JPH093248A

JPH093248A - オリゴマー性シランを含むゴム化合物

Info

Publication number: JPH093248A
Application number: JP8172835A
Authority: JP
Inventors: Thomas Scholl; トーマス・シヨル
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1995-06-16
Filing date: 1996-06-13
Publication date: 1997-01-07
Also published as: ES2157367T3; EP0748839B1; US5827912A; EP0748839A1; CA2179109A1

Abstract

(57)【要約】【課題】低い耐ローリング性並びに増大された動的及
び熱的安定性を有するゴム成形体、殊にタイヤの製造に
適するゴム化合物の提供。【解決手段】ゴム、式（Ｉ） R¹R²R³Si−X¹−(−S_X−Y−)_m−(−S_X−X²−SiR¹R²R³)_n (Ｉ) のオリゴマー性シラン、フィラー及び随時他のゴム補助
剤を含むゴム化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規なオリゴマー性シラン（Ｉ）
を含むゴム化合物並びにゴム加硫物の製造に対するこれ
らのゴム化合物の使用に関する。本発明によるゴム化合
物は成形体の製造、殊に低い耐ローリング性並びに増大
された動的及び熱的安定性を有するタイヤの製造に適す
る。

【０００２】改善されたヒステリシス挙動を有する加硫
物は公知であるが、これらのものは数種の望ましくない
特性を有する。かくてヨーロッパ特許第２５３,３６５
号にあるニトロアミンをベースとするヒステリシス改善
剤が記載される。しかしながらニトロ転移の危険性のた
めに、ニトロ及びニトロソ基を含まぬゴム補助剤が望ま
しい。また米国特許第４,６９０,９６５号のニトロソア
ニリンに関して同様の権利が存在する。更に特殊なジフ
ェニルスルフィドを含む減少されたヒステリシス損失を
有するゴム加硫物はヨーロッパ特許第３６６,９５２号
から公知である。これらの添加剤は天然ゴム中で有効で
なく、そして加えてまたこのものを分解させることが１
つの欠点である（これに関しては米国特許第２,４７０,
９４８号参照）。ドイツ国特許出願公開第２,１４１,１
５９号、同第２,１４１,１６０号及び同第２,２２５,５
７７号において自動車用タイヤの耐ローリング性の改善
に使用し得るオリゴシランが記載される。しかしなが
ら、この発明の目的は減少された耐ローリング性に加え
てタイヤの製造及び使用中の熱安定性並びにその動的耐
疲労を改善することでもあった。このことは本発明のオ
リゴマー性シランを用いて達成される。

【０００３】ドイツ国特許出願公開第２,２６５,３８２
号に増大された熱安定性を有する加硫物を生じさせるゴ
ムの交叉結合に対するポリスルフィド誘導体が記載され
る。ヨーロッパ特許第３８５,０７２号及び同第５３０,
５９０号に同様の化合物が記載される。しかしながら、
加硫物の機械特性は損失を受ける。このことはその減少
された引張強さ及び損なわれた摩耗挙動から明らかにな
る。その他、加硫中にヨーロッパ特許第３８５,０７２
号及び同第５３０,５９０号の化合物は加硫中に望まし
くないニトロソアミンを生成させ得る第２級アミンを放
出する。

【０００４】本発明によるオリゴマー性シラン（Ｉ）に
より、低い動的ダンピング、改善された熱安定性及び改
善された動的安定性を有する加硫物が得られ、従ってこ
のことから品質を損なわずに高温で短時間にゴム製品を
製造するか、または高い使用温度で長期間ゴム部品を使
用し得ることが見い出された。

