JPH09301747A - 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス - Google Patents
合わせガラス用中間膜及び合わせガラスInfo
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- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 透明性、耐湿性、耐候性、耐衝撃性、接着性
等の合わせガラスに必要な基本特性を損なうことなく、
優れた耐熱性と比較的低温での合わせ加工が可能であ
り、且つ、脱気性に優れるという、良好な合わせ特性を
兼ね備えた合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを提
供すること。 【解決手段】 融点８０〜１００℃、メルトインデック
ス０．１〜２５の、エチレン−酢酸ビニル共重合体又は
エチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体１００
重量部、５価以上の多価アルコール又はその誘導体とベ
ンズアルデヒド又はその誘導体とを当量比１：１．８〜
２．８で反応させて得られる縮合反応生成物、或いは、
一般式（１）で表されるカリックスアレーン化合物０．
０１〜４重量部、並びに、アミノ基、グリシジル基及び
メルカプト基からなる群より選ばれる１個以上の官能基
を有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部が含
有されている。
等の合わせガラスに必要な基本特性を損なうことなく、
優れた耐熱性と比較的低温での合わせ加工が可能であ
り、且つ、脱気性に優れるという、良好な合わせ特性を
兼ね備えた合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを提
供すること。 【解決手段】 融点８０〜１００℃、メルトインデック
ス０．１〜２５の、エチレン−酢酸ビニル共重合体又は
エチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体１００
重量部、５価以上の多価アルコール又はその誘導体とベ
ンズアルデヒド又はその誘導体とを当量比１：１．８〜
２．８で反応させて得られる縮合反応生成物、或いは、
一般式（１）で表されるカリックスアレーン化合物０．
０１〜４重量部、並びに、アミノ基、グリシジル基及び
メルカプト基からなる群より選ばれる１個以上の官能基
を有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部が含
有されている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安全性に優れた合
わせガラス用中間膜及びそれを用いた合わせガラスに関
し、詳しくは、車両の天窓用に特に好適に用いられる合
わせガラス用中間膜及びそれを用いた合わせガラスに関
する。
わせガラス用中間膜及びそれを用いた合わせガラスに関
し、詳しくは、車両の天窓用に特に好適に用いられる合
わせガラス用中間膜及びそれを用いた合わせガラスに関
する。
【０００２】
【従来の技術】自動車等の車両のフロント窓には合わせ
ガラスが使用されている。この種の合わせガラスに用い
られる中間膜としては、主に可塑化ポリビニルブチラー
ル中間膜が使用されている。可塑化ポリビニルブチラー
ル中間膜を用いた合わせガラスは高価であるが、車両が
衝突した際に人体を安全に守る働きに優れている。ま
た、車両の天井窓にも、転倒事故時の安全性を確保する
ために合わせガラスが用いられている。
ガラスが使用されている。この種の合わせガラスに用い
られる中間膜としては、主に可塑化ポリビニルブチラー
ル中間膜が使用されている。可塑化ポリビニルブチラー
ル中間膜を用いた合わせガラスは高価であるが、車両が
衝突した際に人体を安全に守る働きに優れている。ま
た、車両の天井窓にも、転倒事故時の安全性を確保する
ために合わせガラスが用いられている。
【０００３】ところで、車両の天井窓は、太陽光線を直
接的に受けるため、かなりの高温状態になる。そのた
め、合わせガラスに用いられる中間膜としては、耐熱性
に優れていることが必要である。そこで、耐熱性に優れ
た合わせガラスとしては、中間膜としてポリウレタンを
用い、フロートガラスとポリカーボネート板を貼り合わ
せたものが用いられている。
接的に受けるため、かなりの高温状態になる。そのた
め、合わせガラスに用いられる中間膜としては、耐熱性
に優れていることが必要である。そこで、耐熱性に優れ
た合わせガラスとしては、中間膜としてポリウレタンを
用い、フロートガラスとポリカーボネート板を貼り合わ
せたものが用いられている。
【０００４】しかし、上記ポリウレタンは、高温での合
わせ加工が必要となるため、被着体であるポリカーボネ
ート板が熱により変形するという問題があり、更に、脱
気性に難があるため、中間膜とフロートガラス又はポリ
カーボネート板との間にエアが残留して歩留りが低いと
いう問題があった。
わせ加工が必要となるため、被着体であるポリカーボネ
ート板が熱により変形するという問題があり、更に、脱
気性に難があるため、中間膜とフロートガラス又はポリ
カーボネート板との間にエアが残留して歩留りが低いと
いう問題があった。
【０００５】また、上記ポリウレタンは、耐湿性、耐光
性等の耐久性に劣るという問題もあり、更に、コストも
嵩むという問題もあった。
性等の耐久性に劣るという問題もあり、更に、コストも
嵩むという問題もあった。
【０００６】上記問題点の解決策としては、特公昭４７
−２１０３号公報において、エチレン−酢酸ビニル共重
合体のケン化物を無水フタル酸によって部分エステル化
した熱可塑性樹脂からなる合わせガラス用中間膜が提案
されており、また、特公平２−５３３８１号公報におい
て、エチレン−酢酸ビニル共重合体に有機過酸化物を配
合した熱硬化性樹脂からなる合わせガラス用中間膜が提
案されている。
−２１０３号公報において、エチレン−酢酸ビニル共重
合体のケン化物を無水フタル酸によって部分エステル化
