JPH0925475A - 樹脂付き膨張黒鉛シート及びその製造法 - Google Patents
樹脂付き膨張黒鉛シート及びその製造法Info
- Publication number
- JPH0925475A JPH0925475A JP8067953A JP6795396A JPH0925475A JP H0925475 A JPH0925475 A JP H0925475A JP 8067953 A JP8067953 A JP 8067953A JP 6795396 A JP6795396 A JP 6795396A JP H0925475 A JPH0925475 A JP H0925475A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- expanded graphite
- graphite sheet
- formula
- sheet
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Gasket Seals (AREA)
Abstract
用いることのできる樹脂付き膨張黒鉛シート及び安価な
樹脂付き膨張黒鉛シートの製造法を提供する。 【解決手段】 膨張黒鉛シートの表面に、分子中にジヒ
ドロベンゾオキサジン環を含む樹脂が固着してなる樹脂
付き膨張黒鉛シート及び膨張黒鉛シートの表面に、分子
中にジヒドロベンゾオキサジン環を含む樹脂を付着させ
た後、該樹脂を加熱して軟化又は溶融させ、膨張黒鉛シ
ートに該樹脂を固着させることを特徴とする樹脂付き膨
張黒鉛シートの製造法。
Description
に用いられる樹脂付き膨張黒鉛シート及びその製造法に
関する。
3453、JIS−7S−40などに示されるように
アスベストを主に使用したアスベストジョイントシート
等が使用されていた。しかし、アスベストは、人体への
悪影響が叫ばれており、その使用には問題がある。
ト材料として、ニチアス技術時報、No241、198
6年3月発行に示されるように有機質及び無機質充填剤
を例えばゴムなどの有機系結着剤と混練し、シート状に
したジョイントシートや、特開平2−38760号公
報、特開平3−229069号公報等に示されるように
例えばステンレス板、普通鋼板等の金属板等の表面にゴ
ム層をコーティングした金属ガスケット材料が使用され
ている。
せたガスケット材料として、補強芯材の表面に膨張黒鉛
層を設けた金属ガスケット材料が注目を浴びている。例
えば特公平5−63670号公報によれば、鋼板の表面
を洗浄脱脂した後、その面にフェノール系熱硬化性接着
剤を塗布し、その上面に膨張黒鉛粉末をのせて圧縮ロー
ルで10〜150μmの厚さに加圧してシート状にした
ものを接着し、その後加熱炉に入れ熱硬化性接着剤の硬
化温度で数分間熱処理して金属ガスケットを製造する方
法が提案されている。
ゴムなどの有機系結着剤と混練してシート状にしたジョ
イントシートは、耐熱温度が低く、かつ引張り強度が1
4.7MPa(150kgf/cm2)程度で弱いため、高温及び
高荷重付加部位には使用が困難である。
した金属ガスケット材料は、ゴムの被膜厚さが5〜30
μmと薄いため接合部に付着した10μm以上の傷、ツ
ールマークをシールすることが難しい。またゴムは耐熱
温度が通常150℃と低いため、高温で長時間使用され
るシリンダヘッドガスケットではゴム層が劣化して寿命
が短くなり、長期間使用できないという問題点がある。
シートを貼り合わせて膨張黒鉛層を設けた金属ガスケッ
ト材料は、耐熱性、シール性は大幅に向上するが、該金
属ガスケット材料は、補強芯材である金属板の表面に、
フェノール樹脂などの熱硬化性樹脂を有機溶剤に溶解し
たワニスを塗工するため製造工程が複雑で、作製する金
属ガスケット材料が高価なものとなる。また、接着剤に
は、耐熱接着性の点からフェノール樹脂が主に使用され
ているが、フェノール樹脂は硬化時に揮発性副生成物を
発生し、製造するガスケット材料の表面に膨れが発生し
易くシール性が低下するという問題点がある。
は、耐熱性、シール性に優れるガスケット材料に用いる
ことのできる樹脂付き膨張黒鉛シートを提供するもので
ある。請求項2記載の発明は、請求項1記載の発明の解
決する課題に加えて、特に耐熱性に優れる樹脂付き膨張
黒鉛シートを提供するものである。請求項3記載の発明
は、耐熱性、シール性に優れるガスケット材料に用いる
ことのできる安価な樹脂付き膨張黒鉛シートの製造法を
提供するものである。
トの表面に、分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を含
む樹脂が固着してなる樹脂付き膨張黒鉛シートに関す
る。また本発明は、前記樹脂付き膨張黒鉛シートにおい
て、ジヒドロベンゾオキサジン環を含む樹脂が、化3
〔一般式(A)〕
