PL203038B1 - Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru - Google Patents
Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeruInfo
- Publication number
- PL203038B1 PL203038B1 PL358560A PL35856003A PL203038B1 PL 203038 B1 PL203038 B1 PL 203038B1 PL 358560 A PL358560 A PL 358560A PL 35856003 A PL35856003 A PL 35856003A PL 203038 B1 PL203038 B1 PL 203038B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- methylacrylate
- phenyl
- amino
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych zawierających chromoforowe i niechromoforowe mery metakrylowe rozmieszczone w sposób nieuporządkowany w łańcuchu głównym polimeru, z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym, które wykazują własności fotochromowe oraz fotorefraktywne i nadają się do zapisu informacji metodą optyczną.
Z literatury znane są sposoby wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym, polegające na reakcji kopolimeryzacji rodnikowej chromoforowych monomerów metakrylowych o różnej strukturze, zawierające w cząsteczce ugrupowanie diazenylowe, z niechromoforowymi komonomerami metakrylowymi prowadzonej w rozpuszczalniku i w obecności azobisizobutyronitrylu (AIBN) jako inicjatora reakcji rodnikowej. W polskim zgłoszeniu patentowym nr P-334645, opisano sposób wytwarzania kopolimerów metakrylowych z bocznym ugrupowaniem chromoforowym w rodnikowej reakcji kopolimeryzacji chromoforowych monomerów metakrylowych z niechromoforowymi komonomerami metakrylowymi w rozpuszczalniku. Chromoforowe monomery metakrylowe, będące 2-metyloakrylanami 2-{alkilo{4-[4-[(N-heteroarylo)sulfonamido]diazenylo]fenylo}amino}etylu, w których ugrupowanie alkilowe stanowią grupy: metylowa lub etylowa lub n-butylowa, a ugrupowanie heteroarylowe heteroaromatyczne grupy: tiazol-2-ylowa lub pirymidyn-2-ylowa lub 2,6-dimetylopirymidyn-2-ylowa lub 5-metyloizoksazol-3-ylowa, kopolimeryzuje się w rozpuszczalniku w postaci mieszaniny tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu, zawierającej 70%obj. tetrahydrofuranu, w obecności azoizobutyronitrylu jako inicjatora reakcji rodnikowej kopolimeryzacji, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i w atmosferze azotu.
Sposób wytwarzania, według wynalazku, chromoforowych kopolimerów metakrylowych zawierających chromoforowe i niechromoforowe mery metakrylowe rozmieszczone w sposób nieuporządkowany w łańcuchu głównym polimeru, z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na którym R oznacza grupy metylową lub etylową lub n-butylową, R1 grupę nitrową lub ugrupowanie N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)sulfonamidowe lub N-(1,3-tiazol-2-ylo)sulfonamidowe lub N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamidowe lub N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)]sulfonamidowe lub N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)]sulfonamidowe, R2 grupę metylową lub etylową lub n-butylową lub ugrupowanie 2-[metylo(fenylo)amino]etylowe lub 2-[etylo(fenylo)amino]etylowe lub 2-[n-butylo(fenylo)amino]etylowe, a x udział molowy meru chromoforowego w kopolimerze, polega na reakcji sprzęgania soli diazoniowej, z niechromoforowym poli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}-etylu]-co-[2-metyloakrylanem metylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem etylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem n-butylu]], w którym grupę alkilową stanowi grupa metylowa lub etylowa lub n-butylowa. Sól diazoniową, będącą substratem, otrzymuje się w znany sposób z 4-nitro- lub 4-[N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)]sulfonamidolub 4-[N-(1,3-tiazol-2-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamido- lub 4-[N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)]sulfonamidoaniliny.
Istota sposobu polega na tym, że odpowiednią sól diazoniową poddaje się reakcji sprzęgania z niechromoforowym poli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem metylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem etylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem n-butylu]], w którym grupę alkilową stanowi grupa metylowa lub etylowa lub n-butylowa, którą prowadzi się w temperaturze od 0 do +5°C, w mieszaninie rozpuszczalników, zawierającej kwas octowy, kwas propionowy oraz wodę i w obecności bezwodnego octanu sodowego. Następnie otrzymany chromoforowy kopolimer metakrylowy z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym wydziela się przez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do nierozpuszczamika kopolimeru, a po odsączeniu, przemywa się osad polimeru i suszy.
