JPH09316058A

JPH09316058A - ピリミジン化合物、その製法及び農園芸用の殺菌剤

Info

Publication number: JPH09316058A
Application number: JP7224097A
Authority: JP
Inventors: Takashi Nishimura; 孝西村; Toshifusa Tanaka; 敏房田中; Shuji Yokoyama; 修司横山; Masa Moritomo; 雅森友; Keisuke Hayashi; 敬介林; Tadashi Murakami; 正村上
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1996-03-29
Filing date: 1997-03-25
Publication date: 1997-12-09

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、農園芸用の殺菌剤として有用な新
規なピリミジン化合物を提供することを課題とする。【解決手段】本発明のピリミジン化合物は、次式【化１】（式中、Ｒ¹はＣ１〜４アルキル基，ハロゲン原子，水
素原子；Ｒ²はハロゲン原子，Ｃ１〜４アルキル基，水
素原子；Ｒ³はＣ１〜８アルキル基，Ｃ１〜４ハロアル
キル基，ハロゲン原子，ニトロ基，Ｃ１〜４アルコキシ
基，ベンゾイルアミノ基，フェノキシ基，Ｃ２〜５アル
ケニルオキシ基，Ｃ２〜５アルキニルオキシ基，Ｃ２〜
１０アルキルカルボニルアミノ基；ｍは０〜５の整数；
ｎは１，２を表す。）で示される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の殺菌剤
として有用である新規なピリミジン化合物に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】本発明の４−置換フェニルスルフィニル
ピリミジン化合物（又は４−置換フェニルスルホニルピ
リミジン化合物）は、新規化合物であることから、農園
芸用の殺菌活性を有することも知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な４−置換フェニルスルフィニルピリミジン化合物（又
は４−置換フェニルスルホニルピリミジン化合物）、そ
の製法及びそれを有効成分とする農園芸用の殺菌剤を提
供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なピリミジン化
合物が顕著な農園芸用の殺菌活性を有することを見出
し、本発明を完成した。即ち、本発明は次の通りであ
る。第１の発明は、次式（１）：

【０００５】

【化７】

【０００６】（式中、Ｒ¹は、炭素原子数１〜４のアル
キル基，ハロゲン原子又は水素原子を表す。Ｒ²は、ハ
ロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基又は水素原
子を表す。Ｒ³は、炭素原子数１〜８のアルキル基，炭
素原子数１〜４のハロアルキル基，ハロゲン原子，ニト
ロ基，炭素原子数１〜４のアルコキシ基，置換もしくは
無置換のベンゾイルアミノ基，置換もしくは無置換のフ
ェノキシ基，炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基，
炭素原子数２〜５のアルキニルオキシ基，炭素原子数４
〜９のシクロアルキルカルボニルアミノ基，炭素原子数
２〜５のハロアルキルカルボニルアミノ基，シアノ基，
ホルミル基，炭素原子数２〜５のアシル基，水素原子又
は炭素原子数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。ｍ
は０〜５の整数を表す。ｎは１又は２を表す。）で示さ
れるピリミジン化合物に関するものである。第２の発明
は、次式（４）：

【０００７】

【化８】

【０００８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³及びｍは、前記と同義
である。）で示される化合物に関するものである。第３
の発明は、次式（２）：

【０００９】

【化９】

【００１０】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同義であ
る。）で示される化合物と次式（３）：

【００１１】

【化１０】

【００１２】（式中、Ｒ³は、前記と同義である。Ｘ
は、ハロゲン原子を表す。）で示される化合物とを反応
させて得られた前記の式（４）で示される化合物を酸化
することを特徴とする前記の式（１）で示されるピリミ
ジン化合物の製法に関するものである。第４の発明は、
次式（５）：

【００１３】

【化１１】

【００１４】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同義であ
る。Ｙは、ハロゲン原子を表す。）で示される化合物と
次式（６）：

【００１５】

【化１２】

【００１６】（式中、Ｒ³及びｍは、前記と同義であ
る。）で示される化合物とを反応させて得られた前記の
式（４）で示される化合物を酸化することを特徴とする
前記の式（１）で示されるピリミジン化合物の製法に関
するものである。第５の発明は、前記の式（１）で示さ
れるピリミジン化合物を有効成分とする農園芸用の殺菌
剤に関するものである。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。式（１）で示される目的化合物のピリミジン化合
物を化合物（１）、式（２），（３），（４），（５）
及び（６）で示される原料化合物を、各々化合物
（２），（３），（４），（５）及び（６）とも記載す
る。化合物（１）〜（６）などで表した各種の置換基
は、次の通りである。

【００１８】Ｒ¹としては、炭素原子数１〜４のアルキ
ル基，ハロゲン原子，水素原子を挙げることができる。
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくは、ＣＨ₃，Ｃ₂Ｈ₅であ
る。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭
素原子，フッ素原子をあげることができるが；好ましく
は塩素原子である。

