CN101550234A - 对苯胺类化合物有传感功能的荧光传感材料、方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对苯胺类化合物有传感功能的荧光传感材料、方法及应用。其特征在于芳基与吡啶基相连形成荧光传感材料，所述的荧光传感材料包括线型、星型或树枝状芳基吡啶，吡啶单元的个数为从1－150的正整数。制备步骤包括合成芳基硼酸或硼酯化合物和芳基吡啶化合物两步。本发明提供的荧光传感材料用于检测苯胺类化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种对苯胺类化合物有传感功能的荧光传感材料，方法及其在苯胺类化合物检测方面的应用，属于检测苯胺化合物的传感材料领域。
背景技术
中国环境污染物名单中包括14个类别，68种有毒化学物质，其中苯胺类化合物(ANI)是其中一类，共包含3种物质。苯胺类化合物包括苯胺及衍生物，二硝基苯胺，对硝基苯胺，2，6-二氟硝基苯胺等。这类污染物可经由呼吸道，皮肤，眼睛接触或误食而使人体中毒，早期中毒徵候为头痛，恶心，有时会呕吐或喉咙干涩。低浓度中毒(1)会造成血液携氧能力降低(变性血红素血症)，皮肤呈现灰蓝色发绀现象。(2)对於中枢神经症状为虚弱、暴躁、头晕、耳鸣、困倦、呼吸急促、神经障碍、昏迷，甚至全身痉挛。(3)心脏效应的症状为心传导阻断，心跳不规则及失去意识。高浓度中毒可能造成呼吸衰竭和呼吸麻痹而造成窒息死亡。
ANI广泛用于医药、农药、染料、炸药及其他化工产品的生产。近年来，沿江化工厂增多，这类化合物的生产量日益增大，产生的废水和排出的废气也相应增加。建立针对ANI的简单、快速、有效的检测方法是实现对环境污染有效的控制、管理和预警的重要内容。ANI的分析方法主要是将亚硝酸盐氧化成偶氮类物质，利用紫外分光光度法对其分析。这种分析方法不仅灵敏度低，而且需要复杂的前处理过程。
目前，各国科技工作者都在关注和开发新的监测技术和方法。ANI监测用的仪器主要有气相色谱、高效液相色谱、紫外-可见分光光度计极谱仪、傅里叶红外色质联用仪等。但这些方法存在着处理比较复杂和稳定性不足等缺点，不能满足现场快速检测的需要。
本发明拟提供一类含吡啶化合物的传感材料，利用芳基吡啶化合物与苯胺类化合物在紫外光照射条件下发生电荷转移，通过荧光淬灭来实现对苯胺类化合物的识别，从而引导出本发明的构思。
发明内容
综上所述，针对目前已有的检测手段检测慢、前处理复杂、仪器昂贵、选择性差和灵敏度不高等缺点。本发明的目的在于提供一类对苯胺类化合物有传感功能的荧光传感材料，拓宽苯胺类化合物的检测方法。
首先本发明提供了一种有效检测含ANI的传感材料。
一种检测苯胺类化合物的传感材料，其特征在于芳基与吡啶基相连形成荧光传感材料，所述的传感材料包括线型、星型或树枝状芳基吡啶化合物及在芳基或吡啶基上进一步功能化构建成的寡聚物和聚合物。其结构通式如图1所示。吡啶单元的个数为从1-150的正整数。
所述的荧光传感材料为线型芳基吡啶，结构通式表示为：
线型荧光传感材料的吡啶单元的个数为1-2的小分子化合物或以其共聚单元的聚合物。
其中芳基可以是给电子的三芳胺和取代的三芳胺、二芳胺和取代的二芳胺、咔唑和取代的咔唑、吡咯、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、联芴、螺芴、吲哚咔唑、噻吩、联噻吩、并噻吩、呋喃、咪唑、吩噻嗪、三嗪、吖啶、噻唑、苯并噻二唑、苯并硒二唑、噻吩并吡嗪和喹喔啉中的任意一种。
上述的芳基上取代基，其特征在于还包括所列芳基的衍生物。包括芳基上含有烷基、烷氧基、烷硫基、脂肪胺基、羧基、磺酸基、硼酸基、氰基、硝基、氨基、铵基、氢原子、氯原子、溴原子、碘原子和酯基，还包括三芳胺、二芳胺、咔唑、吡咯、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、联芴、螺芴、吲哚咔唑、噻吩、联噻吩、并噻吩、呋喃、咪唑、吩噻嗪、三嗪、吖啶、噻唑中的一种。