Korzystnie reakcję sprzęgania odpowiedniej soli diazoniowej, prowadzi się przy stosunku molowym soli diazoniowej do meru zawierającego ugrupowanie 2-[metylo(fenylo)amino]etylowe lub 2-[etylo(fenylo)amino]etylowe lub 2-[n-butylo(fenylo)amino]etylowe w homopolimerze poli[2-metyloakrylan 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] lub w kopolimerze poli[[2-metyloakrylan 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan metylu]] lub poli[[2-metyloakrylan 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan etylu]] lub poli[[2-metyloakrylan 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan n-butylu]], w którym grupę alkilową stanowi grupa metylowa lub etylowa lub n-butylowa, mieszczącym
PL 203 038 B1 się w zakresie od 0,05 do 0,95 mol/mol, w mieszaninie tetrahydrofuranu, 2-metoksyetanolu, kwasu octowego, kwasu propionowego i wody, korzystnie w stosunku objętościowym składników mieszaniny równym odpowiednio 7:7:5:1:3, zawierającej od 1,4 do 1,6 mola kwasu solnego na mol soli diazoniowej, w obecności octanu sodowego w ilości 6 moli na 1 mol użytej soli dizoniowej i w temperaturze od 0 do +5°C, a powstały chromoforowy kopolimer metakrylowy z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym wydziela się przez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody.
Związki wytwarzane sposobem według wynalazku jako barwne substancje polimerowe mogą być wykorzystane do barwienia tworzyw sztucznych typu akrylowego i metakrylowego oraz do wytwarzania organicznych filtrów optycznych. Obecność w nich ugrupowań chromoforowych i fotochromowych typu diazenowego ze sprzężonym układem π-elektronowym, kowalencyjnie związanych z łańcuchem głównym polimeru, kwalifikuje je do zastosowań jako nowe materiały fotochromowe, nieliniowo optyczne (NLO) i fotorefraktywne w optyce nieliniowej i do zapisu informacji metodą optyczną, dla których nie następuje powolny zanik tych własności jak to ma miejsce w przypadku fizycznych mieszanin małocząsteczkowych związków chromoforowych z niechromoforowym polimerem.
Nieoczekiwanie okazało się, że sole diazoniowe otrzymane z 4-nitro- lub 4-[N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(1,3-tiazol-2-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(pirymidyn-2-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)]sulfonamidoaniliny ulegają reakcji sprzęgania z niechromoforowym homopoli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem metylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem etylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem n-butylu]], w którym grupę alkilową stanowi grupa metylowa lub etylowa lub n-butylowa, dając odpowiednie chromoforowe kopolimery poli[[2-metyloakrylan 2-{alkilo{4-[(4-nitrofenylo)diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]] lub poli[[2-metyloakrylan 2-{alkilo{4-[(4-nitrofenylo)diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan alkilu]] lub poli[[2-metyloakrylan 2{alkilo{4-[4-[(N-heteroarylo)sulfonamido]diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]] lub poli[[2-metyloakrylan 2-{alkilo{4-[4-[(N-heteroarylo)sulfonamido]diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan alkilu]], w którym grupę alkilową stanowi grupa metylowa i/lub etylowa i/lub n-butylowa natomiast heteroarylowa heteroaromatyczna grupa 5-metyloizoksazol-3-ylowa lub 1,3-tiazol-2-ylowa lub pirymidyn-2-ylowa lub 4,6-dimetylopirymidyn-2-ylowa lub 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowa, z dobrą wydajnością.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach realizacji sposobu.