した熱可塑性樹脂からなる合わせガラス用中間膜が提案
されており、また、特公平２−５３３８１号公報におい
て、エチレン−酢酸ビニル共重合体に有機過酸化物を配
合した熱硬化性樹脂からなる合わせガラス用中間膜が提
案されている。
【０００７】しかしながら、前者の中間膜はガラス及び
ポリカーボネートとの接着力が低いため長期の使用によ
り剥離等を生じるという問題があった。
ポリカーボネートとの接着力が低いため長期の使用によ
り剥離等を生じるという問題があった。
【０００８】また、後者の中間膜は、有機過酸化物の分
解により生じたラジカルを熱硬化反応に利用するため
に、１４０〜１５０℃の合わせ加工温度が必要となり、
被着体であるポリカーボネート板が熱変形するというよ
うな問題があった。
解により生じたラジカルを熱硬化反応に利用するため
に、１４０〜１５０℃の合わせ加工温度が必要となり、
被着体であるポリカーボネート板が熱変形するというよ
うな問題があった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
に鑑みてなされたものであり、その目的は、透明性、耐
湿性、耐候性、耐衝撃性、接着性等の合わせガラスに必
要な基本特性を損なうことなく、優れた耐熱性と比較的
低温での合わせ加工が可能であり、且つ、脱気性に優れ
るという、良好な合わせ特性を兼ね備えた合わせガラス
用中間膜及び合わせガラスを提供することにある。
に鑑みてなされたものであり、その目的は、透明性、耐
湿性、耐候性、耐衝撃性、接着性等の合わせガラスに必
要な基本特性を損なうことなく、優れた耐熱性と比較的
低温での合わせ加工が可能であり、且つ、脱気性に優れ
るという、良好な合わせ特性を兼ね備えた合わせガラス
用中間膜及び合わせガラスを提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、中間膜の基本
樹脂として、融点が８０〜１００℃、メルトインデック
スが０．１〜２５である、エチレン−酢酸ビニル共重合
体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
を用いることにより、合わせガラスに必要な基本特性を
損なうことなく、優れた耐熱性と比較的低温での合わせ
加工が可能な合わせガラス用中間膜及びそれを用いた合
わせガラスである。
樹脂として、融点が８０〜１００℃、メルトインデック
スが０．１〜２５である、エチレン−酢酸ビニル共重合
体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
を用いることにより、合わせガラスに必要な基本特性を
損なうことなく、優れた耐熱性と比較的低温での合わせ
加工が可能な合わせガラス用中間膜及びそれを用いた合
わせガラスである。
【００１１】上記中間膜は、融点８０〜１００℃、メル
トインデックス０．１〜２５の、エチレン−酢酸ビニル
共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共
重合体１００重量部、５価以上の多価アルコール又はそ
の誘導体とベンズアルデヒド又はその誘導体とを当量比
１：１．８〜２．８で反応させて得られる縮合反応生成
物、或いは、一般式（１）で表されるカリックスアレー
ン化合物０．０１〜４重量部、並びに、アミノ基、グリ
シジル基及びメルカプト基からなる群より選ばれる１個
以上の官能基を有するシランカップリング剤０．０１〜
４重量部が含有されてなる。
トインデックス０．１〜２５の、エチレン−酢酸ビニル
共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共
重合体１００重量部、５価以上の多価アルコール又はそ
の誘導体とベンズアルデヒド又はその誘導体とを当量比
１：１．８〜２．８で反応させて得られる縮合反応生成
物、或いは、一般式（１）で表されるカリックスアレー
ン化合物０．０１〜４重量部、並びに、アミノ基、グリ
シジル基及びメルカプト基からなる群より選ばれる１個
以上の官能基を有するシランカップリング剤０．０１〜
４重量部が含有されてなる。
【００１２】本発明において使用されるエチレン−酢酸
ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エス
テル共重合体の融点は、低くなると得られる中間膜の耐
熱性が低下し、高くなると得られる中間膜の合わせ加工
性が低下するため８０〜１００℃に限定される。
ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エス
テル共重合体の融点は、低くなると得られる中間膜の耐
熱性が低下し、高くなると得られる中間膜の合わせ加工
性が低下するため８０〜１００℃に限定される。
【００１３】上記エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエ
チレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体のメルト
インデックス（ＡＳＴＭ Ｄ１２３８準拠にて測定）
は、小さくなると得られる中間膜の合わせ加工性が低下
し、大きくなると得られる中間膜の耐熱性が低下するた
め０．１〜２５に限定される。
チレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体のメルト
インデックス（ＡＳＴＭ Ｄ１２３８準拠にて測定）
は、小さくなると得られる中間膜の合わせ加工性が低下
し、大きくなると得られる中間膜の耐熱性が低下するた
め０．１〜２５に限定される。
【００１４】上記エチレン−酢酸ビニル共重合体及びエ
チレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体は、高圧
法、乳化法等公知の製造方法によって製造可能であり、
その重量平均分子量は５千〜５０万が好ましく、より好
ましくは３千〜３０万である。
チレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体は、高圧
法、乳化法等公知の製造方法によって製造可能であり、