【００１９】Ｒ²としては、ハロゲン原子，炭素原子数
１〜４のアルキル基，水素原子を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原
子，フッ素原子をあげることができるが；好ましくは塩
素原子である。アルキル基としては、直鎖状又は分岐状
のものを挙げることができるが；好ましくは、ＣＨ₃，
Ｃ₂Ｈ₅である。

【００２０】Ｒ³としては、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基，炭素原子数１〜４のハロアルキル基，ハロゲン原
子，ニトロ基，炭素原子数１〜４のアルコキシ基，置換
もしくは無置換のベンゾイルアミノ基，置換もしくは無
置換のフェノキシ基，炭素原子数２〜５のアルケニルオ
キシ基，炭素原子数２〜５のアルキニルオキシ基，炭素
原子数４〜９のシクロアルキルカルボニルアミノ基，炭
素原子数２〜５のハロアルキルカルボニルアミノ基，シ
アノ基，ホルミル基，炭素原子数２〜５のアシル基，水
素原子，炭素原子数１〜４のアルキルスルホニル基を挙
げることができる。置換基のアルキル基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数１〜６のものであり；さらに好ましくは
ＣＨ₃，Ｃ ₂Ｈ₅，n-Ｃ₃Ｈ₇，i-Ｃ₃Ｈ₇，n-Ｃ₄Ｈ
₉，s-Ｃ₄Ｈ₉,t- Ｃ₄Ｈ₉である。そして、この置換
基の個数及び位置は特に限定されないが；好ましくは、
ｍ＝１の場合の位置は２，３又は４位であり、ｍ＝２の
場合の位置は２又は／及び４位である。

【００２１】置換基のハロアルキル基としては、アルキ
ルが直鎖状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，
臭素原子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するもの
を挙げることができるが；好ましくはフッ素原子を有す
るものであり；さらに好ましくはＣＦ３である。そし
て、この置換基の個数及び位置は特に限定されないが；
好ましくは、ｍ＝１の場合の位置は、３又は４位であ
り、ｍ＝２の場合の位置は、３又は／及び４位である。
置換基のハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原
子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが；好
ましくは塩素原子，臭素原子，フッ素原子である。そし
て、この置換基の個数及び位置は特に限定されないが；
好ましくは、ｍ＝１の場合の位置は３又は４位であり、
ｍ＝２の場合の位置は２又は／及び６位である。置換基
のニトロ基の個数及び位置は特に限定されないが；好ま
しくは、ｍ＝１の場合の位置は３又は４位であり、ｍ＝
２の場合の位置は２又は／及び６位である。

【００２２】置換基のアルコキシ基としては、直鎖状又
は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはＯ
ＣＨ₃である。そして、この置換基の個数及び位置は特
に限定されないが；好ましくは、ｍ＝１の場合の位置は
２又は３位であり、ｍ＝２の場合の位置は２又は／及び
６位である。置換基のベンゾイルアミノ基としては、無
置換もしくはハロゲン原子を置換基として有するものを
挙げることができる。そして、このハロゲン原子として
は、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙
げることができるが、好ましくはフッ素原子であり；置
換基の個数及び位置は特定されないが、好ましくは４位
である。置換基のベンゾイルアミノ基の個数及び位置は
特に限定されないが；好ましくは、ｍ＝１の場合の位置
は３位である。置換基のフェノキシ基としては、無置換
もしくはニトロ基を置換基として有するものを挙げるこ
とができる。そして、このニトロ基の個数及び位置は特
に限定されないが；好ましくは４位である。

【００２３】置換基のアルケニルオキシ基としては、直
鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好まし
くは炭素原子数が３のものであり；さらに好ましくはＯ
ＣＨ ₂ＣＨ＝ＣＨ₂である。そして、この置換基の個数
及び位置は特に限定されないが；好ましくは、ｍ＝１の
場合の位置は４位である。置換基のアルキニルオキシ基
としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ
るが；好ましくは炭素原子数が３のものであり；さらに
好ましくはＯＣＨ ₂Ｃ≡ＣＨである。そして、この置換
基の個数及び位置は特に限定されないが；好ましくは、
ｍ＝１の場合の位置は４位である。

【００２４】置換基のシクロアルキルカルボニルアミノ
基としては、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を有
するものを挙げることができる。そして、シクロアルキ
ル基としては、好ましくはシクロプロピル基である。そ
して、この置換基の個数及び位置は特に限定されない
が；好ましくは、ｍ＝１の場合の位置は４位である。置
換基のシアノ基の個数及び位置は特に限定されないが；
好ましくは、ｍ＝１の場合の位置は３位である。置換基
のハロアルキルカルボニルアミノ基は、炭素原子数１〜
４の直鎖状又は分岐状のハロアルキル基を有するもので
あり；そのハロアルキル基のハロゲン部分としては、塩
素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げるこ
とができるが、好ましくは塩素原子であり、最も好まし
いハロアルキル基部分としては−ＣＨ₂Ｃｌを挙げるこ
とができる。そして、この置換基の個数及び位置は特に
限定されないが；好ましくは、ｍ＝１の場合の位置は、
４位である。