P R Z Y K Ł A D 1
Do ochłodzonego do temperatury w zakresie od 0 do +5°C roztworu soli diazoniowej, świeżo otrzymanej z 0,010 mola 4-nitroaniliny, w mieszaninie 35 cm3 kwasu octowego, 7 cm3 kwasu propionowego, 21 cm3 wody i zawierającego 0,016 mola HCl, dodaje się cienkim strumieniem przy mieszaniu ochłodzony do temperatury od 0 do +5°C roztwór 4,4 g (0,020 mola w przeliczeniu na 1 mer polimeru) niechromoforowego poli[2-metakrylanu 2-{metylo(fenylo)amino}etylu] o Mn = 2210 i Mw = 8170 w mieszaninie 49 cm3 tetrahydrofuranu i 49 cm3 2-metoksyetanolu. Po dokładnym wymieszaniu reagentów do jednorodnej mieszaniny reakcyjnej dodaje się 5 g (0,06 mola) bezwodnego octanu sodowego, ponownie dokładnie miesza otrzymaną mieszaninę utrzymując przez cały czas prowadzenia procesu temperaturę w zakresie od 0 do +5°C. Po 1,5 godziny okresowego mieszania mieszaniny reakcyjnej pozostawia się ją w chłodziarce na 48 godzin. Następnie mieszaninę poreakcyjną wylewa się przy mieszaniu do pięciokrotnej objętości wody, pozostawia na okres od 0,5 do 1 godziny dla dokładnego wytrącenia się i skoagulowania osadu, odsącza osad na sączku ze spiekiem szklanym i suszy w temperaturze 50-60°C. Otrzymuje się w ten sposób 5,0 g (85%) chromoforowego kopolimeru poli[[2-metyloakrylan 2-{metylo{4-[4-nitrofenylo)diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan 2-{metylo(fenylo)amino}etylu]], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw wynoszą odpowiednio 2950 i 10200, x = 0,5, a maksimum pasma absorpcji λΠ3χ (UV-VIS) polimeru w roztworze w DMSO występuje przy 488 nm.
P R Z Y K Ł A D II
Stosując ochłodzony do temperatury w zakresie od 0 do +5°C roztwór soli diazoniowej, świeżo otrzymanej w znany sposób z 0,005 mola 4-[N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)]sulfonamidoaniliny, w mieszaninie 35 cm3 kwasu octowego, 7 cm3 kwasu propionowego, 21 cm3 wody, zawierający 0,015 mola HCl oraz 2,6 g (0,015 mola w przeliczeniu na 1 mer polimeru) niechromoforowego homopoli[2-metyloakrylanu 2-{n-butylo(fenylo)amino}etylu] o Mn = 3350 i Mw = 9750 i postępując jak w przykła4
PL 203 038 B1 dzie pierwszym otrzymuje się 3,3 g (85%) chromoforowego kopolimeru poli[[2-metyloakrylan 2-{n-butylo{4-[4-[N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)sulfonamido]diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan 2-{n-butylo(fenylo)amino}etylu]], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw wynoszą odpowiednio 4850 i 13650, x = 0,33, a maksimum pasma absorpcji λΠ3Χ (UV-VIS) polimeru w roztworze w DMSO występuje przy 448 nm.
P R Z Y K Ł A D III
Stosując ochłodzony do temperatury w zakresie od 0 do +5°C roztwór soli diazoniowej, świeżo otrzymanej w znany sposób z 0,005 mola 4-[N-(1,3-tiazol-2-ylo)]sulfonamidoaniliny, w mieszaninie 35 cm3 kwasu octowego, 7 cm3 kwasu propionowego, 21 cm3 wody, zawierający 0,015 mola HCl oraz
2,1 g (0,00526 mola w przeliczeniu na 1 mer polimeru) niechromoforowego kopolimeru poli[[2-metyloakrylan 2-{n-butylo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan n-butylu]] o Mn = 5050 i Mw = 13600 i postępując jak w przykładzie pierwszym otrzymuje się 3,0 g (88%) chromoforowego kopolimeru poli[[2-metyloakrylan 2-{n-butylo{4-[4-[N-(1,3-tiazol-2-ylo)sulfonamido]diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan n-butylu]], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw wynoszą odpowiednio 7950 i 23500, x = 0,95, a maksimum pasma absorpcji Xmax (UV-VIS) polimeru w roztworze w DMSO występuje przy 444 nm.
