CN113929876A - 一种具有c=c双键荧光探针共价有机框架材料及其合成方法和应用 - Google Patents

一种具有c=c双键荧光探针共价有机框架材料及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料及其合成方法和应用，是以1，4‑二氧六环为溶剂，1,3,6,8‑四(4‑甲酰基苯基)芘和1，4‑对苯二乙腈在碱性催化剂的催化反应下，洗涤，索提，干燥，得到C=C双键荧光共价有机框架材料。在荧光探针共价有机框架材料的乙腈溶液中，分别加入脂肪族和芳香族胺类化合物的溶液，只有芳香族胺类化合物的加入能使探针共价有机框架材料的荧光完全猝灭，最低检测限可达1.29×10‑6 mol L‑1。本发明合成的C=C双键荧光探针共价有机框架材料具有很强的稳定性和荧光性。

Description

一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料及其合成方法 和应用
技术领域
本发明涉及有机化学合成、功能材料及化学分析领域，尤其涉及一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的合成及应用。
背景技术
胺类化合物大多是一种常见的高毒性有机物，然而如今部分环境污染是由于大量胺类化合物的释放所造成的。在这些胺类化合物混合物中由于芳香族胺的碱度往往低于脂肪族胺而难以被选择性的检测，因此对环境体系中芳香族胺类化合物的检测非常重要，而发展具有高选择性，高灵敏性，低成本，方便快捷的检测方法成为很多科研工作者的关注点。然而，荧光探针法具有高选择性、操作简便、及响应速度快等优点，已经广泛用于胺类化合物的分析检测。因此，发展快速检测环境中脂肪族胺类化合物的荧光探针具有重要意义。
共价有机框架是一种有机多孔晶型材料，目前在催化、气体储存、光电、传感等领域已有重要的应用。共价有机框架材料由于具有多个相同的结合位点，多孔结构保证了实时响应，传感信号可以通过扩展的π共轭框架进行传输和放大等优点，因此共价有机框架材料可以成为一种很有前景的荧光传感材料。基于以上原因，合成具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料进行胺类化合物的识别具有很好的研究意义和应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料对芳香族胺类化合物进行识别。
本发明的另一目的在于提供一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的应用方法，具体步骤为：
S1. COF-Py-AN的活化:在COF-Py-AN中加入盐酸溶液，在70℃回流36-
72h，用蒸馏水，四氢呋喃分别离心洗涤，然后将固体用蒸馏水和四氢呋喃索提，100 ℃下烘干，得到橙红色固体粉末COF-Py-AN;
S2.对胺类化合物的荧光效应:在常温条件下，在乙腈溶剂中配制荧光探针
共价有机框架材料溶液1×10-4mol L-1,加入芳香族胺类化合物的乙腈溶液进行荧光检测。
所述芳香族胺类化合物为2，4，6-三甲基苯胺，4-溴苯胺，邻苯二胺、苯胺中的任意一种。
优选的，S1中，盐酸的浓度为4 mol L-1。
优选的，S2中，芳香族胺类化合物的乙腈溶液的浓度为0.01 mol L-1。
本发明的另一目的是提供一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料，结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
本发明的再一目的是提供一种上述具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的合成方法，具体包括以下步骤
S1. 是以1，4-二氧六环为溶剂，1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘和1，4-对苯二乙腈按摩尔比为1：2 ~ 3，在碱性催化剂下反应，反应式如下：
Figure 721547DEST_PATH_IMAGE002
S2.对S1得到的产物进行洗涤，索提，干燥，即得C=C双键荧光共价有机框架材料COF-Py-AN。
优选的，S1中，所述催化剂为4 mol L-1的KOH。
优选的，S1中，所述反应为在90℃下进行72h。
优选的，所述干燥为真空干燥，干燥温度为80~100℃。
按照上述方法合成的具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料，在检测芳香族胺类化合物中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明合成的C=C双键荧光探针共价有机框架材料具有很强的稳定性和荧光性；在芳香族胺类化合物中加入荧光探针共价有机框架材料，能使探针共价有机框架材料的荧光完全猝灭；本发明的荧光探针共价有机框架材料对芳香族胺类化合物能够实现精确检测，最低检测限可达1.29 × 10-6 mol L-1。
附图说明
图1是本发明所合成的用荧光共价有机框架材料的粉末X射线衍射图谱；
图2为COF-Py-AN的固体核磁谱图；
图3为COF-Py-AN的红外谱图；
其中，图3a对应于1,4-对苯二乙腈，图3b对应于1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘，图3c对应于COF-Py-AN。
图4为COF-Py-AN的荧光光谱被苯胺、邻苯二胺、2，4，6-三甲基苯胺和4-溴苯胺淬灭曲线。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明荧光探针材料的合成及应用进行详细说明，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
一种上述具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的合成方法，将1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘和1，4-对苯二乙腈以1：2 ~ 1:3的摩尔比在有机溶剂混合均匀后，在氢氧化钾催化剂的催化反应下得到C=C双键荧光共价有机框架材料命为：COF-Py-AN。
双键荧光探针共价有机框架材料COF-Py-AN的合成：
Figure 382336DEST_PATH_IMAGE003
。
实施例2
一种上述具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的合成方法，称取37.1 mg 1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘与19.0 mg 1，4-对苯二乙腈加到10 mL的耐压管中，然后加入2.50 mL 1，4-二氧六环溶剂，超声10分钟，然后加入催化剂氢氧化钾（0.25 mL ，4 mol L-1）。耐压管经冷冻泵解冻脱气三次，然后密封，将其置于烘箱中，于90℃反应三天。反应结束后，在耐压管底部有固体产生，将固体转移至离心管中，用蒸馏水，四氢呋喃分别离心洗涤3次。然后将固体用蒸馏水和四氢呋喃索提二天。固体于100 ℃下烘干，得到橙红色固体粉末COF-Py-AN。
实施例3
C=C双键荧光探针共价有机框架材料COF-Py-AN的活化：称取30.0 mg COF-Py-AN于50 mL于圆底烧瓶中，加入盐酸溶液（5.00 mL，4 mol L-1），然后在70℃回流反应三天。反应结束后，在圆底烧瓶底部有固体产生，将固体转移至离心管中，用蒸馏水，四氢呋喃分别离心洗涤3次。然后将固体用蒸馏水和四氢呋喃索提二天。将固体于100 ℃下烘干，得到橙红色固体粉末COF-Py-AN，收率82%。图1为实施例4中COF-Py-AN的X射线衍射图谱。图4为COF-Py-AN的荧光光谱被苯胺、邻苯二胺、2，4，6-三甲基苯胺和4-溴苯胺淬灭曲线。如图1所示，为本发明所合成的用荧光共价有机框架材料的粉末X射线衍射图谱，从谱图的对比可以看出，这类共价有机框架材料的粉末X射线衍射有着类似的出峰位置，说明本发明合成的这类共价有机框架材料有着类似的晶型结构。
实施例4
荧光探针共价有机框架材料对胺类化合物的荧光效应：在常温条件下，在乙腈溶剂中配置荧光探针共价有机框架材料溶液（1×10-4mol L-1）,分别加入正丙胺、叔丁胺、环己胺、二乙胺、三乙胺、2，4，6-三甲基苯胺，4-溴苯胺，邻苯二胺、苯胺的乙腈溶液（浓度分别为0.01 mol L-1），观察各溶液荧光变化。结果发现，只有芳香族胺类化合的加入能使探针材料的荧光发生大幅度的猝灭现象（基本完全猝灭），而其他脂肪族胺类化合物的加入不能使探针材料的荧光产生荧光响应。
滴定实验表明，探针材料对于芳香族胺类化合物（尤其是苯胺）的最低检测限可达到1.29 × 10-6 mol L-1。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料在检测芳香族胺类化合物中的应用。
2.如权利要求1所述的具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的应用方法，其特征在于：具体步骤为：
S1. COF-Py-AN的活化：在COF-Py-AN中加入盐酸溶液，在70℃回流36-72h，用蒸馏水，四氢呋喃分别离心洗涤，然后将固体用蒸馏水和四氢呋喃索提，100 ℃下烘干，得到橙红色固体粉末COF-Py-AN;
S2.对胺类化合物的荧光效应：在常温条件下，在乙腈溶剂中配制荧光探针共价有机框架材料溶液1×10-4mol L-1,加入芳香族胺类化合物的乙腈溶液进行荧光检测。
3.如权利要求2所述的具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的应用方法，其特征在于：芳香族胺类化合物为2，4，6-三甲基苯胺，4-溴苯胺，邻苯二胺、苯胺中的任意一种。
4.如权利要求2或3所述的具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的应用方法，其特征在于：S1中，盐酸的浓度为4 mol L-1。
5.如权利要求4所述的具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的应用方法，其特征在于：S2中，芳香族胺类化合物的乙腈溶液的浓度为0.01 mol L-1。
6.一种如权利要求1或5所述的具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料，其特征在于：结构式为：
Figure 780156DEST_PATH_IMAGE001
。
7.一种如权利要求6所述的具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的合成方法，其特征在于：具体包括以下步骤
S1. 是以1，4-二氧六环为溶剂，1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘和1，4-对苯二乙腈按摩尔比为1：2 ~ 3，在碱性催化剂下反应，反应式如下：
Figure 581890DEST_PATH_IMAGE002
S2.对S1得到的产物进行洗涤，索提，干燥，即得C=C双键荧光共价有机框架材料COF-Py-AN。
8.如权利要求7所述一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的合成方法，其特征在于：S1中，所述催化剂为4 mol L-1的KOH。
9.如权利要求7或8所述一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的合成方法，其特征在于：S1中，所述反应为在90℃下进行72h。
10.如权利要求9所述一种具有C=C双键荧光探针共价有机框架材料的合成方法，其特征在于：所述干燥为真空干燥，干燥温度为80~100℃。
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