JPH0940658A - γ−ブチロラクトンの製造法 - Google Patents
γ−ブチロラクトンの製造法Info
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- JPH0940658A JPH0940658A JP19204695A JP19204695A JPH0940658A JP H0940658 A JPH0940658 A JP H0940658A JP 19204695 A JP19204695 A JP 19204695A JP 19204695 A JP19204695 A JP 19204695A JP H0940658 A JPH0940658 A JP H0940658A
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- butyrolactone
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジカルボン酸またはその酸無水物の水素添加
反応によるγ−ブチロラクトン製造を低圧力条件下にて
行う。 【解決手段】 水素添加反応によりγ−ブチロラクトン
を製造するに際し、同時に生成する水を共沸溶媒を利用
して反応系から除去しつつ行う、反応蒸留法により行う
製造方法。
反応によるγ−ブチロラクトン製造を低圧力条件下にて
行う。 【解決手段】 水素添加反応によりγ−ブチロラクトン
を製造するに際し、同時に生成する水を共沸溶媒を利用
して反応系から除去しつつ行う、反応蒸留法により行う
製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はγ−ブチロラクトン
の効率的な製造法に関するものである。γ−ブチロラク
トンは、工業用溶剤や洗浄剤として有用なＮ−メチルピ
ロリドン、または水溶性高分子として用途の広いポリビ
ニルピロリドンの原料として用いられる、有用な化合物
である。
の効率的な製造法に関するものである。γ−ブチロラク
トンは、工業用溶剤や洗浄剤として有用なＮ−メチルピ
ロリドン、または水溶性高分子として用途の広いポリビ
ニルピロリドンの原料として用いられる、有用な化合物
である。
【０００２】
【従来の技術】γ−ブチロラクトンは、マレイン酸、無
水マレイン酸、コハク酸または無水コハク酸等を原料と
し、適当な触媒を選択して水素添加反応にて製造されて
いる。例えば、特開平2-9873では、ＮｉとＰｄを担持し
たシリカを触媒としてγ−ブチロラクトンを液相にて製
造する方法が開示されており、３時間の反応で原料であ
る無水マレイン酸に対して９１ｍｏｌ％以上の収率でγ
−ブチロラクトンが得られている。しかし、この方法で
は反応圧力が９５ｂａｒと高い値となり経済的でない。
また、特開平6-135953では同様に液相水素添加反応にて
γ−ブチロラクトンを製造する方法が開示されており、
反応圧力は５０kg/cm2とやや低い値での製造法が示され
ているが、まだ不十分である。
水マレイン酸、コハク酸または無水コハク酸等を原料と
し、適当な触媒を選択して水素添加反応にて製造されて
いる。例えば、特開平2-9873では、ＮｉとＰｄを担持し
たシリカを触媒としてγ−ブチロラクトンを液相にて製
造する方法が開示されており、３時間の反応で原料であ
る無水マレイン酸に対して９１ｍｏｌ％以上の収率でγ
−ブチロラクトンが得られている。しかし、この方法で
は反応圧力が９５ｂａｒと高い値となり経済的でない。
また、特開平6-135953では同様に液相水素添加反応にて
γ−ブチロラクトンを製造する方法が開示されており、
反応圧力は５０kg/cm2とやや低い値での製造法が示され
ているが、まだ不十分である。
【０００３】原料であるジカルボン酸類は反応系内にお
いて、遊離のジカルボン酸と、ジカルボン酸無水物の形
で共存しているものと思われる。例えばコハク酸の場合
は、以下のような平衡反応により両者が共存している。 無水コハク酸 ＋ Ｈ2 Ｏ ←───→ 無水コハク酸 高圧条件においては両者とも速やかに水素添加を受けて
