JPH09188693A - 糖残基含有アクリル酸エステル類、その製造方法および低着色性アクリル酸エステル系重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 （ａ）５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）が
５０以下である、一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ₁は水素原子または有機残基を表し、Ｒ₂は水
素原子、対イオンまたは有機残基を表し、Ｇは糖残基を
表す）で表される糖残基含有アクリル酸エステル類を提
供する。（ｂ）上記（ａ）の糖残基含有アクリル酸エス
テル類の製造方法を提供する。（ｃ）上記（ａ）の糖残
基含有アクリル酸エステル類を用いて得られる低着色性
のアクリル酸エステル系重合体を提供する。 【解決手段】 （ｂ）一般式（２）： 【化２】 で表されるアクリル酸エステル類と一般式（３）：Ｇ−
Ｈで表される糖類、または一般式（４）：Ｇ−Ｒ₃（以
上の各式中の記号は前記と同じ）で表されるアルキルグ
リコシド類とを反応させて上記一般式（１）で表される
糖残基含有アクリル酸エステル類を生成させ、次いで水
と非混和性の有機溶剤に接触させて該アクリル酸エステ
ル類中の架橋性不純物を該有機溶媒中に抽出除去する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は糖残基含有アクリル
酸エステル類、その製造方法およびアクリル酸エステル
系重合体に関する。詳しくは、色相の良好な（本発明で
は低着色性という）糖残基含有アクリル酸エステル類お
よびその製造方法、ならびにこのアクリル酸エステル類
を用いて得られる低着色性のアクリル酸エステル系重合
体に関する。

【０００２】

【従来の技術および問題点】一般式（１）：

【０００３】

【化４】

【０００４】（式中の記号の定義は後記のとおりであ
る）で表される糖残基含有アクリル酸エステル類は本発
明者らによって創製された新規化合物であり、アクリル
酸エステル類と糖類または糖グリコシドとを酸触媒の存
在下に反応させることにより得られる（特願平７−６６
３０６号明細書）。この糖残基含有アクリル酸エステル
類は、エステル結合を介さずに側鎖に糖残基が導入され
ているため、耐加水分解性に優れているという特徴を有
することから、このような性質が求められる各種分野に
利用することができる。特に、それを重合して得られる
アクリル酸エステル系重合体は、側鎖に糖残基を安定し
て有し、またグリコシド結合は生体内や自然界に存在す
る結合であることから、親水性、生分解性および生体適
合性に特に優れ、表面処理剤、医療用材料、吸水性樹
脂、界面活性剤などの種々の用途に好適に用いることが
できる。

【０００５】しかし、本発明者らの研究によれば、上記
方法によって得られる糖残基含有アクリル酸エステル類
中には出発原料であるアクリル酸エステル類中の不純物
に由来する不純物や副反応により副生する不純物が含ま
れており、これら不純物のなかには糖残基含有アクリル
酸エステル類、ひいてはこれを重合して得られるアクリ
ル酸エステル系重合体の着色の原因となるものもあり、
糖残基含有アクリル酸エステル類およびアクリル酸エス
テル系重合体の商品価値を著しく損なうことが判明し
た。本発明においては、これら着色の原因となる物質を
「着色性不純物」という。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的の一つ
は、着色性不純物含量を低減させた、低着色性の、前記
一般式（１）で表される糖残基含有アクリル酸エステル
類を提供することである。他の目的は、上記低着色性の
糖残基含有アクリル酸エステル類を効率よく製造する方
法を提供することである。

【０００７】他の目的は、上記低着色性の糖残基含有ア
クリル酸エステル類を用いて得られる低着色性のアクリ
ル酸エステル系重合体を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】前記着色性不純物につい
ては未だ具体的に解明されていないが、本発明者らはこ
の着色性不純物は水と非混和性の有機溶剤により効率よ
く抽出除去できることを知り、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。

【０００９】すなわち、本発明は、５０重量％水溶液の
黄色度（ＹＩ）が５０以下であることを特徴とする一般
式（１）：

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｒ₁は水素原子または有機残基を
表し、Ｒ₂は水素原子、対イオンまたは有機残基を表
し、Ｇは糖残基を表す）で表される糖残基含有アクリル
酸エステル類に関する。

【００１２】また、本発明は、一般式（２）：

【００１３】

【化６】

【００１４】（式中、Ｒ₁は水素原子または有機残基を
表し、Ｒ₂は水素原子、対イオンまたは有機残基を表
す）で表されるアクリル酸エステル類と一般式（３）： Ｇ−Ｈ （式中、Ｇは糖残基を表す）で表される糖類、または一
般式（４）： Ｇ−Ｒ₃ （式中、Ｇは糖残基を表し、Ｒ₃は低級アルキル基を表
す）で表されるアルキルグリコシド類とを反応させて上
記一般式（１）で表される糖残基含有アクリル酸エステ
ル類を生成させ、次いでこれを水と非混和性の有機溶剤
を用いて精製することを特徴とする上記糖含有アクリル
酸エステル類の製造方法に関する。

【００１５】また、本発明は、上記糖含有アクリル酸エ
ステル類を単独重合またはこれと共重合可能な少なくと
も１種の単量体とを共重合させて得られる低着色性アク
リル酸エステル系重合体に関する。

【００１６】更に詳しくは、本発明の低着色性の、一般
式（１）で表される糖残基含有アクリル酸エステル類と
は、その５０重量％濃度の水溶液として、ＪＩＳ−Ｋ７
１０３に準拠した方法で色差計Σ８０型（日本電色工業
株式会社製）を用いて測定した黄色度（ＹＩ）が５０以
下、好ましくは２０以下のものを意味する。

【００１７】また、本発明の低着色性のアクリル酸エス
テル系重合体とは、ＪＩＳ−Ｋ７１０３に準拠した方法
で色差計Σ８０型（日本電色工業株式会社製）を用いて
測定した黄色度（ＹＩ）が５０以下、好ましくは２０以
下の重合体を意味する。

【００１８】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ₁
によって表される有機残基とは、炭素数１〜１８の直鎖
状、分岐状または環状のアルキル基、炭素数１〜８のヒ
ドロキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアル
キル基、炭素数１〜８のハロゲン化（例えば、塩素化、
臭素化またはフッ素化）アルキル基、またはアリール基
である。これらのうち、炭素数１〜２の低級アルキル基
（メチルまたはエチル）およびアリール基（例えば、フ
ェニル）が好適に用いられる。

【００１９】Ｒ₂で表される有機残基とは、上記Ｒ₁の有
機残基と同じであり、これらのうち炭素数１〜８の直鎖
状、分岐状または環状のアルキル基（例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、２−エチ
ルヘキシルまたはシクロヘキシル）およびアリール基
（例えば、フェニル）が好適に用いられる。

【００２０】Ｒ₂で表される対イオンの代表例として
は、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムなどの
アルカリ金属、マグネシウム、カルシウム、ストロンチ
ウム、バリウムなどのアルカリ土類金属、亜鉛、ニッケ
ル、スズ、鉛、銀などの遷移金属、およびアンモニア、
モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどのアンモニウム化合物を挙げ
ることができる。これらのうち、アルカリ金属またはア
ルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム、マグネシ
ウムなどが好適に用いられる。

【００２１】Ｇで表される糖残基は、前記一般式（３）
で示される糖類に由来するものであり、この糖類とは、
特に制限はなく全ての糖類、すなわち単糖類、少糖類お
よび多糖類などの糖類を基本骨格とする末端にヘミアセ
タール水酸基を含有する糖類の全てを包含する。そし
て、一般式（３）における−Ｈとは、これら糖類の１位
の水酸基の水素を意味する。また、前記一般式（４）に
おける−Ｒとは、これら糖類の１位の水酸基の水素とア
ルキル（Ｒ）置換したものを意味する。なお、本発明で
使用する糖類は、その１位の水酸基以外の水酸基の一部
または全部がアセチル基などのエステル結合、イソプロ
ピリデン基などのアセタール結合、臭素などのハロゲン
原子などにより保護されていてもよい。

