JPH09221586A - 熱硬化性ポリエステル樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
熱硬化性ポリエステル樹脂組成物およびその製造方法Info
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- JPH09221586A JPH09221586A JP4960896A JP4960896A JPH09221586A JP H09221586 A JPH09221586 A JP H09221586A JP 4960896 A JP4960896 A JP 4960896A JP 4960896 A JP4960896 A JP 4960896A JP H09221586 A JPH09221586 A JP H09221586A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 通常の重縮合反応によっては調製困難な高分
子量化した熱硬化性ポリエステル樹脂組成物を工業的に
安定して提供することを目的とするもので、特に接着
剤、コ−ティング剤又はシ−リング剤等として用いる
際、相対的に短時間の加熱で熱硬化を可能にするもので
ある。 【解決手段】 分子末端が主として水酸基であるポリエ
ステル樹脂８０〜９９．５重量％、アミノプラスト樹脂
２０〜０．５重量％とを沸点が１２０℃以上である有機
溶剤に溶解した後、１２０〜２００℃で高分子量化する
ことにより、得られる。
子量化した熱硬化性ポリエステル樹脂組成物を工業的に
安定して提供することを目的とするもので、特に接着
剤、コ−ティング剤又はシ−リング剤等として用いる
際、相対的に短時間の加熱で熱硬化を可能にするもので
ある。 【解決手段】 分子末端が主として水酸基であるポリエ
ステル樹脂８０〜９９．５重量％、アミノプラスト樹脂
２０〜０．５重量％とを沸点が１２０℃以上である有機
溶剤に溶解した後、１２０〜２００℃で高分子量化する
ことにより、得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料、接着剤、コ
−ティング剤として有用な熱硬化性ポリエステル樹脂組
成物およびその製造方法に関するものである。
−ティング剤として有用な熱硬化性ポリエステル樹脂組
成物およびその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】分子末端が主として水酸基であるポリエ
ステル樹脂と硬化剤としてのアミノプラスト樹脂とから
なる熱硬化性樹脂組成物は、塗料、コ−ティング剤等の
分野で広く多量に使用されている（特開平−１０３３４
５号、特開平７−１３３４６２号公報等参照）。
ステル樹脂と硬化剤としてのアミノプラスト樹脂とから
なる熱硬化性樹脂組成物は、塗料、コ−ティング剤等の
分野で広く多量に使用されている（特開平−１０３３４
５号、特開平７−１３３４６２号公報等参照）。
【０００３】通常、ポリエステル樹脂は、溶融重縮合反
応により調製され、これを有機溶剤に溶解して、硬化
剤、必要な場合には硬化触媒、さらには染料、顔料、レ
ベリング剤等を配合して熱硬化性ポリエステル樹脂組成
物として調製されている。
応により調製され、これを有機溶剤に溶解して、硬化
剤、必要な場合には硬化触媒、さらには染料、顔料、レ
ベリング剤等を配合して熱硬化性ポリエステル樹脂組成
物として調製されている。
【０００４】しかし、ポリエステル樹脂は、溶融重縮合
反応により調製するにあたり、通常、数平均分子量３
０，０００を越える高分子量に調製することは、熱分解
反応による数平均分子量低下の影響が大きくなるため、
困難である。仮に高分子量のポリエステル樹脂を調製す
ることができたとしても、溶融重縮合反応が長時間にわ
たる高い温度での反応となり、生産性が著しく低下して
製造原価が高くなるばかりでなく、調製されるポリエス
テル樹脂の色調が悪い結果となる。
反応により調製するにあたり、通常、数平均分子量３
０，０００を越える高分子量に調製することは、熱分解
反応による数平均分子量低下の影響が大きくなるため、
困難である。仮に高分子量のポリエステル樹脂を調製す
ることができたとしても、溶融重縮合反応が長時間にわ
たる高い温度での反応となり、生産性が著しく低下して
製造原価が高くなるばかりでなく、調製されるポリエス
テル樹脂の色調が悪い結果となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、分子末端が
主として水酸基であるポリエステル樹脂と硬化剤として
のアミノプラスト樹脂とを、高分子量化し、使用にあた
り短時間の加熱、特に数秒未満の短時間の加熱で、熱可
塑性ポリエステル樹脂では実現できない強靱性、耐熱
性、耐水性、耐溶剤性等に優れた膜性能を有する熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物を提供することを目的とする
ものである。
主として水酸基であるポリエステル樹脂と硬化剤として
のアミノプラスト樹脂とを、高分子量化し、使用にあた
り短時間の加熱、特に数秒未満の短時間の加熱で、熱可
