JPH09132792A - 香料用保留剤 - Google Patents
香料用保留剤Info
- Publication number
- JPH09132792A JPH09132792A JP29093895A JP29093895A JPH09132792A JP H09132792 A JPH09132792 A JP H09132792A JP 29093895 A JP29093895 A JP 29093895A JP 29093895 A JP29093895 A JP 29093895A JP H09132792 A JPH09132792 A JP H09132792A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenethyl
- glycoside
- fragrance
- phenoxyethanol
- phenoxyethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 無臭で、化学的に安定であり、皮膚安定性、
抗菌活性及び優れた香料保留効果を有しており、さらに
安価に入手することのできる香料用保留剤を提供する。 【解決手段】 フェネチルアルコールの配糖体又はフェ
ノキシエタノールの配糖体を有効成分として含有してな
ることを特徴とする香料用保留剤。
抗菌活性及び優れた香料保留効果を有しており、さらに
安価に入手することのできる香料用保留剤を提供する。 【解決手段】 フェネチルアルコールの配糖体又はフェ
ノキシエタノールの配糖体を有効成分として含有してな
ることを特徴とする香料用保留剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族アルコール
であるフェネチルアルコール又はフェノキシエタノール
の配糖体を有効成分とする香料用保留剤に関するもので
ある。
であるフェネチルアルコール又はフェノキシエタノール
の配糖体を有効成分とする香料用保留剤に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来から、天然もしくは合成の有香物質
を用いて香料を調香する際には、必要とされる香気を持
続させるために各種の保留剤が香料に配合利用されてい
る。
を用いて香料を調香する際には、必要とされる香気を持
続させるために各種の保留剤が香料に配合利用されてい
る。
【０００３】この保留剤として、通常エチレングリコー
ル、モノエチルエーテル、プロピレングリコール、トリ
エチルシトレート、ジエチルフタレート、ベンジルベン
ゾエート、イソプロピルミリステート等を有効成分とす
るものが利用されているが、値段が高い、保留効果が充
分でない、保留剤自身に匂いがある、といった問題点が
あり、利用にあたりおのずと制限が生じていた。
ル、モノエチルエーテル、プロピレングリコール、トリ
エチルシトレート、ジエチルフタレート、ベンジルベン
ゾエート、イソプロピルミリステート等を有効成分とす
るものが利用されているが、値段が高い、保留効果が充
分でない、保留剤自身に匂いがある、といった問題点が
あり、利用にあたりおのずと制限が生じていた。
【０００４】これらを満足させる保留剤として、特開平
６−３１３９８号公報には、六炭糖と、炭素数４〜２０
の一価アルコール（但し、芳香族化合物を除く）とを縮
合反応して得られるエーテル化合物を有効成分とする香
料用保留剤が提案されている。しかし、これらのエーテ
ル化合物は、高価な臭化物を用いた有機合成により製造
されており、価格においては、いまだに問題があった。
６−３１３９８号公報には、六炭糖と、炭素数４〜２０
の一価アルコール（但し、芳香族化合物を除く）とを縮
合反応して得られるエーテル化合物を有効成分とする香
料用保留剤が提案されている。しかし、これらのエーテ
ル化合物は、高価な臭化物を用いた有機合成により製造
されており、価格においては、いまだに問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、無臭で、化
学的にも安定であり、皮膚安全性及び優れた香料保留効
果を有し、しかも安価に入手することのできる香料用保
留剤を提供することを目的とするものである。
学的にも安定であり、皮膚安全性及び優れた香料保留効
果を有し、しかも安価に入手することのできる香料用保
留剤を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な従来の香料用保留剤の欠点を改善すべく鋭意検討の結
果、芳香族アルコールであるフェネチルアルコール又は
フェノキシエタノールの配糖体が、高い香料保留効果及
び抗菌活性を有しており、しかも、これらの配糖体は酵
素合成により安価に製造できるということを見出し、本
発明に到達した。すなわち、本発明は、フェネチルアル
コールの配糖体又はフェノキシエタノールの配糖体を有
効成分として含有してなることを特徴とする香料用保留
剤を要旨とするものである。
な従来の香料用保留剤の欠点を改善すべく鋭意検討の結
果、芳香族アルコールであるフェネチルアルコール又は
フェノキシエタノールの配糖体が、高い香料保留効果及
