。例えば、式ＩＶ ： Ｄ−ＮＨ2 （ＩＶ） [式中、Ｄは、前記の意味を有する]のアミンを、ジアゾ化し、かつ式Ｖ： [式中、環Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＹは、それぞれ、前記の 意味を有する]のカップリング成分とカップリングさせることができる。 式中のＸが、式：ＣＨ＝ＣＨの基を表す式Ｉの化合物は、例えば、J．Chem．S oc.，103〜116頁(1942)中に記載の方法により得ることができる。例えば、芳香 族アルデヒドと、リンイリド(Phosphor-Yliden)とを、ウィティッヒ−反応の方 法で反応させることができる。 式中のＤ−Ｘが、一緒になって１，２，２−トリシアノビニルを表す式Ｉの化 合物は、例えば、J．Amer．Chem．Soc.，第８０巻、２８１５〜２８２２頁（１ ９５８）中に記載の方法により得ることができる。 更に、本発明は、特性モノマー単位として、式Ｉのジフェニルアミンに由来す る二価基並びに式ＶＩ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩ： [式中、Ｑ1は、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、オキシラニルメトキシ、 フェノキシ、アミノ又はＣ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルアミノを表し、 Ｑ2は、水素又はメチルを表し、かつ Ｗは、Ｃ2〜Ｃ10−アルキレンを表す]の基を有するジフェニルアミン含有ポリ マーに関し、その際、式Ｉに由来する二価基のモノマー単位の割合は、１〜１０ ０モル％であり、式ＶＩの割合は、０〜９９モル％であり、式ＶＩＩの割合は、 ０〜９９モル％であり、かつ式ＶＩＩＩの割合は、０〜７５モル％であり（それ ぞれ、ポリマーに対して）、かつこのポリマーの平均分子量は、１０００〜５０ ００００である。 式Ｉのジフェニルアミンに由来する二価基は、式Ｉ ａ又はＩｂ： に従うのが有利である。 新規のポリマーの製造は、例えば、J．Polymer Sci.，Part A，Polymer Chem. ，第２８巻、１〜１３頁（１９９０）中に記載されているような自体公知の方法 で、行うことができる。 その際、式Ｉの相応するジフェニルアミンを、式ＩＸ： [式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ、前記の意味を有する]のアクリル化合物、ス チレン及び式Ｘ： [式中、Ｑ2及びＷは、それぞれ前記の意味を有する]のケイ皮酸エステルと、前 記のモル比で、不活性溶剤（例えば、トルエン又はキシレン）中で、ラジカル開 始剤（例えば、アゾビス−イソブチロニトリル）の存在下に反応させるのが、有 利である。 式Ｉのジフェニルアミン並びに式Ｉのジフェニルアミン含有ポリマーは、有利 に、非線形光学系での使用のために好適である。 本発明の化合物は、酸化安定であり、かつ特に大きな分子超分極性値（β）を 有する。更に、このポリマーは、高いガラス温度及びそれによる、高い緩和安定 性を有する。 分子超分極性の測定は、例えば、溶媒和発色測定法(Solvatochromiemessmetho de)により行うことができる（例えば、Z．Naturforschung，第２０a巻、１４４ １〜１４７１頁（１９６５）又はJ．Org．Chem.，第５４巻、３７７５〜３７７ ８頁（１９８９）参照）。その際、種々の溶剤中の化合物の吸収バンドの位置を 測定する。吸収バンドのずれは、β−値に正比例する、即ち、大きな溶剤和発色 ずれを有する化合物は、大きな分子超分極性を有し、従って、非線形光学系での 使用に好適である（例えば、Chemistry and Industry，600〜608頁（1990）参照 ）。 この際、殊に、新規の物質の情報技術、電気光学モジュレーター（例えば、マ ッハ−ツェンダー−干渉計 ）、光学スイッチでの、周波数混合の際の、又は導波管においての適性を、特に 挙げることができる。 次の例で、本発明を詳述する。 例１ ジフェニルアミン１６９．１ｇ（１モル）及び水不含塩化亜鉛６．７６ｇ（４ ９ミリモル）を、０．５１−オートクレーブ中に予め挿入し、引き続き、酸化エ チレン４６．２ｇ（１．０５モル）を、１１０℃で、窒素圧下に詰めた(max.圧 力６at)。次いで、１１０℃で、３時間撹拌した。反応の終了後に、反応生成物 を、減圧下に、蒸留した。式：（Ｃ6Ｈ5）2ＮＣ2Ｈ4ＯＨの淡黄色の油状物１８ ５．３ｇ（８７％）が得られた。 ｂ）ａ）に記載の生成物６３．９ｇ（０．３モル）を、塩化メチレン６００ｍ ｌ及びトリエチルアミン６０ｍｌ中に予め装入した。塩化メチレン１５０ｍｌ中 に溶けた塩化メタクリル酸６２．