JPH09110770A - アルキレングリコールアルキルエーテルの精製方法 - Google Patents
アルキレングリコールアルキルエーテルの精製方法Info
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- JPH09110770A JPH09110770A JP7264294A JP26429495A JPH09110770A JP H09110770 A JPH09110770 A JP H09110770A JP 7264294 A JP7264294 A JP 7264294A JP 26429495 A JP26429495 A JP 26429495A JP H09110770 A JPH09110770 A JP H09110770A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルカリ化合物を含有した粗ＡＧＡＥから，
アルカリ化合物を水洗による精製方法を提供すること。 【解決手段】 下記の一般式（Ｉ）で示されるアルキレ
ングリコールアルキルエーテルの精製方法において、ア
ルカリ化合物の存在下で製造して得られた（ａ）粗アル
キレングリコールアルキルエーテル１００重量部を、
（ｂ）有機溶媒１０〜１０００重量部及び（ｃ）水０．
１〜５０重量部を用いて抽出処理することを特徴とする
アルキレングリコールアルキルエーテルの精製方法。 一般式（Ｉ） ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）mＯ（ＡＯ）nＲ
アルカリ化合物を水洗による精製方法を提供すること。 【解決手段】 下記の一般式（Ｉ）で示されるアルキレ
ングリコールアルキルエーテルの精製方法において、ア
ルカリ化合物の存在下で製造して得られた（ａ）粗アル
キレングリコールアルキルエーテル１００重量部を、
（ｂ）有機溶媒１０〜１０００重量部及び（ｃ）水０．
１〜５０重量部を用いて抽出処理することを特徴とする
アルキレングリコールアルキルエーテルの精製方法。 一般式（Ｉ） ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）mＯ（ＡＯ）nＲ
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，アルキレングリコール
アルキルエーテル（以下，ＡＧＡＥと略記する）の精製
方法に関し、アルカリ化合物の存在下で製造して得られ
た粗ＡＧＡＥの精製を、粗ＡＧＡＥを有機溶媒及び水を
用いて抽出処理するＡＧＡＥの精製方法に関するもので
ある。
アルキルエーテル（以下，ＡＧＡＥと略記する）の精製
方法に関し、アルカリ化合物の存在下で製造して得られ
た粗ＡＧＡＥの精製を、粗ＡＧＡＥを有機溶媒及び水を
用いて抽出処理するＡＧＡＥの精製方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＡＧＡＥは、無水マレイン酸と容
易にラジカル共重合し，完全交互共重合体を形成するこ
とはよく知られている。ＡＧＡＥをコモノマーとしたこ
の共重合ポリマーは、アルキレングリコール鎖の長さを
変化させることや共重合ポリマーの分子量を変えること
によって、分散性を発現したり、また、凝集性を発現し
たりする特徴のある工業的に有用なポリマーであり、各
種分散剤等に広く利用価値の高いポリマーである。
易にラジカル共重合し，完全交互共重合体を形成するこ
とはよく知られている。ＡＧＡＥをコモノマーとしたこ
の共重合ポリマーは、アルキレングリコール鎖の長さを
変化させることや共重合ポリマーの分子量を変えること
によって、分散性を発現したり、また、凝集性を発現し
たりする特徴のある工業的に有用なポリマーであり、各
種分散剤等に広く利用価値の高いポリマーである。
【０００３】このＡＧＡＥの製造は、アセチレンの付加
反応（レッペ法）等アルカリ化合物からなる触媒の存在
下で製造が一般的に行われている。一般に，長鎖ポリア
ルキレングリコールを有するいわゆるマクロモノマー中
のアルカリ化合物触媒の除去精製方法として、Journal
of Polymer Science,Polymer Chemistry Edition, Vol.