【０００５】従って本発明はゴム、フィラー、随時他の
ゴム補助剤及び少なくとも１つの式（Ｉ） R¹R²R³Si−X¹−(−S_X−Y−)_m−(−S_X−X²−SiR¹R²R³)_n (Ｉ) 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、かつ
随時酸素、窒素または硫黄原子を含有し得るＣ₁〜Ｃ₁₈
アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ基を表わすか、或
いはＣ₆〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリールオキシ、Ｃ
₇〜Ｃ₁₈アルキルアリールまたはＣ₇〜Ｃ₁₈アルキルアリ
ールオキシを表わし、但し基Ｒ¹〜Ｒ³の少なくとも１個
はアルコキシ、アリールオキシまたはアルキルアリール
オキシ基であり；Ｘ¹及びＸ²は同一もしくは相異なり、
かつ直鎖状、分枝鎖状もしくは環式で、随時不飽和のＣ
₁〜Ｃ₁₂アルキレン基を表わし、Ｙは随時Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリ
ール、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシまたはヒドロキシ基で置換さ
れていてもよく、かつ随時酸素、窒素もしくは硫黄原子
または芳香族Ｃ₆〜Ｃ₁₂基を含んでいてもよい直鎖状、
分枝鎖状もしくは環式で、随時不飽和のＣ₁〜Ｃ₁₈アル
キレン基、並びにＣ₆〜Ｃ₁₂アリーレン基をまたはヘテ
ロアリーレン基を表わし、ｍは１〜２０の全数を表わ
し、ｎは１〜６の全数を表わし、そしてｘは１〜６の数
を表わす、のシランを含み、ここにシラン（Ｉ）を各々
の場合に用いるゴムの量を基準として０.１〜１５重量
％の量で用いるゴム化合物を提供する。

【０００６】殊に好適な本発明による化合物は例えばＸ
¹及びＸ²がメチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレ
ンまたはヘキシレン基を表わし、Ｙがメチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン、シクロヘキシ
レン、オクチレン、デシレン、ドデシレン、２,２′-オ
キシジエチレン、メチレンビス（２,２′-オキシエチレ
ン）、エチレンビス（２,２′-オキシエチレン）、２,
２′-チオジエチレン、Ｎ-メチル-Ｎ′,Ｎ″-ジエチレ
ンまたはα,α-ｐ-キシリデン基或いは１,２,３-プロピ
リデン、Ｎ,Ｎ′,Ｎ″-トリエチレンまたは１,３,５-ｓ
-トリアジニンの如き基を表わし、ｎが１〜６の全数を
表わし、ｍが１〜１０の全数を表わし、そしてｎが１〜
６の全数を表わす式（Ｉ）のものである。本発明による
化合物は一定の分子量を有する単一の化合物及び分子量
分布を有するオリゴマー混合物の両方として存在し得
る。プロセス技術のために、オリゴマー性または高分子
混合物を製造し、そして使用することが多くの場合に簡
単である。

【０００７】本発明によるシラン（Ｉ）は種々の方法で
製造し得る：Ａ：ＨＣｌの除去を伴なうメルカプト基含有シラン並び
にジ-及び／または高分子メルカプタンと二塩化硫黄ま
たは二塩化二硫黄との反応による。反応は公知の方法で
そのままで−３０〜８０℃の温度で随時溶媒例えばアル
コールまたは芳香族炭化水素中にて行い得る： R¹R²R³Si-X-SH ＋ HS-Y-SH ＋ S_x-Cl₂ →R¹R²R³Si-X-S
_X+2(Y-S_X+2)_m-X-SiR¹R²R³ ＋ HCl 反応を行うための方法に対しては例えばホーベン・ウェ
イル（Ｈouben Ｗeyl）、メトーデン・デル・オルガニ
ッシェン・ヘミー（Ｍethoden der organischen Ｃh
emie）、第９巻、８８頁以下（１９５５）及び第Ｅ１１
巻（１９８５）、チーメ・ベルラグ（Ｔhieme Ｖerla
g）、シュシッツガルト参照。

【０００８】Ｂ：化合物（Ｉ）の製造はポリアルキルシ
リルエーテル及びポリハロゲン化物をアルコール性溶媒
の存在下にて−２０〜１２０℃の温度で金属ポリサルフ
ァイドと反応させる場合に殊に好適に行い得る： R¹R²R³Si-X-Hal ＋ Hal-Y-Hal ＋ Na₂S_x →R¹R²R³Si-X
-S_X(X-S_X)_m-X-SiR¹R²R³ ＋ NaHal 好適に用いられる金属ポリサルファイドは式Me₂S_Xのも
のであり、ここにＭeはリチウム、ナトリウムまたカリ
ウムを表わし、そしてｘは２〜６の数を表わす。