その重量平均分子量は５千〜５０万が好ましく、より好
ましくは３千〜３０万である。
【００１５】本発明において使用される縮合反応生成物
は、５価以上の多価アルコール又はその誘導体と、ベン
ズアルデヒド又はその誘導体とを反応させて得られる。
上記５価以上の多価アルコール又はその誘導体として
は、例えば、ソルビトール、キシリトール、マンニトー
ル、ズルシトール、ソルボース、アラビニトール、リビ
トール、フルクトース等が挙げられ、これらは単独で用
いられても良く、２種以上併用されても良い。特に、ソ
ルビトール、キシリトール、マンニトール、ズルシトー
ルから得られる縮合反応生成物を用いた場合には、透明
性がより良好な合わせガラスが得られる。
は、５価以上の多価アルコール又はその誘導体と、ベン
ズアルデヒド又はその誘導体とを反応させて得られる。
上記５価以上の多価アルコール又はその誘導体として
は、例えば、ソルビトール、キシリトール、マンニトー
ル、ズルシトール、ソルボース、アラビニトール、リビ
トール、フルクトース等が挙げられ、これらは単独で用
いられても良く、２種以上併用されても良い。特に、ソ
ルビトール、キシリトール、マンニトール、ズルシトー
ルから得られる縮合反応生成物を用いた場合には、透明
性がより良好な合わせガラスが得られる。
【００１６】上記ベンズアルデヒド又はその誘導体とし
ては、例えば、ベンズアルデヒド、ベンズアルデヒドの
ベンゼン環の水素原子が塩素原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基等により置換されたものが挙げら
れ、これらは、単独で用いられても良いし、２種以上併
用されても良い。
ては、例えば、ベンズアルデヒド、ベンズアルデヒドの
ベンゼン環の水素原子が塩素原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基等により置換されたものが挙げら
れ、これらは、単独で用いられても良いし、２種以上併
用されても良い。
【００１７】上記５価以上の多価アルコール又はその誘
導体と、ベンズアルデヒド又はその誘導体との反応にお
ける当量比は、ベンズアルデヒド又はその誘導体の量が
多くなるとヘミアセタール化物が副生するようになり、
ベンズアルデヒド又はその誘導体の量が少なくなるとモ
ノアセタール化物が副生するようになるため１：１．８
〜２．８に限定され、好ましくは１：２〜２．５であ
る。
導体と、ベンズアルデヒド又はその誘導体との反応にお
ける当量比は、ベンズアルデヒド又はその誘導体の量が
多くなるとヘミアセタール化物が副生するようになり、
ベンズアルデヒド又はその誘導体の量が少なくなるとモ
ノアセタール化物が副生するようになるため１：１．８
〜２．８に限定され、好ましくは１：２〜２．５であ
る。
【００１８】上記縮合反応生成物の添加量は、多くなる
と樹脂との相溶性が低下して合わせガラスの透明性が低
下し、少なくなると合わせガラスの透明性の改善効果が
不十分となるため、エチレン−酢酸ビニル共重合体又は
エチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体１００
重量部に対して０．０１〜４重量部に限定され、好まし
くは０．０２〜１重量部である。
と樹脂との相溶性が低下して合わせガラスの透明性が低
下し、少なくなると合わせガラスの透明性の改善効果が
不十分となるため、エチレン−酢酸ビニル共重合体又は
エチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体１００
重量部に対して０．０１〜４重量部に限定され、好まし
くは０．０２〜１重量部である。
【００１９】上記縮合反応生成物は、例えば、不活性ガ
ス存在下で冷却管と撹拌機の取り付けられた反応器に５
価以上の多価アルコール又はその誘導体と、ベンズアル
デヒド又はその誘導体とを投入し、縮合酸触媒を添加し
て加熱反応せしめることにより得られる。上記縮合酸触
媒としては、例えば、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
リン酸、塩酸、塩化亜鉛等が挙げられる。
ス存在下で冷却管と撹拌機の取り付けられた反応器に５
価以上の多価アルコール又はその誘導体と、ベンズアル
デヒド又はその誘導体とを投入し、縮合酸触媒を添加し
て加熱反応せしめることにより得られる。上記縮合酸触
媒としては、例えば、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
リン酸、塩酸、塩化亜鉛等が挙げられる。
【００２０】本発明において用いられるカリックスアレ
ーン化合物としては、前記一般式（１）におけるｎが４
〜１６のものが用いられ、例えば、４−ｔ−ブチルカリ
ックス［４］アレン、４−ｔ−ブチルカリックス［６］
アレン、４−ｔ−ブチルカリックス［８］アレン、４−
ｔ−ブチルカリックス［１２］アレン、４−ｔ−ブチル
カリックス［１６］アレン等が挙げられる。中でも、
（１）式におけるｎが４〜８のカリックスアレーン化合
物は、樹脂への分散性が良好であり好ましい。
ーン化合物としては、前記一般式（１）におけるｎが４
〜１６のものが用いられ、例えば、４−ｔ−ブチルカリ
ックス［４］アレン、４−ｔ−ブチルカリックス［６］
アレン、４−ｔ−ブチルカリックス［８］アレン、４−
ｔ−ブチルカリックス［１２］アレン、４−ｔ−ブチル
カリックス［１６］アレン等が挙げられる。中でも、
（１）式におけるｎが４〜８のカリックスアレーン化合
物は、樹脂への分散性が良好であり好ましい。
【００２１】
【化２】
【００２２】上記カリックスアレーン化合物は、従来か
ら公知の製法により製造することができる。例えば、Ａ
ｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ，１６，１６１（１９８３）に記載されている方
法等により製造される。
ら公知の製法により製造することができる。例えば、Ａ
ｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ，１６，１６１（１９８３）に記載されている方
法等により製造される。
