JPH09194361A - 抗腫瘍剤 - Google Patents
抗腫瘍剤Info
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- JPH09194361A JPH09194361A JP717196A JP717196A JPH09194361A JP H09194361 A JPH09194361 A JP H09194361A JP 717196 A JP717196 A JP 717196A JP 717196 A JP717196 A JP 717196A JP H09194361 A JPH09194361 A JP H09194361A
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- antitumor agent
- methylcysteine
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 システイン、Ｓ−メチルシステイン又は
それらの塩を有効成分とする抗腫瘍剤。 【効果】 発癌のイニシエーション期及びプロモーショ
ン期に作用し、癌の発生を抑制するととにも、安全性が
高く特に腫瘍発生予防剤として有用である。
それらの塩を有効成分とする抗腫瘍剤。 【効果】 発癌のイニシエーション期及びプロモーショ
ン期に作用し、癌の発生を抑制するととにも、安全性が
高く特に腫瘍発生予防剤として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は抗腫瘍剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】癌を制圧するには、既に生じてしまった
癌を治療することも重要であるが、発癌を防止し新たな
癌患者の発生及び癌の再発を防止することも重要であ
る。特に、腫瘍等の病歴を有する人における同一臓器の
癌発生率は、そうでない人に比較して著しく高いことが
知られており、これらのいわゆるハイリスクグループ
（high-risk-group）の癌予防は、緊急課題となってい
る。近年、アメリカを中心に癌予防の研究が盛んに行わ
れており、化学物質による癌発生予防（Chemopreventio
n）という新たな研究分野が形成されている。腫瘍発生
予防剤（Chemopreventive agent）として、ビタミン類
（ビタミンＡ、Ｃ、Ｄ、Ｅ）、ミネラル類（カルシウ
ム、セレン等）及び植物由来の成分等が研究対象となっ
ている。事実、S.Belman(Carcinogenesis ４：１０６３
−１０６５，１９８３）は、７，１２−ジメチルベンズ
アントラセンによりイニシエーションをかけた後、フォ
ルボールミリステートアセテートによりプロモーション
をかけたマウスの皮膚腫瘍の発生が、種々のイオウ化合
物を含むニンニクオイル画分の局所塗布により抑制され
たことを、V.L.Sparninsら（Nutrition and Cancer８：
２１１−２１５，１９８６，Carcinogenesis９：１３１
−１３４，１９８８）は、ニンニク由来の種々の脂溶性
イオウ化合物の前投与によるベンゾ〔ａ〕ピレン誘発マ
ウス前胃腫瘍及び肺腫瘍の発生の抑制について報告して
いる。また、M.J.Wargovichらは、ニンニク由来の脂溶
性イオウ化合物の１つであるジアリルスルファイドの前
投与により１，２−ジメチルヒドラジン誘発マウス大腸
癌の発生抑制（Carcinogenesis８：４８７−４８９，１
９８７）及びＮ−ニトロソメチルベンジルアミン誘発ラ
ット食道腫瘍の発生抑制（Cancer Research４８：６８
７２−６８７５，１９８８）について報告している。
癌を治療することも重要であるが、発癌を防止し新たな
癌患者の発生及び癌の再発を防止することも重要であ
る。特に、腫瘍等の病歴を有する人における同一臓器の
癌発生率は、そうでない人に比較して著しく高いことが
知られており、これらのいわゆるハイリスクグループ
（high-risk-group）の癌予防は、緊急課題となってい
る。近年、アメリカを中心に癌予防の研究が盛んに行わ
れており、化学物質による癌発生予防（Chemopreventio
n）という新たな研究分野が形成されている。腫瘍発生
予防剤（Chemopreventive agent）として、ビタミン類
（ビタミンＡ、Ｃ、Ｄ、Ｅ）、ミネラル類（カルシウ
ム、セレン等）及び植物由来の成分等が研究対象となっ