【０００９】アルコール例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ-プロパノール、ｉ-プロパノール、ｉ-ブタノー
ル、アミルアルコール、ヘキシルアルコール、ｎ-オク
タノール、ｉ-オクタノール、エチレングリコール、１,
２-及び１,３-プロピレングリコール、１,４-ブタンジ
オール、１,６-ヘキサンジオール並びにこれらのアルコ
ールと芳香族、脂肪族または環式脂肪族炭化水素、例え
ばトルエン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタンまた
は開鎖もしくは環式エーテル例えばジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,３-ジオキ
サン及びそのアルコールとの混合物との混合物を溶媒と
して好適に用いる。

【００１０】殊に好適な化合物（Ｉ）は式

【００１１】

【化１】

【００１２】式中、Ｒ＝ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｘ＝１〜６、ｎ＝１〜１０、ｍ＝１〜１０、並びに

【００１３】

【化２】

【００１４】式中、Ｒ＝ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｘ＝１〜６、ｎ＝１〜１０、に対応する。

【００１５】本発明による式（Ｉ）のオリゴマー性シラ
ンの添加並びにフィラーの添加は好ましくは１００〜２
００℃の組成物温度に行う。しかしながらまた、後でよ
り低い温度（４０〜１００℃）で例えば他のゴム補助剤
と一緒に行い得る。

【００１６】本発明によるオリゴマー性シラン（Ｉ）は
純粋な状態及び不活性有機または無機担体に塗布された
状態の両方で混合工程に加え得る。好適な担体材料はシ
リカ、天然もしくは合成ケイ酸塩、酸化アルミニウムま
たはカーボンブラックである。

【００１７】本発明によるゴム化合物に適するフィラー
は次のものである： −カーボンブラック。この場合に用いるカーボンブラッ
クは火炎スス、炉またはチャンネルブラック法により製
造され、そして２０〜２００ｍ²／ｇの表面積を有する
例えばＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＦＥＦ
またはＧＰＦブラックである。

【００１８】−例えばケイ酸塩の溶液の沈殿またはハロ
ゲン化ケイ素の火炎加水分解により製造され、５〜１０
００、好ましくは２０〜４００ｍ²／ｇ（ＢＥＴ表面
積）の比表面積及び１０〜４００ｎｍの一次粒子径を有
する高分散性シリカ。またシリカは随時他の金属酸化物
例えばＡｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ及びＴｉ酸化物と
の混合酸化物として存在し得る。

【００１９】−２０〜４００ｍ²／ｇのＢＥＴ表面積及
び１０〜４００ｎｍの一次粒子径を有する合成ケイ酸塩
例えばケイ酸アルミニウム、アルカリ土金属ケイ酸塩例
えばケイ酸マグネシウムまたはケイ酸カルシウム。

【００２０】−天然ケイ酸塩例えばカオリン及び他の天
然に生じるシリカ。

【００２１】−ガラス繊維及びガラス繊維生成物（マッ
ト、ロビング）またはガラス微小球。

【００２２】各々の場合にゴム１００部を基準として５
〜１５０重量部の量の２０〜４００ｍ²／ｇのＢＥＴ表
面積を有するカーボンブラックまたは２０〜４００ｍ²
／ｇのＢＥＴ表面積を有するケイ酸塩の溶液の沈殿によ
り製造される高分散性シリカを好適に用いる。

【００２３】上記のフィラーを単独にか、または混合物
として使用し得る。本法の殊に好適な具体例において、
各々の場合にゴム１００重量部をベースとして随時０〜
１００重量部のカーボンブラックと一緒にした１０〜１
５０重量部の薄く着色したフィラー、並びに０.３〜１
０重量部の式（Ｉ）の化合物を本化合物の製造に用い
る。

