JPH09301993A - ２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造方法 - Google Patents
２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造方法Info
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- JPH09301993A JPH09301993A JP8142292A JP14229296A JPH09301993A JP H09301993 A JPH09301993 A JP H09301993A JP 8142292 A JP8142292 A JP 8142292A JP 14229296 A JP14229296 A JP 14229296A JP H09301993 A JPH09301993 A JP H09301993A
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- salt
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- cyclouridine
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- ammonium
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】医薬および核酸化学等でその生理活性が注目さ
れている２−チオウラシルアラビノシド誘導体の新規な
製造方法を提供する。 【解決手段】アンモニウム塩またはアルキルアミン塩な
らびに硫化水素のアルカリ金属塩の存在下に、下記式
（１）で表される２，２’−シクロウリジン誘導体をチ
オ化反応させることにより、下記式（２）で表される２
−チオウラシルアラビノシド誘導体を製造する。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素原子または
水酸基の保護基を示す） 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素原子または
水酸基の保護基を示す）
れている２−チオウラシルアラビノシド誘導体の新規な
製造方法を提供する。 【解決手段】アンモニウム塩またはアルキルアミン塩な
らびに硫化水素のアルカリ金属塩の存在下に、下記式
（１）で表される２，２’−シクロウリジン誘導体をチ
オ化反応させることにより、下記式（２）で表される２
−チオウラシルアラビノシド誘導体を製造する。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素原子または
水酸基の保護基を示す） 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素原子または
水酸基の保護基を示す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬および核酸化
学等の分野でその生理活性が注目されている２−チオウ
ラシルアラビノシド誘導体の新規な製造方法に関するも
のである。
学等の分野でその生理活性が注目されている２−チオウ
ラシルアラビノシド誘導体の新規な製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−チオウラシルアラビノシド誘
導体の製造方法としては、５’−Ｏ−トリチル−２、
２’−シクロウリジンを硫化水素の存在下にチオ化反応
させる方法が知られている〔Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，
１０，３３１（１９６７）〕。
導体の製造方法としては、５’−Ｏ−トリチル−２、
２’−シクロウリジンを硫化水素の存在下にチオ化反応
させる方法が知られている〔Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，
１０，３３１（１９６７）〕。
【０００３】しかしながら、上記の製造方法は、毒性が
ありおよび悪臭という点で周辺環境に悪影響を与える硫
化水素を大過剰に使用するという問題があり、実用的で
はなかった。
ありおよび悪臭という点で周辺環境に悪影響を与える硫
化水素を大過剰に使用するという問題があり、実用的で
はなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、簡便かつ収
率がよい、２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造
方法を提供するものである。
率がよい、２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造
方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を行った結果、硫化水素を使用
することなく、アンモニウム塩またはアルキルアミン塩
ならびに硫化水素のアルカリ金属塩の存在下に、２，
２’−シクロウリジン誘導体をチオ化反応させることに
より、２−チオウラシルアラビノシド誘導体を収率よく
製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、アンモニウム塩またはアルキルア
ミン塩ならびに硫化水素のアルカリ金属塩の存在下に、
下記式（１）で表される２，２’−シクロウリジン誘導
体をチオ化反応させることを特徴とする、下記式（２）
で表される２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造
方法である。
を解決するため鋭意研究を行った結果、硫化水素を使用
することなく、アンモニウム塩またはアルキルアミン塩
ならびに硫化水素のアルカリ金属塩の存在下に、２，
２’−シクロウリジン誘導体をチオ化反応させることに
より、２−チオウラシルアラビノシド誘導体を収率よく
製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、アンモニウム塩またはアルキルア
ミン塩ならびに硫化水素のアルカリ金属塩の存在下に、
下記式（１）で表される２，２’−シクロウリジン誘導
体をチオ化反応させることを特徴とする、下記式（２）
で表される２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造
方法である。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水
素原子または水酸基の保護基を示す）
素原子または水酸基の保護基を示す）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水
素原子または水酸基の保護基を示す）
