JPH09323996A - チオフェン誘導体 - Google Patents
チオフェン誘導体Info
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- JPH09323996A JPH09323996A JP16237996A JP16237996A JPH09323996A JP H09323996 A JPH09323996 A JP H09323996A JP 16237996 A JP16237996 A JP 16237996A JP 16237996 A JP16237996 A JP 16237996A JP H09323996 A JPH09323996 A JP H09323996A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】低電圧で高発光効率を有し、赤色発光有機ＥＬ
素子や赤色蛍光塗料用に好適な新規なチオフェン誘導体
を提供する。 【解決手段】一般式１のチオフェン誘導体。 （ｍとｎは独立に０〜３、ＡとＢは独立に飽和／不飽和
の炭化水素基、置換／無置換のヘテロ環又はＡとＢが結
合して飽和／不飽和の環を形成し、ＸとＹは独立に飽和
／不飽和の炭化水素基、置換／無置換のヘテロ環又はＸ
とＹが結合して飽和／不飽和の環を形成し、Ｒ1〜Ｒ10
は独立に水素、ハロゲン、置換／無置換のＣ１〜６のア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフル
オロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ
基、アルキルカルボニル基等を示す。
素子や赤色蛍光塗料用に好適な新規なチオフェン誘導体
を提供する。 【解決手段】一般式１のチオフェン誘導体。 （ｍとｎは独立に０〜３、ＡとＢは独立に飽和／不飽和
の炭化水素基、置換／無置換のヘテロ環又はＡとＢが結
合して飽和／不飽和の環を形成し、ＸとＹは独立に飽和
／不飽和の炭化水素基、置換／無置換のヘテロ環又はＸ
とＹが結合して飽和／不飽和の環を形成し、Ｒ1〜Ｒ10
は独立に水素、ハロゲン、置換／無置換のＣ１〜６のア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフル
オロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ
基、アルキルカルボニル基等を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、チオフェン誘導体
に関する。さらに詳しくは電界発光（ＥＬ）素子等に使
用されるチオフェン誘導体に関する。
に関する。さらに詳しくは電界発光（ＥＬ）素子等に使
用されるチオフェン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、これまでにない高輝度な平面ディ
スプレイの候補として有機ＥＬ素子が注目され、その研
究開発が活発に行われている。有機ＥＬ素子は有機発光
層を２つの電極で挟んだ構造であり、陽極から注入され
た正孔と陰極から注入された電子とが発光層中で再結合
して光を発する。用いられる有機材料には低分子材料と
高分子材料があり、共に高輝度のＥＬ素子ができること
が示されている。このような有機ＥＬ素子には２つのタ
イプがある。１つは、タン（C.W.Tang）らによって発表
された蛍光色素を電荷輸送層中に添加したもの（ジャー
ナル オブ ジ アプライドフィジックス(J.Appl.Phy
s.),65,3610(1989)）、もう１つは、蛍光色素を単独に
用いたものである（例えば、ジャパニーズ ジャーナル
オブ ジ アプライドフィジックス(Jpn.J.Appl.Phy
s.),27,L269(1988)）。後者の素子では、蛍光色素が電
荷の１つである正孔のみを輸送する正孔輸送層および／
又は電子のみを輸送する電子輸送層が積層されているよ
うな場合に発光効率が向上することが示されている。
スプレイの候補として有機ＥＬ素子が注目され、その研
究開発が活発に行われている。有機ＥＬ素子は有機発光
層を２つの電極で挟んだ構造であり、陽極から注入され
た正孔と陰極から注入された電子とが発光層中で再結合
して光を発する。用いられる有機材料には低分子材料と
高分子材料があり、共に高輝度のＥＬ素子ができること
が示されている。このような有機ＥＬ素子には２つのタ
イプがある。１つは、タン（C.W.Tang）らによって発表
された蛍光色素を電荷輸送層中に添加したもの（ジャー
ナル オブ ジ アプライドフィジックス(J.Appl.Phy
s.),65,3610(1989)）、もう１つは、蛍光色素を単独に
用いたものである（例えば、ジャパニーズ ジャーナル
オブ ジ アプライドフィジックス(Jpn.J.Appl.Phy
s.),27,L269(1988)）。後者の素子では、蛍光色素が電
荷の１つである正孔のみを輸送する正孔輸送層および／
又は電子のみを輸送する電子輸送層が積層されているよ
うな場合に発光効率が向上することが示されている。
【０００３】このような有機ＥＬ素子が、フルカラーの
平面ディスプレイとして実用化されるためには、赤、
青、緑の３原色が必要となる。しかしながら、青色ある
いは緑色においては多くの報告例があるにも関わらず、
赤色有機ＥＬ素子の報告例は少ない。これは、効率がよ
く、色純度の高い赤色発光材料が無いからである。赤色
発光素子の例としては、前記（ジャーナル オブ ジ
アプライドフィジックス(J.Appl.Phys.),65,3610(198
9)）に記載のもの、特開平６−９９５３号公報に記載の
もの、第４１回応用物理学会春季講演会予稿集２８ｐ−
Ｎ−１に記載のもの等があるが、これらにおいても実用
上十分な発光性能を有していなかった。
平面ディスプレイとして実用化されるためには、赤、
青、緑の３原色が必要となる。しかしながら、青色ある
いは緑色においては多くの報告例があるにも関わらず、
赤色有機ＥＬ素子の報告例は少ない。これは、効率がよ
く、色純度の高い赤色発光材料が無いからである。赤色
発光素子の例としては、前記（ジャーナル オブ ジ
アプライドフィジックス(J.Appl.Phys.),65,3610(198
9)）に記載のもの、特開平６−９９５３号公報に記載の
もの、第４１回応用物理学会春季講演会予稿集２８ｐ−
Ｎ−１に記載のもの等があるが、これらにおいても実用
上十分な発光性能を有していなかった。
【０００４】一方、シロール環を分子内に持つチオフェ
ン誘導体の最近の報告例としては、特開平６−１６６７
４６号公報に示されているが、これらの化合物は、ほと
んどがポリマーであり、吸収波長が長く有機ＥＬ素子の
発光材料としては不向きであった。さらに、（ジャーナ
ル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー
(J.Aｍ.Chem.Soc.),114,5867(1992)）に記載のものがあ
るが、これらの蛍光性については、全く触れられていな
い。また、チオフェン誘導体を用いた有機ＥＬ素子とし
ては、特開平６−１９７４号公報、特開平６−２００２