塑性ポリエステル樹脂では実現できない強靱性、耐熱
性、耐水性、耐溶剤性等に優れた膜性能を有する熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物を提供することを目的とする
ものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、分子末端が主
として水酸基であるポリエステル樹脂８０〜９９．５重
量％とアミノプラスト樹脂２０〜０．５重量％とが部分
的に反応して高分子量化してなることを特徴とする熱硬
化性ポリエステル樹脂組成物および分子末端が主として
水酸基であるポリエステル樹脂８０〜９９．５重量％と
アミノプラスト樹脂２０〜０．５重量％とを沸点が１２
０℃以上である有機溶剤に溶解した後、１２０〜２００
℃で高分子量化することを特徴とする熱硬化性ポリエス
テル樹脂組成物の製造方法である。
として水酸基であるポリエステル樹脂８０〜９９．５重
量％とアミノプラスト樹脂２０〜０．５重量％とが部分
的に反応して高分子量化してなることを特徴とする熱硬
化性ポリエステル樹脂組成物および分子末端が主として
水酸基であるポリエステル樹脂８０〜９９．５重量％と
アミノプラスト樹脂２０〜０．５重量％とを沸点が１２
０℃以上である有機溶剤に溶解した後、１２０〜２００
℃で高分子量化することを特徴とする熱硬化性ポリエス
テル樹脂組成物の製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明で使用されるポリエステル樹脂は、
分子末端が主として水酸基であり、２００℃以下の温度
で有機溶剤に可溶であることが必要である。ポリエステ
ル樹脂の数平均分子量は、各種のものが使用されるが、
特に１０，０００〜３０，０００であることが好まし
い。
分子末端が主として水酸基であり、２００℃以下の温度
で有機溶剤に可溶であることが必要である。ポリエステ
ル樹脂の数平均分子量は、各種のものが使用されるが、
特に１０，０００〜３０，０００であることが好まし
い。
【０００９】また、本発明で使用されるアミノプラスト
樹脂としては、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサ
エトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラ
ミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルコキシメ
チルメラミンあるいはアルコキシメチル基の一部をメチ
ロ−ル基で置換したアルコキシメチル（メチロ−ル）メ
ラミン、テトラアルコキシメチルベンゾグアナミンある
いはテトラアルコキシメチルベンゾグアナミンのアルコ
キシメチル基の一部をメチロ−ル基で置換したアルコキ
シメチル（メチロ−ル）ベンゾグアナミン、さらにはそ
れらの縮合物などを挙げることができる。
樹脂としては、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサ
エトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラ
ミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルコキシメ
チルメラミンあるいはアルコキシメチル基の一部をメチ
ロ−ル基で置換したアルコキシメチル（メチロ−ル）メ
ラミン、テトラアルコキシメチルベンゾグアナミンある
いはテトラアルコキシメチルベンゾグアナミンのアルコ
キシメチル基の一部をメチロ−ル基で置換したアルコキ
シメチル（メチロ−ル）ベンゾグアナミン、さらにはそ
れらの縮合物などを挙げることができる。
【００１０】前記ポリエステル樹脂と前記アミノプラス
ト樹脂とからなる樹脂組成物における配合比率は、前記
ポリエステル樹脂８０〜９９．５重量％、アミノプラス
ト樹脂２０〜０．５重量％である。
ト樹脂とからなる樹脂組成物における配合比率は、前記
ポリエステル樹脂８０〜９９．５重量％、アミノプラス
ト樹脂２０〜０．５重量％である。
【００１１】アミノプラスト樹脂が０．５重量％未満の
場合には、得られた熱硬化性樹脂組成物の硬化速度が遅
く、高分子量化の効果が不十分であり、他方アミノプラ
スト樹脂が２０重量％を越える場合には、得られた熱硬
化性樹脂組成物の硬化後の塗膜の強靱性、柔軟性、接着
性が低くなるばかりでなく、高分子量化にあたりゲル化
の懸念もある。
場合には、得られた熱硬化性樹脂組成物の硬化速度が遅
く、高分子量化の効果が不十分であり、他方アミノプラ
スト樹脂が２０重量％を越える場合には、得られた熱硬
化性樹脂組成物の硬化後の塗膜の強靱性、柔軟性、接着
性が低くなるばかりでなく、高分子量化にあたりゲル化
の懸念もある。
【００１２】通常、ポリエステル樹脂の数平均分子量が
１０，０００〜３０，０００の場合、１〜１０重量％の
量で用いるのが好ましい。
１０，０００〜３０，０００の場合、１〜１０重量％の
量で用いるのが好ましい。
【００１３】本発明の熱硬化性ポリエステル樹脂組成物
は、前記ポリエステル樹脂とアミノプラスト樹脂とが部
分的な反応により高分子量化したものである。なお、こ