【００２４】天然ゴムに加え、合成ゴムも本発明による
ゴム化合物の製造に適する。好適な合成ゴムは例えば
Ｗ．ホフマン（Ｈofmann）、ゴム技術（Ｒubber Ｔech
nology）、ジエントナー、ベルラグ（Ｇentner Ｖerla
g）、シェツッツガルト１９８０に記載される。これら
のものには殊にＢＲ-ポリブタジエンＡＢＲ-ブタジエン／アクリル酸-Ｃ_1〜4アルキルエステ
ル共重合体ＩＲ-ポリイソプレンＳＢＲ-１〜６０、好ましくは２〜５０重量％のスチレ
ン含有量を有するスチレン／ブタジエン共重合体ＸＳＢＲ-２〜５０重量％のスチレン含有量及び１〜３
０重量％の共重合された極性単量体の含有量を有するス
チレン／ブタジエン共重合体及び他の不飽和極性単量体
例えばアクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、
アクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシ
エチルとのグラフト重合体ＩＩＲ-イソブチレン／イソプレン共重合体ＮＢＲ-５〜６０、好ましくは１０〜５０重量％のアク
リロニトリル含有量を有するブタジエン／アクリロニト
リル共重合体ＨＮＢＲ-部分的また十分に水添したＮＢＲゴムＥＰＤＭ-エチレン／プロピレン／ジエン共重合体並びにこれらのゴムの混合物を含む。自動車用タイヤの
製造に殊に興味あるものは例えばヨーロッパ特許出願公
開第４４７,０６６号に記載される種類の随時シリルエ
ーテルまたは他の官能基で改質化され得る−５０℃以上
のガラス転移温度を有する陰イオン重合されたＬ-ＳＢ
Ｒゴム並びにそのジエンゴムとの配合物である。

【００２５】本発明によるゴム加硫物はゴム産業に公知
である他のゴム補助剤生成物例えば反応加速剤、抗老化
剤、熱安定剤、光保護剤、抗オゾン剤、処理助剤、可塑
剤、増粘剤、ブローイング剤、染料、顔料、ワックス、
伸展剤、界面活性剤、乳化剤、硫黄を含まぬシリルエー
テル、ポリシロキサン、ヒドロキシ含有ポリジメチルシ
ロキサン、有機酸、耐燃剤、金属酸化物並びに活性剤例
えばトリエタノールアミン、ポリエチレングリコール及
びヘキサントリオールを含有し得る。

【００２６】ゴム補助剤は殊に用途に依存して通常の量
で用いる。通常量はゴムをベースとして例えば０.１〜
５０重量％の量である。

【００２７】オリゴマー性シランは交叉結合剤として単
独で使用し得る。カーボンブラックがフィラーのみであ
るか、またはドイツ国特許出願公開第４,４０６,９４
７.２号に記載されない式Ｉのかかるシランを用いる場
合、他の交叉結合剤の添加も推奨される。他の公知の交
叉結合剤として硫黄または過酸化物を使用し得る。加え
て、本発明によるゴム化合物は加硫加速剤を含有し得
る。適当な加硫加速剤の例にはメルカプトベンゾチアゾ
ール及び-スルフェンアミド、グアニジン、チウラム、
ジチオカルバメート、チオ尿素及びチオカーボネートが
ある。加硫加速剤及び（カーボンブラックの場合）硫黄
または過酸化物はゴムをベースとして０.１〜１０重量
％、好ましくは０.１〜５重量％の量で用いる。

【００２８】本発明によるゴム化合物の加硫は随時１０
〜２００バールの圧力下にて１００〜２００℃、好まし
くは１３０〜１８０℃の温度で行い得る。

【００２９】ゴムは通常の混合装置例えばシリンダー、
内部混合機及び混合押出機中にてフィラー、随時ゴム補
助剤及び本発明によるオリゴマー性シラン（Ｉ）と混合
し得る。

【００３０】本発明によるゴム加硫物は成形体の製造例
えばケーブルジャケット、ホース、トランスミッシュン
ベルト、ローラーコーティング、タイヤ、靴底、ガスケ
ット、及びダンピング部品の製造に適する。

