JPH09111282A - ビサボラン型セスキテルペン組成物およびその製造法 - Google Patents
ビサボラン型セスキテルペン組成物およびその製造法Info
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- JPH09111282A JPH09111282A JP7293322A JP29332295A JPH09111282A JP H09111282 A JPH09111282 A JP H09111282A JP 7293322 A JP7293322 A JP 7293322A JP 29332295 A JP29332295 A JP 29332295A JP H09111282 A JPH09111282 A JP H09111282A
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Abstract
ボラン型セスキテルペンを、その有用な性質を損なうこ
となく利用しやすい非粘結性の固体状組成物の形で提供
する。 【解決手段】 ビサボラン型セスキテルペンを含有する
植物オレオレジンおよびツェインを重量比で10:5な
いし10:30の比率でそれらの良溶媒に溶解し、得ら
れた溶液を乾燥して固形物とする。
Description
キテルペンを含有する植物オレオレジンの利用を容易に
した、常温で非粘結性固体状のビサボラン型セスキテル
ペン組成物に関するものである。なお、この明細書では
粒状物(大小および形状を問わない)のほか流動性ある
粉体を含む意味で、「固体」という。
特有の香味や色を有し、生体に対して有用な生理作用を
持つものもあるところから、香辛料、着色料、香味油、
食品添加物、化粧品原料、飼料等に古くから利用されて
いるものが多い。
のオレオレジンのように主成分がビサボラン型セスキテ
ルペンである場合、その植物オレオレジンは高粘度の油
状を呈し、そのままではきわめて扱いにくい。しかも、
水やトリグリセリドに溶けにくく、溶液にするにはアル
コールやケトン系の有機溶媒を用いなければならない。
この性質はビサボラン型セスキテルペンを含有する植物
オレオレジンの利用を困難にし、用途を制限していた。
物オレオレジンを利用する際の障害となる上述のような
問題点を解決する手段は幾つか提案されており、その主
なものは次のとおりである。
糖類、デキストリン、デンプン、穀類粉末、ガム類、セ
ルロースもしくはヘミセルロースの粉末等を混合し、得
られた溶液を乾燥して非粘結性の固形物を得る方法。
に乳化させ、糖類、カゼイン等を用いて非粘結性の固形
物を得る方法。
合物中に植物オレオレジンを10重量%程度しか含有さ
せることができず、それ以上に含有率を高めるとオレオ
レジンが分離しやすくなって粘結性が現れ、流動性の良
い粉末にすることも困難になる。さらに、水溶性の基材
を用いた場合は製品が吸湿性のものになり、基材溶解に
よるオレオレジンの分離を起こし易い。
は、ビサボラン型セスキテルペンの香味、着色力、生理
作用等、有用な性質を損なうことなく上記好ましくない
物理的性質だけを隠蔽することができる物質を見いだ
し、それにより、多くの分野で利用できる可能性を持ち
ながら使いにくいために利用が限られていたビサボラン
型セスキテルペン含有オレオレジンを、利用しやすい非
粘結性の固体状組成物の形で提供することにある。
者らはビサボラン型セスキテルペンを含有する植物オレ
オレジンとツェインを溶液状態で混合したのち乾燥して
得られる混合物は該植物オレオレジン固有の物性が隠蔽
されて扱いやすい非粘結性の固体となることを見いだし
た。非粘結性の固体とするのに必要なツェインは僅かで
済む。しかも、ツェインは植物オレオレジンを不可逆的
に固定してしまうわけではなく、オレオレジンが香り物
質の場合は香りを徐々に放出するのでフレーバーとして
の使用の妨げとはならないし、元のオレオレジンの色を
変えることもないので色素としての利用の妨げにもなら
ない。さらに、胃液に触れるとオレオレジンを遊離する
ので、経口摂取してオレオレジンの生理活性を利用する
のにも不都合はない。
ビサボラン型セスキテルペンを含有する植物オレオレジ
ンおよびツェインの混合物からなり常温で非粘結性の固
体であることを特徴とするビサボラン型セスキテルペン
組成物;および、ビサボラン型セスキテルペンを含有す