γ−ブチロラクトンになり得ると思われる。 無水コハク酸 ＋ ２Ｈ2 ───→ γ−ブチロラクト
ン ＋ Ｈ2 Ｏ コハク酸 ＋ ２Ｈ2 ───→ γ−ブチロラクトン
＋ ２Ｈ2 Ｏ
いて、遊離のジカルボン酸と、ジカルボン酸無水物の形
で共存しているものと思われる。例えばコハク酸の場合
は、以下のような平衡反応により両者が共存している。 無水コハク酸 ＋ Ｈ2 Ｏ ←───→ 無水コハク酸 高圧条件においては両者とも速やかに水素添加を受けて
γ−ブチロラクトンになり得ると思われる。 無水コハク酸 ＋ ２Ｈ2 ───→ γ−ブチロラクト
ン ＋ Ｈ2 Ｏ コハク酸 ＋ ２Ｈ2 ───→ γ−ブチロラクトン
＋ ２Ｈ2 Ｏ
【０００４】しかし、圧力が十分でない場合、遊離のコ
ハク酸は水素添加を容易に受けず、未反応のまま残るも
のと考えられる。遊離のコハク酸が生成するのは、コハ
ク酸無水物のγ−ブチロラクトンへの転化に伴い生ずる
水が、未反応のコハク酸無水物と反応するためである。
そこで反応系内の水を除去する手段を講ずれば無水コハ
ク酸からコハク酸への転化は抑制され、低圧下でも効率
よくγ−ブチロラクトンを製造できる。この様な場合に
水を反応系から除去する手段としては、シリカゲルや塩
化カルシウム等の吸水作用のある物質を添加する方法が
考えられる。特開平6-9601では吸水作用を有すると考え
られる、カリウム置換型ゼオライトを添加して、液相に
てγ−ブチロラクトンを製造する方法が開示されてい
る。しかしこの場合は、大量の添加物質が必要であり、
またその除去工程が必要となるため、経済上不利であ
る。
ハク酸は水素添加を容易に受けず、未反応のまま残るも
のと考えられる。遊離のコハク酸が生成するのは、コハ
ク酸無水物のγ−ブチロラクトンへの転化に伴い生ずる
水が、未反応のコハク酸無水物と反応するためである。
そこで反応系内の水を除去する手段を講ずれば無水コハ
ク酸からコハク酸への転化は抑制され、低圧下でも効率
よくγ−ブチロラクトンを製造できる。この様な場合に
水を反応系から除去する手段としては、シリカゲルや塩
化カルシウム等の吸水作用のある物質を添加する方法が
考えられる。特開平6-9601では吸水作用を有すると考え
られる、カリウム置換型ゼオライトを添加して、液相に
てγ−ブチロラクトンを製造する方法が開示されてい
る。しかしこの場合は、大量の添加物質が必要であり、
またその除去工程が必要となるため、経済上不利であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、常圧〜５０
kg/cm2G 程度の低圧下において、ジカルボン酸またはそ
の酸無水物を原料として、γ−ブチロラクトンを効率的
かつ経済的に製造する方法に関わるものである。
kg/cm2G 程度の低圧下において、ジカルボン酸またはそ
の酸無水物を原料として、γ−ブチロラクトンを効率的
かつ経済的に製造する方法に関わるものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる問
題について鋭意検討した結果、水と共沸し、かつ水と常
温にて二層分離する溶剤の共存下において蒸留脱水しつ
つγ−ブチロラクトン合成を行うことにより、低圧下で
も効率的かつ経済的に製造しうる事を見い出し、本発明
を完成するに至ったものである。
題について鋭意検討した結果、水と共沸し、かつ水と常
温にて二層分離する溶剤の共存下において蒸留脱水しつ
つγ−ブチロラクトン合成を行うことにより、低圧下で
も効率的かつ経済的に製造しうる事を見い出し、本発明
を完成するに至ったものである。
【０００７】すなわち、図１に示すような、合成部と蒸
留部、凝縮部、留分貯留部、水素供給部よりなる装置に
おいて、原料であるマレイン酸、無水マレイン酸、コハ
ク酸、無水コハク酸等またはそれらの混合物と、上記特
徴を有する共沸溶媒および水素添加用触媒を合成部に入
れて反応を行いつつ蒸留を行うことにより、γ−ブチロ
ラクトンの生成に伴って出来る水は反応部より離脱し、
その共沸溶媒と共に留分貯留部に蓄積する。そのため、
