JPH09241643A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH09241643A JPH09241643A JP8081096A JP8081096A JPH09241643A JP H09241643 A JPH09241643 A JP H09241643A JP 8081096 A JP8081096 A JP 8081096A JP 8081096 A JP8081096 A JP 8081096A JP H09241643 A JPH09241643 A JP H09241643A
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電圧保持率を高く維持しながら、低温相溶性
に優れたＡＭ−ＬＣＤ用ネマチック液晶組成物。 【解決手段】 第一成分（式（１−１）又は式（１−
２）の化合物）及び第二成分（式（２）、（３）、
（４）又は（５）の化合物）を含有する液晶組成物。後
記の式中の、Ｒ1及びＲ2は独立に炭素数１〜１０のアル
キル基を、Ａ、Ｂ及びＣは独立に側位のＨがＦで置換さ
れてもよい１，４−フェニレンを、Ｒ3は炭素数１〜１
０のアルキル基を、Ｘ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、
又はＯＣＨＦ2を、Ｙ1及びＹ2は独立にＨ又はＦを、Ｚ1
は単結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を、Ｚ2は−Ｃ2Ｈ
4−、−Ｃ4Ｈ8−又は−ＣＯＯ−をそれぞれ示す。 【化１】
に優れたＡＭ−ＬＣＤ用ネマチック液晶組成物。 【解決手段】 第一成分（式（１−１）又は式（１−
２）の化合物）及び第二成分（式（２）、（３）、
（４）又は（５）の化合物）を含有する液晶組成物。後
記の式中の、Ｒ1及びＲ2は独立に炭素数１〜１０のアル
キル基を、Ａ、Ｂ及びＣは独立に側位のＨがＦで置換さ
れてもよい１，４−フェニレンを、Ｒ3は炭素数１〜１
０のアルキル基を、Ｘ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、
又はＯＣＨＦ2を、Ｙ1及びＹ2は独立にＨ又はＦを、Ｚ1
は単結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を、Ｚ2は−Ｃ2Ｈ
4−、−Ｃ4Ｈ8−又は−ＣＯＯ−をそれぞれ示す。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なネマチック
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。さらに詳しくはアクティブマトリックス型液
晶表示素子用の液晶組成物、およびその組成物を用いた
液晶表示素子に関する。
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。さらに詳しくはアクティブマトリックス型液
晶表示素子用の液晶組成物、およびその組成物を用いた
液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子（ＬＣＤ）は、陰極線管
（ＣＲＴ）に比べて、低消費電力で、小型化、軽量化が
可能であるために、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、
スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トラ
ンジスター（ＴＦＴ）方式等の種々のＬＣＤが実用化さ
れてきた。それらの中で薄膜トランジスター（ＴＦＴ）
等のアクティブマトリックス型表示素子（以下ＡＭ−Ｌ
ＣＤと略記することがある）は、そのカラー化および高
精細化が進み、フラットディスプレイの本命として注目
をあびている。このＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求めら
れている特性として、（１）ＬＣＤの高コントラストを
維持するために、電圧保持率（以下においてＶ．Ｈ．
Ｒ．と略記することがある）が高いこと、（２）使用す
る環境条件に応じて、ネマチック液晶相範囲が大きいこ
と、（３）セル厚に応じて、適当な屈折率異方性（以下
Δｎと略記することがある）を取り得ること、（４）駆
動回路に応じて、適当に小さいしきい値電圧を取り得る
こと、を挙げることができる。近年、ＬＣＤの動画への
対応が強く要求され、種々検討されてきた。ＡＭ−ＬＣ
Ｄの動作方式としては一対の基盤の内表面における液晶
分子の配向を９０゜にツイストさせたＴＮ表示方式を採
用している。このＴＮ表示方式においては、電圧を印加
しない時の液晶セルの干渉による着色を防ぎ、最適なコ
ントラストを得るために、液晶材料の屈折率異方性（Δ
ｎ）とセル厚（ｄ）μｍとの積Δｎ・ｄをある一定の値
（例えばΔｎ・ｄ＝０．５μｍ等）に設定する必要があ
る。このような制限のもとで、現在実用化されているＡ
Ｍ−ＬＣＤ用の液晶組成物のΔｎは、ファーストミニマ
ムトランスミッションを利用する表示用の液晶材料で
は、０．０７〜０．１１程度、とりわけ０．０８〜０．
１０が主体となっている。また最近では、セル厚を薄く
して高速応答を図る目的の素子も検討され、さらに高い
△ｎを示す液晶材料も要求されるようになってきた。さ
らに、屋外での使用を目的としたディスプレイの開発も
要求されるようになってきた。屋外での使用に耐え得る
には、使用環境の温度範囲を越えた広い温度領域にわた
ってネマチック相を呈する材料が要求される。液晶組成
物のネマチック領域を広くするためには、透明点が高
く、かつ他の液晶化合物との相溶性の良い液晶化合物を
導入せねばならない。一般に、透明点を高くするには透
明点の高い、化学構造的には六員環を数多く有する、化
合物を使用すれば良いが、この場合には、低温域におけ
る相溶性に問題が生じる傾向があり、同時に得られる液
晶組成物の粘度も大きくなるためにその使用には制限が
ある。このような観点から現在実用化されているＡＭ−
ＬＣＤ用液晶組成物は、そのネマチック相転移温度の上
限値（透明点：ＴNI）が８０℃以上であり、ネマチック
相転移温度の下限値（多くの場合は融点（ＴC）にな
る）が−２０℃以下であり、２０℃における粘度が３５
ｍＰａ・ｓ以下である物が主体をなしている。また、特
にＡＭ−ＬＣＤにおいては、高いコントラストを保つた
めに電圧保持率の高いこと、あるいは比抵抗値の大きい
ことといった、いわゆる信頼性の高い液晶組成物が求め
られている。
（ＣＲＴ）に比べて、低消費電力で、小型化、軽量化が
可能であるために、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、
スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トラ
ンジスター（ＴＦＴ）方式等の種々のＬＣＤが実用化さ
れてきた。それらの中で薄膜トランジスター（ＴＦＴ）
等のアクティブマトリックス型表示素子（以下ＡＭ−Ｌ
ＣＤと略記することがある）は、そのカラー化および高
精細化が進み、フラットディスプレイの本命として注目
をあびている。このＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求めら
れている特性として、（１）ＬＣＤの高コントラストを
維持するために、電圧保持率（以下においてＶ．Ｈ．
Ｒ．と略記することがある）が高いこと、（２）使用す
る環境条件に応じて、ネマチック液晶相範囲が大きいこ
と、（３）セル厚に応じて、適当な屈折率異方性（以下
Δｎと略記することがある）を取り得ること、（４）駆
動回路に応じて、適当に小さいしきい値電圧を取り得る
こと、を挙げることができる。近年、ＬＣＤの動画への
対応が強く要求され、種々検討されてきた。ＡＭ−ＬＣ
Ｄの動作方式としては一対の基盤の内表面における液晶
分子の配向を９０゜にツイストさせたＴＮ表示方式を採
用している。このＴＮ表示方式においては、電圧を印加
しない時の液晶セルの干渉による着色を防ぎ、最適なコ
ントラストを得るために、液晶材料の屈折率異方性（Δ
ｎ）とセル厚（ｄ）μｍとの積Δｎ・ｄをある一定の値
（例えばΔｎ・ｄ＝０．５μｍ等）に設定する必要があ
る。このような制限のもとで、現在実用化されているＡ
Ｍ−ＬＣＤ用の液晶組成物のΔｎは、ファーストミニマ
ムトランスミッションを利用する表示用の液晶材料で
は、０．０７〜０．１１程度、とりわけ０．０８〜０．
１０が主体となっている。また最近では、セル厚を薄く
して高速応答を図る目的の素子も検討され、さらに高い
△ｎを示す液晶材料も要求されるようになってきた。さ
らに、屋外での使用を目的としたディスプレイの開発も
要求されるようになってきた。屋外での使用に耐え得る
には、使用環境の温度範囲を越えた広い温度領域にわた
ってネマチック相を呈する材料が要求される。液晶組成
物のネマチック領域を広くするためには、透明点が高
く、かつ他の液晶化合物との相溶性の良い液晶化合物を
導入せねばならない。一般に、透明点を高くするには透
明点の高い、化学構造的には六員環を数多く有する、化
合物を使用すれば良いが、この場合には、低温域におけ
る相溶性に問題が生じる傾向があり、同時に得られる液
晶組成物の粘度も大きくなるためにその使用には制限が
ある。このような観点から現在実用化されているＡＭ−
ＬＣＤ用液晶組成物は、そのネマチック相転移温度の上
限値（透明点：ＴNI）が８０℃以上であり、ネマチック
相転移温度の下限値（多くの場合は融点（ＴC）にな
る）が−２０℃以下であり、２０℃における粘度が３５
ｍＰａ・ｓ以下である物が主体をなしている。また、特
にＡＭ−ＬＣＤにおいては、高いコントラストを保つた
めに電圧保持率の高いこと、あるいは比抵抗値の大きい
ことといった、いわゆる信頼性の高い液晶組成物が求め
られている。
【０００３】ワイドレンジまたは高△ｎを目的とした液
晶材料について、ＥＰ００８４９７４号公報、ＤＥ３９
２１８３６号公報および特開昭５８−１３４０４６号公
報に開示がある。これらの公報は、いずれも本願発明の
第一成分として示される化合物と化合物末端にＣＮ基を
有する化合物で構成された組成物のが例示されている。
化合物の末端にＣＮ基を有する化合物で構成された液晶
組成物には、その比抵抗が低下するという、すなわち、
使用温度における電圧保持率が低いという、欠点があ
る。そのため、これらの組成物はＡＭ−ＬＣＤ用として
は欠点が多すぎるといえる。また、ＥＰ００８４９７４
号公報、ＤＥ３９２１８３６号公報および特開昭５８−
１３４０４６号公報には、本願発明の目的とする液晶材
料の特徴を発現させるために必要な液晶組成物の構成成
分および混合比については何等開示がない。このように
液晶組成物は諸々の目的に応じて鋭意検討されてはいる
ものの、常に新規な改良を要求されているのが現状であ
る。
晶材料について、ＥＰ００８４９７４号公報、ＤＥ３９
２１８３６号公報および特開昭５８−１３４０４６号公
報に開示がある。これらの公報は、いずれも本願発明の
第一成分として示される化合物と化合物末端にＣＮ基を
有する化合物で構成された組成物のが例示されている。
化合物の末端にＣＮ基を有する化合物で構成された液晶
組成物には、その比抵抗が低下するという、すなわち、
使用温度における電圧保持率が低いという、欠点があ
る。そのため、これらの組成物はＡＭ−ＬＣＤ用として
は欠点が多すぎるといえる。また、ＥＰ００８４９７４
号公報、ＤＥ３９２１８３６号公報および特開昭５８−
１３４０４６号公報には、本願発明の目的とする液晶材
料の特徴を発現させるために必要な液晶組成物の構成成
分および混合比については何等開示がない。このように
液晶組成物は諸々の目的に応じて鋭意検討されてはいる
ものの、常に新規な改良を要求されているのが現状であ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、使用
温度に対する電圧保持率を高く維持しながら、特に低温
相溶性に優れてネマチック相範囲が広く、かつ屈折率異
方性が高い、および／または粘度の低い、ＡＭ−ＬＣＤ
用の液晶組成物を提供することにある。
温度に対する電圧保持率を高く維持しながら、特に低温
相溶性に優れてネマチック相範囲が広く、かつ屈折率異
方性が高い、および／または粘度の低い、ＡＭ−ＬＣＤ
用の液晶組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、 （１）第一成分として、一般式（１−１）または一般式
（１−２）
（１−２）
【０００６】
【化６】
【０００７】（これらの式において、Ｒ1およびＲ2は独
立に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ａ、Ｂおよび
Ｃは、それぞれ独立に側位のＨがＦで置換されていても
よい１，４−フェニレンを示す）で表される化合物を少
なくとも一つ含有し、第二成分として、一般式（２）、
（３）、（４）または（５）
立に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ａ、Ｂおよび
Ｃは、それぞれ独立に側位のＨがＦで置換されていても
よい１，４−フェニレンを示す）で表される化合物を少
なくとも一つ含有し、第二成分として、一般式（２）、
（３）、（４）または（５）
【０００８】
【化７】
【０００９】（これらの式において、Ｒ3は炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、Ｘ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3またはＯＣＨＦ2を示し、Ｙ1およびＹ2は独立にＨま
たはＦを示し、Ｚ1は単結合、−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ4Ｈ
8−を示し、Ｚ2は−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯ
Ｏ−を示す）で表される化合物からなる群から選択され
た少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物に関する。本発明の態様の一部は、以下の
（２）ないし（５）の各項に示される。 （２）前項において、液晶組成物の全重量に対して、第
一成分の混合割合が３〜４０％、第二成分の混合割合が
５０〜９７％である液晶組成物。 （３）前記の（１）または（２）において、第一および
第二の成分の外に、一般式（６）
１０のアルキル基を示し、Ｘ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3またはＯＣＨＦ2を示し、Ｙ1およびＹ2は独立にＨま
たはＦを示し、Ｚ1は単結合、−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ4Ｈ
8−を示し、Ｚ2は−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯ
Ｏ−を示す）で表される化合物からなる群から選択され
た少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物に関する。本発明の態様の一部は、以下の
（２）ないし（５）の各項に示される。 （２）前項において、液晶組成物の全重量に対して、第
一成分の混合割合が３〜４０％、第二成分の混合割合が
５０〜９７％である液晶組成物。 （３）前記の（１）または（２）において、第一および
第二の成分の外に、一般式（６）
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｚ3は−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｘ2は
ＦまたはＣｌを示し、Ｙ3およびＹ4は独立にＨまたはＦ
を示す）で表される化合物の群から選択された少なくと
も一つの化合物をさらに含有することを特徴とする、液
晶組成物。 （４）前記の（１）ないし（３）のいずれか一項におい
て、付加成分として、一般式（７）または一般式（８）
基を示し、Ｚ3は−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｘ2は
ＦまたはＣｌを示し、Ｙ3およびＹ4は独立にＨまたはＦ
を示す）で表される化合物の群から選択された少なくと
も一つの化合物をさらに含有することを特徴とする、液
晶組成物。 （４）前記の（１）ないし（３）のいずれか一項におい
て、付加成分として、一般式（７）または一般式（８）
【００１２】
【化９】
【００１３】（これらの式において、Ｒ5は炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、Ｚ4は単結合または−Ｃ2Ｈ4
−を示す）で表される化合物からなる群から選択された
少なくとも一つの化合物をさらに含有することを特徴と
する、液晶組成物。 （５）前記の（１）ないし（４）のいずれか一項におい
て、付加成分として、一般式（９）または一般式（１
０）
１０のアルキル基を示し、Ｚ4は単結合または−Ｃ2Ｈ4
−を示す）で表される化合物からなる群から選択された
少なくとも一つの化合物をさらに含有することを特徴と
する、液晶組成物。 （５）前記の（１）ないし（４）のいずれか一項におい
て、付加成分として、一般式（９）または一般式（１
０）
【００１４】
【化１０】
【００１５】（これらの式において、Ｒ6およびＲ7は独
立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または
オキサアルキル基を示し、Ｚ7は単結合、−ＣＨ＝ＣＨ
−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｄはトランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｅは
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは側位の一つ
のＨがＦで置換されていてもよい１，４−フェニレンを
示し、ｎは０または１を示す）で表される化合物からな
る群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含
有することを特徴とする、液晶組成物。本発明の第二
は、上記の（１）ないし（５）のいずれかに記載される
液晶組成物を用いる液晶表示素子に関する。以下に本発
明の組成物の各成分について説明する。本発明におい
て、第一成分の一般式（１−１）または一般式（１−
２）で表される化合物としては、以下の式の化合物が好
ましく用いられる。
立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または
オキサアルキル基を示し、Ｚ7は単結合、−ＣＨ＝ＣＨ
−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｄはトランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｅは
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは側位の一つ
のＨがＦで置換されていてもよい１，４−フェニレンを
示し、ｎは０または１を示す）で表される化合物からな
る群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含
有することを特徴とする、液晶組成物。本発明の第二
は、上記の（１）ないし（５）のいずれかに記載される
液晶組成物を用いる液晶表示素子に関する。以下に本発
明の組成物の各成分について説明する。本発明におい
て、第一成分の一般式（１−１）または一般式（１−
２）で表される化合物としては、以下の式の化合物が好
ましく用いられる。
【００１６】
【化１１】
【００１７】これらの式において、ＲおよびＲ’は炭素
数１〜１０のアルキル基を示す。一般式（１−１）およ
び一般式（１−２）の化合物は、熱的安定性および化学
的安定性に優れ、得られる組成物の、ネマチック領域の
調整、△ｎの調整および／または粘度の調整の目的で使
用される。本発明において、第二成分の一般式（２）、
（３）、（４）または（５）で表される化合物として
は、以下の各式で示される化合物が好ましく用いられ
る。
数１〜１０のアルキル基を示す。一般式（１−１）およ
び一般式（１−２）の化合物は、熱的安定性および化学
的安定性に優れ、得られる組成物の、ネマチック領域の
調整、△ｎの調整および／または粘度の調整の目的で使
用される。本発明において、第二成分の一般式（２）、
（３）、（４）または（５）で表される化合物として
は、以下の各式で示される化合物が好ましく用いられ
る。
【００１８】
【化１２】
【００１９】
【化１３】
【００２０】
【化１４】
【００２１】これらの式において、Ｒは炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｘ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、またはＯＣＨＦ2をそれぞれ示す。これらの化合物
の中では、前記の式（２−１）、（２−２）、（２−
３）、（２−４）、（２−５）、（２−６）、（２−
７）、（２−９）、（３−１）、（３−２）、（３−
３）、（３−４）、（３−５）、（３−６）、（４−
１）、（４−２）、（４−３）、（４−５）、（４−
６）、（５−１）、および（５−３）の化合物が本発明
において特に好ましく用いられる。第二成分の一般式
（２）、（３）、（４）または（５）で表される化合物
は、誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性およ
び化学的安定性において非常に優れている。このため
に、特に電圧保持率の高い、すなわち比抵抗の大きいと
いう特性が要求されるＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物を調
製する場合には、これらの化合物は重要な役割を持って
いる。第二成分の化合物は、主として得られる組成物の
透明点およびネマチック領域の調整、駆動電圧の調整、
および／またはΔｎを調整する目的で使用される。本発
明において付加成分を用いる場合、一般式（６）で表さ
れる化合物としては、以下の各式の化合物が好ましく用
いられる。
のアルキル基を示し、Ｘ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、またはＯＣＨＦ2をそれぞれ示す。これらの化合物
の中では、前記の式（２−１）、（２−２）、（２−
３）、（２−４）、（２−５）、（２−６）、（２−
７）、（２−９）、（３−１）、（３−２）、（３−
３）、（３−４）、（３−５）、（３−６）、（４−
１）、（４−２）、（４−３）、（４−５）、（４−
６）、（５−１）、および（５−３）の化合物が本発明
において特に好ましく用いられる。第二成分の一般式
（２）、（３）、（４）または（５）で表される化合物
は、誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性およ
び化学的安定性において非常に優れている。このため
に、特に電圧保持率の高い、すなわち比抵抗の大きいと
いう特性が要求されるＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物を調
製する場合には、これらの化合物は重要な役割を持って
いる。第二成分の化合物は、主として得られる組成物の
透明点およびネマチック領域の調整、駆動電圧の調整、
および／またはΔｎを調整する目的で使用される。本発
明において付加成分を用いる場合、一般式（６）で表さ
れる化合物としては、以下の各式の化合物が好ましく用
いられる。
【００２２】
【化１５】
【００２３】これらの式において、Ｒは炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。一般式（６）で表される化合物
は、誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性およ
び化学的安定性に優れ、主として得られる液晶組成物の
駆動電圧の調整および／または粘度を調整する目的で使
用される。本発明において、一般式（７）または一般式
（８）で表される化合物としては、以下の各式の化合物
が好ましく用いられる。
のアルキル基を示す。一般式（６）で表される化合物
は、誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性およ
び化学的安定性に優れ、主として得られる液晶組成物の
駆動電圧の調整および／または粘度を調整する目的で使
用される。本発明において、一般式（７）または一般式
（８）で表される化合物としては、以下の各式の化合物
が好ましく用いられる。
【００２４】
【化１６】
【００２５】これらの式において、Ｒは炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。これらの化合物の中では、式（７
−１）または（７−２）で表される化合物が特に好まし
い。一般式（７）および（８）の化合物は、誘電率異方
性が正の化合物であり、熱的安定性および化学的安定性
に優れ、主として透明点およびネマチック領域を調整す
る目的で使用される。本発明において、付加的な成分と
して用いられる、一般式（９）または一般式（１０）で
表される化合物としては、以下の各式の化合物が好まし
く用いられる。
のアルキル基を示す。これらの化合物の中では、式（７
−１）または（７−２）で表される化合物が特に好まし
い。一般式（７）および（８）の化合物は、誘電率異方
性が正の化合物であり、熱的安定性および化学的安定性
に優れ、主として透明点およびネマチック領域を調整す
る目的で使用される。本発明において、付加的な成分と
して用いられる、一般式（９）または一般式（１０）で
表される化合物としては、以下の各式の化合物が好まし
く用いられる。
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】これらの式において、ＲおよびＲ’はそれ
ぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示す。前記の
各式の化合物の中では、式（９−１）、（９−３）、
（９−５）、（１０−１）、（１０−２）、（１０−
４）、（１０−７）、（１０−８）、（１０−９）、
（１０−１０）および（１０−１１）の化合物が本発明
において特に好ましく用いられる。一般式（９）で表さ
れる化合物は誘電率異方性が負であるか、または弱い正
値である、二個の六員環を持つ化合物であり、主として
得られる液晶組成物の粘度低下および／またはΔｎを調
整する目的で使用される。また、一般式（１０）で表さ
れる化合物は誘電率異方性が負であるか、または弱い正
値である、三個ないし四個の六員環を有する化合物であ
る。この化合物は主として得られる液晶組成物の透明点
を高くすることによって、そのネマッチク領域を広げる
目的、および／またはΔｎを調整する目的で使用され
る。本発明において第一成分の混合割合は、液晶組成物
の全重量に対して好ましくは３〜４０％である。より好
ましい混合割合は５〜２０％である。第一成分の混合割
合が３％より少ないと、本願発明の主題である透明点お
よび△ｎを高くする効果が得られにくい。また、混合割
合が４０％を越えると得られる液晶組成物の粘度が大き
くなることがある。本発明における第二成分の混合割合
は、液晶組成物の全重量に対して好ましくは５０〜９７
％であり、より好ましくは６０〜９５％である。第二成
分の混合割合が５０％より少ないと得られる組成物のネ
マチック領域が狭くなる可能性があり、また、しきい値
電圧の低下が充分でないことがある。第二成分の混合割
合が９７％を越えると透明点を高くする効果が得られな
いことがある。
ぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示す。前記の
各式の化合物の中では、式（９−１）、（９−３）、
（９−５）、（１０−１）、（１０−２）、（１０−
４）、（１０−７）、（１０−８）、（１０−９）、
（１０−１０）および（１０−１１）の化合物が本発明
において特に好ましく用いられる。一般式（９）で表さ
れる化合物は誘電率異方性が負であるか、または弱い正
値である、二個の六員環を持つ化合物であり、主として
得られる液晶組成物の粘度低下および／またはΔｎを調
整する目的で使用される。また、一般式（１０）で表さ
れる化合物は誘電率異方性が負であるか、または弱い正
値である、三個ないし四個の六員環を有する化合物であ
る。この化合物は主として得られる液晶組成物の透明点
を高くすることによって、そのネマッチク領域を広げる
目的、および／またはΔｎを調整する目的で使用され
る。本発明において第一成分の混合割合は、液晶組成物
の全重量に対して好ましくは３〜４０％である。より好
ましい混合割合は５〜２０％である。第一成分の混合割
合が３％より少ないと、本願発明の主題である透明点お
よび△ｎを高くする効果が得られにくい。また、混合割
合が４０％を越えると得られる液晶組成物の粘度が大き
くなることがある。本発明における第二成分の混合割合
は、液晶組成物の全重量に対して好ましくは５０〜９７
％であり、より好ましくは６０〜９５％である。第二成
分の混合割合が５０％より少ないと得られる組成物のネ
マチック領域が狭くなる可能性があり、また、しきい値
電圧の低下が充分でないことがある。第二成分の混合割
合が９７％を越えると透明点を高くする効果が得られな
いことがある。
【００２９】付加成分として一般式（６）の化合物を使
用する場合、その混合割合は得られる組成物の重量に対
して３０％以下が好ましい。より好ましい混合割合は２
０％以下である。一般式（６）の化合物の混合割合が３
０％を越えると得られる組成物の透明点を高くする効果
が不充分になることがある。一般式（７）または一般式
（８）で表される化合物を付加成分として使用する場
合、その混合割合は得られる組成物の重量に対して２０
％以下が好ましい。より好ましい混合割合は１５％以下
である。一般式（７）および（８）の化合物の混合割合
が２０％を越えると得られる液晶組成物の粘度が大きく
なることがある。一般式（９）または一般式（１０）で
表される化合物を付加成分として使用する場合、その混
合割合は得られる組成物の重量に対して３０％以下が好
ましい。より好ましい混合割合は２０％以下である。一
般式（９）および（１０）の化合物の混合割合が３０％
を越えると得られる液晶組成物のしきい値電圧の低下が
不充分になることがある。本発明の組成物には、前記し
た一般式で表される化合物以外の化合物を本発明の目的
を損なわない範囲で混合して使用することができる。本
発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製され
る。一般には、種々の成分化合物を高い温度で溶解し、
均一な組成物とする方法がとられている。また、本発明
の液晶材料は、適当な添加物により意図する用途に応じ
た改良がなされる。このような添加物は当業者によくし
られており、文献等に詳細に記載されている。最も一般
的な添加物としては、液晶のらせん構造を誘起してその
ねじれ角を調整し、逆ねじれ（reverse twist）を防ぐ
ためのカイラルドーパント（chiral dopant）がある。
また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリ
ル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロ
ン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性
色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶材
料としても使用できる。あるいはまた、ネマチック液晶
をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に
三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液
晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型
液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶材料としても使用
できる。そのほか、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的
散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。
用する場合、その混合割合は得られる組成物の重量に対
して３０％以下が好ましい。より好ましい混合割合は２
０％以下である。一般式（６）の化合物の混合割合が３
０％を越えると得られる組成物の透明点を高くする効果
が不充分になることがある。一般式（７）または一般式
（８）で表される化合物を付加成分として使用する場
合、その混合割合は得られる組成物の重量に対して２０
％以下が好ましい。より好ましい混合割合は１５％以下
である。一般式（７）および（８）の化合物の混合割合
が２０％を越えると得られる液晶組成物の粘度が大きく
なることがある。一般式（９）または一般式（１０）で
表される化合物を付加成分として使用する場合、その混
合割合は得られる組成物の重量に対して３０％以下が好
ましい。より好ましい混合割合は２０％以下である。一
般式（９）および（１０）の化合物の混合割合が３０％
を越えると得られる液晶組成物のしきい値電圧の低下が
不充分になることがある。本発明の組成物には、前記し
た一般式で表される化合物以外の化合物を本発明の目的
を損なわない範囲で混合して使用することができる。本
発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製され
る。一般には、種々の成分化合物を高い温度で溶解し、
均一な組成物とする方法がとられている。また、本発明
の液晶材料は、適当な添加物により意図する用途に応じ
た改良がなされる。このような添加物は当業者によくし
られており、文献等に詳細に記載されている。最も一般
的な添加物としては、液晶のらせん構造を誘起してその
ねじれ角を調整し、逆ねじれ（reverse twist）を防ぐ
ためのカイラルドーパント（chiral dopant）がある。
また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリ
ル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロ
ン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性
色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶材
料としても使用できる。あるいはまた、ネマチック液晶
をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に
三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液
晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型
液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶材料としても使用
できる。そのほか、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的
散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。
【００３０】本発明の特に好ましい態様を以下の（ア）
ないし（キ）に示す。 （ア）第一成分として、前記の式（１−１−１）、（１
−１−２）または（１−２−１）で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を、第二成分とし
て、前記の式（２−１）、（２−２）、（２−３）、
（２−４）、（２−５）、（２−６）、（２−９）、
（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）、
（３−５）、（３−６）、（４−１）、（４−２）、
（４−３）、（４−５）、（４−６）、（５−１）また
は（５−３）で表される化合物の群から選ばれた少なく
とも一つの化合物を、組成物の重量に対してそれぞれ、
５〜２０％および６０〜９５％含有する液晶組成物。 （イ）第一および第二の成分の外に、前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）または（６
−５）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で
さらに含有する、前記（ア）項の液晶組成物。 （ウ）第一および第二の成分の外に、前記の式（７−
１）または（７−２）で表される化合物の群から選ばれ
た少なくとも一つの化合物を組成物の重量に対して１５
％以下の割合でさらに含有する、前記（ア）項の液晶組
成物。 （エ）第一および第二の成分の外に、前記の式（９−
１）、（９−３）、（９−５）、（１０−１）、（１０
−２）、（１０−７）、（１０−９）、（１０−１０）
または（１０−１１）で表される化合物の群から選ばれ
た少なくとも一つの化合物を組成物の重量に対して２０
％以下の割合でさらに含有する、前記（ア）項の液晶組
成物。 （オ）第一および第二の成分の外に、前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）または（６
−５）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で
含有し、さらに前記の式（７−１）または（７−２）で
表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を組成物の重量に対して１５％以下の割合で含有す
る、前記（ア）項に記載の液晶組成物。 （カ）第一および第二の成分の外に、前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）または（６
−５）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で
含有し、さらに前記の式（９−１）、（９−３）、（９
−５）、（１０−１）、（１０−２）、（１０−７）、
（１０−９）、（１０−１０）または（１０−１１）で
表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で含有す
る、前記（ア）項に記載の液晶組成物。 （キ）第一および第二の成分の外に、前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）または（６
−５）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で
含有し、前記の式（７−１）または（７−２）で表され
る化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を組
成物の重量に対して１５％以下の割合で含有し、さらに
前記の式（９−１）、（９−３）、（９−５）、（１０
−１）、（１０−２）、（１０−７）、（１０−９）、
（１０−１０）または（１０−１１）で表される化合物
の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を組成物の重
量に対して２０％以下の割合で含有する、前記（ア）項
に記載の液晶組成物。
ないし（キ）に示す。 （ア）第一成分として、前記の式（１−１−１）、（１
−１−２）または（１−２−１）で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を、第二成分とし
て、前記の式（２−１）、（２−２）、（２−３）、
（２−４）、（２−５）、（２−６）、（２−９）、
（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）、
（３−５）、（３−６）、（４−１）、（４−２）、
（４−３）、（４−５）、（４−６）、（５−１）また
は（５−３）で表される化合物の群から選ばれた少なく
とも一つの化合物を、組成物の重量に対してそれぞれ、
５〜２０％および６０〜９５％含有する液晶組成物。 （イ）第一および第二の成分の外に、前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）または（６
−５）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で
さらに含有する、前記（ア）項の液晶組成物。 （ウ）第一および第二の成分の外に、前記の式（７−
１）または（７−２）で表される化合物の群から選ばれ
た少なくとも一つの化合物を組成物の重量に対して１５
％以下の割合でさらに含有する、前記（ア）項の液晶組
成物。 （エ）第一および第二の成分の外に、前記の式（９−
１）、（９−３）、（９−５）、（１０−１）、（１０
−２）、（１０−７）、（１０−９）、（１０−１０）
または（１０−１１）で表される化合物の群から選ばれ
た少なくとも一つの化合物を組成物の重量に対して２０
％以下の割合でさらに含有する、前記（ア）項の液晶組
成物。 （オ）第一および第二の成分の外に、前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）または（６
−５）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で
含有し、さらに前記の式（７−１）または（７−２）で
表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を組成物の重量に対して１５％以下の割合で含有す
る、前記（ア）項に記載の液晶組成物。 （カ）第一および第二の成分の外に、前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）または（６
−５）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で
含有し、さらに前記の式（９−１）、（９−３）、（９
−５）、（１０−１）、（１０−２）、（１０−７）、
（１０−９）、（１０−１０）または（１０−１１）で
表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で含有す
る、前記（ア）項に記載の液晶組成物。 （キ）第一および第二の成分の外に、前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）または（６
−５）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の重量に対して２０％以下の割合で
含有し、前記の式（７−１）または（７−２）で表され
る化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を組
成物の重量に対して１５％以下の割合で含有し、さらに
前記の式（９−１）、（９−３）、（９−５）、（１０
−１）、（１０−２）、（１０−７）、（１０−９）、
（１０−１０）または（１０−１１）で表される化合物
の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を組成物の重
量に対して２０％以下の割合で含有する、前記（ア）項
に記載の液晶組成物。
【００３１】
【実施例】以下、実施例および比較例を示して本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。また、これらの例における組成比はす
べて重量％で示される。なお、実施例および比較例にお
いて成分化合物は、表１に示した定義に基づき、記号で
表した。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。また、これらの例における組成比はす
べて重量％で示される。なお、実施例および比較例にお
いて成分化合物は、表１に示した定義に基づき、記号で
表した。
【００３２】
【表１】
【００３３】液晶組成物の特性値として、透明点
（ＴNI）、共融点（ＴC）、２０℃における粘度
（η20）、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）、２５
℃における誘電率異方性（Δε）、２５℃におけるしき
い値電圧（Ｖth）、および２５℃における電圧保持率を
求めた。電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ．）の測定は、日本電
子機械工業会規格ＥＩＡＪ ＥＤ−２５２１Ａで規定さ
れる液晶材料及び配向膜の電圧保持率測定法に準じて面
積法にて行った。すなわち、試料の液晶組成物をポリイ
ミド系配向膜を設けたセル厚６μｍのＴＮセルに封入し
て作成した液晶素子に、波高値±５Ｖ、パルス幅６０μ
ｓのパルス電圧を、周期３０Ｈｚの交流電圧として印加
したときの、該液晶素子の電極間電圧波形を陰極線オシ
ロスコープで観測する。単位周期における観測電圧の絶
対値の積算値（面積）の、該印加電圧と周期との積（面
積）に対する割合を百分率で表し、電圧保持率とする。
なお、組成物の共融点（ＴC）は、０℃、−１０℃、−
２０℃、−３０℃の各々のフリーザー中に試料を３０日
間放置した後に観察し、結晶相の析出しない最低のフリ
ーザーの温度により表した。すなわち、−１０℃のフリ
ーザー中では結晶せずに−２０℃、−３０℃で結晶の析
出した試料についてはＴCは−１０℃より低い（＜−１
０℃）と表示した。
（ＴNI）、共融点（ＴC）、２０℃における粘度
（η20）、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）、２５
℃における誘電率異方性（Δε）、２５℃におけるしき
い値電圧（Ｖth）、および２５℃における電圧保持率を
求めた。電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ．）の測定は、日本電
子機械工業会規格ＥＩＡＪ ＥＤ−２５２１Ａで規定さ
れる液晶材料及び配向膜の電圧保持率測定法に準じて面
積法にて行った。すなわち、試料の液晶組成物をポリイ
ミド系配向膜を設けたセル厚６μｍのＴＮセルに封入し
て作成した液晶素子に、波高値±５Ｖ、パルス幅６０μ
ｓのパルス電圧を、周期３０Ｈｚの交流電圧として印加
したときの、該液晶素子の電極間電圧波形を陰極線オシ
ロスコープで観測する。単位周期における観測電圧の絶
対値の積算値（面積）の、該印加電圧と周期との積（面
積）に対する割合を百分率で表し、電圧保持率とする。
なお、組成物の共融点（ＴC）は、０℃、−１０℃、−
２０℃、−３０℃の各々のフリーザー中に試料を３０日
間放置した後に観察し、結晶相の析出しない最低のフリ
ーザーの温度により表した。すなわち、−１０℃のフリ
ーザー中では結晶せずに−２０℃、−３０℃で結晶の析
出した試料についてはＴCは−１０℃より低い（＜−１
０℃）と表示した。
【００３４】比較例１ ＥＰ ０８４９７４号公報で開示されている以下の組成
物を調製した。 ５−ＨＢＢＢ−２ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２６．６％ ５−ＨＢ−Ｃ ４０．８％ ７−ＨＢ−Ｃ ２７．６％ この組成物の特性値は ＴNI＝６１．５℃ ＴC ＜０℃ η20＝２４．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２６ Ｖth＝１．６２Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９４．３％ であった。この液晶組成物は、電圧保持率が低く、また
融点が高く（低温相溶性が悪く）、ネマチック相範囲が
狭い。また透明点が約６０℃という割には粘度が大きく
実用性に欠けている。
物を調製した。 ５−ＨＢＢＢ−２ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２６．６％ ５−ＨＢ−Ｃ ４０．８％ ７−ＨＢ−Ｃ ２７．６％ この組成物の特性値は ＴNI＝６１．５℃ ＴC ＜０℃ η20＝２４．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２６ Ｖth＝１．６２Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９４．３％ であった。この液晶組成物は、電圧保持率が低く、また
融点が高く（低温相溶性が悪く）、ネマチック相範囲が
狭い。また透明点が約６０℃という割には粘度が大きく
実用性に欠けている。
【００３５】比較例２ 特開昭５８−１３４０４６号公報で開示されている以下
の組成物を調製した。 ２Ｏ１−ＨＢＢ−１ １５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．５％ ５−ＨＢ−Ｃ ３４．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ２５．５％ この組成物の特性値は ＴNI＝６０．７℃ ＴC ＜０℃ η20＝２４．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２８ Ｖth＝１．６６Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９５．１％ であった。この液晶組成物は、電圧保持率が低く、また
低温相溶性が悪く、ネマチック相範囲が狭い。また透明
点が約６０℃という割には粘度が大きく実用性に欠けて
いるといえる。
の組成物を調製した。 ２Ｏ１−ＨＢＢ−１ １５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．５％ ５−ＨＢ−Ｃ ３４．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ２５．５％ この組成物の特性値は ＴNI＝６０．７℃ ＴC ＜０℃ η20＝２４．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２８ Ｖth＝１．６６Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９５．１％ であった。この液晶組成物は、電圧保持率が低く、また
低温相溶性が悪く、ネマチック相範囲が狭い。また透明
点が約６０℃という割には粘度が大きく実用性に欠けて
いるといえる。
【００３６】比較例３ ＤＥ ３９２１８３６号公報に開示されている以下の液
晶組成物を調製した。 ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０．０％ ＺＬＩ−１５６５（メルク社製） ９０．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝１１７．０℃ ＴC ＜−２０℃ η20＝１７．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１６３ △ε＝７．９ Ｖth＝２．６３Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９５．６％ であった。この液晶組成物は、ネマチック相範囲は広
く、粘度が小さいが、電圧保持率が低く実用性に欠けて
いるといえる。
晶組成物を調製した。 ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０．０％ ＺＬＩ−１５６５（メルク社製） ９０．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝１１７．０℃ ＴC ＜−２０℃ η20＝１７．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１６３ △ε＝７．９ Ｖth＝２．６３Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９５．６％ であった。この液晶組成物は、ネマチック相範囲は広
く、粘度が小さいが、電圧保持率が低く実用性に欠けて
いるといえる。
【００３７】実施例１ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ からなる液晶組成物を調製した。この物の特性値は ＴNI＝１０１．２℃ ＴC＜−３０℃ η20＝２８．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０５ △ε＝８．１ Ｖth＝１．８７Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．５％ であった。この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマ
チック相範囲が広く、また電圧保持率が高い。また透明
点が約１００℃という割には粘度が低く、実用性に富ん
でいるといえる。
チック相範囲が広く、また電圧保持率が高い。また透明
点が約１００℃という割には粘度が低く、実用性に富ん
でいるといえる。
【００３８】実施例２ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ９．０％ ５−ＨＢＢＢ−２ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ からなる液晶組成物を調製した。この物の特性値は ＴNI＝１０１．７℃ ＴC＜−３０℃ η20＝３３．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２７ △ε＝９．８ Ｖth＝１．６６Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．４％ であった。
【００３９】実施例３ ３Ｏ１−ＨＢＢ−２ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．６％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．７％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．７％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．５％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．５％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ からなる液晶組成物を調製した。この物の特性値は ＴNI＝８９．０℃ ＴC＜−２０℃ η20＝２８．３ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２５ △ε＝７．３ Ｖth＝１．８１Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．７％ であった。
【００４０】実施例４ ３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ７．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．５％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．５％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％ ２−ＨＨＢ−ＣＬ ５．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ からなる組成物を調製した。この物の特性値は ＴNI＝９６．８℃ ＴC＜−３０℃ η20＝２７．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３２ △ε＝６．０ Ｖth＝２．００Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．８％ であった。
【００４１】実施例５ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ６．０％ ５Ｏ１−ＨＢＢ−２ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ からなる組成物を調製した。この物の特性値は ＴNI＝１００．５℃ ＴC＜−３０℃ η20＝２８．５ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０８ △ε＝８．４ Ｖth＝１．８６Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．５％ であった。
【００４２】実施例６ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．５％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．５％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ９．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ７．０％ からなる組成物を調製した。この物の特性値は ＴNI＝１１５．１℃ ＴC＜−３０℃ η20＝２５．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１１８ △ε＝４．３ Ｖth＝２．６４Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．７％ であった。
【００４３】実施例７ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ６．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ−４ ９．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ からなる組成物を調製した。この組成物の特性値は ＴNI＝９０．２℃ ＴC＜−３０℃ η20＝２１．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０９ △ε＝６．７ Ｖth＝１．７９Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．６％ であった。
【００４４】実施例８ １Ｏ１−ＨＢＢ−２ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １０．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ３．０％ からなる組成物を調製した。この組成物の特性値は ＴNI＝１１４．０℃ ＴC＜−２０℃ η20＝２３．１ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０１ △ε＝５．１ Ｖth＝２．４９Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．６％ であった。
【００４５】実施例９ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ ６．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ６．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ８．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ ２．０％ からなる組成物を調製した。この組成物の特性値は ＴNI＝１０２．６℃ ＴC＜−３０℃ η20＝２２．３ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１１２ △ε＝４．６ Ｖth＝２．２４Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．０％ であった。
【００４６】実施例１０ ２Ｏ１−ＨＢＢ−１ ６．０％ ２Ｏ１−ＨＢＢ−２ ６．０％ ５−ＨＢ−Ｆ ６．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ９．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ １３．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ３．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ からなる組成物を調製した。この組成物の特性値は ＴNI＝９９．６℃ ＴC＜−２０℃ η20＝２１．９ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９０ △ε＝６．０ Ｖth＝２．２７Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．５％ であった。
【００４７】実施例１１ ３Ｏ１−ＨＢＢ−２ ３．０％ ５−ＨＢＢＢ−２ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．６％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．７％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．７％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ からなる組成物を調製した。この組成物の特性値は ＴNI＝１１３．３℃ ＴC＜−２０℃ η20＝２５．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０８ △ε＝６．６ Ｖth＝２．２５Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．６％ であった。
【００４８】実施例１２ ５−ＨＢＢＢ−２ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．５％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．５％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ からなる組成物を調製した。この組成物の特性値は ＴNI＝８６．１℃ ＴC＜−３０℃ η20＝２３．９ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１１７ △ε＝５．８ Ｖth＝１．９１Ｖ Ｖ．Ｈ．Ｒ．＝９８．７％ であった。
【００４９】
【発明の効果】実施例および比較例で示したように、本
発明によって、使用温度に対する電圧保持率を高く維持
しながら、特に低温相溶性に優れネマチック相範囲が広
く、且つ屈折率異方性が高い、および／または粘度の低
いＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物を提供できる。
発明によって、使用温度に対する電圧保持率を高く維持
しながら、特に低温相溶性に優れネマチック相範囲が広
く、且つ屈折率異方性が高い、および／または粘度の低
いＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物を提供できる。
Claims (6)
- 【請求項１】 第一成分として、一般式（１−１）また
は一般式（１−２） 【化１】 （これらの式において、Ｒ1およびＲ2は独立に炭素数１
〜１０のアルキル基を示し、Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ
独立に側位のＨがＦで置換されていてもよい１，４−フ
ェニレンを示す。）で表される化合物の群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有し、第二成分として、一
般式（２）、（３）、（４）または（５） 【化２】 （これらの式において、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｘ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯ
ＣＨＦ2を示し、Ｙ1およびＹ2は独立にＨまたはＦを示
し、Ｚ1は単結合、−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ4Ｈ8−を示
し、Ｚ2は−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯＯ−を
示す。）で表される化合物からなる群から選択された少
なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。 - 【請求項２】 請求項１において、第一成分および第二
成分の混合割合が液晶組成物の全重量の、それぞれ３〜
４０％および５０〜９７％であることを特徴とする液晶
組成物。 - 【請求項３】 一般式（６） 【化３】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｚ3
は−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｘ2はＦまたはＣｌ
を示し、Ｙ3およびＹ4はそれぞれ独立にＨまたはＦを示
す。）で表される化合物の群から選択された少なくとも
一つの化合物をさらに含有することを特徴とする、請求
項１または請求項２に記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 一般式（７）または一般式（８） 【化４】 （これらの式において、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｚ4は単結合または−Ｃ2Ｈ4−を示す。）
で表される化合物からなる群から選択された少なくとも
一つの化合物を、さらに含有することを特徴とする請求
項１〜３のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式（９）または一般式（１０） 【化５】 （これらの式において、Ｒ6およびＲ7は独立に炭素数１
〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはオキサアルキ
ル基を示し、Ｚ7は単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ
≡Ｃ−を示し、Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｅはトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは側位の一つのＨがＦで
置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し、ｎは
０または１を示す。）で表される化合物からなる群から
選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有するこ
とを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の液
晶組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか一項に記載の液
晶組成物を含有することを特徴とする液晶表示素子。
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- 1997-03-07 WO PCT/JP1997/000715 patent/WO1997032942A1/en active IP Right Grant
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| DE69707841D1 (de) | 2001-12-06 |
| DE69707841T2 (de) | 2002-04-11 |
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