【００２２】上記単糖類の代表例としては、グルコー
ス、ガラクトース、マンノース、グルコサミン、ガラク
トサミン、マンノサミン、Ｎ−アセチルグルコサミン、
Ｎ−アセチルガラクトサミン、Ｎ−アセチルマンノサミ
ンなどの六炭糖類、キシロース、リボース、アラビノー
スなどの五炭糖類などを挙げることができる。少糖類の
代表例としては、マルトース、ラクトース、セロビオー
ス、トレハロース、イソマルトース、ゲンチオビオー
ス、メリビオース、ラミナリビオース、キトビオース、
キシロビオース、マンノビオース、ソロホースなどの２
糖類、マルトトリオース、イソマルトトリオース、マン
ノトリオース、マンニノトリオースなどの３糖類、マル
トテトラオースなどの４糖類、マルトペンタオースなど
の５糖類などを挙げることができる。また、多糖類の代
表例としては、セルロース、アミロール（デンプン）、
チキン、キトサン（ｃｈｉｔｏｓａｎ）などを挙げるこ
とができる。これらのうち、グルコース、ガラクコー
ス、マンノース、Ｎ−アセチルグルコサミン、マルトー
ス、ラクトース、マルトトリオースおよびアミロース
（デンプン）が好適に用いられる。これらは単独でも、
あるいは２種以上組み合わせて使用することもできる。

【００２３】本発明の一般式（１）で表される糖残基含
有アクリル酸エステル類のなかでも、Ｒ₁が水素原子、
炭素数１〜２の低級アルキル基（メチルまたはエチル）
またはアリール基（例えば、フェニル）、好ましくは水
素原子であり、Ｒ₂が水素原子、アルカリ金属（例え
ば、ナトリウムまたはカリウム）、アルカリ土類金属
（例えば、マグネシウムまたはカルシウム）、炭素数１
〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、２−エチルヘキシルまたはシクロヘキシル）または
アリール基（例えば、フェニル）、好ましくは炭素数１
〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基である糖
残基含有アクリル酸エステル類が特に好ましい。さら
に、Ｇがグルコース、ガラクトース、マンノース、Ｎ−
アセチルグルコサミン、マルトース、ラクトース、マル
トトリオースまたはアミロース（デンプン）に由来する
ものである糖残基含有アクリル酸エステル類が特に好ま
しい。かくして、Ｒ₁が水素原子、Ｒ₂が炭素数１〜８の
アルキル基、そしてＧがグルコース、ガラクトース、マ
ンノース、Ｎ−アセチルグルコサミン、マルトース、ラ
クトース、マルトトリオースまたはアミロース（デンプ
ン）に由来するものである糖残基含有アクリル酸エステ
ル類が特に好ましい。

【００２４】これら特に好適な糖残基含有アクリル酸エ
ステル類を挙げると次のとおりである。

【００２５】メチル−α−（グルコシドメチル）アクリ
レート、メチル−α−（ガラクトシドメチル）アクリレ
ート、メチル−α−（マンノシドメチル）アクリレー
ト、メチル−α−（２−アセトアミド−２−デオキシグ
ルコシドメチル）アクリレート、メチル−α−（マルト
シドメチル）アクリレート、メチル−α−（ラクトシド
メチル）アクリレート、メチル−α−（マルトトリオシ
ドメチル）アクリレート、メチル−α−（アミロシドメ
チル）アクリレート；エチル−α−（グルコシドメチ
ル）アクリレート、エチル−α−（ガラクトシドメチ
ル）アクリレート、エチル−α−（マンノシドメチル）
アクリレート、エチル−α−（２−アセトアミド−２−
デオキシグルコシドメチル）アクリレート、エチル−α
−（マルトシドメチル）アクリレート、エチル−α−
（ラクトシドメチル）アクリレート、エチル−α−（マ
ルトトリオシドメチル）アクリレート、エチル−α−
（アミロシドメチル）アクリレート；プロピル−α−
（グルコシドメチル）アクリレート、プロピル−α−
（ガラクトシドメチル）アクリレート、プロピル−α−
（マンノシドメチル）アクリレート、プロピル−α−
（２−アセトアミド−２−デオキシグルコシドメチル）
アクリレート、プロピル−α−（マルトシドメチル）ア
クリレート、プロピル−α−（ラクトシドメチル）アク
リレート、プロピル−α−（マルトトリオシドメチル）
アクリレート、プロピル−α−（アミロシドメチル）ア
クリレート；イソプロピル−α−（グルコシドメチル）
アクリレート、イソプロピル−α−（ガラクトシドメチ
ル）アクリレート、イソプロピル−α−（マンノシドメ
チル）アクリレート、イソプロピル−α−（２−アセト
アミド−２−デオキシグルコシドメチル）アクリレー
ト、イソプロピル−α−（マルトシドメチル）アクリレ
ート、イソプロピル−α−（ラクトシドメチル）アクリ
レート、イソプロピル−α−（マルトトリオシドメチ
ル）アクリレート、イソプロピル−α−（アミロシドメ
チル）アクリレート；ブチル−α−（グルコシドメチ
ル）アクリレート、ブチル−α−（ガラクトシドメチ
ル）アクリレート、ブチル−α−（マンノシドメチル）
アクリレート、ブチル−α−（２−アセトアミド−２−
デオキシグルコシドメチル）アクリレート、ブチル−α
−（マルトシドメチル）アクリレート、ブチル−α−
（ラクトシドメチル）アクリレート、ブチル−α−（マ
ルトトリオシドメチル）アクリレート、ブチル−α−
（アミロシドメチル）アクリレート；イソブチル−α−
（グルコシドメチル）アクリレート、イソブチル−α−
（ガラクトシドメチル）アクリレート、イソブチル−α
−（マンノシドメチル）アクリレート、イソブチル−α
−（２−アセトアミド−２−デオキシグルコシドメチ
ル）アクリレート、イソブチル−α−（マルトシドメチ
ル）アクリレート、イソブチル−α−（ラクトシドメチ
ル）アクリレート、イソブチル−α−（マルトトリオシ
ドメチル）アクリレート、イソブチル−α−（アミロシ
ドメチル）アクリレート；ｔｅｒｔ−ブチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル−α
−（ガラクトシドメチル）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブ
チル−α−（マンノシドメチル）アクリレート、ｔｅｒ
ｔ−ブチル−α−（２−アセトアミド−２−デオキシグ
ルコシドメチル）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル−α
−（マルトシドメチル）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチ
ル−α−（ラクトシドメチル）アクリレート、ｔｅｒｔ
−ブチル−α−（マルトトリオシドメチル）アクリレー
ト、エチル−α−（アミロシドメチル）アクリレート；
ペンチル−α−（グルコシドメチル）アクリレート、ペ
ンチル−α−（ガラクトシドメチル）アクリレート、ペ
ンチル−α−（マンノシドメチル）アクリレート、ペン
チル−α−（２−アセトアミド−２−デオキシグルコシ
ドメチル）アクリレート、ペンチル−α−（マルトシド
メチル）アクリレート、ペンチル−α−（ラクトシドメ
チル）アクリレート、ペンチル−α−（マルトトリオシ
ドメチル）アクリレート、ペンチル−α−（アミロシド
メチル）アクリレート；ヘキシル−α−（グルコシドメ
チル）アクリレート、ヘキシル−α−（ガラクトシドメ
チル）アクリレート、ヘキシル−α−（マンノシドメチ
ル）アクリレート、ヘキシル−α−（２−アセトアミド
−２−デオキシグルコシドメチル）アクリレート、ヘキ
シル−α−（マルトシドメチル）アクリレート、ヘキシ
ル−α−（ラクトシドメチル）アクリレート、ヘキシル
−α−（マルトトリオシドメチル）アクリレート、ヘキ
シル−α−（アミロシドメチル）アクリレート；２−エ
チルヘキシル−α−（グルコシドメチル）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル−α−（ガラクトシドメチル）
アクリレート、２−エチルヘキシル−α−（マンノシド
メチル）アクリレート、２−エチルヘキシル−α−（２
−アセトアミド−２−デオキシグルコシドメチル）アク
リレート、２−エチルヘキシル−α−（マルトシドメチ
ル）アクリレート、２−エチルヘキシル−α−（ラクト
シドメチル）アクリレート、２−エチルヘキシル−α−
（マルトトリオシドメチル）アクリレート、２−エチル
ヘキシル−α−（アミロシドメチル）アクリレート；シ
クロヘキシル−α−（グルコシドメチル）アクリレー
ト、シクロヘキシル−α−（ガラクトシドメチル）アク
リレート、シクロヘキシル−α−（マンノシドメチル）
アクリレート、シクロヘキシル−α−（２−アセトアミ
ド−２−デオキシグルコシドメチル）アクリレート、シ
クロヘキシル−α−（マルトシドメチル）アクリレー
ト、シクロヘキシル−α−（ラクトシドメチル）アクリ
レート、シクロヘキシル−α−（マルトトリオシドメチ
ル）アクリレート、シクロヘキシル−α−（アミロシド
メチル）アクリレート。