反応部における遊離ジカルボン酸の生成は抑制され、γ
−ブチロラクトンは効率的に水素添加を受ける。留分貯
留部において有機層が軽液をなす場合は、有機層はオ−
バ−フロ−にて蒸留部へ戻し、水層は適宜抜き出せばよ
い。有機層が重液をなす場合は、有機層を蒸留部へ戻し
た後に水層を抜き出せばよい。
留部、凝縮部、留分貯留部、水素供給部よりなる装置に
おいて、原料であるマレイン酸、無水マレイン酸、コハ
ク酸、無水コハク酸等またはそれらの混合物と、上記特
徴を有する共沸溶媒および水素添加用触媒を合成部に入
れて反応を行いつつ蒸留を行うことにより、γ−ブチロ
ラクトンの生成に伴って出来る水は反応部より離脱し、
その共沸溶媒と共に留分貯留部に蓄積する。そのため、
反応部における遊離ジカルボン酸の生成は抑制され、γ
−ブチロラクトンは効率的に水素添加を受ける。留分貯
留部において有機層が軽液をなす場合は、有機層はオ−
バ−フロ−にて蒸留部へ戻し、水層は適宜抜き出せばよ
い。有機層が重液をなす場合は、有機層を蒸留部へ戻し
た後に水層を抜き出せばよい。
【０００８】本発明に用いられる共沸溶媒は、水と共沸
しかつ二層分離し、水との共沸沸点がγ−ブチロラクト
ンより低ければなんでも良く、例えば、ベンゼン、トル
エン、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、メシチレ
ン、エチルベンゼン、クメン、ナフタレン、ジフェニル
エーテル、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、ウンデカ
ン等が挙げられる。水との共沸溶媒の他に、γ−ブチロ
ラクトン生成を促進するような反応溶媒が共存してもか
まわない。
しかつ二層分離し、水との共沸沸点がγ−ブチロラクト
ンより低ければなんでも良く、例えば、ベンゼン、トル
エン、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、メシチレ
ン、エチルベンゼン、クメン、ナフタレン、ジフェニル
エーテル、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、ウンデカ
ン等が挙げられる。水との共沸溶媒の他に、γ−ブチロ
ラクトン生成を促進するような反応溶媒が共存してもか
まわない。
【０００９】本発明に用いられる触媒は、上記ジカルボ
ン酸及びジカルボン酸無水物に対して水素添加活性が有
ればなんでも良く、均一系、不均一系を問わない。ま
た、金属触媒でも良く、金属化合物触媒、あるいは適当
な担体に金属を担持したものでも良い。反応温度は、用
いられる共沸溶媒種にも左右されるが、５０℃〜５００
℃にて行われ、好ましくは１００℃〜３００℃にて行わ
れる。反応温度が高すぎると副反応の影響によりγ−ブ
チロラクトンの収率が低くなり、また反応温度が低すぎ
ると反応が容易に進行せず、不利となる。
ン酸及びジカルボン酸無水物に対して水素添加活性が有
ればなんでも良く、均一系、不均一系を問わない。ま
た、金属触媒でも良く、金属化合物触媒、あるいは適当
な担体に金属を担持したものでも良い。反応温度は、用
いられる共沸溶媒種にも左右されるが、５０℃〜５００
℃にて行われ、好ましくは１００℃〜３００℃にて行わ
れる。反応温度が高すぎると副反応の影響によりγ−ブ
チロラクトンの収率が低くなり、また反応温度が低すぎ
ると反応が容易に進行せず、不利となる。
【００１０】反応圧力は、１〜５０kg/cm2G にて行われ
るが、好ましくは５〜３０kg/cm2Gにて行われる。圧力
が低すぎると水素添加反応の速度が小さくなり、大きす
ぎると、副反応によるγ−ブチロラクトンの収率の低下
を招き不利である。以下に本発明を実施例に従って詳細
するが、本発明はその主旨を逸脱しない限りにおいて以
下の実施例に限定されるものではない。
るが、好ましくは５〜３０kg/cm2Gにて行われる。圧力
が低すぎると水素添加反応の速度が小さくなり、大きす
ぎると、副反応によるγ−ブチロラクトンの収率の低下
を招き不利である。以下に本発明を実施例に従って詳細
