JPH09268158A - ３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合物の製造方法 - Google Patents
３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合物の製造方法Info
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- JPH09268158A JPH09268158A JP8081356A JP8135696A JPH09268158A JP H09268158 A JPH09268158 A JP H09268158A JP 8081356 A JP8081356 A JP 8081356A JP 8135696 A JP8135696 A JP 8135696A JP H09268158 A JPH09268158 A JP H09268158A
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- nitro
- compound
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- trichlorobenzene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】安価、短工程で、しかも工業的規模で３−アル
キル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化
合物を製造する。 【解決手段】ｐ−アルキルニトロベンゼンにクロル化剤
として１，３−ジクロロヒダントイン化合物を用いてト
リクロル化する。
キル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化
合物を製造する。 【解決手段】ｐ−アルキルニトロベンゼンにクロル化剤
として１，３−ジクロロヒダントイン化合物を用いてト
リクロル化する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラー写真用カプ
ラー及び染料の合成中間体として有用な３−アルキル−
２，４−ジクロロ−６−ニトロフェノール化合物の前駆
体である３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４−トリ
クロロベンゼン化合物の新規製造方法に関する。
ラー及び染料の合成中間体として有用な３−アルキル−
２，４−ジクロロ−６−ニトロフェノール化合物の前駆
体である３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４−トリ
クロロベンゼン化合物の新規製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】３−アルキル−２，４−ジクロロ−６−
ニトロフェノール化合物は、カラー写真用カプラー、特
にシアンカプラーの合成中間体として有用であり、その
製造については、これまでに、以下に示すような幾つか
の方法が知られていた。第１の方法は、３−アルキル−
４−クロロフェノール化合物を出発原料とし、６位をス
ルホン化、２位をクロル化した後、スルホン酸基をニト
ロ基へと変換する方法（特開昭４７−３４３２６号、同
平３−２２３２３５号等）であるが、置換基によっては
原料が高価となってしまう事や、工程数が多い事から、
低コストでの製造に難があった。
ニトロフェノール化合物は、カラー写真用カプラー、特
にシアンカプラーの合成中間体として有用であり、その
製造については、これまでに、以下に示すような幾つか
の方法が知られていた。第１の方法は、３−アルキル−
４−クロロフェノール化合物を出発原料とし、６位をス
ルホン化、２位をクロル化した後、スルホン酸基をニト
ロ基へと変換する方法（特開昭４７−３４３２６号、同
平３−２２３２３５号等）であるが、置換基によっては
原料が高価となってしまう事や、工程数が多い事から、
低コストでの製造に難があった。
【０００３】第２の方法は、ｐ−アルキルベンゼンスル
ホン酸化合物を出発原料とし、２，３，５位をトリクロ
ル化後、スルホン酸基をニトロ化基へ、２位クロル基を
水酸基へと変換する方法（特開平１−２２８９４３号
等）、また、トリクロル化後、先に２位クロル基を水酸
基に、その後、スルホン酸基をニトロ基に変換する方法
（特開平１−２５８６４９号等）であるが、いずれも、
工程数が多い等の問題があった。第３の方法は、ｐ−ア
ルキルニトロベンゼン化合物を出発原料とし、３，５位
をジクロル化、６位をニトロ化した後、ニトロ基の一方
を水酸基へと変換する方法（特開昭６３−４４５５２号
等）であるが、やはり、工程数が多い事、また、安全性
等に問題があった。
ホン酸化合物を出発原料とし、２，３，５位をトリクロ
ル化後、スルホン酸基をニトロ化基へ、２位クロル基を
水酸基へと変換する方法（特開平１−２２８９４３号
等）、また、トリクロル化後、先に２位クロル基を水酸
基に、その後、スルホン酸基をニトロ基に変換する方法
（特開平１−２５８６４９号等）であるが、いずれも、
工程数が多い等の問題があった。第３の方法は、ｐ−ア
ルキルニトロベンゼン化合物を出発原料とし、３，５位
をジクロル化、６位をニトロ化した後、ニトロ基の一方
を水酸基へと変換する方法（特開昭６３−４４５５２号
等）であるが、やはり、工程数が多い事、また、安全性
等に問題があった。
【０００４】第４の方法は、同じくｐ−アルキルニトロ
ベンゼン化合物を出発原料とし、２，３，５位をクリク
ロル化後、２位クロル基を水酸基へと変換する方法（特
公平３−２９７８０号等）である。この方法は、原料も
安価で工程数も少ない。しかしながら、トリクロル化の
際に、クロル化剤として塩素を使用している事や、触媒
として金属塩を用いている事から、工業的規模での製造
にはそれなりの設備対応が必要であるし、また、後処理
において触媒を除去する操作が必要であった。
ベンゼン化合物を出発原料とし、２，３，５位をクリク