【００２３】上記カリックスアレーン化合物の添加量
は、多くなると樹脂との相溶性が低下して合わせガラス
の透明性が低下し、少なくなると合わせガラスの透明性
の改善効果が不十分となるため、エチレン−酢酸ビニル
共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共
重合体１００重量部に対して０．０１〜４重量部に限定
され、好ましくは０．０２〜１重量部である。
は、多くなると樹脂との相溶性が低下して合わせガラス
の透明性が低下し、少なくなると合わせガラスの透明性
の改善効果が不十分となるため、エチレン−酢酸ビニル
共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共
重合体１００重量部に対して０．０１〜４重量部に限定
され、好ましくは０．０２〜１重量部である。
【００２４】本発明において用いられるシランカップリ
ング剤は、アミノ基、グリシジル基及びメルカプト基か
らなる群より選ばれる１種以上の官能基を有するもので
あり、例えば、３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリ
ロキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピル
ジメチルエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエト
キシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、ヘキシルト
リメトキシシラン、イソブチルジエトキシシラン、３−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシラン、メチルフェニルジ
エトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン等が
挙げられ、これらは単独で使用されてもよいし２種以上
併用されてもよい。
ング剤は、アミノ基、グリシジル基及びメルカプト基か
らなる群より選ばれる１種以上の官能基を有するもので
あり、例えば、３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリ
ロキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピル
ジメチルエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエト
キシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、ヘキシルト
リメトキシシラン、イソブチルジエトキシシラン、３−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシラン、メチルフェニルジ
エトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン等が
挙げられ、これらは単独で使用されてもよいし２種以上
併用されてもよい。
【００２５】上記シランカップリング剤の添加量は、少
なくなると得られる中間膜の接着性の向上効果が低下
し、多くなると得られる合わせガラスの透明性が低下す
るため、エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−
（メタ）アクリル酸エステル共重合体１００重量部に対
して０．０１〜４重量部に限定され、好ましくは０．０
２〜２重量部である。
なくなると得られる中間膜の接着性の向上効果が低下
し、多くなると得られる合わせガラスの透明性が低下す
るため、エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−
（メタ）アクリル酸エステル共重合体１００重量部に対
して０．０１〜４重量部に限定され、好ましくは０．０
２〜２重量部である。
【００２６】本発明において、上記以外に、トリベンジ
リデンソルビトール、リン酸ビス（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）ナトリウム、ヒドロキシ−ジ（ｔ−ブチル安息香
酸）アルミニウム等の核剤が加えられることにより、得
られる合わせガラスの透明性がより改善される。
リデンソルビトール、リン酸ビス（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）ナトリウム、ヒドロキシ−ジ（ｔ−ブチル安息香
酸）アルミニウム等の核剤が加えられることにより、得
られる合わせガラスの透明性がより改善される。
【００２７】更に、本発明において、樹脂の劣化を防止
する目的で、必要に応じて、安定剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤等が添加されてもよい。上記安定剤としては、
例えば、ステアリン酸カルシウム石鹸、ジアルカノール
脂肪族第三級アミン等が挙げらる。
する目的で、必要に応じて、安定剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤等が添加されてもよい。上記安定剤としては、
例えば、ステアリン酸カルシウム石鹸、ジアルカノール
脂肪族第三級アミン等が挙げらる。
【００２８】上記酸化防止剤としては、例えば、ｔ−ブ
チルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、テトラキス〔メチ
レン−３−（３' ，５' −ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート〕メタン（チバガイギー社製
「イルガノックス１０１０」）等が挙げられる。
チルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、テトラキス〔メチ
レン−３−（３' ，５' −ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート〕メタン（チバガイギー社製
「イルガノックス１０１０」）等が挙げられる。