２ｇ（０．３５モル）を滴加し、室温で４８時 間、後撹拌した。次いで、反応溶液を、２回、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で抽 出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、かつ減圧下に、濃縮させた。式： (Ｃ6Ｈ5)2ＮＣ2Ｈ4ＯＣＯＣ(ＣＨ3)=ＣＨ2 の澄明な油状物６９ｇ（８８．１％）が得られる。 ｃ）４−アミノ−４’−ニトロアゾベンゼン１０ｇ（０．０４モル）を、ニト ロシル硫酸を有する８５重 量％硫酸３００ｍｌ中で、ジアゾ化した。この溶液に、０℃で、氷１００ｇ、濃 塩酸３０ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）８０ｍｌ中の、ｂ） に記載の生成物１１．２ｇ（０．０４モル）を添加した。１時間の後に、酢酸ナ トリウムでｐＨ−値４に調節し、かつ４８時間、後撹拌した。引き続き、生じた 染料を吸引濾過し、水で洗浄し、かつ減圧下に乾燥させた。式： の染料６．２ｇが得られた。 例２ ３，５−ジシアノ−４−メチル−２−アミノチオフェン６．５ｇ（０．０４モ ル）を、−５℃で、ニトロシル硫酸を有する８５重量％硫酸３００ｍｌ中で、ジ アゾ化した。この溶液を、−５℃で、氷１００ｇ、濃塩酸３０ｍｌ及びＤＭＦ８ ０ｍｌ中の例１ｂ）に記載の生成物１１．２ｇ（０．０４モル）の溶液に添加し た。約１時間後に、酢酸ナトリウムで、ｐＨ−値４に調節した。更なる２４時間 の後に、染料を吸引濾過し、水で後洗浄し、かつ減圧下に乾燥させた。式： の染料５．８ｇが得られた。 例３ ４−ニトロアニリン０．０４モルを、０℃で、ニトロシル硫酸を有する８５重 量％硫酸３００ｍｌ中で、ジアゾ化した。このジアゾ溶液を、０℃で、氷１００ ｇ、濃塩酸３０ｍｌ及びＤＭＦ８０ｍｌ中の、例１ｂと同様に製造された（Ｎ− （６−メタクリロイルオキシヘキシル）ジフェニルアミン１１．２ｇ（０．０４ モル）からなる溶液に添加した。約１時間の後に、酢酸ナトリウムで、ｐＨ−値 ４に調節した。引き続き、２４時間、後撹拌し、かつ染料を吸引濾過した。水で 後洗浄し、かつ減圧下に乾燥させた。式： の染料８．８ｇが得られた。 同様の方法で、次に記載の染料が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 285/135 8415−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 495/04 １０５Ａ 333/38 8415−4Ｃ １０５Ｚ 495/04 １０５ 7824−4Ｊ Ｃ０８Ｆ 220/04 ＭＬＱ 7824−4Ｊ ＭＬＲ Ｃ０８Ｆ 220/04 ＭＬＱ 7824−4Ｊ 220/12 ＭＭＣ ＭＬＲ 7824−4Ｊ 220/34 ＭＭＱ 220/12 ＭＭＣ 7824−4Ｊ 220/54 ＭＮＣ 220/34 ＭＭＱ 9356−4Ｈ Ｃ０９Ｂ 69/10 Ｚ 220/54 ＭＮＣ 7625−2Ｋ Ｇ０２Ｆ 1/35 ５０４ Ｃ０９Ｂ 69/10 9283−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｅ Ｇ０２Ｆ 1/35 ５０４ 9283−4Ｃ 275/02 7446−4Ｊ Ｃ０８Ｆ 212/00 ＭＪＷ (72)発明者 リューディガー ゼンス ドイツ連邦共和国 Ｄ―68165 マンハイ ム メディクスシュトラーセ 12

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： [式中、環Ａは、ベンゾ融合されていてよく、かつ Ｄは、アリール基であるか、又は窒素、酸素及びイオウからなる群から選択さ れる１〜３個のヘテロ原子を複素環式環中に有し、かつベンゼン−、チオフェン −、ピリジン−又はピリミジン環により融合されていてよい５員の芳香族複素環 式基であり、 Ｘは、式：Ｎ＝Ｎの基又はＤが、アリール基を表す場合には、ＣＨ＝ＣＨであ るか、又は基Ｄ−Ｘが一緒になって、１，２，２−トリシアノビニルであり、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はハロゲンであり、 Ｒ5は、プロプ−１−エン−３−イル、アクリロイル又はメタクリロイルであ り、 Ｒ6及びＲ7は、相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、 プロプ−１−エン−３−イル、アクリロイル、メタクリロイル又はオキシラニル メトキシであり、かつ Ｙは、Ｃ1〜Ｃ20−アルキレンである]のジフェニルアミン。 ２．