所述的荧光传感材料，其中吡啶单元的个数为从1-150的正整数。所述的荧光传感材料，星型或树枝状传感材料的吡啶单元的个数为3-150个。优选的寡聚物和聚合物荧光传感材料，其中吡啶单元的个数为2-150正整数。
所述的荧光传感材料，其特征在于该荧光聚合物对苯胺、对硝基苯胺、邻硝基苯胺、对甲基苯胺、邻硝基苯胺等苯胺类化合物具有传感功能。最优选的是对苯胺传感效果最佳。
所述的寡聚物及聚合物荧光传感材料，其特征是：相关寡聚物和聚合物的结构式如下：
其中Ar可以是三芳胺、二芳胺、咔唑、吡咯、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、联芴、螺芴、吲哚咔唑、噻吩、联噻吩、并噻吩、呋喃、咪唑、吩噻嗪、三嗪、吖啶、噻唑、苯并噻二唑、苯并硒二唑中的一种。其中n为2～150的正整数。Ar*也可以是三芳胺、二芳胺、咔唑、吡咯、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、联芴、螺芴、吲哚咔唑、噻吩、联噻吩、并噻吩、呋喃、咪唑、吩噻嗪、三嗪、吖啶、噻唑、苯并噻二唑、苯并硒二唑中的一种。
根据应用场合不同，上述聚合物荧光传感材料，其特征在于该聚合物可以是多种单体共聚形成的多元共聚物。
对苯胺类化合物有传感功能的传感材料的通用制备方法(不包括聚合物的合成)如下：
步骤一(芳基硼酸或硼酯化合物的合成)：
氩气下，芳基卤代烷溶于适量四氢呋喃，冷却至-78℃，加入硼酸酯(相对于芳基卤代物2-10当量)，反应约1小时，体系自然升至室温。水淬灭反应，二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥。柱色谱分离制得芳基硼酸或硼酯化合物纯品。
步骤二(芳基吡啶化合物的合成)
氩气保护下，100毫升的Schlenk管中加入芳基硼酸，催化量的Pd(PPh3)4(相对于硼酸或硼酯基团的5％当量)，K2CO3(相对于硼酸或硼酯基团的5-10当量)，溶剂H2O适量，2-溴吡啶(相对于硼酸或硼酯1-1.5当量)和适量四氢呋喃，加热至85℃反应过夜。二氯甲烷萃取，合并有机相。水洗，饱和食盐水洗，无水MgSO4干燥。柱色谱分离即可得到目标化合物。
荧光传感材料制膜，既可以直接用荧光传感材料通过旋涂、滴涂、提拉，还可以通过溶剂，作为墨水打印制膜；还可以通过与惰性高分子共混的方法制膜，所采用的高分子包括聚苯乙烯、聚丙烯腈、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚芳醚。
同时本发明还提供了一种利用荧光手段基于所述的荧光传感材料的检测易苯胺类化合物的分析方法。在传感材料被合适波长的光激发后，苯胺类化合物和荧光传感材料可发生电荷转移，通过检测传感材料的荧光强度变化即可实现对被分析物的传感。
本发明说提供的传感材料有如下优点：1、响应快；2、选择性好；3、易成膜；4、容易合成。本方法无需对被分析物进行预处理，无需进行标记，可直接对痕量被分析物进行无损检测。
以实施例6为例[图2]，考察了TPA-BTD-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。TPA-BTD-Py的浓度为10-4M，在1E10-7M～10-6M苯胺存在下，TPA-BTD-Py的荧光峰强度最大被淬灭了83％。而在相同条件下，对硝基苯胺存在下，TPA-BTD-Py的荧光最大被淬灭了8％以内。
以实施例7为例[图3]，考察了Pr-BTD-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。Pr-BTD-Py的浓度为10-4M，在1E10-7M～10-6M苯胺存在下，Pr-BTD-Py的荧光峰强度最大被淬灭了约83％。而在相同条件下，对硝基苯胺存在下，Pr-BTD-Py的荧光最大被淬灭了接近100％。
以实施例8为例[图4]，考察了Br-BTD-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。Pr-BTD-Py的浓度为10-4M，在1E10-7M～10-6M苯胺存在下，Br-BTD-Py的荧光峰强度最大被淬灭了接近100％。而在相同条件下，对硝基苯胺存在下，Br-BTD-Py的荧光最大被淬灭了接近90％。
以实施例10为例[图5]，考察了TPA-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。Pr-BTD-Py的浓度为10-4M，在1E10-7M～10-6M苯胺存在下，TPA-Py的荧光峰强度最大被淬灭了接近100％。而在相同条件下，对硝基苯胺存在下，TPA-Py的荧光最大被淬灭了接近50％。
以实施例11为例[图6]，考察了室温下TPA-Py膜与苯胺饱和蒸气的相互作用。在苯胺饱和蒸气下，TPA-Py的荧光峰在100秒内被淬灭了约25％，而在对硝基苯胺饱和蒸气下，TPA-Py的荧光没有任何淬灭。
以实施例12为例[图7]，考察了室温下Pr-Py膜与苯胺饱和蒸气的相互作用。在苯胺饱和蒸气下，Pr-Py的荧光峰在100秒内被淬灭了约50％，300秒内，被淬灭了70％；而在对硝基苯胺饱和蒸气下，Pr-Py的荧光没有任何淬灭。
以实施例13为例[图8]，考察了室温下TPA-BTD-Py膜与苯胺饱和蒸气的相互作用。在苯胺饱和蒸气下，TPA-BTD-Py的荧光峰在100秒内被淬灭了约55％，300秒内，被淬灭了70％；而在对硝基苯胺饱和蒸气下，TPA-BTD-Py的荧光没有任何淬灭。
总之，与其它技术手段相比，本发明提供的荧光传感材料具有灵敏度高、选择性好、响应快速、易大量合成、无需对样品预处理和容易与探测仪集成等优点。克服了其它传感技术操作复杂，仪器昂贵，响应速率慢等缺点，使开发更加灵敏的苯胺类化合物探测仪成为可能。本发明可以用于监测环境污染程度和尽早规避人身安全和环境危害风险，为环境和经济建设提供技术支撑。同时，本发明的材料还可以用于电致发光、光伏电池、化学和生物传感器领域。
附图说明
图1本发明提供的检测苯胺类化合物的荧光传感材料(a)为结构通式(b)优选的线型荧光材料的结构通式；
图2四氢呋喃溶液中苯胺(a)和对硝基苯胺(b)与TPA-BTD-Py的相互作用；
图3四氢呋喃溶液中苯胺(a)和对硝基苯胺(b)与Pr-BTD-Py的相互作用；
图4四氢呋喃溶液中苯胺(a)和对硝基苯胺(b)与Br-BTD-Py的相互作用；
图5四氢呋喃溶液中苯胺(a)和对硝基苯胺(b)与TPA-Py的相互作用；
图6室温下苯胺饱和蒸气与TPA-Py的相互作用；
图7室温下苯胺饱和蒸气与Pr-Py的相互作用；
图8TPA-BTD-Py对苯胺蒸气传感曲线。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步描述，将有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权利范围，而本发明的权利范围应以权利要求书阐述的为准。
实施例1(TPA-Py的合成)
氩气保护下，100毫升的Schlenk管中加入1.66g(4.47mmol)三苯胺硼酸，0.26g Pd(PPh3)4(0.22mmol)，2.05g(14.86mmol)K2CO3，7.44毫升H2O，0.354毫升(3.71mmol)2-溴吡啶和30毫升四氢呋喃，加热至85℃反应过夜。二氯甲烷萃取，合并有机相。水洗，饱和食盐水洗，无水MgSO4干燥。柱色谱分离的黄色粉末1.23g，产率90％。1H NMR(500MHz CDCl3)：δ8.66(d，1H)，7.87(d，2H)，7.72(t，1H)，7.67(d，1H)，7.26(t，3H)，7.18(t，1H)，7.14(6H)，7.04(t，2H)，.MALDI-TOF MS m/z：322
实施例2(Br-BTD-Py的合成)
氩气保护下，250毫升的Schlenk瓶中加入5.48g(18.64mmol)of 4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑，1.07g Pd(PPh3)4(0.93mmol)，6.86g 2-三丁基锡基吡啶(18.64mmol)，溶于100毫升甲苯。加热至125℃反应3天。二氯甲烷萃取，合并有机相。水洗，饱和食盐水洗，无水MgSO4干燥，柱色谱分离，得黄色粉末1.5g，产率27.6％。1H NMR(500MHz CDCl3)：δ8.77(d，1H)，8.63(d，1H)，8.36(d，1H)，8.00(d，1H)，7.87(t，1H)，7.34(t，1H).MALDI-TOF MS m/z：292
实施例3(TPA-BTD-Py的合成)
氩气保护下，100毫升的Schlenk管中加入0.763g(1.17mmol)三苯胺硼酸，0.18g Pd(PPh3)4(0.16mmol)，0.88g(6.37mmol)K2CO3，3.16mL H2O，0.463g(1.58mmol)4-溴-7-吡啶基-2，1，3-苯并噻二唑，加入35mL甲苯溶解。To加热至125℃反应过夜，停止反应，二氯甲烷萃取，合并有机相。水洗，饱和食盐水洗，无水MgSO4干燥。柱色谱分离得红色粉末0.55g，产率76％。1H NMR(500MHz CDCl3)：δ8.79(d，1H)，8.69(d，1H)，8.52(d，1H)，7.88(3H)，7.83(d，1H)，7.33(d，1H)，7.28(t，4H)，7.19(t，6H)，7.06(t，2H).MALDI-TOF MS m/z：456
实施例4(Pr-BTD-Py的合成)
氩气保护下，100毫升的Schlenk管中加入0.405g(1.23mmol)芘硼酸，0.18g Pd(PPh3)4(0.16mmol)，0.57g(4.13mmol)K2CO3，2mL H2O，0.3g(1.02mmol)4-溴-7-吡啶基-2，1，3-苯并噻二唑，and 35毫升四氢呋喃，加热至85℃反应过夜。停止反应，二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，饱和食盐水洗，无水MgSO4干燥，柱色谱分离，得黄色固体0.377g，产率89.1％。1H NMR(500MHz CDCl3)：δ8.85(d，1H)，8.76(d，1H)，8.66(d，1H)，8.32(d，1H)，8.22(d，1H)，8.15(4H)，8.01(t，1H)，8.00(d，1H)，7.98(s，1H)，7.93(t，1H)，7.90(d，1H)，7.38(t，1H).GCT-MS Mircomass UK：413.0991
实施例5(Pr-Py的合成)
氩气保护下，100毫升的Schlenk管中加入2g(6.09mmol)of芘硼酸，0.61g Pd(PPh3)4(0.53mmol)，3.36g(24.35mmol)K2CO3，12.2毫升H2O，0.7毫升(7.31mmol)2-溴吡啶，加入50毫升四氢呋喃，加热至回流过夜。二氯甲烷萃取，水洗，饱和食盐水洗，无水MgSO4干燥。柱色谱分离的黄色粉末1.5g，产率88.2％。MS m/z：279
实施例6
考察了TPA-BTD-Py与苯胺和对硝基苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。激发波长为，TPA-BTD-Py的浓度为10-5M，苯胺浓度1E10-7M～10-6M，对硝基苯胺的浓度为1E10-7M～10-6M。
实施例7
考察了Pr-BTD-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。考察了Pr-BTD-Py与苯胺和对硝基苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。激发波长为，Pr-BTD-Py的浓度为10-5M，苯胺浓度1E10-7M～10-6M，对硝基苯胺的浓度为1E10-7M～10-6M。
实施例8
考察了Br-BTD-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。考察了Br-BTD-Py与苯胺和对硝基苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。激发波长为361纳米，Br-BTD-Py的浓度为10-5M，苯胺浓度1E10-7M～10-6M，对硝基苯胺的浓度为1E10-7M～10-6M。
实施例9
考察了TPA-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。考察了TPA-Py与苯胺和对硝基苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。激发波长为347纳米，TPA-Py的浓度为10-5M，苯胺浓度1E10-7M～10-6M，对硝基苯胺的浓度为1E10-7M～10-6M。
实施例10
考察了Pr-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。考察了Pr-Py与苯胺和对硝基苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用。激发波长为350纳米，Pr-Py的浓度为10-5M，苯胺浓度1E10-7M～10-6M，对硝基苯胺的浓度为1E10-7M～10-6M。
实施例11
考察了TPA-Py膜与苯胺和对硝基苯胺饱和蒸气的相互作用。石英池中放入一小团脱脂棉，滴两滴苯胺或加几粒对硝基苯胺固体颗粒，并在其上放置另外一小团棉花防止被分析物与传感膜接触。将TPA-Py薄膜放入其中，测试荧光最大随时间响应曲线。激发波长为351纳米，发射波长为410纳米。
实施例12
考察了Pr-Py膜与苯胺和对硝基苯胺饱和蒸气的相互作用。石英池中放入一小团脱脂棉，滴两滴苯胺或加几粒对硝基苯胺固体颗粒，并在其上放置另外一小团棉花防止被分析物与传感膜接触。将Pr-Py薄膜放入其中，测试荧光最大随时间响应曲线。激发波长为348纳米，发射波长为467纳米。
实施例13
考察了TPA-BTD-Py膜与苯胺和对硝基苯胺饱和蒸气的相互作用。石英池中放入一小团脱脂棉，滴两滴苯胺或加几粒对硝基苯胺固体颗粒，并在其上放置另外一小团棉花防止被分析物与传感膜接触。将TPA-BTD-Py薄膜放入其中，测试荧光最大随时间响应曲线。激发波长为466纳米，发射波长为565纳米。
尽管结合优先实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解为，所附权利要求概括了本发明的范围，但在本发明的构思的引导下，对本发明的各实施例方案所进行的一定改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
Claims (10)
1、一种对苯胺类化合物有传感功能的荧光传感材料，其特征在于芳基与吡啶基相连形成荧光传感材料，所述的荧光传感材料包括线型、星型或树枝状芳基吡啶，所述的荧光传感材料的通式为：
吡啶单元的个数为从1-150的正整数。
2、按权利要求1所述的荧光传感材料，其特征在于所述的荧光传感材料为线型芳基吡啶，其结构通式为：
线型荧光传感材料的吡啶单元的个数为1-2的小分子化合物，或以其为共聚单元的聚合物。
3、按权利要求1所述的荧光传感材料，其特征在于星型或树枝状荧光传感材料的吡啶单元的个数为3-150。
4、按权利要求1-3中任一项所述的荧光传感材料，其特征在于所述的芳基是给电子的三芳胺及取代的三芳胺、二芳胺及取代的二芳胺、咔唑和取代的咔唑、吡咯、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、联芴、螺芴、吲哚咔唑、噻吩、联噻吩、并噻吩、呋喃、咪唑、吩噻嗪、三嗪、吖啶、噻唑、苯并噻二唑、苯并硒二唑、噻吩并吡嗪和喹喔啉中的任意一种。
5、按权利要求1-4中任一项所述的荧光传感材料，其特征在于所述的芳基还包括所列芳基的衍生物，芳基的衍生物为芳基上含有烷基、烷氧基、烷硫基、脂肪胺基、羧基、磺酸基、硼酸基、氰基、硝基、氨基、铵基、氢原子、氯原子、溴原子、碘原子和酯基，还包括三芳胺、二芳胺、咔唑、吡咯、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、联芴、螺芴、吲哚咔唑、噻吩、联噻吩、并噻吩、呋喃、咪唑、吩噻嗪、三嗪、吖啶和噻唑中的任意一种。
6、按权利要求1所述的荧光传感材料，其特征在于还包括芳基或吡啶基上进一步功能化构成的相关寡聚物和聚合物，其结构式为：
其中Ar为三芳胺、二芳胺、咔唑、吡咯、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、联芴、螺芴、吲哚咔唑、噻吩、联噻吩、并噻吩、呋喃、咪唑、吩噻嗪、三嗪、吖啶、噻唑、苯并噻二唑和苯并硒二唑中的任意一种，其中n为2～150的正整数；Ar*是三芳胺、二芳胺、咔唑、吡咯、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、芴、联芴、螺芴、吲哚咔唑、噻吩、联噻吩、并噻吩、呋喃、咪唑、吩噻嗪、三嗪、吖啶、噻唑、苯并噻二唑和苯并硒二唑中的任意一种。
7、制备如权利要求1-3中任一项所述的荧光传感材料的方法，其特征在于：
步骤1合成芳基硼酸或硼酯化合物
在氩气保护下，芳基卤代烷溶于适量四氢呋喃，冷却至-78℃，加入硼酸酯，反应1小时，体系自然升至室温；水淬灭反应，二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥；柱色谱分离制得芳基硼酸或硼酯化合物纯品，硼酸酯加入量为相对于芳基卤代物2-10当量；
步骤2合成芳基吡啶化合物
在氩气保护下，100毫升的Schlenk管中加入芳基硼酸，加入相对于硼酸或硼酯基团的5％当量的Pd(PPh3)4，相对于硼酸或硼酯基团的5-10当量的K2CO3，溶剂H2O，相对于硼酸或硼酯1-1.5当量的2-溴吡啶和四氢呋喃，加热至85℃反应；二氯甲烷萃取，合并有机相；水洗，饱和食盐水洗，无水MgSO4干燥，柱色谱分离即可得到目标化合物。
8、按权利要求7所述的荧光传感材料的制备方法，其特征在于所述的荧光传感材料的制膜是直接用荧光传感材料通过旋涂、滴涂、提拉，通过溶剂，作为墨水打印制膜；或通过与惰性高分子共混的方法制膜，所采用的高分子包括聚苯乙烯、聚丙烯腈、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯或聚芳醚。
9、按权利要求1-3中任一项所述的荧光传感材料在检测苯胺类化合物中的应用，其特征在于荧光传感材料被光激发后，苯胺类化合物和荧光传感材料发生电荷转移，通过荧光强度变化实现对被分析物的传感。
10、按权利要求9所述的荧光传感材料的应用，其特征在于包括：
(i)TPA-BTD-Py与苯胺和对硝基苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用；
(ii)Pr-BTD-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用；
(iii)Br-BTD-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用；
(iv)TPA-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用；
(v)Pr-Py与苯胺在四氢呋喃溶液中的相互作用；
(vi)TPA-Py膜与苯胺和对硝基苯胺饱和蒸气的相互作用；
(vii)Pr-Py膜与苯胺和对硝基苯胺饱和蒸气的相互作用。
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