【００２９】上記紫外線吸収剤としては、例えば、２−
（２' −ヒドロキシ−５' −メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール（チバガイギー社製「チヌビンＰ」）、２−
（２' −ヒドロキシ−３' ，５' −ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール（チバガイギー社製「チヌビ
ン３２０」）、２−（２' −ヒドロキシ−３' −ｔ−ブ
チル−５' −メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール（チバガイギー社製「チヌビン３２６」）等の
ベンゾトリアゾール系；アデカアーガス社製「ＬＡ−５
７」等のヒンダードアミン系；シプロ化成社製「シーソ
ーブ１０１」、「シーソーブ１０２」、「シーソーブ１
０３」、「シーソーブ１０４」等のベンゾフェノン系の
ものが挙げられる。
（２' −ヒドロキシ−５' −メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール（チバガイギー社製「チヌビンＰ」）、２−
（２' −ヒドロキシ−３' ，５' −ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール（チバガイギー社製「チヌビ
ン３２０」）、２−（２' −ヒドロキシ−３' −ｔ−ブ
チル−５' −メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール（チバガイギー社製「チヌビン３２６」）等の
ベンゾトリアゾール系；アデカアーガス社製「ＬＡ−５
７」等のヒンダードアミン系；シプロ化成社製「シーソ
ーブ１０１」、「シーソーブ１０２」、「シーソーブ１
０３」、「シーソーブ１０４」等のベンゾフェノン系の
ものが挙げられる。
【００３０】本発明において用いられる樹脂組成物を調
製するに際し、エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチ
レン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体とその他の
成分とを均一に混合する必要がある。その混合方法とし
ては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチ
レン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、及び、そ
の他の成分をロールミル等の混合機を用いて溶融混練す
る方法；エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−
（メタ）アクリル酸エステル共重合体とその他の成分と
をそのまま混練するドライブレンド法；エチレン−酢酸
ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エス
テル共重合体以外の成分を高濃度に含有するマスターバ
ッチペレットをエチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチ
レン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体で希釈して
所定の濃度とする高濃度マスターバッチ法等が挙げられ
る。
製するに際し、エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチ
レン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体とその他の
成分とを均一に混合する必要がある。その混合方法とし
ては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチ
レン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、及び、そ
の他の成分をロールミル等の混合機を用いて溶融混練す
る方法；エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−
（メタ）アクリル酸エステル共重合体とその他の成分と
をそのまま混練するドライブレンド法；エチレン−酢酸
ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エス
テル共重合体以外の成分を高濃度に含有するマスターバ
ッチペレットをエチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチ
レン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体で希釈して
所定の濃度とする高濃度マスターバッチ法等が挙げられ
る。
【００３１】上記樹脂組成物を用いて合わせガラス用中
間膜を製膜する方法としては、例えば、押出法、プレス
法、カレンダー法等でシート化する方法が挙げられる。
上記合わせガラス用中間膜から合わせガラスを製造する
方法としては、通常行われている合わせガラスの製造方
法が採用可能であり、例えば、シート状中間膜を、その
両側から厚さ３ｍｍのガラス板又は合成樹脂板等の透明
剛性板間に挟み込んでサンドイッチ構造体を形成し、こ
の未圧着状態のサンドイッチ構造体をゴムバックへ入
れ、０〜２０Ｔｏｒｒの真空度で一定時間脱気した後、
脱気状態のまま８０℃以上のオーブンに入れ、この温度
で一定時間保持する方法、上記サンドイッチ構造体を１
００℃以上に加熱した加圧ゴムロールに一定時間通過さ
せた後、オーブン中で加熱保持する方法等が挙げられ
る。
間膜を製膜する方法としては、例えば、押出法、プレス
法、カレンダー法等でシート化する方法が挙げられる。
上記合わせガラス用中間膜から合わせガラスを製造する
方法としては、通常行われている合わせガラスの製造方
法が採用可能であり、例えば、シート状中間膜を、その
両側から厚さ３ｍｍのガラス板又は合成樹脂板等の透明
剛性板間に挟み込んでサンドイッチ構造体を形成し、こ
の未圧着状態のサンドイッチ構造体をゴムバックへ入