び抗菌活性を有しており、しかも、これらの配糖体は酵
素合成により安価に製造できるということを見出し、本
発明に到達した。すなわち、本発明は、フェネチルアル
コールの配糖体又はフェノキシエタノールの配糖体を有
効成分として含有してなることを特徴とする香料用保留
剤を要旨とするものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられるフェネチルアルコール又はフェノキ
シエタノールの配糖体としては、フェネチルアルコール
又はフェノキシエタノールと、キシロース、アラビノー
ス等の五炭糖又はグルコース、ガラクトース、マンノー
ス等の六炭糖とが縮合したものが挙げられる。
本発明に用いられるフェネチルアルコール又はフェノキ
シエタノールの配糖体としては、フェネチルアルコール
又はフェノキシエタノールと、キシロース、アラビノー
ス等の五炭糖又はグルコース、ガラクトース、マンノー
ス等の六炭糖とが縮合したものが挙げられる。
【０００８】これらの配糖体は、従来から用いられてい
る有機合成法によっても合成することができるが、フェ
ネチルアルコール、フェノキシエタノールに効率良く糖
を転移する酵素、もしくは、このような酵素を産生する
菌体を用いた酵素合成法により、より安価に合成するこ
とができる。
る有機合成法によっても合成することができるが、フェ
ネチルアルコール、フェノキシエタノールに効率良く糖
を転移する酵素、もしくは、このような酵素を産生する
菌体を用いた酵素合成法により、より安価に合成するこ
とができる。
【０００９】酵素合成に使用される酵素としては、例え
ば、β−ガラクトシダーゼ（EC 3.2.1.23 ）、α−ガラ
クトシダーゼ（EC.3.2.1.22 ）、シクロデキストリング
ルカノトランスフェラーゼ（EC 2.4.1.19 ）、β−グル
コシダーゼ（EC 3.2.1.21 ）、α−グルコシダーゼ（EC
3.2.1.20 ）等が挙げられる。
ば、β−ガラクトシダーゼ（EC 3.2.1.23 ）、α−ガラ
クトシダーゼ（EC.3.2.1.22 ）、シクロデキストリング
ルカノトランスフェラーゼ（EC 2.4.1.19 ）、β−グル
コシダーゼ（EC 3.2.1.21 ）、α−グルコシダーゼ（EC
3.2.1.20 ）等が挙げられる。
【００１０】具体的には、β−ガラクトシダーゼとして
は、アスペルギルス オリーゼ（Aspergillus oryza
e）、エシエリキア コリ（Escherichia coli）、アス
ペルギルス ニガー（Aspergillus nigar ）等の微生物
由来の酵素、牛肝臓等の動物臓器由来の酵素、ジャック
ビーンズ（Jack beans）等の植物種子由来の酵素が挙
げられる。
は、アスペルギルス オリーゼ（Aspergillus oryza
e）、エシエリキア コリ（Escherichia coli）、アス
ペルギルス ニガー（Aspergillus nigar ）等の微生物
由来の酵素、牛肝臓等の動物臓器由来の酵素、ジャック
ビーンズ（Jack beans）等の植物種子由来の酵素が挙
げられる。
【００１１】シクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼとしては、バチルス ステアロサーモフィラス
（Bacillus stearothermophilus ）、バチルス マーセ
ランス（Bacillus marcelans）等の微生物由来の酵素が
挙げられるが、反応収率の点においてバチルス ステア
ロサーモフィラス（Bacillus stearothermophilus ）由
来のシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼが
最も優れている。
ラーゼとしては、バチルス ステアロサーモフィラス
（Bacillus stearothermophilus ）、バチルス マーセ
ランス（Bacillus marcelans）等の微生物由来の酵素が
挙げられるが、反応収率の点においてバチルス ステア
ロサーモフィラス（Bacillus stearothermophilus ）由
来のシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼが
最も優れている。
【００１２】αーグルコシダーゼとしては、バチルス
ステアロサーモフィラス（Bacillusstearothermophilus
）、サッカロマイッセス属（Saccharomyces sp. ）由
来の酵素が挙げられるが、反応収率の点から、バチルス
ステアロサーモフィラス（Bacillus stearothermophi
lus ）由来のαーグルコシダーゼを用いるのが最も好ま
しい。
ステアロサーモフィラス（Bacillusstearothermophilus
）、サッカロマイッセス属（Saccharomyces sp. ）由
来の酵素が挙げられるが、反応収率の点から、バチルス
ステアロサーモフィラス（Bacillus stearothermophi
lus ）由来のαーグルコシダーゼを用いるのが最も好ま
しい。
【００１３】また、β−ガラクトシダーゼを含有する菌