P R Z Y K Ł A D IV
Stosując ochłodzony do temperatury w zakresie od 0 do +5°C roztwór soli diazoniowej, świeżo otrzymanej w znany sposób z 0,00075 mola 4-[N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)]sulfonamidoaniliny, w mieszaninie 35 cm3 kwasu octowego, 7 cm3 kwasu propionowego, 21 cm3 wody, zawierający 0,014 mola HCl oraz 4,8 g (0,015 mola w przeliczeniu na 1 mer polimeru) niechromoforowego kopolimeru poli[[2-metyloakrylan 2-{metylo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan metylu]] o Mn = 2950 i Mw = 8250 i postępując jak w przykładzie pierwszym otrzymuje się 4,0 g (79%) chromoforowego kopolimeru poli[[2-metyloakrylan 2-{metylo{4-[4-[N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)sulfonamido]diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan 2-{metylo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan metylu], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw wynoszą odpowiednio 2800 i 8350, x = 0,05, a maksimum pasma absorpcji λ^χ (UV-VIS) polimeru w roztworze w DMSO występuje przy 442 nm.
PRZYKŁAD V
Stosując ochłodzony do temperatury w zakresie od 0 do +5°C roztwór soli diazoniowej, świeżo otrzymanej w znany sposób z 0,005 mola 4-[N-(2,6--dimetylopirymidyn-4-ylo)]sulfonamidoaniliny, w mieszaninie 35 cm3 kwasu octowego, 7 cm3 kwasu propionowego, 21 cm3 wody, zawierający 0,015 mola HCl oraz 6,6 g (0,020 mola w przeliczeniu na 1 mer polimeru) niechromoforowego kopolimeru poli[[2-metyloakrylan 2-{metylo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan etylu]] o Mn = 3900 i Mw = 8950 i postępując jak w przykładzie pierwszym otrzymuje się 6,5 g (81%) chromoforowego kopolimeru poli[[2-metakrylan 2-{metylo-{4-[4-[N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)sulfonamido]diazenylo]fenylo}amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan 2-{metylo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylan etylu]], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw, wynoszą odpowiednio 4050 i 9650, x = 0,25, a maksimum pasma absorpcji λη3χ (UV-VIS) polimeru w roztworze w DMSO występuje przy 446 nm.
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych zawierających chromoforowe i niechromoforowe mery metakrylowe rozmieszczone w sposób nieuporządkowany w łańcuchu głównym polimeru, z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na którym R oznacza grupy metylową lub etylową lub n-butylową, R1 grupę nitrową lub ugrupowanie N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)sulfonamidowe lub N-(1,3-tiazol-2-ylo)sulfonamidowe lub N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamidowe lub N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)]sulfonamidowe lub N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)]sulfonamidowe, R2 grupę metylową lub etylową lub n-butylową lub ugrupowanie 2-[metylo(fenylo)amino]etylowe lub 2-[etylo(fenylo)amino]etylowe lub 2-[n-butylo(fenylo)amino]etylowe, a x udział molowy meru chromoforowego w kopolimerze, znamienny tym, że sól diazoniową, otrzymaną z 4-nitro- lub 4-[N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(13-tiazol-2-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamido- lub 4-[N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)]sulfonamido- lub 4-[N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)]sulfonamidoaniliny, poddaje się reakcji sprzęgania z niechromoforowym poli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem metylu]] lub poli[[2-metyloakryPL 203 038 B1 lanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem etylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2- metyloakrylanem n-butylu]], w którym grupę alkilową stanowi grupa metylowa lub etylowa lub n-butylowa, w mieszaninie rozpuszczalników, zawierającej kwas octowy, kwas propionowy oraz wodę i w obecności bezwodnego octanu sodowego, a otrzymany chromoforowy homopolimer metakrylowy z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym wydziela się przez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do nierozpuszczalnika polimeru, a po odsączeniu osad polimeru przemywa się i suszy.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję sprzęgania odpowiedniej soli diazoniowej, z niechromoforowym poli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino)etylu] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem metylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem etylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem n-butylu]], prowadzi się przy stosunku molowym soli diazoniowej do meru polimeru mieszczącym się w zakresie od 0,05 do 0,95 mol/mol, w przeliczeniu na jeden mer niechromoforowego homo- lub kopolimeru, zawierający ugrupowanie 2-{alkilo(fenylo)amino}etylowe.
