JPH09281501A - 液晶配向剤 - Google Patents
液晶配向剤Info
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- JPH09281501A JPH09281501A JP8780096A JP8780096A JPH09281501A JP H09281501 A JPH09281501 A JP H09281501A JP 8780096 A JP8780096 A JP 8780096A JP 8780096 A JP8780096 A JP 8780096A JP H09281501 A JPH09281501 A JP H09281501A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低しきい値電圧のネマティック液晶や、強誘
電液晶、反強誘電液晶に対して長期間使用しても、焼き
付き等の表示不良が発生しない、信頼性に優れる液晶デ
ィスプレイを製造することができる液晶配向剤を提供す
る。 【解決手段】 一般式（１）の繰り返し単位で表される
樹脂成分を含有する液晶配向剤。 【化１】 （式中、Arは4価の芳香族基を表し、nは2以上16以下の
数を、mは1以上10以下の数を表し、k/lは1/4から24であ
る。）
電液晶、反強誘電液晶に対して長期間使用しても、焼き
付き等の表示不良が発生しない、信頼性に優れる液晶デ
ィスプレイを製造することができる液晶配向剤を提供す
る。 【解決手段】 一般式（１）の繰り返し単位で表される
樹脂成分を含有する液晶配向剤。 【化１】 （式中、Arは4価の芳香族基を表し、nは2以上16以下の
数を、mは1以上10以下の数を表し、k/lは1/4から24であ
る。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶配向剤に関する
ものであり、更に詳しくはＴＮ方式、ＳＴＮ方式あるい
は強誘電方式の液晶ディスプレイの配向膜成形に適する
液晶配向剤に関する。
ものであり、更に詳しくはＴＮ方式、ＳＴＮ方式あるい
は強誘電方式の液晶ディスプレイの配向膜成形に適する
液晶配向剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶ディスプレイは薄型、軽量、少電力
のディスプレイとして多くの装置に用いられている。従
来、液晶ディスプレイの配向膜としてポリビニルアルコ
ールやポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイ
ミド樹脂のような有機高分子膜を使用する方法が知られ
ている。
のディスプレイとして多くの装置に用いられている。従
来、液晶ディスプレイの配向膜としてポリビニルアルコ
ールやポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイ
ミド樹脂のような有機高分子膜を使用する方法が知られ
ている。
【０００３】しかし、近年液晶ディスプレイの特性向上
に伴い、配向膜材料に対しても従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、液晶配
向膜の機能の面においては、種々の条件下で優れた液晶
配向性及び良好な電気光学特性を示し、かつ特性の経時
劣化が少ないといったことである。従来の配向剤におい
ては、最近開発された低しきい値電圧のネマティック液
晶や、強誘電液晶、反強誘電液晶に対して使用した場
合、長期間使用すると、焼き付き等の表示不良が発生す
るという問題が起こっている。
に伴い、配向膜材料に対しても従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、液晶配
向膜の機能の面においては、種々の条件下で優れた液晶
配向性及び良好な電気光学特性を示し、かつ特性の経時
劣化が少ないといったことである。従来の配向剤におい
ては、最近開発された低しきい値電圧のネマティック液
晶や、強誘電液晶、反強誘電液晶に対して使用した場
合、長期間使用すると、焼き付き等の表示不良が発生す
るという問題が起こっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決し、信頼性に優れる液晶ディスプレイを製造する
ことができる液晶配向剤を提供するものである。
を解決し、信頼性に優れる液晶ディスプレイを製造する
ことができる液晶配向剤を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
の繰り返し単位で表される樹脂成分を含有する液晶配向
剤
の繰り返し単位で表される樹脂成分を含有する液晶配向
剤
【化１】 （式中、Arは4価の芳香族基を表し、nは2以上16以下の
数を、mは1以上10以下の数を表し、k/lは1/4から24であ
る。）であり、一般式（１）において、Arが式（２）で
表される前記の液晶配向剤
数を、mは1以上10以下の数を表し、k/lは1/4から24であ
る。）であり、一般式（１）において、Arが式（２）で
表される前記の液晶配向剤
【化２】 であり、また、一般式（１）において、nが4である請求