れ、０〜２０Ｔｏｒｒの真空度で一定時間脱気した後、
脱気状態のまま８０℃以上のオーブンに入れ、この温度
で一定時間保持する方法、上記サンドイッチ構造体を１
００℃以上に加熱した加圧ゴムロールに一定時間通過さ
せた後、オーブン中で加熱保持する方法等が挙げられ
る。
【００３２】本発明の合わせガラスの層構成は、ガラス
板／中間膜／ポリカーボネート板が基本であるが、これ
以外にも下記の層構成が挙げられる。 ・ガラス板／中間膜／ポリエステルフィルム／中間膜／
ポリカーボネート板 ・ガラス板／中間膜／金属板／中間膜／ポリカーボネー
ト板 ・ガラス板／中間膜／紙／中間膜／ポリカーボネート板 ・ガラス板／中間膜／アクリル樹脂板
板／中間膜／ポリカーボネート板が基本であるが、これ
以外にも下記の層構成が挙げられる。 ・ガラス板／中間膜／ポリエステルフィルム／中間膜／
ポリカーボネート板 ・ガラス板／中間膜／金属板／中間膜／ポリカーボネー
ト板 ・ガラス板／中間膜／紙／中間膜／ポリカーボネート板 ・ガラス板／中間膜／アクリル樹脂板
【００３３】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。な
お、「部」とあるのは「重量部」を意味する。 ＜実施例１＞ （１）縮合反応生成物の合成 還流冷却管、撹拌機を備えた３ＬフラスコにＤ−ソルビ
トール１８２ｇ（１モル）、ベンズアルデヒド２１２ｇ
（２モル）、トルエン８００ｍｌ、濃硫酸２ｍｌを加
え、８０℃で３時間反応させた後、トルエンを留去して
水酸化カリウムで中和し、熱水洗浄、濾過、乾燥の後、
ジベンジリデンソルビトール３４７ｇを得た（収率９７
％）。
お、「部」とあるのは「重量部」を意味する。 ＜実施例１＞ （１）縮合反応生成物の合成 還流冷却管、撹拌機を備えた３ＬフラスコにＤ−ソルビ
トール１８２ｇ（１モル）、ベンズアルデヒド２１２ｇ
（２モル）、トルエン８００ｍｌ、濃硫酸２ｍｌを加
え、８０℃で３時間反応させた後、トルエンを留去して
水酸化カリウムで中和し、熱水洗浄、濾過、乾燥の後、
ジベンジリデンソルビトール３４７ｇを得た（収率９７
％）。
【００３４】（２）樹脂シート（中間膜）の製造 酢酸ビニル含有量２０重量％、メルトインデックス１．
５ｇ／１０分のエチレン−酢酸ビニル共重合体（東ソー
社製「ウルトラセン７５１」）１００部、ジベンジリデ
ンソルビトール０．３部及びＮ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（チッソ
社製「サイラエースＳ３１０」）０．１部をロールミル
に供給し、温度２００℃で溶融混練して樹脂組成物を得
た。
５ｇ／１０分のエチレン−酢酸ビニル共重合体（東ソー
社製「ウルトラセン７５１」）１００部、ジベンジリデ
ンソルビトール０．３部及びＮ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（チッソ
社製「サイラエースＳ３１０」）０．１部をロールミル
に供給し、温度２００℃で溶融混練して樹脂組成物を得
た。
【００３５】得られた樹脂組成物３５部を厚さ０．１ｍ
ｍのポリエチレンテレフタレート膜２枚で挟着し、得ら
れた挟着体をプレス成形機にて１５０℃、１２０ｋｇ／
ｃｍ 2 で３０分間プレス成形し、中間膜の両面にポリエ
チレンテレフタレート膜が積層されてなる厚さ０．４ｍ
ｍの樹脂シートを得、得られた樹脂シートを温度２０℃
になるまで放置して冷却した。
ｍのポリエチレンテレフタレート膜２枚で挟着し、得ら
れた挟着体をプレス成形機にて１５０℃、１２０ｋｇ／
ｃｍ 2 で３０分間プレス成形し、中間膜の両面にポリエ
チレンテレフタレート膜が積層されてなる厚さ０．４ｍ
ｍの樹脂シートを得、得られた樹脂シートを温度２０℃
になるまで放置して冷却した。
【００３６】（３）合わせガラスの製造 得られた樹脂シートの両面のポリエチレンテレフタレー
ト膜を剥離し、剥離した両面に、縦３０ｃｍ、横３０ｃ
ｍ及び厚さ３ｍｍの寸法のフロートガラスを積層して積
層体を得、得られた積層体を真空バッグに入れて真空度
１０ｔｏｒｒで２０分間脱気し、脱気状態を保持したま
ま挟着体の入った真空バッグをオーブンに移し、１００
℃で３０分間保持して合わせガラスを得た。
ト膜を剥離し、剥離した両面に、縦３０ｃｍ、横３０ｃ
ｍ及び厚さ３ｍｍの寸法のフロートガラスを積層して積
層体を得、得られた積層体を真空バッグに入れて真空度
１０ｔｏｒｒで２０分間脱気し、脱気状態を保持したま
ま挟着体の入った真空バッグをオーブンに移し、１００
℃で３０分間保持して合わせガラスを得た。
【００３７】（４）接着強度測定用ガラスの製造 上記（２）で得られた樹脂シートの一面のポリエチレン
テレフタレート膜のみを剥離し、剥離した面に厚さ３ｍ
ｍのフロートガラスを積層し、得られた積層体を真空度
１０ｔｏｒｒで２０分間脱気し、脱気状態を保持したま
ま積層体の入った真空バッグをオーブンに移して１００
℃で３０分間保持した後、幅２ｃｍ及び長さ１０ｃｍの
寸法に切断して接着強度測定用ガラスを得た。
テレフタレート膜のみを剥離し、剥離した面に厚さ３ｍ
ｍのフロートガラスを積層し、得られた積層体を真空度
１０ｔｏｒｒで２０分間脱気し、脱気状態を保持したま
ま積層体の入った真空バッグをオーブンに移して１００
℃で３０分間保持した後、幅２ｃｍ及び長さ１０ｃｍの
寸法に切断して接着強度測定用ガラスを得た。
【００３８】＜実施例２、５、比較例３〜６＞表１に示
した所定量のエチレン酢酸ビニル共重合体又はエチレン
−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、縮合反応生成
物又はカリックスアレーン化合物、及び、シランカップ
リング剤を用いた以外は実施例１と同様にして中間膜を
得、得られた中間膜を用いて、合わせガラス及び接着強
度測定用ガラスを製造した。
した所定量のエチレン酢酸ビニル共重合体又はエチレン
−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、縮合反応生成
物又はカリックスアレーン化合物、及び、シランカップ
リング剤を用いた以外は実施例１と同様にして中間膜を
