JPH0920763A - ３−イソチアゾロン溶液中の沈澱の防止方法 - Google Patents
３−イソチアゾロン溶液中の沈澱の防止方法Info
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- JPH0920763A JPH0920763A JP8168174A JP16817496A JPH0920763A JP H0920763 A JPH0920763 A JP H0920763A JP 8168174 A JP8168174 A JP 8168174A JP 16817496 A JP16817496 A JP 16817496A JP H0920763 A JPH0920763 A JP H0920763A
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- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ３−イソチアゾロン溶液中の沈澱の防止方法
【解決手段】 ０．１から２０重量％の３−イソチアゾ
ロン、０．１から２５重量％の硝酸金属塩、１から１０
０ｐｐｍの第２銅イオン（Ｃｕ2+）、および溶剤を含む
組成物。
ロン、０．１から２５重量％の硝酸金属塩、１から１０
０ｐｐｍの第２銅イオン（Ｃｕ2+）、および溶剤を含む
組成物。
Description
【０００１】本発明は、３−イソチアゾロン溶液中にお
ける沈澱を避けるための方法に関する。
ける沈澱を避けるための方法に関する。
【０００２】３−イソチアゾロン化合物（以下におい
て、「活性成分」または「ＡＩ」とも呼ばれる）は、非
常に重要な殺微生物剤である。数種の化合物が商品化さ
れ、バクテリア、菌および藻の防除に幅広く使用されて
いる。中でも最も重要な３−イソチアゾロンは２−メチ
ル−３−イソチアゾロン（以下において、「ＭＩ」とも
呼ばれる）、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロン（以下において、「ＣＭＩ」とも呼ばれる）、及び
特にこれらの混合物である。ＣＭＩとＭＩとの３／１重
量比の混合物は世界中において種々の商業的用途におい
て幅広く使用されている。ＣＭＩはそのままでは不安定
であり、それを安定化するために多くの研究が為されて
きた。安定剤が存在しなければ、ＣＭＩを含有する殺微
生物剤はＣＭＩの分解と共に殺微生物活性を失ってゆ
く。
て、「活性成分」または「ＡＩ」とも呼ばれる）は、非
常に重要な殺微生物剤である。数種の化合物が商品化さ
れ、バクテリア、菌および藻の防除に幅広く使用されて
いる。中でも最も重要な３−イソチアゾロンは２−メチ
ル−３−イソチアゾロン（以下において、「ＭＩ」とも
呼ばれる）、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロン（以下において、「ＣＭＩ」とも呼ばれる）、及び
特にこれらの混合物である。ＣＭＩとＭＩとの３／１重
量比の混合物は世界中において種々の商業的用途におい
て幅広く使用されている。ＣＭＩはそのままでは不安定
であり、それを安定化するために多くの研究が為されて
きた。安定剤が存在しなければ、ＣＭＩを含有する殺微
生物剤はＣＭＩの分解と共に殺微生物活性を失ってゆ
く。
【０００３】米国特許３，８７０，７９５号は、硝酸金
属塩または亜硝酸金属塩を添加することにより、２５重
量％のイソチアゾロンを含む３−イソチアゾロンの濃縮
物を化学分解に対して安定化する方法を開示する。今日
では、商業的３−イソチアゾロン製品の多くは硝酸金属
塩、一般には硝酸マグネシウムで安定化されている。典
型的な製品は、１から２０重量％のイソチアゾロンとほ
ぼ同量の硝酸塩を含有している。
属塩または亜硝酸金属塩を添加することにより、２５重
量％のイソチアゾロンを含む３−イソチアゾロンの濃縮
物を化学分解に対して安定化する方法を開示する。今日
では、商業的３−イソチアゾロン製品の多くは硝酸金属
塩、一般には硝酸マグネシウムで安定化されている。典
型的な製品は、１から２０重量％のイソチアゾロンとほ
ぼ同量の硝酸塩を含有している。
【０００４】第２銅イオン（Ｃｕ2+）もイソチアゾロン
の安定剤として公知であり、通常硝酸マグネシウムとと
もに使用される。第２銅塩は従来、活性成分に対して約
１：１０の比率で使用されていた。効果的な安定化のた
めに、比較的少量の第２銅イオンで足りたからである。
商業的なイソチアゾロン製品は、１．５重量％のイソチ
アゾロン、１．７重量％の硝酸マグネシウム、および
０．１５重量％（１５００ｐｐｍ）の硝酸銅を含むこと
が知られている。いくつかの製品は、より少量の第２銅
イオンを含み、たとえば、ローム アンド ハース カ
ンパニーの製品であるケーソンＷＴＡは１．５重量％の
イソチアゾロン、１．７重量％の硝酸マグネシウム、お
よび０．０１５から０．０２重量％（１５０から２００
ｐｐｍ）の硝酸銅を含む。
の安定剤として公知であり、通常硝酸マグネシウムとと
もに使用される。第２銅塩は従来、活性成分に対して約
１：１０の比率で使用されていた。効果的な安定化のた
めに、比較的少量の第２銅イオンで足りたからである。
商業的なイソチアゾロン製品は、１．５重量％のイソチ