素原子または水酸基の保護基を示す）
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明における２−チオウラシル
アラビノシド誘導体の前記式（２）におけるＲ1 および
Ｒ2 の水酸基の保護基としては、通常核酸化学の分野で
用いられるもので、本発明におけるチオ化反応の進行を
妨げるものでなければよく、例えば、アセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル
基、アニソイル基、トルオイル基、クロロベンゾイル
基、フェニルプロピオニル基、トリチル基、４−メトキ
シトリチル基、４、４’−ジメトキシトリチル基、トリ
エチルシリル基およびｔ−ブチルジメチルシリル基など
が挙げられ、２、２’−シクロウリジン誘導体の調製が
容易という理由から、トリチル基、４−メトキシトリチ
ル基および４、４’−ジメトキシトリチル基が好まし
い。
アラビノシド誘導体の前記式（２）におけるＲ1 および
Ｒ2 の水酸基の保護基としては、通常核酸化学の分野で
用いられるもので、本発明におけるチオ化反応の進行を
妨げるものでなければよく、例えば、アセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル
基、アニソイル基、トルオイル基、クロロベンゾイル
基、フェニルプロピオニル基、トリチル基、４−メトキ
シトリチル基、４、４’−ジメトキシトリチル基、トリ
エチルシリル基およびｔ−ブチルジメチルシリル基など
が挙げられ、２、２’−シクロウリジン誘導体の調製が
容易という理由から、トリチル基、４−メトキシトリチ
ル基および４、４’−ジメトキシトリチル基が好まし
い。
【００１１】本発明の出発原料である前記式（１）で表
される２，２’−シクロウリジン誘導体は、例えば、前
記文献記載の方法に従って製造することができる。
される２，２’−シクロウリジン誘導体は、例えば、前
記文献記載の方法に従って製造することができる。
【００１２】本発明におけるチオ化反応は、アンモニウ
ム塩またはアルカリアミン塩ならびに硫化水素のアルカ
リ金属塩の存在下に行い、好ましい好適な反応温度は５
０℃〜１２０℃であり、また反応時間は、反応に用いら
れる原料の種類および反応温度により異なるが、１０分
間〜１０時間であることが好適である。
ム塩またはアルカリアミン塩ならびに硫化水素のアルカ
リ金属塩の存在下に行い、好ましい好適な反応温度は５
０℃〜１２０℃であり、また反応時間は、反応に用いら
れる原料の種類および反応温度により異なるが、１０分
間〜１０時間であることが好適である。
【００１３】前記アンモニウム塩としては、塩化アンモ
ニウム、炭酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、ギ酸
アンモニウム、酢酸アンモニム、安息香酸アンモニウ
ム、炭酸トリメチルアンモニウム、重炭酸トリメチルア
ンモニウム、ギ酸トリメチルアンモニウム、酢酸トリメ
チルアンモニム、安息香酸トリメチルアンモニウム、炭
酸トリエチルアンモニウム、重炭酸トリエチルアンモニ
ウム、ギ酸トリエチルアンモニウム、酢酸トリエチルア
ンモニムおよび安息香酸トリエチルアンモニウムなどが
例示され、これらの中でも、反応収率の面から、炭酸ア
ンモニウム、重炭酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、
塩化アンモニウム、炭酸トリメチルアンモニウム、重炭
酸トリメチルアンモニウム、ギ酸トリメチルアンモニウ
ム、トリメチルアミン塩酸塩、炭酸トリエチルアンモニ
ウム、重炭酸トリエチルアンモニウムおよびギ酸トリエ
チルアンモニウムが好ましい。前記アルキルアミン塩と
しては、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩
酸塩、トリプロピルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸
塩、ジエチルアミン塩酸塩およびエチルアミン塩酸塩な
どが例示され、これらの中でも、反応効率の面からトリ
メチルアミン塩酸塩およびトリエチルアミン塩酸塩が好
ましく、特に、トリエチルアミン塩酸塩が好適である。
また、前記硫化水素のアルカリ金属塩としては、水硫化
リチウム、水硫化ナトリウムおよび水硫化カリウムが好
ましく、入手容易な水硫化ナトリウムが特に好ましい。
ニウム、炭酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、ギ酸
アンモニウム、酢酸アンモニム、安息香酸アンモニウ
ム、炭酸トリメチルアンモニウム、重炭酸トリメチルア
ンモニウム、ギ酸トリメチルアンモニウム、酢酸トリメ
チルアンモニム、安息香酸トリメチルアンモニウム、炭
酸トリエチルアンモニウム、重炭酸トリエチルアンモニ
ウム、ギ酸トリエチルアンモニウム、酢酸トリエチルア
ンモニムおよび安息香酸トリエチルアンモニウムなどが
例示され、これらの中でも、反応収率の面から、炭酸ア
ンモニウム、重炭酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、
塩化アンモニウム、炭酸トリメチルアンモニウム、重炭
酸トリメチルアンモニウム、ギ酸トリメチルアンモニウ
ム、トリメチルアミン塩酸塩、炭酸トリエチルアンモニ
ウム、重炭酸トリエチルアンモニウムおよびギ酸トリエ
チルアンモニウムが好ましい。前記アルキルアミン塩と
しては、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩
酸塩、トリプロピルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸
塩、ジエチルアミン塩酸塩およびエチルアミン塩酸塩な
どが例示され、これらの中でも、反応効率の面からトリ
メチルアミン塩酸塩およびトリエチルアミン塩酸塩が好
ましく、特に、トリエチルアミン塩酸塩が好適である。
また、前記硫化水素のアルカリ金属塩としては、水硫化
リチウム、水硫化ナトリウムおよび水硫化カリウムが好
ましく、入手容易な水硫化ナトリウムが特に好ましい。
【００１４】前記チオ化反応におけるアンモニウム塩ま
たはアルキルアミン塩ならびに硫化水素のアルカリ金属
塩は、それぞれ、２，２’−シクロウリジン誘導体１モ
ルに対して、２モル〜１０モル使用することが好適であ
る。また、必要に応じて溶媒を使用することができ、溶
媒としては、前記チオ化反応を妨害するものでなければ
良く、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、水、メタノール、エタノール、アセトニトリル、
ジメチルスルホキシドおよびこれらの混合物が例示さ
れ、これらの中でも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが
好ましい。