項２記載の液晶配向剤である。
項２記載の液晶配向剤である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の液晶配向剤中の樹脂製分
は、極性有機溶媒中で芳香族テトラカルボン酸二無水物
と脂肪族ジアミンとジアミノシロキサン化合物とを反応
させることにより得ることができる。芳香族テトラカル
ボン酸二無水物として好ましいものの例を挙げると、ピ
ロメリット酸二無水物、3,3',4,4'-ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルスルホンテト
ラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物等であるが、これらに限定されるものではない。
これらのうち、ピロメリット酸二無水物を用いた場合
が、特に良好である。
は、極性有機溶媒中で芳香族テトラカルボン酸二無水物
と脂肪族ジアミンとジアミノシロキサン化合物とを反応
させることにより得ることができる。芳香族テトラカル
ボン酸二無水物として好ましいものの例を挙げると、ピ
ロメリット酸二無水物、3,3',4,4'-ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルスルホンテト
ラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物等であるが、これらに限定されるものではない。
これらのうち、ピロメリット酸二無水物を用いた場合
が、特に良好である。
【０００７】脂肪族ジアミンの例を挙げると、エチレン
ジアミン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタ
ン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、1,
7-ジアミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、1,10-ジ
アミノデカン、1,12-ジアミノドデカン等であるがこれ
らに限定されない。これらのうち1,4-ジアミノブタンを
用いた場合が、特に良好である。脂肪族ジアミンを用い
た液晶配向剤として特開平３−７５７２７号公報に記載
されているものがあるが、この例では焼き付き等の表示
不良に対しての効果は記載されず目的はプレティルト角
の制御であり、また、ジアミノシロキサンを用いること
についての記載は無く、本発明とは解決すべき課題及び
課題を解決する方法が異なるものである。
ジアミン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタ
ン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、1,
7-ジアミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、1,10-ジ
アミノデカン、1,12-ジアミノドデカン等であるがこれ
らに限定されない。これらのうち1,4-ジアミノブタンを
用いた場合が、特に良好である。脂肪族ジアミンを用い
た液晶配向剤として特開平３−７５７２７号公報に記載
されているものがあるが、この例では焼き付き等の表示
不良に対しての効果は記載されず目的はプレティルト角
の制御であり、また、ジアミノシロキサンを用いること
についての記載は無く、本発明とは解決すべき課題及び
課題を解決する方法が異なるものである。
【０００８】ジアミノシロキサン化合物として好ましい
ものの例としては、一般式（３）で表されるものでシロ
キサンの繰り返し単位数であるmが1以上10以下であるも
のが挙げられる。
ものの例としては、一般式（３）で表されるものでシロ
キサンの繰り返し単位数であるmが1以上10以下であるも
のが挙げられる。
【化３】
【０００９】反応に用いる有機極性溶媒として好ましい
ものの例を挙げると、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、γ-ブチロラ
クトン、m-クレゾール等があるが、これらに限定される
ものではない。
ものの例を挙げると、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、γ-ブチロラ
クトン、m-クレゾール等があるが、これらに限定される
ものではない。
【００１０】以下実施例により詳細を説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。
【００１１】
（実施例１）温度計，撹拌機，滴下ロート，乾燥窒素ガ
ス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラスコ中、ピロメ
リット酸二無水物21.81g（0.10モル）をN-メチル-2-ピ
ロリドン（ＮＭＰ）300g中に溶解させる。滴下ロート中
に、ＮＭＰ100g、1,6-ジアミノヘキサン9.30g（0.08モ
ル）、一般式（３）のmが2であるジアミノシロキサン化
合物6.45g（0.02モル）を均一に溶解させる。系の温度
を10℃に保ちながら窒素流入下撹拌を行いながら滴下ロ