ロル化後、２位クロル基を水酸基へと変換する方法（特
公平３−２９７８０号等）である。この方法は、原料も
安価で工程数も少ない。しかしながら、トリクロル化の
際に、クロル化剤として塩素を使用している事や、触媒
として金属塩を用いている事から、工業的規模での製造
にはそれなりの設備対応が必要であるし、また、後処理
において触媒を除去する操作が必要であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、安価、短工程で工業的規模の製造が容易な３−アル
キル−２，４−ジクロロ−６−ニトロフェノール化合物
の製造方法を提供すべく、その前駆体である３−アルキ
ル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合
物の新規製造方法を提供し、これまでの方法の問題点を
克服する事にある。
は、安価、短工程で工業的規模の製造が容易な３−アル
キル−２，４−ジクロロ−６−ニトロフェノール化合物
の製造方法を提供すべく、その前駆体である３−アルキ
ル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合
物の新規製造方法を提供し、これまでの方法の問題点を
克服する事にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、そのよう
な目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、ある種の安
価なイミド系クロル化剤が、上記課題を解決する事を見
出し、本発明を成すに至った。即ち、本発明は、（１）
下記一般式（Ｉ）で表されるｐ−アルキルニトロベンゼ
ン化合物を出発原料とし、クロル化剤として下記一般式
（II) で表される１，３−ジクロロヒダントイン化合物
を用いてトリクロル化する事を特徴とする下記一般式(I
II) で表される３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４
−トリクロロベンゼン化合物の製造方法、
な目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、ある種の安
価なイミド系クロル化剤が、上記課題を解決する事を見
出し、本発明を成すに至った。即ち、本発明は、（１）
下記一般式（Ｉ）で表されるｐ−アルキルニトロベンゼ
ン化合物を出発原料とし、クロル化剤として下記一般式
（II) で表される１，３−ジクロロヒダントイン化合物
を用いてトリクロル化する事を特徴とする下記一般式(I
II) で表される３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４
−トリクロロベンゼン化合物の製造方法、
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1 はアルキル基を表す。）
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ2 及びＲ3 はアルキル基を表
す。）
す。）
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｒ1 は一般式（Ｉ）のそれと同義
である。）
である。）
【００１３】（２）１，３−ジクロロヒダントイン化合
物として、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダン
トインを用いる事を特徴とする（１）記載の製造方法、
（３）強酸中で行う事を特徴とする（１）または（２）
記載の製造方法、（４）強酸として、硫酸を用いる事を
特徴とする（３）記載の製造方法を提供するものであ
る。
物として、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダン
トインを用いる事を特徴とする（１）記載の製造方法、
（３）強酸中で行う事を特徴とする（１）または（２）
記載の製造方法、（４）強酸として、硫酸を用いる事を
特徴とする（３）記載の製造方法を提供するものであ
る。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下に、本発明について詳しく述
べる。まず、化合物について詳細に説明する。Ｒ1 は直
鎖、分岐、または環状のアルキル基を表し、置換されて
いてもよい。好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシ
ル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、特に好ましくはエチル基である。Ｒ2 及び
Ｒ3 はそれぞれ前記のようなアルキル基を表すが、好ま
しくは、Ｒ2、Ｒ3 が共にメチル基である。以下に、本
発明の製造方法で得られる一般式(III) で表される化合
物について具体例を示すが、本発明はそれらに限定され
るものではない。
べる。まず、化合物について詳細に説明する。Ｒ1 は直
鎖、分岐、または環状のアルキル基を表し、置換されて
いてもよい。好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシ
ル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、特に好ましくはエチル基である。Ｒ2 及び
Ｒ3 はそれぞれ前記のようなアルキル基を表すが、好ま
しくは、Ｒ2、Ｒ3 が共にメチル基である。以下に、本
発明の製造方法で得られる一般式(III) で表される化合
物について具体例を示すが、本発明はそれらに限定され
るものではない。
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】次に、製造方法について詳細に説明する。
本発明の製造方法は、下記＜スキーム１＞によって表さ
れる。 ＜スキーム１＞
本発明の製造方法は、下記＜スキーム１＞によって表さ
れる。 ＜スキーム１＞
【００１９】
【化１０】
【００２０】以下に詳しく説明する。まず、溶媒として