【００３１】

【実施例】

実施例１ (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-(S₄-CH₂CH₂-O-CH₂-O-CH₂CH₂)n-S₄-CH₂CH₂CH₂-Si(OEt)₃ n＝２無水Ｎａ₂Ｓをエタノール４００ml及びトルエン４００m
lの溶媒混合物中で硫黄１４４ｇ（４.５モル）と共に還
流下に１時間加熱した。次に第１の３-クロロプロピル
トリエトキシシラン２４０.４ｇ（１モル）及び還流下
で１時間加熱した後にビス（２-クロロエチル）ホルマ
ール１７３.０ｇ（１モル）を加えた。混合物を更に１
０時間還流した後、このものを濾過し、そして溶液を真
空中で蒸発させた。２００mPa・s（２５℃）の粘度を有
する褐色の油４７５ｇが得られた。

【００３２】元素分析：

【００３３】

【表１】

【００３４】実施例２ (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-(S₄-CH₂CH₂-O-CH₂-O-CH₂CH₂)n-S₄-CH₂CH₂CH₂-Si(OEt)₃ n＝３実施例１の方法に従った。無水硫化ナトリウム１１７ｇ
（１.５モル）を硫黄１４４ｇ（４.５モル）、３-クロ
ロプロピルトリエトキシシラン１８３.９ｇ（０.７６５
モル）及びビス（２-クロロエチル）ホルマール１９７.
５ｇ（１.１４２モル）と反応させた。５００mPa・s（２
５℃）の粘度を有する褐色の油４５３ｇが得られた。

【００３５】元素分析：

【００３６】

【表２】

【００３７】実施例３ (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-(S₄-CH₂CH₂-O-CH₂-O-CH₂CH₂)n-S₄-CH₂CH₂CH₂-Si(OEt)₃ n＝４実施例１の方法に従った。無水硫化ナトリウム９７.５
ｇ（１.２５モル）を硫黄１２０ｇ（３.７５モル）、３
-クロロプロピルトリエトキシシラン１２０ｇ（０.５モ
ル）及びビス（２-クロロエチル）ホルマール１７３ｇ
（１モル）と反応させた。８８０mPa・s（２５℃）の粘
度を有する褐色の油３５１ｇが得られた。

【００３８】元素分析：

【００３９】

【表３】

【００４０】実施例４ (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-(S₄-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂)n-S₄-CH₂CH₂CH₂-Si(OEt)₃ n＝２実施例１の方法に従った。無水硫化ナトリウム５８.５
ｇ（０.７５モル）をエタノール５００ml中で硫黄７２
ｇ（２.２５モル）、３-クロロプロピルトリエトキシシ
ラン１２０.２ｇ（０.５モル）及び１,２-ビス（２-ク
ロロエトキシ）エタン９３.５ｇ（０.５モル）と反応さ
せた。褐色の油２２３ｇが得られた。

【００４１】元素分析：

【００４２】

【表４】

【００４３】実施例５ (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-(S₄-CH₂CH₂-CH₂CH₂-CH₂CH₂)n-S₄-CH₂CH₂CH₂-Si(OEt)₃ n＝３実施例１の方法に従った。無水硫化ナトリウム２３４ｇ
（３モル）をエタノール１０２０ml及びトルエン４４１
ml中で硫黄２８８ｇ（９モル）、３-クロロプロピルト
リエトキシシラン３６７.８ｇ（１.５３モル）及び１,
６-ジクロロヘキサン３５５.９ｇ（２.２９５モル）と
反応させた。褐色の油８６１ｇが得られた。

【００４４】元素分析：

【００４５】

【表５】

【００４６】実施例６（ゴム化合物及び加硫物の製造）次の化合物を内部混合機中にて１４０℃で５分以内に製
造した。最後に、硫黄及び加速剤並びに式Ｉの生成物を
５０℃で加えた。

【００４７】

【表６】

【００４８】次にゴム化合物の加硫挙動を１９０℃でＦ
rank-Ｖulkameter ＤＩＮ５３５２９，Ｂayer Ｓyst
em中にて試験した。表中、４５分後のトルクレベルを最
大値の％として表わす。従って高い値は熱的に安定した
加硫物に対応し、そして低い値は熱的に不安定な加硫物
に対応する：本発明による化合物を用いて熱安定性に関
して顕著な利点が得られることは明らかである。