【００２５】シアノ基，ホルミル基の置換基の個数及び
位置は特に限定されないが；好ましくは、ｍ＝１の場合
の位置は４位である。炭素原子数２〜５のアシル基は、
炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有
するものであり；そのアルキル部分は、好ましくは、Ｃ
Ｈ₃である。そして、この置換基の個数及び位置は特に
限定されないが；好ましくは、ｍ＝１の場合の位置は４
位である。Ｃ１〜４アルキルスルホニル基としては、炭
素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有す
るものであり；そのアルキル部分は、好ましくは、ＣＨ
₃である。そして、この置換基の個数及び位置は特に限
定されないが；好ましくは、ｍ＝１の場合の位置は４位
である。ｍは、０〜５であるが；好ましくは０〜２であ
る。

【００２６】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数１〜８のアルキル基であるもの。 (2) Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数１〜８のアルキル基であるもの。 (3) Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数１〜４のハロアルキル基であるもの。

【００２７】(4) Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基
であり、Ｒ²がハロゲン原子であり、ｎが２であり、
（Ｒ³)_mが炭素原子数１〜４のハロアルキル基であるも
の。 (5) Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mがハロ
ゲン原子であるもの。 (6) Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mがハロ
ゲン原子であるもの。 (7) Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が炭素原子数１〜
４のアルキル基であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数１〜８のアルキル基であるもの。

【００２８】(8) Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水
素原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素原子数１
〜８のアルキル基であるもの。 (9) Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が炭素原子数１〜
４のアルキル基であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数１〜８のアルキル基であるもの。 (10)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが（炭
素原子数１〜４のアルキル基）₂であるもの。 (11)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが（炭
素原子数１〜４のアルキル基）₂であるもの。

【００２９】(12)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基
であり、Ｒ²がハロゲン原子であり、ｎが１であり、
（Ｒ³)_mが結合している炭素原子と共に縮合環を形成し
ているもの。 (13)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが結合
している炭素原子と共に縮合環を形成しているもの。 (14)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mがニト
ロ基であるもの。 (15)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mがニト
ロ基であるもの。

【００３０】(16)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基
であり、Ｒ²がハロゲン原子であり、ｎが２であり、
（Ｒ³)_mが炭素原子数１〜４のアルコキシ基であるも
の。 (17)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数１〜４のアルコキシ基であるもの。 (18)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mがベン
ゾイルアミノ基であるもの。 (19)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mがベン
ゾイルアミノ基であるもの。

【００３１】(20)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基
であり、Ｒ²がハロゲン原子であり、ｎが２であり、
（Ｒ³)_mが（炭素原子数１〜４のアルコキシ基）₂であ
るもの。 (21)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが（炭
素原子数１〜４のアルコキシ基）₂であるもの。 (22)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが（ハ
ロゲン原子）₂であるもの。 (23)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数２〜５のアルケニルオキシ基であるもの。 (24)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数２〜５のアルキニルオキシ基であるもの。

【００３２】(25)Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²がハロゲ
ン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素原子数１
〜４のハロアルキル基であるもの。 (26)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水素原子であ
り、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが炭素原子数１〜４のハロ
アルキル基であるもの。 (27)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が炭素原子数１〜
４のアルキル基であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mがハロ
ゲン原子であるもの。 (28)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが（ニ
トロ基，炭素原子数１〜４のハロアルキル基）であるも
の。

【００３３】(29)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基
であり、Ｒ²がハロゲン原子であり、ｎが２であり、
（Ｒ³)_mがフェノキシ基であるもの。 (30)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水素原子であ
り、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが炭素原子数１〜４のアル
キル基であるもの。 (31)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mがシア
ノ基であるもの。 (32)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mがシア
ノ基であるもの。

【００３４】(33)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基
であり、Ｒ²がハロゲン原子であり、ｎが１であり、
（Ｒ³)_mがホルミル基であるもの。 (34)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mがホル
ミル基であるもの。 (35)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水素原子であ
り、ｎが２であり、（Ｒ³)_mがハロゲン原子であるも
の。 (36)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水素原子であ
り、ｎが１であり、（Ｒ³)_mがハロゲン原子であるも
の。 (37)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水素原子であ
り、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素原子数１〜４のハロ
アルキル基であるもの。

【００３５】(38)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水
素原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素原子数２
〜５のアシル基であるもの。 (39)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水素原子であ
り、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが結合している炭素原子と
共に縮合環を形成しているもの。 (40)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが２であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数２〜５のアシル基であるもの。 (41)Ｒ¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²
がハロゲン原子であり、ｎが１であり、（Ｒ³)_mが炭素
原子数２〜５のアシル基であるもの。これらの好ましい組み合わせからなる(1) 〜(41)で示し
た化合物（１）のＲ¹〜Ｒ³，ｍ及びｎとしては、前記
の説明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましいもの
を例示することができる。