は、無溶媒で行う事も可能であるが、用いる場合には、
ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベ
ンゼン）、ニトロ化炭化水素（例えば、ニトロベンゼ
ン、ｏ−クロロニトロベンゼン）、二硫化炭素、無機酸
（例えば、硫酸）、有機酸（例えば、酢酸、トリフルオ
ロ酢酸、ジクロロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸）またはそれらの混合物等が挙げら
れる。好ましくは、無機酸、有機酸またはそれらの混合
物であり、更に好ましくは強酸、特に好ましくは硫酸で
ある。使用量は、原料のｐ−アルキルニトロベンゼンに
対し、容量にして０．１〜２５倍、好ましくは０．５〜
２０倍、更に好ましくは１．０〜１５倍である。次に、
反応温度は、１０〜２００℃であり、好ましくは２５〜
１７０℃、更に好ましくは４０〜１４０℃である。
は、無溶媒で行う事も可能であるが、用いる場合には、
ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベ
ンゼン）、ニトロ化炭化水素（例えば、ニトロベンゼ
ン、ｏ−クロロニトロベンゼン）、二硫化炭素、無機酸
（例えば、硫酸）、有機酸（例えば、酢酸、トリフルオ
ロ酢酸、ジクロロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸）またはそれらの混合物等が挙げら
れる。好ましくは、無機酸、有機酸またはそれらの混合
物であり、更に好ましくは強酸、特に好ましくは硫酸で
ある。使用量は、原料のｐ−アルキルニトロベンゼンに
対し、容量にして０．１〜２５倍、好ましくは０．５〜
２０倍、更に好ましくは１．０〜１５倍である。次に、
反応温度は、１０〜２００℃であり、好ましくは２５〜
１７０℃、更に好ましくは４０〜１４０℃である。
【００２１】また、クロル化剤である１，３−ジクロロ
ヒダントイン化合物としては、Ｒ2、Ｒ3 が共にメチル
基の１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン
が好ましく、その使用量は、原料のｐ−アルキルニトロ
ベンゼンに対して１．１〜１０．０倍モルであり、好ま
しくは１．３〜８．０倍モル、更に好ましくは１．５〜
６．０倍モルである。なお、ここで、得られた３−アル
キル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化
合物を、抽出等の常法操作にて取り出す事も可能である
が、硫酸等を用いた場合は、反応終了時に系が２層に分
離している事から、硫酸層のみを除去し、残りをそのま
ま次反応に用いる事もできるので、後処理が非常に簡便
である。
ヒダントイン化合物としては、Ｒ2、Ｒ3 が共にメチル
基の１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン
が好ましく、その使用量は、原料のｐ−アルキルニトロ
ベンゼンに対して１．１〜１０．０倍モルであり、好ま
しくは１．３〜８．０倍モル、更に好ましくは１．５〜
６．０倍モルである。なお、ここで、得られた３−アル
キル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化
合物を、抽出等の常法操作にて取り出す事も可能である
が、硫酸等を用いた場合は、反応終了時に系が２層に分
離している事から、硫酸層のみを除去し、残りをそのま
ま次反応に用いる事もできるので、後処理が非常に簡便
である。
【００２２】
【実施例】以下、実施例に基づき、本発明を詳しく説明
する。例示化合物（III −２）の合成例を、実施例１〜
３に示す。
する。例示化合物（III −２）の合成例を、実施例１〜
３に示す。
【００２３】
【化１１】
【００２４】実施例１ ｐ−エチルニトロベンゼン１．３５ml（９．９８mmol）
を硫酸７．５０mlと混合し、それに１，３−ジクロロ−
５，５−ジメチルヒダントイン８．８５ｇ（４４．９２
mmol）を加えた。９５〜１００℃にて７．５時間攪拌
後、分離した２層の硫酸層のみを除去し、下記組成の生
成物を得た。 液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ： ４．０％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン： ６．２％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン：２２．７％ 化合物(III−2) ：４２．２％ ３−エチル−６−ニトロ− １，２，４，５−テトラクロロベンゼン： １．０％ なお、除去した硫酸層中には、上記化合物等の混入は殆
ど認められなかった。
を硫酸７．５０mlと混合し、それに１，３−ジクロロ−
５，５−ジメチルヒダントイン８．８５ｇ（４４．９２
mmol）を加えた。９５〜１００℃にて７．５時間攪拌
後、分離した２層の硫酸層のみを除去し、下記組成の生
成物を得た。 液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ： ４．０％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン： ６．２％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン：２２．７％ 化合物(III−2) ：４２．２％ ３−エチル−６−ニトロ− １，２，４，５−テトラクロロベンゼン： １．０％ なお、除去した硫酸層中には、上記化合物等の混入は殆
ど認められなかった。
【００２５】実施例２ 実施例１記載の方法において、硫酸５．００ml、１，３
−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン５．９０ｇ
（２９．９５mmol）、反応温度９０〜９５℃、反応時間