４３号公報、特開平６−２７１８４７号公報に記載され
たものがあるが、これらは全て青色か緑色に発光し、赤
色には発光しない。ポリチオフェン誘導体を有機ＥＬ素
子に利用した例として、（アドバンスド マテリアルズ
(Adv.Mater.6,132(1994)）に記載のものがあるが、発光
色が赤色でない。
ン誘導体の最近の報告例としては、特開平６−１６６７
４６号公報に示されているが、これらの化合物は、ほと
んどがポリマーであり、吸収波長が長く有機ＥＬ素子の
発光材料としては不向きであった。さらに、（ジャーナ
ル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー
(J.Aｍ.Chem.Soc.),114,5867(1992)）に記載のものがあ
るが、これらの蛍光性については、全く触れられていな
い。また、チオフェン誘導体を用いた有機ＥＬ素子とし
ては、特開平６−１９７４号公報、特開平６−２００２
４３号公報、特開平６−２７１８４７号公報に記載され
たものがあるが、これらは全て青色か緑色に発光し、赤
色には発光しない。ポリチオフェン誘導体を有機ＥＬ素
子に利用した例として、（アドバンスド マテリアルズ
(Adv.Mater.6,132(1994)）に記載のものがあるが、発光
色が赤色でない。
【０００５】そこで、この問題を解決し、低電圧で、高
い発光効率を有する赤色発光有機ＥＬ素子や蛍光塗料に
使用できる赤色発光材料を見いだすべく鋭意検討した。
その結果、特定構造を有する新規なチオフェン誘導体を
有機ＥＬ素子に用いた場合、上記問題点が解決されるこ
とを見いだし、この知見に基づき、本発明を完成した。
以上の記述から明かなように、本発明の目的は、低電圧
で、高い発光効率を有する、赤色発光有機ＥＬ素子や赤
色蛍光塗料に好適に使用できる新規なチオフェン誘導体
を提供することである。
い発光効率を有する赤色発光有機ＥＬ素子や蛍光塗料に
使用できる赤色発光材料を見いだすべく鋭意検討した。
その結果、特定構造を有する新規なチオフェン誘導体を
有機ＥＬ素子に用いた場合、上記問題点が解決されるこ
とを見いだし、この知見に基づき、本発明を完成した。
以上の記述から明かなように、本発明の目的は、低電圧
で、高い発光効率を有する、赤色発光有機ＥＬ素子や赤
色蛍光塗料に好適に使用できる新規なチオフェン誘導体
を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）な
いし（２）の各構成を有する。 （１）下記化３で表されるチオフェン誘導体。
いし（２）の各構成を有する。 （１）下記化３で表されるチオフェン誘導体。
【化３】 （式中、ｍ及びｎは、それぞれ独立に０〜３を表し、Ａ
及びＢは、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化
水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＡとＢが結
合して飽和または不飽和の環を形成しており、Ｘ及びＹ
は、それぞれ独立に飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
置換もしくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽
和もしくは不飽和の環を形成しており、Ｒ1〜Ｒ10は、
それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の
炭素数１から６までの、アルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオ
ロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、ア
リールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオ
キシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカル
ボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、
シリル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、ア
ルキニル基もしくはシアノ基を示し、隣接した場合には
置換もしくは無置換の環が縮合していてもよい）。
及びＢは、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化
水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＡとＢが結
合して飽和または不飽和の環を形成しており、Ｘ及びＹ
は、それぞれ独立に飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
置換もしくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽
和もしくは不飽和の環を形成しており、Ｒ1〜Ｒ10は、
それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の
炭素数１から６までの、アルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオ
ロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、ア
リールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオ
キシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカル
ボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、
シリル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、ア
ルキニル基もしくはシアノ基を示し、隣接した場合には
置換もしくは無置換の環が縮合していてもよい）。
【０００７】（２）下記化４で表されるチオフェン誘導
体。
体。
【化４】 （式中、ｎは０〜３を表し、Ａ及びＢは、それぞれ独立
に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基又はＡとＢとが結
合して飽和もしくは不飽和の環を形成しており、Ｘ及び
Ｙは、それぞれ独立に飽和もしくは不飽和の炭化水素基
又はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成し
ており、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に水素、フッ素、置
換もしくは無置換の炭素数１から６までの、アルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロア
ルキル基、パーフルオロアルコキシ基、シリル基、アリ
ール基、ヘテロ環基もしくはシアノ基を示し、隣接した
場合には置換もしくは無置換の環が縮合していてもよ