ている。事実、S.Belman(Carcinogenesis ４：１０６３
−１０６５，１９８３）は、７，１２−ジメチルベンズ
アントラセンによりイニシエーションをかけた後、フォ
ルボールミリステートアセテートによりプロモーション
をかけたマウスの皮膚腫瘍の発生が、種々のイオウ化合
物を含むニンニクオイル画分の局所塗布により抑制され
たことを、V.L.Sparninsら（Nutrition and Cancer８：
２１１−２１５，１９８６，Carcinogenesis９：１３１
−１３４，１９８８）は、ニンニク由来の種々の脂溶性
イオウ化合物の前投与によるベンゾ〔ａ〕ピレン誘発マ
ウス前胃腫瘍及び肺腫瘍の発生の抑制について報告して
いる。また、M.J.Wargovichらは、ニンニク由来の脂溶
性イオウ化合物の１つであるジアリルスルファイドの前
投与により１，２−ジメチルヒドラジン誘発マウス大腸
癌の発生抑制（Carcinogenesis８：４８７−４８９，１
９８７）及びＮ−ニトロソメチルベンジルアミン誘発ラ
ット食道腫瘍の発生抑制（Cancer Research４８：６８
７２−６８７５，１９８８）について報告している。
【０００３】一方、ニンニクに由来するイオウ化合物に
は、脂溶性化合物に加えて多くの水溶性化合物が存在す
る。H.Sumiyoshiら(Cancer Research５０：５０８４−
５０８７，１９９０）はＳ−アリルシステイン及びＳ−
アリルメルカプトシステインの前投与による１，２−ジ
メチルヒドラジン誘発マウス大腸癌の発生抑制について
報告しているが、その他の水溶性イオウ化合物の抗腫瘍
作用については報告されていない。
は、脂溶性化合物に加えて多くの水溶性化合物が存在す
る。H.Sumiyoshiら(Cancer Research５０：５０８４−
５０８７，１９９０）はＳ−アリルシステイン及びＳ−
アリルメルカプトシステインの前投与による１，２−ジ
メチルヒドラジン誘発マウス大腸癌の発生抑制について
報告しているが、その他の水溶性イオウ化合物の抗腫瘍
作用については報告されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は安全性
の高い食用植物由来の成分の中から新たな抗腫瘍剤を見
出すことにある。
の高い食用植物由来の成分の中から新たな抗腫瘍剤を見
出すことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者はニンニ
クに着目し、新たなニンニク由来の水溶性イオウ化合物
についての抗腫瘍作用を検討してきた結果、システイン
及びＳ−メチルシステインが他のＳ−アルキルシステイ
ンに比べて優れた抗腫瘍作用を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。
クに着目し、新たなニンニク由来の水溶性イオウ化合物
についての抗腫瘍作用を検討してきた結果、システイン
及びＳ−メチルシステインが他のＳ−アルキルシステイ
ンに比べて優れた抗腫瘍作用を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明はシステイン、Ｓ−メチ
ルシステイン又はそれらの塩を有効成分とする抗腫瘍剤
を提供するものである。
ルシステイン又はそれらの塩を有効成分とする抗腫瘍剤
を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明抗腫瘍剤の有効成分である
システイン及びＳ−メチルシステインには、光学異性体
が存在するが、Ｄ体、Ｌ体あるいはラセミ体のいずれで
あってもよい。また、この有効成分化合物は酸付加塩又
は塩基付加塩の両方を形成することができ、本発明にお
いてはこれらを用いることもできる。酸付加塩として
は、たとえば、（イ）塩酸、硫酸などの鉱酸との塩、
（ロ）ギ酸、クエン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ
酢酸などの有機カルボン酸との塩、（ハ）メタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
メシチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などのス
ルホン酸類との塩を、また、塩基付加塩としては、たと
えば、（イ）ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属
との塩、（ロ）カルシウム、マグネシウムなどのアルカ