体としては、リポマイセス（Lipomyces ）NKD-14（微工
研菌寄第8948号）、スポロオロミセス シンギュラリス
（Sporobolomyces singularis ）ATCC24193 、クリプト
コッカス ローレンチイ（Cryptococcus laulentii）IF
O0609 、ロドトルラ マリナ（Rhodotorula marina）IF
O1421 等が挙げられる。
体としては、リポマイセス（Lipomyces ）NKD-14（微工
研菌寄第8948号）、スポロオロミセス シンギュラリス
（Sporobolomyces singularis ）ATCC24193 、クリプト
コッカス ローレンチイ（Cryptococcus laulentii）IF
O0609 、ロドトルラ マリナ（Rhodotorula marina）IF
O1421 等が挙げられる。
【００１４】これらの菌体を得るための条件としては、
特に限定されるものではないが、一般に糖転移反応の基
質となる糖を含む培地で培養することにより、糖転移作
用の強い菌体を得ることができる。糖転移反応の基質と
なる糖としては、使用する酵素に適した糖で、安価に入
手可能な糖を用いればよい。例えば、βーガラクトシダ
ーゼの場合であれば、ラクトース、シクロデキストリン
グルカノトランスフェラーゼの場合であれば、デキスト
リン、α−グルコシダーゼの場合であれば、マルトー
ス、アミロース、各種デンプン等が挙げられる。また、
炭素源としてグルコース、ショ糖、廃糖蜜等を用い、菌
体を充分増殖させた後に糖転移反応の基質となる糖を添
加し、さらに培養を続け、糖転移酵素を充分誘導させた
後に、菌体を遠心、濾過等の通常用いられる方法により
回収すれば、糖転移能の高い菌体を得ることができる。
培養に用いられる窒素源としては、例えば、ペプトン、
カゼイン、コーンステイプリカー、肉エキス、酵母エキ
ス等の有機窒素源や、硫安、塩化アンモニウム、尿素等
の無機窒素源を用いることができる。
特に限定されるものではないが、一般に糖転移反応の基
質となる糖を含む培地で培養することにより、糖転移作
用の強い菌体を得ることができる。糖転移反応の基質と
なる糖としては、使用する酵素に適した糖で、安価に入
手可能な糖を用いればよい。例えば、βーガラクトシダ
ーゼの場合であれば、ラクトース、シクロデキストリン
グルカノトランスフェラーゼの場合であれば、デキスト
リン、α−グルコシダーゼの場合であれば、マルトー
ス、アミロース、各種デンプン等が挙げられる。また、
炭素源としてグルコース、ショ糖、廃糖蜜等を用い、菌
体を充分増殖させた後に糖転移反応の基質となる糖を添
加し、さらに培養を続け、糖転移酵素を充分誘導させた
後に、菌体を遠心、濾過等の通常用いられる方法により
回収すれば、糖転移能の高い菌体を得ることができる。
培養に用いられる窒素源としては、例えば、ペプトン、
カゼイン、コーンステイプリカー、肉エキス、酵母エキ
ス等の有機窒素源や、硫安、塩化アンモニウム、尿素等
の無機窒素源を用いることができる。
【００１５】配糖体の合成においては、常法により培養
した菌体を、遠心、濾過等の方法により回収し、洗浄し
て得られた菌体をそのまま反応に用いてもよく、各種の
固定化法により固定化した菌体を用いてもよい。
した菌体を、遠心、濾過等の方法により回収し、洗浄し
て得られた菌体をそのまま反応に用いてもよく、各種の
固定化法により固定化した菌体を用いてもよい。
【００１６】これらの糖転移酵素又は糖転移酵素を含有
する菌体を、フェネチルアルコール又はフェノキシエタ
ノールと糖転移反応の基質となる糖又は糖の含有物との
混合物に作用させることにより、フェネチルアルコール
又はフェノキシエタノールの配糖体を合成することがで
きる。糖転移反応のｐＨ、温度、時間等は、目的とする
配糖体の生成量が最大になるような条件を選べばよい。
する菌体を、フェネチルアルコール又はフェノキシエタ
ノールと糖転移反応の基質となる糖又は糖の含有物との
混合物に作用させることにより、フェネチルアルコール
又はフェノキシエタノールの配糖体を合成することがで
きる。糖転移反応のｐＨ、温度、時間等は、目的とする
配糖体の生成量が最大になるような条件を選べばよい。
【００１７】このようにして合成されたフェネチルアル
コール又はフェノキシエタノールの配糖体は、シリカゲ
ルクロマトグラフィー、活性炭クロマトグラフィー、高
速液体クロマトグラフィー等の通常の分離方法で分離す
ることができる。
コール又はフェノキシエタノールの配糖体は、シリカゲ
ルクロマトグラフィー、活性炭クロマトグラフィー、高
速液体クロマトグラフィー等の通常の分離方法で分離す
ることができる。
【００１８】本発明の香料用保留剤は、フェネチルアル
コール又はフェノキシエタノールの配糖体を単独で用い
てもよく、また、複数の配糖体を配合してもよい。さら
には、その他の香料保留効果を有する有効成分と合わせ
て配合してもよい。
コール又はフェノキシエタノールの配糖体を単独で用い
てもよく、また、複数の配糖体を配合してもよい。さら
には、その他の香料保留効果を有する有効成分と合わせ
て配合してもよい。
【００１９】本発明の香料用保留剤を香料に配合すると