い）。
に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基又はＡとＢとが結
合して飽和もしくは不飽和の環を形成しており、Ｘ及び
Ｙは、それぞれ独立に飽和もしくは不飽和の炭化水素基
又はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成し
ており、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に水素、フッ素、置
換もしくは無置換の炭素数１から６までの、アルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロア
ルキル基、パーフルオロアルコキシ基、シリル基、アリ
ール基、ヘテロ環基もしくはシアノ基を示し、隣接した
場合には置換もしくは無置換の環が縮合していてもよ
い）。
【０００８】本発明のチオフェン誘導体は、例えば、以
下の製造法により得ることができる。すなわち、下記化
５で表されるアセチレン誘導体にアルカリ金属錯体を反
応させ、続いて下記化６で表されるシラン誘導体を反応
させ、さらに続いて、塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を
反応させることによって下記化７で表される反応性シラ
シクロペンタジエン誘導体が得られる。
下の製造法により得ることができる。すなわち、下記化
５で表されるアセチレン誘導体にアルカリ金属錯体を反
応させ、続いて下記化６で表されるシラン誘導体を反応
させ、さらに続いて、塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を
反応させることによって下記化７で表される反応性シラ
シクロペンタジエン誘導体が得られる。
【０００９】
【化５】 （式中、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、飽和もしくは不
飽和の炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又は
ＡとＢが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してお
り、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に飽和もしくは不飽和の
炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＸとＹ
が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成している）。
飽和の炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又は
ＡとＢが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してお
り、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に飽和もしくは不飽和の
炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＸとＹ
が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成している）。
【００１０】
【化６】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、ターシャリ
ーブチル基もしくはアリール基を示す）。
ーブチル基もしくはアリール基を示す）。
【００１１】
【化７】 （式中、Ｃは、ハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛
錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に飽和もしくは
不飽和の炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又
はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成して
おり、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽
和の炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＡ
とＢが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してい
る）。
錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に飽和もしくは
不飽和の炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又
はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成して
おり、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽
和の炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＡ
とＢが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してい
る）。
【００１２】ここで用いられるアセチレン誘導体につく
置換基としては、アルカリ金属錯体とアセチレンとの反
応を阻害しにくいものがよく、アルカリ金属錯体に対し
て不活性なものが特に好ましい。該アルカリ金属錯体と
しては、例えば、リチウムナフタレニド、ナトリウムナ
フタレニド、カリウムナフタレニド、リチウム４，４’
−ジターシャリーブチル−２，２’−ビフェニリドもし
くはリチウム（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレニド
などがあげられる。
置換基としては、アルカリ金属錯体とアセチレンとの反
応を阻害しにくいものがよく、アルカリ金属錯体に対し
て不活性なものが特に好ましい。該アルカリ金属錯体と
しては、例えば、リチウムナフタレニド、ナトリウムナ
フタレニド、カリウムナフタレニド、リチウム４，４’
−ジターシャリーブチル−２，２’−ビフェニリドもし
くはリチウム（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレニド
などがあげられる。
【００１３】用いる溶媒としては、アルカリ金属もしく
はアルカリ金属錯体に不活性なものなら特に制限はな
く、通常、エーテルやテトラヒドロフランのようなエー
テル系の溶媒が用いられる。続いて使用されるシラン誘
導体の置換基としては、嵩高いものが好ましく、具体的
にはターシャリーブチルジフェニルクロロシランやジタ
ーシャリーブチルフェニルクロロシランなどがあげられ
る。さらに続いて用いられる塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛
の錯体としては、塩化亜鉛の固体を直接用いるか、塩化