【００２６】本発明の一般式（１）で表される糖残基含
有アクリル酸エステル類は、前記の一般式（２）で表さ
れるアクリル酸エステル類と一般式（３）で表される糖
類または一般式（４）で表されるアルキルグリコシド類
とを酸触媒の存在下に反応させて製造することができ
る。

【００２７】一般式（２）において、Ｒ₁およびＲ₂で表
される有機残基は前記と同じであり、一般式（２）で表
されるアクリル酸エステル類の代表例としては、メチル
−α−ヒドロキシメチルアクリレート、エチル−α−ヒ
ドロキシメチルアクリレート、プロピル−α−ヒドロキ
シメチルアクリレート、イソプロピル−α−ヒドロキシ
メチルアクリレート、ブチル−α−ヒドロキシメチルア
クリレート、イソブチル−α−ヒドロキシメチルアクリ
レート、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ヒドロキシメチルアク
リレート、ペンチル−α−ヒドロキシメチルアクリレー
ト、ヘキシル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、２
−エチルヘキシル−α−ヒドロキシメチルアクリレー
ト、メチル−α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト、エチル−α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト、ブチル−α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル−α−（１−ヒドロキシエチ
ル）アクリレートなどを挙げることができる。これらは
単独でも、あるいは２種以上組み合わせて使用すること
もできる。

【００２８】一般式（３）および（４）において、Ｇで
表される糖残基は前記と同じである。また、一般式
（４）においてＲ₃で表されるアルキル基とは炭素数が
１〜５の低級アルキル基であり、代表例としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げるこ
とができる。一般式（４）で表されるアルキルグリコシ
ド類の代表例としては、メチルグルコシド、メチルガラ
クトシド、メチルマンノシド、メチル−Ｎ−アセチルグ
ルコサミド、メチルマルトシド、メチルラクトシド、メ
チルマルトトリオシド、メチルアミロシド、メチルキシ
ロシド、エチルグルコシド、エチルガラクトシド、エチ
ルマンノシド、エチルキシロシド、プロピルグルコシ
ド、イソプロピルグルコシド、ブチルグルコシド、ブチ
ルガラクトシド、ブチルマンノシド、ブチルキシロシド
などが挙げられる。これらは単独でも、あるいは２種以
上組み合わせて使用することもできる。

【００２９】一般式（１）で表される糖残基含有アクリ
ル酸エステル類は前記の一般式（２）で表されるアクリ
ル酸エステル類と一般式（３）で表される糖類または一
般式（４）で表されるアルキルグリコシド類とを酸触媒
の存在下に反応させて得られる。この際の一般式（２）
のアクリル酸エステル類に対する一般式（３）の糖類ま
たは一般式（４）のアルキルグリコシド類の使用量は特
に制限はないが、通常、アクリル酸エステル類１モルに
対し０．０１〜１モルである。

【００３０】なお、一般式（２）で表されるアクリル酸
エステル類は、例えば相当するアクリレート化合物とア
ルデヒド化合物とを塩基性イオン交換樹脂などの触媒の
存在かで反応させる方法（特開昭６−１３５８９６号公
報）など従来公知の方法により容易に得ることができ
る。

【００３１】酸触媒の代表例としては、塩酸、硫酸、リ
ン酸、ホウ酸などの鉱酸およびその部分中和塩；タング
ストリン酸、モリブドリン酸、タングストケイ酸、モリ
ブドケイ酸などのヘテロポリ酸およびその部分中和塩；
メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸などの有機
スルホン酸等のプロトン酸；フッ化ホウ素、塩化ホウ
素、塩化アルミニウム、二塩化スズ、四塩化スズなどの
ルイス酸；ベースレジンがフェノール系またはスチレン
系樹脂であり、その形態がゲル型、ポーラス型またはマ
クロポーラス型のいずれかであり、交換基としてスルホ
ン酸基およびアルキルスルホン酸基が単独または２種以
上組み合わせて用いられる酸性イオン交換樹脂などを挙
げることができる。これらは単独でも、あるいは２種以
上組み合わせて使用することもできる。酸触媒の使用量
は、用いる一般式（２）のアクリル酸エステル類の種類
にもよるが、通常、アクリル酸エステル類の重量基準で
０．００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量
％である。

【００３２】上記反応は無溶媒でも行うことができる
が、溶媒中で行うこともできる。溶媒としては、反応を
阻害しないものであればいずれも使用することができる
が、その代表例としては、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテルなどのエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンな
どの脂肪族または芳香族炭化水素類；クロロホルム、ク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルス
ルホキシド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、スルホ
ランなどを挙げることができる。これら溶媒は単独で
も、あるいは２種以上混合して使用することもできる。
また、溶媒の使用量は特に制限はなく適宜決定すること
ができる。

【００３３】また、上記反応を効果的に行うには、反応
により生成する水または低級アルコールを系外へ除去す
るのがよい。反応により生成する水または低級アルコー
ルを系外へ除去する方法としては、例えば減圧下で反応
を行う方法、共沸溶媒を用いて反応を行う方法、乾燥剤
の存在下で反応を行う方法などを挙げることができる。

【００３４】これらの方法のうち、減圧下で反応を行う
方法および共沸溶媒を用いて反応を行う方法が好ましく
用いられる。これら方法は単独でも、あるいは２種以上
を適宜組み合わせて用いることもできる。

【００３５】上記共沸溶媒については、反応を阻害しな
いものであれば特に制限はなく、その代表例としては、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ヘプタン、クロロホルム、塩化メチレン、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼンなどを挙げる
ことができる。これらは単独でも、あるいは２種以上を
組み合わせて用いることもできる。

【００３６】原料である一般式（２）で表されるアクリ
ル酸エステル類は重合し易い性質を持っているので、反
応中におけるこれらの重合を防止するために、上記反応
を重合防止剤の存在下に行うのがよい。同様に、生成物
である一般式（１）で表される糖残基含有アクリル酸エ
ステル類も重合し易い性質なので、その反応ないしは貯
蔵、輸送などの取り扱いの際には重合防止剤の存在下に
取り扱うのがよい。上記重合防止剤としては、一般に１
次酸化防止剤として知られている酸化防止剤、またはこ
の１次酸化防止剤と一般に２次酸化防止剤として知られ
ている酸化防止剤および／またはキレート剤とを組み合
わせて使用することができる。

【００３７】上記１次酸化防止剤および２次酸化防止剤
の代表例を列挙すると次のとおりである。

【００３８】キノン系１次酸化防止剤：ヒドロキノン、
メトキシヒドロキノン、ベンゾキノン、ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルカテコール、クロラニル、２−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキ
ノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルメトキシヒドロキノン、
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミノヒドロキノンなど。

【００３９】アルキルフェノール系１次酸化防止剤：
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，４，６−トリ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシメチルフェノール、２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾー
ル、ｎ−オクタデシル−３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、スチリネートフェノール、α
−トコフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３’
−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチル−２’−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、２−
［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペン
チルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペン
チルフェニルアクリレート、２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−シ
クロヘキシル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス［６−（１−メチルシクロヘキシル）−ｐ−
クレゾール］、２，２’−エチリデンビス（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−ブチリデ
ンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３
−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、１，６
−ヘキサンジオールビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−（４−ヒドロキシフェニル）］プロピオネー
ト、トリエチレングリコールビス［（３−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）］プロピ
オネート、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)）プロピオニ
ル］ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］ヘキサメチレンジアミン、２，２−チオビス
（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２−チオジエチレンビス［３−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート］、ビス［２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）フェニル］テレフタレー
ト、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ト
リス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、トリス［２−（３’，
５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシヒドロ
−シナモイルオキシル）エチル］イソシアヌレート、ト
リス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジ−メチル−３
−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、テトラキス
［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタ
ン、カルシウム−ビス（エチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル）−４−ヒドロキシベンジルフォスフェート、
プロピル−３，４，５−トリヒドロキシベンゼンカルボ
ネート、オクチル−３，４，５−トリヒドロキシベンゼ
ンカルボネート、ドデシル−３，４，５−トリヒドロキ
シベンゼンカルボネート、２，２’−メチレンビス（４
−ｍ−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノール）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、１，１，３−トリス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブ
タン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２
−｛β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウン
デカンなど。

【００４０】アミン系１次酸化防止剤：アルキル化ジフ
ェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−
１，２−ジヒドロキノリン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソ
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−
１，３−ジメチルブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンポ
リマー、アルドール−α−ナフチルアミン、Ｎ−フェニ
ル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−ナフチル
−ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジオクチルジフ
ェニルアミン、フェノチアジンなど。

【００４１】ジチオカルバミン酸銅系１次酸化防止剤：
ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバ
ミン酸銅、ジプロピルジチオカルバミン酸銅、ジブチル
ジチオカルバミン酸銅、エチレンジチオカルバミン酸
銅、テトラメチレンジチオカルバミン酸銅、ペンタメチ
レンジチオカルバミン酸銅、ヘキサメチレンジチオカル
バミン酸銅、オキシジエチレンジチオカルバミン酸銅な
ど。

【００４２】硫黄系２次酸化防止剤：硫黄、ジラウリル
−３，３’−チオジプロピオネート、ジトリデシル−
３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−３，
３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’
−チオジプロピオネート、テトラキス−メチレン−３−
（ラウリルチオ）プロピオネートメタン、ジステアリル
−３，３’−メチル−３，３’−チオジプロピオネー
ト、ラウリルステアリル−３，３’−チオジプロピオネ
ート、ビス［２−メチル−４−（３−ｎ−アルキルチオ
プロピオニルオキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］
スルフィド、β−ラウリルチオプロピオネート、２−メ
ルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−５−メ
チルベンゾイミダゾールなど。

【００４３】リン系２次酸化防止剤：トリス（イソデシ
ル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファ
イト、フェニルジイソオクチルフォスファイト、フェニ
ルジイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシ
ル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスフ
ァイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェ
ニルトリデシルフォスファイト、フォスフォン酸［１，
１−ジフェニル−４，４’−ジイルビステトラキス−
２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エ
ステル、トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニル
フェニル）フォスファイト、４，４’−イソプロピリデ
ンジフェノールアルキルフォスファイト、トリス（２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、
トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジ
フォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡペ
ンタエリスリトールジフォスファイト、テトラ（トリデ
シル）−４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキ
サ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタ
ントリフォスファイト、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジルフォスフェートジエチルエス
テル、ソディウム−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）フォスフェート、ソディウム−２，２’−メチレン
−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フォ
スフェート、１，３−ビス（ジフェノキシフォスフォニ
ルオキシ）ベンゼンなど。これらの酸化防止剤は、単独
でも、あるいは２種以上を適宜混合して用いてもよい。

【００４４】上記酸化防止剤の添加量は、用いる上記一
般式（２）で表されるアクリル酸エステル類の種類にも
よるが、上記酸化防止剤の総量が、一般式（２）で表さ
れるアクリル酸エステル類の０．００１〜５重量％の範
囲内、好ましくは０．００５〜１重量％の範囲内、特に
好ましくは０．０１〜０．１重量％の範囲内となるよう
に添加すればよい。酸化防止剤の総量が０．００１重量
％よりも少ない場合には、前述した重合を抑制すること
ができなくなるので好ましくない。一方、酸化防止剤の
総量を５重量％よりも多くしても、酸化防止剤の増加に
比例した重合防止効果のさらなる向上は望めず、添加し
た酸化防止剤の一部が無駄になり、経済的に不利となる
ので好ましくない。また、１次酸化防止剤と２次酸化防
止剤を組み合わせて使用する場合、２次酸化防止剤の量
は１次酸化防止剤の１〜２００重量％の範囲内とすれば
よい。

【００４５】さらに、上記１次酸化防止剤にキレート剤
を共存させることにより、重合がより効果的に防止する
ことができると共に、１次酸化防止剤の使用量を減らす
ことができる。上記のキレート剤としては、特に限定さ
れるものではないが、具体的には、例えば、エチレンジ
アミン四酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢
酸、ジヒドロキシエチルエチレンジアミン二酢酸、１，
３−プロパンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五
酢酸、トリエチレンテトラミン六酢酸、ニトリロ三酢
酸、グルコン酸ナトリウム、ヒドロキシエチルイミノ二
酢酸、２，２’−オキシアミドビス−［エチル−３−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート］などが挙げられる。これらのキ
レート剤は、単独でも、あるいは２種以上を適宜混合し
て用いてもよい。

【００４６】上記キレート剤の添加量は、酸化防止剤の
総量の０．０００５〜１００重量％の範囲内、好ましく
は０．００５〜２５重量％の範囲内、特に好ましくは
０．０１〜１０重量％の範囲内となるようにすればよ
い。この時、酸化防止剤の総量はキレート剤と合わせた
総量が、上記一般式（２）で表されるアクリル酸エステ
ル類の０．００１〜５重量％となるよう減少させること
ができる。キレート剤の添加量が０．０００５重量％よ
りも少ない場合には、前述した重合を効果的に抑制でき
なくなるので好ましくない。また、キレート剤の添加量
を１００重量％よりも多くしても、キレート剤の増加に
比例した重合防止効果のさらなる向上や、酸化防止剤の
使用量のさらなる減少は望めず、添加したキレート剤の
一部が無駄になり、経済的に不利となるので好ましくな
い。

【００４７】上記反応を行う際の条件については特に制
限はないが、通常、０〜１５０℃、好ましくは３０〜１
２０℃の範囲の温度で行うのがよい。また、反応圧力は
常圧、加圧または減圧のいずれでもよい。

【００４８】上記の一般式（２）のアクリル酸エステル
類と一般式（３）の糖類または一般式（４）のアルキル
グリコシド類との反応により一般式（１）の糖残基含有
アクリル酸エステル類が得られるが、この糖残基含有ア
クリル酸エステル類中には、前記のとおり、着色性不純
物が含まれており糖残基含有アクリル酸エステル類、ひ
いてはこれを重合して得られるアクリル酸エステル系重
合体の着色の原因となる。

【００４９】着色性不純物含量を低減させて、低着色性
の一般式（１）の糖残基含有アクリル酸エステル類を得
る方法の一つとして、原料としての一般式（２）のアク
リル酸エステル類中の不純物を予め除去して高純度のア
クリル酸エステル類を用いる方法があるが、このような
高純度アクリル酸エステル類を得ることは困難であり、
また経済的にも不利である。他の方法としては、反応終
了後に生成した糖残基含有アクリル酸エステル類をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーなどの精製手段により
精製して不純物を除去する方法があるが、この方法は高
価であって、経済的に不利であり、工業的に実施するに
は適していない。

【００５０】本発明の方法によれば、上記反応によって
得られる一般式（１）の糖残基含有アクリル酸エステル
類を水と非混和性の有機溶剤と接触させることにより、
糖残基含有アクリル酸エステル類中の着色性不純物を抽
出除去することにより低着色性の糖残基含有アクリル酸
エステル類を製造することができる。ここにいう有機溶
剤とは、０〜３、好ましくは０．０２〜２．８、更に好
ましくは０．２〜２．５の範囲にある双極子モーメント
を有し、水と２層を形成できる有機溶剤である。双極子
モーメントが３以上の有機溶剤の場合、一般式（１）の
糖残基含有アクリル酸エステル類も溶解して取り込むの
で、糖残基含有アクリル酸エステル類の収率が低下して
好ましくない。

【００５１】上記有機溶剤の代表例を挙げると次のとお
りである。

【００５２】脂肪族炭化水素類：ペンタン、シクロペン
タン、１−ペンテン、３−ペンタノン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ビシクロヘキサン、１−ヘキセン、シクロ
ヘキサノン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン、２−メ
チルヘキサン、３−メチルヘキサン、２，３−ジメチル
ペンタン、２，４−ジメチルペンタン、オクタン、エチ
ルシクロヘキサン、２，２，４−トリメチルペンタン、
１−オクテン、デカン、１−ノネン、１−デセン、ドデ
カンなど。

【００５３】芳香族炭化水素類：ベンゼン、トルエン、
エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベ
ンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゼン、スチレン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−
キシレン、ナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレンなど。

【００５４】ハロゲン化炭化水素類：ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジクロロエタン、
１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタ
ン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，１−ジ
クロロエチレン、ｃｉｓ−１，２−ジクロロエチレン、
ｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエ
チレン、テトラクロロエチレン、１−クロロプロパン、
２−クロロプロパン、３−クロロプロペン、１−クロロ
ブタン、２−クロロブタン、１−クロロ−２−メチルプ
ロパン、２−クロロ−２−メチルプロパン、１−クロロ
ペンタン、ブロモフォルム、ブロモエタン、１，２−ジ
ブロモエタン、１，１，２，２−テトラブロモエタン、
１−ブロモプロパン、２−ブロモプロパン、ヨードメタ
ン、ジヨードメタン、ヨードエタン、１−ヨードプロパ
ン、２−ヨードプロパンなど。

【００５５】ハロゲン化芳香族炭化水素類：フルオロベ
ンゼン、ヘキサフルオロベンゼン、ｏ−フルオロトルエ
ン、ｍ−フルオロトルエン、ｐ−フルオロトルエン、ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベ
ンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、１−クロロナフタレ
ン、ブロモベンゼン、１−ブロモナフタレンなど。

【００５６】エーテル類：エチルエーテル、プロピルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ペン
チルエーテル、イソペンチルエーテル、フェニルエーテ
ル、エチルビニルエーテル、ブチルエチルエーテル、ブ
チルビニルエーテル、ビス（２−メトキシエチル）エー
テル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロピラ
ン、ビス（２−クロロエチル）エーテルなど。

【００５７】脂肪族アルコール類：ｎ−ブタノール、１
−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノー
ル、２−メチル−２−ブタノール、３−メチル−１−ブ
タノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、２
−ヘプタノール、２−メチルシクロヘキサノール、３−
メチルシクロヘキサノール、４−メチルシクロヘキサノ
ール、１−オクタノール、２−エチル−１−ヘキサノー
ルなど。

【００５８】芳香族アルコール類：フェノール、ベンジ
ルアルコールなど。

【００５９】エステル類：ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ
酸プロピル、ギ酸イソプロピル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソペン
チル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、酢酸ビニル、酢酸
２−メトキシエチル、酢酸２−エトキシエチル、エチレ
ングリコール二酢酸、プロピオン酸エチル、酪酸エチ
ル、ステアリン酸ｎ−ブチル、安息香酸メチル、安息香
酸エチル、安息香酸ベンジル、サリチル酸メチル、マレ
イン酸メチル、マレイン酸エチル、マロン酸エチル、ケ
イ皮酸エチル、アセト酢酸エチル、乳酸エチル、シュウ
酸エチル、セバシン酸ｎ−ブチルなど。

【００６０】アセタール類：メチルアセタール、エチル
アセタール、ジメトキシメタンなど。

【００６１】ケトン類：２−ブタノンなど。

【００６２】これらのうち、脂肪酸エステル類が好まし
く、特にギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸
イソプロピル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ｎ−ブ
チル、酢酸イソブチル、酢酸イソペンチルなどが好適に
用いられる。

【００６３】本発明の方法によれば、上記反応により得
られた一般式（１）の糖残基含有アクリル酸エステル類
を上記有機溶剤と接触させて糖残基含有アクリル酸エス
テル類中の着色性不純物を有機溶剤で抽出除去するが、
具体的には一般式（２）のアクリル酸エステル類と一般
式（３）の糖類または一般式（４）のアルキルグリコシ
ド類とを反応させて得られる一般式（１）の糖残基含有
アクリル酸エステル類を含む反応液を水および有機溶剤
と混合して糖残基含有アクリル酸エステル類を水層に、
一方着色性不純物は上記有機溶剤層へ移行させ、次いで
水層と有機溶剤層とを分離する。この糖残基含有アクリ
ル酸エステル類と水および有機溶剤との混合は種々の形
態で行うことができる。すなわち、（ａ）反応液に水を
添加して混合した後に有機溶剤を添加して混合する方
法、（ｂ）反応液に有機溶剤を添加して混合した後に水
を添加して混合する方法、（ｃ）反応液に水と有機溶剤
とを添加して混合する方法、（ｄ）水に反応液を添加し
て混合した後に有機溶剤を添加して混合する方法、
（ｅ）有機溶剤に反応液を添加して混合した後に水を添
加して混合する方法、（ｆ）水と有機溶剤との混合物に
反応液を添加して混合する方法、および（ｇ）有機溶剤
を溶媒として反応を行う場合、得られた反応液に水を添
加して混合する方法のいずれも採用することができる。
なお、上記のようにして得られる、糖残基含有アクリル
酸エステル類を含む水層に上記有機溶剤を添加して精製
操作を繰り返し行ってもよい。

【００６４】上記精製操作における水および有機溶剤の
使用量については特に制限はなく、水は生成する一般式
（１）の糖残基含有アクリル酸エステル類を十分溶解し
得る量で、また有機溶剤は着色性不純物を十分抽出除去
できる量で使用すればよい。また、精製の程度は、５０
重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）が５０以下、好ましくは
２０以下となる範囲内で適宜決定すればよい。

【００６５】上記精製操作後の一般式（１）の糖残基含
有アクリル酸エステル類はその水溶液として得られる
が、必要に応じて、さらに水を、例えば減圧蒸留により
除去して糖残基含有アクリル酸エステル類とすることも
できる。糖残基含有アクリル酸エステル類とするか、あ
るいはその水溶液とするかどうかはその用途に応じて適
宜決定すればよい。

【００６６】なお、５０重量％水溶液は、上記のように
糖残基含有アクリル酸エステル類を水層に移行させて得
られる糖残基含有アクリル酸エステル類の水溶液を濃縮
して調製しても、あるいは糖残基含有アクリル酸エステ
ル類に純水を加えて調製してもよい。

【００６７】本発明の一般式（１）で表される糖残基含
有アクリル酸エステル類は低着色性であるので、商品価
値が高く、各種用途に使用することができる。特に、単
独重合、または共重合可能な少なくとも１種の単量体と
共重合させて低着色性のアクリル酸エステル系重合体の
製造に好適に用いられる。上記共重合可能な単量体の代
表例として次のものを挙げることができる。

【００６８】疎水性オレフィン系化合物：メチル（メ
タ）アクリレート（メチルアクリレートおよびメチルメ
タクリレート；以下同じ）、エチル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アク
リレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ウンデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）ア
クリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどの
（メタ）アクリル酸（アクリル酸およびメタクリル酸；
以下同じ）のアルキルエステル類、シクロペンチル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
トなどの（メタ）アクリル酸のシクロアルキルエステル
類、スチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの
ビニル化合物類、およびアクリロニトリルなどのニトリ
ル類。

【００６９】親水性オレフィン系化合物：２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、２−ジエチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、３−ジメチルアミノプロピル（メ
タ）アクリレート、３−ジエチルアミノプロピル（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、ジメチル
（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、（メ
タ）アクリル酸金属塩、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニル
カルバゾール、および前記一般式（２）でアクリル酸エ
ステル類。

【００７０】多官能性オレフィン系化合物：エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリレート、アリ
ル（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリル
フタレート、トリメチルプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、一般式（５）：

【００７１】

【化７】

【００７２】（式中、Ｒ₁は水素原子または有機残基を
表し、Ｒ₂は水素原子、対イオンまたは有機残基を表
す）で表されるアクリル酸エステル類。

【００７３】本発明の一般式（１）の糖残基含有アクリ
ル酸エステル類を単独、または上記単量体の少なくとも
１種と重合させて得られるアクリル酸エステル系重合体
は下記一般式（６）：

【００７４】

【化８】

【００７５】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は前記一般式（１）
における定義と同じである）で表される繰り返し単位を
包含する。そして、このアクリル酸エステル系重合体の
数平均分子量は１，０００〜１，０００，０００、好ま
しくは５，０００〜２００，０００の範囲にあるのがよ
い。

【００７６】本発明のアクリル酸エステル系重合体の製
造法には特に制限はなく、この種の重合に一般に用いら
れている方法によって製造することができる。例えば、
ラジカル重合法、放射線重合法、熱重合法などを用いる
ことができる。重合は窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気
で行うのが好ましい。

【００７７】なお、アクリル酸エステル系重合体の製造
に際し、一般式（１）の糖残基含有アクリル酸エステル
類中に、分子内に２つ以上の二重結合を有する不純物
（架橋性不純物）が含まれているとゲル化が起こって目
的とするアクリル酸エステル系重合体が得られなくなる
ので、この架橋性不純物含量が５重量％以下、好ましく
は３重量％以下の糖残基含有アクリル酸エステル類を使
用するのがよい。このような架橋性不純物含量が５重量
％以下の糖残基含有アクリル酸エステル類を調製するに
は、この糖残基含有アクリル酸エステル類を前記の水と
非混和性の有機溶剤と接触させて架橋性不純物を有機溶
剤中に抽出除去し、その純度を９５重量％より高くすれ
ばよい。具体的には、一般式（１）の糖残基含有アクリ
ル酸エステル類の純度（重量％）を８０２０型高速液体
クロマトグラフィー（東ソー（株）製；以下「ＨＰＬ
Ｃ」という）によって測定し、その数値が９５重量％を
超えるようにすればよい。すなわち、糖残基含有アクリ
ル酸エステル類の純度が９８重量％の場合、その架橋性
不純物含量は２重量％以下である。

【００７８】例えば、後記実施例８で得られるような、
５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）が５０以下ではある
が、純度が９５重量％以下であって、架橋性不純物含量
が５重量％を超える糖残基含有アクリル酸エステル類の
場合には、水およびこれと非混和性の有機溶剤と十分に
混合して水層に糖残基含有アクリル酸エステル類を、ま
た有機溶剤層に架橋性不純物を移行させて精製すること
により、ゲル化を引き起こすことなく単独重合または共
重合を行うに好適な糖残基含有アクリル酸エステル類と
することができる。

【００７９】

【発明の効果】本発明の一般式（１）で表される糖残基
含有アクリル酸エステル類は、その５０重量％水溶液の
黄色度（ＹＩ）が５０以下、すなわち低着色性であるの
で、色相に対する要件の厳しい用途に好適に用いられ、
その商品価値が著しく高い。さらに、エステル結合を介
さずに側鎖に糖残基が導入されているため耐加水分解性
に優れている。すなわち、塩基に存在下においても加水
分解を受けず、糖残基が離脱しないという特徴を有して
いる。

【００８０】本発明の方法によれば、低着色性の一般式
（１）で表される糖残基含有アクリル酸エステル類を簡
便な方法により容易に製造することができる。

【００８１】本発明の低着色性のアクリル酸エステル系
重合体は、エステル結合を介さずに側鎖に糖残基が導入
されているため耐加水分解性に優れている。すなわち、
塩基の存在下でも加水分解を受けず、糖残基が離脱しな
い。本発明のアクリル酸エステル系重合体は、側鎖に糖
残基を安定して有し、またグリコシド結合は生体内や自
然界に存在する結合であることから、親水性、生分解性
および生体適合性に特に優れ、表面処理剤、医療用材
料、吸水性樹脂、界面活性剤などの種々の用途に好適に
用いることができる。さらに、黄色度（ＹＩ）が５０以
下という、その低着色性の故に、色相に対する要件が厳
しい用途に好適に用いられる。

【００８２】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。

【００８３】実施例１ 温度計および撹拌装置を取り付けた３００ｍｌの反応容
器にアクリル酸エステル類としてのエチル−α−ヒドロ
キシメチルアクリレート１３０ｇ、および酸化防止剤と
してのメトキシヒドロキノン０．０６５ｇおよび２，
２’−オキシアミドビス−［エチル−３−（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート］０．０３０ｇを仕込んで撹拌した。次に、上
記の反応容器にグルコース３６ｇとｐ−トルエンスルホ
ン酸一水和物１．９ｇとを添加した後、撹拌しながら徐
々に加熱した。次いで、反応溶液を１００℃で１．５時
間撹拌することにより反応を完了させた。そして、反応
終了後、６０℃に冷却し、反応溶液を無水炭酸ナトリウ
ムで中和した後、ろ過した。得られた反応溶液に水６０
ｇを加えた後、撹拌しながら酢酸エチル２００ｇを徐々
に加えた。次いで、得られた混合溶液を室温で３０分撹
拌した後、静置し、水層および酢酸エチル層に分液する
ことによりエチル−α−（グルコシドメチル）アクリレ
ートの水溶液を得た。

【００８４】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は７６モル％であ
り、純度は９７重量％であった。

【００８５】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの水溶液を減圧濃縮し、エチル−α−（グル
コシドメチル）アクリレートの５０重量％水溶液とし、
ＪＩＳＫ７１０３に準拠した方法で色差計Σ８０型（日
本電色工業株式会社製）を用いて測定した黄色度（Ｙ
Ｉ）値は７であった。

【００８６】なお、上記エチル−α−（グルコシドメチ
ル）アクリレートの¹Ｈ−ＮＭＲのチャートを図１に、
¹³Ｃ−ＮＭＲのチャートを図２に、また赤外吸収スペク
トルを図３に示した。

【００８７】実施例２ 実施例１の反応容器と同様の反応容器を用い、エチル−
α−ヒドロキシメチルアクリレート１３０ｇ、ハイドロ
キノン０．０１３ｇおよびジラウリル−３，３’−チオ
ジプロピオネート０．００５ｇを仕込んで撹拌した。次
に、上記の反応容器にグルコース２７ｇと塩酸０．４ｇ
とを添加した後、撹拌しながら徐々に加熱した。次い
で、反応溶液を１２０℃で４５分間撹拌することにより
反応を完了させた。そして、反応終了後、反応溶液を５
０℃に冷却し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し
た。得られた反応溶液にｎ−ブタノール１５０ｇを加え
た後、撹拌しながら水８０ｇを徐々に加えた。次いで、
得られた混合溶液を室温で５０分撹拌した後、静置し、
水層およびｎ−ブタノール層に分液することによりエチ
ル−α−（グルコシドメチル）アクリレートの水溶液を
得た。

【００８８】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は６９モル％であ
り、純度は９５重量％であった。

【００８９】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１１であった。

【００９０】実施例３ 実施例１の反応容器と同様の反応容器を用い、エチル−
α− ヒドロキシメチルアクリレート１３０ｇ、ベンゾ
キノン０．１０ｇおよびジステアリル−３，３’−チオ
ジプロピオネート０．０３ｇを仕込んで撹拌した。次
に、上記の反応容器にグルコース１８ｇと硫酸０．５ｇ
とを添加した後、撹拌しながら徐々に加熱した。次い
で、反応溶液を８０℃で１時間撹拌することにより反応
を完了させた。そして、反応終了後、３０℃に冷却し、
反応溶液を２Ｎ水酸化カリウム水溶液で中和した。得ら
れた反応溶液に水９０ｇおよびトルエン１８０ｇを同時
に加えた。次いで、この混合溶液を室温で４０分撹拌し
た後、静置し、水層およびトルエン層に分液することに
よりエチル−α−（グルコシドメチル）アクリレートの
水溶液を得た。

【００９１】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は７１モル％であ
り、純度は９５重量％であった。

【００９２】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１２であった。

【００９３】実施例４ 実施例１の反応容器と同様の反応容器を用い、エチル−
α−ヒドロキシメチルアクリレート１３０ｇ、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルカテコール０．０６ｇおよびニトリロ三酢
酸０．００５ｇを仕込んで撹拌した。次に、上記の反応
容器にグルコース５４ｇと三フッ化ホウ素エチルエーテ
ル錯体２．８ｇとを添加した後、撹拌しながら徐々に加
熱した。次いで、反応溶液を１００℃で１．２５時間撹
拌することにより反応を完了させた。そして、反応終了
後、７０℃に冷却し、反応溶液を無水炭酸ナトリウムで
中和した後、ろ過した。水１００ｇ中に得られた反応溶
液を加えた後、撹拌しながらイソプロピルエーテル２２
０ｇを徐々に加えた。次いで、得られた混合溶液を室温
で３０分撹拌した後、静置し、水層およびイソプロピル
エーテル層に分液することによりエチル−α−（グルコ
シドメチル）アクリレートの水溶液を得た。

【００９４】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は６７モル％であ
り、純度は９６重量％であった。

【００９５】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１０であった。

【００９６】実施例５ 実施例１の反応容器と同様の反応容器を用い、エチル−
α−ヒドロキシメチルアクリレート１３０ｇ、クロラニ
ル０．０２ｇおよびエチレンジアミン四酢酸０．０２ｇ
を仕込んで撹拌した。次に、上記の反応容器にグルコー
ス４５ｇとｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．９ｇと
を添加した後、撹拌しながら徐々に加熱した。次いで、
反応溶液を７０℃で２時間撹拌することにより反応を完
了させた。そして、反応終了後、４０℃に冷却し、反応
溶液を炭酸カリウムで中和した後、ろ過した。２−ブタ
ノン２５０ｇに得られた反応溶液を加えた後、撹拌しな
がら水９０ｇを徐々に加えた。次いで、得られた混合溶
液を室温で４５分撹拌した後、静置し、水層および２−
ブタノン層に分液することによりエチル−α−（グルコ
シドメチル）アクリレートの水溶液を得た。

【００９７】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は６８モル％であ
り、純度は９５重量％であった。

【００９８】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１３であった。

【００９９】実施例６ 実施例１の反応容器と同様の反応容器を用い、エチル−
α−ヒドロキシメチルアクリレート１３０ｇおよび２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン０．１３ｇを仕
込んで撹拌した。次に、上記の反応容器にグルコース３
６ｇとタングストリン酸１．０ｇとを添加した後、撹拌
しながら徐々に加熱した。次いで、反応溶液を７５℃で
１．５時間撹拌することにより反応を完了させた。そし
て、反応終了後、３５℃に冷却し、反応溶液を２Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液で中和した。水１００ｇおよびシク
ロヘキサン２３０ｇの混合溶液を撹拌しながら、得られ
た反応溶液を徐々に加えた。次いで、得られた混合溶液
を室温で５０分撹拌した後、静置し、水層およびシクロ
ヘキサン層に分液することによりエチル−α−（グルコ
シドメチル）アクリレートの水溶液を得た。

【０１００】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は６５モル％であ
り、純度は９５重量％であった。

【０１０１】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１０であった。

【０１０２】実施例７ 実施例１の反応容器と同様の反応容器を用い、エチル−
α−ヒドロキシメチルアクリレート１３０ｇおよびメト
キシヒドロキノン０．１０ｇを仕込んで撹拌した。次
に、上記の反応容器にグルコース３６ｇ、ｐ−トルエン
スルホン酸一水和物２．０ｇおよびトルエン１００ｇを
添加した後、撹拌しながら徐々に加熱した。次いで、反
応溶液を９５℃で２時間撹拌することにより反応を完了
させた。そして、反応終了後、３５℃に冷却し、反応溶
液を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、ろ過し
た。得られた反応溶液に撹拌ながら水１００ｇを徐々に
加えた。次いで、得られた混合溶液を室温で４５分撹拌
した後、静置し、水層およびトルエン層に分液すること
により、エチル−α−（グルコシドメチル）アクリレー
トの水溶液を得た。

【０１０３】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は７３モル％であ
り、純度は９６重量％であった。

【０１０４】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１１であった。

【０１０５】実施例８ 実施例１の反応容器と同様の反応容器を用い、エチル−
α−ヒドロキシメチルアクリレート１３０ｇ、メトキシ
ヒドロキノン０．０８ｇおよびジラウリル−３，３’−
チオジプロピオネート０．０４ｇを仕込んで撹拌した。
次に、上記の反応容器にグルコース４５ｇと塩酸０．４
ｇとを添加した後、撹拌しながら徐々に加熱した。次い
で、反応溶液を９０℃で２時間撹拌することにより反応
を完了させた。そして、反応終了後、５０℃に冷却し、
反応溶液を炭酸カリウムで中和した後、ろ過した。得ら
れた反応溶液に水７０ｇを加えた後、撹拌しながら酢酸
エチル５０ｇを徐々に加えた。次いで、得られた混合溶
液を室温で４５分撹拌した後、静置し、水層および酢酸
エチル層に分液することにより、エチル−α−（グルコ
シドメチル）アクリレートの水溶液を得た。

【０１０６】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は６６モル％であ
り、純度は９２重量％であった。

【０１０７】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１５であった。

【０１０８】実施例９ 実施例１において、グルコースの代わりにガラクトース
を用いた以外は実施例１と同様にして、エチル−α−
（ガラクトシドメチル）アクリレートの水溶液を得た。

【０１０９】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（ガ
ラクトシドメチル）アクリレートの収率は７３モル％で
あり、純度は９６重量％であった。

【０１１０】上記エチル−α−（ガラクトシドメチル）
アクリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実
施例１と同様に測定したところ８であった。

【０１１１】実施例１０ 実施例２において、グルコースの代わりにＮ−アセチル
グルコサミンを用いた以外は実施例２と同様にして、エ
チル−α−（２−アセトアミド−２−デオキシグルコシ
ドメチル）アクリレートの水溶液を得た。

【０１１２】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（２
−アセトアミド−２−デオキシグルコシドメチル）アク
リレートの収率は６１モル％であり、純度は９５重量％
であった。

【０１１３】上記エチル−α−（２−アセトアミド−２
−デオキシグルコシドメチル）アクリレートの５０重量
％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施例１と同様に測定した
ところ１０であった。

【０１１４】実施例１１ 実施例３において、エチル−α−ヒドロキシメチルアク
リレート１３０ｇの代わりにブチル−α−ヒドロキシメ
チルアクリレート１５８ｇを用いた以外は実施例３と同
様にして、ブチル−α−（グルコシドメチル）アクリレ
ートの水溶液を得た。

【０１１５】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は７１モル％であ
り、純度は９５重量％であった。

【０１１６】上記エチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１０であった。

【０１１７】実施例１２ 実施例４において、エチル−α−ヒドロキシメチルアク
リレート１３０ｇの代わりにメチル−α−ヒドロキシメ
チルアクリレート１１６ｇを用いた以外は実施例４と同
様にして、メチル−α−（グルコシドメチル）アクリレ
ートの水溶液を得た。

【０１１８】ＨＰＬＣにより測定したメチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は７０モル％であ
り、純度は９５重量％であった。

【０１１９】上記メチル−α−（グルコシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ９であった。

【０１２０】実施例１３ 実施例５において、エチル−α−ヒドロキシメチルアク
リレート１３０ｇの代わりにブチル−α−ヒドロキシメ
チルアクリレート１５８ｇを、またグルコースの代わり
にガラクトースを用いた以外は実施例５と同様にして、
ブチル−α−（ガラクトシドメチル）アクリレートの水
溶液を得た。

【０１２１】ＨＰＬＣにより測定したブチル−α−（ガ
ラクトシドメチル）アクリレートの収率は６９モル％で
あり、純度は９５重量％であった。

【０１２２】上記ブチル−α−（ガラクトシドメチル）
アクリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実
施例１と同様に測定したところ１２であった。

【０１２３】実施例１４ 実施例６において、エチル−α−ヒドロキシメチルアク
リレート１３０ｇの代わりにメチル−α−ヒドロキシメ
チルアクリレート１１６ｇを、またグルコースの代わり
にガラクトースを用いた以外は実施例６と同様にして、
メチル−α−（ガラクトシドメチル）アクリレートの水
溶液を得た。

【０１２４】ＨＰＬＣにより測定したメチル−α−（ガ
ラクトシドメチル）アクリレートの収率は６７モル％で
あり、純度は９６重量％であった。

【０１２５】上記メチル−α−（ガラクトメチル）アク
リレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施例
１と同様に測定したところ１１であった。

【０１２６】実施例１５ 実施例７において、グルコースの代わりにラクトースを
用いた以外は実施例７と同様にして、エチル−α−（ラ
クトシドメチル）アクリレートの水溶液を得た。

【０１２７】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（ラ
クトシドメチル）アクリレートの収率は５０モル％であ
り、純度は９６重量％であった。

【０１２８】上記エチル−α−（ラクトシドメチル）ア
クリレートの５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）を実施
例１と同様に測定したところ１０であった。

【０１２９】実施例１６ 実施例１で得られた、５０重量％水溶液の黄色度（Ｙ
Ｉ）が７で、純度が９７重量％（架橋性不純物含量３重
量％以下）の、エチル−α−（グルコシドメチル）アク
リレートの水溶液２５ｇおよび重合開始剤としての過酸
化ベンゾイル０．０１ｇを試験管に入れ、窒素ガス気流
中６０℃で５時間撹拌することにより、エチル−α−
（グルコシドメチル）アクリレートの重合反応を行って
重合体を得た。

【０１３０】以上のようにして得た重合体について、¹
Ｈ−ＮＭＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲおよび赤外吸収スペクトルを
測定することにより、物質の同定を行った。その結果、
上記の重合体が本発明にかかる糖残基含有アクリル酸エ
ステル類を含む水溶液を重合して得られる糖残基含有ア
クリル酸エステル系重合体であることを確認した。ま
た、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）により測定した糖残基含有アクリル酸エステル系重
合体の平均分子量は５１，０００であった。

【０１３１】なお、上記重合体の赤外吸収スペクトルを
図４に示した。

【０１３２】上記重合体の黄色度（ＹＩ）をＪＩＳ−Ｋ
７１０３に準拠した方法で色差計Σ８０型（日本電色工
業株式会社製）を用いて測定したところ１４であった。

【０１３３】比較例１ 実施例１と同様にしてエチル−α−（グルコシドメチ
ル）アクリレートを合成した後、得られた反応溶液を７
３〜７５℃／５ｍｍＨｇで蒸留を行い原料であるエチル
−α−ヒドロキシメチルアクリレートを除去し、エチル
−α−（グルコシドメチル）アクリレートを得た。

【０１３４】ＨＰＬＣにより測定したエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートの収率は７０モル％であ
り、純度は８６重量％であった。このエチル−α−（グ
ルコシドメチル）アクリレートを純水により希釈し、エ
チル−α−（グルコシドメチル）アクリレートの５０重
量％水溶液とし、その黄色度（ＹＩ）を実施例１と同様
にして測定したところ５２であった。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られたエチル−α−（グルコシド
メチル）アクリレートの¹Ｈ−ＮＭＲのチャートであ
る。

【図２】上記化合物の¹³Ｃ−ＮＭＲのチャートである。

【図３】上記化合物の赤外吸収スペクトルである。

【図４】実施例１６で得られた重合体の赤外吸収スペク
トルである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ５０重量％水溶液の黄色度（ＹＩ）が５
   ０以下であることを特徴とする一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ₁は水素原子または有機残基を表し、Ｒ₂は水
   素原子、対イオンまたは有機残基を表し、Ｇは糖残基を
   表す）で表される糖残基含有アクリル酸エステル類。
2. 【請求項２】 一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ₁は水素原子または有機残基を表し、Ｒ₂は水
   素原子、対イオンまたは有機残基を表す）で表されるア
   クリル酸エステル類と一般式（３）： Ｇ−Ｈ （式中、Ｇは糖残基を表す）で表される糖類、または一
   般式（４）： Ｇ−Ｒ₃ （式中、Ｇは糖残基を表し、Ｒ₃は低級アルキル基を表
   す）で表されるアルキルグリコシド類とを反応させて一
   般式（１）： 【化３】 （式中、Ｒ₁は水素原子または有機残基を表し、Ｒ₂は水
   素原子、対イオンまたは有機残基を表し、Ｇは糖残基を
   表す）で表される糖残基含有アクリル酸エステル類を生
   成させ、次いでこれを水と非混和性の有機溶剤を用いて
   精製することを特徴とする請求項１記載の糖残基含有ア
   クリル酸エステル類の製造方法。
3. 【請求項３】請求項１記載の糖含有アクリル酸エステル
   類を単独重合またはこれと共重合可能な少なくとも１種
   の単量体とを共重合させて得られる低着色性アクリル酸
   エステル系重合体。