アゾロン、１．７重量％の硝酸マグネシウム、および
０．１５重量％（１５００ｐｐｍ）の硝酸銅を含むこと
が知られている。いくつかの製品は、より少量の第２銅
イオンを含み、たとえば、ローム アンド ハース カ
ンパニーの製品であるケーソンＷＴＡは１．５重量％の
イソチアゾロン、１．７重量％の硝酸マグネシウム、お
よび０．０１５から０．０２重量％（１５０から２００
ｐｐｍ）の硝酸銅を含む。
【０００５】安定剤として硝酸マグネシウムおよび／ま
たは第２銅塩を使用すると、イソチアゾロン製品の殺微
生物活性をある程度の期間保持することができるが、組
成物中のＡＩの量には大きな影響を及ぼさない他の形式
の分解が問題を起こす。そのひとつは貯蔵中に配合物中
に沈澱が形成されることである。分解して沈澱を形成す
るイソチアゾロンの量は非常に少なく、製品の効果には
ほとんど影響しない。しかし、沈澱の存在は製品のユー
ザーに対して悪印象を与えるので、そのような沈澱を形
成しない製品を製造することが商業的な観点からは明ら
かに好ましい。
たは第２銅塩を使用すると、イソチアゾロン製品の殺微
生物活性をある程度の期間保持することができるが、組
成物中のＡＩの量には大きな影響を及ぼさない他の形式
の分解が問題を起こす。そのひとつは貯蔵中に配合物中
に沈澱が形成されることである。分解して沈澱を形成す
るイソチアゾロンの量は非常に少なく、製品の効果には
ほとんど影響しない。しかし、沈澱の存在は製品のユー
ザーに対して悪印象を与えるので、そのような沈澱を形
成しない製品を製造することが商業的な観点からは明ら
かに好ましい。
【０００６】日本特許公開平２−３０４００５号は、
０．１から１５重量％のイソチアゾロン、および１から
５０００ｐｐｍの銅イオンと、非イオン性界面活性剤お
よび有機溶剤を含み、硝酸塩を含まない組成物を開示す
る。これらの組成物はポリマーの水性分散液の安定化を
目的とし、硝酸塩が存在すると「ソルト ショック」の
問題を引き起こす。本願特許において言及される、硝酸
塩を安定剤として使用した際の沈澱の問題は、イソチア
ゾロンの一般的な分解の結果であり、上記特許において
議論されるものとは全く異なるものである。
０．１から１５重量％のイソチアゾロン、および１から
５０００ｐｐｍの銅イオンと、非イオン性界面活性剤お
よび有機溶剤を含み、硝酸塩を含まない組成物を開示す
る。これらの組成物はポリマーの水性分散液の安定化を
目的とし、硝酸塩が存在すると「ソルト ショック」の
問題を引き起こす。本願特許において言及される、硝酸
塩を安定剤として使用した際の沈澱の問題は、イソチア
ゾロンの一般的な分解の結果であり、上記特許において
議論されるものとは全く異なるものである。
【０００７】本発明者は、イソチアゾロン含有配合物に
極めて少量の銅イオンを加えることにより、貯蔵の際の
沈澱を減少させまたは禁止することができることを見い
だした。すなわち、本発明の第１の態様は、 ａ）０．１から２０重量％の３−イソチアゾロン、 ｂ）０．１から２５重量％の硝酸金属塩、 ｃ）１．０から１００ｐｐｍの第２銅イオン（Ｃ
ｕ2+）、および ｄ）溶剤を含む組成物に関する。
極めて少量の銅イオンを加えることにより、貯蔵の際の
沈澱を減少させまたは禁止することができることを見い
だした。すなわち、本発明の第１の態様は、 ａ）０．１から２０重量％の３−イソチアゾロン、 ｂ）０．１から２５重量％の硝酸金属塩、 ｃ）１．０から１００ｐｐｍの第２銅イオン（Ｃ
ｕ2+）、および ｄ）溶剤を含む組成物に関する。
【０００８】本発明はさらに、０．１から２０重量％の
３−イソチアゾロンと０．１から２５重量％の硝酸金属
塩を含む配合物中における沈澱の形成を減少または禁止
する方法であって、１から１００ｐｐｍの第２銅イオン
をそれらに加えることを含む方法を提供する。本発明は
さらに、そのような配合物中での沈澱の形成を減少また
は禁止するための第２銅イオンの使用に関する。
３−イソチアゾロンと０．１から２５重量％の硝酸金属
塩を含む配合物中における沈澱の形成を減少または禁止
する方法であって、１から１００ｐｐｍの第２銅イオン
をそれらに加えることを含む方法を提供する。本発明は
さらに、そのような配合物中での沈澱の形成を減少また
は禁止するための第２銅イオンの使用に関する。
【０００９】第２銅イオンは、硝酸銅のような無機銅塩
であることが好ましいが、硫酸銅のような他の塩も使用
することができる。好ましい第２銅イオンの量は１から
１０ｐｐｍであり、より好ましくは１から５ｐｐｍであ
る。より多くの量の銅イオンを使用することもできる
が、不必要でありコストが増大するだけである。そのよ
うな組成物中における典型的な３−イソチアゾロンの量
は、０．１から２０重量％であり、硝酸塩の量は０．１
から２５重量％の範囲である。好ましい配合物は、１２
から１６重量％の３−イソチアゾロン、１２から２５重
量％の硝酸マグネシウム、および１から５ｐｐｍの第２
銅イオンを含む。
であることが好ましいが、硫酸銅のような他の塩も使用
することができる。好ましい第２銅イオンの量は１から
１０ｐｐｍであり、より好ましくは１から５ｐｐｍであ
る。より多くの量の銅イオンを使用することもできる
が、不必要でありコストが増大するだけである。そのよ
うな組成物中における典型的な３−イソチアゾロンの量