亜鉛のエーテル溶液を使用するかもしくは塩化亜鉛のテ
トラメチルエチレンジアミン錯体などを使用することが
あげられる。
はアルカリ金属錯体に不活性なものなら特に制限はな
く、通常、エーテルやテトラヒドロフランのようなエー
テル系の溶媒が用いられる。続いて使用されるシラン誘
導体の置換基としては、嵩高いものが好ましく、具体的
にはターシャリーブチルジフェニルクロロシランやジタ
ーシャリーブチルフェニルクロロシランなどがあげられ
る。さらに続いて用いられる塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛
の錯体としては、塩化亜鉛の固体を直接用いるか、塩化
亜鉛のエーテル溶液を使用するかもしくは塩化亜鉛のテ
トラメチルエチレンジアミン錯体などを使用することが
あげられる。
【００１４】これらの塩化亜鉛類は、十分に乾燥してい
ることが好ましく、水分が多いと目的物が得られ難くな
る。この反応は、不活性気流中で行うことが好ましく、
アルゴンガスが使われる。このようにして得られた反応
性シラシクロペンタジエン誘導体に触媒の存在下、下記
化８で表されるハロゲン化物を反応させることによっ
て、本発明のチオフェン誘導体を得ることができる。
ることが好ましく、水分が多いと目的物が得られ難くな
る。この反応は、不活性気流中で行うことが好ましく、
アルゴンガスが使われる。このようにして得られた反応
性シラシクロペンタジエン誘導体に触媒の存在下、下記
化８で表されるハロゲン化物を反応させることによっ
て、本発明のチオフェン誘導体を得ることができる。
【００１５】
【化８】 （式中、ｎは０〜３を表し、Ｘは、塩素、臭素もしくは
ヨウ素を表し、Ｒ1〜Ｒ5は、それぞれ独立に水素、ハロ
ゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までの、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフル
オロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ
基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボ
ニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基、シリル基、アリール基、
ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基又
は隣接した場合には置換もしくは無置換の環が縮合して
いてもよい）。
ヨウ素を表し、Ｒ1〜Ｒ5は、それぞれ独立に水素、ハロ
ゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までの、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフル
オロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ
基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボ
ニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基、シリル基、アリール基、
ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基又
は隣接した場合には置換もしくは無置換の環が縮合して
いてもよい）。
【００１６】ここで用いられる触媒としては、テトラキ
ストリフェニルフォスフィンパラジウムもしくはジクロ
ロビストリフェニルフォスフィンパラジウムなどのパラ
ジウム触媒があげられる。一連の反応の各段階におい
て、反応温度に特に制限はないが、アルカリ金属錯体、
シラン誘導体及び塩化亜鉛等を加え撹拌する際には、室
温以下が好ましく、通常氷冷下で行われる。ハロゲン化
物を加えたあとの反応温度は、室温以上が好ましく、通
常、溶媒にテトラヒドロフランを用いた場合には還流下
で行われる。反応時間においても特に制限はなく、アル
カリ金属錯体、シラン誘導体及び塩化亜鉛等を加え撹拌
する際には、数分から数時間の間が望ましい。ハロゲン
化物を加えたあとの反応は、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）や
クロマトグラフィー法等の一般的な分析手段により反応
を追跡し、反応の終点を決定すればよい。
ストリフェニルフォスフィンパラジウムもしくはジクロ
ロビストリフェニルフォスフィンパラジウムなどのパラ
ジウム触媒があげられる。一連の反応の各段階におい
て、反応温度に特に制限はないが、アルカリ金属錯体、
シラン誘導体及び塩化亜鉛等を加え撹拌する際には、室
温以下が好ましく、通常氷冷下で行われる。ハロゲン化
物を加えたあとの反応温度は、室温以上が好ましく、通
常、溶媒にテトラヒドロフランを用いた場合には還流下
で行われる。反応時間においても特に制限はなく、アル
カリ金属錯体、シラン誘導体及び塩化亜鉛等を加え撹拌
する際には、数分から数時間の間が望ましい。ハロゲン
化物を加えたあとの反応は、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）や
クロマトグラフィー法等の一般的な分析手段により反応
を追跡し、反応の終点を決定すればよい。
【００１７】このようにして得られた本発明のチオフェ
ン誘導体のケイ素上につく置換基としては、メチル基、
エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、シク
ロペンチル基もしくはターシャリーブチル基のようなア
ルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基もしくはス
チリル基のようなアルケニル基、エチニル基、プロパギ
ル基もしくはフェニルアセチニル基のようなアルキニル
基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフ
ェニル基、トルイル基、ピレニル基、ペリレニル基、ア
ニシル基、ターフェニル基もしくはフェナンスレニル基
等のアリール基、ヒドロフリル基、ヒドロピレニル基、
ジオキサニル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリ
ル基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイル
基、フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチ
アゾリル基、インドリル基、シラシクロペンタジエニル
基もしくはピリジル基等のヘテロ環等があげられる。さ
らに、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して
環を形成していてもよい。
ン誘導体のケイ素上につく置換基としては、メチル基、
エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、シク