リ土類金属との塩、（ハ）アンモニウム塩、（ニ）トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジエチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、プロカイン、ベンジルアミン、Ｎ
−ベンジル−β−フェネチルアミン、１−エフェナミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアミンなどの含窒
素有機塩基との塩を挙げることができる。
システイン及びＳ−メチルシステインには、光学異性体
が存在するが、Ｄ体、Ｌ体あるいはラセミ体のいずれで
あってもよい。また、この有効成分化合物は酸付加塩又
は塩基付加塩の両方を形成することができ、本発明にお
いてはこれらを用いることもできる。酸付加塩として
は、たとえば、（イ）塩酸、硫酸などの鉱酸との塩、
（ロ）ギ酸、クエン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ
酢酸などの有機カルボン酸との塩、（ハ）メタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
メシチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などのス
ルホン酸類との塩を、また、塩基付加塩としては、たと
えば、（イ）ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属
との塩、（ロ）カルシウム、マグネシウムなどのアルカ
リ土類金属との塩、（ハ）アンモニウム塩、（ニ）トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジエチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、プロカイン、ベンジルアミン、Ｎ
−ベンジル−β−フェネチルアミン、１−エフェナミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアミンなどの含窒
素有機塩基との塩を挙げることができる。
【０００８】また、システイン、Ｓ−メチルシステイン
又はそれらの塩は未溶媒和型のみならず、水和物として
も存在することができる。したがって、本発明抗腫瘍剤
においては、システイン、Ｓ−メチルシステイン又はそ
れらの塩は、そのすべての結晶型及び水和物も用いるこ
とができる。
又はそれらの塩は未溶媒和型のみならず、水和物として
も存在することができる。したがって、本発明抗腫瘍剤
においては、システイン、Ｓ−メチルシステイン又はそ
れらの塩は、そのすべての結晶型及び水和物も用いるこ
とができる。
【０００９】システイン及びＳ−メチルシステインは、
ニンニク（Chem.Pharm.Bull.１１，１３５−１３６（１
９６３））、インゲンマメの種子（Nature １７８，５
９３（１９５６））等の含有成分として公知である。ま
た、Ｓ−メチルシステインは公知の方法、例えばシステ
インとハロゲン化メチルの反応により得ることができる
（Phytochemistry２４，１５９３−１５９４（１９８
５）等）。
ニンニク（Chem.Pharm.Bull.１１，１３５−１３６（１
９６３））、インゲンマメの種子（Nature １７８，５
９３（１９５６））等の含有成分として公知である。ま
た、Ｓ−メチルシステインは公知の方法、例えばシステ
インとハロゲン化メチルの反応により得ることができる
（Phytochemistry２４，１５９３−１５９４（１９８
５）等）。
【００１０】システイン、Ｓ−メチルシステイン又はそ
れらの塩は、後記実施例に示すように優れた抗腫瘍作
用、特に種々の発癌物質により誘発される腫瘍の発生予
防作用を有する。また、Ｓ−メチルシステインの腹腔内
投与によるＬＤ50値は、５００mg／kgであり、またシス
テインは必須アミノ酸であり、極めて低毒性である。
れらの塩は、後記実施例に示すように優れた抗腫瘍作
用、特に種々の発癌物質により誘発される腫瘍の発生予
防作用を有する。また、Ｓ−メチルシステインの腹腔内
投与によるＬＤ50値は、５００mg／kgであり、またシス
テインは必須アミノ酸であり、極めて低毒性である。
【００１１】本発明抗腫瘍剤は、システイン、Ｓ−メチ
ルシステイン又はそれらの塩を有効成分とするものであ
り、具体的にはこれらの有効成分単独で成るか又は適宜