【００４９】実施例７下記の化合物を内部混合機中にて１４０℃で５分以内に
製造した。化合物を冷却した後、再度内部混合機中にて
３分間混練した。最後に次の加速剤を５０℃で加えた：
Ｎ-シクロヘキシルメルカプトベンゾチアゾールスルフ
ェンアミド（Ｖulkacit ＣＺ）、ジフェニルグアニジ
ン（Ｖulkacit Ｄ）及びテトラベンジルチウラムジス
ルフィド。加硫を１６０℃で４０分以内で行った。

【００５０】

【表７】

【００５１】測定された物理値は本発明による化合物は
比較化合物よりゴムの加硫にかなり有効であることを示
す。

【００５２】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【００５３】１．ゴム、フィラー、随時他のゴム補助剤
及び少なくとも１つの式（Ｉ） R¹R²R³Si−X¹−(−S_X−Y−)_m−(−S_X−X²−SiR¹R²R³)_n (Ｉ) 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、かつ
随時酸素、窒素または硫黄原子を含有し得るＣ₁〜Ｃ₁₈
アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ基を表わすか、或
いはＣ₆〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリールオキシ、Ｃ
₇〜Ｃ₁₈アルキルアリールまたはＣ₇〜Ｃ₁₈アルキルアリ
ールオキシを表わし、但し基Ｒ¹〜Ｒ³の少なくとも１個
はアルコキシ、アリールオキシまたはアルキルアリール
オキシ基であり；Ｘ¹及びＸ²は同一もしくは相異なり、
かつ直鎖状、分枝鎖状もしくは環式で、随時不飽和のＣ
₁〜Ｃ₁₂アルキレン基を表わし、Ｙは随時Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリ
ール、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシまたはヒドロキシ基で置換さ
れていてもよく、かつ随時酸素、窒素もしくは硫黄原子
または芳香族Ｃ₆〜Ｃ₁₂基を含んでいてもよい直鎖状、
分枝鎖状もしくは環式で、随時不飽和のＣ₁〜Ｃ₁₈アル
キレン基、並びにＣ₆〜Ｃ₁₂アリーレン基をまたはヘテ
ロアリーレン基を表わし、ｍは１〜２０の全数を表わ
し、ｎは１〜６の全数を表わし、そしてｘは１〜６の数
を表わす、のシランを含み、ここにシラン（Ｉ）を各々
の場合に用いるゴムの量を基準として０.１〜１５重量
％の量で用いるゴム化合物。

【００５４】２．ゴム加硫物の製造に対する上記１に記
載のゴム化合物の使用。

【００５５】３．タイヤの製造に対する上記１に記載の
ゴム化合物の使用。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ゴム、フィラー、随時他のゴム補助剤及
び少なくとも１つの式（Ｉ） R¹R²R³Si−X¹−(−S_X−Y−)_m−(−S_X−X²−SiR¹R²R³)_n (Ｉ) 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、かつ
随時酸素、窒素または硫黄原子を含有し得るＣ₁〜Ｃ₁₈
アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ基を表わすか、或
いはＣ₆〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリールオキシ、Ｃ
₇〜Ｃ₁₈アルキルアリールまたはＣ₇〜Ｃ₁₈アルキルアリ
ールオキシを表わし、但し基Ｒ¹〜Ｒ³の少なくとも１個
はアルコキシ、アリールオキシまたはアルキルアリール
オキシ基であり；Ｘ¹及びＸ²は同一もしくは相異なり、
かつ直鎖状、分枝鎖状もしくは環式で、随時不飽和のＣ
₁〜Ｃ₁₂アルキレン基を表わし、Ｙは随時Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリ
ール、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシまたはヒドロキシ基で置換さ
れていてもよく、かつ随時酸素、窒素もしくは硫黄原子
または芳香族Ｃ₆〜Ｃ₁₂基を含んでいてもよい直鎖状、
分枝鎖状もしくは環式で、随時不飽和のＣ₁〜Ｃ₁₈アル
キレン基、並びにＣ₆〜Ｃ₁₂アリーレン基をまたはヘテ
ロアリーレン基を表わし、ｍは１〜２０の全数を表わ
し、ｎは１〜６の全数を表わし、そしてｘは１〜６の数
を表わす、のシランを含み、ここにシラン（Ｉ）を各々
の場合に用いるゴムの量を基準として０.１〜１５重量
％の量で用いるゴム化合物。