こでいう高分子量化は、部分架橋も含むものである。
は、前記ポリエステル樹脂とアミノプラスト樹脂とが部
分的な反応により高分子量化したものである。なお、こ
こでいう高分子量化は、部分架橋も含むものである。
【００１４】前記高分子量化は、ポリエステル樹脂とア
ミノプラスト樹脂とを有機溶剤の存在下で行うが、この
有機溶剤は沸点が１２０℃以上で、かつ２００℃以下の
温度でポリエステル樹脂を溶解することが可能であり、
かつ２００℃以下の温度でポリエステル樹脂及びアミノ
プラスト樹脂と反応しないものである。
ミノプラスト樹脂とを有機溶剤の存在下で行うが、この
有機溶剤は沸点が１２０℃以上で、かつ２００℃以下の
温度でポリエステル樹脂を溶解することが可能であり、
かつ２００℃以下の温度でポリエステル樹脂及びアミノ
プラスト樹脂と反応しないものである。
【００１５】かかる有機溶剤としては、例えばキシレ
ン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピル
ベンゼン、アミルベンゼン、ジアミルベンゼン、メチル
イソプロピルベンゼン、ナフタリン、デカリン等の芳香
族炭化水素、デカリン、メンタン等の脂環族炭化水素
類、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−
ト、エチレングリコ−ルジエチルエ−テル、エチレング
リコ−ルモノエチルエ−テルアセテ−ト、エチレングリ
コ−ルモノブチルエ−テルアセテ−ト、エチレングリコ
−ルジブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノエチ
ルエ−テルアセテ−ト、ジエチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、ジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル等の
多価アルコ−ルのエステル又はエ−テル類、メチル−ｎ
−ブチルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノ
ン等のケトン類、酢酸−ｎ−ブチル、プロピオン酸−ｎ
−ブチル、酪酸−ｎ−ブチル、修酸ジメチル、修酸ジエ
チル、マロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸
ジエチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、
アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸
ジエチル等のエステル類等から選ばれる単独溶剤又は２
種以上の混合溶剤である。
ン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピル
ベンゼン、アミルベンゼン、ジアミルベンゼン、メチル
イソプロピルベンゼン、ナフタリン、デカリン等の芳香
族炭化水素、デカリン、メンタン等の脂環族炭化水素
類、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−
ト、エチレングリコ−ルジエチルエ−テル、エチレング
リコ−ルモノエチルエ−テルアセテ−ト、エチレングリ
コ−ルモノブチルエ−テルアセテ−ト、エチレングリコ
−ルジブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノエチ
ルエ−テルアセテ−ト、ジエチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、ジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル等の
多価アルコ−ルのエステル又はエ−テル類、メチル−ｎ
−ブチルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノ
ン等のケトン類、酢酸−ｎ−ブチル、プロピオン酸−ｎ
−ブチル、酪酸−ｎ−ブチル、修酸ジメチル、修酸ジエ
チル、マロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸
ジエチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、
アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸
ジエチル等のエステル類等から選ばれる単独溶剤又は２
種以上の混合溶剤である。
【００１６】有機溶剤に溶解したポリエステル樹脂とア
ミノプラスト樹脂との高分子量化反応は、１２０〜２０
０℃の反応温度で行う。反応温度が１２０℃未満の場合
には、経済的な速度で高分子量化が進まず、他方、反応
温度が２００℃を越える場合には、高分子量化の制御が
困難であるばかりでなく、ゲル化の懸念もあり、さらに
はエステル結合を有する有機溶剤を使用する際には、ポ
リエステル樹脂と有機溶剤との間でエステル交換反応を
起こす懸念もある。
ミノプラスト樹脂との高分子量化反応は、１２０〜２０
０℃の反応温度で行う。反応温度が１２０℃未満の場合