するが、本発明はその主旨を逸脱しない限りにおいて以
下の実施例に限定されるものではない。
【００１１】
実施例１ 反応装置は、１２０ｍｌオートクレーブ、及びそれに接
続された、水素蓄圧器、冷却器付き３０ｍｌ圧力容器
（留分貯留部）、冷却器に接続された流量調節機よりな
る。留分貯留部に貯まった留分は３０ｍｌを越えると、
オートクレーブへとオーバーフローして戻るようになっ
ている。反応装置概略を図１に示した。
続された、水素蓄圧器、冷却器付き３０ｍｌ圧力容器
（留分貯留部）、冷却器に接続された流量調節機よりな
る。留分貯留部に貯まった留分は３０ｍｌを越えると、
オートクレーブへとオーバーフローして戻るようになっ
ている。反応装置概略を図１に示した。
【００１２】触媒は、Ｎｉ（２２wt％）、Ｐｄ（２wt
％）にて含浸担持した珪酸を用いた。オートクレーブ内
に原料として、無水コハク酸７. ０ｇ、テトラグライム
２８.０ｇ、トルエン １０. ０ｇ、触媒 ０. ７ｇを
入れた。また留分貯留部にトルエンを ２０. ０ｇ仕込
んだ。各装置を接続した後にオートクレーブを加熱し、
内温が１８０℃になったところで水素蓄圧器より水素
を、内圧が常に１０kg/cm2G と成るように供給し、流量
調節機により、5ml/min にて気体を流出させた。６時間
反応を行った後、水素供給を停止し、オートクレーブを
風冷することにより反応を停止した。反応液は触媒をろ
別した後にガスクロマトグラフィーにて成分を分析し
た。反応結果を表１に示した。
％）にて含浸担持した珪酸を用いた。オートクレーブ内
に原料として、無水コハク酸７. ０ｇ、テトラグライム
２８.０ｇ、トルエン １０. ０ｇ、触媒 ０. ７ｇを
入れた。また留分貯留部にトルエンを ２０. ０ｇ仕込
んだ。各装置を接続した後にオートクレーブを加熱し、
内温が１８０℃になったところで水素蓄圧器より水素
を、内圧が常に１０kg/cm2G と成るように供給し、流量
調節機により、5ml/min にて気体を流出させた。６時間
反応を行った後、水素供給を停止し、オートクレーブを
風冷することにより反応を停止した。反応液は触媒をろ
別した後にガスクロマトグラフィーにて成分を分析し
た。反応結果を表１に示した。
【００１３】実施例２ 反応装置は、１２０ｍｌオートクレーブ、及びそれに接
続された、水素蓄圧器、冷却器付き３０ｍｌ圧力容器
（留分貯留部）、冷却器に接続された流量調節機よりな
る。留分貯留部に貯まった留分は３０ｍｌを越えると、
オートクレーブへとオーバーフローして戻るようになっ
ている。
続された、水素蓄圧器、冷却器付き３０ｍｌ圧力容器
（留分貯留部）、冷却器に接続された流量調節機よりな
る。留分貯留部に貯まった留分は３０ｍｌを越えると、
オートクレーブへとオーバーフローして戻るようになっ
ている。
【００１４】触媒は、Ｎｉ（２２wt％）、Ｐｄ（２wt
％）にて含浸担持した珪酸を用いた。オートクレーブ内
に原料として、無水コハク酸７. ０ｇ、トルエン ３
８. ０ｇ、触媒 ０. ７ｇを入れた。また留分貯留部に
トルエンを ２０. ０ｇ仕込んだ。各装置を接続した後
にオートクレーブを加熱し、内温が１８０℃になったと
ころで水素蓄圧器より水素を、内圧が常に１０kgf/cm2G
と成るように供給し、流量調節機により、5ml/min にて
気体を流出させた。６時間反応を行った後、水素供給を
停止し、オートクレーブを風冷することにより反応を停
止した。反応液は触媒をろ別した後にガスクロマトグラ
フィーにて成分を分析した。反応結果を表１に示した。
％）にて含浸担持した珪酸を用いた。オートクレーブ内
に原料として、無水コハク酸７. ０ｇ、トルエン ３
８. ０ｇ、触媒 ０. ７ｇを入れた。また留分貯留部に
トルエンを ２０. ０ｇ仕込んだ。各装置を接続した後
にオートクレーブを加熱し、内温が１８０℃になったと
ころで水素蓄圧器より水素を、内圧が常に１０kgf/cm2G
と成るように供給し、流量調節機により、5ml/min にて
気体を流出させた。６時間反応を行った後、水素供給を
停止し、オートクレーブを風冷することにより反応を停