ート中の溶液を全量滴下し、さらに24時間攪拌を続け
た。系の温度を室温に戻し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液
を得た。この溶液をＮＭＰとブチルセロソルブにより、
樹脂成分の濃度が5％、ＮＭＰとブチルセロソルブの比
率が8:2になるように希釈し、液晶配向剤を得た。
ス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラスコ中、ピロメ
リット酸二無水物21.81g（0.10モル）をN-メチル-2-ピ
ロリドン（ＮＭＰ）300g中に溶解させる。滴下ロート中
に、ＮＭＰ100g、1,6-ジアミノヘキサン9.30g（0.08モ
ル）、一般式（３）のmが2であるジアミノシロキサン化
合物6.45g（0.02モル）を均一に溶解させる。系の温度
を10℃に保ちながら窒素流入下撹拌を行いながら滴下ロ
ート中の溶液を全量滴下し、さらに24時間攪拌を続け
た。系の温度を室温に戻し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液
を得た。この溶液をＮＭＰとブチルセロソルブにより、
樹脂成分の濃度が5％、ＮＭＰとブチルセロソルブの比
率が8:2になるように希釈し、液晶配向剤を得た。
【００１２】この液晶配向剤をフレキソ印刷法によりIT
O透明電極付きガラス基板上に塗布し、クリーンオーブ
ン中250℃で60分間の焼成を行い、配向膜を成膜した。
この基板を用いて常法に従い、しきい値電圧が1.0Vの液
晶を用いセルギャップ6μmの240度ツイストＳＴＮ液晶
セルを作成した。この液晶セルの表示は良好であった。
さらに、この液晶セルを60℃環境下1Hzの矩形波で1000
時間駆動後に同様の試験を行ったところ、良好な表示が
得られた。
O透明電極付きガラス基板上に塗布し、クリーンオーブ
ン中250℃で60分間の焼成を行い、配向膜を成膜した。
この基板を用いて常法に従い、しきい値電圧が1.0Vの液
晶を用いセルギャップ6μmの240度ツイストＳＴＮ液晶
セルを作成した。この液晶セルの表示は良好であった。
さらに、この液晶セルを60℃環境下1Hzの矩形波で1000
時間駆動後に同様の試験を行ったところ、良好な表示が
得られた。
【００１３】（実施例２〜１０）芳香族テトラカルボン
酸二無水物と脂肪族ジアミンとジアミノシロキサン化合
物を換えた以外は同様に行い、表１に示す結果を得た。
酸二無水物と脂肪族ジアミンとジアミノシロキサン化合
物を換えた以外は同様に行い、表１に示す結果を得た。
【００１４】
【表１】
【００１５】（比較例１）1,6-ジアミノヘキサン9.30g
（0.08モル）を11.63g（0.10モル）に換え、ジアミノシ
ロキサン化合物を加えない以外は実施例１と同様に行
い、ＳＴＮ液晶セルを作成した。この液晶セルの表示は
良好であった。この液晶セルを60℃環境下1Hzの矩形波
で1000時間駆動後に同様の試験を行ったところ、濃淡の
ムラが発生し良好な表示ができなかった。
（0.08モル）を11.63g（0.10モル）に換え、ジアミノシ
ロキサン化合物を加えない以外は実施例１と同様に行
い、ＳＴＮ液晶セルを作成した。この液晶セルの表示は
良好であった。この液晶セルを60℃環境下1Hzの矩形波
で1000時間駆動後に同様の試験を行ったところ、濃淡の
ムラが発生し良好な表示ができなかった。
【００１６】（比較例２）1,6-ジアミノヘキサン9.30g
（0.08モル）を1,20-ジアミノエイコサン25.01g（0.08
モル）にかえた以外は実施例１と同様に行い、ＳＴＮ液
晶セルを作成した。この液晶セルは液晶の配向が不均一
で、良好な表示が得られなかった。
（0.08モル）を1,20-ジアミノエイコサン25.01g（0.08
モル）にかえた以外は実施例１と同様に行い、ＳＴＮ液
晶セルを作成した。この液晶セルは液晶の配向が不均一
で、良好な表示が得られなかった。
【００１７】（比較例３）一般式（３）のmが2であるビ
ス（アミノプロピル）シロキサン6.45g（0.02モル）を
一般式（３）のmが16であるビス（アミノプロピル）シ
ロキサン28.70g（0.02モル）に換えた以外は実施例１と
同様に行い、ＳＴＮ液晶セルを作成した。この液晶セル
は液晶の配向が不均一で、良好な表示が得られなかっ
た。
ス（アミノプロピル）シロキサン6.45g（0.02モル）を
一般式（３）のmが16であるビス（アミノプロピル）シ
ロキサン28.70g（0.02モル）に換えた以外は実施例１と
同様に行い、ＳＴＮ液晶セルを作成した。この液晶セル
は液晶の配向が不均一で、良好な表示が得られなかっ
た。
【００１８】（比較例４）1,6-ジアミノヘキサン9.30g
（0.08モル）を1.16g(0.01モル）に、一般式（３）のm
が2であるビス（アミノプロピル）シロキサン6.45g（0.
02モル）を29.03g(0.09モル）に換えた以外は実施例１
と同様に行い、ＳＴＮ液晶セルを作成した。この液晶セ
ルは液晶の配向が不均一で、良好な表示が得られなかっ
た。
（0.08モル）を1.16g(0.01モル）に、一般式（３）のm
が2であるビス（アミノプロピル）シロキサン6.45g（0.