きの配合量としては、フェネチルアルコール又はフェノ
キシエタノールの配糖体の量が、香料組成物の１０〜７
０重量％となるように配合すればよい。
きの配合量としては、フェネチルアルコール又はフェノ
キシエタノールの配糖体の量が、香料組成物の１０〜７
０重量％となるように配合すればよい。
【００２０】
【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
する。 参考例１〔フェネチルアルコールの配糖体（フェネチル
ガラクトシド）の酵素的合成〕 フェネチルアルコール（和光純薬社製特級試薬）１０ｇ
及びラクトース１００ｇを１０ｍＭのリン酸カリウム緩
衝液（ｐＨ７．０）５００ミリリットルに溶解した。こ
れにスミラクトＧＬＬ（新日本化学社製）を１００００
ｕ加えて、４０℃で２０時間反応させた後、１００℃で
５分間処理して反応を停止させた。得られた反応物中の
未反応の原料をクロロホルムにより抽出除去して水層画
分を得た。この水層画分を５０ミリリットルのＤＩＡＩ
ＯＮ ＨＰ−２０（三菱化学社製）カラムに通液し、フ
ェネチルガラクトシドを吸着させた後、蒸留水１リット
ルでカラムを洗浄し、５００ミリリットルのメタノール
でフェネチルガラクトシドを溶出させた。このフェネチ
ルガラクトシド画分を減圧濃縮し、残渣をエタノール−
ヘキサン系中で粉末化することにより２．３３ｇのフェ
ネチルガラクトシドを得た。
する。 参考例１〔フェネチルアルコールの配糖体（フェネチル
ガラクトシド）の酵素的合成〕 フェネチルアルコール（和光純薬社製特級試薬）１０ｇ
及びラクトース１００ｇを１０ｍＭのリン酸カリウム緩
衝液（ｐＨ７．０）５００ミリリットルに溶解した。こ
れにスミラクトＧＬＬ（新日本化学社製）を１００００
ｕ加えて、４０℃で２０時間反応させた後、１００℃で
５分間処理して反応を停止させた。得られた反応物中の
未反応の原料をクロロホルムにより抽出除去して水層画
分を得た。この水層画分を５０ミリリットルのＤＩＡＩ
ＯＮ ＨＰ−２０（三菱化学社製）カラムに通液し、フ
ェネチルガラクトシドを吸着させた後、蒸留水１リット
ルでカラムを洗浄し、５００ミリリットルのメタノール
でフェネチルガラクトシドを溶出させた。このフェネチ
ルガラクトシド画分を減圧濃縮し、残渣をエタノール−
ヘキサン系中で粉末化することにより２．３３ｇのフェ
ネチルガラクトシドを得た。
【００２１】参考例２〔フェネチルアルコールの配糖体
（フェネチルグルコシド）の酵素的合成〕 フェネチルアルコール（和光純薬社製特級試薬）１０ｇ
及びマルトース５０ｇを５０ｍＭのホウ酸緩衝液（ｐＨ
９．０）５００ミリリットルに溶解した。これにバチル
ス・ステアロサーモフィラス由来のα−グルコシダーゼ
（ユニチカ社製）を５０００ｕ加えて、４０℃で２０時
間反応させた後、１００℃で５分間処理して反応を停止
させた。得られた反応物中の未反応の原料をクロロホル
ムにより抽出除去して水層画分を得た。この水層画分を
５０ミリリットルのＤＩＡＩＯＮＨＰ−２０（三菱化学
社製）カラムに通液し、フェネチルグルコシドを吸着さ
せ、蒸留水１リットルでカラムを洗浄した後、５００ミ
リリットルのメタノールでフェネチルグルコシドを溶出
させた。このフェネチルグルコシド画分を減圧濃縮し、
残渣をエタノール−ヘキサン系中で粉末化することによ
り５．６ｇのフェネチルグルコシドを得た。
（フェネチルグルコシド）の酵素的合成〕 フェネチルアルコール（和光純薬社製特級試薬）１０ｇ
及びマルトース５０ｇを５０ｍＭのホウ酸緩衝液（ｐＨ
９．０）５００ミリリットルに溶解した。これにバチル
ス・ステアロサーモフィラス由来のα−グルコシダーゼ
（ユニチカ社製）を５０００ｕ加えて、４０℃で２０時
間反応させた後、１００℃で５分間処理して反応を停止
させた。得られた反応物中の未反応の原料をクロロホル
ムにより抽出除去して水層画分を得た。この水層画分を
５０ミリリットルのＤＩＡＩＯＮＨＰ−２０（三菱化学
社製）カラムに通液し、フェネチルグルコシドを吸着さ
せ、蒸留水１リットルでカラムを洗浄した後、５００ミ
リリットルのメタノールでフェネチルグルコシドを溶出
させた。このフェネチルグルコシド画分を減圧濃縮し、
残渣をエタノール−ヘキサン系中で粉末化することによ
り５．６ｇのフェネチルグルコシドを得た。
【００２２】参考例３〔フェノキシエタノールの配糖体
（フェノキシエチルグルコシド）の酵素的合成〕 フェノキシエタノール（和光純薬社製特級試薬）２．０
ｇ及びデキストリン５ｇを１ｍＭの塩化カルシウムを含
む１００ｍＭの酢酸緩衝液（ｐＨ６．０）１００ミリリ
ットルに溶解した。これにシクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ（天野製薬社製）を２０００ｕ加え
て、５０℃で１１２時間反応後、反応液にグルコアミラ
ーゼ（東洋紡社製）を４００ｕ添加し、５０℃で２７時
間反応させた後、１００℃で５分間処理して反応を停止
させた。得られた反応物中の未反応の原料を除去するた
め、２４０ミリリットルのＤＩＡＩＯＮ ＨＰ−２０
（三菱化学社製）カラムに通液し、フェノキシエチルグ
ルコシドを吸着させ、蒸留水１０リットルでカラムを洗