止した。反応液は触媒をろ別した後にガスクロマトグラ
フィーにて成分を分析した。反応結果を表１に示した。
【００１５】実施例３ トルエンの替わりにベンゼンを使用した以外は実施例１
と同じ操作を行った。反応結果を表１に示した。
と同じ操作を行った。反応結果を表１に示した。
【００１６】実施例４ トルエンの替わりにヘキサンを使用した以外は実施例１
と同じ操作を行った。反応結果を表１に示した。
と同じ操作を行った。反応結果を表１に示した。
【００１７】実施例５ トルエンの替わりにオクタンを使用した以外は実施例１
と同じ操作を行った。反応結果を表１に示した。
と同じ操作を行った。反応結果を表１に示した。
【００１８】実施例６ トルエンの替わりにエチルベンゼンを使用した以外は実
施例１と同じ操作を行った。反応結果を表１に示した。
施例１と同じ操作を行った。反応結果を表１に示した。
【００１９】比較例１ 反応装置は、１２０ｍｌオートクレーブ、及びそれに接
続された、水素蓄圧器、冷却器付き３０ｍｌ圧力容器
（留分貯留部）、冷却器に接続された流量調節機よりな
る。留分貯留部に貯まった留分は３０ｍｌを越えると、
オートクレーブへとオーバーフローして戻るようになっ
ている。触媒は、Ｎｉ（２２wt％）、Ｐｄ（２wt％）に
て含浸担持した珪酸を用いた。オートクレーブ内に原料
として、無水コハク酸 ７. ０ｇ、テトラグライム ３
８. ０ｇ、触媒 ０. ７ｇを入れた。また留分貯留部に
テトラグライム ２０.０ｇを仕込んだ。各装置を接続
した後にオートクレーブを加熱し、内温が１８０℃にな
ったところで水素蓄圧器より水素を、内圧が常に１０kg
/cm2G と成るように供給し、流量調節機により、5ml/mi
n にて気体を流出させた。６時間反応を行った後、水素
供給を停止し、オートクレーブを風冷することにより反
応を停止した。反応液は触媒をろ別した後にガスクロマ
トグラフィーにて成分を分析した。反応結果を表１に示
した。
続された、水素蓄圧器、冷却器付き３０ｍｌ圧力容器
（留分貯留部）、冷却器に接続された流量調節機よりな
る。留分貯留部に貯まった留分は３０ｍｌを越えると、
オートクレーブへとオーバーフローして戻るようになっ
ている。触媒は、Ｎｉ（２２wt％）、Ｐｄ（２wt％）に
て含浸担持した珪酸を用いた。オートクレーブ内に原料
として、無水コハク酸 ７. ０ｇ、テトラグライム ３
８. ０ｇ、触媒 ０. ７ｇを入れた。また留分貯留部に
テトラグライム ２０.０ｇを仕込んだ。各装置を接続
した後にオートクレーブを加熱し、内温が１８０℃にな
ったところで水素蓄圧器より水素を、内圧が常に１０kg
/cm2G と成るように供給し、流量調節機により、5ml/mi
n にて気体を流出させた。６時間反応を行った後、水素
供給を停止し、オートクレーブを風冷することにより反
応を停止した。反応液は触媒をろ別した後にガスクロマ
トグラフィーにて成分を分析した。反応結果を表１に示
した。
【００２０】比較例２ 反応装置は、１２０ｍｌオートクレーブ、及びそれに接
続された、水素蓄圧器、冷却器付き３０ｍｌ圧力容器
（留分貯留部）、冷却器に接続された流量調節機よりな
る。留分貯留部に貯まった留分は３０ｍｌを越えると、
オートクレーブへとオーバーフローして戻るようになっ
ている。触媒は、Ｎｉ（２２wt％）、Ｐｄ（２wt％）に
て含浸担持した珪酸を用いた。オートクレーブ内に原料
として、無水コハク酸 ７. ０ｇ、テトラグライム ２
８. ０ｇ、１，２−ジメトキシエタン１０. ０ｇ、触媒
０. ７ｇを入れた。また留分貯留部に１，２−ジメト
キシエタンを ２０. ０ｇを仕込んだ。各装置を接続し
た後にオートクレーブを加熱し、内温が１８０℃になっ
たところで水素蓄圧器より水素を、内圧が常に１０kg/c
m2G と成るように供給し、流量調節機により、5ml/min
にて気体を流出させた。６時間反応を行った後、水素供
給を停止し、オートクレーブを風冷することにより反応
を停止した。反応液は触媒をろ別した後にガスクロマト
グラフィーにて成分を分析した。反応結果を表１に示し
た。