22, 1984, 2829-39 に開示されているように、まず活性
炭吸着処理後、メンブランフィルターで濾過し、各種の
イオン交換処理をおこなってから貧溶媒中に析出する方
法があるが、実験室的には可能であるが、設備コストが
多大でありしかも大量生産性に劣るため工業的には実用
的でなかった。また、工業的な方法として、酸中和方法
がある。例えば，リン酸水溶液で中和後、リン酸塩を晶
析し濾過分離する方法が知られている。しかしながら，
この方法においても多大な設備投資が必要であり、さら
に、アルキレングリコールアルキルビニルエーテルのご
とき酸性雰囲気下で分解しやすいものについては使用が
制限されるという問題があり、実用的な低コストＡＧＡ
Ｅの精製方法の開発が望まれていた。
反応（レッペ法）等アルカリ化合物からなる触媒の存在
下で製造が一般的に行われている。一般に，長鎖ポリア
ルキレングリコールを有するいわゆるマクロモノマー中
のアルカリ化合物触媒の除去精製方法として、Journal
of Polymer Science,Polymer Chemistry Edition, Vol.
22, 1984, 2829-39 に開示されているように、まず活性
炭吸着処理後、メンブランフィルターで濾過し、各種の
イオン交換処理をおこなってから貧溶媒中に析出する方
法があるが、実験室的には可能であるが、設備コストが
多大でありしかも大量生産性に劣るため工業的には実用
的でなかった。また、工業的な方法として、酸中和方法
がある。例えば，リン酸水溶液で中和後、リン酸塩を晶
析し濾過分離する方法が知られている。しかしながら，
この方法においても多大な設備投資が必要であり、さら
に、アルキレングリコールアルキルビニルエーテルのご
とき酸性雰囲気下で分解しやすいものについては使用が
制限されるという問題があり、実用的な低コストＡＧＡ
Ｅの精製方法の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
カリ化合物を含有した粗ＡＧＡＥから、アルカリ化合物
の除去を目的とした低コストな粗アルキレングリコール
アルキルエーテル精製方法を提供することである。
カリ化合物を含有した粗ＡＧＡＥから、アルカリ化合物
の除去を目的とした低コストな粗アルキレングリコール
アルキルエーテル精製方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は，下記
の一般式（Ｉ）で示されるアルキレングリコールアルキ
ルエーテルの精製方法において、アルカリ化合物の存在
下で製造して得られた（ａ）粗アルキレングリコールア
ルキルエーテル１００重量部を、（ｂ）有機溶媒１０〜
１０００重量部及び（ｃ）水０．１〜５０重量部を用い
て抽出処理することを特徴とするアルキレングリコール
アルキルエーテルの精製方法。 一般式（Ｉ） ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）mＯ（ＡＯ）nＲ （式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒは
水素または炭素数１以上のアルキル基であり、ｍは０ま
たは１、ｎは１以上の整数である）
の一般式（Ｉ）で示されるアルキレングリコールアルキ
ルエーテルの精製方法において、アルカリ化合物の存在
下で製造して得られた（ａ）粗アルキレングリコールア
ルキルエーテル１００重量部を、（ｂ）有機溶媒１０〜
１０００重量部及び（ｃ）水０．１〜５０重量部を用い
て抽出処理することを特徴とするアルキレングリコール
アルキルエーテルの精製方法。 一般式（Ｉ） ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）mＯ（ＡＯ）nＲ （式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒは
水素または炭素数１以上のアルキル基であり、ｍは０ま
たは１、ｎは１以上の整数である）
【０００６】本発明に用いられる一般式（Ｉ）で示され
るＡＧＡＥのＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2） mＯ基としては、Ｃ
Ｈ2＝ＣＨＯ基及びＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）Ｏ基があげら
れる。また、一般式（Ｉ）で示されるＡＧＡＥの（Ａ
Ｏ）nＲ基としては、ポリアルキレングリコール基及び
アルキルポリアルキレングリコール基がある。ポリアル
キレングリコール基は、ＡＯの付加物で片末端にＨ基を
有し、アルキルポリアルキレングリコール基は、ＡＯの
付加物で片末端にＲ基（Ｒは炭素数１以上のアルキル
基）を有する。ここで、ＡＯは、エチレンオキサイド