【００３６】また、化合物（４）としては、好ましくは
前記の化合物（１）に対応したＲ¹〜Ｒ³及びｍを有す
るものを挙げることができる。化合物（１）は、製造法
１又は２によって合成することができる。（製造法１）化合物（１）は、次に示すように、化合物
（２）と化合物（３）とを溶媒中で反応させ、得られた
化合物（４）を酸化することによって合成することがで
きる。また、化合物（２）と化合物（３）との反応は、
塩基を使用することによって促進することができる。

【００３７】

【化１３】

【００３８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³，ｍ，ｎ及びＸは、前
記と同義である。）溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、ケトン類、アミド類、ニ
トリル類、有機塩基、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ジメチルスルホキシド、前記溶媒の混合物を
挙げることができる。ケトン類としては、アセトン、メ
チルエチルケトンなどを挙げることができる。アミド類
としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミドなどを挙げることができる。ニトリ
ル類としては、アセトニトリル、プロピオニトリルなど
を挙げることができる。有機塩基としては、トリエチル
アミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン，１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンな
どを挙げることができる。

【００３９】溶媒の使用量は、化合物（２）と化合物
（３）との合計使用量が５〜８０重量％であるが；好ま
しくは１０〜７０重量％である。塩基の種類としては、
特に限定されず、例えば、トリエチルアミン，ピリジ
ン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン，Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン，１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基；アルカリ金属
アルコキシド類；カリウム-t-ブトキシド，炭酸カリウ
ム，炭酸ナトリウム，炭酸水素カリウム，炭酸水素ナト
リウムなどの無機塩基；リチウムジイソプロピルアミ
ド，ビストリメチルシリルリチウムアミドなどを挙げる
ことができる。塩基の使用量は、化合物（２）に対して
０．００１〜５倍モルである。反応温度は、特に限定さ
れないが、室温〜２００℃の温度範囲内であり；好まし
くは５０〜１５０℃である。化合物（２）と化合物
（３）との反応時間は、前記の濃度，温度によって変化
するが；通常０．１〜１００時間であるが；好ましくは
０．３〜２４時間である。

【００４０】原料化合物の使用量は、化合物（２）に対
して化合物（３）が０．５〜５０倍モルであるが；好ま
しくは０．８〜１０倍モルである。酸化剤としては、過
酸化水素，過酢酸，過安息香酸，ｍ−クロル過安息香酸
などの過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム；ヒドロペル
オキシド；オゾン；二酸化セレン；クロム酸；四酸化二
窒素；硝酸アシル；ヨウ素；Ｎ−ブロムコハク酸イミ
ド；ヨードシルベンゼン；塩化スルフリル；含水シリカ
ゲル；次亜塩素酸ｔ−ブチル；オキソン（アルドリッチ
社製のパーオキシモノ硫酸カリウム）などを挙げること
ができる。酸化剤の使用量は、化合物（４）に対して
０．０１〜５倍モルである。反応温度は、特に限定され
ないが、−８０〜１００℃の温度範囲内であり；好まし
くは−６０〜１００℃である。化合物（４）の酸化反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常
０．１〜１００時間であるが；好ましくは０．１〜２４
時間である。

【００４１】化合物（２）は、例えば、市販品を使用で
きないものについては、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１１
６４（１９６２）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２
２５６（１９５５）などに記載された方法によって製造
して使用することができる。化合物（２）としては、後
述の表１〜７に示した化合物１〜８３に対応した置換基
Ｒ¹及びＲ²からなる化合物（２）を挙げることができ
る〔化合物（２）1〜（２）₈₃と称する。例えば、化合
物（２）₁は、化合物（２）で示される式におけるＲ¹
がＣ₂Ｈ₅であり、Ｒ²がＣｌである。〕。

【００４２】化合物（３）は、例えば、市販品を使用で
きないものについては、Ｇ．Ｃ．Ｆｉｎｇｅｒ，Ｊ．
Ｌ．Ｆｉｎｎｅｒｔｙ，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｒｅｐ．
３，１２０（１９５３）などに記載された方法によって
製造して使用することができる。化合物（３）として
は、後述の表１〜３に示した化合物１〜８３に対応した
置換基（Ｒ³)_mからなる化合物（３）を挙げることがで
きる〔化合物（３）₁〜（３）₈₃と称する。例えば、化
合物（３）₁は、化合物（３）で示される式における
（Ｒ³)_mが４−t-Ｃ₄Ｈ₉であり、Ｘはハロゲン原子で
ある。〕。（製造法２）化合物（１）は、次に示すように、化合物
（５）と化合物（６）とを溶媒中で反応させ、得られた
化合物（４）を酸化することによって合成することがで
きる。また、化合物（５）と化合物（６）との反応は、
塩基を使用することによって促進することができる。

