JPH09143102A - 重水素化化合物の製造方法 - Google Patents

重水素化化合物の製造方法

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JPH09143102A JP7327868A JP32786895A JPH09143102A JP H09143102 A JPH09143102 A JP H09143102A JP 7327868 A JP7327868 A JP 7327868A JP 32786895 A JP32786895 A JP 32786895A JP H09143102 A JPH09143102 A JP H09143102A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】多数の工程や高価な試薬を必要とせず、また原
料にも何ら制限がないため経済性及び汎用性に優れた重
水素化化合物の製造方法を提供すること。 【解決手段】有機化合物（たとえば脂肪族又は脂環式化
合物又は芳香族炭化水素や、ゴム、タンパク質等の高分
子化合物など）を超臨界状態の重水中で処理し、重水素
化化合物を得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬、農薬、機能
性材料、分析用トレーサー等の原料として有用な重水素
化化合物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
重水素化化合物の製造には非常に多数の工程が必要であ
り、そのため重水素化化合物の価格はきわめて高価（輸
入品一般で１ｇ数万円）であり、しかも得られる重水素
化化合物の種類も限定されていた。本発明の目的は、上
記のような問題を解消し、多数の工程や高価な試薬を必
要とせず、経済性及び汎用性に優れた重水素化化合物の
製造方法を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために鋭意検討の結果、有機化合物を臨界温
度及び臨界圧力を越える温度・圧力（超臨界）条件を含
む高温高圧の重水中で処理することにより、上記の目的
を達成できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明において使用することがで
きる原料はすべての有機化合物であり、特に脂肪族又は
脂環式化合物又は芳香族炭化水素や、ゴム、タンパク質
等の高分子化合物などが好ましい。
【０００５】重水は、普通の水（Ｈ2 Ｏ）とは水素の同
位体が異なる酸化ジューテリウム（Ｄ2 Ｏ）であり、通
常電解質として水酸化ナトリウムを加えた水の分別電解
によるか、同位体交換反応を利用することにより製造さ
れるものであるが、本発明において使用される重水は、
臨界温度及び臨界圧力を越える温度・圧力（超臨界）条
件を含む高温高圧の重水又は亜臨界状態の重水でなけれ
ばならない。
【０００６】上記の超臨界条件を含む高温高圧の重水に
ついて説明すると、一般に反応系全体の臨界条件は化学
反応に供される物質によって異なると考えられるが、混
合系における臨界条件については理論的に解明されてい
ないのが実情である。しかし本発明においては化学反応
に供される有機化合物が何であれ、当該化学反応系（密
閉系）中では温度と圧力が均一となりうるので、反応系
中の温度と圧力が重水の臨界条件である３７１℃の温度
及び２１．７ＭＰａの圧力を越えてさえいれば、反応系
中の重水も当然に臨界条件を越えているものと解され
る。したがって、本発明における超臨界状態の高温高圧
の重水は具体的には、３７１℃以上好ましくは３７１〜
５００℃の温度及び２１．７ＭＰａ以上好ましくは２
１．７〜５０ＭＰａの圧力を有する重水である。また、
亜臨界状態の重水は具体的には、３７１℃以下、好まし
くは２００〜３７１℃の温度及び２１．７ＭＰａ以下、
好ましくは５〜２１．７ＭＰａの圧力を有する重水であ
る。
【０００７】
【実施例】
（実施例１）内容積４２ｍｌの圧力容器に、１Ｎ Ｎａ
ＯＨを含んだ重水９ｍｌと加硫ゴム［エチレン・プロピ
レン・ジエン共重合系合成ゴム（ＥＰＤＭポリマー）で
構成］４ｇを充填し、加熱炉中で４２０℃にて３０分間
反応させた後、十分に空冷冷却して反応混合物をろ別
し、得られた油状物質を核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）を用
いて分析した。結果は次のとおりであった：ＮＭＲ 2Ｈ
−スペクトルδｐｐｍ（ｎｅａｔ）Ｃ６Ｄ６、０．９
（メチルを構成する水素）、１．２５（メチレンを構成
する水素）、１．６（メチンを構成する水素）、２．
０；Ｄ化率（Ｄ／Ｈ比）、０．０３（δ０．９）、０．
０１（δ１．２５）、３．９（δ１．６）、１．３（δ
２．０）、本測定と同様のＮＭＲ分光器の検出条件下に
おいて、天然存在比のＤ（ｍＭのオーダー）のシグナル
は検出されなかった。
【０００８】（実施例２）内容積４２ｍｌの圧力容器に
１Ｎ ＮａＯＨを含んだ重水１０ｍｌとベンゼン１ｇを
充填し、加熱炉中で温度３５０℃、４００℃、４５０℃
にて１０分間反応を行わせた。生成物をＮＭＲによって
分析した。ベンゼンの水素が重水素化した割合（Ｄ化
率）と反応温度との関係を表１に示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】また、本発明の適用可能な脂肪族有機化合
物としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、酢酸
エチル、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジブロモ
エタン、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサ
フルオロイソプロパノール、１，１，２，２−テトラク
ロロエタン、ニトロメタンなどがあげられ、脂環式化合
物としてはシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ピ
リジン、テトラヒドロフランなどがあげられ、芳香族炭
化水素としては、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン、キシレン、ブロモベンゼン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、フェノール、ヒドロキ
ノン、安息香酸、サリチル酸、フタル酸、アニリンなど
があげられる。
【００１１】また、本発明の適用可能なゴムとしては、
天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、１，２−
ポリブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、クロ
ロプレンゴム、ニトリルゴム、ブチルゴム、エチレンプ
ロピレンゴム、クロルスルホン化ポリエチレン、アクリ
ルゴム、エピクロルヒドリンゴム、多硫化ゴム、フッ素
ゴム、ウレタンゴムなどがあげられる。
【００１２】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、有
機化合物を臨界温度及び臨界圧力を越える温度・圧力
（超臨界）条件を含む高温高圧の重水中で処理すること
により、多数の工程や高価な試薬を必要とせず、また原
料にも何ら制限がないため経済性及び汎用性に優れた重
水素化化合物の製造方法を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０１Ｂ 4/00 Ｃ０１Ｂ 4/00 Ｃ０７Ｍ 5:00 (71)出願人 000196107 西川ゴム工業株式会社 広島県広島市西区三篠町２丁目２番８号 (72)発明者 中原 勝 滋賀県大津市茶が崎３番６−1012 (72)発明者 榎本 兵治 宮城県仙台市太白区鈎取４丁目５番16号 (72)発明者 木下 睦 宮城県仙台市青葉区西花苑１丁目９番10号 西花苑ハイツ201室 (72)発明者 津田 健司 広島県広島市西区三篠町２−２−８ 西川 ゴム工業株式会社内 (72)発明者 天王 俊成 広島県広島市西区三篠町２−２−８ 西川 ゴム工業株式会社内 (72)発明者 藤田 恵美 広島県広島市西区三篠町２−２−８ 西川 ゴム工業株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】有機化合物を臨界温度及び臨界圧力を越え
    る温度・圧力（超臨界）条件を含む高温高圧の重水中ま
    たは亜臨界状態の重水中で処理することを特徴とする重
    水素化化合物の製造方法。
  2. 【請求項２】有機化合物が脂肪族又は脂環式化合物又は
    芳香族炭化水素である請求項１記載の重水素化化合物の
    製造方法。
  3. 【請求項３】有機化合物がゴム、タンパク質等の高分子
    化合物である請求項１記載の重水素化化合物の製造方
    法。
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