浄した後、２０〜２５％のメタノールグラジエント（１
０ベッド）でフェノキシエチルグルコシドを溶出させ
た。このフェノキシエチルグルコシド画分を減圧濃縮
し、残渣をエタノール−ヘキサン系中で粉末化すること
により０．１９ｇのフェノキシエチルグルコシドを得
た。
（フェノキシエチルグルコシド）の酵素的合成〕 フェノキシエタノール（和光純薬社製特級試薬）２．０
ｇ及びデキストリン５ｇを１ｍＭの塩化カルシウムを含
む１００ｍＭの酢酸緩衝液（ｐＨ６．０）１００ミリリ
ットルに溶解した。これにシクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ（天野製薬社製）を２０００ｕ加え
て、５０℃で１１２時間反応後、反応液にグルコアミラ
ーゼ（東洋紡社製）を４００ｕ添加し、５０℃で２７時
間反応させた後、１００℃で５分間処理して反応を停止
させた。得られた反応物中の未反応の原料を除去するた
め、２４０ミリリットルのＤＩＡＩＯＮ ＨＰ−２０
（三菱化学社製）カラムに通液し、フェノキシエチルグ
ルコシドを吸着させ、蒸留水１０リットルでカラムを洗
浄した後、２０〜２５％のメタノールグラジエント（１
０ベッド）でフェノキシエチルグルコシドを溶出させ
た。このフェノキシエチルグルコシド画分を減圧濃縮
し、残渣をエタノール−ヘキサン系中で粉末化すること
により０．１９ｇのフェノキシエチルグルコシドを得
た。
【００２３】参考例４〔フェノキシエタノールの配糖体
（フェノキシエチルガラクトシド）の酵素的合成〕 フェノキシエタノール（和光純薬社製特級試薬）２．０
ｇ及びラクトース３０ｇを１０ｍＭのリン酸カリウム緩
衝液（ｐＨ７．０）１００ミリリットルに溶解した。こ
れにβ−ガラクトシダーゼ（東洋紡社製）を２０００ｕ
加えて、４０℃で４時間反応させた後、１００℃で５分
間処理して反応を停止させた。得られた反応物中の未反
応の原料を除去するため、２４０ミリリットルのＤＩＡ
ＩＯＮＨＰ−２０（三菱化学社製）カラムに通液し、フ
ェノキシエチルガラクトシドを吸着させ、蒸留水１０リ
ットルでカラムを洗浄した後、２０〜２５％のメタノー
ルグラジエント（１０ベッド）でフェノキシエチルガラ
クトシドを溶出させた。このフェノキシエチルガラクト
シド画分を減圧濃縮し、残渣をエタノール−ヘキサン系
中で粉末化することにより０．９５ｇのフェノキシエチ
ルガラクトシドを得た。
（フェノキシエチルガラクトシド）の酵素的合成〕 フェノキシエタノール（和光純薬社製特級試薬）２．０
ｇ及びラクトース３０ｇを１０ｍＭのリン酸カリウム緩
衝液（ｐＨ７．０）１００ミリリットルに溶解した。こ
れにβ−ガラクトシダーゼ（東洋紡社製）を２０００ｕ
加えて、４０℃で４時間反応させた後、１００℃で５分
間処理して反応を停止させた。得られた反応物中の未反
応の原料を除去するため、２４０ミリリットルのＤＩＡ
ＩＯＮＨＰ−２０（三菱化学社製）カラムに通液し、フ
ェノキシエチルガラクトシドを吸着させ、蒸留水１０リ
ットルでカラムを洗浄した後、２０〜２５％のメタノー
ルグラジエント（１０ベッド）でフェノキシエチルガラ
クトシドを溶出させた。このフェノキシエチルガラクト
シド画分を減圧濃縮し、残渣をエタノール−ヘキサン系
中で粉末化することにより０．９５ｇのフェノキシエチ
ルガラクトシドを得た。
【００２４】実施例１、２、比較例１〜３（保留効果試
験） 以下に示す組成のモデル調合香料７０重量％に香料用保
留剤として、参考例１で得たフェネチルガラクトシド
（実施例１）又は参考例４で得たフェノキシエチルガラ
クトシド（実施例２）３０重量％を溶解混合して試験品
を調製した後、匂い紙（９ｃｍ×９ｃｍ）にこの試験品
０．５ｇを塗布し、塗布直後（０時間）及び室温にて
１、３、７時間放置後、この匂い紙をヘッドスペース瓶
に入れて密栓した。それぞれのヘッドスペース瓶におけ
るモデル調合香料成分であるフェネチルアルコール、ゲ
ラニオール、ｃｉｓ−３−ヘキセノールの放出量をガス
クロマトグラフィー（フューレット パッカード社製）
により分析した。また、比較のため、香料用保留剤を用
いなかった（比較例１）以外、また、香料用保留剤とし
て、既知の香料用保留剤であるベンジルベンゾエート
（比較例２）又はジエチレングリコールモノエチルエー
テル（比較例３）を用いた以外は実施例１と同様にして
試験品を調製して分析した。その結果を表１に示す。な
お、表中の値は、香料用保留剤を用いなかった試験品
（比較例１）の０時間の各成分のピーク面積を１００と
したときの放出量の相対比で示した。
験） 以下に示す組成のモデル調合香料７０重量％に香料用保
留剤として、参考例１で得たフェネチルガラクトシド
（実施例１）又は参考例４で得たフェノキシエチルガラ
クトシド（実施例２）３０重量％を溶解混合して試験品
を調製した後、匂い紙（９ｃｍ×９ｃｍ）にこの試験品
０．５ｇを塗布し、塗布直後（０時間）及び室温にて
１、３、７時間放置後、この匂い紙をヘッドスペース瓶
に入れて密栓した。それぞれのヘッドスペース瓶におけ
るモデル調合香料成分であるフェネチルアルコール、ゲ
ラニオール、ｃｉｓ−３−ヘキセノールの放出量をガス
クロマトグラフィー（フューレット パッカード社製）