ト位の一つを除き、置換基で置換されていてもよい)及
び化4〔一般式(B)〕
素は置換基で置換されていてもよい)に示す化学構造単
位を、一般式(A)/一般式(B)のモル比が4/1〜
1/9で含むものである樹脂付き膨張黒鉛シートに関す
る。
に、分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を含む樹脂を
付着させた後、該樹脂を加熱して軟化又は溶融させ、膨
張黒鉛シートに該樹脂を固着させることを特徴とする樹
脂付き膨張黒鉛シートの製造法に関する。
は、公知の製法で作製したものを使用することができ
る。例えば、天然黒鉛、キッシュ黒鉛、熱分解黒鉛等の
高度に結晶構造が発達した黒鉛を、濃硫酸と硝酸の混
液、濃硫酸と過マンガン酸カリウムとの混液等の強酸化
性の溶液に浸漬処理して黒鉛層間化合物を生成させ、水
洗してから急速加熱して、黒鉛結晶のc軸方向を膨張処
理した虫状形で圧縮特性を有する黒鉛を冷間加工したシ
ートが用いられる。
表面にジヒドロベンゾオキサジン環を含む樹脂を固着さ
せる。この樹脂は、硬化時に縮合水等の揮発性副生成物
を発生させないため、ガスケット材料等として用いると
きに膨れの発生無しに接着性の良好なガスケット材料と
することができる。また、この樹脂は、耐熱性に優れる
ため、高温下で使用するガスケット材料用として特に有
効である。
サジン環を含む樹脂としては、具体的には化5の構造式
で示される環を含む樹脂が耐熱性等に優れ好ましい。
脂としては、下記化6〔一般式(A)〕及び化7〔一般
式(B)〕
ト位の一つを除き置換基で置換されていてもよい)
素は、置換基で置換されていてもよい)に示す化学構造
単位を含むものが揮発性ガスを抑制する効果が高く好ま
しく、一般式(A)/一般式(B)のモル比で4/1〜
1/9で含むものが耐熱性等の点でより好ましい。これ
は用いる材料の比率等により調整できる。
で示される化学構造単位における、置換基については特
に制限はないが、メチル基、エチル基等のアルキル基な
どが好ましいものとして挙げられる。また、一般式
(A)において、ヒドロキシル基のオルト位の一つは硬
化反応のために、水素をもつことが好ましい。前記各化
学構造単位の数は、1分子中に含まれる一般式(A)の
数をm、一般式(B)の数をnとするとき、m≧1、n
≧1かつm+n≧2であればよいが、数平均で10≧m
+n≧3であることが硬化物の特性、例えば耐熱性等の
点で好ましい。
していてもよく、有機の基を介して結合していてもよ
い。前記有機の基としては、アルキレン基、キシリレン
基等が好ましいものとして挙げられ、アルキレン基とし
ては、
チル基、プロピル基、イソプロピル基、フェニル基又は
置換フェニル基を示す)、炭素原子数が5〜20の鎖状
アルキレン基などが挙げられる。これは、用いるフェノ
ール性水酸基を有する化合物(後述)の種類等により選
択できる。
脂は、例えば、フェノール性水酸基を有する化合物、ホ
ルムアルデヒド類、第1級アミンから合成することがで
きる。この樹脂は、加熱により開環重合反応を起こし、
揮発分を発生させることなく優れた特性を持つ架橋構造
を形成する。上記各材料を用いてジヒドロベンゾオキサ
ジン環を含む樹脂を作る方法としては、フェノール性水
酸基を有する化合物と第1級アミンとの混合物を好まし
くは70℃以上に加熱したホルムアルデヒド類中に添加
して、好ましくは70〜110℃、より好ましくは90
〜100℃で、好ましくは20〜120分反応させ、そ
の後好ましくは120℃以下の温度で減圧乾燥すること
により合成することができる。
しては、フェノールノボラック樹脂、レゾール樹脂、フ
ェノール変性キシレン樹脂、アルキルフェノール樹脂、
メラミンフェノール樹脂、ポリブタジエン変性フェノー
ル樹脂等のフェノール樹脂、ビスフェノール化合物、ビ
フェノール化合物、トリスフェノール化合物、テトラフ
ェノール化合物などを挙げることができる。ホルムアル
デヒド類としては、ホルムアルデヒドの他、パラホルム
アルデヒド、ヘキサメチレンテトラミンのようなホルム
アルデヒドを発生するもの等を用いることができる。
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、シクロヘキシル
アミン等の脂肪族アミン、アニリン、置換アニリン等の
芳香族アミンが挙げられる。硬化性の点からは脂肪族ア
ミンが好ましく、耐熱性の点からは芳香族アミンが好ま
しい。各材料は、フェノール性水酸基を有する化合物、
ホルムアルデヒド類及び第1級アミンを、フェノール性
水酸基を有する化合物の水酸基1モルに対し第1級アミ
ンを0.2〜0.9モル、ホルムアルデヒドを第1級ア
ミンの2倍モル量以上の比で反応させることが、得られ
る樹脂の接着性等の面で好ましい。
オキサジン環を含む樹脂は、水酸基を有する化合物と1