製剤上許容される賦型剤、結合剤、希釈剤等と混合して
成るものであり、必要に応じて他の薬剤を調合させても
良い。また、本発明抗腫瘍剤は、粉末、顆粒、錠剤、カ
プセル剤、シロップ剤、注射剤などの形態で経口的又は
非経口的に投与することができる。投与量は、年齢、体
重等の条件により適宜増減するが、経口的には成人１日
あたり１０mg〜１０ｇ、好ましくは１００mg〜５ｇ程度
である。本発明抗腫瘍剤の投与は、上記１日当たりの投
与量を１回で行うかあるいは任意回数、たとえば数回に
分けて行うことができる。
ルシステイン又はそれらの塩を有効成分とするものであ
り、具体的にはこれらの有効成分単独で成るか又は適宜
製剤上許容される賦型剤、結合剤、希釈剤等と混合して
成るものであり、必要に応じて他の薬剤を調合させても
良い。また、本発明抗腫瘍剤は、粉末、顆粒、錠剤、カ
プセル剤、シロップ剤、注射剤などの形態で経口的又は
非経口的に投与することができる。投与量は、年齢、体
重等の条件により適宜増減するが、経口的には成人１日
あたり１０mg〜１０ｇ、好ましくは１００mg〜５ｇ程度
である。本発明抗腫瘍剤の投与は、上記１日当たりの投
与量を１回で行うかあるいは任意回数、たとえば数回に
分けて行うことができる。
【００１２】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、これによって本発明は限定されるものではな
い。
するが、これによって本発明は限定されるものではな
い。
【００１３】実施例１（プロモーション期投与における
肝前癌病変の発生抑制効果） 実験方法：肝発癌物質であるジエチルニトロサミンをイ
ミシエーターとして、中期肝発癌試験法により実験を行
った。すなわち、１群８〜１０匹のＦ３４４雄性ラット
に、生理食塩水に溶解したジエチルニトロサミン５０mg
／mlを４mg／kg体重の割合でイニシエーターとして１回
腹腔内投与し、その２週間後から、生理食塩水に溶解し
た被検体溶液を１００mg／kgの用量で週５回、６週間に
わたり経口投与した。対照群には生理食塩水を同様に投
与した。被検体投与開始１週目に肝臓の３分の２を切除
した。ジエチルニトロサミン投与後８週後に動物を屠殺
し、肝臓をアセトン固定後、パラフィン切片を作製し
た。パラフィン切片をグルタチオンＳ−トランスフェラ
ーゼ胎盤型抗体で染色した後、反応陽性細胞巣の単位面
積当たりの個数及び面積を定量的に測定した。
肝前癌病変の発生抑制効果） 実験方法：肝発癌物質であるジエチルニトロサミンをイ
ミシエーターとして、中期肝発癌試験法により実験を行
った。すなわち、１群８〜１０匹のＦ３４４雄性ラット
に、生理食塩水に溶解したジエチルニトロサミン５０mg
／mlを４mg／kg体重の割合でイニシエーターとして１回
腹腔内投与し、その２週間後から、生理食塩水に溶解し
た被検体溶液を１００mg／kgの用量で週５回、６週間に
わたり経口投与した。対照群には生理食塩水を同様に投
与した。被検体投与開始１週目に肝臓の３分の２を切除
した。ジエチルニトロサミン投与後８週後に動物を屠殺
し、肝臓をアセトン固定後、パラフィン切片を作製し
た。パラフィン切片をグルタチオンＳ−トランスフェラ
ーゼ胎盤型抗体で染色した後、反応陽性細胞巣の単位面
積当たりの個数及び面積を定量的に測定した。
【００１４】結果：図１に示すように、システイン及び
Ｓ−メチルシステイン（ＳＭＣ）はプロモーション期に
おける投与により、ジエチルニトロサミン（ＤＥＮ）に
よるグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ胎盤型（ＧＳ
Ｔ−Ｐ）陽性細胞巣の発生個数と面積を抑制した。また
同時に試験したＳ−アリルシステイン（ＳＡＣ）、Ｓ−
プロピルシステイン（ＳＰＣ）及びＳ−エチルシステイ
ン（ＳＥＣ）の効果は、システイン及びＳ−メチルシス
テインに比べて弱かった。
Ｓ−メチルシステイン（ＳＭＣ）はプロモーション期に
おける投与により、ジエチルニトロサミン（ＤＥＮ）に
よるグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ胎盤型（ＧＳ
Ｔ−Ｐ）陽性細胞巣の発生個数と面積を抑制した。また
同時に試験したＳ−アリルシステイン（ＳＡＣ）、Ｓ−
プロピルシステイン（ＳＰＣ）及びＳ−エチルシステイ
ン（ＳＥＣ）の効果は、システイン及びＳ−メチルシス
テインに比べて弱かった。
【００１５】また表１に示すように、システイン、Ｓ−