る植物オレオレジンおよびツェインをそれらの良溶媒に
溶解し、得られた溶液を乾燥して固形物を得ることを特
徴とする上記ビサボラン型セスキテルペン組成物の製造
法を提供するものである。
ているタンパク質の1種であって、α−ツェインのほか
β体およびγ体が知られているが、工業的に分離されて
利用されているのはα体だけである。疎水性が強く水に
は不溶であるが、80%程度のアルコール等、含水有機
溶媒には溶ける。
ゲル化性、抗酸化作用等が知られている(たとえば食品
工業,1994-1,30,第46〜49頁)。しかしなが
ら、この物質が前記粘結性植物オレオレジンからその有
用な性質を損なうことなしに取り扱い容易な非粘結性固
体状組成物を得るのに利用できることは従来知られてい
なかったし、類例もない。
ルペンにより高粘度の油状を呈する植物オレオレジンに
広く適用することができる。油状のビサボラン型セスキ
テルペンは、α−ビサボレン、β−ビサボレン、γ−ビ
サボレン、α−クルクメン、β−クルクメン、ジンギベ
レン、β−セスキフェランドレン、ar−ターメロン、α
−ターメロン、β−ターメロン、β−アトラントン、キ
サントリゾール等、多数が知られている。この種のセス
キテルペンを含有するために高粘度の油状を呈する植物
オレオレジンの例としては、ショウガ科植物たとえばシ
ョウガ、ウコン、春ウコン、ガジュツ、クスリウコン、
ムラサキガジュツ、オオウコン、マンゴーガジュツ、マ
ンゴージンジャー、ポンツクショウガ、オオヤマショウ
ガ、ニガショウガ、ナンキョウ、リョウキョウ、バンウ
コン等から得られたオレオレジンがある。
セスキテルペン組成物の製造法を説明する。ツェインと
しては、たとえば昭和産業株式会社より昭和ツェインD
P等の商品名で市販されているものをいずれも使用する
ことができる。
物オレオレジンとツェインの両方にとって良溶媒とな
り、且つ安全性の点でも問題がない溶媒の例は、含水エ
タノール、含水イソプロパノール、含水アセトン等(い
ずれも含水率5〜50%程度)である。植物オレオレジ
ンとツェインは、これらの溶媒に合計量で10〜50重
量%程度溶解させることが望ましい。あまり高濃度にす
ると粘度が高くなって均一混合が難しくなるし、乾燥も
困難になる。また、植物オレオレジンに対するツェイン
の比率は10:5ないし10:30程度とするのが適当
で、それ以上植物オレオレジンの比率を高くすると一部
のオレオレジンの遊離による粘結を起こしやすい製品と
なる。
れを先に溶解してもよく、また、2成分を同時に溶媒に
投入して溶解しても差し支えない。よく撹拌して均一な
溶液が得られたならば、必要に応じて濃縮した後、それ
を加熱乾燥する。乾燥方法としては、ドラムドライヤー
等を用いる薄膜乾燥法が最も適当であるが、これに限定
されるわけではない。減圧下に乾燥することは必要な加
熱温度を低くするので、植物オレオレジンの種類によっ
ては有利な場合がある。
あって、容易に粉砕して粒度をそろえたり粉末化したり
することができる。また、必要ならば錠剤等に成形する
ことができる。粒状ないし粉末状のものを空気中に放置
しても粘結・塊状化を起こすことはない。
ラン型セスキテルペン組成物は、含有するツェインがも
ともとトウモロコシ由来のタンパク質であってそれ自体
の味やにおいはきわめて微弱であり、色も淡黄色ないし
白色であること、含有比率も高くないこと、などによ
り、食品等に添加してもその存在をほとんど感じさせな
い。したがって、含有する植物オレオレジンが具備する
有用作用に応じた各種の用途に、原料の植物オレオレジ
ンと全く同様に利用することができる。その場合の取扱
い性や保存性は植物オレオレジンそのものよりもはるか
に優れていて、一般的な粉末状の香辛料、着色料等と同
様の手軽さでそのまま利用することができる。
ルペン組成物を利用可能な対象物は原料の植物オレオレ
ジンの場合よりも広範であって、飲食物では各種めん類
(たとえば生麺、乾麺、揚げ麺、即席麺等の形態のそ
ば、うどん、中華麺、はるさめ等;その他、ぎょうざの
皮、しゅうまいの皮等)、菓子類(たとえばハードキャ
ンディー、サンドクリーム、ジャム、ゼリー、クリー
ム、焼き菓子、パン)、水畜産加工品(たとえばカマボ
コ、ハム、ソーセージ)、乳製品(たとえば乳飲料、発
酵乳)、油脂およびその加工品(たとえばサラダ油、天