には、経済的な速度で高分子量化が進まず、他方、反応
温度が２００℃を越える場合には、高分子量化の制御が
困難であるばかりでなく、ゲル化の懸念もあり、さらに
はエステル結合を有する有機溶剤を使用する際には、ポ
リエステル樹脂と有機溶剤との間でエステル交換反応を
起こす懸念もある。
【００１７】また、反応温度は、使用する有機溶剤の沸
点より２０℃以上低い温度で行い、実質的に有機溶剤の
蒸散を避ける範囲で選ぶのが望ましい。また、高分子量
化の程度は、溶液濃度を一定に保ち、溶液粘度を測定す
ることにより、簡便に確認することができる。
点より２０℃以上低い温度で行い、実質的に有機溶剤の
蒸散を避ける範囲で選ぶのが望ましい。また、高分子量
化の程度は、溶液濃度を一定に保ち、溶液粘度を測定す
ることにより、簡便に確認することができる。
【００１８】本発明の高分子量化した熱硬化性ポリエス
テル樹脂組成物は、特に接着剤、コ−ティング剤あるい
はシ−リング剤として使用する際、熱可塑性ポリエステ
ル樹脂と同等の短時間の再加熱により、熱可塑性ポリエ
ステル樹脂では達成できない、強靱性、耐熱性、耐水
性、耐溶剤性等の特性を優れた接着性能等と併せて可能
にするものである。
テル樹脂組成物は、特に接着剤、コ−ティング剤あるい
はシ−リング剤として使用する際、熱可塑性ポリエステ
ル樹脂と同等の短時間の再加熱により、熱可塑性ポリエ
ステル樹脂では達成できない、強靱性、耐熱性、耐水
性、耐溶剤性等の特性を優れた接着性能等と併せて可能
にするものである。
【００１９】
【実施例】次に、実施例と比較例とを示して本発明を具
体的に説明する。
体的に説明する。
【００２０】実施例１ ポリエステル樹脂として、ユニチカ社製エリ−テルＵＥ
−３４００（数平均分子量約２０，０００、ガラス転移
温度ー２０℃）９２．５重量部、及びアミノプラスト樹
脂として三井サイアナミド社製サイメル３７０〔メトキ
シメチル（メチロ−ル）メラミン縮合物〕７．５重量部
をジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テルアセテ−ト
（沸点２１７℃、以下、ＤＧＥＡと略す）２１５．８重
量部に溶解してポリエステル樹脂組成物溶液を調製し
た。
−３４００（数平均分子量約２０，０００、ガラス転移
温度ー２０℃）９２．５重量部、及びアミノプラスト樹
脂として三井サイアナミド社製サイメル３７０〔メトキ
シメチル（メチロ−ル）メラミン縮合物〕７．５重量部
をジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テルアセテ−ト
（沸点２１７℃、以下、ＤＧＥＡと略す）２１５．８重
量部に溶解してポリエステル樹脂組成物溶液を調製し
た。
【００２１】続いて、各ポリエステル樹脂組成物溶液を
攪拌機付き三つ口セパラブルフラスコに採り、留出する
メタノ−ル及び水を除きながら１５０℃で２時間、加
熱、攪拌して溶液粘度１８．６Pa.sの熱硬化性ポリエス
テル樹脂組成物溶液を調製した。なお、溶液粘度はブル
ックフィ−ルド型回転式粘度計を用いて、２０℃で測定
した。
攪拌機付き三つ口セパラブルフラスコに採り、留出する
メタノ−ル及び水を除きながら１５０℃で２時間、加
熱、攪拌して溶液粘度１８．６Pa.sの熱硬化性ポリエス
テル樹脂組成物溶液を調製した。なお、溶液粘度はブル
ックフィ−ルド型回転式粘度計を用いて、２０℃で測定
した。
【００２２】続いて、熱硬化性ポリエステル樹脂組成物
溶液をポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ１０
０μｍ）に塗布した後、１００℃の乾燥機に入れ、３０
分間乾燥後、アルミ箔（厚さ１００μｍ）と張り合わせ
て、１９０℃で３秒間ホットプレス（圧力３kg／cm2 ）
し、得られた接着物の接着性の評価を剥離強度、昇温軟
化点、耐水性を測定して行い、表１に示す結果を得た。
溶液をポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ１０
０μｍ）に塗布した後、１００℃の乾燥機に入れ、３０
分間乾燥後、アルミ箔（厚さ１００μｍ）と張り合わせ
て、１９０℃で３秒間ホットプレス（圧力３kg／cm2 ）
し、得られた接着物の接着性の評価を剥離強度、昇温軟
化点、耐水性を測定して行い、表１に示す結果を得た。
【００２３】なお、表１における接着性の評価は、以下
のようにして行った。 剥離強度：ＪＩＳ Ｋ ６８５４に従って、５cm／分の
引張り速度で測定した。 昇温軟化点：ＪＩＳ Ｋ ６８２９に従って、５００ｇ
／２５mmの荷重で測定した。 耐水性：ＪＩＳ Ｋ ６８２９に従って処理後（１６８
時間）、剥離強度を測定した。 表１から明らかなように、接着性能はいずれも優れたも
のであった。
のようにして行った。 剥離強度：ＪＩＳ Ｋ ６８５４に従って、５cm／分の
引張り速度で測定した。 昇温軟化点：ＪＩＳ Ｋ ６８２９に従って、５００ｇ
／２５mmの荷重で測定した。 耐水性：ＪＩＳ Ｋ ６８２９に従って処理後（１６８
時間）、剥離強度を測定した。 表１から明らかなように、接着性能はいずれも優れたも
のであった。
【００２４】実施例２ ポリエステル樹脂９６．２重量部、アミノプラスト樹脂