級アミンとの混合物を70℃以上に加熱したアルデヒド
中に添加して、70〜110℃、好ましくは90〜10
0℃で20〜120分反応させ、その後120℃以下の
温度で減圧乾燥することにより合成することができる。
ロベンゾオキサジン環を含む樹脂は、膨張黒鉛シートに
固着させるために、粉末状にしたものを用いてもよく、
またワニス状にして用いてもよく特に制限はないが、粉
末状にしたものを用いればワニス状のものに比較して製
造工程が簡略化でき、コストの点で好ましい。なお粉末
状にしたものを用いる場合は、平均粒径を0.1〜30
0μmの範囲に粉砕した粉末を用いれば樹脂が飛散し難
いので作業性に優れ、また樹脂の膜厚のバラツキを抑え
ることができるので好ましい。粉末状のジヒドロベンゾ
オキサジン環を含む樹脂を膨張黒鉛シートに付着させる
方法については、特に制限はないが、例えば、篩いによ
るふりかけ、静電付着等の方法をとることができる。固
着させる量は、常温接着強度及び耐熱接着強度の点から
0.01〜50g/m2が好ましく、0.1〜10g/m2がよ
り好ましい。
む樹脂が固着してなる膨張黒鉛シートを製造するには、
該樹脂の融点以上の温度で加熱し、軟化又は溶融させた
後、該樹脂の融点以下の温度まで冷却することにより該
樹脂を膨張黒鉛シートに固着させることができる。詳し
くは、膨張黒鉛シートに付着させた粉末状のジヒドロベ
ンゾオキサジン環を含む樹脂は、そのままの状態では該
樹脂が飛散し易い為、該樹脂をいったん軟化又は溶融さ
せる。該樹脂をいったん軟化又は溶融させることによっ
て該樹脂と膨張黒鉛シートを固着させることができ、該
樹脂の飛散を抑えることが可能となる。また、膨張黒鉛
シートへの該樹脂の付着は、膨張黒鉛シートの製造と同
時に行うことができる。
ートは、必要に応じて補強芯材とを貼り合わせることに
よりガスケット材料とすることができる。補強芯材に使
用する材料は特に制限はないが、例えばステンレス板、
普通鋼板等の金属板、金属メッシュ、有機系及び/又は
無機系の繊維クロス、有機系及び/又は無機系のフィル
ム等を使用することができ、ガスケット材料の用途によ
って適宜選択することが可能である。補強芯材と樹脂付
き膨張黒鉛シートを貼り合わせる方法は、例えば、加熱
ロール、熱プレス等の方法をとることができるが、加熱
ロールを使用すれば、樹脂付き膨張黒鉛シートの製造
と、補強芯材と樹脂付き膨張黒鉛シートの接着を連続的
に行うことも可能である。
1.0kg及びしゅう酸4gを5リットルフラスコに仕込
み、還流温度で6時間反応させた。引続き、内部を66
66.1Pa(50mmHg)以下に減圧して未反応のフェノ
ール及び水を除去し、フェノールノボラック樹脂を合成
した。得られた樹脂は、軟化点84℃(環球法)、3核
体〜多核体/2核体比92/18(ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィによるピーク面積比)であった。
1.70kg(ヒドロキシル基16モルに相当)をアニリ
ン0.93kg(10モルに相当)と混合し、80℃で5
時間撹拌し均一な混合溶液を調整した。次いで5リット
ルフラスコ中に、ホルマリン1.62kgを仕込み90℃
に加熱し、さらに前記のノボラック/アニリン混合溶液
を30分かけて少しずつ添加した。添加終了後30分
間、還流温度に保ち、然る後に100℃で2時間666
6.1Pa以下に減圧して縮合水を除去し、反応し得るヒ
ドロキシル基の71%がジヒドロベンゾオキサジン化さ
れた熱硬化性化合物を得た。即ち、この化合物は前記一
般式(A)と一般式(B)のモル比を前者/後者で1/
2.45の割合で含むものである。上記の方法により合
成した熱硬化性化合物を、ボールミルを使用して粉砕
し、平均粒径が50μmの粉末状ジヒドロベンゾオキサ
ジン樹脂とした。
ット材料の製造 膨張黒鉛粉末を圧縮ロールで圧縮して密度が0.8g/cm
3及び板厚が0.19mmの膨張黒鉛シートを得た。次い
で、この膨張黒鉛シートの片面に、上記(1)で得た粉
末状ジヒドロベンゾオキサジン樹脂を、膨張黒鉛シート
の上部より1g/m2の量で落下させて付着させた後、樹脂
溶融装置で100℃に加熱して前記粉末状ジヒドロベン
ゾオキサジン樹脂を溶融させ、その後常温まで自然放冷
して、該樹脂を固着させた樹脂付き膨張黒鉛シートを得
た。
ンレス鋼301)の両面に、上記の樹脂付き膨張黒鉛シ
ートの樹脂を付着させた面を内側にして積層し、熱圧プ
レスで温度200℃及び圧力2.45MPa(25kgf/c
m2)の条件で加圧して、SUS301の両面に樹脂付き
膨張黒鉛シートを接着し(貼り合わせ)た。その後、ロ
ールを通して膨張黒鉛シートを圧縮し、膨張黒鉛シート
層の厚さを0.15mm及び密度を1.0g/cm3に仕上
げ、全体の厚さが0.5mmのガスケット材料を得た。