ぷら油、マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホ
イップクリーム、ドレッシング)、調味料(たとえばソ
ース、焼き肉のたれ、スープのもと)等の香味付け、着
色等に利用することができる。
キ剤状、液剤状等、各種形態の医薬品もしくは健康食品
に使用することも容易である。
説明する。なお、各例において用いたツェインは前記昭
和ツェインDP(昭和産業株式会社製品)である。
ルクメンを0.9、ジンギベレンを3.7、β−セスキフェラ
ンドレンを3.1、ar−ターメロンを13.3、α−ターメロ
ンを53.6、β−ターメロンを24.8の重量比で、合計量と
して約30重量%含有する。)50gおよびツェイン5
0gを90容量%のエタノール500mlに投入して撹拌
した。得られた溶液を、全量が200gになるまで減圧
下に濃縮したのちステンレス製容器に移して減圧下40
℃で乾燥した。得られた組成物は非粘結性で、容易に流
動性のよい粉末にすることができた。
を用いたほかは上記と同様にして得られた組成物は、扱
いにくいペースト状であった。
ギベレンを42.0、β−セスキフェランドレンを26.5の重
量比で、合計量として約40重量%含有する。)50gお
よびツェイン100gを80容量%のアセトン750ml
に溶解し、得られた溶液を、全量が200gになるまで
減圧下に濃縮したのちステンレス製容器に移して減圧下
40℃で乾燥した。得られた組成物は非粘結性で、容易
に流動性のよい粉末にすることができた。
いたほかは上記と同様にして得られた組成物は、軟らか
い塊状であって粉砕は不可能であった。
合して医薬品製造用の打錠機により重量300mgの錠剤
にする試験を行なったところ、安定的に混合可能な組成
物の量の上限はオレオレジン換算量で67mgであった
(同様にして油状のショウガオレオレジンをそのまま乳
糖と混合して錠剤にした場合、混合可能な該オレオレジ
ン量の上限は25mgであって、それ以上混合するとべた
ついて錠剤化は不可能であった。
ウコンのオレオレジン50gを90容量%のエタノール
250mlに溶解した。別に、ツェイン50gを50容量
%のエタノール250mlに溶解した。得られた二つの溶
液を混合し、減圧下に濃縮して乾燥した。
た粉末は、サラサラとした流動性のよいものであった。
比較のためツェインに代えてβ−サイクロデキストリン
を用いたほかは上記と同様にして得られた固形物は、粘
結性の団塊を形成し、粉砕は困難であった。
ジュツのオレオレジン50gおよびツェイン75gを9
0容量%のエタノール500mlに溶解し、得られた溶液
を減圧下に濃縮後、乾燥した。
ュツ、オオウコン、マンゴーガジュツ、マンゴージンジ
ャー、ポンツクショウガ、オオヤマショウガ、ニガショ
ウガ、ナンキョウ、リョウキョウ、バンウコンの各オレ
オレジン(いずれもビサボラン型セスキテルペンを10
〜50重量%程度含有する)からも、ツェインとの混合
溶液を調製したのち濃縮、乾燥を行なった。
物はいずれも非粘結性であって、粉砕その他の取り扱い
が容易なものであった。
よび小麦粉150gを加えてよく混合し、さらに実施例
2によるショウガオレオレジン含有組成物0.2gを加
えて軽く混合したものを常法により成形、焼成してソフ
トクッキーを製造した。良好なショウガ風味のクッキー
が得られ、成形片間の風味のむらも認められなかった。
組成物の製造原料であるショウガオレオレジンを添加し
て同様のクッキーを製造した場合、該オレオレジンを均
一に混合するには高性能のホモジナイザー等、高速で撹
拌混合が可能な機械を用いる必要があった。
例1によるウコンオレオレジン含有組成物の粉末1.0
gを水あめにあらかじめ分散させておいた。分散性はよ
く、混合は容易で、製品はウコンオレオレジンの好まし
い風味が感じられるものであり、外観も均一な橙黄色で
あった。
レジン含有組成物0.5gを70℃の水15.0gに溶か
す(容易に均一な溶液が得られた)。別に、酵素糖化水
あめ33.0g、砂糖24.0g、水17.0gを混合
し、115℃まで加熱し、110℃まで温度が下がった
ところで上記のゼラチン溶液および50%クエン酸水溶
液0.8gを加えて混合し、型に流し込んで冷却する。
上記製造法により得られたグミキャンディーは、春ウコ
ンオレオレジンにより均一に香味付けされたおいしいも
のであった。