３．８重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以外
は実施例１と同様にして溶液粘度１９．２Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同
様にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１
から明らかなように、接着性能はいずれも優れたもので
あった。
３．８重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以外
は実施例１と同様にして溶液粘度１９．２Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同
様にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１
から明らかなように、接着性能はいずれも優れたもので
あった。
【００２５】実施例３ ポリエステル樹脂９８．０重量部、アミノプラスト樹脂
２．０重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以外
は実施例１と同様にして溶液粘度１４．４Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同
様にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１
から明らかなように、接着性能はいずれも優れたもので
あった。
２．０重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以外
は実施例１と同様にして溶液粘度１４．４Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同
様にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１
から明らかなように、接着性能はいずれも優れたもので
あった。
【００２６】実施例４ ポリエステル樹脂８６．０重量部、アミノプラスト樹脂
１４．０重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以
外は実施例１と同様にして溶液粘度９．５Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同
様にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１
から明らかなように、接着性能はいずれも優れたもので
あった。
１４．０重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以
外は実施例１と同様にして溶液粘度９．５Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同
様にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１
から明らかなように、接着性能はいずれも優れたもので
あった。
【００２７】比較例１ ポリエステル樹脂９９．９重量部、アミノプラスト樹脂
０．１重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以外
は実施例１と同様にして溶液粘度５．４Pa.sの熱硬化性
ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同様
にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１か
ら明らかなように、接着性能はいずれも劣るものであっ
た。
０．１重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以外
は実施例１と同様にして溶液粘度５．４Pa.sの熱硬化性
ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同様
にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１か
ら明らかなように、接着性能はいずれも劣るものであっ
た。
【００２８】比較例２ ポリエステル樹脂７５．０重量部、アミノプラスト樹脂
２５．０重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以
外は実施例１と同様にして溶液粘度４．９Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同
様にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１
から明らかなように、接着性能は剥離強度、耐水性が劣
るものであった。
２５．０重量部、ＤＧＥＡ２１５．８重量部を用いた以
外は実施例１と同様にして溶液粘度４．９Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製し、実施例１と同