Ｄが、アリール基であるか、又はピロール−、フラン−、チオフェン−、 ピラゾール−、イミダゾール−、オキサゾール−、イソオキサゾール−、チアゾ ール−、イソチアゾール−、トリアゾール−、オキサジアゾール−、チアジアゾ ール、ベンゾフラン−、ベンゾチオフェン−、ベンゾイミダゾール−、ベンゾオ キサゾール−、ベンゾチアゾール−、ベンゾイソチアゾール−、ピリドチオフェ ン−、ピリミドチオフェン−又はチエノチアゾール列からの複素環式基である、 請求項１に記載のジフェニルアミン。 ３．Ｄが、アリール基であるか、又はピロール−、チオフェン−、ピラゾール −、チアゾール−、イソチアゾール−、トリアゾール−、チアジアゾール、ベン ゾチオフェン−、ベンゾチアゾール−、ベンゾイソチアゾール−、ピリドチオフ ェン−、ピリミドチオフェン−又はチエノチアゾール列からの複素環式基である 、請求項１に記載のジフェニルアミン。 ４．Ｘが、式：Ｎ＝Ｎの基である、請求項１に記載のジフェニルアミン。 ５．Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、それぞれ水素である、請求項１に記載のジフェ ニルアミン。 ６．Ｒ6及びＲ7が、それぞれ水素である、請求項１に記載のジフェニルアミン 。 ７．Ｒ5が、アクリロイル又はメタクリロイルである、請求項１に記載のジフ ェニルアミン。 ８．特性モノマー単位として、請求項１に記載の式Ｉのジフェニルアミンに由 来する二価基並びに式ＶＩ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩ： [式中、Ｑ1は、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、オキシラニルメトキシ、フ ェノキシ、アミノ又はＣ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルアミノを表し、 Ｑ2は、水素又はメチルを表し、かつ Ｗは、Ｃ2〜Ｃ10−アルキレンを表す]の基を有し、 その際、式Ｉに由来する二価基のモノマー単位の割合は、１〜１００モル％であ り、式ＶＩの割合は、０〜９９モル％であり、式ＶＩＩの割合は、０〜９９モル ％であり、かつ式ＶＩＩＩの割合は、０〜７５モル％であり（それぞれ、ポリマ ーに対して）、かつポリマーの平均分子量は、１０００〜５０００００である、 ジフェニルアミン含有ポリマー。 ９．請求項１に記載のジフェニルアミンを、非線形光学系で使用すること。 10．請求項８に記載のジフェニルアミン含有ポリマーを、非線形光学系で使用 すること。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013194059A (ja) * 2012-03-15 2013-09-30 Adeka Corp 新規化合物及び着色感光性組成物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19521503A1 (de) * 1995-06-13 1996-12-19 Basf Ag Polymerisierbare Azofarbstoffe mit Thiophenstruktur
EP0780722A1 (en) * 1995-12-22 1997-06-25 Akzo Nobel N.V. Electro-optical device stable in the 600-1600 nanometer wavelength range
AU753411B2 (en) * 1999-10-19 2002-10-17 Lg Electronics Inc. Structure of driving unit in drum type washing machine
US7019453B2 (en) * 2000-08-17 2006-03-28 Lumera Corporation Polymers having pendant nonlinear optical chromophores and electro-optic devices therefrom
CN1466583A (zh) * 2000-08-17 2004-01-07 �¬ 用于电光应用场合的高级nlo物质的设计和合成
US7109355B2 (en) 2000-08-17 2006-09-19 Lumera Corporation Fluorinated π-bridge second order nonlinear optical chromophores and electro-optic devices therefrom
US6750603B2 (en) * 2000-08-17 2004-06-15 Lumera Corporation Second order nonlinear optical chromophores and electro-optic devices therefrom