たはアルキルアミン塩ならびに硫化水素のアルカリ金属
塩は、それぞれ、２，２’−シクロウリジン誘導体１モ
ルに対して、２モル〜１０モル使用することが好適であ
る。また、必要に応じて溶媒を使用することができ、溶
媒としては、前記チオ化反応を妨害するものでなければ
良く、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、水、メタノール、エタノール、アセトニトリル、
ジメチルスルホキシドおよびこれらの混合物が例示さ
れ、これらの中でも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが
好ましい。
【００１５】チオ化反応により得られた反応生成物は、
通常に利用される分離方法および精製方法により、分離
・精製処理を行うことが望ましい。例えば、酢酸エチ
ル、クロロホルムおよびジエチルエーテルなどの有機溶
媒による抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーな
どによる分離・精製および再結晶による精製などを行う
ことが好適である。
通常に利用される分離方法および精製方法により、分離
・精製処理を行うことが望ましい。例えば、酢酸エチ
ル、クロロホルムおよびジエチルエーテルなどの有機溶
媒による抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーな
どによる分離・精製および再結晶による精製などを行う
ことが好適である。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明の２−チオシトシ
ンアラビノシド誘導体の製造例について説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
ンアラビノシド誘導体の製造例について説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１７】［実施例１］ ５’−Ｏ−トリチル−２−チオウラシルアラビノシド
〔下記式（３）で表す化合物で以下化合物１という〕の
合成
〔下記式（３）で表す化合物で以下化合物１という〕の
合成
【００１８】
【化５】
【００１９】前記文献記載の方法に従い調製した５’−
Ｏ−トリチル−２，２’−シクロウリジン２５．７ｇ
（５４．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン塩酸塩３
７．８ｇ（２７５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２５０ｍｌに懸濁させ、この懸濁液に７０重量％
の水硫化ナトリウム２２．０ｇ（２７５ｍｍｏｌ）を加
え、攪拌下に、９０℃で６０分間反応させた。放冷後、
この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和
食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムにより乾燥さ
せた後、濃縮を行い、さらに、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによる精製を行い、淡黄色粉末状の化合物
を２３．５ｇ得た。 1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析により
上記化合物１であることを確認した。化合物１の収率は
８５％であった。
Ｏ−トリチル−２，２’−シクロウリジン２５．７ｇ
（５４．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン塩酸塩３
７．８ｇ（２７５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２５０ｍｌに懸濁させ、この懸濁液に７０重量％
の水硫化ナトリウム２２．０ｇ（２７５ｍｍｏｌ）を加
え、攪拌下に、９０℃で６０分間反応させた。放冷後、
この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和
食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムにより乾燥さ
せた後、濃縮を行い、さらに、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによる精製を行い、淡黄色粉末状の化合物
を２３．５ｇ得た。 1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析により
上記化合物１であることを確認した。化合物１の収率は
８５％であった。
【００２０】1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析チャートの各
ピークならびにシリカゲル薄層クロマトグラフィーの移
動度を以下に示す。 １） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．５５（２Ｈ，
ｍ）、３．９８（１Ｈ，ｍ）、４．３８（１Ｈ，ｍ）、
４．５９（１Ｈ，ｍ）、５．５７（１Ｈ，ｄ）、６．７
５（１Ｈ，ｄ）、７．２２−７．４１（１５Ｈ，ｍ）、
８．１１（１Ｈ，ｄ）、１０．４０（１Ｈ，ｂｒ） ２）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００、３０９０、２９
３０、１６９０、１４９０、１１５０ ３）シリカゲル薄層クロマトグラフィー Ｒｆ：０．２
３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）
ピークならびにシリカゲル薄層クロマトグラフィーの移
動度を以下に示す。 １） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．５５（２Ｈ，
ｍ）、３．９８（１Ｈ，ｍ）、４．３８（１Ｈ，ｍ）、
４．５９（１Ｈ，ｍ）、５．５７（１Ｈ，ｄ）、６．７
５（１Ｈ，ｄ）、７．２２−７．４１（１５Ｈ，ｍ）、
８．１１（１Ｈ，ｄ）、１０．４０（１Ｈ，ｂｒ） ２）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００、３０９０、２９
３０、１６９０、１４９０、１１５０ ３）シリカゲル薄層クロマトグラフィー Ｒｆ：０．２
３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）
【００２１】［実施例２］ ５’−Ｏ−（４−メトキシ）トリチル−２−チオウラシ
ルアラビノシド〔下記式（４）で表す化合物で以下化合
物２という〕の合成
ルアラビノシド〔下記式（４）で表す化合物で以下化合
物２という〕の合成
【００２２】
【化６】
【００２３】前記文献記載の方法に従い調製した５’−
Ｏ−（４−メトキシ）トリチル−２、２’−シクロウリ