により分析した。また、比較のため、香料用保留剤を用
いなかった（比較例１）以外、また、香料用保留剤とし
て、既知の香料用保留剤であるベンジルベンゾエート
（比較例２）又はジエチレングリコールモノエチルエー
テル（比較例３）を用いた以外は実施例１と同様にして
試験品を調製して分析した。その結果を表１に示す。な
お、表中の値は、香料用保留剤を用いなかった試験品
（比較例１）の０時間の各成分のピーク面積を１００と
したときの放出量の相対比で示した。
【００２５】〔モデル調合香料成分〕 成分 組成（重量％） フェネチルアルコール ６６．７ ゲラニオール ２６．７ ｃｉｓ−３−ヘキセノール ６．６
【００２６】
【表１】
【００２７】表１から、本発明の香料用保留剤（フェノ
キシエチルガラクトシド、フェネチルガラクトシド）を
添加することにより、各成分の放出量がほぼ一定に保た
れていることから、本発明の香料用保留剤は、既存の香
料用保留剤であるジエチレングリコールモノエチルエー
テルと同等の保留効果を有することがわかる。
キシエチルガラクトシド、フェネチルガラクトシド）を
添加することにより、各成分の放出量がほぼ一定に保た
れていることから、本発明の香料用保留剤は、既存の香
料用保留剤であるジエチレングリコールモノエチルエー
テルと同等の保留効果を有することがわかる。
【００２８】参考例５ フェノキシエタノール、フェネチルアルコール、参考例
４で得たフェノキシエチルガラクトシド、参考例３で得
たフェノキシエチルグルコシド、参考例１で得たフェネ
チルガラクトシド及び参考例２で得たフェネチルグルコ
シドをそれぞれ開放した容器（１００ミリリットル容ビ
ーカー、¢６ｃｍ）に入れて室温（約２０℃）に放置
し、匂いの有無を官能試験により調べた。
４で得たフェノキシエチルガラクトシド、参考例３で得
たフェノキシエチルグルコシド、参考例１で得たフェネ
チルガラクトシド及び参考例２で得たフェネチルグルコ
シドをそれぞれ開放した容器（１００ミリリットル容ビ
ーカー、¢６ｃｍ）に入れて室温（約２０℃）に放置
し、匂いの有無を官能試験により調べた。
【００２９】その結果を表２に示す。なお、判断基準
は、以下に示すとおりである。
は、以下に示すとおりである。
【００３０】〔判断基準〕 ○ 強い匂いを確認した。 △ 匂いを確認できた。 × 全く匂いを確認できなかった。
【００３１】
【表２】
【００３２】表２から、本発明の香料用保留剤に用いら
れるフェノキシエチルガラクトシド、フェノキシエチル
グルコシド、フェネチルガラクトシド及びフェネチルグ
ルコシドは無香性であることがわかる。
れるフェノキシエチルガラクトシド、フェノキシエチル
グルコシド、フェネチルガラクトシド及びフェネチルグ
ルコシドは無香性であることがわかる。
【００３３】参考例６（安定性試験） 参考例４で得たフェノキシエチルガラクトシド、参考例
３で得たフェノキシエチルグルコシド、参考例１で得た
フェネチルガラクトシド又は参考例２で得たフェネチル
グルコシド１重量％、エタノール４９重量％を含む水溶
液を調製し、この溶液をガラス瓶に収納して太陽光に１
ヶ月間曝した試験品と、冷暗室（５℃）に１ヶ月間保存
した同一溶液の対照品との臭いの差異（変臭の程度）を
官能試験により評価した。その結果を表３に示す。な
お、判断基準は、以下に示すとおりである。
３で得たフェノキシエチルグルコシド、参考例１で得た
フェネチルガラクトシド又は参考例２で得たフェネチル
グルコシド１重量％、エタノール４９重量％を含む水溶
液を調製し、この溶液をガラス瓶に収納して太陽光に１
ヶ月間曝した試験品と、冷暗室（５℃）に１ヶ月間保存
した同一溶液の対照品との臭いの差異（変臭の程度）を
官能試験により評価した。その結果を表３に示す。な
お、判断基準は、以下に示すとおりである。
【００３４】 〔判断基準〕 ○ 試験品は対照品と比較して明らかに変臭した。 △ 試験品は対照品と比較してわずかに変臭した。 × 試験品は対照品と比較して全く変化が認められなかった。
【００３５】
【表３】
【００３６】表３から、本発明の香料用保留剤に用いら
れるフェノキシエチルガラクトシド、フェノキシエチル
グルコシド、フェネチルガラクトシド及びフェネチルグ
ルコシドは化学的に安定であることがわかる。
れるフェノキシエチルガラクトシド、フェノキシエチル
グルコシド、フェネチルガラクトシド及びフェネチルグ
ルコシドは化学的に安定であることがわかる。
【００３７】参考例７（安全性試験） 被検者２５名の前腕屈側部皮膚に、参考例４で得たフェ
ノキシエチルガラクトシド、参考例３で得たフェノキシ
エチルグルコシド、参考例１で得たフェネチルガラクト
シド又は参考例２で得たフェネチルグルコシド０．０５
ｇを直径１．０ｃｍの円形のリント布のついた貼布試験
用絆創膏を用いて２４時間の閉塞貼布した。次いで、絆
創膏除去１時間後及び２４時間後に、それぞれ以下に示
した判断基準に従い、判定を行った。その結果を表４に
示す。なお、表中の値はそれぞれの判断基準の該当者数
を表し、評価は反応が強く出たときの評価を採用した。
ノキシエチルガラクトシド、参考例３で得たフェノキシ
エチルグルコシド、参考例１で得たフェネチルガラクト