得、得られた中間膜を用いて、合わせガラス及び接着強
度測定用ガラスを製造した。
【００３９】＜実施例３＞Ｄ−ソルビトールの代わりに
キシリトール１５２ｇ（２モル）を加え、ジベンジリデ
ンキシリトール３２０ｇを得（収率９５％）、得られた
ジベンジリデンキシリトールを用いた以外は実施例１と
同様にして中間膜を得、得られた中間膜を用いて、合わ
せガラス及び接着強度測定用ガラスを製造した。
キシリトール１５２ｇ（２モル）を加え、ジベンジリデ
ンキシリトール３２０ｇを得（収率９５％）、得られた
ジベンジリデンキシリトールを用いた以外は実施例１と
同様にして中間膜を得、得られた中間膜を用いて、合わ
せガラス及び接着強度測定用ガラスを製造した。
【００４０】＜実施例４＞Ｄ−ソルビトールの代わりに
Ｄ−マンニトール１８２ｇ（１モル）を加え、ジベンジ
リデンマンニトール２６９ｇを得（収率７５％）、得ら
れたジベンジリデンマンニトールを用いた以外は実施例
１と同様にして中間膜を得、得られた中間膜を用いて、
合わせガラス及び接着強度測定用ガラスを製造した。
Ｄ−マンニトール１８２ｇ（１モル）を加え、ジベンジ
リデンマンニトール２６９ｇを得（収率７５％）、得ら
れたジベンジリデンマンニトールを用いた以外は実施例
１と同様にして中間膜を得、得られた中間膜を用いて、
合わせガラス及び接着強度測定用ガラスを製造した。
【００４１】＜比較例１＞メルトインデックス２、酢酸
ビニル含量２５重量％のエチレン−酢酸ビニル（三井デ
ュポンポリケミカル社製「ＥＶＡＦＬＥＸ３６０」）１
００部、トリアリルイソシアヌレート（日本化成社製
「タイク」）３部、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン（日本油脂
社製「パーヘキサ３Ｍ」）１部、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン０．３部を１００℃に加熱し
たロールミルによって混練して樹脂組成物を調製した。
ビニル含量２５重量％のエチレン−酢酸ビニル（三井デ
ュポンポリケミカル社製「ＥＶＡＦＬＥＸ３６０」）１
００部、トリアリルイソシアヌレート（日本化成社製
「タイク」）３部、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン（日本油脂
社製「パーヘキサ３Ｍ」）１部、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン０．３部を１００℃に加熱し
たロールミルによって混練して樹脂組成物を調製した。
【００４２】得られた樹脂組成物を用い、合わせ温度を
１３０℃とした以外は実施例１と同様にして中間膜を
得、得られた中間膜を用いて、合わせガラス及び接着強
度測定用ガラスを製造した。
１３０℃とした以外は実施例１と同様にして中間膜を
得、得られた中間膜を用いて、合わせガラス及び接着強
度測定用ガラスを製造した。
【００４３】＜比較例２＞酢酸ビニル含量３２重量％の
エチレン−酢酸ビニル（東ソー社製「ウルトラセン７５
０」）を加水分解し、ケン化度９０重量％の部分ケン化
物を得た。得られた部分ケン化物１８０ｇ、無水フタル
酸１０４ｇ及びピリジン４０ｍｌを１．５Ｌのキシレン
中に混合し、１１０℃で４時間反応を行って部分エステ
ル化物を得た。得られた部分エステル化物を用いた以外
は実施例１と同様にして中間膜を得、得られた中間膜を
用いて、合わせガラス及び接着強度測定用ガラスを製造
した。
エチレン−酢酸ビニル（東ソー社製「ウルトラセン７５
０」）を加水分解し、ケン化度９０重量％の部分ケン化
物を得た。得られた部分ケン化物１８０ｇ、無水フタル
酸１０４ｇ及びピリジン４０ｍｌを１．５Ｌのキシレン
中に混合し、１１０℃で４時間反応を行って部分エステ
ル化物を得た。得られた部分エステル化物を用いた以外
は実施例１と同様にして中間膜を得、得られた中間膜を
用いて、合わせガラス及び接着強度測定用ガラスを製造
した。
【００４４】なお、得られた部分エステル化物の組成を
赤外線分析法及び化学分析法を用いて調べたところ、酢
酸ビニル成分３．２重量％、ビニルアルコール成分１
６．１重量％、フタル酸ビニル成分１２．７％で、残り
はエチレン成分から成っていることが確認された。
赤外線分析法及び化学分析法を用いて調べたところ、酢
酸ビニル成分３．２重量％、ビニルアルコール成分１
６．１重量％、フタル酸ビニル成分１２．７％で、残り
はエチレン成分から成っていることが確認された。
【００４５】上記実施例１〜５及び比較例１〜６におい
て得られた合わせガラス及び接着強度測定用ガラスを用
い、合わせガラスについて、耐衝撃性試験、透明性試
験、冷熱試験、耐湿試験及び耐熱試験を実施して評価
し、接着強度測定用ガラスについて、ガラス板との接着
性試験を実施して評価し、得られた評価結果を表２に示
した。なお、各試験の試験方法は以下の通りである。
て得られた合わせガラス及び接着強度測定用ガラスを用
い、合わせガラスについて、耐衝撃性試験、透明性試
験、冷熱試験、耐湿試験及び耐熱試験を実施して評価
し、接着強度測定用ガラスについて、ガラス板との接着
性試験を実施して評価し、得られた評価結果を表２に示
した。なお、各試験の試験方法は以下の通りである。
【００４６】（Ａ）耐衝撃性試験 ＪＩＳ Ｒ ３２０５に準拠して実施した。即ち、温度
２３℃、湿度５０％で４時間保持した合わせガラスを支
持枠にて垂直に保持し、重量４５ｋｇ、最大径７５ｍｍ
の加撃体を３０ｃｍの高さから振子式に合わせガラスの
中心に自由落下させた。破壊部分に直径７５ｍｍの球が
自由に通過できる開口を生じた場合を×、生じなかった
場合を○として示した。
２３℃、湿度５０％で４時間保持した合わせガラスを支
持枠にて垂直に保持し、重量４５ｋｇ、最大径７５ｍｍ
の加撃体を３０ｃｍの高さから振子式に合わせガラスの
中心に自由落下させた。破壊部分に直径７５ｍｍの球が
自由に通過できる開口を生じた場合を×、生じなかった
場合を○として示した。
【００４７】（Ｂ）透明性試験 東京電色社製「積分式濁度計」（商品名）を用い、温度
２３℃、湿度５０％における全光線透過率（％）及びヘ
イズ値（％）を測定した。なお、試験はｎ＝１０で行っ