続された、水素蓄圧器、冷却器付き３０ｍｌ圧力容器
（留分貯留部）、冷却器に接続された流量調節機よりな
る。留分貯留部に貯まった留分は３０ｍｌを越えると、
オートクレーブへとオーバーフローして戻るようになっ
ている。触媒は、Ｎｉ（２２wt％）、Ｐｄ（２wt％）に
て含浸担持した珪酸を用いた。オートクレーブ内に原料
として、無水コハク酸 ７. ０ｇ、テトラグライム ２
８. ０ｇ、１，２−ジメトキシエタン１０. ０ｇ、触媒
０. ７ｇを入れた。また留分貯留部に１，２−ジメト
キシエタンを ２０. ０ｇを仕込んだ。各装置を接続し
た後にオートクレーブを加熱し、内温が１８０℃になっ
たところで水素蓄圧器より水素を、内圧が常に１０kg/c
m2G と成るように供給し、流量調節機により、5ml/min
にて気体を流出させた。６時間反応を行った後、水素供
給を停止し、オートクレーブを風冷することにより反応
を停止した。反応液は触媒をろ別した後にガスクロマト
グラフィーにて成分を分析した。反応結果を表１に示し
た。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】共沸溶媒の使用により、従来より低圧力
にて、かつ良収率でγ−ブチロラクトンを得ることがで
きる。
にて、かつ良収率でγ−ブチロラクトンを得ることがで
きる。
【図１】本発明を行う反応装置概略の例示である。
Claims (5)
- 【請求項１】 ジカルボン酸、またはその酸無水物を原
料として液相反応にてγ−ブチロラクトンを製造するに
際して、水と共沸し、かつ水と常温にて２層分離する溶
剤を共沸溶媒として使用し、水を反応系より共沸蒸留に
より除去しつつ水素添加反応を行う製造法。 - 【請求項２】 マレイン酸、無水マレイン酸、コハク酸
または無水コハク酸を原料とする、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 常圧〜５０kg/cm2Ｇの反応圧力にて行
う、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 １００〜３００℃の反応温度にて行う、
請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 ベンゼン、トルエン、ヘキサン、オクタ
ン、エチルベンゼンより選ばれる少なくとも一つを共沸
溶媒として使用する事よりなる、請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19204695A JPH0940658A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | γ−ブチロラクトンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19204695A JPH0940658A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | γ−ブチロラクトンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0940658A true JPH0940658A (ja) | 1997-02-10 |
Family
ID=16284720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19204695A Pending JPH0940658A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | γ−ブチロラクトンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0940658A (ja) |
-
1995
- 1995-07-27 JP JP19204695A patent/JPH0940658A/ja active Pending
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