3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że reakcję sprzęgania soli diazoniowej z niechromoforowym poli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem metylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem etylu]] lub poli[[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu]-co-[2-metyloakrylanem n-butylu]], w którym grupę alkilową stanowi grupa metylowa lub etylowa lub n-butylowa, prowadzi się w mieszaninie tetrahydrofuranu, 2-metoksyetanolu, kwasu octowego, kwasu propionowego i wody, zawierającej od 1,4 do 1,6 mola kwasu solnego na mol soli diazoniowej, w obecności octanu sodowego w ilości 6 moli na 1 mol użytej soli dizoniowej i w temperaturze od 0 do +5°C, a powstały chromoforowy kopolimer metakrylowy z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym wydziela się przez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że w mieszaninie stosowanej do reakcji sprzęgania, stosunek objętościowy tetrahydrofuranu, 2-metoksyetanolu, kwasu octowego, kwasu propionowego i wody, wynosi odpowiednio 7:7:5:1:3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL358560A PL203038B1 (pl) | 2003-02-03 | 2003-02-03 | Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL358560A PL203038B1 (pl) | 2003-02-03 | 2003-02-03 | Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL358560A1 PL358560A1 (pl) | 2004-08-09 |
| PL203038B1 true PL203038B1 (pl) | 2009-08-31 |
Family
ID=33129269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL358560A PL203038B1 (pl) | 2003-02-03 | 2003-02-03 | Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL203038B1 (pl) |
-
2003
- 2003-02-03 PL PL358560A patent/PL203038B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL358560A1 (pl) | 2004-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6441113B1 (en) | Homopolymers with high photoinduceable double refraction | |
| USRE35407E (en) | Azo dye polymers | |
| JPH06157511A (ja) | 非線形光学用途のための機能化された複素芳香族化合物 | |
| US8476390B2 (en) | Light filters comprising P-nitrophenylazo salicylic acid derivatives thereof | |
| Ortyl et al. | Methylacrylate polymers with photochromic side chains containing heterocyclic sulfonamide substituted azobenzene | |
| GB2255336A (en) | Compounds having non - linear optical properties | |
| US5696243A (en) | Diphenylamine compounds, polymers prepared therefrom and non-linear optics devices containing the same | |
| JPH09501959A (ja) | 特に光学的および非線形光学的用途のための架橋性ポリマー、これを用いた材料または素子、および該ポリマーを製造するための方法 | |
| PL203038B1 (pl) | Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru | |
| PL203037B1 (pl) | Sposób wytwarzania chromoforowych homopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru | |
| US7317058B2 (en) | (Meth)acrylate polymer and non-linear optical device material composition | |
| JPH093345A (ja) | アゾ染料 | |
| WO1995020182A1 (de) | Verwendung von aryl- oder heteroarylazoanilinen in der nichtlinearen optik | |
| Zhang et al. | Second order non‐linear optical materials based on poly (p‐chloromethyl styrene) | |
| PL203029B1 (pl) | Nowe chromoforowe polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzania | |
| PL210956B1 (pl) | Nowy kopolimer fotochromowy i sposób wytwarzania nowego kopolimeru fotochromowego | |
| PL213188B1 (pl) | Kopolimery fotochromowego metakrylanu4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL244627B1 (pl) | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania | |
| PL213155B1 (pl) | Fotochromowe homopolimery i sposób ich wytwarzania | |
| PL209488B1 (pl) | Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzania | |
| PL209477B1 (pl) | Nieliniowo optyczne homopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzania | |
| PL213187B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery (54) metakrylanu[4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] i sposób ich otrzymywania | |
| PL223366B1 (pl) | Fotochromowe azobenzenowe homopolimery metakrylowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL212924B1 (pl) | Chromoforowe kopolimery pochodnych 2-metyloprop-2-enianu[(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ilo]metylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL224151B1 (pl) | Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |