JPH09241104A - ナフトキノン誘導体を有効成分とする抗菌剤 - Google Patents
ナフトキノン誘導体を有効成分とする抗菌剤Info
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- JPH09241104A JPH09241104A JP8080601A JP8060196A JPH09241104A JP H09241104 A JPH09241104 A JP H09241104A JP 8080601 A JP8080601 A JP 8080601A JP 8060196 A JP8060196 A JP 8060196A JP H09241104 A JPH09241104 A JP H09241104A
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- Japan
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- naphthoquinone derivative
- malts
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- naphthoquinone
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ナフトキノン誘導体を有効成分とする抗菌剤を
提供する。 【解決手段】下記の式１で示されるナフトキノン誘導体
を有効成分とした。 【式１】
提供する。 【解決手段】下記の式１で示されるナフトキノン誘導体
を有効成分とした。 【式１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はナフトキノン誘導体
を有効成分とする抗菌剤に関する。
を有効成分とする抗菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハトムギもやしの乾燥物、搾汁液又は抽
出物に抗菌活性のあることが知られており、かかる抗菌
活性を示す化合物としてステアリン酸のモノグリセライ
ド、パルミチン酸のモノグリセライド、これらの誘導体
が示唆されていて（特開平２−２７０８２５、特開平３
−２４０４７３）、またインデン誘導体が明示されてい
る（特開平６−２８７１５８、特開平６−２９８６９
５）。
出物に抗菌活性のあることが知られており、かかる抗菌
活性を示す化合物としてステアリン酸のモノグリセライ
ド、パルミチン酸のモノグリセライド、これらの誘導体
が示唆されていて（特開平２−２７０８２５、特開平３
−２４０４７３）、またインデン誘導体が明示されてい
る（特開平６−２８７１５８、特開平６−２９８６９
５）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ハトムギも
やしから単離されるナフトキノン誘導体を有効成分とす
る抗菌剤を提供するものである。
やしから単離されるナフトキノン誘導体を有効成分とす
る抗菌剤を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
ハトムギもやしの乾燥物、搾汁液又は抽出物が示す抗菌
活性について鋭意研究した結果、ハトムギもやしに所定
の処理を施すと、ナフトキノン誘導体が単離され、この
ナフトキノン誘導体が優れた抗菌活性を示すことを見出
した。
ハトムギもやしの乾燥物、搾汁液又は抽出物が示す抗菌
活性について鋭意研究した結果、ハトムギもやしに所定
の処理を施すと、ナフトキノン誘導体が単離され、この
ナフトキノン誘導体が優れた抗菌活性を示すことを見出
した。
【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
ナフトキノン誘導体を有効成分とする抗菌剤に係る。
ナフトキノン誘導体を有効成分とする抗菌剤に係る。
【０００６】
【式１】
【０００７】式１で示されるナフトキノン誘導体はハト
ムギもやしを次のように処理することによって単離され
る。先ず、詳しくは実施例で後述するように、ハトムギ
種子を暗培養してハトムギもやしを得る。対象となるハ
トムギ種子は、徳田在来種、中里在来種、岡山在来種、
黒石在来種等、その品種に特に制限はない。また暗培養
は一般のもやし暗培養条件にしたがうことができる。例
えば、ハトムギ種子を２５℃で４〜８日間程度暗培養す
ればよい。かくして得られるハトムギもやしはその全部
位を利用することができる。
ムギもやしを次のように処理することによって単離され
る。先ず、詳しくは実施例で後述するように、ハトムギ
種子を暗培養してハトムギもやしを得る。対象となるハ
トムギ種子は、徳田在来種、中里在来種、岡山在来種、
黒石在来種等、その品種に特に制限はない。また暗培養
は一般のもやし暗培養条件にしたがうことができる。例
えば、ハトムギ種子を２５℃で４〜８日間程度暗培養す
ればよい。かくして得られるハトムギもやしはその全部
位を利用することができる。
【０００８】次に、これも詳しくは実施例で後述するよ
うに、上記のハトムギもやし、その磨砕物、凍結乾燥
物、更には粉砕物等をメチルアルコールやエチルアルコ
ール等の低級アルコールで抽出処理し、その抽出物をク
ロロホルムやアセトン等で液液分配抽出処理して、アセ
トン易溶性の単純脂質を得る。
うに、上記のハトムギもやし、その磨砕物、凍結乾燥
物、更には粉砕物等をメチルアルコールやエチルアルコ
ール等の低級アルコールで抽出処理し、その抽出物をク
ロロホルムやアセトン等で液液分配抽出処理して、アセ
トン易溶性の単純脂質を得る。
【０００９】最後に、これもまた詳しくは実施例で後述
するように、上記の単純脂質を繰り返してクロマト分画
処理し、所望の化合物を単離する。クロマト分画処理
は、極性の異なる移動相を用い、ゲル浸透クロマトグラ
フィーと高速液体クロマトグラフィーとを組み合わせて
行うのが好ましい。
するように、上記の単純脂質を繰り返してクロマト分画
処理し、所望の化合物を単離する。クロマト分画処理
は、極性の異なる移動相を用い、ゲル浸透クロマトグラ
フィーと高速液体クロマトグラフィーとを組み合わせて
行うのが好ましい。
【００１０】かくして単離される化合物の構造解析結果
は下記の通りである。 （１）分子量：２１８（Ｃ12Ｈ10Ｏ4） （２）赤外線吸収スペクトル：１５８３，１６４４cm-1 （３）核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣ
ｌ3，δ）：３．９４（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，
ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ） （４）核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ
3，δ）：５５．９，５６．８，１０３．５，１１０．
６，１１６．１，１２３．９，１３２．０，１３４．
３，１６５．２，１６７．９，１７８．０，１８０．２
は下記の通りである。 （１）分子量：２１８（Ｃ12Ｈ10Ｏ4） （２）赤外線吸収スペクトル：１５８３，１６４４cm-1 （３）核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣ
ｌ3，δ）：３．９４（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，
ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ） （４）核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ
3，δ）：５５．９，５６．８，１０３．５，１１０．
６，１１６．１，１２３．９，１３２．０，１３４．
３，１６５．２，１６７．９，１７８．０，１８０．２
【００１１】上記の構造解析結果から、単離される化合
物は式１で示されるナフトキノン誘導体であり、４，６
−ジメトキシ−１，２−ナフトキノンであることが決定
された。
物は式１で示されるナフトキノン誘導体であり、４，６
−ジメトキシ−１，２−ナフトキノンであることが決定
された。
【００１２】詳しくは実施例で後述するように、式１で
示されるナフトキノン誘導体は、細菌、酵母、カビに対
して優れた抗菌活性を示し、とりわけ白癬菌に対して優
れた抗菌活性を示す。したがって本発明の抗菌剤は、食
品用、化粧品用、更には医薬品用として利用できる。
示されるナフトキノン誘導体は、細菌、酵母、カビに対
して優れた抗菌活性を示し、とりわけ白癬菌に対して優
れた抗菌活性を示す。したがって本発明の抗菌剤は、食
品用、化粧品用、更には医薬品用として利用できる。
【００１３】
１）詳しくは実施例で後述するように、ハトムギもやし
から単離した式１で示されるナフトキノン誘導体を、直
接に或はそれ自体は公知の手段で溶液、分散液若しくは
乳化液となし、飲食品や化粧品に添加したり或はこれら
の包装容器に塗布する。 ２）詳しくは実施例で後述するように、ハトムギもやし
から単離した式１で示されるナフトキノン誘導体を、そ
れ自体は公知の手段で溶液、分散液、乳化液若しくは軟
膏となし、患部に塗布する。
から単離した式１で示されるナフトキノン誘導体を、直
接に或はそれ自体は公知の手段で溶液、分散液若しくは
乳化液となし、飲食品や化粧品に添加したり或はこれら
の包装容器に塗布する。 ２）詳しくは実施例で後述するように、ハトムギもやし
から単離した式１で示されるナフトキノン誘導体を、そ
れ自体は公知の手段で溶液、分散液、乳化液若しくは軟
膏となし、患部に塗布する。
【００１４】
試験区分１（ナフトキノン誘導体の単離） 収穫した徳田在来種のハトムギ種子を２５℃で４日間暗
培養してハトムギもやしを得、該ハトムギもやしを磨砕
した後に棚温度２０℃で凍結乾燥して、凍結乾燥物を得
た。
培養してハトムギもやしを得、該ハトムギもやしを磨砕
した後に棚温度２０℃で凍結乾燥して、凍結乾燥物を得
た。
【００１５】上記の凍結乾燥物１５０ｇにメチルアルコ
ール６リットルを加え、ホモジナイズ処理し、これを室
温で４８時間放置した後、濾過して抽出液を得た。残渣
にメチルアルコール６リットルを加え、同様に抽出処理
を行なって抽出液を得、これを１回目の抽出液と合わせ
た。そして合わせた抽出液を減圧下に４０〜４５℃で加
熱してメチルアルコールを蒸発することにより抽出物３
０ｇを得た。
ール６リットルを加え、ホモジナイズ処理し、これを室
温で４８時間放置した後、濾過して抽出液を得た。残渣
にメチルアルコール６リットルを加え、同様に抽出処理
を行なって抽出液を得、これを１回目の抽出液と合わせ
た。そして合わせた抽出液を減圧下に４０〜４５℃で加
熱してメチルアルコールを蒸発することにより抽出物３
０ｇを得た。
【００１６】上記の抽出物３０ｇにメチルアルコール１
００mlとクロロホルム２００mlとを加え、混合撹拌し、
更に０．８％塩化カリウム水溶液６０mlを加えて静置し
た。クロロホルム層を分取し、減圧下に４０〜４５℃で
加熱して１mlに濃縮した後、アセトン１０mlと１０％メ
チルアルコール性塩化マグネシウム溶液０．２mlとを加
え、混合撹拌し、１時間氷冷後、遠心分離して、上清の
アセトン溶液を分取した。残渣にアセトン１０mlと１０
％メチルアルコール性塩化マグネシウム溶液０．２mlと
を加え、同様に処理を行なって、アセトン溶液を得、こ
れを１回目のアセトン溶液と合わせた。そして合わせた
アセトン溶液を減圧下に４０〜４５℃で加熱してアセト
ンを蒸発することによりアセトン易溶性の単純脂質７．
１ｇを分離した。
００mlとクロロホルム２００mlとを加え、混合撹拌し、
更に０．８％塩化カリウム水溶液６０mlを加えて静置し
た。クロロホルム層を分取し、減圧下に４０〜４５℃で
加熱して１mlに濃縮した後、アセトン１０mlと１０％メ
チルアルコール性塩化マグネシウム溶液０．２mlとを加
え、混合撹拌し、１時間氷冷後、遠心分離して、上清の
アセトン溶液を分取した。残渣にアセトン１０mlと１０
％メチルアルコール性塩化マグネシウム溶液０．２mlと
を加え、同様に処理を行なって、アセトン溶液を得、こ
れを１回目のアセトン溶液と合わせた。そして合わせた
アセトン溶液を減圧下に４０〜４５℃で加熱してアセト
ンを蒸発することによりアセトン易溶性の単純脂質７．
１ｇを分離した。
【００１７】上記の単純脂質７．１ｇをクロロホルムで
溶解し、ジャイゲル １Ｈ（ＪＡＩＧＥＬ １Ｈ、商品
名、日本分析工業社製、８．０mmφ×５００mm）を２本
用いてゲル浸透クロマトグラフィーを行なった。この
際、移動相としてクロロホルムを用い、該クロロホルム
を流速３．５ml／分で流下させた。ＲＩ（屈折率）で検
出し、主要なピークを示す４画分を得た。バチルス サ
ブチリス、サッカロミセス セレビシェ、アスペルギル
ス ニガーを検定菌として、各画分の抗菌試験をペーパ
ーディスク法により行ない、強い抗菌活性を示すＲｔ
（保持時間、以下同じ）＝５５〜６４分の画分１．８ｇ
を得た。
溶解し、ジャイゲル １Ｈ（ＪＡＩＧＥＬ １Ｈ、商品
名、日本分析工業社製、８．０mmφ×５００mm）を２本
用いてゲル浸透クロマトグラフィーを行なった。この
際、移動相としてクロロホルムを用い、該クロロホルム
を流速３．５ml／分で流下させた。ＲＩ（屈折率）で検
出し、主要なピークを示す４画分を得た。バチルス サ
ブチリス、サッカロミセス セレビシェ、アスペルギル
ス ニガーを検定菌として、各画分の抗菌試験をペーパ
ーディスク法により行ない、強い抗菌活性を示すＲｔ
（保持時間、以下同じ）＝５５〜６４分の画分１．８ｇ
を得た。
【００１８】上記の画分１．８ｇをメチルアルコールで
溶解し、キャップセル パックＣ18（ＣＡＰＣＥＬＬ
ＰＡＫ Ｃ18、商品名、資生堂社製、２０mmφ×２５０
mm、以下同じ）を用いて高速液体クロマトグラフィーを
行なった。この際、移動相としてメチルアルコール／水
＝２０／８０（重量比）で出発し、３０分後に１００／
０（重量比）となる直線グラジエントを行ない、該移動
相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶ（紫外線吸光
度、２５４ｎｍ、以下同じ）で検出し、主要なピークを
示す６画分を得た。上記と同様の抗菌試験により、強い
抗菌活性を示すＲｔ＝３４〜３８分の画分１４６．４mg
を得た。
溶解し、キャップセル パックＣ18（ＣＡＰＣＥＬＬ
ＰＡＫ Ｃ18、商品名、資生堂社製、２０mmφ×２５０
mm、以下同じ）を用いて高速液体クロマトグラフィーを
行なった。この際、移動相としてメチルアルコール／水
＝２０／８０（重量比）で出発し、３０分後に１００／
０（重量比）となる直線グラジエントを行ない、該移動
相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶ（紫外線吸光
度、２５４ｎｍ、以下同じ）で検出し、主要なピークを
示す６画分を得た。上記と同様の抗菌試験により、強い
抗菌活性を示すＲｔ＝３４〜３８分の画分１４６．４mg
を得た。
【００１９】上記の画分１４６．４mgをメチルアルコー
ルで溶解し、キャップセル パックＣ18を用いて高速液
体クロマトグラフィーを行なった。この際、移動相とし
てメチルアルコール／水＝５０／５０（重量比）を用
い、該移動相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶで
検出し、主要なピークを示す８画分を得た。上記と同様
の抗菌試験により、検定菌全てに強い抗菌活性を示すＲ
ｔ＝３５分の化合物６．２mgを単離した。
ルで溶解し、キャップセル パックＣ18を用いて高速液
体クロマトグラフィーを行なった。この際、移動相とし
てメチルアルコール／水＝５０／５０（重量比）を用
い、該移動相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶで
検出し、主要なピークを示す８画分を得た。上記と同様
の抗菌試験により、検定菌全てに強い抗菌活性を示すＲ
ｔ＝３５分の化合物６．２mgを単離した。
【００２０】かくして単離した化合物の構造解析結果は
前述した通りであり、該化合物は式１で示される４，６
−ジメトキシ−１，２−ナフトキノンであった。
前述した通りであり、該化合物は式１で示される４，６
−ジメトキシ−１，２−ナフトキノンであった。
【００２１】試験区分２（ナフトキノン誘導体の抗菌活
性の評価１） 抗菌活性を、バチルス サブチリス、サッカロミセス
セレビシェ、アスペルギルス ニガーを検定菌として、
ペーパーディスク法で試験した。バチルス サブチリス
はトリプトソイ寒天培地（日水製薬社製）を、またサッ
カロミセス セレビシェ及びアスペルギルス ニガーは
ポテトデキストロース寒天培地（日水製薬社製）をそれ
ぞれ使用し、これらの寒天培地１５mlを径９０mmのシャ
ーレに注入固化して、平板培地を作製した。
性の評価１） 抗菌活性を、バチルス サブチリス、サッカロミセス
セレビシェ、アスペルギルス ニガーを検定菌として、
ペーパーディスク法で試験した。バチルス サブチリス
はトリプトソイ寒天培地（日水製薬社製）を、またサッ
カロミセス セレビシェ及びアスペルギルス ニガーは
ポテトデキストロース寒天培地（日水製薬社製）をそれ
ぞれ使用し、これらの寒天培地１５mlを径９０mmのシャ
ーレに注入固化して、平板培地を作製した。
【００２２】検定菌を上記と同様の寒天培地１５mlに接
種し、これを上記平板培地上に重層して固化した。重層
した平板培地上にペーパーディスク（東洋濾紙社製、径
８mm、薄手）を置き、該ペーパーディスクに単離したナ
フトキノン誘導体（１０mg／ml）を２０μl滴下し（２
００μg／ペーパーディスク）、バチルス サブチリス
は２４時間培養後、またサッカロミセス セレビシェ及
びアスペルギルス ニガーは４８時間培養後、生育阻止
円の直径をそれぞれ測定した。ペーパーディスク５枚の
平均値をとり、下記の式２により抗菌活性を求めた。
種し、これを上記平板培地上に重層して固化した。重層
した平板培地上にペーパーディスク（東洋濾紙社製、径
８mm、薄手）を置き、該ペーパーディスクに単離したナ
フトキノン誘導体（１０mg／ml）を２０μl滴下し（２
００μg／ペーパーディスク）、バチルス サブチリス
は２４時間培養後、またサッカロミセス セレビシェ及
びアスペルギルス ニガーは４８時間培養後、生育阻止
円の直径をそれぞれ測定した。ペーパーディスク５枚の
平均値をとり、下記の式２により抗菌活性を求めた。
【式２】抗菌活性（mm）＝阻止円の直径（mm）−ペーパ
ーディスクの直径（８mm）
ーディスクの直径（８mm）
【００２３】抗菌活性は、バチルス サブチリスに対し
て９．５mm、サッカロミセス セレビシェに対して３．
２mm、アスペルギルス ニガーに対して３．０mmであ
り、単離したナフトキノン誘導体はこれらの細菌、酵
母、カビに対して優れた抗菌活性を示すことが検定され
た。
て９．５mm、サッカロミセス セレビシェに対して３．
２mm、アスペルギルス ニガーに対して３．０mmであ
り、単離したナフトキノン誘導体はこれらの細菌、酵
母、カビに対して優れた抗菌活性を示すことが検定され
た。
【００２４】試験区分３（ナフトキノン誘導体の抗菌活
性の評価２） サブロー寒天培地（日水製薬社製）に単離したナフトキ
ノン誘導体、インデン誘導体（特開平６−２８７１５８
号公報記載のもの）又はカテキン（和光純薬社製）を表
１又は表２に記載の各濃度となるように加え、これらを
径６０mmのシャーレに注入固化して、平板培地を作製し
た。これらの培地に前培養したトリコフィトン メンタ
グロフィテス（ Trichophyton mentagrophytes ） Ｉ
ＦＯ ６２０２又はトリコフィトン ルブルム（ Trich
ophyton rubrum ） ＩＦＯ ５４６７の菌液を１白金
耳画線塗抹し、２８℃で１０日間培養した後、菌の生育
の有無を調べた。試験は各２点づつ行なった。結果を、
トリコフィトン メンタグロフィテス ＩＦＯ ６２０
２について表１に、またトリコフィトン ルブルムＩＦ
Ｏ ５４６７について表２にそれぞれ示した。
性の評価２） サブロー寒天培地（日水製薬社製）に単離したナフトキ
ノン誘導体、インデン誘導体（特開平６−２８７１５８
号公報記載のもの）又はカテキン（和光純薬社製）を表
１又は表２に記載の各濃度となるように加え、これらを
径６０mmのシャーレに注入固化して、平板培地を作製し
た。これらの培地に前培養したトリコフィトン メンタ
グロフィテス（ Trichophyton mentagrophytes ） Ｉ
ＦＯ ６２０２又はトリコフィトン ルブルム（ Trich
ophyton rubrum ） ＩＦＯ ５４６７の菌液を１白金
耳画線塗抹し、２８℃で１０日間培養した後、菌の生育
の有無を調べた。試験は各２点づつ行なった。結果を、
トリコフィトン メンタグロフィテス ＩＦＯ ６２０
２について表１に、またトリコフィトン ルブルムＩＦ
Ｏ ５４６７について表２にそれぞれ示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】表１及び表２において、 ＋＋：充分に生育、＋：僅に生育、−：生育阻止
【００２８】表１及び表２の結果から、トリコフィトン
メンタグロフィテス ＩＦＯ ６２０２に対する最小
生育阻止濃度（ＭＩＣ）は、単離したナフトキノン誘導
体の場合に２５μg／mlであったが、インデン誘導体の
場合は５０μg／ml、カテキンの場合は２５mg／mlであ
った。またトリコフィトン ルブルム ＩＦＯ ５４６
７に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）は、単離したナ
フトキノン誘導体の場合に６．２５μg／mlであった
が、インデン誘導体の場合は２５μg／ml、カテキンの
場合は５０mg／mlであった。これらの結果から、単離し
たナフトキノン誘導体は白癬菌に対してインデン誘導体
やカテキンよりも優れた抗菌活性を示すことが判った。
メンタグロフィテス ＩＦＯ ６２０２に対する最小
生育阻止濃度（ＭＩＣ）は、単離したナフトキノン誘導
体の場合に２５μg／mlであったが、インデン誘導体の
場合は５０μg／ml、カテキンの場合は２５mg／mlであ
った。またトリコフィトン ルブルム ＩＦＯ ５４６
７に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）は、単離したナ
フトキノン誘導体の場合に６．２５μg／mlであった
が、インデン誘導体の場合は２５μg／ml、カテキンの
場合は５０mg／mlであった。これらの結果から、単離し
たナフトキノン誘導体は白癬菌に対してインデン誘導体
やカテキンよりも優れた抗菌活性を示すことが判った。
【００２９】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には抗菌剤として有用という効果がある。
明には抗菌剤として有用という効果がある。
フロントページの続き (72)発明者 石黒 幸雄 栃木県那須郡西那須野町大字西富山17番地 カゴメ株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の式１で示されるナフトキノン誘導
体を有効成分とする抗菌剤。 【式１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8080601A JPH09241104A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | ナフトキノン誘導体を有効成分とする抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8080601A JPH09241104A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | ナフトキノン誘導体を有効成分とする抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241104A true JPH09241104A (ja) | 1997-09-16 |
Family
ID=13722861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8080601A Pending JPH09241104A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | ナフトキノン誘導体を有効成分とする抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09241104A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1024796A1 (en) * | 1997-10-20 | 2000-08-09 | Magellan Companies Inc. | Polymers containing antimicrobial agents and methods for making and using same |
| WO2018025259A1 (en) * | 2016-07-31 | 2018-02-08 | Technion Research & Development Foundation Ltd. | Enzyme inhibitors |
-
1996
- 1996-03-07 JP JP8080601A patent/JPH09241104A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP1024796A1 (en) * | 1997-10-20 | 2000-08-09 | Magellan Companies Inc. | Polymers containing antimicrobial agents and methods for making and using same |
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