【００４３】

【化１４】

【００４４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³，ｍ，ｎ及びＹは、前
記と同義である。）この反応は、製造法１において、化合物（２）の代わり
に化合物（５）を使用し、化合物（３）の代わりに化合
物（６）を使用して、製造法１と同様の方法で合成する
ことができる。化合物（５）は、例えば、市販品を使用
できないものについては、Ｊ．Ｃｅｍ．Ｓｏｃ．，３４
７８（１９５５）などに記載された方法によって製造し
て使用することができる。化合物（５）としては、後述
の表１〜７に示した化合物１〜８３に対応した置換基Ｒ
¹及びＲ²からなる化合物（５）を挙げることができる
〔化合物（５）₁〜（５）₈₃と称する。例えば、化合物
（５）₁は、化合物（５）で示される式におけるＲ¹が
Ｃ₂Ｈ₅であり、Ｒ²がＣｌである。〕。化合物（６）
は、例えば、市販品を使用できないものについては、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３９８０（１９６６）、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１４５６（１９４６）などに記載
された方法によって製造して使用することができる。

【００４５】化合物（６）としては、後述の表１〜７に
示した化合物１〜８３に対応した置換基（Ｒ³)_mからな
る化合物（６）を挙げることができる〔化合物（６）₁
〜（６）₈₃と称する。例えば、化合物（６）₁は、化合
物（６）で示される式における（Ｒ³)_mが４−t-Ｃ４Ｈ
９である。〕。以上のようにして製造された目的の化合
物（１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常
の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグ
ラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができ
る。このようにして得られた化合物（１）としては、例
えば、後述の表１〜７に記載した化合物１〜８３を挙げ
ることができる。また、化合物（４）としては、例え
ば、後述の表７に記載した化合物（４-1)〜（４-12)を
挙げることができる。

【００４６】本発明の化合物（１）で防除効果が認めら
れる農園芸用の病原菌としては、例えば、キュウリべと
病，キュウリ灰色かび病，イネいもち病，コムギ赤さび
病，大麦うどんこ病，トマト疫病，イネばか苗病，イネ
籾枯細菌病などを挙げることができる。本発明の農園芸
用の殺菌剤は、化合物（１）の範疇に入る具体的な化合
物の１種以上を有効成分として含有するものである。化
合物（１）は、これだけで使用することもできるが、通
常は常法によって、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤
などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和
剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物として調製
する）して使用することが好ましい。

【００４７】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００４８】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜１０重量％，油剤では通
常０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重
量％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。

【００４９】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。参考例１〔化合物（２）の合成〕 (1) ５−クロロ−６−メチル−４−メルカプトピリミジ
ン〔化合物（２）₄〕の合成４，５−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン（１２．８
ｇ）と７０％水硫化ナトリウム（６．３ｇ）とを水（１
００ｍｌ）に溶解し、室温で４時間攪拌した。反応終了
後、反応液を濾過し、残渣を水、次いでヘキサンで洗浄
した後に乾燥し、目的化合物を１０．０ｇ得た（ｍ．
ｐ．９７〜９８℃）。 (2) 表１〜７中のその他の化合物（２）の合成前記(1) に記載の方法に準じて、表１〜７中のその他の
化合物（２）を合成した。

【００５０】実施例１〔化合物（１）の合成〕 (1) ５−クロロ−６−メチル−４−（４−ニトロフェニ
ルスルフィニル）ピリミジン〔化合物２５〕の合成５−クロロ−６−メチル−４−メルカプトピリミジン
（３．２ｇ）をジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶
解し、これに４−フルオロ−ニトロベンゼン（２．８
ｇ）と炭酸カリウム（３．１ｇ）とを加え、窒素気流
下、約２時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、トルエン（１００ｍｌ）と水（１２０ｍｌ）とを加
えて抽出後、分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
して減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン溶
出）で精製することによって、５−クロロ−６−メチル
−４−（４−ニトロフェニルチオ）ピリミジンを５．２
ｇ得た（収率は９２％）。

【００５１】３−クロロ過安息香酸（３．５ｇ）を塩化
メチレン（１００ｍｌ）に溶解し、これに氷冷下、前記
で得た５−クロロ−６−メチル−４−（４−ニトロフェ
ニルチオ）ピリミジン（２．８ｇ）の塩化メチレン溶液
（２０ｍｌ）を滴下し、室温に戻して２時間攪拌した。
反応終了後、水（１００ｍｌ）と２Ｎ−水酸化ナトリウ
ム溶液（２０ｍｌ）とを加えて抽出後、分液し、有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１溶出）で
精製することによって、目的化合物を１．９ｇ得た（収
率は６４％）。

【００５２】・ｍ．ｐ．１７２〜１７３℃ ・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）２．６７（ｓ，３Ｈ）、８．１０（ｄ，２Ｈ）、８．３
６（ｄ，２Ｈ）、９．１０（ｓ，１Ｈ）