シド又は参考例２で得たフェネチルグルコシド０．０５
ｇを直径１．０ｃｍの円形のリント布のついた貼布試験
用絆創膏を用いて２４時間の閉塞貼布した。次いで、絆
創膏除去１時間後及び２４時間後に、それぞれ以下に示
した判断基準に従い、判定を行った。その結果を表４に
示す。なお、表中の値はそれぞれの判断基準の該当者数
を表し、評価は反応が強く出たときの評価を採用した。
【００３８】〔判断基準〕 ４：紅斑、浮腫、水ほう ３：紅斑、浮腫 ２：紅斑 １：軽微な紅斑 ０：無紅斑、無浮腫
【００３９】
【表４】
【００４０】表４から、本発明の香料用保留剤に用いら
れるフェノキシエチルガラクトシド、フェノキシエチル
グルコシド、フェネチルガラクトシド及びフェネチルグ
ルコシドはヒトの皮膚に対して刺激性がほとんど無いこ
とがわかる。
れるフェノキシエチルガラクトシド、フェノキシエチル
グルコシド、フェネチルガラクトシド及びフェネチルグ
ルコシドはヒトの皮膚に対して刺激性がほとんど無いこ
とがわかる。
【００４１】参考例８（抗菌活性の測定） 参考例４で得たフェノキシエチルガラクトシド、参考例
３で得たフェノキシエチルグルコシド、参考例１で得た
フェネチルガラクトシド及び参考例２で得たフェネチル
グルコシドをそれぞれ１０容量％のジメチルスルホキシ
ド水溶液に１８０ｍＭとなるように溶解した。この溶液
１ミリリットルを９ミリリットルのニュウトリエントア
ガー培地（日水製薬株式会社製）に添加し、撹拌後、シ
ャーレ（直径６ｃｍ）に入れて、薬剤を添加した培地プ
レートを調製した。この培地プレートに試験菌株の植菌
液を一白金耳植菌し、３０℃で２４時間培養した。試験
菌株としては、黄色ブドウ状球菌、枯草菌、大腸菌を用
い、これらの菌体をニュウトリエント培地（肉エキス５
ｇ、ペプトン１０ｇ、塩化ナトリウム５ｇ、ｐＨ７．
０）で３０℃で２４時間振とう培養した後、滅菌水で４
０倍に希釈したものを植菌液とした。その結果、すべて
のプレートで試験菌株のコロニーは観察されなかった。
３で得たフェノキシエチルグルコシド、参考例１で得た
フェネチルガラクトシド及び参考例２で得たフェネチル
グルコシドをそれぞれ１０容量％のジメチルスルホキシ
ド水溶液に１８０ｍＭとなるように溶解した。この溶液
１ミリリットルを９ミリリットルのニュウトリエントア
ガー培地（日水製薬株式会社製）に添加し、撹拌後、シ
ャーレ（直径６ｃｍ）に入れて、薬剤を添加した培地プ
レートを調製した。この培地プレートに試験菌株の植菌
液を一白金耳植菌し、３０℃で２４時間培養した。試験
菌株としては、黄色ブドウ状球菌、枯草菌、大腸菌を用
い、これらの菌体をニュウトリエント培地（肉エキス５
ｇ、ペプトン１０ｇ、塩化ナトリウム５ｇ、ｐＨ７．
０）で３０℃で２４時間振とう培養した後、滅菌水で４
０倍に希釈したものを植菌液とした。その結果、すべて
のプレートで試験菌株のコロニーは観察されなかった。
【００４２】
【発明の効果】本発明の香料用保留剤は、無臭で、化学
的に安定であり、皮膚安定性及び優れた香料保留効果を
有している。また、本発明の香料用保留剤に用いられる
配糖体は、酵素合成法により安価に製造することができ
る。さらに、本発明の香料用保留剤は、抗菌活性を有し
ているため、例えば、化粧品用香料の保留剤として添加
すると、従来の化粧品に配合されている防腐剤の量を減
らすことが可能となる。
的に安定であり、皮膚安定性及び優れた香料保留効果を
有している。また、本発明の香料用保留剤に用いられる
配糖体は、酵素合成法により安価に製造することができ
る。さらに、本発明の香料用保留剤は、抗菌活性を有し
ているため、例えば、化粧品用香料の保留剤として添加
すると、従来の化粧品に配合されている防腐剤の量を減
らすことが可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中島 宏 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 フェネチルアルコールの配糖体又はフェ
ノキシエタノールの配糖体を有効成分として含有してな
ることを特徴とする香料用保留剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29093895A JPH09132792A (ja) | 1995-11-09 | 1995-11-09 | 香料用保留剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29093895A JPH09132792A (ja) | 1995-11-09 | 1995-11-09 | 香料用保留剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09132792A true JPH09132792A (ja) | 1997-05-20 |
Family