は、０．１から２０重量％であり、硝酸塩の量は０．１
から２５重量％の範囲である。好ましい配合物は、１２
から１６重量％の３−イソチアゾロン、１２から２５重
量％の硝酸マグネシウム、および１から５ｐｐｍの第２
銅イオンを含む。
【００１０】硝酸金属塩は、好ましくは硝酸マグネシウ
ムであり、好ましい３−イソチアゾロンは、５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３−
イソチアゾロンの３：１の混合物である。他の使用可能
な３−イソチアゾロンとしては、４，５−ジクロロ−２
−メチル−３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン、および４，５−ジクロロ−２−オク
チル−３−イソチアゾロンが上げられる。
ムであり、好ましい３−イソチアゾロンは、５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３−
イソチアゾロンの３：１の混合物である。他の使用可能
な３−イソチアゾロンとしては、４，５−ジクロロ−２
−メチル−３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン、および４，５−ジクロロ−２−オク
チル−３−イソチアゾロンが上げられる。
【００１１】好ましい溶剤は水、または特定の有機溶剤
である。有機溶剤の例としては、グリコールのようなポ
リオールおよびアルコールが上げられる。特定の脂肪族
または芳香族の炭化水素も、使用することができる。好
ましい有機溶剤はキャップされたポリオールである。
である。有機溶剤の例としては、グリコールのようなポ
リオールおよびアルコールが上げられる。特定の脂肪族
または芳香族の炭化水素も、使用することができる。好
ましい有機溶剤はキャップされたポリオールである。
【００１２】第２銅塩をより多量に加えた際にイソチア
ゾロンを分解に対して安定にすることは公知である。し
かし、トレース量の添加により、異なる課題である貯蔵
の間における沈澱の形成の課題が劇的に改善されること
は驚くべきことである。第２銅イオンは沈澱を形成する
反応を触媒的に抑制し、そのため銅を消費することなく
沈澱の生成を減少させので、ごく少量しか必要としない
と考えられている。
ゾロンを分解に対して安定にすることは公知である。し
かし、トレース量の添加により、異なる課題である貯蔵
の間における沈澱の形成の課題が劇的に改善されること
は驚くべきことである。第２銅イオンは沈澱を形成する
反応を触媒的に抑制し、そのため銅を消費することなく
沈澱の生成を減少させので、ごく少量しか必要としない
と考えられている。
【００１３】実施例 イソチアゾロンと硝酸マグネシウムの配合物を、硝酸銅
を含むものと含まないものの２種調製した。それらを５
５℃または３０℃で貯蔵し、沈澱が観察されるまでの日
数を記録することにより沈澱形成に関して評価を行っ
た。分解はもちろん５５℃でより速くなり、安定性の促
進試験に適当な温度である。それぞれの配合の組成、お
よび沈澱の評価結果を以下に示す。表１から５に示され
た５つの実験が行われた。それぞれの場合において、配
合物は水性ベースである。全ての％は重量％である。
を含むものと含まないものの２種調製した。それらを５
５℃または３０℃で貯蔵し、沈澱が観察されるまでの日
数を記録することにより沈澱形成に関して評価を行っ
た。分解はもちろん５５℃でより速くなり、安定性の促
進試験に適当な温度である。それぞれの配合の組成、お
よび沈澱の評価結果を以下に示す。表１から５に示され
た５つの実験が行われた。それぞれの場合において、配
合物は水性ベースである。全ての％は重量％である。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】
【表４】
【００１８】
【表５】
【００１９】上記の実験に加え、１５．８％の５−クロ
ロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３
−イソチアゾロン、１３．９％の硝酸マグネシウムを含
む、ローム アンド ハース カンパニーより市販され
ているケ−ソン８８６と、それに硝酸銅を加えたものに
ついて、長期間における沈澱の形成について評価した。
結果を以下の表６に示す。
ロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３
−イソチアゾロン、１３．９％の硝酸マグネシウムを含
む、ローム アンド ハース カンパニーより市販され
ているケ−ソン８８６と、それに硝酸銅を加えたものに
ついて、長期間における沈澱の形成について評価した。
結果を以下の表６に示す。
【００２０】
【表６】
【００２１】上記の表の結果からは、形成される沈澱の
量は銅が存在しない場合でも少ないことがわかるが、先
に述べたように、沈澱は製品の外観を悪くし、商業的な
理由から好ましくない。上記の全ての結果は、非常に少
量の銅イオンが配合物の沈澱の形成防止に関して効果が
あり、１ｐｐｍのＣｕ2+イオンの添加により、外観の劣
化を実質的に遅らせ、またはそれを防止することを明瞭
に示している。
量は銅が存在しない場合でも少ないことがわかるが、先
に述べたように、沈澱は製品の外観を悪くし、商業的な