メチルシステインをはじめいずれの被検体の投与による
最終体重ならびに相対肝重量に対しては変化はなく、そ
れらの６週間投与による毒性は認められなかった。
メチルシステインをはじめいずれの被検体の投与による
最終体重ならびに相対肝重量に対しては変化はなく、そ
れらの６週間投与による毒性は認められなかった。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例２（イニシエーション期投与におけ
る肝前癌病変の発生抑制効果） 実験方法：生理食塩水に溶解したジエチルニトロサミン
５０mg／mlを４ml／kg体重の割合でラットに１回腹腔内
投与し、その５日前から１日後まで計７回、システイン
又はＳ−メチルシステインを１００mg／kgの用量で経口
投与した。対照群には生理食塩水を同様に投与した。ジ
エチルニトロサミン投与の２週後より２週間プロモータ
ーとして２−アセトアミノフルオレインを０．０１％の
割合で混合した飼料による混餌投与し、３週目に肝臓の
３分の２を切除し、５週目に動物を屠殺した。肝臓をア
セトン固定後、パラフィン切片を作製し、パラフィン切
片をグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ胎盤型抗体で
染色した後、反応陽性細胞巣の単位面積当たりの個数及
び面積を定量的に測定した。
る肝前癌病変の発生抑制効果） 実験方法：生理食塩水に溶解したジエチルニトロサミン
５０mg／mlを４ml／kg体重の割合でラットに１回腹腔内
投与し、その５日前から１日後まで計７回、システイン
又はＳ−メチルシステインを１００mg／kgの用量で経口
投与した。対照群には生理食塩水を同様に投与した。ジ
エチルニトロサミン投与の２週後より２週間プロモータ
ーとして２−アセトアミノフルオレインを０．０１％の
割合で混合した飼料による混餌投与し、３週目に肝臓の
３分の２を切除し、５週目に動物を屠殺した。肝臓をア
セトン固定後、パラフィン切片を作製し、パラフィン切
片をグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ胎盤型抗体で
染色した後、反応陽性細胞巣の単位面積当たりの個数及
び面積を定量的に測定した。
【００１８】結果：図２に示したように、システイン及
びＳ−メチルシステイン（ＳＭＣ）はイニシエーション
期における投与により、ジエチルニトロサミンによるグ
ルタチオンＳ−トランスフェラーゼ胎盤型（ＧＳＴ−
Ｐ）陽性細胞巣の発生個数と面積を抑制した。
びＳ−メチルシステイン（ＳＭＣ）はイニシエーション
期における投与により、ジエチルニトロサミンによるグ
ルタチオンＳ−トランスフェラーゼ胎盤型（ＧＳＴ−
Ｐ）陽性細胞巣の発生個数と面積を抑制した。
【００１９】実施例３（ポリアミン代謝に対する抑制作
用） 実験方法：システイン又はＳ−メチルシステインを１日
１回、３日間経口投与し、３回目の投与直後に３分の２
肝部分切除を行い、その４時間後に屠殺した。肝臓中の
ポリアミン代謝の律速酵素であるオルニチンデカルボキ
シラーゼとスペルミジン・スペルミン−Ｎ−アセチルト
ランスフェラーゼの活性を測定した。
用） 実験方法：システイン又はＳ−メチルシステインを１日
１回、３日間経口投与し、３回目の投与直後に３分の２
肝部分切除を行い、その４時間後に屠殺した。肝臓中の
ポリアミン代謝の律速酵素であるオルニチンデカルボキ
シラーゼとスペルミジン・スペルミン−Ｎ−アセチルト
ランスフェラーゼの活性を測定した。
【００２０】結果：表２に示すように、オルニチンデカ
ルボキシラーゼ活性は対照群の２分の１にまで抑制さ
れ、スペルミジン・スペルミジン−Ｎ−アセチルトラン
スフェラーゼの活性も抑制傾向が認められ、システイン
及びＳ−メチルシステインはポリアミン代謝を抑制する
ことにより、発癌を予防するものと考えられる。
ルボキシラーゼ活性は対照群の２分の１にまで抑制さ
れ、スペルミジン・スペルミジン−Ｎ−アセチルトラン
スフェラーゼの活性も抑制傾向が認められ、システイン
及びＳ−メチルシステインはポリアミン代謝を抑制する
ことにより、発癌を予防するものと考えられる。
【００２１】
【表２】
【００２２】製剤例１ 処方 Ｓ−メチルシステイン ４００ｇ 乳糖（２００メッシュ） ２０００ｇ デンプン ５７０ｇ ゼラチン ３０ｇ あらかじめ、Ｓ−メチルシステインとデンプンを混合
し、これにゼラチンを除くほかの配合薬を加えて更に混
合する。別にゼラチン３０ｇに精製水４００ml及びエタ