健康食品を製造した。 実施例1によるウコンオレオレジン含有組成物の粉末 100重量部 甘草エキス粉末 3重量部 カキ肉エキス粉末 10重量部 酵母エキス粉末 5重量部 糖類 182重量部 原料の混合と打錠は容易で、組成の均一な錠剤が得られ
た。
セルを製造した。容易に組成の均一な抗酸化剤ソフトカ
プセルが得られた。 実施例2によるショウガオレオレジン含有組成物粉末 50重量部 β−カロチン30%含有油 8重量部 抽出ビタミン油 30重量部 植物油 136重量部 グリセリン脂肪酸エステル 13重量部 ミツロウ 13重量部
有組成物は特別の手段を講じなくても容易に分散し、均
一な風味の製品を与えた。 液糖 5.0g クエン酸 0.05g アロエジュース 2.50g グアーガム 0.10g ビタミンC 0.10g 実施例3による春ウコンオレオレジン含有組成物粉末 0.05g 水を加えて全量を50mlとする。
め15.0g、粉糖60.0g、香料1.0gおよび実施
例1によるウコンオレオレジン含有組成物の粉末2.0
gを添加し、混合した。得られたガム中のウコンオレオ
レジンは咀嚼により口中に徐々に放出されることが、ウ
コンの風味を感じさせることにより確認された。また、
それにより、口中におけるウコンオレオレジンの抗酸化
作用が期待できることも確認された。
ン組成物は非粘結性であって流動性と分散性のよい粉末
とすることも容易である。しかも、原料のビサボラン型
セスキテルペンを含有する植物オレオレジンの香味、
色、生理作用等、有用な性質はいささかも損なわれてい
ない。したがって、この組成物とすることより、ビサボ
ラン型セスキテルペンを含有する多くの植物オレオレジ
ンを従来よりも容易に且つ広い分野で利用することが可
能になる。
Claims (4)
- 【請求項1】 ビサボラン型セスキテルペンを含有する
植物オレオレジンおよびツェインの混合物からなり常温
で非粘結性の固体であることを特徴とするビサボラン型
セスキテルペン組成物。 - 【請求項2】 ビサボラン型セスキテルペンを含有する
ショウガ科植物由来のオレオレジンおよびツェインの混
合物からなり常温で非粘結性の固体であることを特徴と
するビサボラン型セスキテルペン組成物。 - 【請求項3】 α−ビサボレン、β−ビサボレン、γ−
ビサボレン、α−クルクメン、β−クルクメン、ジンギ
ベレン、β−セスキフェランドレン、ar−ターメロ
ン、α−ターメロン、β−ターメロン、β−アトラント
ンおよびキサントリゾールからなる群から選ばれたビサ
ボラン型セスキテルペンの1種または2種以上を含有す
る植物オレオレジンならびにツェインの混合物からなり
常温で非粘結性の固体であることを特徴とするビサボラ
ン型セスキテルペン組成物。 - 【請求項4】 ビサボラン型セスキテルペンを含有する
植物オレオレジンおよびツェインを重量比で10:5な
いし10:30の比率でそれらの良溶媒に溶解し、得ら
れた溶液を乾燥して固形物を得ることを特徴とする常温
で非粘結性の固体であるビサボラン型セスキテルペン組
成物の製造法。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP29332295A JP3327757B2 (ja) | 1995-10-17 | 1995-10-17 | ビサボラン型セスキテルペン組成物およびその製造法 |
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---|---|---|---|
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-
1995
- 1995-10-17 JP JP29332295A patent/JP3327757B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US9504274B2 (en) | 2009-01-27 | 2016-11-29 | Frito-Lay North America, Inc. | Methods of flavor encapsulation and matrix-assisted concentration of aqueous foods and products produced therefrom |
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