ロペンチル基もしくはターシャリーブチル基のようなア
ルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基もしくはス
チリル基のようなアルケニル基、エチニル基、プロパギ
ル基もしくはフェニルアセチニル基のようなアルキニル
基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフ
ェニル基、トルイル基、ピレニル基、ペリレニル基、ア
ニシル基、ターフェニル基もしくはフェナンスレニル基
等のアリール基、ヒドロフリル基、ヒドロピレニル基、
ジオキサニル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリ
ル基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイル
基、フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチ
アゾリル基、インドリル基、シラシクロペンタジエニル
基もしくはピリジル基等のヘテロ環等があげられる。さ
らに、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して
環を形成していてもよい。
【００１８】ベンゾチオフェン環の炭素上につく置換基
としては、水素、フッ素もしくは塩素等のハロゲン、メ
チル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル
基、シクロペンチル基もしくはターシャリーブチル基の
ようなアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基も
しくはスチリル基のようなアルケニル基、エチニル基、
プロパギル基もしくはフェニルアセチニル基のようなア
ルキニル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基もしくはターシャリーブトキシ基のようなアルコキシ
基、ビニルオキシ基もしくはアリルオキシ基のようなア
ルケニルオキシ基、エチニルオキシ基もしくはフェニル
アセチルオキシ基のようなアルキニルオキシ基、フェノ
キシ基、ナフトキシ基、ビフェニルオキシ基もしくはピ
レニルオキシ基のようなアリールオキシ基、トリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基もしくはペンタフ
ルオロエトキシ基のようなパーフルオロ基、
としては、水素、フッ素もしくは塩素等のハロゲン、メ
チル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル
基、シクロペンチル基もしくはターシャリーブチル基の
ようなアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基も
しくはスチリル基のようなアルケニル基、エチニル基、
プロパギル基もしくはフェニルアセチニル基のようなア
ルキニル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基もしくはターシャリーブトキシ基のようなアルコキシ
基、ビニルオキシ基もしくはアリルオキシ基のようなア
ルケニルオキシ基、エチニルオキシ基もしくはフェニル
アセチルオキシ基のようなアルキニルオキシ基、フェノ
キシ基、ナフトキシ基、ビフェニルオキシ基もしくはピ
レニルオキシ基のようなアリールオキシ基、トリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基もしくはペンタフ
ルオロエトキシ基のようなパーフルオロ基、
【００１９】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基もし
くはジフェニルアミノ基のようなアミノ基、アセチル基
もしくはベンゾイル基のようなケトン、アセトキシ基も
しくはベンゾイルオキシ基のようなエステル基、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基もしくはフェノ
キシカルボニル基のようなエステル基、メチルスルフィ
ニル基もしくはフェニルスルフィニル基のようなスルフ
ィニル基、トリメチルシリル基、ジメチルターシャリー
ブチルシリル基、トリメトキシシリル基もしくはトリフ
ェニルシリル基のようなシリル基、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル
基、ピレニル基、トルイル基、アニシル基、フルオロフ
ェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジメチルアミ
ノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基もしくはフェ
ナンスレニル基のようなアリール基、
くはジフェニルアミノ基のようなアミノ基、アセチル基
もしくはベンゾイル基のようなケトン、アセトキシ基も
しくはベンゾイルオキシ基のようなエステル基、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基もしくはフェノ
キシカルボニル基のようなエステル基、メチルスルフィ
ニル基もしくはフェニルスルフィニル基のようなスルフ
ィニル基、トリメチルシリル基、ジメチルターシャリー
ブチルシリル基、トリメトキシシリル基もしくはトリフ
ェニルシリル基のようなシリル基、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル
基、ピレニル基、トルイル基、アニシル基、フルオロフ
ェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジメチルアミ
ノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基もしくはフェ
ナンスレニル基のようなアリール基、
【００２０】チエニル基、フリル基、シラシクロペンタ
ジエニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チ
アゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、キノ
リル基、キノキサロイル基、フェナンスロリル基、ベン
ゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、カ
ルバゾリル基、ピリジル基、ピロリル基、ベンゾオキサ
ゾリル基、ピリミジル基もしくはイミダゾリル基等のヘ
テロ環、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミル
オキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネー
ト基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしく
はシアノ基等があげられる。さらに、これらの置換基が
お互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよ
い。
ジエニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チ
アゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、キノ
リル基、キノキサロイル基、フェナンスロリル基、ベン
ゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、カ
ルバゾリル基、ピリジル基、ピロリル基、ベンゾオキサ
ゾリル基、ピリミジル基もしくはイミダゾリル基等のヘ
テロ環、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミル
オキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネー
ト基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしく
はシアノ基等があげられる。さらに、これらの置換基が
お互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよ
い。
【００２１】これらの置換基の導入方法は、シラシクロ
ペンタジエン環の形成前に導入してもよいし、シラシク
ロペンタジエン環形成後に導入してもよい。
ペンタジエン環の形成前に導入してもよいし、シラシク
ロペンタジエン環形成後に導入してもよい。
【００２２】本発明のチオフェン誘導体は、有機ＥＬ素
子の赤色発光材料として有効であり、シラシクロペンタ
ジエン環は、対応するシクロペンタジエン環、チオフェ
ン環、ピロール環やフラン環に比べて、最低非占有分子
軌道が低く、電子受容性であることがアビニシオ計算に
よりわかった。これは、ジエン部分のπ*軌道とケイ素
のσ*軌道との相互作用によると考えられる。そのた
め、電子供与性のチオフェン環と組み合わせることによ
り蛍光の極大波長が長波長化したと考えられる。
子の赤色発光材料として有効であり、シラシクロペンタ
ジエン環は、対応するシクロペンタジエン環、チオフェ
ン環、ピロール環やフラン環に比べて、最低非占有分子
軌道が低く、電子受容性であることがアビニシオ計算に
よりわかった。これは、ジエン部分のπ*軌道とケイ素
のσ*軌道との相互作用によると考えられる。そのた
め、電子供与性のチオフェン環と組み合わせることによ
り蛍光の極大波長が長波長化したと考えられる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
【００２４】実施例１ ２，５ービス｛５−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）チエ
ニル｝−１，１，３，４−テトラフェニルシラシクロペ
ンタジエン（ＢＴＴＳＴＢＴ）の合成 窒素気流下、エチニルベンゼン２．２５ｇの２０ｍｌＴ
ＨＦ溶液に０℃で１．６Ｎノルマルブチルリチウムのヘ
キサン溶液１４ｍｌを滴下する。１時間撹拌後、ジフェ
ニルシリルクロライド２．５３ｇの１０ｍｌＴＨＦ溶液
を添加する。室温にて一晩撹拌後、析出した固体を濾過
し、反応溶液を濃縮する。これに水を加え、エーテルに
て抽出する。さらに、エーテル層を水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムにて乾燥し濃縮する。ヘプタンと酢酸エチル
の混合溶液にて再結晶を行い、０．６７ｇのビスフェニ
ルエチニルジフェニルシランを得る。ナフタレン８６７
ｍｇの入った１００ｍｌ三口フラスコ内をアルゴンガス
に置換後、リチウム４７ｍｇとＴＨＦ５ｍｌを加える。
５時間撹拌後、先に得られたシラン誘導体６５０ｍｇの
ＴＨＦ溶液を滴下する。続いて１０分後に０℃まで冷却
後、ターシャリーブチルジフェニルシリルクロライド９
２９ｍｇを加え、２０分撹拌後、塩化亜鉛のテトラメチ
ルエチレンジアミン錯体１．７１ｇを添加する。反応温
度を室温に戻し、２−（５−ブロモチエニル）ベンゾ
［ｂ］チオフェン７０５ｍｇとビストリフェニルフォス
フィンジクロロパラジウム５９ｍｇを加え、２２時間還
流する。これに水を加え、エーテルにて抽出する。さら
に、エーテル層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥
し濃縮する。カラムクロマトグラフィーにて精製後、昇
華精製を行い、約１００ｍｇの表題化合物を得た。クロ
ロフォルム中での蛍光のλｍａｘ＝６１２ｎｍで、オレ
ンジ色であった。蒸着膜の蛍光のλｍａｘ＝６３８ｎｍ
で、赤色であった。1 ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ3） δ＝6.79(d,2H), 6.91(d,2H), 7.04(s,2H), 7.12(m,4
H), 7.2-7.3(m,12H), 7.45-7.55(m,6H),7.60(d,2H), 7.
67(d,2H), 7.92(d,2H)
ニル｝−１，１，３，４−テトラフェニルシラシクロペ
ンタジエン（ＢＴＴＳＴＢＴ）の合成 窒素気流下、エチニルベンゼン２．２５ｇの２０ｍｌＴ
ＨＦ溶液に０℃で１．６Ｎノルマルブチルリチウムのヘ
キサン溶液１４ｍｌを滴下する。１時間撹拌後、ジフェ
ニルシリルクロライド２．５３ｇの１０ｍｌＴＨＦ溶液
を添加する。室温にて一晩撹拌後、析出した固体を濾過
し、反応溶液を濃縮する。これに水を加え、エーテルに
て抽出する。さらに、エーテル層を水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムにて乾燥し濃縮する。ヘプタンと酢酸エチル
の混合溶液にて再結晶を行い、０．６７ｇのビスフェニ
ルエチニルジフェニルシランを得る。ナフタレン８６７
ｍｇの入った１００ｍｌ三口フラスコ内をアルゴンガス
に置換後、リチウム４７ｍｇとＴＨＦ５ｍｌを加える。
５時間撹拌後、先に得られたシラン誘導体６５０ｍｇの
ＴＨＦ溶液を滴下する。続いて１０分後に０℃まで冷却
後、ターシャリーブチルジフェニルシリルクロライド９
２９ｍｇを加え、２０分撹拌後、塩化亜鉛のテトラメチ
ルエチレンジアミン錯体１．７１ｇを添加する。反応温
度を室温に戻し、２−（５−ブロモチエニル）ベンゾ
［ｂ］チオフェン７０５ｍｇとビストリフェニルフォス
フィンジクロロパラジウム５９ｍｇを加え、２２時間還
流する。これに水を加え、エーテルにて抽出する。さら
に、エーテル層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥
し濃縮する。カラムクロマトグラフィーにて精製後、昇
華精製を行い、約１００ｍｇの表題化合物を得た。クロ
ロフォルム中での蛍光のλｍａｘ＝６１２ｎｍで、オレ
ンジ色であった。蒸着膜の蛍光のλｍａｘ＝６３８ｎｍ
で、赤色であった。1 ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ3） δ＝6.79(d,2H), 6.91(d,2H), 7.04(s,2H), 7.12(m,4
H), 7.2-7.3(m,12H), 7.45-7.55(m,6H),7.60(d,2H), 7.