02モル）を29.03g(0.09モル）に換えた以外は実施例１
と同様に行い、ＳＴＮ液晶セルを作成した。この液晶セ
ルは液晶の配向が不均一で、良好な表示が得られなかっ
た。
【００１９】（比較例５）1,6-ジアミノヘキサン9.30g
（0.08モル）を11.39g(0.098モル）に、一般式（３）の
mが2であるビス（アミノプロピル）シロキサン6.45g
（0.02モル）を0.65g(0.002モル）に換えた以外は実施
例１と同様に行い、ＳＴＮ液晶セルを作成した。この液
晶セルの表示は良好であった。この液晶セルを60℃環境
下1Hzの矩形波で1000時間駆動後に同様の試験を行った
ところ、濃淡のムラが発生し良好な表示ができなかっ
た。
（0.08モル）を11.39g(0.098モル）に、一般式（３）の
mが2であるビス（アミノプロピル）シロキサン6.45g
（0.02モル）を0.65g(0.002モル）に換えた以外は実施
例１と同様に行い、ＳＴＮ液晶セルを作成した。この液
晶セルの表示は良好であった。この液晶セルを60℃環境
下1Hzの矩形波で1000時間駆動後に同様の試験を行った
ところ、濃淡のムラが発生し良好な表示ができなかっ
た。
【００２０】実施例１〜１０では、良好な表示が得ら
れ、60℃環境下1Hzの矩形波で1000時間駆動後にもムラ
の発生はまったく無いか極微少であり良好な表示が得ら
れた。一般式（１）中のArが式（２）である実施例６，
実施例７，実施例８，実施例１０および一般式（１）中
のnが４である実施例２，実施例８ではムラは発生せず
に特に良好であった。
れ、60℃環境下1Hzの矩形波で1000時間駆動後にもムラ
の発生はまったく無いか極微少であり良好な表示が得ら
れた。一般式（１）中のArが式（２）である実施例６，
実施例７，実施例８，実施例１０および一般式（１）中
のnが４である実施例２，実施例８ではムラは発生せず
に特に良好であった。
【００２１】比較例１では、ビス（アミノプロピル）シ
ロキサンを加えなかったため、60℃環境下1Hzの矩形波
で1000時間駆動後に同様の試験を行ったところ濃淡のム
ラが発生し良好な表示ができなかった。
ロキサンを加えなかったため、60℃環境下1Hzの矩形波
で1000時間駆動後に同様の試験を行ったところ濃淡のム
ラが発生し良好な表示ができなかった。
【００２２】比較例２では、一般式（１）中のnが16を
越える数であったため、60℃環境下1Hzの矩形波で1000
時間駆動を行う前でも良好な表示が得られなかった。
越える数であったため、60℃環境下1Hzの矩形波で1000
時間駆動を行う前でも良好な表示が得られなかった。
【００２３】比較例３では一般式（１）中のmが10を越
える数であったため、60℃環境下1Hzの矩形波で1000時
間駆動を行う前でも良好な表示が得られなかった。
える数であったため、60℃環境下1Hzの矩形波で1000時
間駆動を行う前でも良好な表示が得られなかった。
【００２４】比較例４では、k/lが1/4未満であったた
め、60℃環境下1Hzの矩形波で1000時間駆動を行う前で
も良好な表示が得られなかった。
め、60℃環境下1Hzの矩形波で1000時間駆動を行う前で
も良好な表示が得られなかった。
【００２５】比較例５では、k/lが24を越える数であっ
たため、60℃環境下1Hzの矩形波で1000時間駆動後に同
様の試験を行ったところ濃淡のムラが発生し良好な表示
ができなかった。
たため、60℃環境下1Hzの矩形波で1000時間駆動後に同
様の試験を行ったところ濃淡のムラが発生し良好な表示
ができなかった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の液晶配向剤は、ムラの発生によ
る表示の劣化が少なく信頼性に優れる液晶ディスプレイ
を製造することができる液晶配向剤である。
る表示の劣化が少なく信頼性に優れる液晶ディスプレイ
を製造することができる液晶配向剤である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）の繰り返し単位で表される
樹脂成分を含有する液晶配向剤。 【化１】 （式中、Arは4価の芳香族基を表し、nは2以上16以下の
数を、mは1以上10以下の数を表し、k/lは1/4から24であ
る。） - 【請求項２】 一般式（１）において、Arが式（２）で
表される請求項１記載の液晶配向剤。 【化２】 - 【請求項３】 一般式（１）において、nが4である請求
項１又は２記載の液晶配向剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8780096A JPH09281501A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 液晶配向剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8780096A JPH09281501A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 液晶配向剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09281501A true JPH09281501A (ja) | 1997-10-31 |
Family
ID=13925064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8780096A Withdrawn JPH09281501A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 液晶配向剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09281501A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008010528A1 (fr) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | agent d'orientation de cristaux liquides, film orienté de cristaux liquides et élément d'affichage à cristaux liquides L'utilisant |
-
1996
- 1996-04-10 JP JP8780096A patent/JPH09281501A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008010528A1 (fr) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | agent d'orientation de cristaux liquides, film orienté de cristaux liquides et élément d'affichage à cristaux liquides L'utilisant |
| JP5428336B2 (ja) * | 2006-07-18 | 2014-02-26 | 日産化学工業株式会社 | 塗布液並びにそれを用いた液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Effective date: 20040624 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 |