を９時間としたところ、下記組成を与えた。 ＨＰＬＣ面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ： ６．０％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン：１７．２％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン：３２．１％ 化合物(III−2) ：２７．６％ ３−エチル−６−ニトロ− １，２，４，５−テトラクロロベンゼン： ０．３％
−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン５．９０ｇ
（２９．９５mmol）、反応温度９０〜９５℃、反応時間
を９時間としたところ、下記組成を与えた。 ＨＰＬＣ面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ： ６．０％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン：１７．２％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン：３２．１％ 化合物(III−2) ：２７．６％ ３−エチル−６−ニトロ− １，２，４，５−テトラクロロベンゼン： ０．３％
【００２６】実施例３ 実施例２記載の方法において、１，３−ジクロロ−５，
５−ジメチルヒダントイン３．９４ｇ（２０．００mmo
l）、反応温度１００℃、反応時間を８．５時間とした
ところ、下記組成を与えた。 ＨＰＬＣ面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ： ７．３％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン：１６．２％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン：３６．８％ 化合物(III−2) ：３０．４％ ３−エチル−６−ニトロ− １，２，４，５−テトラクロロベンゼン： ０．３％
５−ジメチルヒダントイン３．９４ｇ（２０．００mmo
l）、反応温度１００℃、反応時間を８．５時間とした
ところ、下記組成を与えた。 ＨＰＬＣ面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ： ７．３％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン：１６．２％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン：３６．８％ 化合物(III−2) ：３０．４％ ３−エチル−６−ニトロ− １，２，４，５−テトラクロロベンゼン： ０．３％
【００２７】本発明におけるクロル化剤１，３−ジクロ
ロヒダントイン化合物の有効性を明確にすべく、以下
に、通常クロル化剤として用いられる塩化スルフリルと
Ｎ−クロロコハク酸イミド（ＮＣＳ）による例示化合物
(III−２）の合成検討例を、比較例１〜３に示す。 比較例１ 実施例２記載の方法において、クロル化剤を塩化スルフ
リルとし、その使用量を１．６０ml（１９．９２mmo
l）、反応温度を７０〜７５℃、反応時間を４時間で行
ったが、ベンゼン環クロル化物は全く得られなかった。
ロヒダントイン化合物の有効性を明確にすべく、以下
に、通常クロル化剤として用いられる塩化スルフリルと
Ｎ−クロロコハク酸イミド（ＮＣＳ）による例示化合物
(III−２）の合成検討例を、比較例１〜３に示す。 比較例１ 実施例２記載の方法において、クロル化剤を塩化スルフ
リルとし、その使用量を１．６０ml（１９．９２mmo
l）、反応温度を７０〜７５℃、反応時間を４時間で行
ったが、ベンゼン環クロル化物は全く得られなかった。
【００２８】比較例２ 実施例２記載の方法において、クロル化剤をＮＣＳと
し、その使用量を４．００ｇ（２９．９６mmol）、反応
温度を６５〜７０℃、反応時間４時間で行ったところ、
下記組成を与えた。 ＨＰＬＣ面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ：６０．４％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン： １．６％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン： １．８％ 化合物(III−2) ： ０．１％
し、その使用量を４．００ｇ（２９．９６mmol）、反応
温度を６５〜７０℃、反応時間４時間で行ったところ、
下記組成を与えた。 ＨＰＬＣ面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ：６０．４％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン： １．６％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン： １．８％ 化合物(III−2) ： ０．１％
【００２９】比較例３ 比較例２記載の方法において、ＮＣＳ量を６．００ｇ
（４４．９３mmol）、反応温度を９５℃、反応時間を２
時間としたところ、下記組成を与えた。 ＨＰＬＣ面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ：３１．３％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン： １．１％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン： ０．９％ なお、目的物(III−2)の生成は認められなかった。本発
明により得られた一般式(III) で表される３−アルキル
−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合物
の有用性の一例として、カラー写真用シアンカプラーの
合成中間体として有用である２，４−ジクロロ−３−エ
チル−６−ニトロフェノールの合成について示す。
（４４．９３mmol）、反応温度を９５℃、反応時間を２
時間としたところ、下記組成を与えた。 ＨＰＬＣ面積％（検出波長：２５４nm） ６−エチル−３−ニトロ−１−クロロベンゼン ：３１．３％ ５−エチル−２−ニトロ−１，４−ジクロロベンゼン： １．１％ ２−エチル−５−ニトロ−１，３−ジクロロベンゼン： ０．９％ なお、目的物(III−2)の生成は認められなかった。本発
明により得られた一般式(III) で表される３−アルキル
−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合物
の有用性の一例として、カラー写真用シアンカプラーの
合成中間体として有用である２，４−ジクロロ−３−エ
チル−６−ニトロフェノールの合成について示す。
【００３０】
【化１２】
【００３１】参考例 水１．８０mlをメタノール１５．００mlに混合し、ＫＯ
Ｈ２．９０ｇ（純度８５％：４３．９３mmol）を徐々に
加えた。それ、還流するまで加熱後、実施例１で得られ
た化合物(III−２）を含有する液体を滴下、そのまま４
時間加熱還流を行った。反応終了後、系を酸性にしてＨ
ＰＬＣで定量すると、目的とする２，４−ジクロロ−３
−エチル−６−ニトロフェノールが生成率３６．９％
（ｐ−エチルニトロベンゼンからの２工程での収率）で
生成している事が確認された。
Ｈ２．９０ｇ（純度８５％：４３．９３mmol）を徐々に
加えた。それ、還流するまで加熱後、実施例１で得られ
た化合物(III−２）を含有する液体を滴下、そのまま４
時間加熱還流を行った。反応終了後、系を酸性にしてＨ
ＰＬＣで定量すると、目的とする２，４−ジクロロ−３
−エチル−６−ニトロフェノールが生成率３６．９％
（ｐ−エチルニトロベンゼンからの２工程での収率）で
生成している事が確認された。
【００３２】
【発明の効果】本発明の３−アルキル−６−ニトロ−
１，２，４−トリクロロベンゼン化合物の製造方法を用
いる事で、カラー写真用カプラー及び染料の合成中間体
として有用な３−アルキル−２，４−ジクロロ−６−ニ
トロフェノール化合物の製造が、安価、短工程且つ工業
的規模で容易な方法で可能となった。
１，２，４−トリクロロベンゼン化合物の製造方法を用
いる事で、カラー写真用カプラー及び染料の合成中間体
として有用な３−アルキル−２，４−ジクロロ−６−ニ
トロフェノール化合物の製造が、安価、短工程且つ工業
的規模で容易な方法で可能となった。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるｐ−アルキ
ルニトロベンゼン化合物を、下記一般式（II) で表され
る１，３−ジクロロヒダントイン化合物を用いてトリク
ロル化する事を特徴とする下記一般式(III) で表される
３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベ
ンゼン化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 はアルキル基を表す。） 【化２】 （式中、Ｒ2 及びＲ3 はアルキル基を表す。） 【化３】 （式中、Ｒ1 は一般式（Ｉ）のそれと同義である。） - 【請求項２】 １，３−ジクロロヒダントイン化合物と
して、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイ
ンを用いる事を特徴とする請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 強酸中で行う事を特徴とする請求項１ま
たは２記載の製造方法。 - 【請求項４】 強酸として、硫酸を用いる事を特徴とす
る請求項３記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8081356A JPH09268158A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | ３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8081356A JPH09268158A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | ３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268158A true JPH09268158A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=13744082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8081356A Pending JPH09268158A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | ３−アルキル−６−ニトロ−１，２，４−トリクロロベンゼン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09268158A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010077082A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | ハロピラジンカルボキサミド化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-04-03 JP JP8081356A patent/JPH09268158A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010077082A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | ハロピラジンカルボキサミド化合物の製造方法 |
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