67(d,2H), 7.92(d,2H)
【００２５】実施例２〜７ 各種誘導体の合成 実施例１で用いた２−（５−ブロモチエニル）ベンゾ
［ｂ］チオフェンを対応するハロゲノチオフェンに、ビ
スフェニルエチニルジフェニルシランを対応するシラン
に置き換えた以外は、実施例１に準ずる方法で以下の
（１）〜（５）の化合物を合成できる （１）２，５ービス［５−｛５−（２−ベンゾ［ｂ］チ
エニル）チエニル｝チエニル］−１，１，３，４−テト
ラフェニルシラシクロペンタジエン、（２）２，５ービ
ス（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−１，１，３，４−テ
トラフェニルシラシクロペンタジエン、（３）２，５ー
ビス（２−ナフト［ｂ］チエニル）−１，１，３，４−
テトラフェニルシラシクロペンタジエン、（３）２，５
ービス［５−｛５−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）チエ
ニル｝チエニル］−１，１−ジメチル−３，４−ジフェ
ニルシラシクロペンタジエン、（４）２，５ービス｛５
−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）チエニル｝−１，１−
ジフェニル−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラ
シクロペンタジエン、（５）２，５ービス｛５−（２−
ベンゾ［ｂ］チエニル）チエニル｝−１−メチル−１，
３，４−トリフェニルシラシクロペンタジエン、
［ｂ］チオフェンを対応するハロゲノチオフェンに、ビ
スフェニルエチニルジフェニルシランを対応するシラン
に置き換えた以外は、実施例１に準ずる方法で以下の
（１）〜（５）の化合物を合成できる （１）２，５ービス［５−｛５−（２−ベンゾ［ｂ］チ
エニル）チエニル｝チエニル］−１，１，３，４−テト
ラフェニルシラシクロペンタジエン、（２）２，５ービ
ス（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−１，１，３，４−テ
トラフェニルシラシクロペンタジエン、（３）２，５ー
ビス（２−ナフト［ｂ］チエニル）−１，１，３，４−
テトラフェニルシラシクロペンタジエン、（３）２，５
ービス［５−｛５−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）チエ
ニル｝チエニル］−１，１−ジメチル−３，４−ジフェ
ニルシラシクロペンタジエン、（４）２，５ービス｛５
−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）チエニル｝−１，１−
ジフェニル−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラ
シクロペンタジエン、（５）２，５ービス｛５−（２−
ベンゾ［ｂ］チエニル）チエニル｝−１−メチル−１，
３，４−トリフェニルシラシクロペンタジエン、
【００２６】応用例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三
容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持
基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホル
ダーに固定し、石英製のるつぼにＮ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジ
アミノビフェニル（ＴＰＤ）をいれ、別のるつぼに実施
例１で得られた化合物（ＢＴＴＳＴＢＴ）を入れて真空
槽を１×１０-4Ｐａまで減圧した。ＴＰＤ入りのるつぼ
を加熱し、膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。次に、
この上にＢＴＴＳＴＢＴ入りのるつぼを加熱して、膜厚
５０ｎｍになるように蒸着した。蒸着速度は０．１〜
０．２ｎｍ／秒であった。その後真空槽を２×１０-4Ｐ
ａまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マ
グネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同
時にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒
の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の
混合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対
向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグ
ネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子
に、直流電圧５Ｖを印加すると電流が流れ、赤色の発光
を得た。
Ｏを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三
容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持
基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホル
ダーに固定し、石英製のるつぼにＮ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジ
アミノビフェニル（ＴＰＤ）をいれ、別のるつぼに実施
例１で得られた化合物（ＢＴＴＳＴＢＴ）を入れて真空
槽を１×１０-4Ｐａまで減圧した。ＴＰＤ入りのるつぼ
を加熱し、膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。次に、
この上にＢＴＴＳＴＢＴ入りのるつぼを加熱して、膜厚
５０ｎｍになるように蒸着した。蒸着速度は０．１〜
０．２ｎｍ／秒であった。その後真空槽を２×１０-4Ｐ
ａまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マ
グネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同
時にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒
の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の
混合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対
向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグ
ネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子
に、直流電圧５Ｖを印加すると電流が流れ、赤色の発光
を得た。
【００２７】比較例１ 実施例１で用いたチオフェン誘導体を化９に代えた以外
は応用例１に準拠して素子を作成した。得られた素子
に、直流電圧４．５Ｖを印加すると約４０ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、約５ｃｄ／ｍ2の発光を得たが、発光色
は赤色ではなく黄橙色であった。応用例１との比較によ
り、本発明の化合物が色純度の高い赤色発光材料である
ことがわかる。
は応用例１に準拠して素子を作成した。得られた素子
に、直流電圧４．５Ｖを印加すると約４０ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、約５ｃｄ／ｍ2の発光を得たが、発光色
は赤色ではなく黄橙色であった。応用例１との比較によ
り、本発明の化合物が色純度の高い赤色発光材料である
ことがわかる。
【化９】
【００２８】応用例２ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したものを透明支
持基板とした。この透明支持基板を市販のスピンナー
（協栄セミコンダクター（株）製）に固定し、ポリビニ
ルカルバゾール５０重量部、２−ビフェニル−５−（ｐ
−タ−シャリーブチルフェニル）オキサジアゾ−ル５０
重量部およびＢＴＴＳＴＢＴ１重量部をトルエンに溶解
したものを５０００ｒｐｍで塗布した。その後、この基
板を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、蒸着装置の
基板ホルダーに固定した。その後真空槽を２×１０-4Ｐ
ａまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マ
グネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同
時にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒
の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の
混合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対
向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグ
ネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子
に、直流電圧を印加すると電流が流れ、赤橙色の発光を
得た。
Ｏを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したものを透明支
持基板とした。この透明支持基板を市販のスピンナー
（協栄セミコンダクター（株）製）に固定し、ポリビニ
ルカルバゾール５０重量部、２−ビフェニル−５−（ｐ
−タ−シャリーブチルフェニル）オキサジアゾ−ル５０
重量部およびＢＴＴＳＴＢＴ１重量部をトルエンに溶解
したものを５０００ｒｐｍで塗布した。その後、この基
板を１０-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、蒸着装置の
基板ホルダーに固定した。その後真空槽を２×１０-4Ｐ
ａまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マ
グネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同
時にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒
の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の
混合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対
向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグ
ネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子
に、直流電圧を印加すると電流が流れ、赤橙色の発光を
得た。
【００２９】
【発明の効果】本発明の化合物は、赤色の発光性に優れ
ているので、蛍光塗料もしくは有機ＥＬ素子等の赤色発
光材料として有用である。有機ＥＬ素子として使用した
場合、これまでの赤色発光材料を使用した素子よりも色
純度が高く、高効率な赤色発光が得られ実用的価値が高
い。これらを用いることにより、フルカラーディスプレ
ー等の高効率な発光素子が作成できる。
ているので、蛍光塗料もしくは有機ＥＬ素子等の赤色発
光材料として有用である。有機ＥＬ素子として使用した
場合、これまでの赤色発光材料を使用した素子よりも色
純度が高く、高効率な赤色発光が得られ実用的価値が高
い。これらを用いることにより、フルカラーディスプレ
ー等の高効率な発光素子が作成できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１で表されるチオフェン誘導体。 【化１】 （式中、ｍ及びｎは、それぞれ独立に０〜３を表し、Ａ
及びＢは、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化
水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＡとＢが結
合して飽和もしくは不飽和の環を形成しており、Ｘ及び
Ｙは、それぞれ独立に飽和もしくは不飽和の炭化水素
基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合し
て飽和もしくは不飽和の環を形成しており、Ｒ1〜Ｒ10
は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置
換の炭素数１から６までの、アルキル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パー
フルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキ
シカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキ
シ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル
基、アルキニル基もしくはシアノ基を示し、隣接した場
合には置換もしくは無置換の環が縮合していてもよ
い）。 - 【請求項２】 下記化２で表されるチオフェン誘導体。 【化２】 （式中、ｎは０〜３を表し、Ａ及びＢは、それぞれ独立
に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基又はＡとＢとが結
合して飽和または不飽和の環を形成しており、Ｘ及びＹ
は、それぞれ独立に飽和もしくは不飽和の炭化水素基又
はＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成してお
り、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に水素、フッ素、置換も
しくは無置換の炭素数１から６までの、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル
基、パーフルオロアルコキシ基、シリル基、アリール
基、ヘテロ環基あるいはシアノ基又は隣接した場合には
置換もしくは無置換の環が縮合していてもよい。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16237996A JP3791052B2 (ja) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | チオフェン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16237996A JP3791052B2 (ja) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | チオフェン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09323996A true JPH09323996A (ja) | 1997-12-16 |
| JP3791052B2 JP3791052B2 (ja) | 2006-06-28 |
Family
ID=15753466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16237996A Expired - Lifetime JP3791052B2 (ja) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | チオフェン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3791052B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010093098A (ja) * | 2008-10-09 | 2010-04-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機光電変換素子、太陽電池および光センサアレイ |
| US8524899B2 (en) * | 2003-03-04 | 2013-09-03 | California Institute Of Technology | Alternative heterocycles for DNA recognition |
-
1996
- 1996-06-03 JP JP16237996A patent/JP3791052B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8524899B2 (en) * | 2003-03-04 | 2013-09-03 | California Institute Of Technology | Alternative heterocycles for DNA recognition |
| JP2010093098A (ja) * | 2008-10-09 | 2010-04-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機光電変換素子、太陽電池および光センサアレイ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3791052B2 (ja) | 2006-06-28 |
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