ム(東レ(株)製、商品名ルミラー)の両面に、実施例1
で得た樹脂付き膨張黒鉛シートの樹脂を付着させた面を
内側にして積層し、熱圧プレスで温度200℃及び圧力
2.45MPa(25kgf/cm2)の条件で加圧してポリエチ
レンテレフタラートフィルムの両面に樹脂付き膨張黒鉛
シートを接着し(貼り合わせ)た。その後、ロールを通
して膨張黒鉛シートを圧縮し、膨張黒鉛シート層の厚さ
を0.15mm及び密度を1.0g/cm3に仕上げ、全体の
厚さが0.5mmのガスケット材料を得た。
フェノール樹脂ワニス(日立化成工業(株)製、商品名V
P11−N)を塗工した。このフェノール樹脂ワニスを
塗工した面に密度が0.8g/cm3及び板厚が0.19mm
の膨張黒鉛シート(日立化成工業(株)製、商標名カーボ
フィット)を積層し、熱圧プレスで温度180℃及び圧
力2.45MPa(25kgf/cm2)の条件で加圧し、SUS
301の両面に膨張黒鉛シートを接着し(貼り合わせ)
た。その後、ロールを通して膨張黒鉛シートを圧縮し、
膨張黒鉛シート層の厚さを0.15mm及び密度を1.0
g/cm3に仕上げ、全体の厚さが0.5mmのガスケット材
料を得た。
mのフッ素ゴム(日本ゼオン(株)製、商品名Nipol
CMF70)をコーティングしてゴム層を設け、全体の
板厚が0.31mmのガスケット材料を得た。
得られたガスケット材料について、外観、不凍液シール
性及び耐熱性(応力緩和率)を測定して評価した。な
お、不凍液シール性は、ガスケット材料を外径50mm及
び内径34mmのリング状に打ち抜き、これを面粗さ10
Sのフランジに挟み込み、2.94MPa(30kgf/cm2)
の面圧で締付け、内径側に濃度が50体積%のエチレン
グリコール水溶液による内圧をかけていき、外径側への
液の漏れの有無を確認した。耐熱性(応力緩和率)は、
ガスケット材料を20.58MPa(210kgf/cm2)の面
圧で締付け、200℃で22時間熱処理した後の締め付
け力の低下率を測定した。これらの試験結果を表1に示
す。
施例1及び2の樹脂付き膨張黒鉛シートを用いたガスケ
ット材料は、外観は良好であり、不凍液シール性及び耐
熱性(応力緩和率)に優れることが示される。これに対
し比較例1及び2のガスケット材料は、不凍液シール性
が劣ると共に比較例1のガスケット材料は表面に膨れが
発生し、また比較例2のガスケット材料は耐熱性が劣っ
ていることが示される。
に膨れなどが生ぜず外観が良好で、不凍液シール性及び
耐熱性(応力緩和率)に優れたガスケット材料を提供す
ることができる。請求項2記載の膨張黒鉛シートは、請
求項1における膨張黒鉛シートの効果を奏し、さらに耐
熱性に優れる。請求項3における方法により得られる膨
張黒鉛シートは、表面に膨れなどが生ぜず外観が良好
で、不凍液シール性及び耐熱性(応力緩和率)に優れた
ガスケット材料を提供することができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 膨張黒鉛シートの表面に、分子中にジヒ
ドロベンゾオキサジン環を含む樹脂が固着してなる樹脂
付き膨張黒鉛シート。 - 【請求項2】 ジヒドロベンゾオキサジン環を含む樹脂
が、化1〔一般式(A)〕 【化1】 (式中、芳香環に結合する水素はヒドロキシル基のオル
ト位の一つを除き、置換基で置換されていてもよい)及
び化2〔一般式(B)〕 【化2】 (式中、R1は炭化水素基であり、芳香環に結合する水
素は置換基で置換されていてもよい)に示す化学構造単
位を、一般式(A)/一般式(B)のモル比が4/1〜
1/9で含むものである請求項1記載の樹脂付き膨張黒
鉛シート。 - 【請求項3】 膨張黒鉛シートの表面に、分子中にジヒ
ドロベンゾオキサジン環を含む樹脂を付着させた後、該
樹脂を加熱して軟化又は溶融させ、膨張黒鉛シートに該
樹脂を固着させることを特徴とする樹脂付き膨張黒鉛シ
ートの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP06795396A JP3349884B2 (ja) | 1995-05-09 | 1996-03-25 | 樹脂付き膨張黒鉛シート及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10988195 | 1995-05-09 | ||
JP06795396A JP3349884B2 (ja) | 1995-05-09 | 1996-03-25 | 樹脂付き膨張黒鉛シート及びその製造法 |
JP7-109881 | 1996-03-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0925475A true JPH0925475A (ja) | 1997-01-28 |