理由から好ましくない。上記の全ての結果は、非常に少
量の銅イオンが配合物の沈澱の形成防止に関して効果が
あり、１ｐｐｍのＣｕ2+イオンの添加により、外観の劣
化を実質的に遅らせ、またはそれを防止することを明瞭
に示している。
Claims (10)
- 【請求項１】 ａ）０．１から２０重量％の３−イソチ
アゾロン ｂ）０．１から２５重量％の硝酸金属塩 ｃ）１．０から１００ｐｐｍの第２銅イオン（Ｃ
ｕ2+）、および ｄ）溶剤を含む組成物。 - 【請求項２】 第２銅イオンの量が１から１０ｐｐｍで
ある、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 第２銅イオンの量が１から５ｐｐｍであ
る、請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 ３−イソチアゾロンが、５−クロロ−２
−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチル−３−イソ
チアゾロン、４，５−ジクロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、
または４，５−ジクロロ−２−オクチル−３−イソチア
ゾロンを含む、請求項１から３のいずれか１項記載の組
成物。 - 【請求項５】 ３−イソチアゾロンが、５−クロロ−２
−メチル−３−イソチアゾロンと２−メチル−３−イソ
チアゾロンの３：１の混合物を含む、請求項３記載の組
成物。 - 【請求項６】 硝酸金属塩が、硝酸マグネシウムである
請求項１から５のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項７】 第２銅イオンが硝酸第２銅である請求項
１から６のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項８】 １２から１６重量％の３−イソチアゾロ
ン、１２から２５重量％の硝酸マグネシウム、および１
から５ｐｐｍの第２銅イオン（Ｃｕ2+）を含む請求項１
から７のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項９】 ０．１から２０重量％の３−イソチアゾ
ロンと０．１から２５重量％の硝酸金属塩を含む配合物
中における沈澱の形成を減少または禁止する方法であっ
て、１から１００ｐｐｍの第２銅イオンをそれらに加え
ることを含む方法。 - 【請求項１０】 ０．１から２０重量％の３−イソチア
ゾロンと０．１から２５重量％の硝酸金属塩を含む配合
物中における沈澱の形成を減少または禁止するための、
第２銅イオンの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9511582.0 | 1995-06-08 | ||
| GBGB9511582.0A GB9511582D0 (en) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | Avoidance of precipitation in 3-isothiazolone formulations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920763A true JPH0920763A (ja) | 1997-01-21 |
| JP3990471B2 JP3990471B2 (ja) | 2007-10-10 |
Family
ID=10775701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16817496A Expired - Lifetime JP3990471B2 (ja) | 1995-06-08 | 1996-06-07 | ３−イソチアゾロン溶液中の沈澱の防止方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0749689B2 (ja) |
| JP (1) | JP3990471B2 (ja) |
| KR (1) | KR100453844B1 (ja) |
| CN (1) | CN1059206C (ja) |
| AT (1) | ATE301397T1 (ja) |
| AU (1) | AU705239B2 (ja) |
| BR (1) | BR9602649A (ja) |
| CA (1) | CA2177879A1 (ja) |
| DE (1) | DE69635038T3 (ja) |
| ES (1) | ES2247599T5 (ja) |
| GB (1) | GB9511582D0 (ja) |
| NZ (1) | NZ286680A (ja) |
| TW (1) | TW314448B (ja) |
Families Citing this family (10)
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|---|---|---|---|---|