ジン５．１０ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）およびトリエチル
アミン塩酸塩７．０４ｇ（５１．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させ、この懸濁
液に７０重量％の水硫化ナトリウム４．０８ｇ（５０．
９ｍｍｏｌ）を加え、攪拌下に、９０℃で４５分間反応
させた。得られた反応生成物に実施例１と同様な処理お
よび精製を行い、淡黄色粉末状の化合物を４．５６ｇ得
た。 1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析により上記化合物２で
あることを確認した。化合物２の収率は８４％であっ
た。
Ｏ−（４−メトキシ）トリチル−２、２’−シクロウリ
ジン５．１０ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）およびトリエチル
アミン塩酸塩７．０４ｇ（５１．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させ、この懸濁
液に７０重量％の水硫化ナトリウム４．０８ｇ（５０．
９ｍｍｏｌ）を加え、攪拌下に、９０℃で４５分間反応
させた。得られた反応生成物に実施例１と同様な処理お
よび精製を行い、淡黄色粉末状の化合物を４．５６ｇ得
た。 1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析により上記化合物２で
あることを確認した。化合物２の収率は８４％であっ
た。
【００２４】1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲチャートの各ピー
クならびにシリカゲル薄層クロマトグラフィーの移動度
を以下に示す。 １） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．５５（２Ｈ，
ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、４．０７（１Ｈ，ｍ）、
４．２７（１Ｈ，ｍ）、４．５３（１Ｈ，ｍ）、５．５
７（１Ｈ，ｄ）、６．７３−６．９３（３Ｈ，ｍ）、
７．１７−７．５０（１２Ｈ，ｍ）、８．０８（１Ｈ，
ｄ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ） ２）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００、３０９０、２９
３０、１６８０、１６１０、１５１０、１１５０ ３）シリカゲル薄層クロマトグラフィー Ｒｆ：０．４
３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）
クならびにシリカゲル薄層クロマトグラフィーの移動度
を以下に示す。 １） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．５５（２Ｈ，
ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、４．０７（１Ｈ，ｍ）、
４．２７（１Ｈ，ｍ）、４．５３（１Ｈ，ｍ）、５．５
７（１Ｈ，ｄ）、６．７３−６．９３（３Ｈ，ｍ）、
７．１７−７．５０（１２Ｈ，ｍ）、８．０８（１Ｈ，
ｄ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒ） ２）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００、３０９０、２９
３０、１６８０、１６１０、１５１０、１１５０ ３）シリカゲル薄層クロマトグラフィー Ｒｆ：０．４
３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）
【００２５】
【発明の効果】本発明による製造方法は、医薬および核
酸化学等の分野で有用な２−チオウラシルアラビノシド
誘導体を、簡便および収率よく製造できるという特徴を
有しており、その利用価値は極めて高い。
酸化学等の分野で有用な２−チオウラシルアラビノシド
誘導体を、簡便および収率よく製造できるという特徴を
有しており、その利用価値は極めて高い。
Claims (3)
- 【請求項１】アンモニウム塩またはアルキルアミン塩な
らびに硫化水素のアルカリ金属塩の存在下に、下記式
（１）で表される２，２’−シクロウリジン誘導体をチ
オ化反応させることを特徴とする、下記式（２）で表さ
れる２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素原子または
水酸基の保護基を示す） 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素原子または
水酸基の保護基を示す） - 【請求項２】アルキルアミン塩がトリエチルアミン塩酸
塩である請求項１記載の２−チオウラシルアラビノシド
誘導体の製造方法。 - 【請求項３】硫化水素のアルカリ金属塩が水硫化ナトリ
ウムである請求項１または請求項２記載の２−チオウラ
シルアラビノシド誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8142292A JPH09301993A (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | ２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8142292A JPH09301993A (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | ２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301993A true JPH09301993A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=15311995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8142292A Pending JPH09301993A (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | ２−チオウラシルアラビノシド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301993A (ja) |
-
1996
- 1996-05-13 JP JP8142292A patent/JPH09301993A/ja active Pending
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