JP3349884B2 JP3349884B2 (ja) | 2002-11-25 |
Family
ID=26409187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP06795396A Expired - Lifetime JP3349884B2 (ja) | 1995-05-09 | 1996-03-25 | 樹脂付き膨張黒鉛シート及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3349884B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1167293A1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-01-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Graphite sheet coated with insulating material and coating method thereof |
JP2011042769A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Nippon Pillar Packing Co Ltd | 膨張黒鉛シートガスケット |
CN113402205A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-09-17 | 贵州兰鑫石墨机电设备制造有限公司 | 一种碳纤维增强压型石墨管及制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947378A (ja) * | 1972-05-09 | 1974-05-08 | ||
JPS62273845A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-11-27 | 日新製鋼株式会社 | 溶接可能な積層型複合材料 |
JPH0222115A (ja) * | 1988-01-20 | 1990-01-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 黒鉛質ガスケツト材料の製造法 |
JPH07188364A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 |
JPH07329087A (ja) * | 1994-06-13 | 1995-12-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造方法 |
-
1996
- 1996-03-25 JP JP06795396A patent/JP3349884B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947378A (ja) * | 1972-05-09 | 1974-05-08 | ||
JPS62273845A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-11-27 | 日新製鋼株式会社 | 溶接可能な積層型複合材料 |
JPH0222115A (ja) * | 1988-01-20 | 1990-01-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 黒鉛質ガスケツト材料の製造法 |
JPH07188364A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 |
JPH07329087A (ja) * | 1994-06-13 | 1995-12-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1167293A1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-01-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Graphite sheet coated with insulating material and coating method thereof |
JP2011042769A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Nippon Pillar Packing Co Ltd | 膨張黒鉛シートガスケット |