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| US6008238A (en) * | 1997-10-28 | 1999-12-28 | Rohm And Haas Company | Stabilization of 3-isothiazolone solutions |
| US5955486A (en) * | 1997-10-28 | 1999-09-21 | Rohm And Haas Company | Stable microbicide formulation |
| EP1044609B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-11-20 | Rohm And Haas Company | Stable microbicide formulation |
| US6403533B2 (en) | 2000-01-27 | 2002-06-11 | Rohm And Haas Company | Stabilized microbicide formulation |
| KR100740054B1 (ko) * | 2000-10-13 | 2007-07-16 | 에스케이케미칼주식회사 | 이소티아졸론 조성물 |
| US20040101539A1 (en) * | 2002-11-22 | 2004-05-27 | Ernst Engler | Aqueous dispersion of low-melting organic solids |
| ES2535610T3 (es) * | 2009-07-07 | 2015-05-13 | Lanxess Deutschland Gmbh | Agentes biocidas |
| CN103478170A (zh) * | 2013-09-18 | 2014-01-01 | 中国海洋石油总公司 | 一种适用于高氨氮高cod水质的溴类杀生剂的制法 |
| WO2018184716A1 (de) | 2017-04-04 | 2018-10-11 | Thor Gmbh | Stabilisierte biozidzusammensetzung |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3870795A (en) * | 1973-02-28 | 1975-03-11 | Rohm & Haas | Stabilization of solutions of 3-isothiazolones employing certain metal nitrates and nitrites |
| JPH02304005A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 工業用抗菌剤及びそれを含有する水系分散物 |
| US5073582A (en) * | 1989-07-11 | 1991-12-17 | Rohm And Haas Company | Mildew resistant paint compositions comprising an isothiazolone and a water-insoluble copper compound, articles, and methods |
| CA2027241A1 (en) * | 1989-10-24 | 1991-04-25 | Andrew B. Law | Stabilized metal salt/3-isothiazolone combinations |
| US5137899A (en) * | 1991-10-30 | 1992-08-11 | Rohm And Haas Company | Bromate as inhibitor of nitrosamine formation for nitrate stabilized isothiazolones and process |
| US5461150A (en) * | 1994-12-14 | 1995-10-24 | Rohm And Haas Company | Stabilization of 3-isothiazolone solutions |
-
1995
- 1995-06-08 GB GBGB9511582.0A patent/GB9511582D0/en active Pending
-
1996
- 1996-05-27 AU AU54508/96A patent/AU705239B2/en not_active Expired
- 1996-05-28 NZ NZ286680A patent/NZ286680A/en unknown
- 1996-05-30 ES ES96303905.2T patent/ES2247599T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-30 KR KR1019960018833A patent/KR100453844B1/ko active IP Right Grant
- 1996-05-30 DE DE69635038.6T patent/DE69635038T3/de not_active Expired - Lifetime
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