【００５３】(2) ６−クロロ−４−（３−トリフルオロ
メチルフェニルスルホニル）ピリミジン〔化合物４０〕
の合成４，６−ジクロロピリミジン（０．７４ｇ）と３−トリ
フルオロメチルチオフェノール（１．０ｇ）とをジメチ
ルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、これに炭酸カリ
ウム（０．８ｇ）を加え、窒素気流下、約２時間加熱攪
拌した。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン（５０
ｍｌ）と水（７０ｍｌ）とを加えて抽出後、分液し、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−２００、トルエン溶出）で精製することによ
って、６−クロロ−４−（３−トリフルオロメチルフェ
ニルチオ）ピリミジンを０．８ｇ得た（収率は５５
％）。

【００５４】前記で得た６−クロロ−４−（３−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ）ピリミジン（０．８ｇ）の
塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）を、３−クロロ過安息香
酸（１．９ｇ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）に、氷冷下
で滴下した後、室温に戻して２時間攪拌した。反応終了
後、水（８０ｍｌ）と２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液（１
０ｍｌ）とを加えて抽出後、分液し、有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０、トルエン：酢酸エチル＝４：１溶出）で精製するこ
とによって、目的化合物を０．６ｇ得た（収率は７０
％）。

【００５５】・ｍ．ｐ．９７〜９８℃ ・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）７．７５（ｔ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、８．２
０（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、９．０５
（ｓ，１Ｈ）

【００５６】(3) ６−クロロ−４−（４−クロロフェニ
ルスルフィニル）ピリミジン〔化合物５３〕の合成３−クロロ過安息香酸（１．３ｇ）を塩化メチレン（８
０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、６−クロロ−４−（４−ク
ロロフェニルチオ）ピリミジン（１．０ｇ）の塩化メチ
レン（２０ｍｌ）を滴下した後、室温に戻して２時間攪
拌した。反応終了後、水（１００ｍｌ）と２Ｎ−水酸化
ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加えて抽出後、分液
し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝
４：１溶出）で精製することによって、目的化合物を
０．８ｇ得た（収率は８０％）。

【００５７】・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）、８．０
５（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｓ，１Ｈ）

【００５８】(4) ６−クロロ−４−（４−クロロフェニ
ルスルホニル）ピリミジン〔化合物５３〕の合成３−クロロ過安息香酸（２．７ｇ）を塩化メチレン（１
００ｍｌ）に溶解し、氷冷下、６−クロロ−４−（４−
クロロフェニルチオ）ピリミジン（１．０ｇ）の塩化メ
チレン（２０ｍｌ）を滴下した後、室温に戻して２時間
攪拌した。反応終了後、水（１００ｍｌ）と２Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加えて抽出後、分液
し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝
４：１溶出）で精製することによって、目的化合物を
１．０ｇ得た（収率は８５％）。

【００５９】・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）７．５５（ｄ，２Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ）、８．１
５（ｓ，１Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ）

【００６０】(5) 表１〜４中のその他の化合物（１）の
合成前記(1) 〜(4) に記載の方法に準じて、表１〜７中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上のようにして合成
した化合物（１）及びその物性について、表１〜８に示
す。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】

【表３】

【００６４】

【表４】

【００６５】

【表５】

【００６６】

【表６】

【００６７】

【表７】

【００６８】

【表８】

【００６９】実施例２〔化合物（４）の合成〕 (1) ６−クロロ−４−（４−クロロフェニルチオ）ピリ
ミジン〔化合物（４-1) 〕の合成４，６−ジクロロピリミジン（１．５ｇ）をジメチルホ
ルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、４−クロロチオフェ
ノール（１．６ｇ）及び炭酸カリウム（１．６ｇ）を加
え、窒素気流下、約２時間加熱攪拌した。反応終了後、
室温まで冷却し、トルエン（７０ｍｌ）と水（１００ｍ
ｌ）とを加えて分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥して減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン
溶出）で精製することによって、目的化合物を２．３ｇ
得た（収率は９０％）。

【００７０】・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）６．８５（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，４Ｈ）、８．７
０（ｓ，１Ｈ）

【００７１】(2) 表９中のその他の化合物（４）の合成前記(1)に記載の方法に準じて、表９中のその他の化合
物（４）を合成した。以上のようにして合成した化合物
（４）及びその物性を、表９及び１０に示す。