た。
２３℃、湿度５０％における全光線透過率（％）及びヘ
イズ値（％）を測定した。なお、試験はｎ＝１０で行っ
た。
【００４８】（Ｃ）冷熱試験 試料を７０℃で２時間放置した後、７０℃から−２０℃
まで２時間かけて冷却し、更に−２０℃で２時間放置し
た後、−２０℃から７０℃まで２時間かけて昇温する工
程を１サイクルとして１０サイクル実施した後、層剥離
の有無を観察した。
まで２時間かけて冷却し、更に−２０℃で２時間放置し
た後、−２０℃から７０℃まで２時間かけて昇温する工
程を１サイクルとして１０サイクル実施した後、層剥離
の有無を観察した。
【００４９】（Ｄ）耐湿試験 試料を５５℃、環境湿度９８％ＲＨで２週間放置した
後、層剥離の有無を観察した。
後、層剥離の有無を観察した。
【００５０】（Ｅ）耐熱試験 試料を図１に表した状態で１００℃のオーブン内に１ヶ
月間放置した後、層剥離の有無を観察した。
月間放置した後、層剥離の有無を観察した。
【００５１】（Ｆ）接着性試験 温度２３℃、湿度５０％で４時間保持した接着強度測定
用ガラスを用い、幅２ｃｍ、長さ１０ｃｍに切断し、定
速引張試験機（オリエンテック社製「テンシロンＵＣＥ
５００」）を用い、引張速度５００ｍｍ／分にて９０度
ピール強度（ｋｇ／ｃｍ）を測定した。なお、試験はｎ
＝１０で行った。
用ガラスを用い、幅２ｃｍ、長さ１０ｃｍに切断し、定
速引張試験機（オリエンテック社製「テンシロンＵＣＥ
５００」）を用い、引張速度５００ｍｍ／分にて９０度
ピール強度（ｋｇ／ｃｍ）を測定した。なお、試験はｎ
＝１０で行った。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【００５４】
【発明の効果】本発明の合わせガラス用中間膜及び合わ
せガラスは、以上の通り、エチレン−酢酸ビニル共重合
体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合
体、縮合反応生成物、及び、シランカップリング剤から
構成されているので、透明性、耐湿性、耐候性、耐衝撃
性、接着性等合わせガラスに必要な基本特性を損なうこ
となく、優れた耐熱性と比較的低温での合わせ加工が可
能であり、且つ、脱気性に優れるという良好な合わせ特
性を兼ね備えた合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
として使用できる。
せガラスは、以上の通り、エチレン−酢酸ビニル共重合
体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合
体、縮合反応生成物、及び、シランカップリング剤から
構成されているので、透明性、耐湿性、耐候性、耐衝撃
性、接着性等合わせガラスに必要な基本特性を損なうこ
となく、優れた耐熱性と比較的低温での合わせ加工が可
能であり、且つ、脱気性に優れるという良好な合わせ特
性を兼ね備えた合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
として使用できる。
【図１】本発明の実施例における耐熱試験方法の概略を
表す模式断面図である。
表す模式断面図である。
１ オーブン内部 ２ オーブンの側壁 ３ 合わせガラス ４ 立て掛け角度（６０°）
Claims (2)
- 【請求項１】 融点８０〜１００℃、メルトインデック
ス０．１〜２５の、エチレン−酢酸ビニル共重合体又は
エチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体１００
重量部、５価以上の多価アルコール又はその誘導体とベ
ンズアルデヒド又はその誘導体とを当量比１：１．８〜
２．８で反応させて得られる縮合反応生成物、或いは、
一般式（１）で表されるカリックスアレーン化合物０．
０１〜４重量部、並びに、アミノ基、グリシジル基及び
メルカプト基からなる群より選ばれる１個以上の官能基
を有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部が含
有されていることを特徴とする合わせガラス用中間膜。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の合わせガラス用中間膜が
用いられていることを特徴とする合わせガラス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8119085A JPH09301747A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8119085A JPH09301747A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301747A true JPH09301747A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=14752525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8119085A Pending JPH09301747A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301747A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009256129A (ja) * | 2008-04-15 | 2009-11-05 | Central Glass Co Ltd | 合わせガラスの製造方法および合わせガラス |
-
1996
- 1996-05-14 JP JP8119085A patent/JPH09301747A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009256129A (ja) * | 2008-04-15 | 2009-11-05 | Central Glass Co Ltd | 合わせガラスの製造方法および合わせガラス |
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