ID=17762445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29093895A Pending JPH09132792A (ja) | 1995-11-09 | 1995-11-09 | 香料用保留剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09132792A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001064668A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-03-13 | Nof Corp | 保香剤 |
-
1995
- 1995-11-09 JP JP29093895A patent/JPH09132792A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001064668A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-03-13 | Nof Corp | 保香剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6140487A (en) | DNA encoding kojibiose phosphorylase obtainable from thermoanaerobium, ' its preparation and uses | |
| CA2385465C (en) | .alpha.-isomaltosylglucosaccharide-forming enzyme, process and uses of the same | |
| Devulapalle et al. | Effect of carbohydrate fatty acid esters on Streptococcus sobrinus and glucosyltransferase activity | |
| EP0786247B1 (en) | Sustained-release aromatic and method of detecting microorganism by using the same | |
| JPH08157491A (ja) | トレハロース誘導体の製造方法 | |
| JPH02196780A (ja) | グリコシダーゼ阻害剤サルボスタチンおよびその製法 | |
| DE60128944T2 (de) | Polypeptide mit alpha-isomaltosyl transferase aktivität | |
| US3985869A (en) | Dental caries-inducing microorganism cells lytic enzyme | |
| JPH09132792A (ja) | 香料用保留剤 | |
| KR20040068141A (ko) | 향기의 유지방법 및 그 용도 | |
| JPS63213501A (ja) | ペクチンの製造法 | |
| US4517176A (en) | Anticholinergic glucuronide compounds and antiperspirant use thereof | |
| KUNO | Further studies on thiamin decomposing bacteria | |
| US6339146B1 (en) | Cycloalkylated beta-glucoside | |
| JP3916682B2 (ja) | 配糖体の製造方法 | |
| JP2000125857A (ja) | α−Ｌ−フコシダーゼ、その製造方法、菌株および用途 | |
| Nisar | The production of water-soluble derivatives of natural menthol for commercial applications: A comprehensive review | |
| JPH08188591A (ja) | シトロネロリル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド及びその製造方法 | |
| JP2827417B2 (ja) | デメチルアロサミジン及びその製造法 | |
| EP3895711A1 (en) | Cycloisomaltotetraose, cycloisomaltotetraose production enzyme, and production methods and uses thereof | |
| JPS6040837B2 (ja) | 抗生物質チオストレプトンの製造法 | |
| JPH08188589A (ja) | ゲラニル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド及びその製造方法 | |
| JPH07242687A (ja) | メラニン生成阻害活性化合物 | |
| US6372894B1 (en) | Cycolalkylated B-glucoside | |
| JP3690612B2 (ja) | フェネチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシドの製造方法 |