ATE448194T1 (de) 2000-08-29 2009-11-15 Biocon Ltd Verwendung einer pharmazeutischen zusammensetzung mit einem para-aminophenylessigsäurederivat für die behandlung von entzündlichen erkrankungen des magen-darmtrakts
US8048924B2 (en) 2001-08-29 2011-11-01 Biocon Limited Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds
WO2006014549A2 (en) 2004-07-07 2006-02-09 Nobex Corporation Synthesis of azo bonded immunoregulatory compounds
US7161726B2 (en) * 2004-11-05 2007-01-09 Lumera Corporation Linear optical modulators and method of linear optical modulation
CN108467352B (zh) * 2018-05-15 2020-02-21 郑州轻工业学院 一种非线性光学特性可调控的偶氮化合物及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3507850A (en) * 1966-05-25 1970-04-21 Du Pont Polymeric fugitive azo dyes derived from methacrylate alkyl ester,methacrylic acid and a dye monomer containing sulfonic acid groups and a methacryloyl group
GB1223441A (en) * 1967-09-27 1971-02-24 Ici Ltd Polymerisation of dyes containing pentadienoyl ester groups
GB1546803A (en) * 1976-07-21 1979-05-31 Ici Ltd Dyeing with monoazo dyestuffs
CH647253A5 (de) * 1980-03-13 1985-01-15 Sandoz Ag Azoverbindungen mit einer diazokomponente der thiazolreihe.
IN167384B (ja) * 1985-05-14 1990-10-20 Basf Ag
DE3622136A1 (de) * 1986-07-02 1988-01-07 Basf Ag Thienothiophenfarbstoffe
US4808332A (en) * 1987-10-09 1989-02-28 Hoechst Celanese Corp. Acrylic copolymers exhibiting nonlinear optical response
DE4213155A1 (de) * 1991-04-29 1992-11-05 Sandoz Ag Verbindungen mit nichtlinearen optischen eigenschaften
DE4132685A1 (de) * 1991-10-01 1993-04-08 Basf Ag Azofarbstoffe enthaltende polymerisate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013194059A (ja) * 2012-03-15 2013-09-30 Adeka Corp 新規化合物及び着色感光性組成物

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Publication number Publication date
DE4335496A1 (de) 1995-04-20
EP0724609A1 (de) 1996-08-07
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US5696243A (en) 1997-12-09

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