【００７２】

【表９】

【００７３】

【表１０】

【００７４】実施例３〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製化合物４０を５重量部，ベントナイト３５重量部，タル
ク５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王
株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２
重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練
した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００７５】(2) 水和剤の調製化合物４０を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイ
トカーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【００７６】(3) 乳剤の調製化合物４０を２０重量部及びキシレン７０重量部に、ト
キサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加え
て均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００７７】(4) 粉剤の調製化合物４０を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン
４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００７８】実施例４〔効力試験〕 (1) 各植物病原菌に対する抗菌力試験直径９ｃｍのプラスチックシャーレに、表１〜７に示し
た化合物（１）の１０，０００ｐｐｍアセトン溶液が２
０ｐｐｍ又は５ｐｐｍとなるように混合したポテトデキ
ストロース寒天培地（ＰＤＡ培地）を注いで、平板培養
プレートを準備した。なお、後述の各植物病原菌に対す
る抗菌力試験の結果を示した表１３〜１６中の化合物欄
で網を掛けた化合物は５ｐｐｍで試験し，網を掛けない
ものは２０ｐｐｍで試験したことを意味する。糸状菌の
抗菌力試験は、予めＰＤＡ培地上で培養した供試菌の菌
叢を約３ｍｍ角に切り取り、これを前記の薬剤含有ＰＤ
Ａ培地上に接種した。但し、バレイショ疫病菌について
は、ＰＤＡ培地の代わりにライ麦培地を使用した。平板
培養プレートに糸状菌を接種後、生育適温で１〜７日間
培養した糸状菌の生育状態を菌叢直径で測定し、薬剤無
添加区における菌叢直径と比較して菌叢生育阻止率を算
出し、次表１１に示すような６段階の評価基準を設け
た。

【００７９】

【表１１】

【００８０】細菌の抗菌力試験は、予めＰＤＡ培地上で
培養した供試菌をワキモト液体培地中に１白金耳接種
し、２５℃で２４時間培養したものを前記の薬剤含有Ｐ
ＤＡ培地上に１０μｌ接種した。そして、２５℃で３日
間培養して薬剤無添加区における細菌の増殖と比較し
て、次表１２に示すようにな３段階の評価基準を設け
た。

【００８１】

【表１２】

【００８２】このようにして、各植物病原菌について検
討した抗菌力試験の結果を、表１３〜１６に示す。な
お、表中の化合物欄に網を掛けた化合物は５ｐｐｍで試
験し、網を掛けなかったものは２０ｐｐｍで試験した。

【００８３】

【表１３】

【００８４】

【表１４】

【００８５】

【表１５】

【００８６】

【表１６】

【００８７】(2) キュウリべと病に対する防除効力試験
（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、表１〜７に示した化合物（１）から実施例３に
準じて調製した水和剤を、界面活性剤（０．０５％）を
含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌ
で散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）
の遊走子嚢の懸濁液を罹病葉から調製し（１０５遊走子
嚢／ｍｌ）、これを第１本葉の裏面に均一に噴霧接種し
た。接種後、２０℃の湿室状態で、一昼夜、暗黒に保持
した後、５日間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
キュウリべと病病斑の程度を調査した。薬剤防除効果の
評価は、薬剤無処理区に対する処理区の病斑面積の割合
から防除率を求め、次表１７に示すような６段階の評価
基準を設けた。

【００８８】

【表１７】

【００８９】その評価の結果を表１８に示す。

【００９０】

【表１８】

【００９１】(3) キュウリ灰色かび病に対する防除効力
試験（ペーパーディスク試験）プラスティック容器（３５ｃｍ×２５ｃｍ）の内面に、
蒸留水で湿らせたペーパータオルを敷き詰め、その上に
キュウリ（品種：相模半白）の子葉を並べ、次いで、キ
ュウリ灰色かび病胞子懸濁液（５％砂糖，１％酵母エキ
スの溶液で調製した１０5 胞子／ｍｌの懸濁液）を子葉
上に５０μｌ滴下し、さらに、その子葉上にペーパーデ
ィスクを重ねた。直ちに、表１〜７に示した化合物
（１）から実施例３に準じて調製した水和剤を、界面活
性剤（０．０５％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈し
て、ペーパーディスクの上から９０μｌ滴下した。容器
の蓋を閉めてビニールテープで密封した後、２０℃で４
日間保持し、子葉に現れたキュウリ灰色かび病病斑の程
度を調査した。その薬剤効果の評価を、前記(2) と同様
にして求めた６段階の評価基準で、次の表１９に示す。

【００９２】

【表１９】

【００９３】(4) イネいもち病に対する防除効力試験
（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
イネ（品種；日本晴）をガラス温室で育成し、２．５葉
期の幼植物体に、実施例３に準じて調製した表１〜７で
示した化合物（１）の各水和剤を、界面活性剤（０．０
５％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり
２０ｍｌづつ散布した。散布の翌日に、罹病葉から調製
したイネいもち病菌の分生胞子懸濁液（３×１０５胞子
／ｍｌ）を植物葉に均一に噴霧接種した。接種後、４日
間２５℃湿室内で育成し（最初の３日間は暗黒下、残り
の１日間は照明下）、葉に現れたイネいもち病病斑の程
度を調査した。その薬剤効果の評価を、前記(2) と同様
にして求めた６段階の評価基準で、次の表２０に示す。