（ＥＯ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）、テトラメチ
レンオキサイド（ＴＭＯ）などの炭素数２〜４のアルキ
レンオキサイドであり、また、付加モル数nは１以上の
整数であり、好ましくは１〜１００であり、平均付加モ
ル数ｎが１００を越える場合には、水処理精製での水相
へのＡＧＡＥの溶解度が高くなる恐れがある。また、Ｒ
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等がある。さらに、本発明のＡＧＡＥは、これらの１
種または２種以上の混合物であってもよい。
るＡＧＡＥのＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2） mＯ基としては、Ｃ
Ｈ2＝ＣＨＯ基及びＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）Ｏ基があげら
れる。また、一般式（Ｉ）で示されるＡＧＡＥの（Ａ
Ｏ）nＲ基としては、ポリアルキレングリコール基及び
アルキルポリアルキレングリコール基がある。ポリアル
キレングリコール基は、ＡＯの付加物で片末端にＨ基を
有し、アルキルポリアルキレングリコール基は、ＡＯの
付加物で片末端にＲ基（Ｒは炭素数１以上のアルキル
基）を有する。ここで、ＡＯは、エチレンオキサイド
（ＥＯ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）、テトラメチ
レンオキサイド（ＴＭＯ）などの炭素数２〜４のアルキ
レンオキサイドであり、また、付加モル数nは１以上の
整数であり、好ましくは１〜１００であり、平均付加モ
ル数ｎが１００を越える場合には、水処理精製での水相
へのＡＧＡＥの溶解度が高くなる恐れがある。また、Ｒ
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等がある。さらに、本発明のＡＧＡＥは、これらの１
種または２種以上の混合物であってもよい。
【０００７】本発明に使用される有機溶媒は、粗アルキ
レングリコールアルキルエーテル１００重量部に対して
１０重量部から１０００重量部使用されるが、特に好ま
しくは、５０から２００重量部である。１０重量部未満
では有機溶媒相と水相との分液性が悪く精製効率を低下
させる。また，１０００重量部を越える場合は取り扱う
有機溶媒量が多大となりそれに伴い大規模な設備が必要
となるためコスト高となる。 有機溶媒の種類として
は、ＡＧＡＥの溶解度が高く、水との相溶性が低く、か
つ、水との比重差の大きいものが好ましく、例えば、
（イ）ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、（ロ）炭素数が４以上の液体で水との相溶性が低い
ｎ−ブタノール等の脂肪族アルコール、（ハ）ジイソプ
ロピルエーテル等の脂肪族エーテル等が挙げられるが，
特に好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素である。
レングリコールアルキルエーテル１００重量部に対して
１０重量部から１０００重量部使用されるが、特に好ま
しくは、５０から２００重量部である。１０重量部未満
では有機溶媒相と水相との分液性が悪く精製効率を低下
させる。また，１０００重量部を越える場合は取り扱う
有機溶媒量が多大となりそれに伴い大規模な設備が必要
となるためコスト高となる。 有機溶媒の種類として
は、ＡＧＡＥの溶解度が高く、水との相溶性が低く、か
つ、水との比重差の大きいものが好ましく、例えば、
（イ）ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、（ロ）炭素数が４以上の液体で水との相溶性が低い
ｎ−ブタノール等の脂肪族アルコール、（ハ）ジイソプ
ロピルエーテル等の脂肪族エーテル等が挙げられるが，
特に好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素である。
【０００８】本発明に用いられるＡＧＡＥは、公知の方
法で製造できる。例えば、アルキレングリコールビニル
エーテルはアルカリ触媒の存在下，アセチレンとポリア
ルキレングリコール及び／またはアルキルポリアルキレ
ングリコールとのレッペ反応で得られる。本発明のアル
カリ化合物は、ＡＧＡＥの製造用アルカリ触媒として用
いられるものであり、水酸化カリウム、水酸化リチウム
等のアルカリ金属およびこれらのアルコラート等が一般
的であり、好ましくは水酸化カリウムである。
法で製造できる。例えば、アルキレングリコールビニル
エーテルはアルカリ触媒の存在下，アセチレンとポリア
ルキレングリコール及び／またはアルキルポリアルキレ
ングリコールとのレッペ反応で得られる。本発明のアル
カリ化合物は、ＡＧＡＥの製造用アルカリ触媒として用
いられるものであり、水酸化カリウム、水酸化リチウム
等のアルカリ金属およびこれらのアルコラート等が一般
的であり、好ましくは水酸化カリウムである。
【０００９】本発明における水は、特に限定される物で
はなく、井水、水道水、イオン交換水、蒸留水、純水及
び超純水等を用いることができるが、好ましくは、アル
カリ化合物の含有が少ないイオン交換水、蒸留水、純水
及び超純水等である。本発明に使用される水の量につい
ては，（ａ）粗アルキレングリコールアルキルエーテル
１００重量部に対して、（ｃ）水０．１〜５０重量部を
用いることが好ましく、特に好ましくは、０．５〜２０
重量部である。水の量は、所望のＡＧＡＥ製品の純度に
よって適宜決定することができる。また，水洗の回数も
制限を受けない。すなわち，残存アルカリ濃度の低い高
純度のＡＧＡＥ製品を得たい場合には，使用する水の量
を多くし、水洗回数を多くすることが好ましい。
はなく、井水、水道水、イオン交換水、蒸留水、純水及
び超純水等を用いることができるが、好ましくは、アル
カリ化合物の含有が少ないイオン交換水、蒸留水、純水
及び超純水等である。本発明に使用される水の量につい
ては，（ａ）粗アルキレングリコールアルキルエーテル
１００重量部に対して、（ｃ）水０．１〜５０重量部を
用いることが好ましく、特に好ましくは、０．５〜２０
重量部である。水の量は、所望のＡＧＡＥ製品の純度に
よって適宜決定することができる。また，水洗の回数も
制限を受けない。すなわち，残存アルカリ濃度の低い高
純度のＡＧＡＥ製品を得たい場合には，使用する水の量
を多くし、水洗回数を多くすることが好ましい。
【００１０】本発明において、水処理後の水処理液の分
離は，公知の方法である自然沈降分離，遠心沈降分離等
を用いることができる。ＡＧＡＥ含有り有機溶媒は、蒸
留等により有機溶媒を容易に分離できるが，ＡＧＡＥ含
有有機溶媒を、そのまま用いて無水マレイン酸との共重
合を行うこともできる。また、本発明の精製方法は、イ
オン交換膜法や酸中和法などの公知の精製方法と組合わ
せて用いることもできる。
離は，公知の方法である自然沈降分離，遠心沈降分離等
を用いることができる。ＡＧＡＥ含有り有機溶媒は、蒸
留等により有機溶媒を容易に分離できるが，ＡＧＡＥ含
有有機溶媒を、そのまま用いて無水マレイン酸との共重
合を行うこともできる。また、本発明の精製方法は、イ
オン交換膜法や酸中和法などの公知の精製方法と組合わ
せて用いることもできる。
【００１１】以下、実施例に基づき本発明を詳細に説明
する。
する。
【００１２】
実施例１ 温度計、撹拌器、ガス導入管、ガスパージラインを備え
た１リットルガラス製オートクレーブに、メトキシポリ
エチレングリコール（エチレンオキサイドの付加モル数
が約２３で、重量平均分子量１０００である）６００ｇ
とアルカリ触媒として水酸化カリウム１０ｇを仕込み、
窒素雰囲気下で撹拌しながら１２０℃に加熱し水酸化カ
リウムを溶解した。これにガス導入管より窒素で７０％
濃度に希釈したアセチレンガスを５００ｍｌ／ｍｉｎ．
の流量で連続的に導入し，オートクレーブ内の圧力を
０．５ｋｇＧを保つようにガスパージラインよりガスを
大気パージしながら２０時間反応をおこないメトキシポ
リエチレングリコールビニルエーテルを製造した。この
時の残メトキシポリエチレングリコール量を定量したと
ころ検出されず反応率は１００％であった。また粗メト
キシポリエチレングリコールビニルエーテル中のカリウ
ム濃度は１０６００ｐｐｍであった。
た１リットルガラス製オートクレーブに、メトキシポリ
エチレングリコール（エチレンオキサイドの付加モル数
が約２３で、重量平均分子量１０００である）６００ｇ
とアルカリ触媒として水酸化カリウム１０ｇを仕込み、
窒素雰囲気下で撹拌しながら１２０℃に加熱し水酸化カ
リウムを溶解した。これにガス導入管より窒素で７０％
濃度に希釈したアセチレンガスを５００ｍｌ／ｍｉｎ．
の流量で連続的に導入し，オートクレーブ内の圧力を
０．５ｋｇＧを保つようにガスパージラインよりガスを
大気パージしながら２０時間反応をおこないメトキシポ
リエチレングリコールビニルエーテルを製造した。この
時の残メトキシポリエチレングリコール量を定量したと
ころ検出されず反応率は１００％であった。また粗メト
キシポリエチレングリコールビニルエーテル中のカリウ
ム濃度は１０６００ｐｐｍであった。
【００１３】次いで、この粗メトキシポリエチレングリ
コールビニルエーテル１００重量部に対して、１００重
量部のトルエン及び５重量部の水を加えて十分撹拌した
後、２４時間静置し有機溶媒相、水相に分液して抽出処
理した。以降、分取した有機相中のメトキシポリエチレ
ングリコールビニルエーテル１００重量部に対して５重
量部の水を加えて水処理する同様の抽出操作を、有機溶
媒相のメトキシポリエチレングリコールビニルエーテル
のカリウム濃度が１０ｐｐｍ以下になるまで繰り返しお
こなった。この時の，水洗回数毎の有機溶媒相中のメト
キシポリエチレングリコールビニルエーテルの精製収率
とカリウム濃度を表１に示す。尚、メトキシポリエチレ
ングリコールビニルエーテルの精製収率は、各処理回数
毎に得られたメトキシポリエチレングリコールビニルエ
ーテルを処理回数０の時のメトキシポリエチレングリコ
ールビニルエーテルで割った数を１００倍したものであ
る。メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル
は、ＮＭＲで同定し、液体クロマトグラフィーにて行い
定量を行い、かつ、カリウム濃度の定量はイオンクロマ
トグラフィーにて行った。
コールビニルエーテル１００重量部に対して、１００重
量部のトルエン及び５重量部の水を加えて十分撹拌した
後、２４時間静置し有機溶媒相、水相に分液して抽出処
理した。以降、分取した有機相中のメトキシポリエチレ
ングリコールビニルエーテル１００重量部に対して５重
量部の水を加えて水処理する同様の抽出操作を、有機溶
媒相のメトキシポリエチレングリコールビニルエーテル
のカリウム濃度が１０ｐｐｍ以下になるまで繰り返しお
こなった。この時の，水洗回数毎の有機溶媒相中のメト
キシポリエチレングリコールビニルエーテルの精製収率
とカリウム濃度を表１に示す。尚、メトキシポリエチレ
ングリコールビニルエーテルの精製収率は、各処理回数
毎に得られたメトキシポリエチレングリコールビニルエ
ーテルを処理回数０の時のメトキシポリエチレングリコ
ールビニルエーテルで割った数を１００倍したものであ
る。メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル
は、ＮＭＲで同定し、液体クロマトグラフィーにて行い
定量を行い、かつ、カリウム濃度の定量はイオンクロマ
トグラフィーにて行った。
【００１４】実施例２ 実施例１と同様にメトキシポリエチレングリコールビニ
ルエーテルを製造した後、水処理に使用する水の量を粗
メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル１００
重量部に対して３重量部とした以外は実施例１と同様に
して抽出処理をおこなった。この時の精製収率とカリウ
ム濃度を表１に示す。 実施例３ 実施例１と同様にメトキシポリエチレングリコールビニ
ルエーテルを製造した後、水洗に使用する水の量を粗メ
トキシポリエチレングリコールビニルエーテル１００重
量部に対して２重量部とした以外は実施例１と同様にし
て抽出処理をおこなった。この時の精製収率とカリウム
濃度を表１に示す。
ルエーテルを製造した後、水処理に使用する水の量を粗
メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル１００
重量部に対して３重量部とした以外は実施例１と同様に
して抽出処理をおこなった。この時の精製収率とカリウ
ム濃度を表１に示す。 実施例３ 実施例１と同様にメトキシポリエチレングリコールビニ
ルエーテルを製造した後、水洗に使用する水の量を粗メ
トキシポリエチレングリコールビニルエーテル１００重
量部に対して２重量部とした以外は実施例１と同様にし
て抽出処理をおこなった。この時の精製収率とカリウム
濃度を表１に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】比較例１ 実施例１と同様にメトキシポリエチレングリコールビニ
ルエーテルを製造した後、水処理に使用する水の量を粗
メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル１００
重量部に対して１０重量部とし、トルエンを使用せずに
水洗をおこなった。２４時間放置したところ下相に水相
と思われる相が僅かに現れていたが界面がはっきりしな
いため下相の水相と上相のＡＧＡＥ相との分離は不可能
であった。さらに再び十分撹拌した後，遠心効果３００
０Ｇで遠心分離器にかけたが，僅かな量の水相しか分離
せず，界面もはっきりしていなかったため抽出できなか
った。 比較例２ 実施例１において、水８０重量部を用いた以外は、実施
例１と同様に行った。トルエン中のメトキシポリエチレ
ングリコールビニルエーテルの精製収率が０．１％とな
り精製不可となった。
ルエーテルを製造した後、水処理に使用する水の量を粗
メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル１００
重量部に対して１０重量部とし、トルエンを使用せずに
水洗をおこなった。２４時間放置したところ下相に水相
と思われる相が僅かに現れていたが界面がはっきりしな
いため下相の水相と上相のＡＧＡＥ相との分離は不可能
であった。さらに再び十分撹拌した後，遠心効果３００
０Ｇで遠心分離器にかけたが，僅かな量の水相しか分離
せず，界面もはっきりしていなかったため抽出できなか
った。 比較例２ 実施例１において、水８０重量部を用いた以外は、実施
例１と同様に行った。トルエン中のメトキシポリエチレ
ングリコールビニルエーテルの精製収率が０．１％とな
り精製不可となった。
【００１７】
【発明の効果】本発明により、ＡＧＡＥをアルカリ化合
物の存在下で製造して得られるＡＧＡＥの精製方法とし
て、粗ＡＧＡＥを有機溶媒及び水にて抽出処理を行うこ
とによって、工業的に低コストで精製することが可能に
なった。
物の存在下で製造して得られるＡＧＡＥの精製方法とし
て、粗ＡＧＡＥを有機溶媒及び水にて抽出処理を行うこ
とによって、工業的に低コストで精製することが可能に
なった。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるアルキレ
ングリコールアルキルエーテルの精製方法において、ア
ルカリ化合物の存在下で製造して得られた（ａ）粗アル
キレングリコールアルキルエーテル１００重量部を、
（ｂ）有機溶媒１０〜１０００重量部及び（ｃ）水０．
１〜５０重量部を用いて抽出処理することを特徴とする
アルキレングリコールアルキルエーテルの精製方法。 一般式（Ｉ） ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）mＯ（ＡＯ）nＲ （式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒは
水素または炭素数１以上のアルキル基であり、ｍは０ま
たは１、ｎは１以上の整数である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7264294A JPH09110770A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アルキレングリコールアルキルエーテルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7264294A JPH09110770A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アルキレングリコールアルキルエーテルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110770A true JPH09110770A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=17401178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7264294A Pending JPH09110770A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アルキレングリコールアルキルエーテルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09110770A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004517709A (ja) * | 2000-04-28 | 2004-06-17 | イーイーティー コーポレイション | 電気透析膜及びガスケット積層システム |
| CN111848944A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-10-30 | 江苏金木土新材料有限公司 | 一种乙烯基聚醚大单体的合成方法 |
-
1995
- 1995-10-12 JP JP7264294A patent/JPH09110770A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004517709A (ja) * | 2000-04-28 | 2004-06-17 | イーイーティー コーポレイション | 電気透析膜及びガスケット積層システム |
| CN111848944A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-10-30 | 江苏金木土新材料有限公司 | 一种乙烯基聚醚大单体的合成方法 |
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