ノール３００mlを加え結合剤とし、これらを常法により
顆粒剤とする。
し、これにゼラチンを除くほかの配合薬を加えて更に混
合する。別にゼラチン３０ｇに精製水４００ml及びエタ
ノール３００mlを加え結合剤とし、これらを常法により
顆粒剤とする。
【００２３】製剤例２ 処方 Ｓ−メチルシステイン １５０ｇ 乳糖 ３０００ｇ ステアリン酸 ５ｇ 以上をとり、結合剤として５％デンプン糊液を使用し、
湿式法によって顆粒を作製した後、打錠して、錠剤１０
０００個とする。
湿式法によって顆粒を作製した後、打錠して、錠剤１０
０００個とする。
【００２４】
【発明の効果】本発明の抗腫瘍剤は発癌のイニシエーシ
ョン期及びプロモーション期に作用し、癌の発生を抑制
するとともに、安全性が高く特に腫瘍発生予防剤として
有用である。
ョン期及びプロモーション期に作用し、癌の発生を抑制
するとともに、安全性が高く特に腫瘍発生予防剤として
有用である。
【図１】プロモーション期投与における肝前癌病変の発
生抑制作用を示す図である。
生抑制作用を示す図である。
【図２】イニシエーション期投与における肝前癌病変の
発生抑制作用を示す図である。
発生抑制作用を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 林 修次 徳島県鳴門市撫養町小桑島字前浜222−１ サンロイヤル鳴門302 (72)発明者 大谷 周造 大阪府豊中市寺内２−６−１−602
Claims (1)
- 【請求項１】 システイン、Ｓ−メチルシステイン又は
それらの塩を有効成分とする抗腫瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP717196A JPH09194361A (ja) | 1996-01-19 | 1996-01-19 | 抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP717196A JPH09194361A (ja) | 1996-01-19 | 1996-01-19 | 抗腫瘍剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194361A true JPH09194361A (ja) | 1997-07-29 |
Family
ID=11658644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP717196A Pending JPH09194361A (ja) | 1996-01-19 | 1996-01-19 | 抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09194361A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003053424A1 (en) * | 2001-12-11 | 2003-07-03 | 2458781 Canada Inc. | Use of a cysteine-containing substance to increase the ventilatory activity and erythropoietin production |
| JP2004512353A (ja) * | 2000-10-30 | 2004-04-22 | ライセンティア・リミテッド | 唾液、胃、大腸におけるアセトアルデヒドを結合するための方法および製剤 |
-
1996
- 1996-01-19 JP JP717196A patent/JPH09194361A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004512353A (ja) * | 2000-10-30 | 2004-04-22 | ライセンティア・リミテッド | 唾液、胃、大腸におけるアセトアルデヒドを結合するための方法および製剤 |
| WO2003053424A1 (en) * | 2001-12-11 | 2003-07-03 | 2458781 Canada Inc. | Use of a cysteine-containing substance to increase the ventilatory activity and erythropoietin production |
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