【００９４】

【表２０】

【００９５】(5) コムギ赤さび病に対する防除効力試験
（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例３に準じて調製した表１〜７で示
した化合物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０５
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍｌで散布した。散布の翌日に、コムギ赤さび病菌の
胞子懸濁液（５×１０5 胞子／ｍｌ）を植物体に均一に
噴霧接種した。接種後、２０℃の湿室状態で、一昼夜、
暗黒に保持した後、９日間ガラス温室内で育成し、第１
葉に現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。その
薬剤効果の評価を、前記(2) と同様にして求めた６段階
の評価基準で、次の表２１に示す。

【００９６】

【表２１】

【００９７】(6) イネばか苗病に対する防除効力試験イネばか苗病菌（Gibberella fujikuroi）胞子懸濁液を
イネ（品種：矮稲Ｃ）開花期に接種して得たイネばか苗
病感染籾を供試した。実施例３に準じて調製した表１〜
７で示した化合物（１）の各水和剤を、界面活性剤
（０．０５％）を含む水で１０００ｐｐｍに希釈して得
られた薬剤溶液に、前記の感染籾を２０℃で２４時間浸
漬した。これを風乾して、さらに２５℃で２日間浸漬
し、直径６．５ｃｍのプラスチックポットに播種した。
その後、ガラス温室内で管理し、播種３週間後に、次
に示すようにして発病苗を調査し、防除価を算出した。

【００９８】

【数１】

【００９９】

【数２】

【０１００】その結果を、薬害の有無についての検討と
共に、表２２に示す。

【０１０１】

【表２２】

【０１０２】(7) イネ籾枯細菌病に対する防除効力試験ワキモト液体培地で２５℃、２４時間振とう培養して得
たイネ籾枯細菌病菌（Pseudomonas glumae）の懸濁液
（約１．５×１０９個／ｍｌ）に乾籾（品種：短銀坊
主）を減圧接種後、さらに３０℃で４時間放置し、１時
間風乾して接種した。接種籾を実施例３に準じて調製し
た表１〜７で示した化合物（１）の各水和剤を、界面活
性剤（０．０５％）を含む水で１０００ｐｐｍに希釈し
て得られた薬剤溶液に、前記の感染籾を２０℃で２４時
間浸漬した。これを１時間かけて風乾し、直径６．５ｃ
ｍのプラスチックポットに播種し、３０℃で加湿条件下
で出芽させた。その後、ガラス温室内で管理し、播種２
週間後に、発病苗を調査し、防除価を算出した。その結
果を、薬害の有無についての検討と共に、表２３に示
す。

【０１０３】

【表２３】

【０１０４】

【発明の効果】本発明の新規なピリミジン化合物は、優
れた農園芸用の殺菌効果を有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 239:38） (72)発明者森友雅山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者林敬介山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者村上正山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式（１）：【化１】（式中、Ｒ¹は、炭素原子数１〜４のアルキル基，ハロ
ゲン原子又は水素原子を表す。Ｒ²は、ハロゲン原子，
炭素原子数１〜４のアルキル基又は水素原子を表す。Ｒ
³は、炭素原子数１〜８のアルキル基，炭素原子数１〜
４のハロアルキル基，ハロゲン原子，ニトロ基，炭素原
子数１〜４のアルコキシ基，置換もしくは無置換のベン
ゾイルアミノ基，置換もしくは無置換のフェノキシ基，
炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基，炭素原子数２
〜５のアルキニルオキシ基，炭素原子数４〜９のシクロ
アルキルカルボニルアミノ基，炭素原子数２〜５のハロ
アルキルカルボニルアミノ基，シアノ基，ホルミル基，
炭素原子数２〜５のアシル基，水素原子又は炭素原子数
１〜４のアルキルスルホニル基を表す。ｍは０〜５の整
数を表す。ｎは１又は２を表す。）で示されるピリミジ
ン化合物。
【請求項２】次式（４）：【化２】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³及びｍは、請求項１の記載と同義で
ある。）で示される化合物。
【請求項３】次式（２）：【化３】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物と次式（３）：【化４】（式中、Ｒ³は、請求項１の記載と同義である。Ｘは、
ハロゲン原子を表す。）で示される化合物とを反応させ
て得られた請求項２に記載の式（４）で示される化合物
を酸化することを特徴とする請求項１に記載の式（１）
で示されるピリミジン化合物の製法。
【請求項４】次式（５）：【化５】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、請求項１の記載と同義であ
る。Ｙは、ハロゲン原子を表す。）で示される化合物と
次式（６）：【化６】（式中、Ｒ³及びｍは、請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物とを反応させて得られた請求項
２に記載の式（４）で示される化合物を酸化することを
特徴とする請求項１に記載の式（１）で示されるピリミ
ジン化合物の製法。
【請求項５】請求項１に記載の式（１）で示されるピリ
ミジン化合物を有効成分とする農園芸用の殺菌剤。