様にして接着性の評価をした結果を表１に示した。表１
から明らかなように、接着性能は剥離強度、耐水性が劣
るものであった。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例５ 実施例１と同様に、ただし有機溶剤としてジエチレング
リコ−ルモノエチルエ−テルアセテ−トに代えて、デュ
ポン社製混合溶剤ＤＢＥ（コハク酸ジメチル、グルタル
酸ジメチル、アジピン酸ジメチルの混合溶剤で沸点１９
６〜２２５℃）を用いて、反応温度１４０℃、反応時間
４．０Hrs で高分子量化を行い、溶液粘度１５．２Pa.s
の熱硬化性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製して、ア
ルミ箔に塗布し、乾燥後、ガラス板と張り合わせて１９
０℃で３秒間ホットプレス（圧力３kg／cm2 ）し、接着
性能を評価し表２に示す結果を得た。表２から明らかな
ように、接着性能はいずれも優れたものであった。
リコ−ルモノエチルエ−テルアセテ−トに代えて、デュ
ポン社製混合溶剤ＤＢＥ（コハク酸ジメチル、グルタル
酸ジメチル、アジピン酸ジメチルの混合溶剤で沸点１９
６〜２２５℃）を用いて、反応温度１４０℃、反応時間
４．０Hrs で高分子量化を行い、溶液粘度１５．２Pa.s
の熱硬化性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製して、ア
ルミ箔に塗布し、乾燥後、ガラス板と張り合わせて１９
０℃で３秒間ホットプレス（圧力３kg／cm2 ）し、接着
性能を評価し表２に示す結果を得た。表２から明らかな
ように、接着性能はいずれも優れたものであった。
【００３１】実施例６ 反応温度を１５０℃、反応時間を２．０Hrs とした以外
は、実施例５と同様にして溶液粘度１６．８Pa.sの熱硬
化性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製して、実施例５
と同様にして接着性の評価をした結果を表２に示した。
表２から明らかなように、接着性能はいずれも優れたも
のであった。
は、実施例５と同様にして溶液粘度１６．８Pa.sの熱硬
化性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製して、実施例５
と同様にして接着性の評価をした結果を表２に示した。
表２から明らかなように、接着性能はいずれも優れたも
のであった。
【００３２】実施例７ 反応温度を１６０℃、反応時間を２．０Hrs とした以外
は、実施例５と同様にして溶液粘度２２．６Pa.sの熱硬
化性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製して、実施例５
と同様にして接着性の評価をした結果を表２に示した。
表２から明らかなように、接着性能はいずれも優れたも
のであった。
は、実施例５と同様にして溶液粘度２２．６Pa.sの熱硬
化性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製して、実施例５
と同様にして接着性の評価をした結果を表２に示した。
表２から明らかなように、接着性能はいずれも優れたも
のであった。
【００３３】比較例３ 反応時間を０Hrs とした以外は、実施例５と同様にして
溶液粘度７．４Pa.sの熱硬化性ポリエステル樹脂組成物
溶液を調製して、実施例５と同様にして接着性の評価を
した結果を表２に示した。表２から明らかなように、接
着性能はいずれも劣るものであった。
溶液粘度７．４Pa.sの熱硬化性ポリエステル樹脂組成物
溶液を調製して、実施例５と同様にして接着性の評価を
した結果を表２に示した。表２から明らかなように、接
着性能はいずれも劣るものであった。
【００３４】比較例４ 反応温度を１００℃、反応時間を８．０Hrs とした以外
は、実施例５と同様にして溶液粘度７．７Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製して、実施例５と
同様にして接着性の評価をした結果を表２に示した。表
２から明らかなように、接着性能はいずれも劣るもので
あった。
は、実施例５と同様にして溶液粘度７．７Pa.sの熱硬化
性ポリエステル樹脂組成物溶液を調製して、実施例５と
同様にして接着性の評価をした結果を表２に示した。表
２から明らかなように、接着性能はいずれも劣るもので
あった。
【００３５】比較例５ 反応温度を２１０℃とした以外は、実施例５と同様にし
て行ったが、表２に示したようにゲル化してしまい、接
着性の評価をすることができなかった。
て行ったが、表２に示したようにゲル化してしまい、接
着性の評価をすることができなかった。
【００３６】
【表２】
【００３７】比較例６ 比較例３で調製した熱硬化性ポリエステル樹脂組成物溶
液を比較例３と同様に、ただしホットプレス時間を表３
に示す各条件で接着性能を評価し、表３に示す結果を得
た。表３から明らかなように、ホットプレス時間を長く
すれば、良好な接着性能が得られるが、ホットプレス時
間が短い場合には、接着性能の劣るものであった。
液を比較例３と同様に、ただしホットプレス時間を表３