CN113402205A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-09-17 | 贵州兰鑫石墨机电设备制造有限公司 | 一种碳纤维增强压型石墨管及制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3349884B2 (ja) | 2002-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4991575B2 (ja) | 二成分エポキシ接着剤組成物 | |
US8097119B2 (en) | Heat-resistant structural epoxy resins | |
CN105637007A (zh) | 包括纤维状载体的热固性粘合膜 | |
JP5098170B2 (ja) | 通気緩衝シート用接着剤および通気緩衝複合防水工法 | |
JP3713283B2 (ja) | 耐熱性接着剤組成物 | |
JP3349884B2 (ja) | 樹脂付き膨張黒鉛シート及びその製造法 | |
KR102464223B1 (ko) | 구조용 접착제 조성물 | |
US10815405B2 (en) | One-component epoxy-modified polyurethane and/or polyurea adhesives having high elongation and excellent thermal stability, and assembly processes using same | |
JP3329429B2 (ja) | シート状複合材料及びガスケット | |
JPH0925476A (ja) | シート状複合材料の製造法及び該製造法で得られたシート状複合材料を用いたガスケット | |
JP2003130227A (ja) | シート状複合材料の製造法及び該製造法で得られたシート状複合材料を用いたガスケット | |
Okuhira et al. | Characterization of epoxy resin hardening with ketimine latent hardeners | |
JP2004204144A (ja) | エポキシ系補修用硬化性樹脂組成物 | |
US11680144B2 (en) | Self-adhesive prepreg | |
JP6117700B2 (ja) | アミノ官能性ポリマーの縮合生成物 | |
WO2023127666A1 (ja) | 接合体の製造方法 | |
JPH08183855A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH09300221A (ja) | レジノイド砥石の製造方法 | |
JPH09278985A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH08253760A (ja) | ガスケット材料及びその製造法 | |
JPH08134349A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
JPH0639530B2 (ja) | 構造部材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080913 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090913 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090913 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100913 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100913 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110913 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110913 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120913 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120913 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130913 Year of fee payment: 11 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130913 Year of fee payment: 11 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |