JPH09143022A - チロシナーゼ阻害剤 - Google Patents
チロシナーゼ阻害剤Info
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- JPH09143022A JPH09143022A JP7298144A JP29814495A JPH09143022A JP H09143022 A JPH09143022 A JP H09143022A JP 7298144 A JP7298144 A JP 7298144A JP 29814495 A JP29814495 A JP 29814495A JP H09143022 A JPH09143022 A JP H09143022A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来のチロシナーゼ阻害剤によりもチロシナ
ーゼ酵素の活性阻害能が高く且つ安定なチロシナーゼ阻
害剤を提供する。 【解決手段】 ダッタンソバ(Fagopyrum tataricum) の
穀粒から抽出された抽出物から成るチロシナーゼ阻害剤
であって、下記〔化１〕で表されるｃｉｓ−ウンベル酸
(2,4-dihydrxy-cis-cinnamic acid)を含有することを特
徴とする。 【化１】
ーゼ酵素の活性阻害能が高く且つ安定なチロシナーゼ阻
害剤を提供する。 【解決手段】 ダッタンソバ(Fagopyrum tataricum) の
穀粒から抽出された抽出物から成るチロシナーゼ阻害剤
であって、下記〔化１〕で表されるｃｉｓ−ウンベル酸
(2,4-dihydrxy-cis-cinnamic acid)を含有することを特
徴とする。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はチロシナーゼ阻害剤
に関し、更に詳細には皮膚のシミやソバカス、或いは果
実や野菜等の褐変の原因となるメラニン色素の合成を惹
起する酵素である、チロシナーゼ酵素の活性を阻害する
チロシナーゼ阻害剤に関する。
に関し、更に詳細には皮膚のシミやソバカス、或いは果
実や野菜等の褐変の原因となるメラニン色素の合成を惹
起する酵素である、チロシナーゼ酵素の活性を阻害する
チロシナーゼ阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】動植物の細胞では、紫外線が照射される
と、細胞を紫外線等から保護すべく、メラニン色素を合
成して黒化する黒化現象が惹起される。この黒化現象
は、細胞を紫外線等の有害な光線から保護する上で必要
な現象であるが、加齢によっても発生し、しみ、そばか
すの原因ともなる。また、果実や野菜等を切断すると、
切断面等が褐変する褐変現象もメラニン色素が関与して
いる。この様に、切断面が褐変した果物等は、商品価値
が低下するため、切断した果実や野菜等を長時間保存す
ることは極めて困難であった。このため、美容上及び食
品保存の観点から、メラニン色素の合成を可及的に防止
することが要請されている。
と、細胞を紫外線等から保護すべく、メラニン色素を合
成して黒化する黒化現象が惹起される。この黒化現象
は、細胞を紫外線等の有害な光線から保護する上で必要
な現象であるが、加齢によっても発生し、しみ、そばか
すの原因ともなる。また、果実や野菜等を切断すると、
切断面等が褐変する褐変現象もメラニン色素が関与して
いる。この様に、切断面が褐変した果物等は、商品価値
が低下するため、切断した果実や野菜等を長時間保存す
ることは極めて困難であった。このため、美容上及び食
品保存の観点から、メラニン色素の合成を可及的に防止
することが要請されている。
【０００３】ところで、メラニン色素の合成には、チロ
シナーゼ酵素が関与しており、チロシナーゼ酵素の活性
を阻害することができれば、細胞内でのメラニン色素の
合成を阻害できる。このため、近年、美容上及び食品保
存の観点からメラニン色素の合成防止の要請に応えるべ
く、チロシナーゼ酵素の活性を阻害し得るチロシナーゼ
阻害剤が研究され、チロシナーゼ阻害能を有する物質と
して、例えばアルブチン（特開昭６０−１６９０６号公
報等）、アスコルビン酸（特開平２−４５４０８号公報
等）、或いはコウジ酸（特開平１−３１９４７３号公報
等）が提案されている。
シナーゼ酵素が関与しており、チロシナーゼ酵素の活性
を阻害することができれば、細胞内でのメラニン色素の
合成を阻害できる。このため、近年、美容上及び食品保
存の観点からメラニン色素の合成防止の要請に応えるべ
く、チロシナーゼ酵素の活性を阻害し得るチロシナーゼ
阻害剤が研究され、チロシナーゼ阻害能を有する物質と
して、例えばアルブチン（特開昭６０−１６９０６号公
報等）、アスコルビン酸（特開平２−４５４０８号公報
等）、或いはコウジ酸（特開平１−３１９４７３号公報
等）が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前述した従来のチロシ
ナーゼ阻害剤によれば、細胞内でのメラニン色素の合成
が防止され、果実や野菜等の褐変防止を図ることができ
る。しかしながら、従来のチロシナーゼ阻害剤には、ア
スコルビン酸の如く、耐熱性に乏しく経時変化が起こり
易いものがあり、しかもチロシナーゼ酵素の活性阻害能
が低く、充分な褐変防止等を図るには、多量のチロシナ
ーゼ阻害剤を要する場合もあった。そこで、本発明の課
題は、従来のチロシナーゼ阻害剤によりもチロシナーゼ
酵素の活性阻害能が高く且つ安定なチロシナーゼ阻害剤
を提供することにある。
ナーゼ阻害剤によれば、細胞内でのメラニン色素の合成
が防止され、果実や野菜等の褐変防止を図ることができ
る。しかしながら、従来のチロシナーゼ阻害剤には、ア
スコルビン酸の如く、耐熱性に乏しく経時変化が起こり
易いものがあり、しかもチロシナーゼ酵素の活性阻害能
が低く、充分な褐変防止等を図るには、多量のチロシナ
ーゼ阻害剤を要する場合もあった。そこで、本発明の課
題は、従来のチロシナーゼ阻害剤によりもチロシナーゼ
酵素の活性阻害能が高く且つ安定なチロシナーゼ阻害剤
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく検討を重ねた結果、ダッタンソバの穀粒から
アセトン抽出されて得られた抽出物中に含有されるｃｉ
ｓ−ウンベル酸が、従来のチロシナーゼ阻害剤よりもチ
ロシナーゼ酵素の阻害能が高いことを見出し、本発明に
到達した。すなわち、本発明は、下記〔化３〕で表され
るｃｉｓ−ウンベル酸(2,4-dihydrxy-cis-cinnamic aci
d)が含有されていることを特徴とするチロシナーゼ阻害
剤にある。
解決すべく検討を重ねた結果、ダッタンソバの穀粒から
アセトン抽出されて得られた抽出物中に含有されるｃｉ
ｓ−ウンベル酸が、従来のチロシナーゼ阻害剤よりもチ
ロシナーゼ酵素の阻害能が高いことを見出し、本発明に
到達した。すなわち、本発明は、下記〔化３〕で表され
るｃｉｓ−ウンベル酸(2,4-dihydrxy-cis-cinnamic aci
d)が含有されていることを特徴とするチロシナーゼ阻害
剤にある。
【化３】 かかる本発明のチロシナーゼ阻害剤には、従来のチロシ
ナーゼ阻害剤よりもチロシナーゼ酵素の阻害能が高いｃ
ｉｓ−ウンベル酸を含有しているため、少量のチロシナ
ーゼ阻害剤によって果実や野菜の褐変防止等を図り得
る。また、このｃｉｓ−ウンベル酸が含有されたチロシ
ナーゼ阻害剤をダッタンソバ(Fagopyrum tataricum) の
穀粒から抽出することによって、安全なチロシナーゼ阻
害剤を容易に得ることができる。
ナーゼ阻害剤よりもチロシナーゼ酵素の阻害能が高いｃ
ｉｓ−ウンベル酸を含有しているため、少量のチロシナ
ーゼ阻害剤によって果実や野菜の褐変防止等を図り得
る。また、このｃｉｓ−ウンベル酸が含有されたチロシ
ナーゼ阻害剤をダッタンソバ(Fagopyrum tataricum) の
穀粒から抽出することによって、安全なチロシナーゼ阻
害剤を容易に得ることができる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のチロシナーゼ阻害剤に
は、下記〔化４〕で表されるｃｉｓ−ウンベル酸(2,4-d
ihydrxy-cis-cinnamic acid)が含有されていることが大
切である。
は、下記〔化４〕で表されるｃｉｓ−ウンベル酸(2,4-d
ihydrxy-cis-cinnamic acid)が含有されていることが大
切である。
【化４】 このｃｉｓ−ウンベル酸は、単独でチロシナーゼ阻害剤
として使用してもよく、従来から知られているチロシナ
ーゼ阻害剤、例えばアルブチン、アスコルビン酸、又は
コウジ酸等のチロシナーゼ阻害剤と併用してもよい。
として使用してもよく、従来から知られているチロシナ
ーゼ阻害剤、例えばアルブチン、アスコルビン酸、又は
コウジ酸等のチロシナーゼ阻害剤と併用してもよい。
【０００７】かかるｃｉｓ−ウンベル酸を含有するチロ
シナーゼ阻害剤を、ダッタンソバ(Fagopyrum tataricu
m) の穀粒から抽出することによって、安全なチロシナ
ーゼ阻害剤を容易に得られる。ここで、原料として用い
るダッタンソバは、ソバ属の植物であり、中国雲南省や
ネパールで栽培されて食されている。このため、かかる
ダッタンソバから抽出されたｃｉｓ−ウンベル酸を含有
するチロシナーゼ阻害剤は、人体等に安全である。尚、
ダッタンソバは、普通ソバ(Fagopyrum esculentum)に比
較して高蛋白であるものの、ニガソバと称される如く、
苦みが強いために我国では殆ど食されていない。
シナーゼ阻害剤を、ダッタンソバ(Fagopyrum tataricu
m) の穀粒から抽出することによって、安全なチロシナ
ーゼ阻害剤を容易に得られる。ここで、原料として用い
るダッタンソバは、ソバ属の植物であり、中国雲南省や
ネパールで栽培されて食されている。このため、かかる
ダッタンソバから抽出されたｃｉｓ−ウンベル酸を含有
するチロシナーゼ阻害剤は、人体等に安全である。尚、
ダッタンソバは、普通ソバ(Fagopyrum esculentum)に比
較して高蛋白であるものの、ニガソバと称される如く、
苦みが強いために我国では殆ど食されていない。
【０００８】この様な、ダッタンソバの穀粒からｃｉｓ
−ウンベル酸を含有するチロシナーゼ阻害剤を抽出する
際には、ダッタンソバの穀粒を粉砕して得た粉砕物に、
アセトン水溶液を加えて所定時間放置した後、濾別して
得た抽出液を濃縮・乾燥することによって得ることがで
きる。得られた抽出物中には、ｃｉｓ−ウンベル酸の他
に他の成分も含有されているが、得られた抽出物を、そ
のままチロシナーゼ阻害剤として使用してもよい。ま
た、アセトン水溶液で抽出した抽出液から単離したｃｉ
ｓ−ウンベル酸を、チロシナーゼ阻害剤として使用して
もよい。この様に、単離したｃｉｓ−ウンベル酸をチロ
シナーゼ阻害剤として使用することによって、少量でチ
ロシナーゼ阻害能を呈することができる。かかるｃｉｓ
−ウンベル酸の単離は、アセトン水溶液で抽出した抽出
液を減圧濃縮してアセトンを完全に除去した後、遠心分
離によって沈殿物と水層とに分ける。次いで、沈殿物に
ついては、凍結乾燥を行った後、酢酸エチルを加えて酢
酸エチル可溶成分を減圧乾燥することによって、黄色の
固形濃縮物を得る。一方、水層については、食塩を加え
た後、酢酸エチルを加えてから芒硝乾燥を行い、更に減
圧乾燥することによって、黄色の固形濃縮物を得る。得
られた黄色の固形濃縮物を、熱酢酸エチルに溶かしてか
らヘキサンを加えて再結晶化させる。かかる熱酢酸エチ
ル／ヘキサンによる再結晶化を数回行うことによって、
純粋のｃｉｓ−ウンベル酸を得ることができる。
−ウンベル酸を含有するチロシナーゼ阻害剤を抽出する
際には、ダッタンソバの穀粒を粉砕して得た粉砕物に、
アセトン水溶液を加えて所定時間放置した後、濾別して
得た抽出液を濃縮・乾燥することによって得ることがで
きる。得られた抽出物中には、ｃｉｓ−ウンベル酸の他
に他の成分も含有されているが、得られた抽出物を、そ
のままチロシナーゼ阻害剤として使用してもよい。ま
た、アセトン水溶液で抽出した抽出液から単離したｃｉ
ｓ−ウンベル酸を、チロシナーゼ阻害剤として使用して
もよい。この様に、単離したｃｉｓ−ウンベル酸をチロ
シナーゼ阻害剤として使用することによって、少量でチ
ロシナーゼ阻害能を呈することができる。かかるｃｉｓ
−ウンベル酸の単離は、アセトン水溶液で抽出した抽出
液を減圧濃縮してアセトンを完全に除去した後、遠心分
離によって沈殿物と水層とに分ける。次いで、沈殿物に
ついては、凍結乾燥を行った後、酢酸エチルを加えて酢
酸エチル可溶成分を減圧乾燥することによって、黄色の
固形濃縮物を得る。一方、水層については、食塩を加え
た後、酢酸エチルを加えてから芒硝乾燥を行い、更に減
圧乾燥することによって、黄色の固形濃縮物を得る。得
られた黄色の固形濃縮物を、熱酢酸エチルに溶かしてか
らヘキサンを加えて再結晶化させる。かかる熱酢酸エチ
ル／ヘキサンによる再結晶化を数回行うことによって、
純粋のｃｉｓ−ウンベル酸を得ることができる。
【０００９】ここで、チロシナーゼ阻害剤の原料として
は、ダッタンソバの穀粒の全粒を粉砕したものを使用し
てもよいが、外皮部分から抽出した抽出物のチロシナー
ゼ阻害能が高い。このため、特開平３−６７１５５号公
報等において提案されている様に、ダッタンソバ穀粒の
中心部分（一番粉）を食品等に使用した外皮部分を原料
に使用することが好ましい。この様にして得られたチロ
シナーゼ阻害剤は、保存安定性も良好であるため、し
み、そばかす予防剤として化粧品中に混合使用すること
ができる。また、果物や野菜等の褐変防止剤として、カ
ット果物やカット野菜等の食品添加物としても使用でき
る。
は、ダッタンソバの穀粒の全粒を粉砕したものを使用し
てもよいが、外皮部分から抽出した抽出物のチロシナー
ゼ阻害能が高い。このため、特開平３−６７１５５号公
報等において提案されている様に、ダッタンソバ穀粒の
中心部分（一番粉）を食品等に使用した外皮部分を原料
に使用することが好ましい。この様にして得られたチロ
シナーゼ阻害剤は、保存安定性も良好であるため、し
み、そばかす予防剤として化粧品中に混合使用すること
ができる。また、果物や野菜等の褐変防止剤として、カ
ット果物やカット野菜等の食品添加物としても使用でき
る。
【００１０】
実施例１ （１）チロシナーゼ酵素の活性阻害評価方法 吸光セルに、１ミリリットルのＬ−チロシン溶液、１ミ
リリットルのマックルベイン緩衝液、及び１ミリリット
ルのサンプル溶液〔チロシナーゼ酵素の活性阻害物質を
含有するサンプルをdimethylsulfoxide （ＤＭＳＯ）に
溶かし、蒸留水を加えて１０vol ％ＤＭＳＯ水溶液とな
るように調整〕を加えた後、３０℃の恒温槽中で１０分
間のプレインキュベートを施した。次いで、プレインキ
ュベートした吸光セル中の溶液に、マッシュルームから
採取したチロシナーゼ溶液（０．１ミリリットル）を添
加して攪拌し、３０℃の恒温槽中で１５分間のインキュ
ベートを施した。その後、ＮａＮ3 を加えてチロシナー
ゼ溶液による酵素反応を停止させた後、吸光セルを吸光
度計に挿入して４７５ｎｍにおける吸光度（メラニン色
素の前駆物質である赤色のドーバークロムの生成量に対
応する吸光度）を測定した。この吸光度をＳとする。こ
こで、吸光度Ｓを測定した手順において、チロシナーゼ
溶液を添加した後、３０℃の恒温槽中で１５分間のイン
キュベートを施すことなくＮａＮ3 を加えてチロシナー
ゼ溶液による酵素反応を停止し、４７５ｎｍにおける吸
光度を測定した。この吸光度をＳc とする。吸光度Ｓc
は、チロシナーゼ酵素とチロシナーゼ酵素の活性阻害物
質とを実質的に反応させなかった場合の吸光度である。
リリットルのマックルベイン緩衝液、及び１ミリリット
ルのサンプル溶液〔チロシナーゼ酵素の活性阻害物質を
含有するサンプルをdimethylsulfoxide （ＤＭＳＯ）に
溶かし、蒸留水を加えて１０vol ％ＤＭＳＯ水溶液とな
るように調整〕を加えた後、３０℃の恒温槽中で１０分
間のプレインキュベートを施した。次いで、プレインキ
ュベートした吸光セル中の溶液に、マッシュルームから
採取したチロシナーゼ溶液（０．１ミリリットル）を添
加して攪拌し、３０℃の恒温槽中で１５分間のインキュ
ベートを施した。その後、ＮａＮ3 を加えてチロシナー
ゼ溶液による酵素反応を停止させた後、吸光セルを吸光
度計に挿入して４７５ｎｍにおける吸光度（メラニン色
素の前駆物質である赤色のドーバークロムの生成量に対
応する吸光度）を測定した。この吸光度をＳとする。こ
こで、吸光度Ｓを測定した手順において、チロシナーゼ
溶液を添加した後、３０℃の恒温槽中で１５分間のイン
キュベートを施すことなくＮａＮ3 を加えてチロシナー
ゼ溶液による酵素反応を停止し、４７５ｎｍにおける吸
光度を測定した。この吸光度をＳc とする。吸光度Ｓc
は、チロシナーゼ酵素とチロシナーゼ酵素の活性阻害物
質とを実質的に反応させなかった場合の吸光度である。
【００１１】また、吸光セル中の１０vol ％ＤＭＳＯ水
溶液（ＤＭＳＯのみに蒸留水を加えた水溶液）に、１ミ
リリットルのマックルベイン緩衝液を加えた後、３０℃
の恒温槽中で１０分間のプレインキュベートを施した。
このプレインキュベートした吸光セル中の溶液に、マッ
シュルームから採取したチロシナーゼ溶液（０．１ミリ
リットル）を添加して攪拌し、３０℃の恒温槽中で１５
分間のインキュベートを施した後、ＮａＮ3 を加えてチ
ロシナーゼ溶液による酵素反応を停止させた後、吸光セ
ルを吸光度計に挿入して４７５ｎｍにおける吸光度を測
定した。この吸光度をＢとする。ここで、吸光度Ｂを測
定した手順において、チロシナーゼ溶液を添加した後、
３０℃の恒温槽中で１５分間のインキュベートを施すこ
となくＮａＮ3 を加えてチロシナーゼ溶液による酵素反
応を停止し、４７５ｎｍにおける吸光度を測定した。こ
の吸光度をＢc とする。
溶液（ＤＭＳＯのみに蒸留水を加えた水溶液）に、１ミ
リリットルのマックルベイン緩衝液を加えた後、３０℃
の恒温槽中で１０分間のプレインキュベートを施した。
このプレインキュベートした吸光セル中の溶液に、マッ
シュルームから採取したチロシナーゼ溶液（０．１ミリ
リットル）を添加して攪拌し、３０℃の恒温槽中で１５
分間のインキュベートを施した後、ＮａＮ3 を加えてチ
ロシナーゼ溶液による酵素反応を停止させた後、吸光セ
ルを吸光度計に挿入して４７５ｎｍにおける吸光度を測
定した。この吸光度をＢとする。ここで、吸光度Ｂを測
定した手順において、チロシナーゼ溶液を添加した後、
３０℃の恒温槽中で１５分間のインキュベートを施すこ
となくＮａＮ3 を加えてチロシナーゼ溶液による酵素反
応を停止し、４７５ｎｍにおける吸光度を測定した。こ
の吸光度をＢc とする。
【００１２】この様にして測定した吸光度Ｓ、Ｓc 、
Ｂ、Ｂc からチロシナーゼ活性抑制率（ＴＩＡ％）を、
下記に示す〔数１〕から算出した。この式からは、チロ
シナーゼ酵素の活性を完全に阻害し得た場合には、ＴＩ
Ａ％の値が１００％となり、チロシナーゼ酵素の活性を
全く阻害し得なかった場合には、ＴＩＡ％の値が０％と
なる。
Ｂ、Ｂc からチロシナーゼ活性抑制率（ＴＩＡ％）を、
下記に示す〔数１〕から算出した。この式からは、チロ
シナーゼ酵素の活性を完全に阻害し得た場合には、ＴＩ
Ａ％の値が１００％となり、チロシナーゼ酵素の活性を
全く阻害し得なかった場合には、ＴＩＡ％の値が０％と
なる。
【数１】
【００１３】（２）抽出及びチロシナーゼ活性抑制率 ２００ｇのダッタンソバ（以下、ニガソバと称すること
がある）の穀粒を粉砕した粉砕物に、８００ミリリット
ルの５０％アセトン水溶液を加え、暗室中に置いた３０
℃の恒温槽中で７日間放置した後、濾過して得た抽出液
を減圧濃縮してアセトンを完全に除去してから遠心分離
によって沈殿物と水層とに分ける。次いで、沈殿物につ
いては、凍結乾燥を行った後、酢酸エチルを加えて酢酸
エチル可溶成分を減圧乾燥することによって、黄色の固
形濃縮物を得る。一方、水層については、食塩を加えた
後、酢酸エチルを加えてから芒硝乾燥を行い、更に減圧
乾燥することによって、黄色の固形濃縮物を得る。この
様にして得られた黄色の固形濃縮物を、熱酢酸エチル
（５０℃）に溶かしてからヘキサンを加えて再結晶化さ
せる。この熱酢酸エチル／ヘキサンによる再結晶化を２
〜３回行った。得られた抽出物について、（１）に示す
チロシナーゼ酵素の活性阻害評価方法に基づいてチロシ
ナーゼ活性抑制率（ＴＩＡ％）を評価した。この際に、
従来からチロシナーゼ阻害剤として知られているアルブ
チン及びコウジ酸についても同様な評価を行い、その結
果を下記に示す。尚、ここでのチロシナーゼ酵素の活性
阻害評価は、各チロシナーゼ阻害剤の濃度を０．０５ｍ
ｇ／ミリリットルに調整して行った。 チロシナーゼ活性抑制率（ＴＩＡ％） （１）で得られた抽出物（実施例） ９３．９ ％ アルブチン（比較例） ７０．２ ％ コウジ酸 （比較例） ８０．８ ％ 上記表から明らかなように、（１）で得られた抽出物の
チロシナーゼ酵素の活性阻害能は、従来からチロシナー
ゼ阻害剤として知られているアルブチン及びコウジ酸よ
りも優れている。
がある）の穀粒を粉砕した粉砕物に、８００ミリリット
ルの５０％アセトン水溶液を加え、暗室中に置いた３０
℃の恒温槽中で７日間放置した後、濾過して得た抽出液
を減圧濃縮してアセトンを完全に除去してから遠心分離
によって沈殿物と水層とに分ける。次いで、沈殿物につ
いては、凍結乾燥を行った後、酢酸エチルを加えて酢酸
エチル可溶成分を減圧乾燥することによって、黄色の固
形濃縮物を得る。一方、水層については、食塩を加えた
後、酢酸エチルを加えてから芒硝乾燥を行い、更に減圧
乾燥することによって、黄色の固形濃縮物を得る。この
様にして得られた黄色の固形濃縮物を、熱酢酸エチル
（５０℃）に溶かしてからヘキサンを加えて再結晶化さ
せる。この熱酢酸エチル／ヘキサンによる再結晶化を２
〜３回行った。得られた抽出物について、（１）に示す
チロシナーゼ酵素の活性阻害評価方法に基づいてチロシ
ナーゼ活性抑制率（ＴＩＡ％）を評価した。この際に、
従来からチロシナーゼ阻害剤として知られているアルブ
チン及びコウジ酸についても同様な評価を行い、その結
果を下記に示す。尚、ここでのチロシナーゼ酵素の活性
阻害評価は、各チロシナーゼ阻害剤の濃度を０．０５ｍ
ｇ／ミリリットルに調整して行った。 チロシナーゼ活性抑制率（ＴＩＡ％） （１）で得られた抽出物（実施例） ９３．９ ％ アルブチン（比較例） ７０．２ ％ コウジ酸 （比較例） ８０．８ ％ 上記表から明らかなように、（１）で得られた抽出物の
チロシナーゼ酵素の活性阻害能は、従来からチロシナー
ゼ阻害剤として知られているアルブチン及びコウジ酸よ
りも優れている。
【００１４】（３）抽出物質の赤外線吸収スペクトル及
び核磁気共鳴スペクトル チロシナーゼ酵素の活性阻害評価を行った抽出物質につ
いて、赤外線吸収スペクトルを採取したところ、図１に
示す吸収パターンが得られた。図１において、３３００
〜３４００ｃｍ-1に０Ｈ基の吸収が見られ、２０００〜
３４００ｃｍ-1にカルボシル基特有の吸収が見られる。
更に、１５２０ｃｍ-1と１６２０ｃｍ-1とにベンゼン環
の吸収が見られる。また、赤外線吸収スペクトルを採取
した抽出物の核磁気共鳴スペクトルを図２に示す。図２
において、化学シフト６．１８ｐｐｍと７．６９ｐｐｍ
のところに、不飽和結合に直結されたプロトンの吸収が
見られ、化学シフト６．４０ｐｐｍから７．５５ｐｐｍ
に１、２、４の位置に置換基を有するベンゼン環のプロ
トンの典型的な吸収が見られる。かかる図１に示す赤外
線吸収スペクトルと図２に示す核磁気共鳴スペクトルと
から、チロシナーゼ酵素の活性阻害評価を行った抽出物
質には、下記〔化５〕に示すｃｉｓ−ウンベル酸(2,4-d
ihydrxy-cis-cinnamic acid)が含有されているものと判
断した。
び核磁気共鳴スペクトル チロシナーゼ酵素の活性阻害評価を行った抽出物質につ
いて、赤外線吸収スペクトルを採取したところ、図１に
示す吸収パターンが得られた。図１において、３３００
〜３４００ｃｍ-1に０Ｈ基の吸収が見られ、２０００〜
３４００ｃｍ-1にカルボシル基特有の吸収が見られる。
更に、１５２０ｃｍ-1と１６２０ｃｍ-1とにベンゼン環
の吸収が見られる。また、赤外線吸収スペクトルを採取
した抽出物の核磁気共鳴スペクトルを図２に示す。図２
において、化学シフト６．１８ｐｐｍと７．６９ｐｐｍ
のところに、不飽和結合に直結されたプロトンの吸収が
見られ、化学シフト６．４０ｐｐｍから７．５５ｐｐｍ
に１、２、４の位置に置換基を有するベンゼン環のプロ
トンの典型的な吸収が見られる。かかる図１に示す赤外
線吸収スペクトルと図２に示す核磁気共鳴スペクトルと
から、チロシナーゼ酵素の活性阻害評価を行った抽出物
質には、下記〔化５〕に示すｃｉｓ−ウンベル酸(2,4-d
ihydrxy-cis-cinnamic acid)が含有されているものと判
断した。
【化５】
【００１５】実施例２ ニガソバ穀粒の外皮部分の粉砕物（Ｔ1 ）、ニガソバ穀
粒の中心部分の粉砕物（Ｔ2 ）、及びニガソバ穀粒の外
皮部分と中心部分との中間部分の粉砕物（Ｔ3）に分け
た。次いで、各水準について、２００ｇの粉砕物に、８
００ミリリットルの５０％アセトン水溶液を加え、暗室
中に置いた３０℃の恒温槽中で７日間放置した後、濾過
して得た抽出液を濃縮・乾燥した。その後、各水準で得
られた抽出物について、実施例１の（１）に示すチロシ
ナーゼ酵素の活性阻害評価方法によって、チロシナーゼ
活性抑制率を調査した。その結果を、ニガソバ穀粒の中
心部分（Ｔ2 ）から得た抽出物のチロシナーゼ活性抑制
率（ＴＩＡ％）を１００として下記に示す。 チロシナーゼ活性抑制率 ニガソバ穀粒の外皮部分（Ｔ1 ） １３８（指数） ニガソバ穀粒の中心部分（Ｔ2 ） １００ ニガソバ穀粒の中間部分（Ｔ3 ） １２３ この様に、ニガソバ穀粒においては、穀粒の外側部分か
ら抽出した抽出物ほどチロシナーゼ活性抑制効果が高い
ことが判る。
粒の中心部分の粉砕物（Ｔ2 ）、及びニガソバ穀粒の外
皮部分と中心部分との中間部分の粉砕物（Ｔ3）に分け
た。次いで、各水準について、２００ｇの粉砕物に、８
００ミリリットルの５０％アセトン水溶液を加え、暗室
中に置いた３０℃の恒温槽中で７日間放置した後、濾過
して得た抽出液を濃縮・乾燥した。その後、各水準で得
られた抽出物について、実施例１の（１）に示すチロシ
ナーゼ酵素の活性阻害評価方法によって、チロシナーゼ
活性抑制率を調査した。その結果を、ニガソバ穀粒の中
心部分（Ｔ2 ）から得た抽出物のチロシナーゼ活性抑制
率（ＴＩＡ％）を１００として下記に示す。 チロシナーゼ活性抑制率 ニガソバ穀粒の外皮部分（Ｔ1 ） １３８（指数） ニガソバ穀粒の中心部分（Ｔ2 ） １００ ニガソバ穀粒の中間部分（Ｔ3 ） １２３ この様に、ニガソバ穀粒においては、穀粒の外側部分か
ら抽出した抽出物ほどチロシナーゼ活性抑制効果が高い
ことが判る。
【００１６】実施例３ 実施例１で得られたｃｉｓ−ウンベル酸を含有する抽出
物を、三ヶ月の間室温において保存した後、実施例１の
（１）に示すチロシナーゼ酵素の活性阻害評価方法によ
って、チロシナーゼ活性抑制率を調査し、その結果を下
記に示す。その際に、実施例１において、チロシナーゼ
活性抑制率を調査したアルブチンについても、三ヶ月の
間室温において保存した後、チロシナーゼ活性抑制率を
調査した。 チロシナーゼ活性抑制率（ＴＩＡ％） 実施例１で得られた抽出物（実施例） ９７．９ ％ アルブチン（比較例） ７１．３ ％ この様に、実施例１で得られた抽出物の経時安定性も良
好である。
物を、三ヶ月の間室温において保存した後、実施例１の
（１）に示すチロシナーゼ酵素の活性阻害評価方法によ
って、チロシナーゼ活性抑制率を調査し、その結果を下
記に示す。その際に、実施例１において、チロシナーゼ
活性抑制率を調査したアルブチンについても、三ヶ月の
間室温において保存した後、チロシナーゼ活性抑制率を
調査した。 チロシナーゼ活性抑制率（ＴＩＡ％） 実施例１で得られた抽出物（実施例） ９７．９ ％ アルブチン（比較例） ７１．３ ％ この様に、実施例１で得られた抽出物の経時安定性も良
好である。
【００１７】
【発明の効果】本発明のチロシナーゼ阻害剤は、保存安
定性も良好であるため、しみ、そばかす予防剤として化
粧品中に混合使用することができる。また、食されてい
るダッタンソバから抽出したチロシナーゼ阻害剤は、人
体に対しても安全であるために果物や野菜等の褐変防止
剤として、カット果物やカット野菜等の食品添加物とし
ても使用できる。
定性も良好であるため、しみ、そばかす予防剤として化
粧品中に混合使用することができる。また、食されてい
るダッタンソバから抽出したチロシナーゼ阻害剤は、人
体に対しても安全であるために果物や野菜等の褐変防止
剤として、カット果物やカット野菜等の食品添加物とし
ても使用できる。
【図１】ダッタンソバから抽出したチロシナーゼ阻害剤
の赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
の赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
【図２】ダッタンソバから抽出したチロシナーゼ阻害剤
の核磁気共鳴吸収スペクトルを示すグラフである。
の核磁気共鳴吸収スペクトルを示すグラフである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 59/52 2115−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 59/52 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99
Claims (2)
- 【請求項１】 下記〔化１〕で表されるｃｉｓ−ウンベ
ル酸(2,4-dihydrxy-cis-cinnamic acid)が含有されてい
ることを特徴とするチロシナーゼ阻害剤。 【化１】 - 【請求項２】 ダッタンソバ(Fagopyrum tataricum) の
穀粒から抽出された抽出物であって、下記〔化２〕で表
されるｃｉｓ−ウンベル酸(2,4-dihydrxy-cis-cinnamic
acid)を含有することを特徴とするチロシナーゼ阻害
剤。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7298144A JP2934595B2 (ja) | 1995-11-16 | 1995-11-16 | チロシナーゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7298144A JP2934595B2 (ja) | 1995-11-16 | 1995-11-16 | チロシナーゼ阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143022A true JPH09143022A (ja) | 1997-06-03 |
| JP2934595B2 JP2934595B2 (ja) | 1999-08-16 |
Family
ID=17855772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7298144A Expired - Fee Related JP2934595B2 (ja) | 1995-11-16 | 1995-11-16 | チロシナーゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2934595B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001037793A1 (fr) * | 1999-11-25 | 2001-05-31 | Sansho Seiyaku Co., Ltd. | Inhibiteur de melanogenese |
| JP2005075769A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Eiyo Kogaku Kenkyusho:Kk | 化粧用パック剤 |
| KR100711007B1 (ko) * | 2005-07-28 | 2007-04-25 | 재단법인춘천바이오산업진흥원 | 메밀 추출물 함유 기능성 화장료 조성물 |
| KR101295336B1 (ko) * | 2011-04-19 | 2013-08-08 | 주식회사 한국화장품제조 | 쓴메밀 추출물을 포함하는 화장료 조성물 및 그 제조 방법 |
-
1995
- 1995-11-16 JP JP7298144A patent/JP2934595B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001037793A1 (fr) * | 1999-11-25 | 2001-05-31 | Sansho Seiyaku Co., Ltd. | Inhibiteur de melanogenese |
| JP2005075769A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Eiyo Kogaku Kenkyusho:Kk | 化粧用パック剤 |
| KR100711007B1 (ko) * | 2005-07-28 | 2007-04-25 | 재단법인춘천바이오산업진흥원 | 메밀 추출물 함유 기능성 화장료 조성물 |
| KR101295336B1 (ko) * | 2011-04-19 | 2013-08-08 | 주식회사 한국화장품제조 | 쓴메밀 추출물을 포함하는 화장료 조성물 및 그 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2934595B2 (ja) | 1999-08-16 |
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