に示す各条件で接着性能を評価し、表３に示す結果を得
た。表３から明らかなように、ホットプレス時間を長く
すれば、良好な接着性能が得られるが、ホットプレス時
間が短い場合には、接着性能の劣るものであった。
【００３８】
【表３】
【００３９】
【発明の効果】本発明の熱硬化性ポリエステル樹脂組成
物は、高分子量化（部分架橋した場合を含む）したポリ
エステル樹脂組成物を提供するもので、特に接着剤、コ
−ティング剤又はシ−リング剤等として用いる際、相対
的に短時間の加熱で熱硬化を可能にするものである。
物は、高分子量化（部分架橋した場合を含む）したポリ
エステル樹脂組成物を提供するもので、特に接着剤、コ
−ティング剤又はシ−リング剤等として用いる際、相対
的に短時間の加熱で熱硬化を可能にするものである。
【００４０】本発明の熱硬化性ポリエステル樹脂組成物
は、連続して耐熱性、耐水性等に優れた接着層、コ−テ
ィング層の形成を可能にするものである。
は、連続して耐熱性、耐水性等に優れた接着層、コ−テ
ィング層の形成を可能にするものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 分子末端が主として水酸基であるポリエ
ステル樹脂８０〜９９．５重量％とアミノプラスト樹脂
２０〜０．５重量％とが部分的に反応して高分子量化し
てなることを特徴とする熱硬化性ポリエステル樹脂組成
物。 - 【請求項２】 分子末端が主として水酸基であるポリエ
ステル樹脂８０〜９９．５重量％、アミノプラスト樹脂
２０〜０．５重量％とを沸点が１２０℃以上である有機
溶剤に溶解した後、１２０〜２００℃で高分子量化する
ことを特徴とする熱硬化性ポリエステル樹脂組成物の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04960896A JP3694815B2 (ja) | 1996-02-14 | 1996-02-14 | 熱硬化性ポリエステル樹脂組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04960896A JP3694815B2 (ja) | 1996-02-14 | 1996-02-14 | 熱硬化性ポリエステル樹脂組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09221586A true JPH09221586A (ja) | 1997-08-26 |
| JP3694815B2 JP3694815B2 (ja) | 2005-09-14 |
Family
ID=12835958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04960896A Expired - Fee Related JP3694815B2 (ja) | 1996-02-14 | 1996-02-14 | 熱硬化性ポリエステル樹脂組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3694815B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001162713A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 透明バリア性フィルムおよびそれを使用した積層材 |
| JP2004358837A (ja) * | 2003-06-05 | 2004-12-24 | Unitika Ltd | 包装袋用ポリアミドフィルム及びそれを用いてなる液体充填用包装袋 |
| JP4823460B2 (ja) * | 1999-11-29 | 2011-11-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | モノマー不含反応性ポリウレタン用接着強化剤 |
-
1996
- 1996-02-14 JP JP04960896A patent/JP3694815B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4823460B2 (ja) * | 1999-11-29 | 2011-11-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | モノマー不含反応性ポリウレタン用接着強化剤 |
| JP2001162713A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 透明バリア性フィルムおよびそれを使用した積層材 |
| JP2004358837A (ja) * | 2003-06-05 | 2004-12-24 | Unitika Ltd | 包装袋用ポリアミドフィルム及びそれを用いてなる液体充填用包装袋 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3694815B2 (ja) | 2005-09-14 |
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